TWI690516B - 有機發光元件 - Google Patents

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李東勳
許瀞午
張焚在
許東旭
鄭珉祐
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Abstract

本申請案是關於一種有機發光元件。

Description

有機發光元件 [優先權主張]
本申請案主張2015年10月27日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)提申之韓國專利申請案第10-2015-0149714號的優先權及權益，所述申請案的整個內容以引用之方式併入本文中。
本申請案是關於一種有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指其中藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構，以改良許多情況下有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基 態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新材料。
[引用清單] [專利文獻]
國際公開案第2003-012890號
本申請案致力於提供一種有機發光元件。
本申請案提供一種有機發光元件，其包含：正電極、經設置以面向正電極之負電極；以及在正電極與負電極之間的有機材料層，其中有機材料層包含發光層，有機材料層更包含電子調節層及設置於發光層與負電極之間的電子傳輸層，電子調節層包含由以下化學式1表示之化合物，以及電子傳輸層包含由以下化學式11表示之化合物。
Figure 105134800-A0305-02-0003-1
在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，以及L1由以下化學式2至化學式5中之任一者表示，
Figure 105134800-A0305-02-0004-2
Figure 105134800-A0305-02-0004-3
Figure 105134800-A0305-02-0004-4
Figure 105134800-A0305-02-0004-5
在化學式2至化學式5中點線「------」各自為鍵結至化學式1之三嗪基或L2之部分，S1至S4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未 經取代之雜環基，p及q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至6之整數，r為0至8之整數，y為0至4之整數，常p、q、r以及y各自為2或更大之整數時，多個S1至S4各自彼此相同或不同，L2為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，當L1為化學式2至化學式4時，Ar3由以下各者表示：經取代或未經取代之芳基；包含S或O之經取代或未經取代之雜環基；經取代或未經取代之咔唑基；或以下化學式6至化學式10中之任一者，當L1為化學式5時，Ar3由以下各者表示：經取代或未經取代之芳基；包含S或O之經取代或未經取代之雜環基；或以下化學式6至化學式10中之任一者，
Figure 105134800-A0305-02-0005-6
Figure 105134800-A0305-02-0005-7
Figure 105134800-A0305-02-0006-8
Figure 105134800-A0305-02-0006-9
Figure 105134800-A0305-02-0006-10
在化學式6至化學式10中X1為O、S或NR，X2至X6中之至少兩者為N，且其他各自獨立地為CR'，R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，R1至R6、R9以及R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫； 氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，Y1至Y4中之至少一者為N，且其他為CR"，R"各自獨立地為氫或氘，R7及R8直接鍵結或彼此組合以形成經取代或未經取代之環，m、n、t、u、v以及x各自為0至4之整數，w為0至3之整數，且當m、n、t、u、v、w以及x各自為2或更大之整數時，多個R1至R6、R9以及R10各自彼此相同或不同，s為0至2之整數，且當s為2時，兩個R3彼此相同或不同，「------」意謂鍵結至化學式1之L2之部分，且化學式10之鍵結部分鍵結至藉由鍵結R6、R9、R10或R7以及R8而形成之環，
Figure 105134800-A0305-02-0007-11
在化學式11中，X10至X12中之至少兩者為N，且其他各自獨立地為CR"'，R"'為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L3為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，以及 l為1或2，且常l為2時，Ar6彼此相同或不同。
根據本申請案之一例示性實施例之有機發光元件具有低驅動電壓，且所述元件之壽命特徵可由化合物之熱穩定性來改良。
由化學式1表示之三嗪型化合物作為電子調節層之材料可展現極佳特徵，因為三嗪及另一官能基各自鄰位地安置至L1以展現易於調節電洞量之特徵(電洞阻擋)。由化學式11表示之嘧啶型化合物及三嗪型化合物通常具有高LUMO值，且因此具有易於將電子轉移至電子調節層之特徵，且具有低電壓及高效率特徵。
因此，藉由在電子調節層中使用化學式1之化合物，且同時在電子傳輸層中共同使用化學式11之化合物，電子可易於自電子傳輸層轉移至電子調節層，且當電荷平衡藉由經由寬帶隙特徵有效調節來自正電極之電洞的量來確立時，具有低驅動電壓及長壽命特徵且改良效率特徵為有可能的。
101:基板
201:正電極
301:發光層
401:電子調節層
501:電子傳輸層
601:負電極
圖1說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光元件的一實例。
將在下文中更詳細地描述本說明書。
當在本說明書中一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含 另一構成元件。
本說明書提供一種有機發光元件，其包含：正電極；經設置以面向正電極之負電極；以及在正電極與負電極之間的有機材料層，其中有機材料層包含發光層，有機材料層更包含電子調節層及設置於發光層與負電極之間的電子傳輸層，電子調節層包含由化學式1表示之化合物，以及電子傳輸層包含由化學式11表示之化合物。
電子調節層意謂用以調節有機發光元件中電子之遷移率的層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光元件包含發光層，且電子調節層經設置以發光層與接觸。在此情況下，電子調節層可用來調節電子遷移率，且同時可充當電洞障壁，其防止供自正電極之電洞遷移於負電極、特定言之電子傳輸層中。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層之厚度大於電子調節層之厚度。當調節電子移動之電子調節層之厚度大於電子傳輸層之厚度時，每單位時間可移動至發光層之電子的量減少，且因此電洞可自正電極相對過量供應至負電極，使得元件之效率可降低。因此，當電子傳輸層之厚度大於電子調節層之厚度時，每單位時間可移動至發光層之電子的量經適當調節，且因此可與供自正電極之電洞的量平衡，使得可預計發光層之激子之形成經最大化且元件具有高效率。
在本說明書中，下文將描述取代基之實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且常兩者或多於兩者經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由以下基團所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；烷基；環烷基；烯基；烷氧基；芳基以及雜環基，經與例示性取代基中之兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至50。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數目較佳為3至60，且其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲 基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀基團。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例包含甲氧基、乙氧基、止丙氧基、異丙氧基(isopropoxy、i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之具體實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之具體實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合 以形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為
Figure 105134800-A0305-02-0012-12
、
Figure 105134800-A0305-02-0012-198
、
Figure 105134800-A0305-02-0012-14
、
Figure 105134800-A0305-02-0012-15
、
Figure 105134800-A0305-02-0012-16
、
Figure 105134800-A0305-02-0012-17
以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基包含一或多個不為碳之原子，亦即雜原子，且具體言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S以及類似原子所構成的族群中選出的原子。雜環基之碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氫吖啶基(例如
Figure 105134800-A0305-02-0012-18
)、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并矽羅基、二苯并矽羅基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、啡噁嗪基及其稠合結構以及類似基團，但不限於此。另外，雜環基之實例包含包含磺醯基之 雜環結構，例如
Figure 105134800-A0305-02-0012-19
、
Figure 105134800-A0305-02-0012-20
以及類似基團。
