CN110291651B - 有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种有机发光元件，其包含：阳极、阴极、以及提供在上述阳极与阴极之间的发光层，上述有机发光元件还包含：提供在上述发光层与上述阴极之间且含有由化学式1表示的化合物的第一有机物层、以及提供在上述发光层与上述阳极之间且含有由化学式3表示的化合物的第二有机物层。
Description
技术领域
本说明书涉及有机发光元件。
本说明书主张基于2017年6月30日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0083582号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与上述阴极之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光元件。
解决课题的方法
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其包含：阳极、阴极、以及提供在上述阳极与上述阴极之间的发光层，上述有机发光元件还包含：
第一有机物层，其提供在上述发光层与上述阴极之间且含有由下述化学式1表示的化合物，以及，
第二有机物层，提供在上述发光层与上述阳极之间且含有由下述化学式3表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(Alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(Arylthioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单环的杂环基、取代或未取代的三环以上的杂环基、包含2个以上的N的取代或未取代的双环的杂环基、取代或未取代的异喹啉基、由下述化学式2或下述化学式13表示的结构，
m为1至4的整数，n为0至3的整数，1≤n+m≤4，
m和n分别为2以上的整数时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
[化学式2]
上述化学式2中，
G1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
g1为1至6的整数，g1为2以上时，上述G1彼此相同或不同，
*为与上述化学式1的L1结合的部位，
[化学式13]
Y2为O、S、NQ4或CQ5Q6，
G43至G47中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，
G43至G47中除了与上述化学式1的L1结合的部位以外的其余部位、以及Q4至Q6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[化学式3]
上述化学式3中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机发光元件可以实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光元件10。
图2图示了根据本说明书的另一实施方式的有机发光元件11。
图3图示了根据本说明书的另一实施方式的有机发光元件12。
图4图示了对根据本说明书的一实施方式的制造例1-1的化合物E1利用光电子能谱装置测定的HOMO能级。
图5图示了对根据本说明书的一实施方式的制造例1-2的化合物E2利用光电子能谱装置测定的HOMO能级。
图6图示了对化合物[ET-1-J]利用光电子能谱装置测定的HOMO能级。
图7图示了以通过光致发光(photoluminescence；PL)对根据本说明书的一实施方式的制造例1-1的化合物E1进行测定而得到的波长值计算的LUMO能级。
图8图示了以通过光致发光(photoluminescence；PL)对根据本说明书的一实施方式的制造例1-2的化合物E2进行测定而得到的波长值计算的LUMO能级。
图9图示了以通过光致发光(photoluminescence；PL)对化合物[ET-1-J]进行测定而得到的波长值计算的LUMO能级。
图10图示了对根据本说明书的一实施方式的制造例1-9的化合物E9利用Chem3DPro而得到的分子的3D结构。
图11图示了对根据本说明书的一实施方式的制造例1-18的化合物E18利用Chem3DPro而得到的分子的3D结构。
图12图示了对化合物[ET-1-E]利用Chem 3D Pro而得到的分子的3D结构。
图13图示了对化合物[ET-1-I]利用Chem 3D Pro而得到的分子的3D结构。
图14图示了对根据本说明书的一实施方式的制造例2-1的化合物F1利用光电子能谱装置测定的HOMO能级。
图15图示了对化合物[HT-1-C]利用光电子能谱装置测定的HOMO能级。
图16图示了以通过光致发光(photoluminescence；PL)对根据本说明书的一实施方式的制造例2-1的化合物F1进行测定而得到的波长值计算的LUMO能级。
图17图示了以通过光致发光(photoluminescence；PL)对于化合物[HT-1-C]进行测定而得到的波长值计算的LUMO能级。
符号说明
10、11、12：有机发光元件
20：基板
30：阳极
40：发光层
50：阴极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
100：电子调节层
101：电子阻挡层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种有机发光元件，其包含：阳极、阴极、以及提供在上述阳极与上述阴极之间的发光层，上述有机发光元件还包含：
第一有机物层，其提供在上述发光层与上述阴极之间且含有由上述化学式1表示的化合物，以及，
第二有机物层，其提供在上述发光层与上述阳极之间且含有由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的有机发光元件通过对电子调节层和电子阻挡层所包含的物质进行调节来对各个层间的能级进行调节，从而能够实现驱动电压、效率和/或寿命特性提高。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物以非线性结构包含在电子调节层中，在有机发光元件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和寿命特性的提高等。此外，在由上述化学式1表示的化合物的结构中取代基Ar1具有电子耗尽结构的取代基，因此可以将分子的极性(偶极矩(dipolemoment))设计为接近无极性，因而在制作电子调节层中含有由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件时，可以实现非晶形(amorphous)的层的形成。因此，根据本说明书的一实施方式的有机发光元件可以实现效率的提高、较低的驱动电压和寿命特性的提高等。
特别是，由上述化学式1表示的化合物在螺芴呫吨(母核结构)中只在一个苯上具有取代基，特别是在n＝0、m＝1时，不仅具有上述的电子特性，还具有立体上水平的结构，因此在由这种物质形成有机物层时，电子迁移率被强化。相反，在化学式1的母核结构中2个以上的苯环被取代时，由于无法具有如上所述的水平结构，因此与本发明的化合物相比电子迁移率低。
本说明书中，“能级”表示能量大小。因此，能级被解释为表示该能量值的绝对值。例如，能级深是指从真空能级向负方向绝对值变大。
本说明书中，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)是指在电子可参与结合的区域中处于能量最高的区域的分子轨道函数(最高占有分子轨道)，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)是指电子在半结合区域中处于能量最低的区域的分子轨道函数(最低未占有分子轨道)，HOMO能级是指从真空能级至HOMO的距离。此外，LUMO能级是指从真空能级至LUMO的距离。
本说明书中，带隙(bandgap)是指HOMO与LUMO的能级差异，即HOMO-LUMO能隙(Gap)。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的HOMO能级可以为6.0eV以上。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级可以为2.5eV以上。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的带隙(bandgap)可以为3.0eV以上。
将满足上述范围的由化学式1表示的化合物用于电子调节层时，电子迁移率高，用于有机发光元件时显示出驱动电压低、高效率和长寿命的特性。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式3表示的化合物的HOMO能级可以为5.5eV以上。
根据本说明书的一实施方式的有机发光元件中，由上述化学式3表示的化合物的带隙(bandgap)为3.0eV以上。
将满足上述范围的由化学式3表示的化合物用于电子阻挡层时，空穴迁移率高，在用于有机发光元件时显示出驱动电压低、高效率和长寿命的特性。
将满足上述范围的由化学式3表示的化合物用于电子阻挡层时，具有5.5eV以上的HOMO能级，因此与发光层的屏障降低，电子迁移率高，因此用于有机发光元件时显示出驱动电压低、高效率和长寿命的特性。(一般情况下，蓝色发光层的HOMO能级为5.7eV～5.9eV)
