CN114075171B - 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114075171B
CN114075171B CN202110790611.0A CN202110790611A CN114075171B CN 114075171 B CN114075171 B CN 114075171B CN 202110790611 A CN202110790611 A CN 202110790611A CN 114075171 B CN114075171 B CN 114075171B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
carbon atoms
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110790611.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114075171A (zh
Inventor
张孔燕
张鹤鸣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Material Science Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Material Science Co Ltd filed Critical Material Science Co Ltd
Priority to CN202110790611.0A priority Critical patent/CN114075171B/zh
Publication of CN114075171A publication Critical patent/CN114075171A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114075171B publication Critical patent/CN114075171B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请涉及一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物由以下式(Ⅰ)和式(Ⅱ)稠合连接得到。该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。

Description

一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体地，涉及一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率、长寿命、适于量产的用于有机发光器件的新材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物由以下式(I)和式(II)稠合连接得到：
其中，“*”表示式(I)所示结构与式(II)所示结构稠合连接的位点；
X1、X2、X3各自独立地选自N或C(R')，且X1、X2、X3中至少一个为N；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、L3、L4和L5相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
各Ra、Rb和Rc相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为2-20的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
各R'独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为2-20的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
na表示Ra的个数，na为0、1、2、3或4；nb表示Rb的个数，nb为0、1或2；nc表示Rc的个数，nc为0、1、2、3或4；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、L5中的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中，任意两个相邻的取代基相互连接形成环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请提供了一种咔唑基团结合含芴类结构的三嗪化合物。一方面，该有机化合物中螺环结构具有相互交叉的三维立体的空间结构，可有效降低分子间有序堆积导致的荧光淬灭，增加薄膜稳定性；螺环结构的分子刚性特征，可有效提高所述有机化合物的玻璃化转变温度和热分解温度，有机电致发光材料的稳定性高，对进一步提高器件的寿命有极大益处。另一方面，咔唑较强的给电子能力和结构的可修饰性，与具有特殊的刚性平面联苯的芴类基团结合，使得有机发光材料具有多环共轭特性，稠合芳香环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，在有机电致发光器件中作为发光层材料表现为长寿命。将其作为有机发光电致器件主体材料时，可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压；本申请提供的有机化合物适于用作OLED器件中的发光层材料。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
阳极100、阴极200、功能层300、空穴注入层310、空穴传输层320、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350、电子注入层360、电子装置400。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物由以下式(I)和式(II)稠合连接得到：
其中，“*”表示式(I)所示结构与式(II)所示结构稠合连接的位点；
X1、X2、X3各自独立地选自N或C(R')，且X1、X2、X3中至少一个为N；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4相同或不相同，且各自独立地选自碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、L3、L4和L5相同或不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
各Ra、Rb和Rc相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为2-20的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
各R'选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为2-20的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
na表示Ra的个数，na为0、1、2、3或4；nb表示Rb的个数，nb为0、1或2；nc表示Rc的个数，nc为0、1、2、3或4；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、L5中的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中，任意两个相邻的取代基相互连接形成环。
在本申请一种实施方式中，各R'均为氢。
在本申请一些实施方式中，X1为N，X2、X3为C(H)。
在本申请一些实施方式中，X2为N，X1、X3为C(H)。
在本申请一些实施方式中，X3为N，X1、X3为C(H)。
在本申请一些实施方式中，X1为C(H)，X2、X3为N。
在本申请一些实施方式中，X2为C(H)，X1、X3为N。
在本申请一些实施方式中，X3为C(H)，X1、X3为N。
在本申请一些实施方式中，X1、X2、X3均为N。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情发生或者不发生的情况。例如，“任选地，任意两个相邻取代基相互连接形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中，任意两个相邻的取代基相互连接形成环”是指Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的任意两个相邻的取代基可以形成环，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立地存在。
本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻的”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar2有2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以形成取代或未取代的5-13元环。举例而言，当Ar2有2个以上的取代基，且形成环时，所形成的环可以是环戊烷、环己烷或芴环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自取代的碳原子数为30的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30。
在本申请中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L1、L2、L3、L4、L5的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为7；L1为其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
在本申请中，“取代或未取代的芳基”含有6-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数是6-25个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数是6-20个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数是6-15个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，“取代或未取代的杂芳基”含有3-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数是5-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、咔唑基等等。
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)-式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一种实施方式中，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中，任意两个相邻的取代基相互连接形成5-13元的饱和或不饱和环。可选地，在Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中，任意两个相邻的取代基相互连接形成环戊烷环己烷苯环、萘环或芴环
具体地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三联苯基；
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
任选地，在所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中，任意两个相邻的取代基相互连接形成芴环
进一步可选地，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三联苯基。
进一步可选地，所述Ar2、Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代地二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三亚苯基。
进一步可选地，所述Ar4选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基。
在本申请一种实施方式中，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团W上具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基、萘基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar1选自由以下基团所组成的组：
可选地，所述Ar2、Ar3各自独立地选自由以下基团所组成的组：
可选地，所述Ar4选自由以下基团所组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1、L2、L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，所述L1、L2、L3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