在本說明書中，稠合結構可為如下結構，其中芳族烴環與 相對應取代基稠合。苯并咪唑之稠環之實例包含
Figure 105134800-A0305-02-0013-21
、
Figure 105134800-A0305-02-0013-22
、
Figure 105134800-A0305-02-0013-23
、
Figure 105134800-A0305-02-0013-24
以及類似環，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中相對應取代基經取代之原子的原子取代之取代基，或經其中相對應取代基經取代之原子取代之另一取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂族環中經同一個碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」基團。
在本說明書中，相鄰基團彼此組合以形成環之情形意謂相鄰基團彼此組合以形成如上文所描述之5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂族環、芳族環或其稠合形式，且不限於此。
根據本申請案之一例示性實施例，L2為直接鍵；或經取代或未經取代之C6至C20伸芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，L2為直接鍵。
根據本申請案之一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，L2為經取代或未經取代之伸聯苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，L2為經取代或未經取 代之伸萘基。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1為化學式2至化學式4時，Ar3由以下各者表示：經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基(spirofluoreneindenophenanthrene group)；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基(dispirofluoreneanthracenefluorene group)；經取代或未經取代之聯伸三苯基；包含S或O之C4至C20雜環基；經取代或未經取代之咔唑基；或化學式6至化學式10中之任一者，以及當L1為化學式5時，Ar3由以下各者表示：經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；包含S或O之C4至C20雜環基；化學式6至化學式10中之任一者。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為包含S或O之經取代或未經取代之C4至C20雜芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3的包含S或O之經取代或未經取代之雜芳基為經取代或未經取代之呋喃基；或經取代或未經取代之噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3的包含S或O之經取代或未經取代之雜芳基為經取代或未經取代之二苯并呋喃基；或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1為化學式2至化 學式4時，Ar3為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基(benzonaphthofuran group)；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，當L1為化學式5時，Ar3為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，以及「經取代或未經取代」意謂未經取代或經由以下各者中選出之至少一者取代：氘；鹵基；氰基；C1至C10烷基以及C6至C10芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，常L1為化學式2至化學式4時，Ar3為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，當L1為化學式5時，Ar3為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，以及「經取代或未經取代」意謂未經取代或經氰基；甲基；乙基；苯基或聯苯基取代。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1為化學式2至化 學式4時，Ar3為經氰基取代之苯基；未經取代或經氰基、烷基或芳基取代之茀基；未經取代或經烷基或芳基取代之苯并茀基；螺聯茀基；螺茀茚并菲基；二螺茀蒽茀基；聯伸三苯基；咔唑基；嘧啶基；噠嗪基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；苯并咔唑基；苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或苯并萘并噻吩基，以及當L1為化學式5時，Ar3為經氰基取代之苯基；未經取代或經氰基、烷基或芳基取代之茀基；未經取代或經烷基或芳基取代之苯并茀基；螺聯茀基；螺茀茚并菲基；二螺茀蒽茀基；聯伸三苯基；咔唑基；嘧啶基；噠嗪基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；苯并咔唑基；苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或苯并萘并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經氰基取代之苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經氰基取代之茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經芳基取代之苯并茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經苯基取代之苯并茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為二甲基茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為螺聯茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為螺茀茚并菲基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為二螺茀蒽茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經氰基取代之二甲基茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為聯伸三苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為嘧啶基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經芳基取代之嘧啶基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經苯基、聯苯基、菲基或茀基取代之嘧啶基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為噠嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經芳基取代之噠嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經苯基取代之噠嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為三嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經烷基或芳基取代之苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經甲基取代之苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為經苯基取代之苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為苯并噁唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為苯并噻唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為苯并咔唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為二苯并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為二苯并呋喃基。
根據本中請案之一例示性實施例，Ar3為苯并萘并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3為苯并萘并呋喃基。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式6由以下化學式6-1-1至化學式6-1-3中之任一者表示。
Figure 105134800-A0305-02-0019-25
Figure 105134800-A0305-02-0019-26
Figure 105134800-A0305-02-0019-27
在化學式6-1-1至化學式6-1-3中，R1及m與上文所描述之R1及m相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式6由以下化學式6-2-1至化學式6-2-3中之任一者表示。
Figure 105134800-A0305-02-0020-28
Figure 105134800-A0305-02-0020-29
Figure 105134800-A0305-02-0020-30
在化學式6-2-1至化學式6-2-3中，X1、R1以及m與上文所描述之X1、R1以及m相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式7由以下化學式7-1至化學式7-6中之任一者表示。
Figure 105134800-A0305-02-0020-31
Figure 105134800-A0305-02-0020-32
[化學式7-3]
Figure 105134800-A0305-02-0021-33
Figure 105134800-A0305-02-0021-34
Figure 105134800-A0305-02-0021-35
Figure 105134800-A0305-02-0021-36
在化學式7-1至化學式7-6中，X2至X6與上文所描述之CR'相同.
