CN108349914B9 - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机发光器件。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请涉及一种有机发光器件。本申请要求于2015年10月27日向 韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0149714号的优先权和权 益。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的 现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和 介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层可具有 由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如， 可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。 在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电 极注入有机材料层，并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和 电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落到基态时发光。
对于开发上述有机发光器件的新材料存在持续需求。
发明内容
技术问题
本申请致力于提供一种有机发光器件。
技术方案
本申请提供了一种有机发光器件，其包括：正电极；设置成面对正电 极的负电极；和在正电极与负电极之间的有机材料层，
其中有机材料层包括发光层，
有机材料层还包括设置在发光层与负电极之间的电子调节层和电子 传输层，
电子调节层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
电子传输层包含由以下化学式11表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002905005870000021
在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的 芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
L1由以下化学式2至5中任一者表示，
[化学式2]
Figure GDA0002905005870000022
[化学式3]
Figure GDA0002905005870000023
[化学式4]
Figure GDA0002905005870000031
[化学式5]
Figure GDA0002905005870000032
在化学式2至5中，
虚线
Figure GDA0002905005870000033
各自为与化学式1的三嗪基或L2键合的部分，
S1至S4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经 取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取 代的杂环基，
p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至6的整数，
r为0至8的整数，
y为0至4的整数，
当p、q、r和y各自为2或更大的整数时，复数个S1至S4各自彼此 相同或不同，
L2为直连键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
当L1为化学式2至4时，Ar3由以下表示：经取代或未经取代的芳基； 经取代或未经取代的包含S或O的杂环基；经取代或未经取代的咔唑基； 或者以下化学式6至10中任一者，
当L1为化学式5时，Ar3由以下表示：经取代或未经取代的芳基；经 取代或未经取代的包含S或O的杂环基；或者以下化学式6至10中任一 者，
[化学式6]
Figure GDA0002905005870000041
[化学式7]
Figure GDA0002905005870000042
[化学式8]
Figure GDA0002905005870000043
[化学式9]
Figure GDA0002905005870000044
[化学式10]
Figure GDA0002905005870000051
在化学式6至10中，
X1为O、S或NR，
X2至X6中的至少两者为N，其余各自独立地为CR'，
R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取 代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R1至R6、R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤 素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取 代或未经取代的杂环基，
Y1至Y4中的至少一者为N，其余为CR"，
R"各自独立的为氢或氘，
R7和R8直接键合，或者彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
m、n、t、u、v和x各自为0至4的整数，w为0至3的整数，并且 当m、n、t、u、v、w和x各自为2或更大的整数时，复数个R1至R6、 R9和R10各自彼此相同或不同，
s为0至2的整数，并且当s为2时，两个R3彼此相同或不同，
Figure GDA0002905005870000052
意指与化学式1的L2键合的部分，以及化学式10的键合部 分键合至R6、R9、R10或R7和R8键合而形成的环，
[化学式11]
Figure GDA0002905005870000061
在化学式11中，X10至X12中的至少两者为N，其余各自独立地为CR"'，
R"'为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或 未经取代的芳基，
Ar4至Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的 芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
L3为直连键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的 二价杂环基，以及
l为1或2，并且当l为2时，Ar6彼此相同或不同。
有益效果
根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件具有低的驱动电 压，并且由于化合物的热稳定性可以改善器件的寿命特性。
由化学式1表示的三嗪型化合物作为电子调节层的材料可以表现出 优异的特性，原因是三嗪基和另一官能团各自位于L1的邻位，从而表现 出容易调节空穴量(空穴阻挡)的特性。由化学式11表示的嘧啶型化合 物和三嗪型化合物通常具有高的LUMO值，因此具有容易将电子转移至 电子调节层的特性，并且具有低电压和高效率特性。
因此，通过在电子调节层中使用化学式1的化合物并且同时在电子传 输层中使用化学式11的化合物一起可以容易地将电子从电子传输层转移 至电子调节层，并且当通过宽带隙特性有效地调节来自正电极的空穴的量 来建立电荷平衡时，可以具有低驱动电压和长寿命特性，并且可以改善效 率特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的 一个实例。
附图标记
101：基底
201：正电极
301：发光层
401：电子调节层
501：电子传输层
601：负电极
最佳实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另外特别地 描述，否则这并不意味着排除另外的构成要素，而是意味着还可以包括另 外的构成要素。
本说明书提供了一种有机发光器件，其包括：正电极；设置成面对正 电极的负电极；和在正电极与负电极之间的有机材料层，
其中有机材料层包括发光层，
有机材料层还包括设置在发光层与负电极之间的电子调节层和电子 传输层，
电子调节层包含由化学式1表示的化合物，以及
电子传输层包含由化学式11表示的化合物。
电子调节层意指在有机发光器件中用于调节电子的迁移率的层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括发光层，并 且电子调节层设置成与发光层接触。在这种情况下，电子调整层可以用于 调整电子迁移率，并且同时可以用作防止从正电极供给的空穴迁移到负电 极特别是电子传输层的空穴屏障。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层的厚度大于电子调 节层的厚度。当调节电子移动的电子调节层的厚度大于电子传输层的厚度 时，每单位时间可以移动至发光层的电子的量减少，因此，空穴可能相对 过量地从正电极供给到负电极，使得器件的效率可能降低。因此，当电子 传输层的厚度大于电子调节层的厚度时，适当地调节每单位时间可以移动 至发光层的电子的量，因此可以使从正电极供给的空穴的量平衡，使得可 以预期发光层中激子的形成被最大化并且器件具有高的效率。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基， 并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即取代基可 以取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基 可彼此相同或不同。
本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两 个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；烷基；环烷 基；烯基；烷氧基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多 个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取 代基连接的取代基”可为联苯基。也就是说，联苯基也可以为芳基，并且 可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特 别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、 异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基 -丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基 戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、 正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、 1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基 -丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基 等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60， 并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲 基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、 3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳 原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、 仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧 基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄 氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链的或支链的，并且其碳原子数没有特 别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、 1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基 -1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1- 基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二 苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但 优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等， 但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。 多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002905005870000091
