JP6673544B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、２０１５年５月１４日付で韓国特許庁に提出された韓国特許第１０−２０１５−００６７２９８号公報の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＲまたはＮであり、
Ｑは、置換もしくは非置換の多環の環であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｒ、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ａは、０〜４の整数であり、
ｐは、０〜５の整数であり、
ａおよびｐがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、発光、電子輸送または電子注入材料として使用できる。また、本明細書に記載の化合物は、好ましくは、発光層、電子輸送または電子注入材料として使用できる。さらに、より好ましくは、本明細書の一実施態様によれば、前記化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、または電子阻止層の材料として使用できる。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
以下、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される部位を意味する。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ"の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ"はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'の化学式で表されてもよく、前記ＲおよびＲ'はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾールおよびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテン基、トリフェニレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
、
、
、
および
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、多環の環は、２環以上の環を意味するものであって、前記環は、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。
本明細書において、前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２〜４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］
［化学式３］
［化学式４］
前記化学式２〜４において、
Ｑ、Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式５で表されてもよい。
［化学式５］
前記化学式５において、
Ｑ、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換の脂肪族多環炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族多環炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族多環ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族多環ヘテロ環；またはこれらの縮合環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換の１環〜４環の環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換の芳香族多環炭化水素環；または置換もしくは非置換の芳香族多環ヘテロ環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のイソキノリン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）；置換もしくは非置換のチアゾリル基；置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基；置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基；置換もしくは非置換のチアジアゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換の芳香族多環炭化水素環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；または置換もしくは非置換のトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；または置換もしくは非置換のトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；フルオランテン基；またはトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式６〜１１のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式６］
［化学式７］
［化学式８］
［化学式９］
［化学式１０］
［化学式１１］
前記化学式６〜１１において、
Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
Ｒ２〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｂおよびｆは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜６の整数であり、
ｃ、ｄ、ｈおよびｉは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、
ｅおよびｇは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜２の整数であり、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびｉがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｑは、置換もしくは非置換の芳香族多環ヘテロ環である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１２で表されてもよい。
［化学式１２］
前記化学式１２において、
Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
Ｙは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲであり、
Ｒ、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｊは、０〜２の整数であり、
ｋは、０〜４の整数であり、
ｊおよびｋがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１３〜１５のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式１３］
［化学式１４］
［化学式１５］
前記化学式１３〜１５において、
Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
Ｙは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲであり、
Ｒ、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｊは、０〜２の整数であり、
ｋは、０〜４の整数であり、
ｊおよびｋがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１６〜１８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式１６］
［化学式１７］
［化学式１８］
前記化学式１６〜１８において、
Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
Ｙは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲであり、
Ｒ、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｊは、０〜２の整数であり、
ｋは、０〜４の整数であり、
ｊおよびｋがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；または重水素、ハロゲン基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；または重水素、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；または炭素数６〜４０のアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；またはアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、フェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基；またはヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数３〜４０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基が置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、カルバゾール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基が置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基が置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素；重水素；アルキル基；アリール基；またはヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１は、Ｎである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ２は、Ｎである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ３は、Ｎである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ、Ｎである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
また、本明細書は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
本明細書の有機発光素子の有機物層のうち、発光層のドーパントの材料として、下記化学式１−Ａの構造を含むことができる。
［化学式１−Ａ］
前記化学式１−Ａにおいて、
Ａｒ３は、置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；置換もしくは非置換のピレン基；または置換もしくは非置換のクリセン基であり、