根據本申請案之一例示性實施例，化學式8由以下化學式8-1至化學式8-3中之任一者表示。
Figure 105134800-A0305-02-0021-37
[化學式8-2]
Figure 105134800-A0305-02-0022-38
Figure 105134800-A0305-02-0022-39
在化學式8-1至化學式8-3中，R2至R4、n、s以及t與上文所描述之R2至R4、n、s以及t相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式9由以下化學式9-1至化學式9-4中之任一者表示。
Figure 105134800-A0305-02-0022-40
[化學式9-2]
Figure 105134800-A0305-02-0023-41
Figure 105134800-A0305-02-0023-42
Figure 105134800-A0305-02-0023-44
在化學式9-1至化學式9-4中，R5及u與上文所描述之R5及u相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式10由以下化學式10-1或化學式10-2表示。
[化學式10-1]
Figure 105134800-A0305-02-0024-45
Figure 105134800-A0305-02-0024-46
在化學式10-1及化學式10-2中，R6、R9、R10、v、w以及x與上文所描述之R6、R9、R10、v、w以及x相同，以及「------」意謂鍵結至化學式1之L2之部分，且化學式10-1之鍵結部分為R6、R9或R10。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C20芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar1及Ar2為苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，S1至S4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；C1至C10烷基；C6至C10芳 基；或C2至C10雜環基。
根據本申請案之一例示性實施例，S1至S4為氫。
根據本申請案之一例示性實施例，R1至R4為氫。
根據本申請案之一例示性實施例，R1至R6、R9以及R10為氫。
根據本申請案之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物為由以下結構式中選出之任一者。
Figure 105134800-A0305-02-0025-208
Figure 105134800-A0305-02-0026-50
Figure 105134800-A0305-02-0027-51
Figure 105134800-A0305-02-0028-52
Figure 105134800-A0305-02-0029-53
Figure 105134800-A0305-02-0030-55
Figure 105134800-A0305-02-0031-56
Figure 105134800-A0305-02-0032-57
Figure 105134800-A0305-02-0033-58
Figure 105134800-A0305-02-0034-59
Figure 105134800-A0305-02-0034-60
Figure 105134800-A0305-02-0035-61
Figure 105134800-A0305-02-0036-62
Figure 105134800-A0305-02-0037-63
Figure 105134800-A0305-02-0038-64
Figure 105134800-A0305-02-0038-65
Figure 105134800-A0305-02-0039-66
Figure 105134800-A0305-02-0040-67
Figure 105134800-A0305-02-0041-68
根據本申請案之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C20芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；或經取代或未經取代之聯苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基或聯苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，L3為直接鍵；或經取代或未經取代之C6至C20伸芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，L3為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或 未經取代之萘基。
根據本中請案之一例示性實施例，L3為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
根據本中請案之一例示性實施例，L3為直接鍵或伸苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar6為經取代或未經取代之C6至C20芳基；或經取代或未經取代之C2至C20雜環基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar6為經取代或未經取代之螺茀吲哚并吖啶基(spirofluoreneindoloacridine group)；經取代或未經取代之吲哚并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之螺聯茀基；或經取代或未經取代之茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar6為螺茀吲哚并吖啶基；吲哚并咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基；螺聯茀基；或未經取代或經芳基取代之茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar6為螺茀吲哚并吖啶基；吲哚并咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基；螺聯茀基；或未經取代或經苯基取代之茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar6為螺茀吲哚并吖啶基；吲哚并咔唑基；苯并咔唑基；咔唑基；螺聯茀基；或二甲基茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，由化學式11表示之化合物為由以下結構式中選出之任一者：
Figure 105134800-A0305-02-0043-69
Figure 105134800-A0305-02-0044-70
Figure 105134800-A0305-02-0045-71
除了包含電子傳輸層及電子調節層以外，本說明書之有 機發光元件可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本說明書之有機發光元件可藉由在基板上依序堆疊陽極、有機材料層以及陰極來製造。在此情況下，有機發光元件可藉由使用物理氣相沉積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)如下製造：在基板上沉積具有傳導性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成陽極，於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子調節層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後於其上沉積可用作陰極之材料。除上文所描述之方法之外，可藉由在基板上依序沉積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造有機發光元件。
本說明書之有機發光元件之電子調節層設置於發光層與電子傳輸層之間。
本說明書之有機發光元件之有機材料層可由堆疊有兩個或多於兩個有機材料層之多層結構組成。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光元件可更包含由以下各者所構成的族群中選出之一個層或兩個或多於兩個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含以下化學式A-1之化合物。
Figure 105134800-A0305-02-0046-72
在化學式A-1中， n1為1或更大之整數，Ar10為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L10為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或可彼此組合以形成經取代或未經取代之環，以及當n1為2或更大時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，L10為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，n1為2。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar10為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價屈基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar10為未經取代或經烷基取代之二價芘基；或未經取代或經烷基取代之二價屈基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar10為未經取代或經烷基取代之二價芘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar10為二價芘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基、氰基或烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基、氰基或烷基取代之芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、氰基或三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同 或不同，且各自獨立地為具有6個至30個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、矽烷基取代之雜芳基，所述矽烷基經烷基或苯基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式A-1可由以下化合物表示。
