JP5080143B2 - 芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
さらに、近年、各種表示素子のカラー化に伴いより高色純度で、赤色、青色、緑色の発光を示す有機電界発光素子が求められている。これらの中で、有機電界発光素子の一つの課題は、赤色材料の高性能化であり、色純度に優れ、発光効率が高く長寿命に発光する有機電界発光素子が求められている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) J.Amer.Chem.Soc.118,2374(1996)
<5>: <1>から<3>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、発光層である<4>記載の有機電界発光素子、
<6>: <1>から<3>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、正孔注入輸送である<4>記載の有機電界発光素子、
<7>: <1>から<3>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、電子注入輸送層である<4>記載の有機電界発光素子を提供するものである。
本発明の芳香族炭化水素化合物は一般式(1)(化4)で表される化合物である。
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2'−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2'−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、3−(n−ブトキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、3−(2'−エチルブトキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2'−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(n−デシルオキシ)プロピル基、3−(n−ドデシルオキシ)プロピル基、3−(n−テトラデシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロポキシブチル基、4−イソプロポキシブチル基、4−n−ブトキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロポキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロポキシヘキシル基、6−n−ブトキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロポキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、10−メトキシデシル基、10−n−ブトキシデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
2−(2'−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2'−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2'−n−ブトキシエトキシ)エチル基、3−(2'−エトキシエトキシ)プロピル基、2−アリルオキシエチル基、2−(4'−ペンテニルオキシ)エチル基、3−アリルオキシプロピル基、3−(2'−ヘキセニルオキシ)プロピル基、3−(2'−ヘプテニルオキシ)プロピル基、3−(1'−シクロヘキセニルオキシ)プロピル基、4−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4'−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2'−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4'−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4'−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4'−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4'−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、
フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4'−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4'−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1'−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2'−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2'−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2'−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4'−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2'−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3'−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2'−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2'−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2'−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
n−ブチルチオメチル基、n−ヘキシルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル基、2−(2'−メトキシエチルチオ)エチル基、4−(3'−エトキシプロピルチオ)ブチル基、2−(2'−エチルチオエチルチオ)エチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−(4'−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−(2'−ベンジルオキシエチルチオ)エチル基、3−(3'−ベンジルチオプロピルチオ)プロピル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4'−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2'−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2'−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、5−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、10−ヒドロキシデシル基、12−ヒドロキシドデシル基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基などの置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
1−ピレニル基、2−ピレニル基、1−フェニル−2−ピレニル基、1−メチル−2−ピレニル基、2−フェニル−1−ピレニル基、2−メチル−1−ピレニル基、4,5−ジメチル−1−ピレニル基、6−フェニル−1−ピレニル基、6−メチル−1−ピレニル基、6−tert-ブチル−1−ピレニル基、6−シクロヘキシル−1−ピレニル基、7−フェニル−1−ピレニル基、7−メチル−1−ピレニル基、7−フェニル−2−ピレニル基、7−メチル−2−ピレニル基、7−tert-ブチル−2−ピレニル基、1,8−ジフェニル−2−ピレニル基、1,8−ジメチル−2−ピレニル基、5,9−ジシクロヘキシル−2−ピレニル基、3,6−ジフェニル−1−ピレニル基、3,6−ジメチル−1−ピレニル基、3,6−ジ-tert-ブチル−1−ピレニル基、8−メチル−1−ピレニル基、8-tert-ブチル−1−ピレニル基、8−フェニル−1−ピレニル基、9−フェニル−1−ピレニル基、9−フェニル−2−ピレニル基、9−メチル−2−ピレニル基、10−フェニル−1−ピレニル基、10−メチル−1−ピレニル基、10−フェニル−2−ピレニル基、10−メチル−2−ピレニル基、9−メチル−1−ピレニル基、3,6,8−トリメチル−1−ピレニル基、3,6,8−トリフェニル−1−ピレニル基、3,6−ジメチル−8−フェニル−1−ピレニル基、9,10−ジメチル−1−ピレニル基、9,10−ジフェニル−1−ピレニル基、4,9−ジメチル−1−ピレニル基、4,9−ジフェニル−1−ピレニル基、9,5−ジメチル−2−ピレニル基、4,5,9,10−テトラメチル−2−ピレニル基、2−ペリレニル基、3−ペリレニル基、2−フルオランテニル基、3−フルオランテニル基、7−フルオランテニル基、8−フルオランテニル基、4−キノリニル基、3−キノリニル基、2−キノリニル基、1−フェニル−イソキノリン−3−イル基、2−フェニル−7−ナフチリジニル基、2−フェナントロリニル基、4−ピリジニル基、3−ピリジニル基、2−