Ｌ１は、直接結合であるか、置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアラルアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに結合して環を形成してもよいし、
ｎ１は、１以上の整数であり、
ｎ１が２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、水素、重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基が置換もしくは非置換のピレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、またはシリル基が置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、または置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、またはシリル基が置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、またはシリル基が置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、またはシリル基が置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、シリル基、またはフェニル基が置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シアノ基、シリル基、またはフェニル基が置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１の化合物を含む。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記発光層に含まれてもよい。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち前記化学式１の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本明細書の一つの実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記ヘテロ環化合物を含む。一つの実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記ヘテロ環化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記ヘテロ環化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化学式１の化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ってもよい（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されたように、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
＜製造例＞
＜合成例１＞−化合物１で表される化合物の製造
（製造１）化学式１Ａの製造
窒素雰囲気下、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１００．０ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）とフェナントレン−９−イル−ボロン酸（７８．５ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムカーボネート（９７．７ｇ、７０６．９４ｍｍｏｌ）を３００ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１２．２５ｇ、１０．６０ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に温度を下げて有機層と水層を分離した。分離後、減圧蒸留で有機溶媒を除去後にクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化学式１Ａ（８０．１ｇ、６８％）を製造した。１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１００．０ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）はアルドリッチ、フェナントレン−９−イル−ボロン酸はＴＣＩから購入した。
（製造２）化学式１Ｂの製造
化学式１Ａ（２３．４ｇ、７０．２２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３００ｍｌに入れて、−７８℃に冷却した。以後、撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（３６．５ｍＬ、９１．２９ｍｍｏｌ）を３０分かけてゆっくり滴加した後、１時間反応した。以後、（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンを固体状態で投入して、ゆっくり常温に昇温して４時間反応した。反応後、水を注いで反応終了後に水層と有機層を分離した後、有機層は減圧蒸留して固体を得た。この固体を再び酢酸３００ｍｌに入れて撹拌しながら、硫酸を１〜２滴触媒として投入した後、還流した。２時間反応した後、生成された固体を濾過し、濾過物を再びクロロホルムに溶かした後、カルシウムカーボネートで飽和した水を用いて中和および抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化学式１Ｂ（２２．４ｇ、７０％）を製造した。ｎ−ブチルリチウムはアルドリッチから、（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンはＴＣＩから購入した。
（製造３）化学式１Ｃの製造
窒素雰囲気下、化学式１Ｂ（２２．４ｇ、４９．４５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１３．８ｇ、５４．４０ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（１４．６ｇ、１４８．３５ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン２００ｍｌに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．９ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（０．８ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を入れて、４８時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げてから濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化学式１Ｃ（２４．６ｇ、９１％）を製造した。
（製造４）化合物１の製造
窒素雰囲気下、前記化学式１Ｄ（６．０ｇ、２２．４１ｍｍｏｌ）と前記化学式１Ｃ（１２．８ｇ、２３．５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムカーボネート（９．３ｇ、６７．２３ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を投入した。８時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物１（１０．０ｇ、６７％）を製造した。前記化学式１Ｄはアルファから購入した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４９
＜合成例２＞−化合物２で表される化合物の製造
窒素雰囲気下、前記合成例１の化学式１Ｃ（５．５ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）および化学式２Ａ（１１．８ｇ、２１．６５ｍｍｏｌ）をジオキサン６０ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムホスフェート（１４．０ｇ、６１．８６ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．４ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（０．３ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）をジオキサンに溶かして投入した。２４時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物２（１０．０ｇ、６７％）を製造した。化学式２Ａはアルファから購入した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８
＜合成例３＞−化合物３で表される化合物の製造
前記合成例２の化合物２の製造において、化学式２Ａの代わりに化学式３Ａを用いたことを除けば同様の方法で製造して、化合物３（１１ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８
＜合成例４＞−化合物７で表される化合物の製造
（製造１）化学式４Ａの製造
窒素雰囲気下、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１００．０ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）とナフタレン−２−イル−ボロン酸（３０．４ｇ、１７６．７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムカーボネート（４８．９ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）を２００ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（６．１２ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を投入した。１８時間反応後、常温に温度を下げて有機層と水層を分離した。分離後、減圧蒸留で有機溶媒を除去後にクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化学式４Ａ（６３．６ｇ、５４％）を製造した。１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１００．０ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）はアルドリッチ、ナフタレン−２−イル−ボロン酸はＴＣＩから購入した。
（製造２）化学式４Ｂの製造
化学式４Ａ（５０．０ｇ、１７６．５７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５００ｍｌに入れて、−７８℃に冷却した。以後、撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（９１．８ｍＬ、２２９．５４ｍｍｏｌ）を６０分かけてゆっくり滴加した後、１時間反応した。以後、（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンを固体状態で投入し、ゆっくり常温に昇温して２時間反応した。反応後、水を注いで反応終了後に水層と有機層を分離した後、有機層は減圧蒸留して固体を得た。この固体を再び酢酸５００ｍｌに入れて撹拌しながら、硫酸を１〜２滴触媒として投入した後、還流した。２時間反応した後、生成された固体を濾過し、濾過物を再びクロロホルムに溶かした後、カルシウムカーボネートで飽和した水を用いて中和および抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化学式４Ｂ（４５．５ｇ、６４％）を製造した。ｎ−ブチルリチウムはアルドリッチから、（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンはＴＣＩから購入した。