一般情况下，在有机发光元件的电子调节层的情况下，HOMO能级越低(6.0eV以上)性能越好，LUMO能级是越接近发光层的LUMO能级性能越好。(一般情况下，蓝色发光层的LUMO能级为2.8eV±0.2eV)
本说明书中，HOMO能级可以利用大气条件下光电子能谱装置(RIKENKEIKICo.，Ltd.制造：AC3)进行测定，LUMO能级可以以通过光致发光(PL)测定的波长值进行计算。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指与化合物的碳原子结合的氢原子被其它取代基替代，被取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即，取代基可以取代的位置，则没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴、或碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30，更优选碳原子数为3至20。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2，2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2，2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc分别可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，各自独立地可以选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30，更优选碳原子数为6至20。上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、葩基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代时，可以为 但并不限定于此。
本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，作为芳基磺酰基，有苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，更优选碳原子数为2至20，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述的杂芳基的例示相同。
本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本说明书中，杂环基可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环，可以选自上述杂芳基的例示。除此以外，作为杂环基的例子，有包含氢化吖啶基(例如，)和磺酰基的杂环结构，例如有等。
本说明书中，在相邻的基团彼此结合形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
本说明书中，杂环包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基或杂环基的例示。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1为直接键合、亚芳基、或亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺环戊烷亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的2价的呋喃基、或者取代或未取代的2价的噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基、亚嘧啶基、2价的呋喃基、或者2价的噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1为直接键合、或者可以由下述的结构式表示。
上述结构中，为与主链结合的部位。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1为腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单环的杂环基、取代或未取代的三环以上的杂环基、取代或未取代的包含2个以上N的双环的杂环基、取代或未取代的异喹啉基、或者由选自上述化学式2和下述化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1为腈基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单环的杂环基、取代或未取代的三环以上的杂环基、取代或未取代的包含2个以上N的双环的杂环基、取代或未取代的异喹啉基、或者由选自上述化学式2和6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1为腈基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者由选自上述化学式2和下述化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1为腈基、被卤素基团取代或未取代的烷氧基、被芳基取代或未取代的氧化膦基、被腈基取代或未取代的芳基、或者由选自上述化学式2和下述化学式6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1为腈基；被氟基取代的甲氧基；被苯基、三联苯基、或萘基取代或未取代的氧化膦基；被腈基取代或未取代的苯基；被腈基取代或未取代的三联苯基；或由选自上述化学式2和6至15中的任一者表示的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1可以由下述化学式1a表示。
[化学式1a]
上述化学式1a中，
G2至G4、R12和R13中的任一者是与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1由选自上述化学式2和下述化学式6至15中的任一者表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
上述化学式6至15中，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，X4为N或CR14，X5为N或CR15，X6为N或CR16，X7为N或CR17，X8为N或CR18，X9为N或CR19，X10为N或CR20，
X1至X3中的至少两个为N，X4至X7中的至少一个为N，
Y1为O、S、NQ1、或CQ2Q3，Y2为O、S、NQ4、或CQ5Q6，Y3为O、S、或NQ7，
G2至G4和R11至R13中的任一者；G5至G8中的任一者；G9至G15中的任一者；G16至G21中的任一者；G22至G27中的任一者；G28至G33和R14至R17中的任一者；G34至G42中的任一者；G43至G47中的任一者；G48、G49、R18和R19中的任一者；以及G50至G61中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，
G2至G61和R11至R19中除了与上述化学式1的L1结合的部位以外的其余部位、R20以及Q1至Q7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式2中G1为氢或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式2中G1为氢或苯基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式2由选自下述化学式2-1至2-4中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
上述化学式2-1至2-4中，G1和g1的定义与上述化学式2相同，*为与上述化学式1的L1结合的部位。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；由腈基、芳基、被烷基取代的杂环基或者被芳基取代或未取代的杂环基取代或未取代的芳基；或者杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；由芳基、被烷基取代的杂环基或者被芳基取代或未取代的杂环基取代或未取代的苯基；被腈基或杂环基取代或未取代的联苯基；三联苯基；被芳基或杂芳基取代或未取代的萘基；被烷基取代或未取代的芴基；三亚苯基；菲基；葩基；吡啶基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式6中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢；由苯基、三联苯基、咔唑基、喹啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、被苯基取代的二氢吩嗪基、或被甲基取代的二氢吖啶基取代或未取代的苯基；腈基；或者被咔唑基取代或未取代的联苯基；三联苯基；被苯基、吡啶基或二苯并呋喃基取代或未取代的萘基；被甲基取代或未取代的芴基；三亚苯基；菲基；葩基；吡啶基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式6可以由下述化学式6a或6b表示。
[化学式6a]
[化学式6b]
