TWI714655B - 1,3,5-三嗪化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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張焚在
姜敏英
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Abstract

本申請案是關於一種化學式1之化合物及一種包含其的 有機發光元件。

Description

1,3,5-三嗪化合物及含有其的有機發光元件 [優先權主張]
本申請案主張2015年10月27日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)提申之韓國專利申請案第10-2015-0149714號的優先權及權益，所述申請案的整個內容以引用之方式併入本文中。
本申請案是關於一種化合物及一種包含其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指其中藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構，以改良許多情況下有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新材料。 [引用清單] [專利文獻] 國際公開案第2003-012890號
[技術問題]
本申請案提供一種新穎化合物及包含其的有機發光元件。
[技術解決方案]
本申請案提供一種由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，以及 L1 由以下化學式2至化學式5中之任一者表示， [化學式2]
Figure 02_image004
[化學式3]
Figure 02_image006
[化學式4]
Figure 02_image008
[化學式5]
Figure 02_image010
在化學式2至化學式5中， 點線「
Figure 02_image012
」各自為鍵結至化學式1之三嗪基或L2 之部分， S1 至S4 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， p及q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至6之整數， r為0至8之整數， y為0至4之整數， 當p、q、r以及y各自為2或更大之整數時，多個S1 至S4 各自彼此相同或不同， L2 為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基； 當L1 為化學式2至化學式4時，Ar3 由以下各者表示：經取代或未經取代之芳基；包含S或O之經取代或未經取代之雜環基；經取代或未經取代之咔唑基；或以下化學式6至化學式10中之任一者， 當L1 為化學式5時，Ar3 由以下各者表示：經取代或未經取代之芳基；包含S或O之經取代或未經取代之雜環基；或以下化學式6至化學式10中之任一者， [化學式6]
Figure 02_image014
[化學式7]
Figure 02_image016
[化學式8]
Figure 02_image018
[化學式9]
Figure 02_image020
[化學式10]
Figure 02_image022
在化學式6至化學式10中， X1 為O、S或NR， X2 至X6 中之至少兩者為N，且其他各自獨立地為CR'， R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， R1 至R6 、R9 以及R10 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， Y1 至Y4 中之至少一者為N，且其他為CR"， R"各自獨立地為氫或氘， R7 及R8 直接鍵結或彼此組合以形成經取代或未經取代之環， m、n、t、u、v以及x各自為0至4之整數，w為0至3之整數，且當m、n、t、u、v、w以及x各自為2或更大之整數時，多個R1 至R6 、R9 以及R10 各自彼此相同或不同， s為0至2之整數，且當s為2時，兩個R3 彼此相同或不同，以及 「
Figure 02_image024
」意謂鍵結至化學式1之L2 之部分，且化學式10之鍵結部分鍵結至藉由鍵結R6 、R9 、R10 或R7 以及R8 而形成之環。
此外，本申請案提供一種有機發光元件，包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及一或多個設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含上文所描述之化合物。
[有利效應]
根據本申請案之一例示性實施例的化合物用於包含有機發光元件之有機電子元件，且因此可降低有機電子元件之驅動電壓且改良光效率，且可藉由化合物之熱穩定性而增強元件之壽命特徵。
將在下文中更詳細地描述本說明書。
本說明書提供由化學式1表示之化合物。
在本說明書中，下文將描述取代基之實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩者或多於兩者經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由以下基團所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；氰基；硝基；羥基；烷基；環烷基；烯基；烷氧基；芳基以及雜環基，經與例示性取代基中之兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至50。其具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數目較佳為3至60，且其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀基團。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其具體實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy、i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之具體實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之具體實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合以形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為
Figure 02_image026
、
Figure 02_image028
、
Figure 02_image030
、
Figure 02_image032
、
Figure 02_image034
、
Figure 02_image036
以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基包含一或多個不為碳之原子，亦即雜原子，且具體言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se及S以及類似原子所構成的族群中選出的原子。雜環基之碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氫吖啶基（例如
Figure 02_image038