（製造３）化学式４Ｃの製造
窒素雰囲気下、化学式４Ｂ（４５．５ｇ、１１２．９３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３１．５ｇ、１２４．２２ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（３３．２ｇ、３３８．７８ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン５００ｍｌに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．９ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．９ｍｇ、６．７８ｍｍｏｌ）を入れて、６０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げてから濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化学式４Ｃ（５２．５ｇ、９４％）を製造した。
（製造４）化合物７の製造
窒素雰囲気下、化学式１Ｄ（６．０ｇ、２２．４１ｍｍｏｌ）と化学式４Ｃ（１２．９ｇ、２３．５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムカーボネート（９．３ｇ、６７．２３ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物７（９．０ｇ、６７％）を製造した。化学式１Ｄはアルファから購入した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９９
＜合成例５＞−化合物１０で表される化合物の製造
（製造１）化学式５Ａの製造
窒素雰囲気下、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１００．０ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）とナフタレン−１−イル−ボロン酸（３０．４ｇ、１７６．７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４００ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムカーボネート（４８．９ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）を２００ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（６．１２ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を投入した。１８時間反応後、常温に温度を下げて有機層と水層を分離した。分離後、減圧蒸留で有機溶媒を除去後にクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化学式５Ａ（８０．１ｇ、６８％）を製造した。１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（１００．０ｇ、３５３．４７ｍｍｏｌ）はアルドリッチ、フェナントレン−９−イル−ボロン酸はＴＣＩから購入した。
（製造２）化学式５Ｂの製造
化学式５Ａ（５０．０ｇ、１７６．５７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５００ｍｌに入れて、−７８℃に冷却した。以後、撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウム（９１．８ｍＬ、２２９．５４ｍｍｏｌ）を６０分かけてゆっくり滴加した後、１時間反応した。以後、（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンを固体状態で投入して、ゆっくり常温に昇温して２時間反応した。反応後、水を注いで反応終了後に水層と有機層を分離した後、有機層は減圧蒸留して固体を得た。この固体を再び酢酸５００ｍｌに入れて撹拌しながら、硫酸を１〜２滴触媒として投入した後、還流した。２時間反応した後、生成された固体を濾過し、濾過物を再びクロロホルムに溶かした後、カルシウムカーボネートで飽和した水を用いて中和および抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化学式５Ｂ（５４．８ｇ、７７％）を製造した。ｎ−ブチルリチウムはアルドリッチから、（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンはＴＣＩから購入した。
（製造３）化学式５Ｃの製造
窒素雰囲気下、化学式５Ｂ（５４．８ｇ、１３６．０１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３８．０ｇ、１４９．６１ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（４０．０ｇ、４０８．０２ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン５００ｍｌに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２．３ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（２．３ｍｇ、８．１６ｍｍｏｌ）を入れて、６０時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げてから濾過した。濾過液に水を注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化学式５Ｃ（５９．２ｇ、８８％）を製造した。
（製造４）化合物１０の製造
窒素雰囲気下、化学式１Ｄ（６．０ｇ、２２．４１ｍｍｏｌ）と化学式５Ｃ（１２．９ｇ、２３．５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに入れて、撹拌および還流した。その後、ポタシウムカーボネート（９．３ｇ、６７．２３ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後、乾燥して、化合物１０（７．４ｇ、５５％）を製造した。化学式１Ｄはアルファから購入した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９９
＜実施例＞
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１の化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層上に、合成例１で製造した化合物１とＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１において、電子輸送層として化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、下記構造のＮＰＢ（Ｎ，Ｎ−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４−ｄｉａｍｉｎｅ）化合物を４００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åとして前記合成例１で製造された化合物１をＩｒ（ｐｐｙ）３ドーパントと１０％の濃度で真空蒸着して、発光層を形成した。
前記発光層上に、以下のような電子輸送物質を２００Åの厚さに真空蒸着して、電子注入および輸送層を形成した。
前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
＜実験例２−２＞
前記実験例２−１において、発光層として化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−３＞
前記実験例２−１において、発光層として化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実験例２−４＞
前記実験例２−１において、発光層として化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ１の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例３＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ３の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例４＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ４の化合物を用いたことを除けば、前記実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例５＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ２の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例６＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ３の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例７＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ４の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例８＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ５の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例９＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ６の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１０＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ７の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例１１＞
前記実験例２−１における化合物１の代わりに下記ＥＴ８の化合物を用いたことを除けば、前記実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例１−１〜１−５および比較例１〜４のようにそれぞれの化合物を電子輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１に示した。
また、前記実験例２−１〜２−４および比較例５〜１１のようにそれぞれの化合物を発光層物質として用いて製造した有機発光素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９８％となる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１に示した。