ピリジニル基、2−フェニル−5−ピリジル基、2−フェニル−4−ピリジル基、2,5−ジフェニル−4−ピリジル基、2−(2'−ピリジル)−5−ピリジル基、2,5−ジ(2'−ピリジル)−4−ピリジル基、2−エチル−6−フェニル−4−ピリジル基、2,3,4−トリフェニル−6−ピリジル基、3−エチル−4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−フェニル−5−ピリミジニル基、2−(2',6'−ジメチルフェニル)−5−ピリミジニル基、4,5−ジフェニル−2−ピリミジニル基、2−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル基、4,6−ジ(2'−ナフチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル基、4,6−ジ(1'−ナフチル)−1,3,5−トリアジン−2−イル基、3−フラニル基、2−フラニル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−ベンゾフラニル基、2−ベンゾチオフェニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、2−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、3−n−ヘキシルフェニル基、4−(2'−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2'−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4'−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4'−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2'−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基、3−フェニルオキシフェニル基、4−フェニルオキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、2,4−ジフェニルフェニル基、2,3−ジフェニルフェニル基、2,5−ジフェニルフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、2,4,6−トリフェニルフェニル基、3,4,5−トリフェニルフェニル基、2,4,5−トリフェニルフェニル基、2−(2'−ピリジル)フェニル基、3−(2'−ピリジル)フェニル基、4−(2'−ピリジル)フェニル基、4−(4'−メチルフェニル)フェニル基、4−(3'−メチルフェニル)フェニル基、4−(4'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2'−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4'−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、2−エチル−4−フェニルフェニル基、3−フルオロ−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、2−(1'−ナフチル)フェニル基、2−(2'−ナフチル)フェニル基、3−(1'−ナフチル)フェニル基、3−(2'−ナフチル)フェニル基、4−(1'−ナフチル)フェニル基、4−(2'−ナフチル)フェニル基、4−(2'−ナフチル)−1−ナフチル基、2−フェニル−1−ナフチル基、1−フェニル−2−ナフチル基、4−(1'−ナフチル)−1−ナフチル基、6−(2'−ナフチル)−2−ナフチル基、6−(1'−ナフチル)−2−ナフチル基、6−N,N−ジフェニルアミノ−2−ナフチル基、4−N,N−ジフェニルアミノ−1−ナフチル基、4−シアノフェニル基、3−シアノフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、3−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、4−N,N−ジフェニルアミノフェニル基、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン−2−イル基、9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−イル基、7−N,N−ジフェニルアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基、ジベンゾフラン−2−イル基、ジベンゾフラン−4−イル基、ジベンゾフラン−3−イル基、ジベンゾフラン−2−イル基、ジベンゾチオフェン−4−イル基、ジベンゾチオフェン−3−イル基、ジベンゾチオフェン−2−イル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−メトキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(1−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(2−ナフチル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(2−ナフチル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−フェニルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(2−シクロヘキシルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−フェノキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(3−フェノキシフェニル)アミノ基、N,N−ジ(9−フェナントリル)アミノ基、
N−カルバゾリル基、3,6−ジメチル−N−カルバゾリル基、3,6−ジフェニル−N−カルバゾリル基、3,6−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−N−カルバゾリル基、3,6−ビス〔N−フェニル−N−(1'−ナフチル)アミノ〕−N−カルバゾリル基、3,6−ビス〔N−フェニル−N−(4'−フェニルフェニル)アミノ〕−N−カルバゾリル基、3,6−ビス〔N−カルバゾリル〕−N−カルバゾリル基、3−(N,N−ジフェニルアミノ)−N−カルバゾリル基、3−(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニル−N−カルバゾリル基、3−〔N−フェニル−N−(1'−ナフチル)アミノ〕−N−カルバゾリル基、1,8−ジフェニル−3,6−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−N−カルバゾリル基、3−(N,N−ジフェニルアミノ)−6−〔N−フェニル−N−(1'−ナフチル)アミノ〕カルバゾリル基、N−フェノチアジニル基、N−フェノキサジニル基などの置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
一般式(1)で表される芳香族炭化水素化合物の製造(化23)
すなわち、一般式(A)で表されるアントラセン誘導体を、酸化剤(例えば、塩化アルミニウム、塩化アルミニウム/塩化第二銅、塩化アルミニウム/塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄)の存在下で反応させて閉環する(例えば、J.Amer.Chem.Soc.,102、6504(1980)、Chem.Rev.,87、357(1987)に記載の方法を参考にすることができる)ことにより製造することができる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表される芳香族炭化水素化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式(1)で表される芳香族炭化水素化合物以外の電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、本発明の一般式(1)で表されるアミン化合物または有機アルミニウム錯体である。ここで有機アルミニウム錯体とは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L'はフェノラート配位子を表し、L'はフェニル基を有する炭素原子数6〜24の炭化水素基を表す)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
例示化合物A−3の製造(化27)
さらにこの化合物を420℃、×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:558(M+)
元素分析:計算値(%);C94.59,;H5.41
分析値(%);C94.6,;H5.4
極大発光波長(トルエン):618nm
例示化合物B−1の製造(化28)
さらにこの化合物を490℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:654(M+)
元素分析:計算値(%);C95.38,;H4.62
分析値(%);C95.4,;H4.6
極大発光波長(トルエン):620nm
例示化合物B−38の製造(化29)
さらにこの化合物を490℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:730(M+)
元素分析:計算値(%);C95.31,;H4.69