上述化学式6a和6b中，G2至G4和R13的定义与上述化学式6中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，在化学式6中，X1至X3中的至少两个为N时，HOMO能量深至6.1eV以上，顺利地发挥作为电子调节层的作用，电子迁移率较高，从而用于有机发光元件时，可以构成驱动电压低、高效率和长寿命的元件。具体而言，当上述Ar1由化学式6a或化学式6b表示时，上述的效果被极大化。
特别是，上述Ar1为化学式6b的三嗪基时，HOMO能量深至6.1eV以上，顺利地发挥电子调节层的作用，电子迁移率较高，从而用于有机发光元件时，显示出驱动电压低、高效率和长寿命的特性。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式7中，G5至G8中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式7中，G5至G8中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式7中，G5至G8中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、或萘基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式8中，G9至G15中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式8中，G9至G15中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式8中，G9至G15中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或苯基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式9中，G16至G21中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或取代或未取代的芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式9中，G16至G21中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式9中，G16至G21中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、或萘基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式10中，G22至G27中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式10中，G22至G27中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或苯基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式11中，G28至G33和R14至R17中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式11由选自下述化学式11-1至11-8中的任一者表示。
[化学式11-1]
[化学式11-2]
[化学式11-3]
[化学式11-4]
[化学式11-5]
[化学式11-6]
[化学式11-7]
[化学式11-8]
上述化学式11-1至11-8中，G28至G33和R14至R17的定义与上述化学式11中的定义相同。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式12中，G34至G42和R14至R17中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13中，G43至G47中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q4至Q6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13中，G43至G47中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q4至Q6彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基、或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13中，G43至G47中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q4至Q6彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、或苯基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13中，Y2为NQ4时，上述G43和Q4彼此结合形成取代或未取代的环。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13中，Y2为NQ4时，上述G43和Q4彼此结合形成取代或未取代的杂环。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13中，Y2为NQ4时，上述G43和Q4彼此结合形成苯并异喹啉环。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式13由选自下述化学式13-1至13-4中的任一者表示。
[化学式13-1]
[化学式13-2]
[化学式13-3]
[化学式13-4]
上述化学式13-1至13-4中，G43至G47中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q4至Q6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式14中，G48、G49、R18和R19中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q7彼此相同或不同，各自独立地为氢或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式14中，G48、G49、R18和R19中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q7彼此相同或不同，各自独立地为氢或芳基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式14中，G48、G49、R18和R19中的任一者为与上述化学式1的L1结合的部位，其余以及Q7彼此相同或不同，各自独立地为氢或苯基。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式14由选自下述化学式14-1至14-9中的任一者表示。
[化学式14-1]
[化学式14-2]
[化学式14-3]
[化学式14-4]
[化学式14-5]
[化学式14-6]
[化学式14-7]
[化学式14-8]
[化学式14-9]
上述化学式14-1至14-9中，G48、G49、R18、R19和Q7的定义与上述化学式14相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式15中，上述G50至G61中除了与上述化学式1结合的部位以外的其余部位以及R20彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式15中，上述G50至G61中除了与上述化学式1结合的部位以外的其余部位以及R20彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式15中，上述G50至G61中除了与上述化学式1结合的部位以外的其余部位以及R20彼此相同或不同，各自独立地为氢或苯基。
本说明书的一实施方式中，上述化学式15中，上述G50至G61中除了与上述化学式1结合的部位以外的其余部位以及R20彼此相同或不同，各自独立地为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述m为1的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由选自下述化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
上述化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1和n的定义与上述化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢。
一般情况下，化合物的电子迁移率根据分子的3D结构上的取向性(orientation)而不同，为更水平的结构(horizontal structure)时，电子迁移率被强化。根据本说明书的一实施方式的取代有1个-L1-Ar1的由化学式1表示的化合物与取代有2个-L1-Ar1的化合物相比，分子的水平结构倾向较强，具有电子迁移率变高的优点。由此，将由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光元件时，具有驱动电压低、高效率和长寿命的效果。(参照APPLIEDPHYSICS LETTERS 95，243303(2009))
