KR102003366B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2016년 11월 15일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0152092호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
일본 특허공개공보 2008-060379
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112017113604377-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
A 및 B는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; CRaRb; NRc; O; 또는 S이고, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, e 및 f가 각각 0인 경우 X1 또는 X2에 결합된 Ar1 내지 Ar4에는 각각 수소(H)가 치환되고,
Ra, Rb 및 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, m 및 n이 각각 2인 경우 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고, 1 ≤ m + n ≤ 2 이고,
m=1, n=0 일 때, e=1 이거나, e=0이고 Ar1과 Ar2는 서로 비대칭이고,
m=0, n=1 일 때, f=1 이거나, f=0이고 Ar3과 Ar4는 서로 비대칭이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, u 및 v는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, u가 2인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고, v가 2인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 단, m=1, n=1 인 경우, L1 및 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, a 및 b는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b가 2 이상인 경우 R2는 서로 동일하거나 상이하고, a + m ≤ 4이고, b + n ≤ 4이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공수송, 정공주입, 정공주입과 정공수송, 여기자차단, 전자차단, 발광, 정공차단, 여기자차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
도 3은 합성예에서 제조된 화합물 23의 질량스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 실릴기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 실릴기, 알킬기로 치환된 헤테로아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 헤테로아릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, Br, I 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017113604377-pat00002
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017113604377-pat00003
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017113604377-pat00004
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R''의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R''는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R 및 R'는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 바이메틸붕소기, 바이에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 바이페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 50인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 50일 수 있고, 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트라이페닐레닐기, 페날레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 트리페닐렌기, 및 스피로벤조안트라센플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 인돌로아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미딜기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 나프토벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 아세나프토퀴녹살릴기, 인데노퀴나졸릴기, 인데노이소퀴놀릴기, 인데노퀴놀릴기, 프테리디닐기, 페녹사지닐기, 벤조퀴나졸릴기, 인다졸릴기, 벤조페리미디놀릴기, 벤조페리미디닐기 및 스피로아크리딘플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기(stilbenyl), 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 또는 스피로아크리딘플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017113604377-pat00005
,
Figure 112017113604377-pat00006
,
Figure 112017113604377-pat00007
,
Figure 112017113604377-pat00008
,
Figure 112017113604377-pat00009
,
Figure 112017113604377-pat00010
,
Figure 112017113604377-pat00011
, 및
Figure 112017113604377-pat00012
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기, 아릴옥시기, 아르알킬기, 및 알킬아릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, 알킬실릴기, 알콕시기, 아르알킬기 및 알킬아릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 결합하여 형성할 수 있는 치환 또는 비치환된 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 탄소와 수소로만 이루어진 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 고리이다. 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 또는 방향족 헤테로고리일 수 있으며, 상기 탄화수소 고리에서 탄소원자 대신에 헤테로원자 예컨대, N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리일 수 있으며, 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리는 상기 방향족 탄화수소 고리에서 탄소원자 대신에 헤테로원자 예컨대, N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 구조를 의미하며, 상기 헤테로아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 고리는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 지방족 헤테로고리일 수 있으며, 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리는 상기 지방족 탄화수소 고리에서 탄소원자 대신에 헤테로원자 예컨대, N, P, O, S, Se, Ge 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 구조를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112017113604377-pat00013
상기 화학식 2에 있어서,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, c 및 d는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, c가 2 이상인 경우 R3는 서로 동일하거나 상이하고, d가 2 이상인 경우 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 나머지 치환기들의 설명은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure 112017113604377-pat00014
[화학식 3-2]
Figure 112017113604377-pat00015
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서, 치환기들의 설명은 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112017113604377-pat00016
[화학식 4-2]
Figure 112017113604377-pat00017