）、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并矽羅基、二苯并矽羅基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、啡噁嗪基及其稠合結構以及類似基團，但不限於此。另外，雜環基之實例包含包含磺醯基之雜環結構，例如
Figure 02_image040
、
Figure 02_image042
以及類似基團。
在本說明書中，稠合結構可為如下結構，其中芳族烴環與相對應取代基稠合。苯并咪唑之稠環之實例包含
Figure 02_image044
、
Figure 02_image046
、
Figure 02_image048
、
Figure 02_image050
以及類似環，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中相對應取代基經取代之原子的原子取代之取代基，或經其中相對應取代基經取代之原子取代之另一取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂族環中經同一個碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」基團。
在本說明書中，相鄰基團彼此組合以形成環之情形意謂相鄰基團彼此組合以形成如上文所描述之5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂族環、芳族環或其稠合形式，且不限於此。
根據本申請案之一例示性實施例，L2 為直接鍵或經取代或未經取代之C6 至C20 伸芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，L2 為直接鍵。
根據本申請案之一例示性實施例，L2 為經取代或未經取代之伸苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，L2 為經取代或未經取代之伸聯苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，L2 為經取代或未經取代之伸萘基。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1 為化學式2至化學式4時，Ar3 由以下各者表示：經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基（spirofluoreneindenophenanthrene group）；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基（dispirofluoreneanthracenefluorene group）；經取代或未經取代之聯伸三苯基；包含S或O之C4 至C20 雜環基；經取代或未經取代之咔唑基；或化學式6至化學式10中之任一者，以及 當L1 為化學式5時，Ar3 由以下各者表示：經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；包含S或O之C4 至C20 雜環基；化學式6至化學式10中之任一者。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為包含S或O之經取代或未經取代之C4 至C20 雜芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 的包含S或O之經取代或未經取代之雜芳基為經取代或未經取代之呋喃或經取代或未經取代之噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 的包含S或O之經取代或未經取代之雜芳基為經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1 為化學式2至化學式4時，Ar3 為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基（benzonaphthofuran group）；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基， 當L1 為化學式5時，Ar3 為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，以及 「經取代或未經取代」意謂未經取代或經由以下各者中選出之至少一者取代：氘；鹵基；氰基；C1 至C10 烷基以及C6 至C10 芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1 為化學式2至化學式4時，Ar3 為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基， 當L1 為化學式5時，Ar3 為經取代之苯基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之苯并茀基；經取代或未經取代之螺聯茀基；經取代或未經取代之螺茀茚并菲基；經取代或未經取代之二螺茀蒽茀基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，以及 「經取代或未經取代」意謂未經取代或經氰基；甲基；乙基；苯基及聯苯基取代。
根據本申請案之一例示性實施例，當L1 為化學式2至化學式4時，Ar3 為經氰基取代之苯基；未經取代或經氰基、烷基或芳基取代之茀基；未經取代或經烷基或芳基取代之苯并茀基；螺聯茀基；螺茀茚并菲基；二螺茀蒽茀基；聯伸三苯基；咔唑基；嘧啶基；噠嗪基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；苯并咔唑基；苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或苯并萘并噻吩基，以及 當L1 為化學式5時，Ar3 為經氰基取代之苯基；未經取代或經氰基、烷基或芳基取代之茀基；未經取代或經烷基或芳基取代之苯并茀基；螺聯茀基；螺茀茚并菲基；二螺茀蒽茀基；聯伸三苯基；咔唑基；嘧啶基；噠嗪基；未經取代或經苯基取代之三嗪基；苯并咔唑基；苯并咪唑基；苯并噁唑基；苯并噻唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或苯并萘并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為未經取代或經氰基取代之苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經氰基取代之茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經芳基取代之苯并茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經苯基取代之苯并茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為二甲基茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為螺聯茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為螺茀茚并菲基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為二螺茀蒽茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經氰基取代之二甲基茀基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為聯伸三苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