基、芴基等， 但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻的取代基可以彼此结合以 形成环。
当芴基被取代时，该基团可以为
Figure GDA0002905005870000092
Figure GDA0002905005870000093
等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含除碳之外的一个或更多个原子，即杂原子， 具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一个或更多个原子。 杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括 噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002905005870000094
唑基、
Figure GDA0002905005870000095
二唑基、三唑基、 吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢吖啶基(hydroacridyl) (例如，
Figure GDA0002905005870000101
)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、 酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚 基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002905005870000102
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯 并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯 并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002905005870000103
唑基、
Figure GDA0002905005870000104
二唑基、噻 二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩
Figure GDA0002905005870000105
嗪基及其稠合结构等，但不限于此。 此外，杂环基的实例包括包含磺酰基的杂环结构，例如，
Figure GDA0002905005870000106
Figure GDA0002905005870000107
等。
在本说明书中，稠合结构可以为其中芳族烃环与相应取代基稠合的结 构。苯并咪唑的稠合环的实例包括
Figure GDA0002905005870000108
Figure GDA0002905005870000109
等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直 接连接的原子的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。 例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基以及取代脂族环中的同一个碳的 两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，相邻基团彼此结合形成环的情况意指相邻基团彼此结 合形成如上所述的5元至8元烃环或5元至8元杂环，并且环可以为单环 的或多环的，可以为脂族环、芳族环、或其稠合形式，但不限于此。
根据本申请的一个示例性实施方案，L2为直连键；或者经取代或未经 取代的C6至C20亚芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L2为直连键。
根据本申请的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的亚苯 基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的亚联苯 基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的亚萘 基。
根据本申请的一个示例性实施方案，当L1为化学式2至4时，Ar3由 以下表示：经取代的苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代 的苯并芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的螺芴茚 并菲基；经取代或未经取代的二螺芴蒽芴基；经取代或未经取代的苯并菲 基；包含S或O的C4至C20杂环基；经取代或未经取代咔唑基；或者化 学式6至10中的任一者，以及
当L1为化学式5时，Ar3由以下表示：经取代的苯基；经取代或未经 取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的螺二芴 基；经取代或未经取代的螺芴茚并菲基；经取代或未经取代的二螺芴蒽芴 基；经取代或未经取代的苯并菲基；包含S或O的C4至C20杂环基；或 者化学式6至10中的任一者。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经取代或未经取代的包含 S或O的C4至C20杂芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3的经取代或未经取代的包含 S或O的杂芳基为经取代或未经取代的呋喃基；或者经取代或未经取代的 噻吩基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3的经取代或未经取代的包含 S或O的杂芳基为经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经 取代的二苯并噻吩基。
根据本申请的一个示例性实施方案，当L1为化学式2至4时，Ar3为： 经取代的苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基； 经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的螺芴茚并菲基；经取 代或未经取代的二螺芴蒽芴基；经取代或未经取代的苯并菲基；经取代或 未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的哒 嗪基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经 取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0002905005870000121
唑基；经取代 或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或 未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；或者经 取代或未经取代的苯并萘并噻吩基，
当L1为化学式5时，Ar3为：经取代的苯基；经取代或未经取代的芴 基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取 代或未经取代的螺芴茚并菲基；经取代或未经取代的二螺芴蒽芴基；经取 代或未经取代的苯并菲基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取 代的哒嗪基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咔唑 基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0002905005870000122
唑基； 经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经 取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基； 或者经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基，以及
“经取代或未经取代的”意指未经取代或用选自以下的至少一者取 代：氘；卤素基团；氰基；C1至C10烷基；和C6至C10芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，当L1为化学式2至4时，Ar3为： 经取代的苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基； 经取代或未经取代的螺二芴基；经取代或未经取代的螺芴茚并菲基；经取 代或未经取代的二螺芴蒽芴基；经取代或未经取代的苯并菲基；经取代或 未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的哒 嗪基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经 取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0002905005870000123
唑基；经取代 或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或 未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基；或者经 取代或未经取代的苯并萘并噻吩基，
当L1为化学式5时，Ar3为：经取代的苯基；经取代或未经取代的芴 基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的螺二芴基；经取 代或未经取代的螺芴茚并菲基；经取代或未经取代的二螺芴蒽芴基；经取 代或未经取代的苯并菲基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取 代的哒嗪基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咔唑 基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0002905005870000124
唑基； 经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经 取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基； 或者经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基，以及
“经取代或未经取代的”意指未经取代或经氰基、甲基、乙基、苯基 或联苯基取代。
根据本申请的一个示例性实施方案，当L1为化学式2至4时，Ar3为： 经氰基取代的苯基；未经取代或经氰基、烷基或芳基取代的芴基；未经取 代或经烷基或芳基取代的苯并芴基；螺二芴基；螺芴茚并菲基；二螺芴蒽 芴基；苯并菲基；咔唑基；嘧啶基；哒嗪基；未经取代或经苯基取代的三 嗪基；苯并咔唑基；苯并咪唑基；苯并
Figure GDA0002905005870000131
唑基；苯并噻唑基；二苯并呋喃 基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘并噻吩基，以及
当L1为化学式5时，Ar3为：经氰基取代的苯基；未经取代或经氰基、 烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并芴基；螺二 芴基；螺芴茚并菲基；二螺芴蒽芴基；苯并菲基；嘧啶基；哒嗪基；未经 取代或经苯基取代的三嗪基；苯并咔唑基；苯并咪唑基；苯并
Figure GDA0002905005870000132