根据示出本说明书的一实施方式的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11，可以确认上述化合物的分子具有水平结构，根据示出用作本说明书的比较例化合物的化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13，分别可以确认A轴和B轴几乎成垂直，分子大大偏离了水平结构。结果可知，根据本说明书的一实施方式的化合物E9和E18与化合物ET-1-E和ET-1-I相比，由于分子的3D结构上的取向性差异而具有水平结构，由此，将由化学式1表示的化合物用于有机发光元件时，在驱动电压、效率和寿命方面具有优异的效果。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由选自下述化合物中的任一者表示。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3的上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3的上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的三联苯基；被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的菲基；被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的三亚苯基；或者被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3的上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；菲基；三亚苯基；或者被选自烷基、芳基和甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3的上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自甲基、苯基和三苯基甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；菲基；三亚苯基；或者被甲基或苯基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3的上述Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自甲基、苯基、三苯基甲基、或三苯基甲硅烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；菲基；三亚苯基；或者被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3可以由选自下述化合物中的任一者表示。
本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层包含电子调节层，上述电子调节层包含化学式1的化合物。
本说明书的一实施方式中，在上述阴极与电子调节层之间还包含电子传输层。
本说明书的一实施方式中，上述第二有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含化学式3的化合物。
本说明书的一实施方式中，在上述阳极与电子阻挡层之间还包含空穴传输层。
本说明书的一实施方式中，在上述阳极与电子阻挡层之间还包含第一空穴传输层和第二空穴传输层。
本说明书的一实施方式中，上述发光层为蓝色荧光发光层。
本说明书的一实施方式中，上述第一有机物层或第二有机物层还包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的有机物层。
本说明书的一实施方式中，上述电子传输层、电子注入层或同时进行电子注入和电子传输的层还可以包含n型掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层还可以包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的有机物层。
根据本说明书的一实施方式的有机发光元件包含阳极、阴极、以及提供在上述阳极与阴极之间的发光层，还包含提供在上述发光层与上述阴极之间且含有由上述化学式1表示的化合物的电子调节层、以及提供在上述发光层与上述阴极之间且含有由上述化学式3表示的化合物的电子阻挡层，并且还可以包含选自空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的有机物层。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机物层。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构构成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构构成。例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有阳极30、发光层40、电子传输层80和阴极50的有机发光元件10的结构。上述图1是根据本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示的结构，还可以包含其它有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有阳极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和阴极50的有机发光元件11的结构。上述图2是根据本说明书的实施方式的例示结构，还可以包含其它有机物层。
图3例示了在基板20上依次层叠有阳极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层101、发光层40、电子调节层100、电子传输层80、电子注入层90和阴极50的有机发光元件12的结构。上述图3为根据本说明书的实施方式的例示结构，还可以包含其它有机物层。
本说明书的一实施方式中，上述n型掺杂剂可以为金属配合物等，可以使用碱金属，例如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；碱土金属，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金属，例如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或者包含上述金属中的1种以上的金属的金属化合物，不限定于上述物质，可以使用该技术领域中公知的金属配合物。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的由上述化学式1表示的化合物或由上述化学式3表示的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层以及阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子调节层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。此外，由上述化学式1或化学式3表示的化合物在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可用于本发明的上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层为阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式，除了有机发光元件以外，还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中含有由上述化学式1或化学式3表示的化合物。
实施发明的方式
下面，为了具体说明本说明书，举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种其它形态，不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
<制造例1-1>化合物E1的合成
将上述化合物4，4，5，5-四甲基-2-(螺[芴-9，9′-呫吨]-2′-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(10.0g，21.8mmol)和2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(7.5g，21.8mmol)完全溶解于四氢呋喃(100ml)后，将碳酸钾(9.0g，65.4mmol)溶解于50ml的水而添加，加入四(三苯基膦)钯(756mg，0.65mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾溶液，过滤上述的白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤2次而制造上述化合物E1(12.6g，收率90％)。
MS[M+H]+＝640
<制造例1-2>化合物E2的合成
在制造例1-1中，使用2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E2。
MS[M+H]+＝640
<制造例1-3>化合物E3的合成
在制造例1-1中，使用4-(6-氯吡啶-3-基)-2，6-二苯基嘧啶代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E3。
MS[M+H]+＝640
<制造例1-4>化合物E4的合成
