JP4829722B2 - 有機電界発光素子および芳香族化合物 - Google Patents

Description

本発明は、新規な芳香族化合物および該芳香族化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。

従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔例えば、非特許文献１参照〕。

有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

発光輝度を向上させる方法として、発光層に、ホスト材料としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物（ドーパント）としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子が提案されている[非特許文献２参照]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。また、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を使用した有機電界発光素子が提案されている（例えば、特許文献３、特許文献４、特許文献５参照）。

しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言いがたい。
現在では、さらなる高輝度化、長寿命化が望まれていおり、高輝度発光する発光材料および輝度の減衰が少ない発光材料が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913（1987） J.Appl.Phys.,65,3610(1989) J.Am.Chem.Soc.,124,11576（2002) 特開平８−１２６００号公報 特開平１１−１１１４５８号公報 特開平１０−３６８３２号公報 特開平１０−２９４１７９号公報 特開平０８−０１２６００号公報

本発明の課題は、新規な芳香族化合物を提供することである。さらに詳しくは、例えば、有機電界発光素子の発光材料として、好適に使用することができる芳香族化合物を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために、種々の芳香族化合物、特に、有機電界発光素子の発光材料に好適に使用できる芳香族化合物に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、
１）：一対の電極間に、ビスジベンゾフラン骨格を有する化合物を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
２）：一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表される芳香族化合物、

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ａｒ_１〜Ａｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換のアミノ基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、置換または無置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ_１〜Ａｒ_６の少なくとも一つは置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、置換または無置換の芳香族複素環基を表し、Ｘ_１はおよびＸ_２は酸素原子または硫黄原子を表す〕
３）：一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物において、Ａｒ_１〜Ａｒ_６少なくとも一つがそれぞれ独立に、一般式（４）〜（１４）で表される２）記載の芳香族化合物、

〔式中、Ｒ_２１〜Ｒ_２７、Ｒ_３１〜Ｒ_３９、Ｒ_４１〜Ｒ_４７、Ｒ_５１〜Ｒ_５７、Ｒ_６１〜Ｒ_６９、Ｒ_７１〜Ｒ_７９、Ｒ_８１〜Ｒ_８９、Ｒ_９１〜Ｒ_９９およびＲ_１０１〜Ｒ_１０９はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｘ_３は酸素原子または硫黄原子を表し、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９はそれぞれ独立に水素原子、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す〕
４）：一対の電極間に、一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表される芳香族化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる１）記載の有機電界発光素子、
５）：一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表される芳香族化合物を含有する層が、発光層である４）記載の有機電界発光素子、
６）：一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表される芳香族化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である４）記載の有機電界発光素子、
７）：発光層がホスト材料とドーパント材料より形成され、一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表される芳香族化合物が発光層ホスト材料として含有されている４）記載の有機電界発光素子、
８）：一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する４）、５）、６）または７）に記載の有機電界発光素子、
９）：一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する４）〜８）のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。

本発明により、新規な芳香族化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れ、発光効率が高い有機電界発光素子を提供することが可能になる。

以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明は、一対の電極間に、ビスジベンゾフラン骨格を有する化合物を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関するものである。一対の電極とは、好ましくは、少なくとも一方が透明または半透明の電極を表し、より好ましくは、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド）、ＩＺＯ（インジウム・ジンク・オキサイド）等からなる陽極と、低い仕事関数を有する金属からなる陰極を表す。

ビスベンゾフラン骨格を有する化合物とは、好ましくは、４，４’−ビスベンゾフラン、２，４’−ビスベンゾフラン、あるいは２，２’−ビスベンゾフランを表し、より好ましくは、４，４’−ビスベンゾフランを表す。ビスベンゾフラン骨格を有する化合物を少なくとも一種含有する層とは、好ましくは発光層、正孔注入輸送層、あるいは電子輸送層を表し、より好ましくは発光層あるいは正孔注入輸送層を表す。
本発明に係るビスベンゾフラン骨格を有する芳香族化合物は好ましくは、一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表される化合物である。

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ａｒ_１〜Ａｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ_１〜Ａｒ_６の少なくとも一つは、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは、置換または無置換の芳香族複素環基を表し、Ｘ_１およびＸ_２は酸素原子または硫黄原子を表す〕
一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物において、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ここで、「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアリール基、あるいは、置換または未置換のアリールオキシ基を表す。Ｒ_１〜Ｒ_８は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数２〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基または炭素数４〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキル基、炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数２〜１０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基または炭素数４〜１６の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。

なお、本願明細書中の「置換または未置換」とは、「アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアルキルアミノ基、およびジアリールアミノ基から選ばれる置換基で置換された、または、未置換」を表し、好ましくは「炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数４〜２０のアリールアルキルアミノ基、および炭素数４〜２０のジアリールアミノ基から選ばれる置換基で置換された、または未置換」を表す。
また、Ｒ_１〜Ｒ_８の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。