Figure 105134800-A0305-02-0049-73
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-2表示之化合物。
Figure 105134800-A0305-02-0049-74
在化學式A-2中，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為具有10個至30個碳原子之經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar13及Ar14為1-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式A-2可由以下化合物表示。
Figure 105134800-A0305-02-0050-199
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
舉例而言，本說明書之有機發光元件之結構可具有如圖1中所說明的結構，但不限於此。
圖1說明有機發光元件之結構，其中正電極201、發光層301、電子調節層401、電子傳輸層501以及負電極601依序堆疊於基板101上。圖1為根據本說明書之一例示性實施例之例示結構，且所述結構可更包含其他有機材料層。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞之能力，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形 成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且所述材料具有較大的電洞遷移率。其具體實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似材料，但不限於此。
發光材料較佳為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸之電洞及電子且供電洞與電子結合以在可見光線區域中發光的材料，且所述材料對螢光或磷光具有良好的量子效率。其具體實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。稠合芳環衍生物之具體實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合 物以及類似物，且含雜環化合物之具體實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含有機化合物、金屬或金屬化合物。
作為摻雜劑材料之有機化合物之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物以及類似物。具體言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳族環衍生物，且其實例含有芘、蒽、屈、二茚并芘(periflanthene)以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物，其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代，且一個或兩個或多於兩個由下列各者所組成的族群中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其具體實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，作為金屬或金屬化合物，可使用典型金屬或金屬化合物，且具體言之，可使用金屬錯合物。金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電子之能力，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其具體實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類 似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之彼等條件相同的條件下形成。其具體實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但不限於此。
根據本說明書之有機發光元件根據待使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
另外，根據本說明書之有機發光元件可為正常型，其中下電極為陽極且上電極為陰極，且亦可為倒置型，其中下電極為陰極且上電極為陽極。
根據本說明書之一例示性實施例之結構可藉由與應用於有機發光元件之原理類似的原理操作，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子元件中。
在下文中，將參考用於具體地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本說明書之實例用於向所屬領域中具通常知識者更完整地闡釋本 說明書。
<製備實例>
<製備實例1>合成化合物1-1
Figure 105134800-A0305-02-0055-76
在氮氣流動下，將2-溴-1-萘甲醛(10公克，42.54毫莫耳)、苯甲脒鹽酸鹽(20公克，127.6毫莫耳)以及磷酸鉀(36公克，170.2毫莫耳)置於150毫升二甲基乙醯胺(DMAc)溶劑中，且加熱所得溶液且攪拌18小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化，以獲得化合物1-1-A(16公克，產率86%)。
Figure 105134800-A0305-02-0055-77
在氮氣流動下，將化合物1-1-A(16公克，36.5毫莫耳)、(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸(10.6公克，38.3毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.3公克，11毫莫耳)以及碳酸鉀(10.1公克，73毫莫耳)置於容器中，且加熱所得混合物且攪拌6小時。終止反應後，將溫度降至常溫，且隨後進行初級過濾以移除雜質。將經過濾之物質置於水中，藉由使用氯仿進行萃取以獲得有機層，且隨後有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾後，用乙醇洗滌殘餘物以製備化合物1-1(20公克，產率93%)。
MS：[M+H]+=590
<製備實例2>合成化合物1-3
Figure 105134800-A0305-02-0056-78
在氮氣流動下，將化合物1-1-A(15公克，34.2毫莫耳)、(4'-氰基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼酸(8公克，35.9毫莫耳)以及碳酸鉀(9.5公克，68.4毫莫耳)置於容器中，且將所得混合物加熱且攪拌。進行回流後，向其中置放四(三苯基膦)鈀(0)(1.2公克，1.0毫莫耳)，且另外加熱所得混合物且攪拌5小時。終止反應後，將溫度降至常溫，且隨後進行初級過濾以移除雜質。將經過濾之物質置於水中，藉由使用氯仿進行萃取以獲得有機層，且隨後有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾後，用乙醇洗滌殘餘物以製備化合物1-3(16公克，產率87%)。
MS：[M+H]+=537
<製備實例3>合成化合物1-4
Figure 105134800-A0305-02-0056-79
除使用(4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-4。
MS：[M+H]+=628
<製備實例4>合成化合物1-6
Figure 105134800-A0305-02-0057-80
除使用(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-6。
MS：[M+H]+=677
<製備實例5>合成化合物1-16
Figure 105134800-A0305-02-0057-81
除使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-16。
MS：[M+H]+=651
<製備實例6>合成化合物1-19
Figure 105134800-A0305-02-0057-82
除使用(4-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6- 苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-19。
MS：[M+H]+=752
<製備實例7>合成化合物1-27
Figure 105134800-A0305-02-0058-83
除使用(4-(2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-27。
MS：[M+H]+=742
<製備實例8>合成化合物1-36
Figure 105134800-A0305-02-0058-84
除使用(4-(萘并[2,1-b]苯并呋喃-9-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-36。
MS：[M+H]+=652
<製備實例9>合成化合物1-38
Figure 105134800-A0305-02-0059-86
除使用螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-38。
MS：[M+H]+=763
<製備實例10>合成化合物1-39
Figure 105134800-A0305-02-0059-87
除使用(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-39。
MS：[M+H]+=676
<製備實例11>合成化合物2-31
Figure 105134800-A0305-02-0059-88