分析値(%);C95.3,;H4.7
極大発光波長(トルエン):621nm
例示化合物B−40の製造(化30)
さらにこの化合物を520℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:704(M+)
元素分析:計算値(%);C95.42,;H4.58
分析値(%);C95.4,;H4.6
極大発光波長(トルエン):624nm
例示化合物B−51とB−52の混合物の製造(化31)
さらにこの化合物を520℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:806(M+)
元素分析:計算値(%);C95.25,;H4.75
分析値(%);C95.2,;H4.8
極大発光波長(トルエン):618nm
例示化合物B−49とB−50の混合物の製造(化32)
式(f)で表されるアントラセン誘導体7.34g(10mmol)をクロロベンゼン400mlに溶解させた。この溶液に窒素気流下、無水塩化鉄6.59gを添加して、10℃以下の温度で2時間攪拌した。その後反応混合物にメタノール20mlを添加し、有機層を水洗分液した後、クロロベンゼンを減圧下に留去した、残渣をトルエンから再結晶して、式(g)および式(g')で表される化合物を異性体混合物として6.20gを得た。
式(g)および式(g')で表される化合物の異性体混合物732mg(1mmol)、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)、炭酸ナトリウム212mg(2mmol)、トルエン10mlおよび水10mlよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.5mgを添加して、90℃で8時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンから再結晶して、例示化合物B−49とB−50を異性体混合物として540mg得た。
さらにこの化合物を490℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:806(M+)
元素分析:計算値(%);C95.25,;H4.75
分析値(%);C95.3,;H4.7
極大発光波長(トルエン):621nm
例示化合物B−57とB−58の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、1−ナフチルボロン酸172mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−57とB−58を異性体混合物として491mg得た。
さらにこの化合物を510℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:780(M+)
元素分析:計算値(%);C95.35,;H4.65
分析値(%);C95.3,;H4.7
極大発光波長(トルエン):622nm
例示化合物B−61とB−62の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、9−フェナントリルボロン酸222mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−61とB−62を異性体混合物として557mg得た。
さらにこの化合物を530℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:830(M+)
元素分析:計算値(%);C95.39,;H4.61
分析値(%);C95.4,;H4.6
極大発光波長(トルエン):624nm
例示化合物B−65とB−66の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、1−ピレンボロン酸246mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−65とB−66を異性体混合物として523mg得た。
さらにこの化合物を530℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:856(M+)
元素分析:計算値(%);C95.30,;H4.70
分析値(%);C95.3,;H4.7
極大発光波長(トルエン):625nm
例示化合物B−79とB−80の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−ボロン酸238mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−79とB−80を異性体混合物として550mg得た。
さらにこの化合物を510℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:846(M+)
元素分析:計算値(%);C95.00,;H5.00
分析値(%);C95.0,;H5.0
極大発光波長(トルエン):623nm
例示化合物B−81とB−82の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、ジベンゾフラン−4−ボロン酸212mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−81とB−82を異性体混合物として476mg得た。
さらにこの化合物を510℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:820(M+)
元素分析:計算値(%);C93.63,;H4.42
分析値(%);C93.6,;H4.4
極大発光波長(トルエン):624nm
例示化合物B−95とB−96の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、4−N,N−ジフェニルアミノフェニルボロン酸289mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−95とB−96を異性体混合物として440mg得た。
さらにこの化合物を520℃、2×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:897(M+)
元素分析:計算値(%);C93.61,;H4.83,;N1.56
分析値(%);C93.6,;H4.8,;N1.6
極大発光波長(トルエン):629nm
例示化合物B−109とB−110の混合物の製造
実施例6の〔2〕において、2−フェニルフェニルボロン酸198mg(1mmol)を使用する代わりに、4−フルオロフェニルボロン酸140mg(1mmol)を使用した以外は、実施例6の〔2〕に記載の操作に従い、例示化合物B−109とB−110を異性体混合物として427mg得た。
さらにこの化合物を490℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:748(M+)
元素分析:計算値(%);C93.02,;H4.44
分析値(%);C93.0,;H4.4
極大発光波長(トルエン):617nm
例示化合物C−9の製造(化33)
さらにこの化合物を480℃、1×10−4Paで昇華精製した。
FD−MS:705(M+)
元素分析:計算値(%);C93.59,;H4.43,;N1.98
分析値(%);C93.6,;H4.4,;N2.0
有機電界発光素子の作製
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−5Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、N',N"−ビス[4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N"−ジフェニル−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミンを0.3nm/secで60nmの厚さに蒸着し、第1の正孔注入輸送層を形成した。次にN,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(1"−ナフチル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミンを蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着し、第2の正孔注入輸送層を形成した。その後、ルブレンおよび例示化合物B−1の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度0.3nm/secと蒸着速度0.01nm/secで40nmの厚みに共蒸着して、発光層を形成した。次に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、フッ化リチウムを蒸着速度0.02nm/secで0.5nmの厚みに蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度2.0nm/secで100nmの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で駆動させた。初期には、4.8V、輝度623cd/m2の赤色の発光が確認された。この有機電界発光素子を80mA/cm2の定電流密度で連続駆動させたところ、輝度が初期値の80%に減衰するまでの時間は2100時間であった。