상기 화학식 4-1 및 4-2에 있어서, 치환기들의 설명은 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페날레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로벤조안트라센플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 인돌로아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도피리미딜기; 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 인돌릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 아세나프토퀴녹살릴기; 치환 또는 비치환된 인데노퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 인데노이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 프테리디닐기; 치환 또는 비치환된 페녹사지닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 인다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조페리미디놀릴기; 치환 또는 비치환된 벤조페리미디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로아크리딘플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 플루오란테닐기; 트라이페닐레닐기; 페날레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 벤조플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 트리페닐렌기; 스피로벤조안트라센플루오레닐기; 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 이소옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 비피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 인돌로아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도피리미딜기; 피리도피라지닐기; 피라지노피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 디벤조퓨라닐기; 나프토벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기; 아세나프토퀴녹살릴기; 인데노퀴나졸릴기; 인데노이소퀴놀릴기; 인데노퀴놀릴기; 프테리디닐기; 페녹사지닐기; 벤조퀴나졸릴기; 인다졸릴기; 벤조페리미디놀릴기; 벤조페리미디닐기; 또는 스피로아크리딘플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페날레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로벤조안트라센플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 플루오란테닐기; 트라이페닐레닐기; 페날레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 벤조플루오레닐기; 스피로비플루오레닐기; 트리페닐렌기; 또는 스피로벤조안트라센플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar은 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기; 치환 또는 비치환된 트라이페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로벤조안트라센플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로벤조안트라센플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸레닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 스피로비플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸레닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 스피로비플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, e는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, f는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, e가 0인 경우, X1에 결합된 Ar1 및 Ar2에는 각각 수소(H)가 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, f가 0인 경우, X2에 결합된 Ar3 및 Ar4에는 각각 수소(H)가 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, e는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, f는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1은 CRaRb이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X2는 CRaRb이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, e는 1이고, X1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, f는 1이고, X2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=0 일 때, e=1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=0 일 때, e=0인 경우, Ar1과 Ar2는 서로 비대칭이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=0 일 때, e=0인 경우, Ar1과 Ar2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=0, n=1 일 때, f=1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=0, n=1 일 때, f=0인 경우, Ar3과 Ar4는 서로 비대칭이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=0, n=1 일 때, f=0인 경우, Ar3과 Ar4는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=0 일 때, e=1 이거나, e=0이고 Ar1과 Ar2는 서로 비대칭이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=0, n=1 일 때, f=1 이거나, f=0이고 Ar3과 Ar4는 서로 비대칭이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=0 일 때, e=1 이거나, e=0이고 Ar1과 Ar2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=0, n=1 일 때, f=1 이거나, f=0이고 Ar3과 Ar4는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=1 일 때, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=1 일 때, e=f=0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m=1, n=1 일 때, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, e=f=0 이다.
본 명세서에 있어서, 치환기가 "비대칭"이란, 하기 구조식 a와 같이 치환기가 서로 상이한 경우뿐만 아니라, 하기 구조식 b와 같이 동일한 치환기임에도 치환된 위치가 상이한 경우를 의미한다.
[구조식 a]
Figure 112017113604377-pat00018
[구조식 b]
Figure 112017113604377-pat00019
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra, Rb 및 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra 및 Rb는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ra, Rb 및 Rc는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸레닐렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴레닐렌이기; 안트라세닐렌기; 티오펜기; 퓨라닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 디벤조티오펜기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸레닐렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 페난트릴레닐렌이기; 안트라세닐렌기; 티오펜기; 퓨라닐렌기; 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트릴레닐렌이기; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸레닐렌기; 비페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 플루오레닐렌기; 페난트릴레닐렌이기; 또는 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 카바졸기로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 하기의 구조들 중에서 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112017113604377-pat00020
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기의 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
Figure 112017113604377-pat00021
Figure 112017113604377-pat00022
Figure 112017113604377-pat00023
Figure 112017113604377-pat00024
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 제조예에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 하기 제조예에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(11)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질 및 호스트 물질을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트 물질은 이리듐계 도펀트 물질일 수 있다. 이 경우, 상기 발광층에 포함되는 호스트 물질을 기준으로, 도펀트 물질은 0.1중량% 내지 15중량% 포함될 수 있고, 더 바람직하게는 1중량% 내지 10중량%, 더 바람직하게는 4중량% 내지 10중량% 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 5]