可选地，所述L1、L2、L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请一种实施方式中，所述L1、L2、L3各自独立地选自单键或者取代或未取代的基团V；未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述L1、L2、L3各自独立地选自由以下基团所组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述L4选自单键、亚苯基或亚咔唑基；
所述L5选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、取代或未取代的亚芴基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基。
可选地，所述L5中的取代基选自甲基。
可选地，所述L4选自单键或以下基团组成的组：
可选地，所述L5选自单键或以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述na、nb和nc均为0。
在本申请一种实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合本申请合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
在一种具体实施方式中，所述有机层包括发光层，所述发光层包括所述有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、功能层300和阴极200，所述功能层300可以包括依次层叠设置的空穴注入层310、空穴传输层320、有机发光层330和电子传输层350。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括依次层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在本申请一种具体实施方式中，第一空穴传输层材料为NPB(cas：123847-85-8)，第二空穴传输层材料为HT-1。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。在本申请一些实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。在本申请一种具体实施方式中，可以采用本申请第一方面提供的有机化合物作为主体材料。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请一种具体实施方式中，有机发光层包括GH-1和Ir(ppy)2acac。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中，电子传输层350可以由ET-1和LiQ以1:1的重量比共同蒸镀形成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一种实施方式中，电子注入层360可以由金属Yb组成。
可选地，如图1所示，在发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
本申请的有机电致发光器件可选地为绿色有机电致发光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
中间体sub 1-A1和sub 1-A2的制备
将(9H-咔唑-3-基)硼酸频哪醇酯(95.6g，326.4mmol)，1,2-二溴苯(70.0g，296.7mmol)、四三苯基膦钯(6.8g,5.9mmol)、碳酸钾(82.0g,593.4mmol)、四丁基溴化铵(1.9g,5.9mmol)、甲苯(560mL)、乙醇(280mL)和去离子水(140mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌14h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub 1-I-A1(69.7g，73％)。
将二碳酸二叔丁酯(60.0g，274.9mmol)、4-二甲氨基吡啶(2.4g，19.5mmol)、THF(600mL)加入三口烧瓶中。然后将中间体sub 1-I-A1(62.8g，195.1mmol)加入反应溶液中在室温下搅拌6h，减压蒸馏除去THF得到中间体sub 1-II-A1(111.2g，75％)。
在氮气保护下向三口反应瓶中，加入中间体sub 1-II-A1(57.5g,106.7mmol)、四氢呋喃(570mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(8.2g,128.0mmol))，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将sub1-B1(30.0g,88.9mmol))用四氢呋喃(100mL)稀释后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至室温搅拌12h。反应完全后，用二氯甲烷和水分液萃取3次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗，然后将滤液浓缩干燥，得到固体产物sub 1-III-A1(38.2g，74％)。
将sub 1-III-A1(35.0g，60.2mmol)，冰醋酸(350ml)加入三口烧瓶中，，将98％的H2SO4(0.59g，6.2mmol)滴加到三口烧瓶中，氮气保护下升温至60℃。反应液搅拌5h后冷却至室温，加入二氯甲烷和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub 1-A1(16.9g，50％)和sub 1-A2(14.5g，43％)。
参照中间体sub 1-A1和sub 1-A2的方法合成下表1中所示的中间体，不同之处在于使用原料1代替(9H-咔唑-3-基)硼酸频哪醇酯。
表1
制备例1:化合物E1的制备
将sub 1-A1(30.0g，53.3mmol)、溴苯(9.2g，58.6mmol)、Pd2(dba)3(0.5g,0.5mmol)、三叔丁基膦(0.2g,1.0mmol)、叔丁醇钠(10.2g,106.6mmol)、二甲苯(300mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物E1(18.3g，61％)。质谱m/z＝639.25[M+H]+
参照制备例1的方法合成下表2中所示的如下化合物，不同之处在于使用中间体sub 1-A2～sub1-A6代替sub 1-A1，使用原料2代替溴苯。
表2
中间体sub 1-B1的合成
向500mL的圆底烧瓶中,添加的二甲基苯并咪唑盐(15g，42.5mmol)和150mL的四氢呋喃,随后搅拌同时添加氢化钠(0.73g，30.6mmol)。搅拌15min后,加入苯甲醛(4.5g，42.5mmol)并回流1小时。将温度降至室温后,加入的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.4g，42.5mol),并回流24小时。反应完成后,将温度降至室温,将反应产物倒入冷水中,萃取,将有机层在减压下浓缩,通过使用二氯甲烷和己烷的柱色谱分离,并将固体干燥以获得中间体sub 1-B1(10.0g，70％)。
参照中间体sub 1-B1的方法合成下表3中所示的中间体，不同之处在于使用原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
表3
参照中间体sub 1-A1的方法合成下表4中所示的中间体，不同之处在于使用原料4代替(9H-咔唑-3-基)硼酸频哪醇酯,使用中间体sub1-BX代替sub 1-B1。
表4
参照制备例1的合成方法合成下表5中所示的化合物，不同之处在于使用原料5代替溴苯，使用中间体sub 1-A7～sub 1-A18代替sub 1-A1。
表5
部分化合物核磁数据如下表6所示：
表6
本申请实施方式还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机层，有机层包括本申请的上述有机化合物。下面，通过以下实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而非限定本申请。
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-1，形成厚度为的第二空穴传输层
接着，在第二空穴传输层上，将化合物E1：GH-1：Ir(ppy)2acac以46％：46％：8％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，真空蒸镀化合物HB-1，以形成的空穴阻挡层(HBL)，然后将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例35
除了在制备发光层时，以表7中的化合物替代实施例1中的化合物E1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1-对比例3
除了在制备发光层时，分别以表7中的化合物1、2、3替代实施例1中的化合物E1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，本申请实施例与对比例所使用的各个材料的结构如下表7所示。
表7
对实施例1-35和比较例1-3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试,测试结果展示在下表8中。
表8
参照上表8可知，相较于对比例1-3的有机电致发光器件，实施例1-35的有机电致发光器件性能得到大幅改善，其中，发光效率至少提高了12.4％，T95寿命则至少提高了18.0％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
实施例2-实施例35
除了在制备发光层时，以表7中的化合物替代实施例1中的化合物E1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1-对比例3
除了在制备发光层时，分别以表7中的化合物1、2、3替代实施例1中的化合物E1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，本申请实施例与对比例所使用的各个材料的结构如下表7所示。
表7
对实施例1-35和比较例1-3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试,测试结果展示在下表8中。
表8
参照上表8可知，相较于对比例1-3的有机电致发光器件，实施例1-35的有机电致发光器件性能得到大幅改善，其中，发光效率至少提高了12.4％，T95寿命则至少提高了18.0％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物由以下式(Ⅰ)和式(Ⅱ)稠合连接得到：
其中，“*”表示式(Ⅰ)所示结构与式(Ⅱ)所示结构稠合连接的位点；
X1、X2、X3各自独立地选自N或C(R')，且X1、X2、X3中至少一个为N；
Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三联苯基；
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
Ar4选自苯基；
Ar1、Ar2、Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
任选地，在Ar1中，任意两个相邻的取代基相互连接形成芴环；
L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基；
L1、L2、L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
L4选自单键；L5选自单键；
各Ra、Rb和Rc相同或不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为2-20的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
各R'选自氢；
na表示Ra的个数，na为0；nb表示Rb的个数，nb为0；nc表示Rc的个数，nc为0。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1-2中任意一项所述的有机化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层包括所述有机化合物。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
6.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求3-5中任意一项所述的有机电致发光器件。
CN202110790611.0A 2021-07-13 2021-07-13 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 Active CN114075171B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110790611.0A CN114075171B (zh) 2021-07-13 2021-07-13 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110790611.0A CN114075171B (zh) 2021-07-13 2021-07-13 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114075171A CN114075171A (zh) 2022-02-22
CN114075171B true CN114075171B (zh) 2023-07-25