除使用3-溴-2-萘甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物2-1-A。
Figure 105134800-A0305-02-0060-89
除使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4'-(7-苯基-7H-苯并[c]茀-7-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物2-31。
MS：[M+H]+=802
<製備實例12>合成化合物2-33
Figure 105134800-A0305-02-0060-90
除使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用聯伸三苯-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物2-33。
MS：[M+H]+=586
<製備實例13>合成化合物2-35
Figure 105134800-A0305-02-0061-92
除使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用螺[茀-9,13'-茚并[1,2-基]菲]-2-基]硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物2-35。
MS：[M+H]+=774
<製備實例14>合成化合物3-16
Figure 105134800-A0305-02-0061-200
除使用1-溴-2-萘甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物3-1-A。
Figure 105134800-A0305-02-0061-201
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3- 16。
MS：[M+H]+=651
<製備實例15>合成化合物3-22
Figure 105134800-A0305-02-0062-96
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-22。
MS：[M+H]+=716
<製備實例16>合成化合物3-33
Figure 105134800-A0305-02-0062-97
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-33。
MS：[M+H]+=763
<製備實例17>合成化合物3-34
Figure 105134800-A0305-02-0063-98
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-34。
MS：[M+H]+=676
<製備實例18>合成化合物3-35
Figure 105134800-A0305-02-0063-202
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-35。
MS：[M+H]+=676
<製備實例19>合成化合物3-36
Figure 105134800-A0305-02-0063-100
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用9,9'- 螺二[茀]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-36。
MS：[M+H]+=674
<製備實例20>合成化合物3-38
Figure 105134800-A0305-02-0064-101
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用聯伸三苯-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-38。
MS：[M+H]+=586
<製備實例21>合成化合物3-39
Figure 105134800-A0305-02-0064-102
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(7-苯基-7H-苯并[c]茀-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-39。
MS：[M+H]+=726
<製備實例22>合成化合物3-47
Figure 105134800-A0305-02-0065-103
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-10-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-47。
MS：[M+H]+=675
<製備實例23>合成化合物4-4
Figure 105134800-A0305-02-0065-104
除使用10-溴菲-9-甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物4-1-A。
Figure 105134800-A0305-02-0065-105
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸 以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-4。
MS：[M+H]+=678
<製備實例24>合成化合物4-12
Figure 105134800-A0305-02-0066-106
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-12。
MS：[M+H]+=678
<製備實例25>合成化合物4-3
Figure 105134800-A0305-02-0066-107
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用9,9'-螺二[茀]-4-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-37。
MS：[M+H]+=724
<製備實例26>合成化合物4-51
Figure 105134800-A0305-02-0067-109
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用螺[茀-9,9'-茚并[2,1-1]菲]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-51。
MS：[M+H]+=824
<製備實例27>合成化合物5-10
Figure 105134800-A0305-02-0067-110
除使用2-溴苯甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物5-1-A。
Figure 105134800-A0305-02-0067-111
除使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(6-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)萘-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物5-10。
MS：[M+H]+=566
<製備實例28>合成化合物5-28
Figure 105134800-A0305-02-0068-112
除使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物5-28。
MS：[M+H]+=692
<製備實例29>合成化合物5-52
Figure 105134800-A0305-02-0068-113
除使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用二螺[茀-9,9'-蒽-10',9"-茀]-2'-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物5-52。
MS：[M+H]+=788
<製備實例30>合成化合物3-48
Figure 105134800-A0305-02-0069-114
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(11H-苯并[a]咔唑-11-基)苯基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-48。
MS：[M+H]+=651
<製備實例31>合成化合物3-50
Figure 105134800-A0305-02-0069-115
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-50。
MS：[M+H]+=601
<製備實例32>合成化合物1-17
Figure 105134800-A0305-02-0069-203
除使用(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯 基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-17。
MS：[M+H]+=666
<製備實例33>合成化合物6-1
Figure 105134800-A0305-02-0070-117
在氮氣流動下，將9H-咔唑(10.0公克，59.8毫莫耳)、1-溴-4-氯-2-氟苯(12.5公克，59.8毫莫耳)以及第三丁醇鈉(8.6公克，89.7毫莫耳)置於240毫升二甲基乙醯胺(DMAc)溶劑中，且加熱所得溶液且攪拌16小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化，以獲得化合物6-1-A(18.0公克，產率86%)。
在氮氣流動下，將[化合物6-1-A](18.0公克，50.5毫莫耳)、氯化鈣(10.5公克，75.7毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(1.7公克，1.5毫莫耳)置於200毫升四氫呋喃溶劑中，且加熱所得溶液且攪拌1小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化，以獲得化合物6-1-B(12.5公克，產率90%)。
Figure 105134800-A0305-02-0070-204