Ｒ_１〜Ｒ_８のハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。
Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアミノ基の具体例としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−iso-プロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−iso-ブチルアミノ基、Ｎ−sec-ブチルアミノ基、Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−アントラニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントラニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−iso-プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−iso−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−sec-ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−iso-プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−iso-プロピル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−iso-プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−iso-プロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−tert-ブチルーＮ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−tert-ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−tert-ブチルフェニル）基を挙げることができる。
Ｒ_１〜Ｒ_８のエステル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、iso-プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、iso-ブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフチルカルボニルオキシ基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、

メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、

２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、

ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、

フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、

ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、

２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、上記の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、
４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、
３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアラルキルオキシ基の具体例としては、例えば、上記の置換または未置換のアラルキル基から誘導される置換または未置換のアラルキルオキシ基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルケニル基の具体例としては、ビニル基、２−フェニルビニル基、２，２−ジフェニルビニル基、２，２，１−トリフェニルビニル基、２−（４’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル基、２，２−ビス（４’−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル基、２−（４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−ｎ−プロペニル基、２−ｎ−ブテニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、１−シクロヘキセニル基などの置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルケニル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアリール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、５−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジン基、５−ピリミジル基、２−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、

２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、

４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、

２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、

４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、

２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、

４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、

４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、

４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、

４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、

４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、

４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、

４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、

４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、

４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、

４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、例えば、上記のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物において、Ａｒ_１〜Ａｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換のアミノ基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表し、Ａｒ_１〜Ａｒ_６の少なくとも一つは、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換のアミノ基、置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す。
Ａｒ_１〜Ａｒ_６は、好ましくは、核炭素数６〜２０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、核炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で単置換またはニ置換されたアミノ基、核炭素数２〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは核炭素数２〜２０の芳香族複素環基を表し、より好ましくは、核炭素数６〜１８の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、核炭素数２〜１８の置換または未置換の芳香族複素環基を表す。

Ａｒ_１〜Ａｒ_６の置換または未置換の芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた置換または未置換の芳香族炭化水素基を挙げることができる。
また、Ａｒ_１〜Ａｒ_６の置換または未置換のアミノ基の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例として挙げた、置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
Ａｒ_１〜Ａｒ_６の炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を上げることができる。
Ａｒ_１〜Ａｒ_６の炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
Ａｒ_１〜Ａｒ_６の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例として挙げた、置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
Ａｒ_１〜Ａｒ_６の置換または未置換の芳香族複素環基の具体例としては、Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族複素環基を挙げることができる。

一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物において、Ａｒ_１〜Ａｒ_６の少なくともひとつはそれぞれ独立に、好ましくは、以下の一般式（４）〜（１４）で表される基を表す。

〔式中Ｒ_２１〜Ｒ_２７、Ｒ_３１〜Ｒ_３９、Ｒ_４１〜Ｒ_４７、Ｒ_５１〜Ｒ_５７、Ｒ_６１〜Ｒ_６９、Ｒ_７１〜Ｒ_７９、Ｒ_８１〜Ｒ_８９、Ｒ_９１〜Ｒ_９９およびＲ_１０１〜Ｒ_１０９はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ｘ_３は酸素原子または硫黄原子を表し、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９はそれぞれ独立に、水素原子、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す。〕

一般式（４）〜（１４）で表される基において、Ｒ_２１〜Ｒ_２７、Ｒ_３１〜Ｒ_３９、Ｒ_４１〜Ｒ_４７、Ｒ_５１〜Ｒ_５７、Ｒ_６１〜Ｒ_６９、Ｒ_７１〜Ｒ_７９、Ｒ_８１〜Ｒ_８９、Ｒ_９１〜Ｒ_９９およびＲ_１０１〜Ｒ_１０９は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数２〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基または炭素数４〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基の具体例としては、Ｒ_１〜Ｒ_８の具体例として挙げた置換基を挙げることができる。

一般式（１３）および（１４）で表される基において、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９はそれぞれ独立に、水素原子、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す
Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９の置換または未置換の芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた置換または未置換の芳香族炭化水素基を挙げることができる。
Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９の置換または未置換の芳香族複素環基の具体例としては、Ｒ_１〜Ｒ_８の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族複素環基を挙げることができる。
また、一般式（４）において、Ｘ_３は酸素原子または硫黄原子を表す。

一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物において、Ａｒ_１〜Ａｒ_６の少なくともひとつはそれぞれ独立に、好ましくは、一般式（４）〜（１４）で表される基であり、より好ましくは、一般式（６）、（７）、（８）、（１０）および／または（１３）で表される基である。