為嘧啶基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經芳基取代之嘧啶基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經苯基、聯苯基、菲基或茀基取代之嘧啶基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為噠嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經芳基取代之噠嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經苯基取代之噠嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為三嗪基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經烷基或芳基取代之苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經甲基取代之苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為經苯基取代之苯并咪唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為苯并噁唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為苯并噻唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為苯并咔唑基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為二苯并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為二苯并呋喃基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為苯并萘并噻吩基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar3 為苯并萘并呋喃基。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式6由以下化學式6-1-1至化學式6-1-3中之任一者表示。 [化學式6-1-1]
Figure 02_image052
[化學式6-1-2]
Figure 02_image054
[化學式6-1-3]
Figure 02_image056
在化學式6-1-1至化學式6-1-3中，R1 及m與上文所描述之R1 及m相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式6由以下化學式6-2-1至化學式6-2-3中之任一者表示。 [化學式6-2-1]
Figure 02_image058
[化學式6-2-2]
Figure 02_image060
[化學式6-2-3]
Figure 02_image062
在化學式6-2-1至化學式6-2-3中，X1 、R1 以及m與上文所描述之X1 、R1 以及m相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式7由以下化學式7-1至化學式7-6中之任一者表示。 [化學式7-1]
Figure 02_image064
[化學式7-2]
Figure 02_image066
[化學式7-3]
Figure 02_image068
[化學式7-4]
Figure 02_image070
[化學式7-5]
Figure 02_image072
[化學式7-6]
Figure 02_image074
在化學式7-1至化學式7-6中，X2 至X6 與上文所描述之CR'相同.
根據本申請案之一例示性實施例，化學式8由以下化學式8-1至化學式8-3中之任一者表示。 [化學式8-1]
Figure 02_image076
[化學式8-2]
Figure 02_image078
[化學式8-3]
Figure 02_image080
在化學式8-1至化學式8-3中，R2 至R4 、n、s以及t與上文所描述之R2 至R4 、n、s以及t相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式9由以下化學式9-1至化學式9-4中之任一者表示。 [化學式9-1]
Figure 02_image082
[化學式9-2]
Figure 02_image084
[化學式9-3]
Figure 02_image086
[化學式9-4]
Figure 02_image088
在化學式9-1至化學式9-4中，R5 及u與上文所描述之R5 及u相同。
根據本申請案之一例示性實施例，化學式10由以下化學式10-1或化學式10-2表示。 [化學式10-1]
Figure 02_image090
[化學式10-2]
Figure 02_image092
在化學式10-1及化學式10-2中，R6 、R9 、R10 、v、w以及x與上文所描述之R6 、R9 、R10 、v、w以及x相同，以及「
Figure 02_image024
」意謂鍵結至化學式1之L2 之部分，且化學式10-1之鍵結部分為R6 、R9 或R10 。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6 至C20 芳基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
根據本申請案之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 為苯基。
根據本申請案之一例示性實施例，S1 至S4 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；C1 至C10 烷基；C6 至C10 芳基；或C2 至C10 雜環基。
根據本申請案之一例示性實施例，S1 至S4 為氫。
根據本申請案之一例示性實施例，R1 至R4 為氫。
根據本申請案之一例示性實施例，R1 至R6 、R9 以及R10 為氫。
根據本申請案之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物為由以下結構式中選出之任一者。
Figure 105134775-A0304-0001
Figure 105134775-A0304-0002
Figure 105134775-A0304-0003
Figure 105134775-A0304-0004
Figure 105134775-A0304-0005
舉例而言，在式1化合物中，核心結構可如以下通式1中所製備。可藉由所屬技術領域中已知之方法鍵結取代基，且可根據所屬技術領域中已知之技術改變取代基之種類及位置或取代基之數目。 [通式1]
Figure 02_image598
[化學式A]  [化學式B]       [化學式1-A]
在通式1中，化學式1-A之核心結構可使用鹼由具有醛結構之化合物（其由化學式A表示）及具有脒結構之化合物（其由化學式B表示）經由偶合反應製備。
Figure 02_image600
[化學式C]   [化學式D]   [化學式1-B]
或者，化學式C之結構可使用芳基氰化物及乙腈之鹼作為媒介經由偶合反應獲得，且化學式1-B之核心結構可經由使化學式C及化學式D之結構以及POCl3 發生回流反應而製備。
通式1僅描述合成化學式1之核心之方法的一實例，且方法不限於此，且必要時可改變取代基之種類及位置。下文將描述具體製備方法。