在氮氣流動下，[化合物6-1-B](12.5公克，45.3毫莫耳)、 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜硼戊烷)(12.7公克，49.9毫莫耳)以及乙酸鉀(9.4公克，68.0毫莫耳)置於200毫升二噁烷溶劑，且將所得溶液加熱且攪拌。30分鐘後，向其中置放雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(0.8公克，1.4毫莫耳)及三環己基膦(0.8公克，2.7毫莫耳)，且加熱所得混合物且攪拌3小時。冷卻反應溶液且隨後過濾以產生固體，且隨後使用EtOH使固體經歷漿料純化以獲得[化合物6-1-C](15.0公克，產率90%)。
Figure 105134800-A0305-02-0071-119
在氮氣流動下，將[化合物6-1-C](15.0公克，40.8毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.0公克，40.8毫莫耳)置於200毫升四氫呋喃溶劑中，向所述溶液置放氯化鈣(9.4公克，68.0毫莫耳)水溶液，且將所得溶液加熱且攪拌。30分鐘後，向其中置放四(三苯基膦)鈀(0)(1.4公克，1.2毫莫耳)，且加熱所得混合物且攪拌4小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化以獲得[化合物6-1](20.0公克，產率89%)。
MS：[M+H]+=549
<製備實例34>合成化合物6-2
Figure 105134800-A0305-02-0072-121
除使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備[化合物6-1]之方法相同之方式獲得化合物6-2。
MS：[M+H]+=549
<製備實例35>合成化合物6-3
Figure 105134800-A0305-02-0072-122
除使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備[化合物6-1]之方法相同之方式獲得[化合物6-3]。
MS：[M+H]+=473
<製備實例36>合成化合物6-4
Figure 105134800-A0305-02-0072-123
在氮氣流動下，11'-氯螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶](15.0公克，34.1毫莫耳)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜硼戊烷)(9.5公克，37.5毫莫耳)以及乙酸鉀(6.6公克，68.2毫莫耳)置於200毫升二噁烷溶劑，且將所得溶液加熱且攪拌。30分鐘後，向其中置放雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(0.59公克，1.02毫莫耳)及三環己基膦(0.55公克，2.04毫莫耳)，且加熱所得混合物且攪拌3小時。冷卻反應溶液且隨後過濾以產生固體，且隨後使用EtOH使固體經歷漿料純化以獲得[化合物6-4-A](17.0公克，產率94%)。
Figure 105134800-A0305-02-0073-205
在氮氣流動下，將化合物6-4-A(17.0公克，32.0毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(11.0公克，32.0毫莫耳)置於200毫升四氫呋喃溶劑中，向所述溶液置放氯化鈣(6.6公克，48.0毫莫耳)水溶液，且將所得溶液加熱且攪拌。30分鐘後，向其中置放四(三苯基膦)鈀(0)(1.1公克，0.96毫莫耳)，且加熱所得混合物且攪拌2小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化以獲得[化合物6-4](19.0公克，產率84%)。
MS：[M+H]+=713
<製備實例37>合成化合物6-6
Figure 105134800-A0305-02-0074-126
除使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備化合物6-4之方法相同之方式獲得[化合物6-6]。
MS：[M+H]+=713
<製備實例38>合成化合物6-7
Figure 105134800-A0305-02-0074-127
在氮氣流動下，將4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(20公克，58.3毫莫耳)、(3,5-二氯苯基)硼酸(11.7公克，61.3毫莫耳)以及氯化鈣(12.1公克，87.5毫莫耳)水溶液置於250毫升四氫呋喃溶劑中，且將所得溶液加熱且攪拌。30分鐘後，向其中置放四(三苯基膦)鈀(0)(2.0公克，1.8毫莫耳)，且加熱所得混合物且攪拌5小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化以獲得[化合物6-7-A](24.0公克，產率91%)。
Figure 105134800-A0305-02-0075-129
在氮氣流動下，將4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-(3,5-二氯苯基)-2-苯基嘧啶(24.0公克，52.9毫莫耳)、9H-咔唑(18.6公克，111.2毫莫耳)以及第三丁醇鈉(15.3公克，158.8毫莫耳)置於240毫升二甲苯溶劑中，且將所得溶液加熱且攪拌。向其中置放雙(三第三丁基膦)鈀(0)(0.54公克，1.06毫莫耳)，且隨後加熱所得混合物且攪拌12小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化以獲得[化合物6-7](35公克，產率92.6%)。
MS：[M+H]+=715
<製備實例39>合成化合物6-8
Figure 105134800-A0305-02-0075-131
除使用4-([1,1'-聯苯基]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶以外，以與用於製備化合物6-7-A之方法相同之方式獲得[化合物6-8-A]。
Figure 105134800-A0305-02-0076-132
除使用[化合物6-8-A]代替[化合物6-7-A]以外，以與用於製備化合物6-7之方法相同之方式獲得[化合物6-8](35公克，產率89.9%)。
MS：[M+H]+=715
<製備實例40>合成化合物6-10
Figure 105134800-A0305-02-0076-133
將2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10公克，29.1毫莫耳)、(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸(11.1公克，30.5毫莫耳)以及氯化鈣(8.0公克，58.2毫莫耳)置於120毫升四氫呋喃溶劑中，且將所得溶液加熱且攪拌。向其中置放四(三苯基膦)鈀(0)(1.0公克，0.87毫莫耳)，且加熱所得混合物且攪拌6小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化，以獲得[化合物6-10](16.5公克，產率90.7%)。
MS：[M+H]+=626
<製備實例41>合成化合物6-11
Figure 105134800-A0305-02-0077-134
除使用(9,9-二苯基-9-H-茀-4-基)硼酸代替(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與用於製備[化合物6-10]之方法相同之方式獲得[化合物6-11](16.0公克，產率88%)。
MS：[M+H]+=626
<製備實例42>合成化合物6-12
Figure 105134800-A0305-02-0077-135
除使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替(2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備[化合物6-10]之方法相同之方式獲得[化合物6-12](17.0公克，產率93%)。
MS：[M+H]+=626
<製備實例43>合成化合物6-13
Figure 105134800-A0305-02-0077-136
除使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替(2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備[化合物 6-11]之方法相同之方式獲得[化合物6-13]16.5公克，產率90.7%)。
MS：[M+H]+=626
<製備實例44>合成化合物6-17
Figure 105134800-A0305-02-0078-137
除使用2-氯螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]代替11'-氯螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]以外，以與用於製備[化合物6-4-A]之方法相同之方式獲得[化合物6-17-A](16.5公克，產率91%)。
Figure 105134800-A0305-02-0078-138
除使用[化合物6-17-A]代替[化合物6-4-A]，且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備[化合物6-4]之方法相同之方式獲得[化合物6-17](18.0公克，產率88%)。
MS：[M+H]+=637
<製備實例45>合成化合物6-22
Figure 105134800-A0305-02-0078-139
 [化合物6-1-C] [化合物6-22]
除使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪以外，以與用於製備[化合物6-1]之方法相同之方式獲得[化合物6-22](21公克，產率94%)。
MS：[M+H]+=548
<製備實例46>合成化合物6-24
Figure 105134800-A0305-02-0079-140
除使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶以外，以與用於製備[化合物6-22]之方法相同之方式獲得[化合物6-24](20.5公克，產率91.7%)。
MS：[M+H]+=548
<製備實例47>合成化合物6-25
Figure 105134800-A0305-02-0079-141