本発明に係る一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表される芳香族化合物は好ましくは、蒸着または、塗布により有機電界発光素子材料として使用される。蒸着により使用される場合、本発明の一般式（１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、５０００以下であり、より好ましくは、３０００以下、さらに好ましくは、２０００以下である。分子量が５０００を大幅に超えると、蒸着温度が高温となり、蒸着工程で分解反応を生じることもあるため、蒸着工程で分解反応が生じない温度で蒸着可能な分子量であることが好ましい。また、塗布により使用される場合、その分子量に関して特に制限はないが、所望の有機溶媒に溶解可能な分子量であることが好ましい。

本発明の一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化９〜化２４）を挙げることができるが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。

本発明の一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物は例えば、以下に示す工程により製造することができる。一般式（１）で表される芳香族化合物を例として、以下に製造方法を例示する。
一般式（１）で表される芳香族化合物の製造（化２５）

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_６、Ａｒ_１〜Ａｒ_６、Ｘ_１、Ｘ_２は一般式（１）と同様の意味を示し、Ｌ_１はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を示す〕
すなわち、一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（Ｂ）で表される化合物をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリtert-ブチルホスフィン／酢酸パラジウム〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基）の存在下に反応させることで一般式（１）で表される化合物を製造することができる。

また、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物は、例えば以下の工程（化２６）に従い製造することもできる。

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_８、Ａｒ_１〜Ａｒ_６、Ｘ_１、Ｘ_２は一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）と同様の意味を表し、Ｌ_１はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｌ_２〜Ｌ_７はハロゲン原子または水素原子を表し、ＡｒはＡｒ_１〜Ａｒ_６に対応する基を表す。）
すなわち、一般式（Ａ’）で表される化合物と、一般式（Ｂ’）で表される化合物をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリ-tert-ブチルホスフィン／酢酸パラジウム〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基）の存在下に反応させることで、一般式（C)で表される化合物を製造する。その後、一般式（C)で表される化合物に、ハロゲン化剤（例えば、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ｎ−ブチルチリウム／ジブロモエタン）を作用させ、一般式（Ｄ）で表される化合物を製造してさらに、一般式（Ｅ）で表される化合物を反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。

本発明の一般式（２）および一般式（３）で表される芳香族化合物は、一般式（１）で表される化合物と同様に、例えば、ハロゲン化ジベンゾフラン誘導体とジベンゾフランボロン酸誘導体から製造することができる。

また、本発明の一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物の一部の化合物は、下記の工程（化２７）に従っても製造することができる。以下に一般式（１）の場合を例に示す。

（式中、式中、Ｒ、Ａｒ、Ｘはそれぞれ一般式（１）のＲ_１〜Ｒ_６、Ａｒ_１〜Ａｒ_６、Ｘ_１、Ｘ_２に対応する基を表し、Ｌ_１はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルニルオキシ基等の脱離基を表す）
すなわち、一般式（Ｆ）で表されるハロゲン化ジベンゾフラン誘導体を、ニッケル触媒〔例えば、ビス（シクロオクタジエノ）ニッケル〕などの触媒を用いて、直接カップリングさせることで製造することができる。

次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。

また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。

本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（ＥＬ−２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（ＥＬ−３）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（ＥＬ−４）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（ＥＬ−５）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（ＥＬ−４）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（ＥＬ−６）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（ＥＬ−７）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（ＥＬ−８）発光層として発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。

本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
好ましい有機電界発光素子の構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。

以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。

本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化錫（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。

本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。

一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜９７重量％である。

発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物をホスト材料として、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ホスト材料として、一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。

一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、燐光系有機金属錯体〔例えば、フェニルピリジン系イリジウム錯体、フッ素置換フェニルピリジン系イリジウム錯体、テトラアザポルフィリン系白金錯体〕スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式（１）で表される芳香族化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。

本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物をホスト材料として含有する。
一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物（ゲスト材料）と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物の含有率は、好ましくは、９９．９〜８０重量％であり、より好ましくは、９９．９〜９０重量％である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、９９〜１０重量％であり、より好ましくは９０〜２０重量％である。

電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、フェナントロリン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。

（Ｑ）_３−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）

置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
電子注入輸送機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
また、電子注入効率を向上させる、またはリークやショートによる欠陥を防止する目的で、陰極と電子注入輸送層との間に絶縁性薄膜層を挿入することも可能である。
絶縁層材料に用いられる材料としては、例えば、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、酸化カルシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化硼素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらは単独で使用してもよく、複数混合系や、積層系で使用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。

また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。

また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０^−４Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。

溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。

本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体、フルオロカーボン系ポリマー等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、ＵＶオゾン、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。

本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
また、本発明の一般式（１）、一般式（２）および／または一般式（３）で表される芳香族化合物は、有機電界発光素子のみならず、有機半導体として、例えば、電池材料、太陽電池、非線形光学材料、有機トランジスタ、アクチュエータ、センサ、ガス分離膜、分子配線、帯電防止剤、防食材料、熱電変換素子、メモリー素子等の、有機エレクトロニクス分野での使用が可能である。