唑基；苯 并噻唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或者苯并萘 并噻吩基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经氰基取代的苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经氰基取代的芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经芳基取代的苯并芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经苯基取代的苯并芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为二甲基芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为螺二芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为螺芴茚并菲基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为二螺芴蒽芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经氰基取代的二甲基芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并菲基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为嘧啶基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经芳基取代的嘧啶基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经苯基、联苯基、菲基或 芴基取代的嘧啶基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为哒嗪基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经芳基取代的哒嗪基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经苯基取代的哒嗪基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为三嗪基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并咪唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经烷基或芳基取代的苯并 咪唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经甲基取代的苯并咪唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为经苯基取代的苯并咪唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并
Figure GDA0002905005870000141
唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并噻唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并咔唑基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为二苯并噻吩基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为二苯并呋喃基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并萘并噻吩基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar3为苯并萘并呋喃基。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式6由以下化学式6-1-1至 6-1-3中任一者表示。
[化学式6-1-1]
Figure GDA0002905005870000142
[化学式6-1-2]
Figure GDA0002905005870000151
[化学式6-1-3]
Figure GDA0002905005870000152
在化学式6-1-1至6-1-3中，R1和m与上述那些相同。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式6由以下化学式6-2-1至 6-2-3中任一者表示。
[化学式6-2-1]
Figure GDA0002905005870000153
[化学式6-2-2]
Figure GDA0002905005870000154
[化学式6-2-3]
Figure GDA0002905005870000155
在化学式6-2-1至6-2-3中，X1、R1和m与上述那些相同。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式7由以下化学式7-1至7-6 中任一者表示。
[化学式7-1]
Figure GDA0002905005870000161
[化学式7-2]
Figure GDA0002905005870000162
[化学式7-3]
Figure GDA0002905005870000163
[化学式7-4]
Figure GDA0002905005870000164
[化学式7-5]
Figure GDA0002905005870000165
[化学式7-6]
Figure GDA0002905005870000171
化学式7-1至7-6中，X2至X6与上述的CR'相同。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式8由以下化学式8-1至8-3 中任一者表示。
[化学式8-1]
Figure GDA0002905005870000172
[化学式8-2]
Figure GDA0002905005870000173
[化学式8-3]
Figure GDA0002905005870000181
在化学式8-1至8-3中，R2至R4、n、s和t与上述那些相同。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式9由以下化学式9-1至9-4 中任一者表示。
[化学式9-1]
Figure GDA0002905005870000182
[化学式9-2]
Figure GDA0002905005870000183
[化学式9-3]
Figure GDA0002905005870000191
[化学式9-4]
Figure GDA0002905005870000192
在化学式9-1至9-4中，R5和u与上述那些相同。
根据本申请的一个示例性实施方案，化学式10由以下化学式10-1或 10-2表示。
[化学式10-1]
Figure GDA0002905005870000193
[化学式10-2]
Figure GDA0002905005870000201
在化学式10-1或10-2中，R6、R9、R10、v、w和x与上述那些相同， 以及
Figure GDA0002905005870000202
意指与化学式1的L2键合的部分，并且化学式10-1的键合 部分为R6、R9或R10。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并 且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并 且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基； 或者经取代或未经取代的萘基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2为苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，S1至S4彼此相同或不同，并且 各自独立地为氢；氘；卤素基团；C1至C10烷基；C6至C10芳基；或者C2 至C10杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，S1至S4为氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R4为氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，R1至R6、R9和R10为氢。
根据本申请的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物为选自 以下结构式中的任一者。
Figure GDA0002905005870000211
Figure GDA0002905005870000221
Figure GDA0002905005870000231
Figure GDA0002905005870000241
Figure GDA0002905005870000251
Figure GDA0002905005870000261
Figure GDA0002905005870000271
Figure GDA0002905005870000281
Figure GDA0002905005870000291
Figure GDA0002905005870000301
Figure GDA0002905005870000311
Figure GDA0002905005870000321
Figure GDA0002905005870000331
Figure GDA0002905005870000341
Figure GDA0002905005870000342
Figure GDA0002905005870000351
Figure GDA0002905005870000361
Figure GDA0002905005870000371
Figure GDA0002905005870000381
Figure GDA0002905005870000391
Figure GDA0002905005870000401
Figure GDA0002905005870000411
Figure GDA0002905005870000421
Figure GDA0002905005870000431
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并 且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并 且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基； 或者经取代或未经取代的萘基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并 且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并 且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯 基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并 且各自独立地为苯基；或联苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L3为直连键；或者经取代或未经 取代的C6至C20亚芳基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L3为直连键；经取代或未经取代 的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘 基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L3为直连键；或者经取代或未经 取代的亚苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，L3为直连键；或亚苯基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar6为经取代或未经取代的C6至 C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar6为经取代或未经取代的螺芴 吲哚并吖啶基；经取代或未经取代的吲哚并咔唑基；经取代或未经取代的 苯并咔唑基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的螺二芴基； 或者经取代或未经取代的芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar6为螺芴吲哚并吖啶基；吲哚 并咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基；螺二芴基；或者未经取代或经芳基取代 的芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar6为螺芴吲哚并吖啶基；吲哚 并咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基；螺二芴基；或者未经取代或经苯基取代 的芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，Ar6为螺芴吲哚并吖啶基；吲哚 并咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基；螺二芴基；或二甲基芴基。
根据本申请的一个示例性实施方案，由化学式11表示的化合物为选 自以下结构式中的任一者。
Figure GDA0002905005870000451
Figure GDA0002905005870000461
Figure GDA0002905005870000471
Figure GDA0002905005870000481
除了包括电子传输层和电子调节层之外，本说明书的有机发光器件可 通过本领域中已知的材料和方法来制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠阳极、有 机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过以下过程来 制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，使 金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成阳极，在其 上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子调节层和电子传输层 的有机材料层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除如上所述的方法 之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和 阳极材料来制造。