Figure 112017113604377-pat00025
상기 화학식 5에 있어서,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, x는 0 내지 6의 정수이며, x가 2 이상인 경우 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
L11 내지 L14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, h, i, j 및 k는 각각 1 또는 2의 정수이고, h가 2인 경우 L11은 서로 동일하거나 상이하고, i가 2인 경우 L12는 서로 동일하거나 상이하고, j가 2인 경우 L13은 서로 동일하거나 상이하고, k가 2인 경우 L14는 서로 동일하거나 상이하고,
Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L11 내지 L14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸레닐렌기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 내지 Ar14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기, 헤테로아릴기 또는 이들 중 2 이상의 조합으로 이루어진 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 나프토벤조퓨란기; 또는 인돌로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화합물들로부터 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112017113604377-pat00026
Figure 112017113604377-pat00027
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 6]
Figure 112017113604377-pat00028
상기 화학식 6에 있어서,
R12는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, y는 0 내지 7의 정수이며, y가 2 이상인 경우 R12는 서로 동일하거나 상이하고,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, o, p 및 q는 각각 1 또는 2의 정수이고, o가 2인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고, p가 2인 경우 L22는 서로 동일하거나 상이하고, q가 2인 경우 L23은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R12는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R12는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R12는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸레닐렌기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L21 내지 L23은 각각 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6은 하기 화합물들로부터 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112017113604377-pat00029
Figure 112017113604377-pat00030
Figure 112017113604377-pat00031
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 여기자차단층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 여기자차단층 또는 전자차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 여기자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리 화합물은 정공수송층의 정공 수송 물질로서 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 그 외, 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택되는 1층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있고, 상기 제1 정공수송층과 상기 제1 전극 사이에 억셉터막을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 제1 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 발광층과 상기 제1 정공수송층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 제2 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 전자수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 상기 전자수송층 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 제1 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 발광층과 상기 제1 정공수송층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 제2 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 제1 정공수송층과 상기 제1 전극 사이에 억셉터막을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 전자수송층을 포함할 수 있고, 상기 제2 전극과 상기 전자수송층 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: Physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨(yttrium), 리튬, 가돌리늄(gadolinium), 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자(exciton)의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq(Bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminum); 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌(rubrene) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀(ytterbium) 및 사마륨(samarium)이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 합성예 >
< 제조예 1> 화합물 1의 제조
Figure 112017113604377-pat00032
1) 화합물 1A의 합성
2-브로모-N,N-디페닐아닐린 39g을 질소조건에서 무수 테트라 하이드로 퓨란 300ml에 녹인 후 반응기 주위온도를 -78℃로 유지하였다. 다음으로, 2.5M-부틸 리티움 48ml를 천천히 적가하였다. 적하완료 후 30분동안 교반을 실시한 후, 9H-플로오렌-9-온 22.8g을 200ml의 정제된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 1시간 동안 교반 후 상온으로 올려서 12시간 교반을 지속하였다. 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 다음으로, 400ml의 초산에 넣은 후 촉매량의 염산을 적하한 다음 환류온도에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 냉각하여 고체를 얻고, 여과 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1A (30.2g)를 제조하였다.
2) 화합물 2A의 합성
다음으로, 화합물 1A 30.2g을 클로로포름 300m에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(13.2g, 74.1mmol)를 2시간에 걸쳐 첨가한 후, 4시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 2A (22.4g, 46.1mmol)를 제조하였다.
3) 화합물 3A의 합성
화합물 2A (58.9g, 121 mmol)와 4-클로로페닐보론산 (20.9g, 134 mmol)과 탄산칼륨 (39.4g, 285 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml 및 증류수 100ml에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.8g, 2.42mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 3A (55.4g, 수율 88.4%)를 제조하였다.
4) 화합물 1의 합성
화합물 3A (18.7g, 36mmol), N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (8.8g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 48시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 1 (9.8g, 수율 37%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=727에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 2> 화합물 23의 제조
1) 화합물 4A의 합성
Figure 112017113604377-pat00033
상기 화합물 1A (30.2g, 74.1mmol)를 클로로포름 300m에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(26.4g, 148.2mmol)를 2시간에 걸쳐 첨가한 후, 4시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 가해 반응을 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 4A (26.4g, 수율 63%)를 제조하였다.