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

例示化合物Ａ−１の製造。
（１）４−ブロモジベンゾフランの製造
ジベンゾフラン６７．３ｇ（０．４ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７００ｍｌよりなる混合物を、アルゴン気流下で、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８０ｍｌを添加した。反応混合物を室温まで昇温し、同温度で５時間放置した。次に、混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５９ｇ（０．８５ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５０ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモジベンゾフランを７５ｇ得た。
（２）４−ブロモジベンゾフラン１２．３５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸６．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍｌおよび水２００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５００ｍｇを添加して、９０℃で６時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をメチルセロソルブから再結晶して、４−フェニルジベンゾフラン１１．８ｇを得た。

（３）４−フェニルジベンゾフラン９．８８ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン９．５６ｇを得た。
（４）４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−１の化合物を無色の結晶として２．２９ｇ得た。
さらにこの化合物を、３５０℃ ７×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：４１０（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８７．７８；Ｈ，４．４２
分析値（％）；Ｃ，８７．８；Ｈ，４．４

例示化合物Ａ−４の製造
実施例１の（４）において、４−ジベンゾフランボロン酸２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、５−フェニル−４−ジベンゾフランボロン酸２．８８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−４の化合物を無色の結晶として２．０２ｇ得た。
さらにこの化合物を、３６０℃ ２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：４８６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，８８．８７；Ｈ，４．５６
分析値（％）；Ｃ，８８．９；Ｈ４．６

例示化合物Ａ−９の製造
（１）ジベンゾフラン６７．３ｇ（０．４ｍｏｌ）およびジクロロエタン５００ｍｌよりなる混合物に、臭素１２８ｇおよびジクロロエタン１００ｍｌよりなる混合物を滴下した。室温で１０時間攪拌し、析出した固体をろ別した。ろ液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、その後水洗して、ジクロロエタン層よりジクロロエタンを留去した。また、ろ別した固体をチオ硫酸ナトリウム水溶液中でスラッジした後、水洗した。ろ液よりクロロホルムを留去した残渣と、固体を合わせ、イソプロパノール／トルエンより再結晶し、無色針状結晶として、２，７−ブロモジベンゾフラン１０１．７ｇを得た。
（２）２，７−ジブロモジベンゾフラン１６．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよび水１００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを添加し、９０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２，７−ジフェニルジベンゾフラン１３．４ｇを得た。

（３）２，７−ジフェニルジベンゾフラン１２．００ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２，７−ジフェニルジベンゾフラン９．５６ｇを得た。
（４）４−ブロモ−２，７−ジフェニルジベンゾフラン３．７９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、５−フェニル−４−ジベンゾフランボロン酸２．８８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−９の化合物を無色の結晶として２．２９ｇ得た。
さらにこの化合物を、３６０℃ ４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５６２（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８９．６６，；Ｈ４．６６，
分析値（％）；Ｃ８９．７，；Ｈ４．７，

例示化合物Ａ−１５の製造
（１）ジベンゾフラン６７．３ｇ（０．４ｍｏｌ）およびジクロロエタン５００ｍｌよりなる混合物に、臭素６４ｇおよびジクロロエタン１００ｍｌよりなる混合物を滴下した。室温で１０時間攪拌し、析出した固体をろ別した。ろ液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、その後水洗して、ジクロロエタン層よりジクロロエタンを留去した。また、ろ別した固体をチオ硫酸ナトリウム水溶液中でスラッジした後、水洗した。ろ液よりクロロホルムを留去した残渣と、固体を合わせ、イソプロパノール／トルエンより再結晶し、無色針状結晶として、２−ブロモジベンゾフラン８０．８ｇを得た。
（２）２−ブロモジベンゾフラン１２．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ｏ−ビフェニルボロン酸９．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５００ｍｇを添加し、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２−ｏ−ビフェニルジベンゾフラン１４．５ｇを得た。

（３）２−ｏ−ビフェニルジベンゾフラン１２．８ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカルムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから再結晶して、４−ブロモー２−ｏ−ビフェニルジベンゾフラン４．２３ｇを得た。
（４）４−ブロモ−２−ｏ−ビフェニルジベンゾフラン３．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌよりなる混合物にビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル１．６５ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加して、６０℃で５時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、トルエンおよび希塩酸を添加して、トルエン相を分離、水洗した。その後、トルエン相から、トルエンを減圧下に留去し、残渣をメチルセロソルブから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−１５を無色の結晶として１．４２ｇ得た。さらにこの化合物を４１０℃、４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６３８（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９０．２６，；Ｈ４．７３，
分析値（％）；Ｃ９０．３，；Ｈ４．７，