此外，本說明書提供一種包含上文所描述之化合物之有機發光元件。
本申請案之一例示性實施例提供一種有機發光元件，包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含所述化合物。
在本說明書中，當一個部件安置「於」另一部件「上」時，此不僅包含一個部件與另一部件接觸之情況，且亦包含在兩個部件之間存在又一部件之情況。
當在本說明書中一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
本申請案之有機發光元件之有機材料層不僅可由單層結構構成，而且可由其中兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，作為本發明之有機發光元件之代表性實例，有機發光元件可具有如下結構，其包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含更少數目之有機材料層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層或電洞傳輸層，且電洞注入層或電洞傳輸層包含所述化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層包含所述化合物。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層為電子傳輸層，且有機發光元件更包含一個或兩個或多於兩個由以下各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機發光元件包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；設置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及兩個或多於兩個設置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的有機材料層，其中兩個或多於兩個有機材料層中之至少一者包含所述化合物。在本申請案之一例示性實施例中，作為兩個或多於兩個有機材料層，兩者或多於兩者可由以下各者所構成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層包含兩個或多於兩個電子傳輸層，且兩個或多於兩個電子傳輸層中之至少一者包含所述化合物。具體言之，在本說明書之一例示性實施例中，化合物亦可包含在兩個或多於兩個電子傳輸層中之一個層中，且可包含在兩個或多於兩個電子傳輸層中之各者中。
另外，在本申請案之一例示性實施例中，當化合物包含於兩個或多於兩個電子傳輸層中之各者中時，除化合物以外之其他材料可彼此相同或不同。
在本申請案之一例示性實施例中，有機材料層更包含電洞注入層或電洞傳輸層，有機材料層除包含所述化合物外，亦包含有包含芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構（正常類型）的有機發光元件。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中負電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊在基板上之逆向結構（倒置型）的有機發光元件。
舉例而言，根據本申請案之一例示性實施例之有機發光元件的結構例示於圖1及圖2中。
圖1例示有機發光元件之結構，其中基板1、正電極2、發光層3以及負電極4依序堆疊。在如上文所描述之結構中，化合物可包含於發光層3中。
圖2例示有機發光元件之結構，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊。在如上文所描述之結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3以及電子傳輸層7中之一或多個層中。
在如上文所描述之結構中，化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一或多者中。
除有機材料層中之一或多個層包含本申請案之化合物、亦即所述化合物以外，本申請案之有機發光元件可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除有機材料層中之一或多個層包含所述化合物、亦即由化學式1表示之化合物以外，本申請案之有機發光元件可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本申請案之有機發光元件可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層以及第二電極來製造。在此情況下，有機發光元件可藉由藉由使用物理氣相沉積（PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：在基板上沉積具有傳導性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後於其上沉積可用作負電極之材料。除如上文所描述之方法之外，有機發光元件可藉由在基板上依序沉積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
此外，當製造有機發光元件時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沉積法，且亦可藉由溶液塗覆法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沉積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
在本申請案之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]；PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞之能力，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且所述材料具有較大的電洞遷移率。其具體實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似材料，但不限於此。
發光材料較佳為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸之電洞及電子且供電洞與電子結合以在可見光線區域中發光的材料，且所述材料對螢光或磷光具有良好的量子效率。其具體實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。稠合芳環衍生物之具體實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及類似物，且含雜環化合物之具體實例包含化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但實例不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可很好地接收來自負電極之電子且將電子轉移至發光層的材料，且所述材料具有較大的電子遷移率。其具體實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及類似物，但不限於此。如根據相關技術所用，電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，接著為鋁層或銀層。其具體實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各情況下接著為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電子之能力，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其具體實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之彼等條件相同的條件下形成。其具體實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但不限於此。