本说明书的有机发光器件的电子调节层设置在发光层与电子传输层 之间。
本说明书的有机发光器件的有机材料层由其中堆叠有两个或更多个 有机材料层的多层结构构成。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还可包括选自以 下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电 子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且 发光层包含以下化学式A-1的化合物。
[化学式A-1]
Figure GDA0002905005870000491
在化学式A-1中，
n1为1或更大的整数，
Ar10为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经 取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或 者经取代或未经取代的一价或更高价
Figure GDA0002905005870000492
基，
L10为直连键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代 的亚杂芳基，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代 的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取 代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可彼此 结合以形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且 发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L10为直连键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar10为未经取代或经氘、甲 基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或经氘、甲基、 乙基或叔丁基取代的二价
Figure GDA0002905005870000493
基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar10为未经取代或经烷基取 代的二价芘基；或者未经取代或经烷基取代的二价
Figure GDA0002905005870000494
基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar10为未经取代或经烷基取 代的二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar10为二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代的或经烷基，氰基或烷基取代的甲硅烷基取代 的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经烷基，氰基，叔丁基、异丙基、乙基或甲 基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯 基；或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基或三 甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、取代有烷基 的甲硅烷基、或苯基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同， 并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅 烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-1可由以下化合物表 示。
Figure GDA0002905005870000511
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且 发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
Figure GDA0002905005870000512
在化学式A-2，
Ar13和Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代 的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代 的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且 发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar13和Ar14彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar13和Ar14彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳 基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar13和Ar14彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar13和Ar14彼此相同或不同， 并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar13和Ar14为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A-2可由以下化合物表 示。
Figure GDA0002905005870000521
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且 发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，且包含由化 学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1中所示的结构， 但不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中正电极201、发光层301、电 子调节层401、电子传输层501和负电极601依次堆叠在基底101上。图 1是根据本说明书的一个示例性实施方案的例示结构，并且该结构还可包 括其他有机材料层。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材 料或不同材料形成。
作为正电极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利地注 入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属， 例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、 氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al 或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧 基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利地注 入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、 钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如 LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这 样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的 效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层中产生的激 子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优 异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在正电极材料的功 函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金 属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有 机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯 胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的 层，并且空穴传输材料为可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴以将 空穴传输至发光层并且对空穴具有大的迁移率的适当的材料。其具体实例 包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部 分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴 和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域的光并且对荧光或磷光具 有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)； 基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属 化合物；基于苯并
Figure GDA0002905005870000531
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯 基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于 此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族 环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生 物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以 及含杂环的化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子 型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括有机化合物、金属或金属化合物。
作为掺杂剂材料的有机化合物的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化 合物、硼配合物、荧蒽化合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或 未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基 的芘、蒽、
Figure GDA0002905005870000532
二茚并苝等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中经取 代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅 烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代 或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯 乙烯四胺等，但不限于此。此外，作为金属或金属化合物，可以使用典型 的金属或金属化合物，具体地，可以使用金属配合物。金属配合物的实例 包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这 样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应和将 电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子迁移到 空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、 蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002905005870000541
唑、
Figure GDA0002905005870000542