2) 화합물 23의 합성
Figure 112017113604377-pat00034
화합물 4A (20.4g, 36mmol)와 (4-(디페닐아미노)페닐)보론산 (24.4g, 74mmol)과 탄산칼륨 (19.7g, 143 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml 및 증류수 100ml에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (4.2g, 3.63mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 23 (21.9g, 수율 68.0%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=894에서 피크가 확인되었다. 화합물 23의 질량스펙트럼을 나타낸 그래프를 도 3에 도시하였다.
< 제조예 3> 화합물 27의 제조
Figure 112017113604377-pat00035
화합물 3A (18.7g, 36mmol), 9H-카바졸 (6.0g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 48시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 27 (11.2g, 수율 48%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=649에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 4> 화합물 31의 제조
Figure 112017113604377-pat00036
1) 화합물 5A의 합성
화합물 2A (58.9g, 121 mmol)와 2-클로로페닐보론산 (20.9g, 134 mmol)과 탄산칼륨 (39.4g, 285 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml 및 증류수 100ml에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.8g, 2.42mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 5A (50.4g, 수율 80.4%)을 얻었다.
2) 화합물 31의 합성
화합물 5A (18.7g, 36mmol), 9H-카바졸 (6.0g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 48시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 31 (9.3g, 수율 40%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=649에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 5> 화합물 33의 제조
Figure 112017113604377-pat00037
1) 화합물 7A의 합성
화합물 6A (20.5g, 121 mmol)와 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 (28.1g, 134 mmol)를 N,N-디메틸포름아미드 200ml에 녹이고, 나트륨-터셔리-부톡사이드 (12.5g, 130.0mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후, 에틸아세테이트와 증류수를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 다음으로, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 7A (22.8g)를 제조하였다.
2) 화합물 8A의 합성
2-브로모-5-클로로-N,N-다이페닐아민 (43.1g)을 질소조건에서 무수 테트라 하이드로 퓨란 (300ml)에 녹인 후 반응기 주위온도를 -78℃로 유지하였다. 다음으로, 2.5M-부틸 리티움 48ml를 천천히 적가하였다. 적하완료 후 30분동안 교반을 실시한 후, 9H-플로오렌-9-온 (22.8g)을 200ml의 정제된 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 1시간 동안 교반 후 상온으로 올려서 12시간 교반을 지속하였다. 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음, 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 다음으로, 400ml의 초산에 넣은 후 촉매량의 염산을 적하한 다음 환류온도에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 냉각하여 고체를 얻고, 여과 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 8A (31.4g)를 제조하였다.
3) 화합물 9A의 합성
화합물 8A (40.0g, 75mmol), 비스(피나콜레이트)다이보론 (24.8g, 97.5mmol), [1,1-비스(다이페닐포스피노)페로센]디콜로로팔라듐(II) (5.5g, 7.5mmol) 및 톨루엔 (260ml)을 넣고 환류 교반하였다. 반응이 종결되면 반응액을 실리카겔/셀라이트로 여과하고 감압 농축하여 컬럼으로 분리한 후 얻어진 전개액은 감압 농축한 다음 헥산으로 결정화하고 여과함으로써 화합물 9A (32g, 수율 80%)를 제조하였다.
4) 화합물 10A의 합성
화합물 9A (64.6g, 121 mmol)와 1-브로모-4-클로로벤젠 (25.7g, 134 mmol)과 탄산칼륨 (39.4g, 285 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (300ml) 및 증류수 (100ml)에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.8g, 2.42mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 10A (50.4g, 수율 80.4%)를 제조하였다.