根據本說明書之有機發光元件根據待使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在下文中，將參考用於具體地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本申請案之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本申請案之實例用於向所屬領域中具通常知識者更完整地闡釋本說明書。
＜製備實例＞
＜＜製備實例1＞合成化合物1-1
Figure 02_image602
[化合物1-1-A]
在氮氣流動下，將2-溴-1-萘甲醛（10公克，42.54毫莫耳）、苯甲脒鹽酸鹽（20公克，127.6毫莫耳）以及磷酸鉀（36公克，170.2毫莫耳）置於150毫升二甲基乙醯胺（DMAc）溶劑中，且加熱所得溶液且攪拌18小時。冷卻反應溶液且隨後過濾，且隨後使用EtOH使經過濾之物質經歷漿料純化，以獲得化合物1-1-A（16公克，產率86%）。
Figure 02_image604
[化合物1-1-A]                       [化合物1-1]
在氮氣流動下，將化合物1-1-A（16公克，36.5毫莫耳）、(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸（10.6公克，38.3毫莫耳）、四(三苯基膦)鈀(0)（1.3公克，1.1毫莫耳）以及碳酸鉀（10.1公克，73毫莫耳）置於容器中，且加熱所得混合物且攪拌6小時。終止反應後，將溫度降至常溫，且隨後進行初級過濾以移除雜質。將經過濾之物質置於水中，藉由使用氯仿進行萃取以獲得有機層，且隨後有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾後，用乙醇洗滌殘餘物以製備化合物1-1（20公克，產率93%）。 MS: [M+H]+ = 589
＜＜製備實例2＞合成化合物1-3
Figure 02_image606
[化合物1-1-A]                        [化合物1-3]
在氮氣流動下，將化合物1-1-A（15公克，34.2毫莫耳）、(4'-氰基-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼酸（8公克，35.9毫莫耳）以及碳酸鉀（9.5公克，68.4毫莫耳）置於容器中，且將所得混合物加熱且攪拌。進行回流後，向其中置放四(三苯基膦)鈀(0)（1.2公克，1.0毫莫耳），且另外加熱所得混合物且攪拌5小時。終止反應後，將溫度降至常溫，且隨後進行初級過濾以移除雜質。將經過濾之物質置於水中，藉由使用氯仿進行萃取以獲得有機層，且隨後有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾後，用乙醇洗滌殘餘物以製備化合物1-3（16公克，產率87%）。 MS: [M+H]+ = 536
＜＜製備實例3＞合成化合物1-4
Figure 02_image608
[化合物1-1-A]                       [化合物1-4]
除使用(4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-4。 MS: [M+H]+ = 627
＜＜製備實例4＞合成化合物1-6
Figure 02_image610
[化合物1-1-A]                        [化合物1-6]
除使用(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-6。 MS: [M+H]+ = 676
＜＜製備實例5＞合成化合物1-16
Figure 02_image612
[化合物1-1-A]                       [化合物1-16]
除使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-16。 MS: [M+H]+ = 650
＜＜製備實例6＞合成化合物1-19
Figure 02_image614
[化合物1-1-A]                       [化合物1-19]
除使用(4-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-19。 MS: [M+H]+ = 751
＜＜製備實例7＞合成化合物1-27
Figure 02_image616
[化合物1-1-A]                     [化合物1-27]
除使用(4-(2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-27。 MS: [M+H]+ = 741
＜＜製備實例8＞合成化合物1-36
Figure 02_image618
[化合物1-1-A]                      [化合物1-36]
除使用(4-(萘并[2,1-b]苯并呋喃-9-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-36。 MS: [M+H]+ = 651
＜＜製備實例9＞合成化合物1-38
Figure 02_image620
[化合物1-1-A]                       [化合物1-38]
除使用螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-38。 MS: [M+H]+ = 762
＜＜製備實例10＞合成化合物1-39
Figure 02_image622
[化合物1-1-A]                      [化合物1-39]
除使用(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-39。 MS: [M+H]+ = 675
＜＜製備實例11＞合成化合物2-31
Figure 02_image624
[化合物2-1-A]
除使用3-溴-2-萘甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物2-1-A。
Figure 02_image626
[化合物2-1-A]                       [化合物2-31]
除使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4'-(7-苯基-7H-苯并[c]茀-7-基)-[1,1'-聯苯基]-4-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物2-31。 MS: [M+H]+ = 801
＜＜製備實例12＞合成化合物2-33
Figure 02_image628
[化合物2-1-A]                       [化合物2-33]
除使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用聯伸三苯-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物2-33。 MS: [M+H]+ = 585