Family

ID=80283132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110790611.0A Active CN114075171B (zh) 2021-07-13 2021-07-13 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114075171B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230168147A (ko) * 2022-06-02 2023-12-12 에스에프씨 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106058048A (zh) * 2009-09-16 2016-10-26 默克专利有限公司 用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法
CN107635973A (zh) * 2015-05-14 2018-01-26 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017092619A1 (zh) * 2015-12-04 2017-06-08 广州华睿光电材料有限公司 三联苯并环戊二烯类化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106058048A (zh) * 2009-09-16 2016-10-26 默克专利有限公司 用于制造电子器件的化合物和电子器件及其制造方法
CN107635973A (zh) * 2015-05-14 2018-01-26 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN114075171A (zh) 2022-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113773207B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114105992B (zh) 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN113233987B (zh) 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN111848501A (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112830889A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115784904B (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN113173858A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114989069B (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN113735861A (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN115521214B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114335399B (zh) 有机电致发光器件及包括其的电子装置
CN114075171B (zh) 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114736198B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113896720B (zh) 有机化合物、电子元件及电子装置
CN113121565B (zh) 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN114181166B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN112940007B (zh) 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN112321595B (zh) 一种化合物、电子元件和电子装置
CN117417260A (zh) 有机材料、有机电致发光器件及电子装置
CN114075243B (zh) 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN113666832B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN115490569B (zh) 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN117510480B (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN114497424B (zh) 有机电致发光器件及包括其的电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20240409

Address after: Building 3, building 3, No. 99, Longfeng Road, hi tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province

Patentee after: SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MATERIAL Co.,Ltd.

Country or region after: China

Address before: 710065 floor 1, building 1, building 3, No. 99, Longfeng Road, high tech Zone, Xi'an, Shaanxi Province

Patentee before: MATERIAL SCIENCE CO.,LTD.

Country or region before: China

TR01 Transfer of patent right