二唑、三唑、咪唑、苝四 羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环 衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双 (8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基 喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并 [h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2- 甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入 层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括
Figure GDA0002905005870000543
二唑衍生物或三唑衍生 物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光 型、底部发光型或双侧发光型。
另外，根据本说明书的有机发光器件可以为其中下电极为阳极且上电 极为阴极的正常型，也可以为其中下电极为阴极且上电极为阳极的倒置 型。
即使在包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电 子器件中，根据本说明书的一个示例性实施方案的结构也可以通过与应用 于有机发光器件的原理相似的原理起作用。
具体实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书以具体地解释本说明书。 然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且本说明书的 范围不应解释为受限于以下详细描述的实施例。本说明书的实施例是为了 向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书而提供。
<制备例>
<制备例1>化合物1-1的合成
Figure GDA0002905005870000551
在氮流下，将2-溴-1-萘甲醛(10g，42.54mmol)、苯甲脒盐酸盐(20 g，127.6mmol)和磷酸钾(36g，170.2mmol)放入150mL二甲基乙酰 胺(DMAc)溶剂中，并将所得溶液加热并搅拌18小时。将反应溶液冷 却然后过滤，然后使用EtOH对经过滤的材料进行浆料纯化以获得化合物 1-1-A(16g，产率86％)。
Figure GDA0002905005870000552
在氮流下，将化合物1-1-A(16g，36.5mmol)、(4-(6-苯基哒嗪-3-基) 苯基)硼酸(10.6g，38.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.1mmol) 和碳酸钾(10.1g，73mmol)放入容器中，并将所得混合物加热并搅拌6 小时。在反应终止之后，将温度降低至常温，然后进行初级过滤以除去杂 质。将经过滤的材料放入水中，通过使用氯仿进行萃取以获得有机层，然 后在无水硫酸镁上干燥有机层。在减压下进行蒸馏之后，用乙醇洗涤残留 物以制备化合物1-1(20g，产率93％)。
MS:[M+H]+＝590
<制备例2>化合物1-3的合成
Figure GDA0002905005870000553
Figure GDA0002905005870000561
在氮流下，将化合物1-1-A(15g，34.2mmol)、(4'-氰基-[1,1'-联苯]-4- 基)硼酸(8g，35.9mmol)和碳酸钾(9.5g，68.4mmol)放入容器中， 并将所得混合物加热并搅拌。在进行回流之后，向其中放入四(三苯基膦) 钯(0)(1.2g，1.0mmol)，并将所得混合物再加热并搅拌5小时。在反应 终止之后，将温度冷却至常温，然后进行初始过滤以除去杂质。将经过滤 的材料放入水中，通过使用氯仿进行萃取以获得有机层，然后在无水硫酸 镁上干燥有机层。在减压下进行蒸馏之后，用乙醇洗涤残留物以制备化合 物1-3(16g，产率87％)。
MS:[M+H]+＝537
<制备例3>化合物1-4的合成
Figure GDA0002905005870000562
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-4，不同之处在 于使用(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基) 硼酸。
MS:[M+H]+＝628
<制备例4>化合物1-6的合成
Figure GDA0002905005870000563
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-6，不同之处在 于使用(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基) 硼酸。
MS:[M+H]+＝676
<制备例5>化合物1-16的合成
Figure GDA0002905005870000571
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-16，不同之处在 于使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基) 硼酸。
MS:[M+H]+＝650
<制备例6>化合物1-19的合成
Figure GDA0002905005870000572
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-19，不同之处在 于使用(4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基) 硼酸。
MS:[M+H]+＝751
<制备例7>化合物1-27的合成
Figure GDA0002905005870000573
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-27，不同之处在 于使用(4-(2-([1,1'-联苯]-4-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基 哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝741
<制备例8>化合物1-36的合成
Figure GDA0002905005870000591
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-36，不同之处在 于使用(4-(萘并[2,1-b]苯并呋喃-9-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基) 苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝651
<制备例9>化合物1-38的合成
Figure GDA0002905005870000592
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-38，不同之处在 于使用螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基) 苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝762
<制备例10>化合物1-39的合成
Figure GDA0002905005870000593
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-39，不同之处在 于使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝675
<制备例11>化合物2-31的合成
Figure GDA0002905005870000601
以与制备化合物1-1-A的方法相同的方式获得化合物2-1-A，不同之 处在于使用3-溴-2-萘甲醛代替2-溴-1-萘甲醛。
Figure GDA0002905005870000602
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物2-31，不同之处在 于使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4'-(7-苯基-7H-苯并[c] 芴-7-基)-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝801
<制备例12>化合物2-33的合成
Figure GDA0002905005870000603
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物2-33，不同之处在 于使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用苯并菲-2-基硼酸代替 (4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝585
<制备例13>化合物2-35的合成
Figure GDA0002905005870000611
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物2-35，不同之处在 于使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用螺[芴-9,13'-茚并[1,2- 基]菲]-2-基]硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝773
<制备例14>化合物3-16的合成
Figure GDA0002905005870000612
以与制备化合物1-1-A的方法相同的方式获得化合物3-1-A，不同之 处在于使用1-溴-2-萘甲醛代替2-溴-1-萘甲醛。
Figure GDA0002905005870000613
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-16，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7- 基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝650
<制备例15>化合物3-22的合成
Figure GDA0002905005870000621
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-22，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(2-(萘-2-基)-6-苯基 嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝715
<制备例16>化合物3-33的合成
Figure GDA0002905005870000622
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-33，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用螺[芴-9,8'-吲哚并 [3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝762
<制备例17>化合物3-34的合成
Figure GDA0002905005870000631
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-34，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(9,9-联苯-9H-芴-2-基) 硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝675
<制备例18>化合物3-35的合成
Figure GDA0002905005870000632
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-35，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(9,9-联苯-9H-芴-4-基) 硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝675
<制备例19>化合物3-36的合成
Figure GDA0002905005870000633
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-36，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼 酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝673
<制备例20>化合物3-38的合成
Figure GDA0002905005870000641