除使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶以外，以與用於製備化合物6-7-A之方法相同之方式獲得[化合物6-25-A]。
Figure 105134800-A0305-02-0080-142
除使用[化合物6-25-A]代替[化合物6-7-A]以外，以與用於製備化合物6-7之方法相同之方式獲得[化合物6-25](35公克，產率89.9%)。
MS：[M+H]+=715
<製備實例48>合成化合物6-26
Figure 105134800-A0305-02-0080-143
除使用4-([1,1'-聯苯基]-3-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶以外，以與用於製備化合物6-7-A之方法相同之方式獲得[化合物6-26-A]。
Figure 105134800-A0305-02-0080-206
除使用[化合物6-26-A]代替[化合物6-7-A]以外，以與用於製備化合物6-7之方法相同之方式獲得[化合物6-26](36.0公克，產率95%)。
MS：[M+H]+=715
<實例>
實例1
將經氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)薄塗佈以具有1,000埃厚度之玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)置於溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且將使用密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。
在如此製備之透明ITO電極上熱真空沉積己腈六氮雜聯伸三苯直至具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。在上面真空沉積用於傳輸電洞之材料HT1(400埃)，隨後真空沉積主體H1及摻雜劑D1之化合物作為厚度為300埃的發光層。在發光層上沉積製備實例2中所製備之化合物1-3作為電子調節層，且隨後以2：1之重量比真空沉積製備實例33中所製備之化合物6-1及喹啉鋰(LiQ)作為電子傳輸層，從而形成具有250埃厚度之電子注入及傳輸層。
在電子注入及傳輸層上依序沉積氟化鋰(LiF)及鋁直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，從而形成負電極。
有機發光元件經製造。
在前述程序中，有機材料之沉積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沉積速率分別維持在0.3埃/秒 及2埃/秒，且沉積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-6托，從而製造有機發光元件。
Figure 105134800-A0305-02-0082-207
Figure 105134800-A0305-02-0082-196
Figure 105134800-A0305-02-0082-194
Figure 105134800-A0305-02-0082-195
實例2
除了使用化合物2-15代替化合物1-3作為電子調節層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例3
除使用化合物3-33代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-2代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例4
除使用化合物3-33代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-4代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例5
除使用化合物3-33代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-7代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例6
除使用化合物3-33代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-11代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例7
除使用化合物3-34代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-4代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例8
除使用化合物3-34代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-7代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例9
除使用化合物3-36代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-7代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例10
除使用化合物3-36代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-8代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例11
除使用化合物3-36代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-11代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例12
除使用化合物3-38代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-7代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例13
除使用化合物3-39代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-7代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例14
除使用化合物4-19代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-10代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例15
除使用化合物5-27代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-24代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
比較實例1
除不使用用於電子調節層之化合物、且使用化合物6-2作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
比較實例2
除不使用用於電子調節層之化合物、且使用化合物6-4作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
比較實例3
除不使用用於電子調節層之化合物、且使用化合物6-7作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
比較實例4
除使用化合物[ET 1]代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物6-4代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
Figure 105134800-A0305-02-0085-145
比較實例5
除使用化合物[ET 1]代替化合物1-3作為電子調節層，且 使用化合物6-7代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
比較實例6
除使用化合物3-33代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物[ET 2]代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
Figure 105134800-A0305-02-0086-146
比較實例7
除使用化合物3-36代替化合物1-3作為電子調節層，且使用化合物[ET 3]代替化合物6-1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
Figure 105134800-A0305-02-0086-147
對於實例1至實例15及比較實例1至比較實例7之有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發 光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測與初始亮度相比達至98%值之時間(LT98)。結果展示於下表1中。
Figure 105134800-A0305-02-0087-148
Figure 105134800-A0304-11-0001-1
101‧‧‧基板
201‧‧‧正電極
301‧‧‧發光層
401‧‧‧電子調節層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧負電極

Claims (18)

  1. 一種有機發光元件，包括：正電極；負電極，經設置以面向所述正電極；以及有機材料層，在所述正電極與所述負電極之間，其中所述有機材料層包括發光層，所述有機材料層更包含電子調節層及設置於所述發光層與所述負電極之間的電子傳輸層，所述電子調節層包含由以下化學式1表示之化合物，以及所述電子傳輸層包含由以下化學式11表示之化合物：
    Figure 105134800-A0305-02-0089-149
     在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同，且為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，以及L1由以下化學式2至化學式5中之任一者表示，
    Figure 105134800-A0305-02-0089-150
    Figure 105134800-A0305-02-0090-151
