JP4227535B2 - 有機電界発光素子およびフルオランテン誘導体 - Google Patents
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Description
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。
現在では一層、発光寿命の長い有機電界発光素子が望まれている。
Appl.Phys.Lett.,51,913(1987) Appl.Phys.Lett.70,1665(1997)
<1>:一対の電極間に1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<2>:一般式(1)(化1)で表される1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体、
に関するものである。
本発明に係る1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体は好ましくは、一般式(1)(化2)で表される骨格を有する化合物であり、
好ましくは、環状構造を形成していない一般式(1)の構造、(1−A)の構造および/または(1−C)の構造であり、より好ましくは、環状構造を形成していない一般式(1)の構造および/または(1−C)の構造である。
状のアルコキシ基、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリール基(ヘテロアリール基を含む)、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリールオキシ基(ヘテロアリールオキシ基を含む)、炭素原子数7〜15の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数7〜15の置換または未置換のアラルキルオキシ基、未置換のアミノ基、炭素原子数1〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリール基(ヘテロアリール基を含む)でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数7〜15の置換または未置換のアラルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数2〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、炭素原子数7〜25の置換または未置換のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数2〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数7〜25の置換または未置換のアリールカルボニルオキシ基、あるいは炭素原子数1〜15の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基、炭素原子数4〜25の置換または未置換のアリール基(ヘテロアリール基を含む)でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基を表す。
キシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、3−(n−ブトキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、
’−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
ニル−9−フェナントリル基、2,7,9−トリメチル−10−フェナントリル基、2,7,9−トリフェニル−10−フェナントリル基、
2−キノリニル基、4−キノリニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、1−フェニルー2−ピレニル基、1−メチル−2−ピレニル基、2−フェニル−1−ピレニル基、2−メチル−1−ピレニル基、4,5−ジメチル−1−ピレニル基、6−フェニル−1−ピレニル基、6−メチル−1−ピレニル基、6−tert-ブチル−1−ピレニル基、6−シクロヘキシル−1−ピレニル基、7−フェニル−1−ピレニル基、7−メチル−1−ピレニル基、7−フェニル−2−ピレニル基、7−メチル−2−ピレニル基、
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tertブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、
ルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−ヘプチルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、n−ノニルオキシカルボニル基、n−デシルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基を挙げることができる。
Ar1およびAr2の具体例としては、例えば、R1〜R8の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
すなわち、一般式(A)で表されるハロゲン化フルオランテン誘導体に、一般式(B)で表されるヒドラジン誘導体をパラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン、酢酸パラジウム/トリシクロヘキシルホスフィン、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジ-tert-ブチル-o-ビフェニルホスフィン〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム)の存在下、反応させることにより一般式(1)で表される1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を製造することができる。
また、別法として、Ar1とAr2を順次導入する場合には、一般式(A)で表されるハロゲン化フルオランテン誘導体に、一般式(C)で表されるヒドラジン誘導体をパラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン、酢酸パラジウム/トリシクロヘキシルホスフィン、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジ−tert-ブチル-o-ビフェニルホスフィン〕および塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム)の存在下、反応させることにより、一般式(D)で表される中間体を得、その後、一般式(E)で表されるハロゲン化アリール化合物を一般式(D)で表される中間体と、パラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン、酢酸パラジウム/トリシクロヘキシルホスフィン、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジ−tert-ブチ
ル-o-ビフェニルホスフィン〕の存在下、反応させることにより一般式(1)で表される1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を製造することができる。
ここで、電荷注入輸送層とは、正孔注入輸送層および電子注入輸送層を表す。
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、(EL−1)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図1)、(EL−2)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極型素子(図2)、(EL−3)陽極/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図3)、(EL−4)陽極/発光層/陰極型素子(図4)、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の(EL−5)陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。また、(EL−4)の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、(EL−6)発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(EL−7)発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(EL−8)発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図8)のいずれであってもよい。
からなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω以下、より好ましくは、5〜50Ω程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリトリアリールアミン誘導体など)を少なくとも1種使用して形成することができる。
これらの正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体と正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体の含有量は、好ましくは、0.1質量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9質量%、さらに好ましくは3〜97質量%である。
発光層は、1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体および/または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。
−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体の割合は、好ましくは、0.001〜99.999質量%に調節する。
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610(1989)、特開平5−214332号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物(ドーパント)から形成することも可能である。
1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