＜＜製備實例13＞合成化合物2-35
Figure 02_image630
[化合物2-1-A]                       [化合物2-35]
除使用[化合物2-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用螺[茀-9,13'-茚并[1,2-基]菲]-2-基]硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物2-35。 MS: [M+H]+ = 773
＜＜製備實例14＞合成化合物3-16
Figure 02_image632
[化合物3-1-A]
除使用1-溴-2-萘甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物3-1-A。
Figure 02_image634
[化合物3-1-A]                       [化合物3-16]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(7H-苯并[c]咔唑-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-16。 MS: [M+H]+ = 650
＜＜製備實例15＞合成化合物3-22
Figure 02_image636
[化合物3-1-A]                        [化合物3-22]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-22。 MS: [M+H]+ = 715
＜＜製備實例16＞合成化合物3-33
Figure 02_image638
[化合物3-1-A]                      [化合物3-33]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-33。 MS: [M+H]+ = 762
＜＜製備實例17＞合成化合物3-34
Figure 02_image640
[化合物3-1-A]                       [化合物3-34]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-34。 MS: [M+H]+ = 675
＜＜製備實例18＞合成化合物3-35
Figure 02_image642
[化合物3-1-A]                         [化合物3-35]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-35。 MS: [M+H]+ = 675
＜＜製備實例19＞合成化合物3-36
Figure 02_image644
[化合物3-1-A]                        [化合物3-36]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用9,9'-螺二[茀]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-36。 MS: [M+H]+ = 673
＜＜製備實例20＞合成化合物3-38
Figure 02_image646
[化合物3-1-A]                        [化合物3-38]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用聯伸三苯-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-38。 MS: [M+H]+ = 585
＜＜製備實例21＞合成化合物3-39
Figure 02_image648
[化合物3-1-A]                       [化合物3-39]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(7-苯基-7H-苯并[c]茀-7-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-39。 MS: [M+H]+ = 725
＜＜製備實例22＞合成化合物3-47
Figure 02_image650
[化合物3-1-A]                       [化合物3-47]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(吲哚并[3,2,1-jk]咔唑-10-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-47。 MS: [M+H]+ = 674
＜＜製備實例23＞合成化合物4-4
Figure 02_image652
[化合物4-1-A]
除使用10-溴菲-9-甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物4-1-A。
Figure 02_image654
[化合物4-1-A]                       [化合物4-4]
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-4。 MS: [M+H]+ = 677
＜＜製備實例24＞合成化合物4-12
Figure 02_image656
[化合物4-1-A]                        [化合物4-12]
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-12。 MS: [M+H]+ = 677
＜＜製備實例25＞合成化合物4-37
Figure 02_image658
[化合物4-1-A]                       [化合物4-37]
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用9,9'-螺二[茀]-4-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-37。 MS: [M+H]+ = 723
＜＜製備實例26＞合成化合物4-51
Figure 02_image660
[化合物4-1-A]                       [化合物4-51]
除使用[化合物4-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用螺[茀-9,9'-茚并[2,1-l]菲]-2-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物4-51。 MS: [M+H]+ = 823
＜＜製備實例27＞合成化合物5-10
Figure 02_image662
[化合物5-1-A]
除使用2-溴苯甲醛代替2-溴-1-萘甲醛以外，以與用於製備化合物1-1-A之方法相同之方式獲得化合物5-1-A。
Figure 02_image664
[化合物5-1-A]                        [化合物5-10]
除使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(6-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)萘-2-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物5-10。 MS: [M+H]+ = 565
＜＜製備實例28＞合成化合物5-28
Figure 02_image666