在制造例1-1中，使用2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E4。
MS[M+H]+＝613
<制造例1-5>化合物E5的合成
在制造例1-1中，使用4,4,5，5-四甲基-2-(螺[芴-9，9′-呫吨]-3′-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷代替上述化合物4，4,5，5-四甲基-2-(螺[芴-9，9′-呫吨]-2′-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，使用2-氯-4-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E5。
MS[M+H]+＝730
<制造例1-6>化合物E6的合成
在制造例1-5中，使用2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(吡啶-2-基)嘧啶代替上述化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-5相同的方法制造了上述化合物E6。
MS[M+H]+＝640
<制造例1-7>化合物E7的合成
在制造例1-5中，使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替上述化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-5相同的方法制造了上述化合物E7。
MS[M+H]+＝601
<制造例1-8>化合物E8的合成
在制造例1-1中，使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9′-呫吨]-4′-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷代替上述化合物4，4，5,5-四甲基-2-(螺[芴-9，9′-呫吨]-2′-基)-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，使用2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪代替2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E8。
MS[M+H]+＝716
<制造例1-9>化合物E9的合成
在制造例1-8中，使用2-溴-1，10-菲咯啉代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-8相同的方法制造了上述化合物E9。
MS[M+H]+＝511
<制造例1-10>化合物E10的合成
在制造例1-1中，使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E10。
MS[M+H]+＝729
<制造例1-11>化合物E11的合成
在制造例1-5中，使用2-氯-4-苯基-6-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪代替上述化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-5相同的方法制造了上述化合物E11。
MS[M+H]+＝790
<制造例1-12>化合物E12的合成
在制造例1-8中，使用2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-8相同的方法制造了上述化合物E12。
MS[M+H]+＝641
<制造例1-13>化合物E13的合成
在制造例1-8中，使用9-(4-(6-氯-2-苯基吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-8相同的方法制造了上述化合物E13。
MS[M+H]+＝728
<制造例1-14>化合物E14的合成
在制造例1-1中，使用2-氯-4-(4-(二苯并[b，d]噻吩-3-基)苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与上述制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E14。
MS[M+H]+＝746
<制造例1-15>化合物E15的合成
在制造例1-8中，使用2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪代替上述化合物2-([1，1′-联苯基]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪，除此以外，通过与制造例1-8相同的方法制造了上述化合物E15。
MS[M+H]+＝640
<制造例1-16>化合物E16的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E16。
MS[M+H]+＝536
<制造例1-17>化合物E17的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E17。
MS[M+H]+＝477
<制造例1-18>化合物E18的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E18。
MS[M+H]+＝537
<制造例1-19>化合物E19的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E19。
MS[M+H]+＝487
<制造例1-20>化合物E20的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E20。
MS[M+H]+＝460
<制造例1-21>化合物E21的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E21。
MS[M+H]+＝562
<制造例1-22>化合物E22的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E22。
MS[M+H]+＝716
<制造例1-23>化合物E23的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例1-1相同的方法制造了上述化合物E23。
MS[M+H]+＝716
<制造例2-1>化合物F1的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，将叔丁醇钠(1.4eq)加入到二甲苯(Xylene)，加热搅拌后，在80℃加入2mmol％的[双(三叔丁基膦)]钯。将温度降至常温，结束反应后，利用氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造化合物F1。
MS[M+H]+＝636
<制造例2-2>化合物F2的合成
使各个起始物质与上述反应式相同，除此以外，通过与制造例2-1相同的方法制造了上述化合物F2。
MS[M+H]+＝676
<实验例1-1>
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上将下述化合物[HI-A]以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)和下述化合物[HT-A]进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上真空蒸镀上述化合物[化合物F1]而以的厚度形成了电子阻挡层。
在上述电子阻挡层上，以25：1的重量比将下述化合物[BH]和[BD]以膜厚度进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上真空蒸镀上述[化合物E1]而以的厚度形成电子调节层。在上述电子调节层上，以1∶1重量比将[化合物ET-1-J]和下述化合物[LiQ](8-羟基喹啉锂，Lithiumquinolate)进行真空蒸镀而以的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托，从而制作了有机发光元件。