前記表１から分かるように、本明細書の化合物を電子輸送層物質として用いて製造された有機発光素子の場合、比較例２および４の物質を用いた場合と比較した時、類似の効率を示し、安定性の面で優れた特性を示し、比較例１および３の物質を用いた場合と比較した時、効率の面で優れた特性を示すことが分かる。
また、本明細書の化合物を発光層物質として用いて製造された有機発光素子の場合、比較例５〜１１の物質に比べて、効率と寿命において優れた特性を示すことが分かる。
以上、本発明の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表され、
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＲまたはＮであるが、Ｘ１〜Ｘ３のうち、少なくとも２つがＮであり、
    Ｑは、置換もしくは非置換の多環の環であり、
    Ｌは、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
    Ｒ、Ｒ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、または非置換のアリール基であり、
    ａは、０〜４の整数であり、
    ｐは、０〜５の整数であり、
    ａおよびｐがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる、ヘテロ環化合物。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２〜４のうちのいずれか１つで表されるものであり、
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    ［化学式４］
    前記化学式２〜４において、
    Ｑ、Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じである、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  3. 前記化学式１は、下記化学式５で表されるものであり、
    ［化学式５］
    前記化学式５において、
    Ｑ、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じである、請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  4. 前記Ｑは、置換もしくは非置換の脂肪族多環炭化水素環、置換もしくは非置換の芳香族多環炭化水素環、置換もしくは非置換の脂肪族多環ヘテロ環、置換もしくは非置換の芳香族多環ヘテロ環、またはこれらの縮合環である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ｑは、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のフルオランテン基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  6. 化学式１は、下記化学式６〜１１のいずれか１つで表されるものであり、
    ［化学式６］
    ［化学式７］
    ［化学式８］
    ［化学式９］
    ［化学式１０］
    ［化学式１１］
    化学式６〜１１において、
    Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
    Ｒ２〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、下記構造
    から選択されるカルボニル基、下記構造
    から選択されるエステル基、下記構造
    から選択されるイミド基、アミノ基、置換もしくは非置換のシリル基、−ＢＲＲ'（ＲおよびＲ'はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基）で表されるホウ素基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基、置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアラルケニル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    ｂおよびｆは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜６の整数であり、
    ｃ、ｄ、ｈおよびｉは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、
    ｅおよびｇは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜２の整数であり、
    ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびｉがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる、請求項１〜５のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  7. 前記化学式１は、下記化学式１２で表され、
    ［化学式１２］
    前記化学式１２において、
    Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
    Ｙは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲであり、
    Ｒ、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、下記構造
    から選択されるカルボニル基、下記構造
    から選択されるエステル基、下記構造
    から選択されるイミド基、アミノ基、置換もしくは非置換のシリル基、−ＢＲＲ'（ＲおよびＲ'はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基）で表されるホウ素基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基、置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアラルケニル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    ｊは、０〜２の整数であり、
    ｋは、０〜４の整数であり、
    ｊおよびｋがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる、請求項１〜６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  8. 前記化学式１は、下記化学式１３〜１８のうちのいずれか１つで表されるものであり、
    ［化学式１３］
    ［化学式１４］
    ［化学式１５］
    ［化学式１６］
    ［化学式１７］
    ［化学式１８］
    化学式１３〜１８において、
    Ｒ１、Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ａおよびｐの定義は、化学式１と同じであり、
    Ｙは、Ｓ、Ｏ、またはＮＲであり、
    Ｒ、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、下記構造
    から選択されるカルボニル基、下記構造
    から選択されるエステル基、下記構造
    から選択されるイミド基、アミノ基、置換もしくは非置換のシリル基、−ＢＲＲ'（ＲおよびＲ'はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基）で表されるホウ素基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基、置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアラルケニル基、置換もしくは非置換のアルキルアリール基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    ｊは、０〜２の整数であり、
    ｋは、０〜４の整数であり、
    ｊおよびｋがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる、請求項１〜７のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  9. 前記Ｌは、直接結合、または重水素、ハロゲン基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである、請求項１〜８のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  10. 前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  11. 前記化学式１で示される化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つである、
    請求項１〜１０のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  12. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜１１のいずれか１項のヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子。
  13. 前記有機物層のうち、発光層のドーパントの材料として、下記化学式１−Ａの構造を含むものであり、
    ［化学式１−Ａ］
    前記化学式１−Ａにおいて、
    Ａｒ３は、置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基、置換もしくは非置換のフルオランテン基、置換もしくは非置換のピレン基、または置換もしくは非置換のクリセン基であり、
    Ｌ１は、直接結合であるか、置換もしくは非置換のアリーレン基、または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    前記Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに結合して環を形成してもよいし、
    ｎ１は、１以上の整数であり、
    ｎ１が２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる、請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および正孔輸送を同時に行う層である、請求項１２または１３に記載の有機発光素子。
  15. 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層である、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  16. 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層である、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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