また、発光層は、1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体をゲスト化合物として、1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ホスト化合物として使用して形成することもできる。
1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体をゲスト化合物として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体は、好ましくは、好ましくは、0.001から40質量%、より好ましくは、0.01〜30質量%、さらに好ましくは0.1〜20質量%である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はアリールオキシ配位子を表し、L’は炭素数6〜24のアリール基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、
本発明の有機電界発光素子は、1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を電子注入輸送層に使用することができる。
1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体と電子注入機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体の含有量は、好ましくは、0.1質量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9質量%、さらに好ましくは3〜97質量%である。
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50質量%、好ましくは、0.05〜30質量%、より好ましくは、0.1〜20質量%である。
れるものではないが、通常、10−3Pa程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
リコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、窒化珪素/酸化珪素混合体、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、UV/オゾンあるいは酸素プラズマで処理して使用することもできる。
3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)、N,N’−ジフェニルヒドラジン2.02g(0.011モル)、tert-ブトキシナトリウム2.12g(0.022モル)、酢酸パラジウム22mgおよび混合キシレン30mlよりなる混合物に、アルゴン気流下で、ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン67mgを添加し、110℃に加熱し、同温度で6時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、不溶物を濾別し、濾液を水洗した。有機相から混合キシレンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにシクロヘキサンから再結晶して、目的とする例示化合物A−1の化合物を橙色結晶として2.8g得た。
さらにこの化合物を290℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)、N−フェニルヒドラジン1.19g(0.011モル)、tert-ブトキシナトリウム2.12g(0.022モル)、酢酸パラジウム22mgおよび混合キシレン30mlよりなる混合物に、アルゴン気流下で、ジ−tert-ブチルフェニルホスフィン67mgを添加し、110℃に加熱し、同温度で8時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、不溶物を濾別し、濾液を水洗した。有機相から混合キシレンを減圧下に留去し、残渣をトルエン/イソプロパノールから再結晶し、1−N−フェニル−1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シク
ロペンタ[cd]フルオランテンを2.1g得た。次に、1−N−フェニル−1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン1.53g(0.005モル)、1−ヨードナフタレン1.27g(0.005モル)、tert-ブチルナトリウム0.58g(0.006モル)、酢酸パラジウム5.6mgおよび混合キシレン20mlよりなる混合物に、アルゴン気流下で、ジ−tert-ブチルフェニルホスフィン17mgを添加し、110℃に加熱し、同温度で10時間加熱攪拌を行った。その後、反応混合物を室温に冷却し、不溶物を濾別し、濾液を水洗した。有機相から混合キシレンを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエン/n−ヘキサンから再結晶して例示化合物A−2の化合物を橙色結晶として1.24g得た。
さらにこの化合物を、300℃、1.5×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例2において、1−ヨードナフタレン1.27g(0.005モル)を使用する代わりに、9−ブロモフェナントレン1.29g(0.005モル)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物A−17の化合物を橙色結晶として1.32g得た。
さらにこの化合物を、320℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)を使用する代わりに、3,4−ジブロモ−7,10−ジフェニルフルオランテン5.12g(0.010モル)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物A−21の化合物を橙色結晶として3.22g得た。
さらにこの化合物を、350℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)およびN,N’−ジフェニルヒドラジン2.02g(0.011モル)を使用する代わりに、7,8−ジブロモ−1,4−ジフェニルベンゾ[a]アセアンスリレン5.62g(0.010モル)およびN,N’−ジ(1’−ナフチル)ヒドラジン3.12g(0.011モル)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物B−13の化合物を橙色結晶として3.30g得た。
さらにこの化合物を390℃、1.4×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)を使用する代わりに、3,4−ジブロモベンゾ[k]フルオランテン4.10g(0.010モル)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物D−1の化合物を橙色結晶として2.84g得た。
さらにこの化合物を340℃、1.4×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)およびN,N’−ジフェニルヒドラジン2.02g(0.011モル)を使用する代わりに、3,4−ジブロモベンゾ[k]フルオランテン4.10g(0.010モル)およびN,N
’−ジ(4’−フェニルフェニル)ヒドラジン3.70g(0.011モル)使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物D−5の化合物を橙色結晶として3.42g得た。
さらにこの化合物を380℃、2.2×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例2において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)および1−ヨードナフタレン1.27g(0.005モル)を使用する代わりに、3,4−ジブロモベンゾ[k]フルオランテン4.10g(0.010モル)および4−フェノキシヨードベンゼン1.48g(0.005モル)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物D−19の化合物を橙色結晶として1.26g得た。
さらにこの化合物を360℃、2.0×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)を使用する代わりに、3,4−ジブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン5.62g(0.010モル)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物D−21の化合物を橙色結晶として3.18g得た。
さらにこの化合物を390℃、1.8×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)を使用する代わりに、7−(ビフェニル−2’−イル)−3,4−ジブロモ−12−フェニルベンゾ[k]フルオランテン6.38g(0.010モル)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物D−26の化合物を3.09g得た。
さらにこの化合物を410℃、1.8×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例2において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)および1−ヨードナフタレン1.27g(0.005モル)を使用する代わりに、7−(ビフェニル−2’−イル)−3,4−ジブロモ−12−フェニルベンゾ[k]フルオランテン6.38g(0.010モル)および9−ブロモフェナントレン1.29g(0.005モル)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物D−31の化合物を橙色結晶として1.36g得た。
さらにこの化合物を420℃、1.2×10−4Paの条件で昇華精製した。
実施例1において、3,4−ジブロモフルオランテン3.60g(0.010モル)を使用する代わりに、3,4−ジブロモ−7,8,11,12−テトラフェニルベンゾ[k]フルオランテン7.14g(0.010モル)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示D−33を橙色結晶として3.7
2g得た。