<实验例1-2>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E2代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-3>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E3代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-4>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E4代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-5>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E5代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-6>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E6代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-7>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E7代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-8>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E8代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-9>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E9代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-10>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E10代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-11>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E11代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-12>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E12代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-13>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E13代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-14>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E14代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-15>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E15代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-16>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E16代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-17>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E17代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-18>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E18代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-19>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E19代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-20>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E20代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-21>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E21代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-22>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E22代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-23>
上述实验例1-1中，使用上述化合物E23代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-24>
上述实验例1-1中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-25>
上述实验例1-2中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-2相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-26>
上述实验例1-3中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-3相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-27>
上述实验例1-4中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-4相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-28>
上述实验例1-5中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-5相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-29>
上述实验例1-6中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-6相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-30>
上述实验例1-7中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-7相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-31>
上述实验例1-8中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-8相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-32>
上述实验例1-9中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-9相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-33>
上述实验例1-10中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-10相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-34>
上述实验例1-11中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-11相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-35>
上述实验例1-12中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-12相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-36>
上述实验例1-13中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-13相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-37>
上述实验例1-14中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-14相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-38>
上述实验例1-15中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-15相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-39>
上述实验例1-16中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-16相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-40>
上述实验例1-17中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-17相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-41>
上述实验例1-18中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-18相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-42>
上述实验例1-19中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-19相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-43>