例示化合物Ａ−２１の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−５−ｍ−ビフェニルジベンゾフラン３．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−２１の化合物を無色の結晶として１．１４ｇ得た。さらにこの化合物を４００℃、４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：４８６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．８７，；Ｈ４．５６，
分析値（％）；Ｃ８８．９，；Ｈ４．６，

例示化合物Ａ−２５の製造
実施例３の（４）において、４−ブロモ−２，７−ジフェニルジベンゾフラン３．７９ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−２，７−ビス（ｍ−ビフェル）ジベンゾフラン５．５０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−２５の化合物を無色の結晶として１．６３ｇ得た。さらにこの化合物を４５０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：９４２（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９１．６９，；Ｈ４．９２，
分析値（％）；Ｃ９１．７，；Ｈ４．９，

例示化合物Ａ−３７の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−２，７−ビス（ｐ−ビフェニル）ジベンゾフラン５．５０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−３７の化合物を無色の結晶として１．１２ｇ得た。さらにこの化合物を４５０℃、１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６３８（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９０．２６，；Ｈ４．７３，
分析値（％）；Ｃ９０．３，；Ｈ４．７，

例示化合物Ａ−４１の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−５−（１’−ナフチル）ジベンゾフラン３．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−４１の化合物を無色の結晶として２．０６ｇ得た。さらにこの化合物を３９０℃、１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：４６０（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．６７，；Ｈ４．３８，
分析値（％）；Ｃ８８．７，；Ｈ４．４，

例示化合物Ａ−４６の製造
（１）２，７−ジブロモジベンゾフラン１６．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸１７．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよび水１００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを添加し、９０℃で７時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２，７−ビス（１’−ナフチル）ジベンゾフラン１８．３ｇを得た。
（２）２，７−ビス（１’−ナフチル）ジベンゾフラン１６．８０ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２，７−ビス（１’−ナフチル）ジベンゾフラン１３．３ｇを得た。
（３）４−ブロモ−２，７−ビス（１’−ナフチル）ジベンゾフラン４．９８ｇ（１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌよりなる混合物にビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル１．６５ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加して、６０℃で５時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、トルエンおよび希塩酸を添加して、トルエン相を分離、水洗した。その後、トルエン相から、トルエンを減圧下に留去し、残渣をメチルセロソルブから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−４６を無色の結晶として３．２９ｇ得た。さらにこの化合物を４８０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８３８（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９１．６２，；Ｈ４．５７，
分析値（％）；Ｃ９１．６，；Ｈ４．６，

例示化合物Ａ−５１の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−５−（２’−ナフチル）ジベンゾフラン３．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−５１の化合物を無色の結晶として１．８８ｇ得た。さらにこの化合物を３９０℃、３×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：４６０Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．６７，；Ｈ４．３８，
分析値（％）；Ｃ８８．７，；Ｈ４．４，

（１）２，７−ジブロモジベンゾフラン１６．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸１７．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよび水１００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを添加し、９０℃で７時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２，７−ビス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン１８．７ｇを得た。
（２）２，７−ビス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン１６．８０ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２，７−ビス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン１４．６ｇを得た。

（３）４−ブロモ−２，７−ビス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン９．９６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸３．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５ｇを添加し、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離し、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２，４，７−トリス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン９．２ｇを得た。
（４）２，４，７−トリス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン８．１９ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン３０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）６．８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン６．０ｇ（３２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２，５，７−トリス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン６．８５ｇを得た。
（５）４−ブロモー２，５，７−トリス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン６．２５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−５７の化合物を無色の結晶として２．２９ｇ得た。
さらにこの化合物を、４８０℃ ３×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７１２（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ，９０．９９；Ｈ，４．５２
分析値（％）；Ｃ，９１．０；Ｈ，４．５

例示化合物Ａ−６１の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−５−（９’−フェナントリル）ジベンゾフラン４．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−６１の化合物を無色の結晶として２．１２ｇ得た。さらにこの化合物を４２０℃、１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５１０（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８９．３９，；Ｈ４．３４，
分析値（％）；Ｃ８９．４，；Ｈ４．３，

例示化合物Ａ−７１の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−ブロモ−５−（９’、９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン４．３９ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−７１の化合物を無色の結晶として１．９８ｇ得た。さらにこの化合物を４４０℃、５×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５２６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．９５，；Ｈ４．９８，
分析値（％）；Ｃ８９．０，；Ｈ５．０，

例示化合物Ａ−７２とＡ−７３の混合物の製造
（１）２−ブロモジベンゾフラン１２．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−ボロン酸１１．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５００ｍｇを添加し、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン１６．２ｇを得た。
（２）２−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン１４．４ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフランと５−ブロモ−２−（９’９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフランの混合物を１１．９ｇを得た。
（３）４−ブロモー２−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフランと５−ブロモ−２−（９’９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフランの混合物４．３９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−７２とＡ−７３の混合物を無色の結晶として２．３３ｇ得た。さらにこの化合物を４６０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５２６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．９５，；Ｈ４．９８，
分析値（％）；Ｃ８９．０，；Ｈ５．０，