[化合物5-1-A]                       [化合物5-28]
除使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物5-28。 MS: [M+H]+ = 691
＜＜製備實例29＞合成化合物5-52
Figure 02_image668
[化合物5-1-A]                        [化合物5-52]
除使用[化合物5-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用二螺[茀-9,9'-蒽-10',9''-茀]-2'-基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物5-52。 MS: [M+H]+ = 787
＜＜製備實例30＞合成化合物3-48
Figure 02_image670
[化合物3-1-A]                     [化合物3-48]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(4-(11H-苯并[a]咔唑-11-基)苯基硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-48。 MS: [M+H]+ = 650
＜＜製備實例31＞合成化合物3-50
Figure 02_image672
[化合物3-1-A]                     [化合物3-50]
除使用[化合物3-1-A]代替[化合物1-1-A]，且使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物3-50。 MS: [M+H]+ = 600
＜＜製備實例32＞合成化合物1-17
Figure 02_image674
[化合物1-1-A]                       [化合物1-17]
除使用(4-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-(6-苯基噠嗪-3-基)苯基)硼酸以外，以與用於製備化合物1-1之方法相同之方式獲得化合物1-17。 MS: [M+H]+ = 665
＜ 實例 ＞
實例1
將經氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）薄塗佈以具有1,000埃厚度之玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）置於溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。
使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且將使用密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。
在如此製備之透明ITO電極上熱真空沉積己腈六氮雜聯伸三苯直至具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。在上面真空沉積用於傳輸電洞之材料HT1（400埃），隨後真空沉積主體H1及摻雜劑D1之化合物作為厚度為300埃的發光層。在發光層上以1:1之重量比真空沉積製備實例1中所製備之化合物1-3及喹啉鋰（LiQ），從而形成具有350埃厚度之電子注入及傳輸層。
在電子注入及傳輸層上依序沉積氟化鋰（LiF）及鋁直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，從而形成負電極。
有機發光元件經製造。
在前述程序中，有機材料之沉積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沉積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沉積期間之真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托，從而製造有機發光元件。 [己腈六氮雜聯伸三苯][LiQ]
Figure 02_image676
[HT1] [H1]
Figure 02_image680
[D1]
Figure 02_image682
實例2
除使用化合物1-4代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例3
除了使用化合物1-16代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例4
除使用化合物2-31代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例5
除使用化合物3-33代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例6
除使用化合物3-34代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例7
除使用化合物3-36代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例8
除使用化合物3-38代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例9
除使用化合物3-39代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例10
除使用化合物3-47代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例11
除使用化合物4-12代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例12
除使用化合物5-28代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例13
除使用化合物3-48代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例14
除使用化合物3-50代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
實例15
除使用化合物1-17代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。
比較實例1
除使用以下化合物ET1代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET1]
Figure 02_image684
比較實例2
除使用以下化合物ET2代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET2]
Figure 02_image686
比較實例3
除使用以下化合物ET3代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET3]
Figure 02_image688
比較實例4
除使用以下化合物ET4代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET4]
Figure 02_image690
比較實例5
除使用以下化合物ET5代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET5]
Figure 02_image692
比較實例6
除使用以下化合物ET6代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET6]