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-38，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用苯并菲-2-基硼酸代替 (4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝585
<制备例21>化合物3-39的合成
Figure GDA0002905005870000642
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-39，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(7-苯基-7H-苯并[c] 芴-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝725
<制备例22>化合物3-47的合成
Figure GDA0002905005870000651
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-47，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(吲哚并[3,2,1-jk]咔 唑-10-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝674
<制备例23>化合物4-4的合成
Figure GDA0002905005870000652
以与制备化合物1-1-A的方法相同的方式获得化合物4-1-A，不同之 处在于使用10-溴菲-9-甲醛代替2-溴-1-萘甲醛。
Figure GDA0002905005870000653
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物4-4，不同之处在 于使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(9,9-二甲基-9H-芴 -2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝677
<制备例24>化合物4-12的合成
Figure GDA0002905005870000661
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物4-12，不同之处在 于使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(1-苯基-1H-苯并[d] 咪唑-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝677
<制备例25>化合物4-37的合成
Figure GDA0002905005870000662
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物4-37，不同之处在 于使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用9,9'-螺二[芴]-4-基硼 酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝723
<制备例26>化合物4-51的合成
Figure GDA0002905005870000663
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物4-51，不同之处在 于使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用螺[芴-9,9'-茚并[2,1-l] 菲]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝823
<制备例27>化合物5-10的合成
Figure GDA0002905005870000671
以与制备化合物1-1-A的方法相同的方式获得化合物5-1-A，不同之 处在于使用2-溴苯甲醛代替2-溴-1-萘甲醛。
Figure GDA0002905005870000672
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物5-10，不同之处在 于使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(6-(1-甲基-1H-苯并[d] 咪唑-2-基)萘-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝565
<制备例28>化合物5-28的合成
Figure GDA0002905005870000673
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物5-28，不同之处在 于使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(2-([1,1'-联苯]-4- 基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝691
<制备例29>化合物5-52的合成
Figure GDA0002905005870000681
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物5-52，不同之处在 于使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用二螺[芴-9,9'-蒽-10',9”- 芴]-2'-基硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝787
<制备例30>化合物3-48的合成
Figure GDA0002905005870000682
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-48，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(4-(11H-苯并[a]咔唑 -11-基)苯基硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝650
<制备例31>化合物3-50的合成
Figure GDA0002905005870000691
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物3-50，不同之处在 于使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，并且使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基) 硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基)硼酸。
MS:[M+H]+＝600
<制备例32>化合物1-17的合成
Figure GDA0002905005870000692
以与制备化合物1-1的方法相同的方式获得化合物1-17，不同之处在 于使用(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基哒嗪-3-基)苯基) 硼酸。
MS:[M+H]+＝665
<制备例33>化合物6-1的合成
Figure GDA0002905005870000693
在氮流下，将9H-咔唑(10.0g，59.8mmol)、1-溴-4-氯-2-氟苯(12.5 g，59.8mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89.7mmol)放入240mL二甲基乙酰 胺(DMAc)溶剂中，并将所得溶液加热并搅拌16小时。将反应溶液冷 却然后过滤，然后使用EtOH对经过滤的材料进行浆料纯化以获得[化合物 6-1-A](18.0g，产率86％)。
在氮流下，将[化合物6-1-A](18.0g，50.5mmol)、氯化钙(10.5g， 75.7mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(1.7g，1.5mmol)放入200mL四氢呋 喃溶剂中，并将所得溶液加热并搅拌1小时。将反应溶液冷却然后过滤， 然后使用EtOH对经过滤的材料进行浆料纯化以获得[化合物6-1-B](12.5 g，产率90％)。
Figure GDA0002905005870000701
在氮流下，将[化合物6-1-B](12.5g，45.3mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'- 八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(12.7g，49.9mmol)和乙酸钾(9.4 g，68.0mmol)放入200mL二
Figure GDA0002905005870000702
烷溶剂中，并将所得溶液加热并搅拌。 30分钟之后，向其中放入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三 环己基膦(0.8g，2.7mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将反 应溶液冷却然后过滤以产生固体，然后使用EtOH对固体进行浆料纯化以 获得[化合物6-1-C](15.0g，产率90％)。
Figure GDA0002905005870000703
在氮流下，将[化合物6-1-C](15.0g，40.8mmol)和2-([1,1'-联苯]-4- 基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.0g，40.8mmol)放入200mL四氢呋喃溶 剂中，向溶液中放入氯化钙(9.4g，68.0mmol)的水溶液，并将所得溶 液加热并搅拌。30分钟之后，向其中放入四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2 mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将反应溶液冷却然后过滤， 然后使用EtOH对经过滤的材料进行浆料纯化以获得[化合物6-1](20.0g， 产率89％)。
MS:[M+H]+＝549
<制备例34>化合物6-2的合成
Figure GDA0002905005870000711
以与制备[化合物6-1]的方法相同的方式获得化合物6-2，不同之处在 于使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6- 苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝549
<制备例35>化合物6-3的合成
Figure GDA0002905005870000712
以与制备[化合物6-1]的方法相同的方式获得[化合物6-3]，不同之处 在于使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基 -1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝473
<制备例36>化合物6-4的合成
Figure GDA0002905005870000721
在氮流下，将11'-氯螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶](15.0g，34.1 mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(9.5g，37.5 mmol)和乙酸钾(6.6g，68.2mmol)放入200mL二
Figure GDA0002905005870000722
烷溶剂中，并将 所得溶液加热并搅拌。30分钟之后，向其中放入双(二亚苄基丙酮)钯(0) (0.59g，1.02mmol)和三环己基膦(0.55g，2.04mmol)，并将所得混合 物加热并搅拌3小时。将反应溶液冷却然后过滤以产生固体，然后使用 EtOH对固体进行浆料纯化以获得[化合物6-4-A](17.0g，产率94％)。
Figure GDA0002905005870000723
在氮流下，将化合物6-4-A(17.0g，32.0mmol)和2-([1,1'-联苯]-4- 基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(11.0g，32.0mmol)放入200mL四氢呋喃溶 剂中，向溶液中放入氯化钙(6.6g，48.0mmol)的水溶液，并将所得溶 液加热并搅拌。30分钟之后，向其中放入四(三苯基膦)钯(0)(1.1g，0.96 mmol)，并将所得混合物加热并搅拌2小时。将反应溶液冷却然后过滤， 然后使用EtOH对经过滤的材料进行浆料纯化以获得[化合物6-4](19.0g， 产率84％)。
MS:[M+H]+＝713
<制备例37>化合物6-6的合成
Figure GDA0002905005870000731
以与制备化合物6-4的方法相同的方式获得[化合物6-6]，不同之处在 于使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6- 苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝713
<制备例38>化合物6-7的合成