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−3の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−38の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは、赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−40の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−51とB−52の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−49とB−50の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−57とB−58の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−61とB−62の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−65とB−66の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−79とB−80の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−81とB−82の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−95とB−96の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−109とB−110の混合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、例示化合物C−9の化合物を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、下記の化合物(R−1)(化34)を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。尚、有機電界発光素子の作成において、下記の化合物を蒸着する際に若干の減圧度の低下が認められた。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、下記の化合物(R−2)(化35)を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例15において、発光層の形成にあたり、例示化合物B−1の化合物を使用する代わりに、下記の化合物(R−3)(化36)を使用した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。尚、有機電界発光素子の作成において、下記の化合物を蒸着する際に若干の減圧度の低下が認められた。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて、超音波洗浄し、さらにイソプロパノールで煮沸洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。
(実施例30)
有機電界発光素子の作製
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにU/Vオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。
ITO透明基板上にN',N"−ビス[4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N"−ジフェニル−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミンを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(1"−ナフチル)−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミンを蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。その後、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物C−9の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secと蒸着速度0.02nm/secで40nmの厚みに共蒸着して、電子注入輸送層を兼ねた発光層を形成した。さらに、トリス(8−キノリノラートアルミニウム)を蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚みに蒸着し、第2電子注入輸送層を形成した。その後、リチウムフルオライドを蒸着速度0.2nm/secで1nmの厚さに蒸着し、さらに、アルミニウムを蒸着速度2.0nm/secで、150nmの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧を保持したまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、室温で、10mA/cm2の定電流密度で駆動した。初期には5.1V、550cd/m2の赤色発光が確認された。
有機電界発光素子の作製
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにU/Vオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。
ITO透明基板上にN',N"−ビス[4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N"−ジフェニル−1,1'−ビフェニル−4,4'−ジアミンを蒸着速度0.2nm/secで60nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(1'−ナフチル)−4,4'−ジアミノ−1,1'−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。その後、下記化合物(H−1)と例示化合物B−51とB−52の混合物を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secと蒸着速度0.01nm/secで40nmの厚みに共蒸着して、発光層を形成した。さらに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚みに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その後、リチウムフルオライドを蒸着速度0.2nm/secで0.5nmの厚さに蒸着し、さらに、アルミニウムを蒸着速度2.0nm/secで、150nmの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧を保持したまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、室温で、10mA/cm2の定電流密度で駆動した。初期には4.6V、720cd/m2の赤色発光が確認された。80mA/cm2の定電流密度で連続駆動した際の輝度80%減衰時間は2200時間であった。尚、輝度減衰後でも色調に変化は認められなかった。
有機電界発光素子の作製
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物B−40の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:30:40の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、120nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を2×10−4Paに減圧した。発光層の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度2.0nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、室温で12Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電流が流れた。輝度490cd/m2の赤色の発光が確認された。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5":電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (7)
- 一般式(1)において、Zが一般式(2)で表される置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、一般式(3)で表される置換または未置換の芳香族複素環基である請求項1記載の芳香族炭化水素化合物。
- 一般式(2)が、一般式(2−A)〜(2−E)および(2−G)からなる群より選ばれる基である請求項2記載の芳香族炭化水素化合物。
- 一対の電極間に、請求項1から3のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項1から3のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、発光層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 請求項1から3のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項4記載の有機電界発光素子。
- 請求項1から3のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、電子注入輸送層である請求項4記載の有機電界発光素子。
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