5) 화합물 33의 합성
화합물 10A (18.7g, 36mmol), N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (8.8g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 48시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 33 (12.0g, 수율 46%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=727에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 6> 화합물 2의 제조
Figure 112017113604377-pat00038
화합물 3A (18.7g, 36mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (13.0g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 48시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 2 (16.4g, 수율 54%)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=843에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 7> 화합물 6의 제조
Figure 112017113604377-pat00039
화합물 3A (15.6g, 30mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-프루오렌-2-아민 (10.8g, 30mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (3.5g, 36.7mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (142mg, 0.28mmol) 및 자일렌 (70ml)을 혼합한 후 질소조건에서 24시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 6 (12.6g, 수율 50%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=843에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 8> 화합물 13의 제조
Figure 112017113604377-pat00040
화합물 3A (15.6g, 30mmol), N-([1,1'-바이페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-프루오렌-2-아민 (10.8g, 30mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (3.5g, 36.7mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (142mg, 0.28mmol) 및 자일렌 (70ml)을 혼합한 후 질소조건에서 36시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 13 (13.7g, 수율 52%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=879에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 9> 화합물 34의 제조
Figure 112017113604377-pat00041
화합물 10A (18.7g, 36mmol), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (13.0g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 24시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 34 (16.4g, 수율 54%)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=843에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 10> 화합물 53의 제조
Figure 112017113604377-pat00042
1) 화합물 11A의 합성
화합물 9A (64.6g, 121 mmol)와 1-브로모-3-클로로벤젠 (25.7g, 134 mmol)과 탄산칼륨 (39.4g, 285 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml 및 증류수 100ml에 녹이고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.8g, 2.42mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하고, 유기층에 황산마그네슘을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 11A (47.9g, 수율 76.4%)를 제조하였다.
2) 화합물 53의 합성
화합물 11A (18.7g, 36mmol), N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (8.8g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 48시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 53 (13.1g, 수율 50%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=727에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 11> 화합물 58의 제조
Figure 112017113604377-pat00043
화합물 10A (18.7g, 36mmol), 9H-카바졸 (6.0g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 16시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 58 (14.0g, 수율 60%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=649에서 피크가 확인되었다.
< 제조예 12> 화합물 60의 제조
Figure 112017113604377-pat00044
화합물 11A (18.7g, 36mmol), 9H-카바졸 (6.0g, 36mmol), 나트륨-터셔리-부톡사이드 (4.2g, 44.1mmol), 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (170mg, 0.34mmol) 및 자일렌 (80ml)을 혼합한 후 질소조건에서 24시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 컬럼크로마토그래피로 정제하였다. 건조 후 화합물 60 (11.7g, 수율 50%)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과, M/Z=649에서 피크가 확인되었다.
< 실험예 >
< 실시예 1>
ITO(Indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 억셉터 화합물 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT)을 증착하여, 막 두께 5 nm의 억셉터막을 성막했다. 이 억셉터막 상에, 제1 정공 수송 재료로서 하기 방향족 아민 유도체(HT1)를 증착하여, 막 두께 100 nm의 제1 정공수송층을 성막했다. 제1 정공수송층의 성막에 계속하여, 제2 정공수송 재료로서 상기 제조예 1에서 합성한 화합물 1을 증착하여, 막 두께 20 nm의 제2 정공수송층을 성막했다. 이 정공수송층 상에, 인광용 호스트인 하기 화합물 CBP와 인광용 도펀트인 하기 Ir(ppy)3을 두께 40 nm로 공증착하여, 인광 발광층을 얻었다. Ir(ppy)3의 농도는 10질량%였다. 계속해서, 이 인광 발광층 상에, 전자 수송 재로로서 하기 화합물(ET1)을 증착하여, 두께 20 nm의 전자수송층을 성막했다. 상기 전자수송층 상에 순차적으로 두께 1nm의 리튬 플루오라이드(LiF)와 두께 80 nm의 금속 Al을 순차적으로 적층하여, 전자주입층 및 음극을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제조하였다. 이때, 전자주입층인 LiF는 1Å/min의 성막 속도로 형성되었다.