例示化合物Ａ−８０の製造
（１）２，７−ジブロモジベンゾフラン１６．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−ボロン酸２３．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよび水１００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを添加し、９０℃で７時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２，７−ビス（９’，９’−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン２３．８ｇを得た。
（２）２，７−ビス（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン２２．１２ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２，７−ビス（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン１９．２ｇを得た。
（３）４−ブロモー２，７−ビス（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）ジベンゾフラン６．３１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、目的とする例示化合物Ａ−８０を無色の結晶として１．７３ｇ得た。さらにこの化合物を４５０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７１８（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９０．２２，；Ｈ５．３３，
分析値（％）；Ｃ９０．２，；Ｈ５．３，

例示化合物Ｂ−５の製造
（１）２，７−ジブロモジベンゾチオフェン１７．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよび水１００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを添加し、９０℃で７時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、２，７−ジフェニルジベンゾチオフェン１３．８ｇを得た。
（２）２，７−ジフェニルジベンゾチオフェン１３．４４ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）１８ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン１５．９ｇ（８５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４−ブロモー２，７−ジフェニルジベンゾチオフェン１０．９ｇを得た。
（３）４−ブロモ−２，７−ジフェニルジベンゾチオフェン４．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌよりなる混合物にビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル１．６５ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加して、６０℃で５時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、トルエンおよび希塩酸を添加して、トルエン相を分離、水洗した。その後、トルエン相から、トルエンを減圧下に留去し、残渣をメチルセロソルブから再結晶して、目的とする例示化合物Ｂ−５を無色の結晶として３．２１ｇ得た。さらにこの化合物を４６０℃、１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６７０（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８５．９３，；Ｈ４．５１，；Ｓ９．５６，
分析値（％）；Ｃ８５．９，；Ｈ４．５，；Ｓ９．６

例示化合物Ｃ−１７の製造
４−ブロモー２，５，７−トリス（２’−ナフチル）ジベンゾフラン６．２５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾチオフェンボロン酸２．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２．１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌおよび水５０ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、目的とする例示化合物Ｃ−１７を無色の結晶として１．８６ｇ得た。さらにこの化合物を４６０℃、２×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７２８（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．９８，；Ｈ４．４３，；Ｓ４．４０
分析値（％）；Ｃ８９．０，；Ｈ４．４，；Ｓ４．４

例示化合物Ｄ−３の製造
（１）ジベンゾフラン１６．８ｇ（０．１ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１７０ｍｌよりなる混合物をアルゴン気流下、−４０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．４ｍｏｌ／ｌ）９０ｍｌを添加した。その後、反応混合物を室温まで昇温し、同温度で４時間放置した。次に反応混合物を−７８℃に冷却し、１，２−ジブロモエタン８０．８ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン２５ｍｌからなる溶液を攪拌下、緩やかに滴下した。混合物を室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。その後、テトラヒドロフランおよびｎ−ヘキサンを減圧下に留去して、残渣をジクロロメタンに溶解し、１規定塩酸水および純水で洗浄を行った。有機層からジクロロメタンを減圧下に留去し、残渣をトルエンから再結晶して、４，５−ジブロモジベンゾフラン２２．７ｇを得た。
（２）４，５−ジブロモジベンゾフラン１６．３（５０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１２．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよび水１００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを添加し、９０℃で７時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶し、４，５−ジフェニルジベンゾフラン１４．５ｇを得た。
（３）４，５−ジフェニルジベンゾフラン１２．８ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびジクロロエタン５０ｍｌよりなる混合物に、臭素６.４ｇおよびジクロロエタン１０ｍｌよりなる混合物を滴下した。室温で８時間攪拌し、析出した固体をろ別した。ろ液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、その後水洗して、ジクロロエタン層よりジクロロエタンを留去した。また、ろ別した固体をチオ硫酸ナトリウム水溶液中でスラッジした後、水洗した。ろ液よりクロロホルムを留去した残渣と、固体を合わせ、イソプロパノール／トルエンより再結晶し、無色針状結晶として、２−ブロモジ−４，５−ジフェニルジベンゾフラン１０．２ｇを得た。
（４）２−ブロモ−４，５−ジフェニルジベンゾフラン３．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌよりなる混合物にビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル１．６５ｇ（６ｍｍｏｌ）を添加して、６０℃で５時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、トルエンおよび希塩酸を添加して、トルエン相を分離、水洗した。その後、トルエン相から、トルエンを減圧下に留去し、残渣をメチルセロソルブから再結晶して、目的とする例示化合物Ｄ−３を無色の結晶として２．２１ｇ得た。さらにこの化合物を４６０℃、１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６３８（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９０．２６，；Ｈ４．７３，
分析値（％）；Ｃ９０．３，；Ｈ４．７，