Figure GDA0002905005870000732
在氮流下，将4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(20g，58.3mmol)、 (3,5-二氯苯基)硼酸(11.7g，61.3mmol)和氯化钙(12.1g，87.5mmol) 的水溶液放入250mL四氢呋喃溶剂中，并将所得溶液加热并搅拌。30分 钟之后，向其中放入四(三苯基膦)钯(0)(2.0g，1.8mmol)，并将所得混合 物加热并搅拌5小时。将反应溶液冷却然后过滤，然后使用EtOH对经过 滤的材料进行浆料纯化以获得[化合物6-7-A](24.0g，产率91％)。
Figure GDA0002905005870000733
在氮流下，将4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3,5-二氯苯基)-2-苯基嘧啶(24.0 g，52.9mmol)、9H-咔唑(18.6g，111.2mmol)和叔丁醇钠(15.3g，158.8 mmol)放入240mL二甲苯溶剂中，并将所得溶液加热并搅拌。向其中放 入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.54g，1.06mmol)，然后将所得混合物加热并 搅拌12小时。将反应溶液冷却然后过滤，然后使用EtOH对经过滤的材 料进行浆料纯化以获得[化合物6-7](35g，产率92.6％)。
MS:[M+H]+＝715
<制备例39>化合物6-8的合成
Figure GDA0002905005870000741
以与制备化合物6-7-A的方法相同的方式获得[化合物6-8-A]，不同之 处在于使用4-([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替4-([1,1'-联苯]-4- 基)-6-氯-2-苯基嘧啶。
Figure GDA0002905005870000742
以与制备化合物6-7的方法相同的方式获得[化合物6-8](35g，产率 89.9％)，不同之处在于使用[化合物6-8-A]代替[化合物6-7-A]。
MS:[M+H]+＝715
<制备例40>化合物6-10的合成
Figure GDA0002905005870000743
Figure GDA0002905005870000751
将2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10g，29.1mmol)、(9,9- 二苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.1g，30.5mmol)和氯化钙(8.0g，58.2mmol) 放入120mL四氢呋喃溶剂中，并将所述溶液加热并搅拌。向其中放入四(三 苯基膦)钯(0)(1.0g，0.87mmol)，并将所得混合物加热并搅拌6小时。 将反应溶液冷却然后过滤，然后使用EtOH对经过滤的材料进行浆料纯化 以获得[化合物6-10](16.5g，产率90.7％)。
MS:[M+H]+＝626
<制备例41>化合物6-11的合成
Figure GDA0002905005870000752
以与制备[化合物6-10]的方法相同的方式获得[化合物6-11](16.0g， 产率88％)，不同之处在于使用(9,9-二苯基-9-H-芴-4-基)硼酸代替(9,9-二苯 基-9H-芴-2-基)硼酸。
MS:[M+H]+＝626
<制备例42>化合物6-12的合成
Figure GDA0002905005870000753
以与制备[化合物6-10]的方法相同的方式获得[化合物6-12](17.0g， 产率93％)，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替 2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝626
<制备例43>化合物6-13的合成
Figure GDA0002905005870000761
以与制备[化合物6-11]的方法相同的方式获得[化合物6-13](16.5g， 产率90.7％)，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替 2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝626
<制备例44>化合物6-17的合成
Figure GDA0002905005870000762
以与制备[化合物6-4-A]的方法相同的方式获得[化合物6-17-A](16.5 g，产率91％)，不同之处在于使用2-氯螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]代 替11'-氯螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]。
Figure GDA0002905005870000763
以与制备[化合物6-4]的方法相同的方式获得[化合物6-17](18.0g， 产率88％)，不同之处在于使用[化合物6-17-A]代替[化合物6-4-A]，并且 使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基 -1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝637
<制备例45>化合物6-22的合成
Figure GDA0002905005870000771
以与制备[化合物6-1]的方法相同的方式获得[化合物6-22](21g，产 率94％)，不同之处在于使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替 2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS:[M+H]+＝548
<制备例46>化合物6-24的合成
Figure GDA0002905005870000772
以与制备[化合物6-22]的方法相同的方式获得[化合物6-24](20.5g， 产率91.7％)，不同之处在于使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替4-([1,1'- 联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶。
MS:[M+H]+＝548
<制备例47>化合物6-25的合成
Figure GDA0002905005870000781
以与制备化合物6-7-A的方法相同的方式获得[化合物6-25-A]，不同 之处在于使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替4-([1,1'-联苯]-4- 基)-6-氯-2-苯基嘧啶。
Figure GDA0002905005870000782
以与制备化合物6-7的方法相同的方式获得[化合物6-25](35g，产 率89.9％)，不同之处在于使用[化合物6-25-A]代替[化合物6-7-A]。
MS:[M+H]+＝715
<制备例48>化合物6-26的合成
Figure GDA0002905005870000783
以与制备化合物6-7-A的方法相同的方式获得[化合物6-26-A]，不同 之处在于使用4-([1,1'-联苯]-3-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替4-([1,1'-联苯]-4- 基)-6-氯-2-苯基嘧啶。
Figure GDA0002905005870000791
以与制备化合物6-7的方法相同的方式获得[化合物6-26](36.0g，产 率95％)，不同之处在于使用[化合物6-26-A]代替[化合物6-7-A]。
MS:[M+H]+＝715
<实施例>
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0002905005870000792
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(康 宁7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。将 由Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并将使用由Millipore Co.制造的过 滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸 馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用 异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序进行超声洗涤，然后进行干燥。
在由此制备的透明ITO电极上热真空沉积六腈六氮杂苯并菲至
Figure GDA0002905005870000793
的厚度，从而形成空穴注入层。在其上真空沉积HT1
Figure GDA0002905005870000794
(其为传输 空穴的材料)，然后真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物作为发光层至 厚度为
Figure GDA0002905005870000795
在发光层上沉积制备例2中制备的化合物1-3作为电子调 节层，然后以2:1的重量比真空沉积制备例33中制备的化合物6-1和喹啉 锂(LiQ)作为电子传输层，从而形成厚度为
Figure GDA0002905005870000796
的电子注入和传输层。
在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为
Figure GDA0002905005870000797
和
Figure GDA0002905005870000798
由此形成负电极。
制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0002905005870000799
/秒至
Figure GDA00029050058700007910
/秒， 将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA00029050058700007911
/秒和
Figure GDA00029050058700007912
/秒，并且将 沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造了有机发光器件。
[六腈六氮杂苯并菲][LiQ]
Figure GDA0002905005870000801
实施例2
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2-15 代替化合物1-3作为电子调节层。
实施例3
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-33 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-2代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例4
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-33 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-4代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例5
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-33 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-7代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例6
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-33 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-11代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例7
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-34 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-4代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例8
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-34 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-7代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例9