    Figure 105134800-A0305-02-0090-152
    Figure 105134800-A0305-02-0090-153
     在化學式2至化學式5中，點線「------」各自為鍵結至化學式1之三嗪基或L2之部分，S1至S4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，p及q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至6之整數，r為0至8之整數，y為0至4之整數，當p、q、r以及y各自為2或更大之整數時，多個S1至S4各自彼此相同或不同，L2為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，當L1為化學式2至化學式4時，Ar3由以下各者表示：經取 代或未經取代之芳基；包含S或O之經取代或未經取代之雜環基；經取代或未經取代之咔唑基；當X1為NR的以下化學式6；或以下化學式7至化學式9中之任一者，當L1為化學式5時，Ar3由以下各者表示：經氰基取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；包含S或O之C4至C20雜環基；當X1為NR的化學式6；或化學式7至化學式10中之任一者，
    Figure 105134800-A0305-02-0091-154
    Figure 105134800-A0305-02-0091-155
    Figure 105134800-A0305-02-0091-156
     [化學式9]
    Figure 105134800-A0305-02-0092-157
    Figure 105134800-A0305-02-0092-158
     在化學式6至化學式10中，X2至X6中之至少兩者為N，且其他各自獨立地為CR'，R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，R1至R6、R9以及R10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，Y1至Y4中之至少一者為N，且其他為CR"，R"各自獨立地為氫或氘，R7及R8直接鍵結或彼此組合以形成經取代或未經取代之環，m、n、t、u、v以及x各自為0至4之整數，w為0至3之整數，且當m、n、t、u、v、w以及x各自為2或更大之整數時， 多個R1至R6、R9以及R10各自彼此相同或不同，s為0至2之整數，且當s為2時，兩個R3彼此相同或不同，「------」意謂鍵結至化學式1之L2之部分，且化學式10之鍵結部分鍵結至藉由鍵結R6、R9、R10或R7以及R8而形成之環，
    Figure 105134800-A0305-02-0093-159
     在化學式11中，X10至X12中之至少兩者為N，且其他各自獨立地為CR"'，R"'為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，Ar4至Ar6彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L3為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，以及l為1或2，且當l為2時，Ar6彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中L2為直接鍵；或經取代或未經取代之C6至C20伸芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中當L1為化學式2至化學式4時，Ar3由以下各者表示：經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基； 經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；包含S或O之C4至C20雜環基；經取代或未經取代之咔唑基；當X1為NR的化學式6；或化學式7至化學式9中之任一者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中當L1為化學式2至化學式4時，Ar3為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，以及當L1為化學式5時，Ar3為經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或苯并萘并噻吩基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar1及Ar2彼此相同，且為經取代或未經取代之C6至C20芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中S1至S4為氫。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar3由當X1為O或S的化學式6表示。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光元件，其中R1至R6、R9以及R10為氫。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中由化學式1表示之所述化合物為由以下結構式中選出之任一者：
    Figure 105134800-A0305-02-0095-160
    Figure 105134800-A0305-02-0096-161
    Figure 105134800-A0305-02-0097-163
    Figure 105134800-A0305-02-0098-166
    Figure 105134800-A0305-02-0098-165
    Figure 105134800-A0305-02-0099-167
    Figure 105134800-A0305-02-0100-168
    Figure 105134800-A0305-02-0101-169
    Figure 105134800-A0305-02-0101-170
    Figure 105134800-A0305-02-0102-171
    Figure 105134800-A0305-02-0103-172
    Figure 105134800-A0305-02-0104-173
    Figure 105134800-A0305-02-0104-174
    Figure 105134800-A0305-02-0105-176
    Figure 105134800-A0305-02-0106-177
    Figure 105134800-A0305-02-0107-178
    Figure 105134800-A0305-02-0108-179
    Figure 105134800-A0305-02-0108-180
    Figure 105134800-A0305-02-0109-181
    Figure 105134800-A0305-02-0110-182
    Figure 105134800-A0305-02-0111-184
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C20芳基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中L3為直接鍵；或經取代或未經取代之C6至C20伸芳基。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中Ar6 為經取代或未經取代之螺茀吲哚并吖啶基；經取代或未經取代之吲哚并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之螺聯茀基；或經取代或未經取代之茀基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中由化學式11表示之所述化合物為由以下結構式中選出之任一者：
    Figure 105134800-A0305-02-0112-187
    Figure 105134800-A0305-02-0113-188
    Figure 105134800-A0305-02-0114-189
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述電子調節層設置於發光層與所述電子傳輸層之間。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，更包括一個或兩個或多於兩個由以下各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述發光層包括以下化學式A-1之化合物：
    Figure 105134800-A0305-02-0115-190
     在化學式A-1中，n1為1或更大之整數，Ar10為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L10為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜環基，或視需要彼此組合以形成經取代或未經取代之環，以及當n1為2或更大時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同 或不同。
  17. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述發光層包括由以下化學式A-2表示之化合物：
    Figure 105134800-A0305-02-0116-191
     在化學式A-2中，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  18. 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件，其中所述發光層更包括由以下化學式A-2表示之化合物：
    Figure 105134800-A0305-02-0116-192
     在化學式A-2中，Ar13及Ar14彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未 經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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