例示化合物Ｄ−８の製造
実施例１の（４）において、４−ブロモ−５−フェニルジベンゾフラン３．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、２−ブロモ−４，５−ジフェニルジベンゾフラン３．９９ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１の（４）に記載の操作に従い、例示化合物Ｄ−８の化合物を無色の結晶として１．６４ｇ得た。さらにこの化合物を４３０℃、４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：４８６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８８．８７，；Ｈ４．５６，
分析値（％）；Ｃ８８．９，；Ｈ４．６，

例示化合物Ｅ−１の製造
（１）４−ブロモジベンゾフラン２４．７ｇ（０．１ｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸２１.２ｇ（０．１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１．２ｇ（０．２ｍｏｌ）、トルエン６００ｍｌおよび水５００ｍｌよりなる混合物に、アルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２５ｇを添加して、９０℃で１０時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をトルエンから再結晶して、４，４’−ビスジベンゾフラン２９．７ｇを得た。
（２）４，４’−ビスジベンゾフラン１６．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）およびジクロロエタン１００ｍｌよりなる混合物に、臭素３２ｇおよびジクロロエタン２０ｍｌよりなる混合物を滴下した。室温で８時間攪拌し、さらに、６０℃に加熱して６時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、析出した固体をろ別した。ろ液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、その後水洗して、ジクロロエタン層よりジクロロエタンを留去した。また、ろ別した固体をチオ硫酸ナトリウム水溶液中でスラッジした後、水洗した。ろ液よりクロロホルムを留去した残渣と、固体を合わせ、イソプロパノール／トルエンより再結晶し、無色針状結晶として、２，７，２’，７’−テトラブロモ−４，４’−ビスジベンゾフラン２１．４ｇを得た。
（３）２，７，２’，７’−テトラブロモ−４，４’−ビスジベンゾフラン６．４９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルアニリン６．７６ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびtert-ブトキシナトリウム５．３０ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム９０ｍｇおよびトルエン１５０ｇよりなる混合物に窒素気流下、トリ-tert-ブチルホスフィン０．２４ｍｌを添加し、９０℃に加熱し、さらに同温度で６時間加熱攪拌した。その後、不溶物をろ別し、ろ液を水洗した後、ろ液からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにメチルセロソルブより再結晶して目的とする例示化合物Ｅ−１の化合物を淡黄色結晶として４．２３ｇ得た。さらにこの化合物を４３０℃、４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：１００２（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ８６．２０，；Ｈ５．０２，；Ｎ５．５８
分析値（％）；Ｃ８６．２，；Ｈ５．０，；Ｎ５．６

有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０^−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、銅フタロシアニンを０．３ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次に、４，４’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチルアミノ）−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物Ａ−４６の化合物と下記の化合物Ｄ−１を蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと０．０３ｎｍ／ｓｅｃで異なる蒸着源から３０ｎｍの厚さに共蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度６２００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１４００時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−５７の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．１Ｖであり、輝度６６００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１２４０時間であった。

比較例１：
有機電界発光素子の作成
比較のため、実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、下記の化合物Ｈ−１を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．４Ｖであり、輝度１８００ｃｄ／ｍ^２の発光が見られたが、発光色は緑色であった。また、連続駆動中１２時間で短絡が生じ、輝度の半現値を測定することは出来なかった。

比較例２：
比較のため、実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、下記の化合物Ｈ−２を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．３Ｖであり、輝度２９００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が観察された。輝度の半減値は２４時間と短かかった。

比較例３：
比較のため、実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、下記の化合物Ｈ−３を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．７Ｖであり、輝度４１００ｃｄ／ｍ^２の青色発光が観察された。輝度の半減値は５２０時間と短かかった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−６１の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度５７００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１２４０時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−３７の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．３Ｖであり、輝度５９００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１３８０時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−９の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度５６００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１１３０時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１５の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度５４００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−７１の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度５４００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１２５０時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｄ−３の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．３Ｖであり、輝度５１００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１１６０時間であった。

有機電界発光素子の作成
実施例２１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４６の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｄ−８の化合物を使用した以外は、実施例２１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度５３００ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は１３８０時間であった。

有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０^−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ〕、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物Ａ−１で表される化合物と例示化合物Ｂ−５で表される化合物を０．２ｎｍ／ｓｅｃおよび０．２ｎｍ／ｓｅｃで異なる蒸着源から、４０ｎｍの厚さに共蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．６Ｖ、輝度１４５０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は４２０時間であった。

厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０^−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上にビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノ１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ/ｓｅｃで蒸着し、膜厚４０ｎｍのセ以降輸送層を設けた、次に、例示化合物Ａ−４と、トリス（フェニルピリジル）イリジウム錯体をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。さらに、バソキュプロインを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた、その上に、さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ４０ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．３Ｖであり、輝度１２４００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７２０時間であった。