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-36 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-7代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例10
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-36 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-8代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例11
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-36 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-11代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例12
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-38 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-7代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例13
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-39 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-7代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例14
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4-19 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-10代替化合物6-1作 为电子传输层。
实施例15
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5-27 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-24代替化合物6-1作 为电子传输层。
比较例1
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于未使用电子调节 层的化合物，并且使用化合物6-2作为电子传输层。
比较例2
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于未使用电子调节 层的化合物，并且使用化合物6-4作为电子传输层。
比较例3
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于未使用电子调节 层的化合物，并且使用化合物6-7作为电子传输层。
比较例4
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物[ET 1] 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-4代替化合物6-1作 为电子传输层。
Figure GDA0002905005870000831
比较例5
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物[ET 1] 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物6-7代替化合物6-1作 为电子传输层。
比较例6
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-33 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物[ET 2]代替化合物6-1 作为电子传输层。
Figure GDA0002905005870000832
比较例7
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3-36 代替化合物1-3作为电子调节层，并且使用化合物[ET 3]代替化合物6-1 作为电子传输层。
Figure GDA0002905005870000841
对于实施例1至15和比较例1至7的有机发光器件，在10mA/cm2 的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测 量与初始亮度相比达到98％的值的时间(LT98)。结果在下表1中示出。
<表1>
Figure GDA0002905005870000851

Claims (8)

1.一种有机发光器件，包括：
正电极；
设置成面对所述正电极的负电极；和
在所述正电极与所述负电极之间的有机材料层，
其中所述有机材料层包括发光层，
所述有机材料层还包括设置在所述发光层与所述负电极之间的电子 调节层和电子传输层，
所述电子调节层包含由以下化学式1表示的化合物，以及
所述电子传输层包含由以下化学式11表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003007655930000011
在化学式1中，
Ar1和Ar2为苯基，以及
L1由以下化学式2至5中的任一者表示，
[化学式2]
Figure FDA0003007655930000012
[化学式3]
Figure FDA0003007655930000021
[化学式4]
Figure FDA0003007655930000022
[化学式5]
Figure FDA0003007655930000023
在化学式2至5中，
虚线“------”各自为与化学式1的三嗪基或L2键合的部分，
S1至S4为氢，
p和q为6，
r为8，
y为4，
L2为直连键；或者亚苯基，
当L1为化学式2至4时，Ar3由以下表示：经氰基取代的苯基；未经 取代或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的苯并芴基；螺 二芴基；苯并菲基；或者以下化学式7、8和10-2中的任一者，以及
当L1为化学式5时，Ar3由以下表示：经氰基取代的苯基；未经取代 或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的苯并芴基；螺二芴 基；或者以下化学式7、8和10-2中的任一者
[化学式7]
Figure FDA0003007655930000031
[化学式8]
Figure FDA0003007655930000032
[化学式10-2]
Figure FDA0003007655930000033
在化学式7、8和10-2中，
X2至X6中的至少两者为N，其余各自独立地为CR'，
R'为氢或苯基，
R2至R4、R6、R9和R10为氢，
n、t、v和x为4，w为3，
s为2，
“------”意指与化学式1的L2键合的部分，
[化学式11]
Figure FDA0003007655930000041
在化学式11中，X10至X12中的至少两者为N，其余各自独立地为CR"'，
R"'为氢，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基或联苯基，
Ar6为螺芴吲哚并吖啶基；吲哚并咔唑基；咔唑基；或者未经取代或 经苯基取代的芴基，
L3为直连键；或未经取代或经咔唑基取代的亚苯基，以及
l为1。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的化 合物为选自以下结构式中的任一者：
Figure FDA0003007655930000051
Figure FDA0003007655930000061
Figure FDA0003007655930000062
Figure FDA0003007655930000063
Figure FDA0003007655930000071
Figure FDA0003007655930000072
Figure FDA0003007655930000073
Figure FDA0003007655930000081
Figure FDA0003007655930000091
Figure FDA0003007655930000101
Figure FDA0003007655930000102
Figure FDA0003007655930000111
Figure FDA0003007655930000121
Figure FDA0003007655930000122
Figure FDA0003007655930000131
Figure FDA0003007655930000132
Figure FDA0003007655930000141
Figure FDA0003007655930000142
Figure FDA0003007655930000151
Figure FDA0003007655930000161
Figure FDA0003007655930000162
Figure FDA0003007655930000171
Figure FDA0003007655930000172
Figure FDA0003007655930000173
Figure FDA0003007655930000181
Figure FDA0003007655930000191
Figure FDA0003007655930000201
Figure FDA0003007655930000202
Figure FDA0003007655930000211
Figure FDA0003007655930000212
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式11表示的化 合物为选自以下结构式中的任一者：
Figure FDA0003007655930000221
Figure FDA0003007655930000231
Figure FDA0003007655930000232
Figure FDA0003007655930000241
Figure FDA0003007655930000242
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述电子调节层设置 在发光层与所述电子传输层之间。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，还包括：
选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光 层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括 发光层，并且所述发光层包含以下化学式A-1的化合物：
[化学式A-1]
Figure FDA0003007655930000251
在化学式A-1中，
n1为1或更大的整数，
Ar10为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经 取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或 者经取代或未经取代的一价或更高价
Figure FDA0003007655930000253
基，
L10为直连键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代 的亚杂芳基，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代 的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取 代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地 彼此结合以形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括 发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
Figure FDA0003007655930000252
在化学式A-2中，
Ar13和Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代 的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代 的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由 以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
Figure FDA0003007655930000261
在化学式A-2中，
Ar13和Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代 的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代 的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
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