上述实验例1-20中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-20相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-44>
上述实验例1-21中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-21相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-45>
上述实验例1-22中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-22相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-46>
上述实验例1-23中，使用上述化合物F2代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-23相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-1>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-A代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-2>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-B代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-3>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-C代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-4>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-D代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-5>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-E代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-6>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-F代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-7>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-G代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-8>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-H代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-9>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-I代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-10>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-J代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-11>
上述实验例1-1中，使用上述化合物ET-1-K代替化合物E1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-12>
上述实验例1-2中，使用上述化合物HT-1-A代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-2相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-13>
上述实验例1-2中，使用上述化合物HT-1-B代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-2相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-14>
上述实验例1-2中，使用上述化合物HT-1-C代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-2相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-15>
上述实验例1-2中，使用上述化合物HT-1-D代替化合物F1，除此以外，通过与实验例1-2相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-16>
上述实验例1-1中，在没有电子调节层的条件下，以1∶1重量比将上述化合物ET-1-J和LiQ进行真空蒸镀而以的厚度形成电子传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-17>
上述实验例1-2中，在没有电子阻挡层的条件下，在空穴注入层上依次将上述化学式的六腈六氮杂苯并菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)和下述化合物[HT-A]进行真空蒸镀而形成空穴传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-18>
上述实验例1-1中，在没有电子阻挡层的条件下，在空穴注入层上依次将上述化学式的六腈六氮杂苯并菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)和下述化合物[HT-A]进行真空蒸镀而形成空穴传输层，在没有电子调节层的条件下，以1∶1重量比将上述化合物ET-1-J和LiQ进行真空蒸镀而以的厚度形成电子传输层，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
将通过上述的实验例1-1至1-46和比较例1-1至1-18的方法制造的有机发光元件在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定相对于初始亮度成为90％的时间(T90)。将其结果示于下述表1。
[表1]
从上述表1的结果可以确认，若对实验例1-1至1-46和比较例1-1、1-2、1-3、1-5、1-7、1-8、1-9进行比较，像上述化学式1那样在螺芴呫吨骨架上只取代有一个杂芳基的化合物与在螺芴呫吨骨架上具有两个以上的取代基的化合物相比，在有机发光元件中，在驱动电压、效率和寿命方面显示出优异的特性。
根据示出本说明书的一实施方式的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11，可以确认上述化合物的分子具有水平结构，根据示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13，分别可以确认A轴和B轴几乎成垂直，分子大大偏离了水平结构。
结果可知，若对示出本说明书的一实施方式的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11与示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13进行比较，根据分子的3D结构上的取向性(orientation)差异，根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的杂环化合物可以具有更水平的结构。因此，实验例1-1至1-46的像上述化学式1那样在螺芴呫吨骨架上只取代有一个杂芳基的化合物与在螺芴呫吨骨架上具有两个以上的取代基的化合物相比，分子的水平结构倾向较强，电子迁移率变高，因而在有机发光元件中具有驱动电压低、高效率和长寿命的效果。
另外，若对实验例1-1至1-46与比较例1-4和1-6进行比较，可以确认，包含螺芴呫吨的上述化学式1的结构与包含螺芴基的结构相比，在有机发光元件中显示出优异的特性。
另外，若对实验例1-16、1-39和比较例1-11进行比较，可以确认，包含螺芴呫吨的上述化学式1的结构根据螺芴呫吨上的喹啉的结合位置，未包含N的苯环结合在螺芴呫吨上的上述化学式1的结构与包含N的苯环结合在螺芴呫吨上的化合物相比，在有机发光元件中显示出优异的特性。
若对实验例1-1至1-46与比较例1-12、1-13、1-15进行比较，可以确认，与作为电子阻挡层使用的没有螺取代基的化合物相比，将具有螺取代基的化学式3的化合物用作电子阻挡层的情况下，在有机发光元件中显示出优异的效率和寿命特性。
可以确认，与比较例1-14的螺化合物的胺取代基取代为2号位置而使用的情况相比，在将螺化合物的4号位置上取代有胺的化学式3的化合物用作电子阻挡层的情况下，在有机发光元件中显示出优异的效率和寿命特性。
另外，若对实验例1-1至1-46和比较例1-16至1-18进行比较，可以确认，与有机发光元件中电子阻挡层和电子调节层中至少一个未成膜的结构相比，在包含含有化学式1的化合物的电子调节层以及含有化学式3的化合物的电子阻挡层的有机发光元件中显示出优异的效率、寿命特性。
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的杂环化合物的热稳定性优异，具有6.0eV以上的深HOMO能级、高三重态能级(ET)、以及空穴稳定性，从而可以显示出优异的特性。