比較例４
実施例３１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、下記のＨ−４の化合物を使用した以外は、実施例３１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．６Ｖであり、輝度８０００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３２０時間であった。

実施例３１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、下記のＨ−２５の化合物を使用した以外は、実施例３１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．１Ｖであり、輝度１２２００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７１０時間であった。

実施例３１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−５１の化合物を使用した以外は、実施例３１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．４Ｖであり、輝度１２５００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７３０時間であった。

実施例３１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−７２の化合物と例示化合物Ａ−７３の化合物の混合物を使用した以外は、実施例３１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．４Ｖであり、輝度１２２００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は８１０時間であった。

実施例３１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−８０の化合物を使用した以外は、実施例３１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．２Ｖであり、輝度１２０００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７２０時間であった。

実施例３１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｃ−７の化合物を使用した以外は、実施例３１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。作成した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は８．１Ｖであり、輝度１１９００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６９０時間であった。

有機電界発光素子の作成
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０^−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物Ｅ−１の化合物を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物Ａ−４１の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度５４００ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。この素子は１０００時間後でも輝度の低下が１０％以下であった。

本発明により、新規な芳香族化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れ、発光効率が高い有機電界発光素子を提供することが可能になった。

有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

符号の説明

１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源

Claims (8)

1. 一対の電極間に、一般式（１）または一般式（３）で表される芳香族化合物を少なくとも一種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
   

   

   

   〔式中、Ｒ _１ 〜Ｒ _８ は、それぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアラルキル基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアラルキルオキシ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリール基、あるいは、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリールオキシ基を表し、
   Ａｒ _１ 〜Ａｒ _６ はそれぞれ独立に、水素原子、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族炭化水素基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアミノ基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族複素環基を表し、
   前記Ａｒ _１ 〜Ａｒ _６ の少なくともひとつがそれぞれ独立に、下記の一般式（５）〜（１０）、及び（１２）〜（１４）のいずれかを表し、
   Ｘ _１ およびＸ _２ はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。
   （置換基群：炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数４〜２０のアリールアルキルアミノ基、および炭素数４〜２０のジアリールアミノ基）
   

   

   （式中、Ｒ _３１ 〜Ｒ _３９ 、Ｒ _４１ 〜Ｒ _４７ 、Ｒ _５１ 〜Ｒ _５７ 、Ｒ _６１ 〜Ｒ _６９ 、Ｒ _７１ 〜Ｒ _７９ 、Ｒ _８１ 〜Ｒ _８９ 、およびＲ _１０１ 〜Ｒ _１０９ はそれぞれ独立に、水素原子または前記置換基群から選ばれる置換基を表し、Ａｒ _７ 、Ａｒ _８ およびＡｒ _９ はそれぞれ独立に、水素原子、前記置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは前記置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族複素環基を表す）〕
2. 一般式（１）または一般式（３）で表される芳香族化合物を含有する層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 一般式（１）または一般式（３）で表される芳香族化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界発光素子。
4. 発光層がホスト材料とドーパント材料より形成され、一般式（１）または一般式（３）で表される芳香族化合物が発光層ホスト材料として含有されている請求項１記載の有機電界発光素子。
5. 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
6. 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
7. 一般式（１）または一般式（３）で表される芳香族化合物。
   

   

   

   〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアラルキル基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアラルキルオキシ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリール基、あるいは、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリールオキシ基を表し（ただし、Ｒ _１ 〜Ｒ _８ はいずれもリン原子を含まない）、
   Ａｒ_１〜Ａｒ_６はそれぞれ独立に、水素原子、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族炭化水素基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアミノ基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換のアリールオキシ基、あるいは下記の置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族複素環基を表し、
   前記Ａｒ_１〜Ａｒ_６の少なくともひとつがそれぞれ独立に、下記の一般式（５）〜（１０）、及び（１２）〜（１４）のいずれかを表し、
   Ｘ_１およびＸ_２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。
   （置換基群：炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数４〜２０のアリールアルキルアミノ基、および炭素数４〜２０のジアリールアミノ基）
   

   

   （式中、Ｒ _３１ 〜Ｒ _３９ 、Ｒ _４１ 〜Ｒ _４７ 、Ｒ _５１ 〜Ｒ _５７ 、Ｒ _６１ 〜Ｒ _６９ 、Ｒ _７１ 〜Ｒ _７９ 、Ｒ _８１ 〜Ｒ _８９ 、およびＲ _１０１ 〜Ｒ _１０９ はそれぞれ独立に、水素原子または前記置換基群から選ばれる置換基を表し、Ａｒ _７ 、Ａｒ _８ およびＡｒ _９ はそれぞれ独立に、水素原子、前記置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは前記置換基群から選ばれる置換基で置換または未置換の芳香族複素環基を表す）〕
8. 請求項７に記載の芳香族化合物を含む有機電界発光素子材料。
   

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