Figure 02_image694
比較實例7
除使用以下化合物ET7代替化合物1-3作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 [ET7]
Figure 02_image696
對於實例1至實例15及比較實例1至比較實例7之有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測與初始亮度相比達至98%值之時間（LT98）。結果展示於下表1中。 ＜表1＞
Figure 105134775-A0304-0006
在表1中，可看出與比較實例1至比較實例7中之化合物相比，實例1至實例15（根據本說明書之一例示性實施例的化學式1之化合物用作有機發光元件之電子傳輸層）中之化合物具有低驅動電壓、高電流效率以及長壽命。特定言之，可看出與比較實例2及比較實例3中之化合物（其中如ET2及ET3中，三嗪經由吡啶及喹啉連接至Ar3）相比，在根據本說明書之一例示性實施例之化學式1中，實例1至實例15中之化合物，其藉由使用除Ar3經稠合之芳基（稠合Ar）或吡啶、喹啉以及類似基團以外的雜環基（Har）製備，具有低驅動電壓、高電流效率以及長壽命。
1‧‧‧基板 2‧‧‧正電極 3‧‧‧發光層 4‧‧‧負電極 5‧‧‧電洞注入層 6‧‧‧電洞傳輸層 7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光元件之一實例，其中基板1、正電極2、發光層3以及負電極4依序堆疊。 圖2說明有機發光元件之一實例，其中基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4依序堆疊。
Figure 105134775-A0305-02-0001-1
1:基板
2:正電極
3:發光層
4:負電極

Claims (10)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示：
    Figure 105134775-A0305-02-0071-2
     在化學式1中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，以及L1由以下化學式2至化學式5中之任一者表示，
    Figure 105134775-A0305-02-0071-3
    Figure 105134775-A0305-02-0071-4
    Figure 105134775-A0305-02-0072-5
    Figure 105134775-A0305-02-0072-6
     在化學式2至化學式5中，點線「------」各自為鍵結至化學式1之三嗪基或L2之部分，S1至S4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，p及q彼此相同或不同，且各自獨立地為0至6之整數，r為0至8之整數，y為0至4之整數，當p、q、r以及y各自為2或更大之整數時，多個S1至S4各自彼此相同或不同，L2為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基；當L1為化學式2至化學式3時，Ar3為經氰基取代之苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；N原子經苯基取代的咔唑基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未 經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，當L1為化學式4時，Ar3為經氰基取代之苯基；聯伸三苯基；N原子經苯基取代的咔唑基；嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基，當L1為化學式2至化學式5時，Ar3由以下化學式11表示，
    Figure 105134775-A0305-02-0073-7
     當L1為化學式3至化學式5時，Ar3由以下化學式12或化學式13表示，
    Figure 105134775-A0305-02-0073-8
     [化學式13]
    Figure 105134775-A0305-02-0074-9
    或當L1為化學式5時，Ar3為經氰基取代之苯基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之苯并咔唑基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基；或經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L2為直接鍵或經取代或未經取代之C6至C20伸芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C20芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中S1至S4為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示之所述化合物為由以下結構式中選出之任一者：
    Figure 105134775-A0305-02-0074-10
    Figure 105134775-A0305-02-0075-11
    Figure 105134775-A0305-02-0076-12
    Figure 105134775-A0305-02-0077-13
    Figure 105134775-A0305-02-0078-14
    Figure 105134775-A0305-02-0079-15
    Figure 105134775-A0305-02-0080-16
    Figure 105134775-A0305-02-0081-17
    Figure 105134775-A0305-02-0082-18
    Figure 105134775-A0305-02-0083-19
    Figure 105134775-A0305-02-0084-20
    Figure 105134775-A0305-02-0085-21
    Figure 105134775-A0305-02-0086-22
    Figure 105134775-A0305-02-0087-23
    Figure 105134775-A0305-02-0088-24
  6. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，經設置以面向所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，以及所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，以及所述發光層包括所述化合物。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，以及所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包括所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層為電子傳輸層，且所述有機發光元件更包括一個或兩個或多於兩個由以下各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
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