特别是，在实验例中，上述化学式1中Ar1为三嗪基或嘧啶基的情况下，HOMO能量深至6.1eV以上，尤其顺利地发挥作为电子调节层(空穴阻挡层)的作用，电子迁移率高，因此，用于有机发光元件时，在驱动电压、效率和寿命方面可以显示出优异的特性。具体而言，在实验例1-1至1-3、1-5、1-6、1-8、1-10至1-15、1-23至1-26、1-28、1-29、1-31、1-33至1-38、1-45、1-46中可以确认，与Ar1为吡啶基(一个N)的实验例1-21、1-44的情况相比，在驱动电压、效率和/或寿命方面显示出优异的特性。
另外，在由化学式3构成电子阻挡层的情况下，HOMO能量形成为5.5eV以上，从而使向发光层的空穴注入顺利。(参照下述实验例2)
由此，根据本说明书的一实施方式的由化学式1和化学式3表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，可以通过化合物的空穴稳定性提高元件的稳定性。
<实验例2>
将根据本说明书的一实施方式的相当于由化学式1表示的化合物的下述化合物E1、化合物E2；相当于由化学式3表示的化合物的下述化合物F1；比较例化合物ET-I-J、以及HT-1-C的HOMO能量和LUMO能量值示于下述表2。
本说明书的实施例中，上述HOMO能级利用大气条件下光电子能谱装置(RIKENKEIKI Co.，Ltd.制造：AC3)进行测定。
本说明书的实施例中，上述LUMO能级以通过光致发光(PL)测定的波长值进行计算。
[表2]
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) |
| E1 | 6.20 | 2.70 |
| E2 | 6.16 | 2.92 |
| ET-1-J | 5.70 | 2.87 |
| F1 | 5.67 | 3.23 |
| HT-1-C | 5.42 | 3.11 |
上述化合物E1和E2的HOMO能级深至6.0eV以上，具体而言，深至6.1eV以上。可以确认上述化合物E1和E2的带隙也是3.0eV以上。因此可知，将由化学式1表示的化合物用作电子调节层(空穴阻挡层)时电子迁移率高，在用于有机发光元件时，在驱动电压、效率和寿命方面可以显示出优异的特性。
另外，化合物F1以HOMO能量为5.5eV以上的方式形成，在构成电子阻挡层的情况下，可以使向发光层的空穴注入顺利。
通过上述内容对本发明的优选实施例进行说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于发明的范畴。
Claims (19)
1.一种有机发光元件，其包含：阳极、阴极、以及提供在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
所述有机发光元件还包含：
第一有机物层，其提供在所述发光层与所述阴极之间且含有由下述化学式1表示的化合物，以及，
第二有机物层，其提供在所述发光层与所述阳极之间且含有由下述化学式3表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1为腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单环的杂环基、取代或未取代的三环以上的杂环基、取代或未取代的包含2个以上N的双环的杂环基、取代或未取代的异喹啉基、由下述化学式2或下述化学式13表示的结构，
m为1至4的整数，n为0至3的整数，1≤n+m≤4，
m和n分别为2以上的整数时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
化学式2
所述化学式2中，
G1为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
g1为1至6的整数，g1为2以上时，G1彼此相同或不同，
*为与所述化学式1的L1结合的部位，
化学式13
所述化学式13中，
Y2为O、S、或CQ4Q6，
G43至G47中的任一者为与所述化学式1的L1结合的部位，
G43至G47中的除了与所述化学式1的L1结合的部位以外的其余部位、以及Q4至Q6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
化学式3
所述化学式3中，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺环戊烷亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的2价的呋喃基、或者取代或未取代的2价的噻吩基。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述Ar1为腈基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单环的杂环基、取代或未取代的三环以上的杂环基、取代或未取代的包含2个以上N的双环的杂环基、取代或未取代的异喹啉基、或者由所述化学式2表示的结构。
4.权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述化学式13中，所述Y2为NQ4，所述Q4为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述Ar1由所述化学式2和下述化学式6至15中的任一者表示：
化学式6
化学式7
化学式8
化学式9
化学式10
化学式11
化学式12
化学式13
化学式14
化学式15
所述化学式6至15中，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，
X4为N或CR14，X5为N或CR15，X6为N或CR16，
X7为N或CR17，X8为N或CR18，X9为N或CR19，
X10为N或CR20，
X1至X3中的至少两个为N，X4至X7中的至少一个为N，
Y1为O、S、NQ1、或CQ2Q3，Y2为O、S、NQ4、或CQ5Q6，
Y3为O、S、或NQ7，
G2至G4和R11至R13中的任一者、G5至G8中的任一者、G9至G15中的任一者、G16至G21中的任一者、G22至G27中的任一者、G28至G33和R14至R17中的任一者、G34至G42中的任一者、G43至G47中的任一者、G48、G49、R18和R19中的任一者、以及G50至G61中的任一者为与所述化学式1的L1结合的部位，
G2至G61和R11至R19中的除了与所述化学式1的L1结合的部位以外的其余部位、R20以及Q1至Q7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一者表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
所述化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1和n的定义与所述化学式1相同。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基。
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述化学式3为选自下述化合物中的任一者：
10.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1表示的化合物的HOMO能级为6.0eV以上，由所述化学式3表示的化合物的HOMO能级为5.5eV以上。
11.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1表示的化合物的三重态能级为2.5eV以上。
12.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1表示的化合物的带隙为3.0eV以上，由所述化学式3表示的化合物的带隙为3.0eV以上。
13.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述第一有机物层包括电子调节层，
其中，所述电子调节层包含化学式1的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中，在所述阴极与所述电子调节层之间还包含电子传输层。
15.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述第二有机物层包括电子阻挡层，
其中，所述电子阻挡层包含化学式3的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，在所述阳极与所述电子阻挡层之间还包含空穴传输层。
17.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，在所述阳极与所述电子阻挡层之间还包含第一空穴传输层和第二空穴传输层。
18.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述发光层为蓝色荧光发光层。
19.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述第一有机物层或所述第二有机物层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的有机物层。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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