Figure 112017113604377-pat00045
< 실시예 2 내지 8>
제2 정공수송층 형성시 정공 수송 물질로서 화합물 1 대신 하기 표 1과 같이 화합물 2, 6, 13, 23, 33, 34, 53을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 8의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
< 비교예 1 내지 4>
제2 정공수송층 형성시 정공 수송 물질로서 화합물 1 대신 각각 하기 화합물 A, B, C, D를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017113604377-pat00046
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4에서 제작한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 구동 전압, 발광 효율 및 수명(T80)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때 수명(T80)은 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기휘도(5000 nit)에서 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 제2 정공수송층
정공 수송 물질		 구동전압 (V)
@10mA/cm2 		발광 효율 (Cd/A)
@10mA/cm2 		T80 (hr)
실시예 1 화합물 1 4.3 62.4 164
실시예 2 화합물 2 3.9 68.8 160
실시예 3 화합물 6 4.0 66.8 148
실시예 4 화합물 13 4.1 60.6 140
실시예 5 화합물 23 4.3 54.0 126
실시예 6 화합물 33 4.2 56.2 142
실시예 7 화합물 34 4.2 56.8 150
실시예 8 화합물 53 4.2 56.6 140
비교예 1 화합물 A 4.5 60.0 116
비교예 2 화합물 B 4.5 46.8 74
비교예 3 화합물 C 4.6 52.0 98
비교예 4 화합물 D 4.6 51.4 92
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 8의 헤테로고리 화합물을 정공 수송 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자에 비하여 구동전압, 발광효율 및 수명 측면에서 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
실시예 5와 같이 아민기가 2개 치환되고 링커가 있는 화합물을 정공 수송 물질로 사용한 경우, 아민기가 2개 치환되어 있으나 링커가 없는 비교예 1과 대비하여, 유기 발광 소자에서 구동전압이 낮고, 수명이 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
실시예 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8과 같이 아민기가 1개 치환되고 아민기의 질소에 치환된 치환기 두개가 서로 상이한 아릴기인 화합물을 정공 수송 물질로 사용한 경우, 아민기가 1개 치환되어 있으나 아민기의 질소에 서로 동일한 아릴기가 치환된 비교예 2와 3과 대비하여, 유기 발광 소자에서 구동전압이 낮고, 발광효율이 높고, 장수명을 가져 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
또한, 실시예 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8과 같이 아민기가 1개 치환되고 아민기의 질소에 치환된 치환기 두개가 서로 상이한 아릴기인 화합물을 정공 수송 물질로 사용한 경우, 아민기가 1개 치환되어 있으나 아민기의 질소에 헤테로아릴기가 치환된 비교예 4와 대비하여, 유기 발광 소자에서 구동전압이 낮고, 발광효율이 높고, 장수명을 가져 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112019028663188-pat00047

    상기 화학식 1에 있어서,
    A 및 B는 벤젠고리이고,
    Ar은 페닐기 또는 비페닐기이며,
    X1 및 X2는 직접결합이고, e 및 f는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, e 및 f가 각각 0인 경우 X1 또는 X2에 결합된 Ar1 내지 Ar4에는 각각 수소(H)가 치환되고,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸레닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 스피로비플루오레닐렌기이고,
    m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, m 및 n이 각각 2인 경우 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고, 1 ≤ m + n ≤ 2 이고,
    m=1, n=0 일 때, e=1 이거나, e=0이고 Ar1과 Ar2는 서로 비대칭이고,
    m=0, n=1 일 때, f=1 이거나, f=0이고 Ar3과 Ar4는 서로 비대칭이고,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이고,
    R1 및 R2는 수소이고,
    a 및 b는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a + m ≤ 4이고, b + n ≤ 4이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112019028663188-pat00048

    상기 화학식 2에 있어서,
    R3 및 R4는 수소이고, c 및 d는 각각 4이고, 나머지 치환기들의 설명은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure 112019028663188-pat00049

    [화학식 3-2]
    Figure 112019028663188-pat00050

    상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서, 치환기들의 설명은 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 동일하고,
    R3 및 R4는 수소이고, c 및 d는 각각 4이고, 나머지 치환기들의 설명은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 4-2로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 4-1]
    Figure 112019028663188-pat00051

    [화학식 4-2]
    Figure 112019028663188-pat00052

    상기 화학식 4-1 및 4-2에 있어서, 치환기들의 설명은 화학식 1 또는 2에서 정의한 바와 동일하고,
    R3 및 R4는 수소이고, c 및 d는 각각 4이고, 나머지 치환기들의 설명은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기의 구조들 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure 112019028663188-pat00063
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기의 구조들 중에서 선택된 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure 112017113604377-pat00054

    Figure 112017113604377-pat00055

    Figure 112017113604377-pat00056

    Figure 112017113604377-pat00057
  10. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4, 8 및 9 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 포함하고, 상기 제2 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 여기자차단층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 여기자차단층 또는 전자차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 10에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 삭제
  16. 삭제
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