さらにこの化合物を450℃、1.5×10−4Paの条件で昇華精製した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1.0×10−4Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノール)アルミニウムと例示化合物A−21の化合物を蒸着速度0.2nm/secで40nmの厚さに共蒸着(質量比93:7)して発光層を形成し、さらに、トリス(8−キノリノール)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで25nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度1.0nm/secで200nmの厚さに共蒸着(質量比9:1)し、さらに、銀を蒸着速度1.0nm/secで100nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度650cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減寿命は7500時間であった。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−2化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物A−17の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物B−13の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物D−19の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物D−26の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い
、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21の化合物を使用する代わりに、例示化合物D−31の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。結果を表1にまとめた。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21を使用する代わりに、N,N−ジメチルキナクリドンを質量比で99:1として使用した以外は実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
実施例13において、発光層の形成に際して、例示化合物A−21を使用する代わりに、クマリン−6を使用した以外は実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純粋、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスをもしいて乾燥し、さらにUV/オゾン線上した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−4Paに減圧した。
まず、ITO透明電極上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に例示化合物D−26の化合物を蒸着速度0.2nm/secで40nmに蒸着し、発光層を形成し、さらに、トリス(8−キノリノール)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで25nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度1.0nm/secで200nmの厚さに共蒸着(質量比9:1)して陰極とし、さらに、銀を蒸着速度1.0nm/secで100nmの厚さに蒸着した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には5.9V、輝度960cd/m2の黄緑色の発光が観察された。輝度の半減寿命は7800時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、ITO透明電極上にポリ〔N,N’−ジ(4”−n−ヘキシルフェニル)−N,N’−(4”’−フェニレン)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル〕のトルエン溶液をスピンコートで50nmの厚さに塗布し、第1正孔注入輸送層を形成し、110℃で1時間乾燥させた。次にこの基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を2×10−4Paに減圧した。第1正孔注入輸送層上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで、25nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、例示化合物D−33の化合物と、ルブレンを蒸着速度0.2nm/secで40nmの厚さに共蒸着(質量比96:4)し発光層を形成し、さらに、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで25nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に蒸着速度0.2nm/secでLiFを3nmの厚さに蒸着した後、アルミニウムを蒸着速度1.0nm/secで200nmの厚さに蒸着した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には5.5V、輝度1200cd/m2の黄色の発光が観察された。輝度の半減寿命は6400時間であった。
2の定電流密度で連続駆動させた。初期には6.4V、輝度940cd/m2の緑色の発光が観察された。輝度の半減寿命は9000時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−4Paに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルと例示化合物D−26の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに共蒸着(質量比90:10)し、正孔注入輸送層を形成した。次いで、その上に9,10−ジ(2’−ナフチル)アントラセンと例示化合物D−33を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secで40nmの厚さに共蒸着(質量比95:5)し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで25nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらにその上に陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度1.0nm/secで200nmの厚みに共蒸着(質量比9:1)し、さらに、銀を蒸着速度1.0nm/secで100nmの厚みに蒸着し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.8V、輝度1100cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は9500時間であった。
先ず、ITO透明電極上に、N,N’−ジフェニル−N,N’−(1”−ナフチル)−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次いで、その上に9,10−ジ(2’−ナフチル)アントラセンと例示化合物B−13を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secで40nmの厚さに共蒸着(質量比98:2)し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物A−21を異なる蒸着源から蒸着速度0.2nm/secで25nmの厚さに共蒸着(質量比95:5)し、電子注入輸送層を形成した。さらにその上に陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度1.0nm/secで200nmの厚みに共蒸着(質量比9:1)し、さらに、銀を蒸着速度1.0nm/secで100nmの厚みに蒸着し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.8V、輝度920cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は9300時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物A−21の化合物、例示化合物D−26の化合物、トリス(8−キノリノラート)
アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5:10の割合で含有する3重量%脱水ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を1×10−4Paに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度1.0nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比9:1)し、さらに、銀を蒸着速度1.0nm/secで100nmの厚さに蒸着し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電流が流れた。輝度910cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は740時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (8)
- 一対の電極間に1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有する層が発光層である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有する層が電荷注入輸送層である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 1,2−ジヒドロ−1,2−ジアザ−シクロペンタ[cd]フルオランテン誘導体を少なくとも1種含有する層が発光層及び電荷注入輸送層である請求項1記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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