JP4177737B2 - アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料として有用であることが提案されている〔例えば、特許文献1〕。
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、正孔注入輸送材料として、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔非特許文献2〕。
また、正孔注入輸送材料として、例えば、9,9−ジアルキル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン誘導体〔例えば、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン〕を用いることも提案されている〔特許文献1〕。
現在では、安定性、耐久性に優れ、且つ、耐熱性に優れた有機電界発光素子が求められており、そのため、有機電界発光素子の構成材料として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン化合物が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913(1987) Jpn.J.Appl.Phys.,27,L269(1988)
<2> X1が置換または未置換のN−カルバゾリル基である<1>記載のアミン化合
物、
<3> 一対の電極間に、<1>または<2>記載のアミン化合物を少なくとも1種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<4> <1>または<2>記載のアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である
<3>記載の有機電界発光素子、
<5> <1>または<2>記載のアミン化合物を含有する層が、発光層である<3>記載の
有機電界発光素子、
<6> 一対の電極間に、さらに、発光層を有する<3>〜<5>のいずれかに記載の有機
電界発光素子、
<7> 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する<3>〜<6>のいずれかに記
載の有機電界発光素子を提供するものである。
本発明のアミン化合物は一般式(1)(化3)で表される化合物である。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族化合物または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数6〜16の炭素環式芳香族基であり、Ar1〜Ar4の少なくとも一つは置換または未置換のピレニル基を表す。
X1で表される置換または未置換のN−カルバゾリル基の具体例としては、例えば、N−カルバゾリル基、2−メチル−N−カルバゾリル基、3−メチル−N−カルバゾリル基、4−メチル−N−カルバゾリル基、3−n−ブチル−N−カルバゾリル基、3−n−ヘキシル−N−カルバゾリル基、3−n−オクチル−N−カルバゾリル基、3−n−デシル−N−カルバゾリル基、3,6−ジメチル−N−カルバゾリル基、2−メトキシ−N−カルバゾリル基、3−エトキシ−N−カルバゾリル基、3−イソプロピルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n−ブチルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n−オクチルオキシ−N−カルバゾリル基、3−n−デシルオキシ−N−カルバゾリル基、3−フェニル−N−カルバゾリル基、3−(4’−メチルフェニル)−N−カルバゾリル基、2,7−ジメチル−N−カルバゾリル基、2,7−ジフェニル−N−カルバゾリル基、3,6−ジメチル−N−カルバゾリル基、3,6−ジフェニル−N−カルバゾリル基、3,6−ビス(4’−シクロヘキシルフェニル)−N−カルバゾリル基、3,6−ビス(4’−フェニルフェニル)−N−カルバゾリル基、3−クロロ−N−カルバゾリル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
4−キノリニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、1−フェニルー2−ピレニル基、1−メチル−2−ピレニル基、2−フェニル−1−ピレニル基、2−メチル−1−ピレニル基、4,5−ジメチル−1−ピレニル基、6−フェニル−1−ピレニル基、6−メチル−1−ピレニル基、6−tert-ブチル−1−ピレニル基、6−シクロヘキシル−1−ピレニル基、7−フェニル−1−ピレニル基、7−メチル−1−ピレニル基、7−フェニル−2−ピレニル基、7−メチル−2−ピレニル基、7−tert-ブチル−2−ピレニル基、1,8−ジフェニル−2−ピレニル基、1,8−ジメチル−2−ピレニル基、5,9−ジシクロヘキシル−2−ピレニル基、3,6−ジフェニル−1−ピレニル基、3,6−ジメチル−1−ピレニル基、3,6−ジ-tert-ブチル−1−ピレニル基、8−メチル−1−ピレニル基、8-tert-ブチル−1−ピレニル基、8−フェニル−1−ピレニル基、9−フェニル−1−ピレニル基、9−フェニル−2−ピレニル基、9−メチル−2−ピレニル基、10−フェニル−1−ピレニル基、10−メチル−1−ピレニル基、10−フェニル−2−ピレニル基、10−メチル−2−ピレニル基、9−メチル−1−ピレニル基、3,6,8−トリメチル−1−ピレニル基、3,6,8−トリフェニル−1−ピレニル基、3,6−ジメチル−8−フェニル−1−ピレニル基、9,10−ジメチル−1−ピレニル基、9,10−ジフェニル−1−ピレニル基、4,9−ジメチル−1−ピレニル基、4,9−ジフェニル−1−ピレニル基、9,5−ジメチル−2−ピレニル基、4,5,9,10−トリメチル−2−ピレニル基、4−ピリジニル基、3−ピリジニル基、2−ピリジニル基、3−フラニル基、2−フラニル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tertブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)フェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
尚、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6の−(O)n−Z基のZである置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6の−(O)n−Z基のZである置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、1−ヘプチルオクチル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、1−オクチルノニル基、n−オクタデシル基、1−ノニルデシル基、1−デシルウンデシル基、n−エイコシル基、n−ドコシル基、n−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、(1−イソプロピルシクロヘキシル)メチル基、2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルナンメチル基、1−ビシクロ〔2.2.2〕オクチル基、1−アダマンチル基、3−ノルアダマンチル基、1−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイソプロピルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
一般式(1)で表されるアミン化合物において、R1およびR2は水素原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは、置換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基、あるいは、炭素数5〜16の置換または未置換のアラルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、炭素数6〜12の置換または未置換のアリール基、あるいは、炭素数7〜12の置換または未置換のアラルキル基を表す。
R1およびR2の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6の具体例として挙げた直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができる。
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
1.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9H
−フルオレン
2.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,
9−ジメチル−9H−フルオレン
3.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,
9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
4.N,N,N’−トリ(4’−メチルフェニル)−N’−(1”−ピレニル)−2,7
−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
5.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−(1”−ピレニル)−2,7−ジア
ミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
6.N,N,N’−トリ(2’−ナフチル)−N’−(1”−ピレニル)−2,7−ジア
ミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
7.N,N,N’−トリ(4’−フェノキシフェニル)−N’−(1”−ピレニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
8.N,N,N’−トリ(2’−メチルフェニル)−N’−(1”−ピレニル)−2,7
−ジアミノ−9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン
9.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,
9−ジフェニル−9H−フルオレン
10.N,N,N’−トリ(1’−ナフチル)−N’−(1”−ピレニル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
11.N,N,N’−トリ(2’−ナフチル)−N’−(2”−ピレニル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
12.N,N,N’−トリ(4’−メトキシフェニル)−N’−(6”−フェニル−1”
−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−n−ジオクチル−9H−フルオレン
13.N,N,N’−トリ(2’−フェニルフェニル)−N’−(10”−メチル−1”
−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
14.N,N,N’−トリ(2’,4’−ジフェニルフェニル)−N’−(10”−メチ
ル−1”−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジシクロペンチル−9H−フ
ルオレン
15.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
16.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジ(1”−ナフチル)−9H−フルオレン
17.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
3,6−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
18.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
3,6−ジメチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
19.N,N,N’−トリフェニル−N’−(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−3
−フェニル−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
20.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9
H−フルオレン
21.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジメチル−9H−フルオレン
22.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
23.N,N’−ジ(2’−ナフチル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
24.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)2,7−ジア
ミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
25.N,N’−ジ(4’−メチルフェニル)−N,N’−ジ(2”−ピレニル)−2,
7−ジアミノ−9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン
26.N,N’−ジ(2’−メチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−2,
7−ジアミノ−9,9−ジーn−プロピル−9H−フルオレン
27.N,N’−ジ(3’−エチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−フェニル−2”−
ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
28.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N,N’−ジ(10”−メチル−2”−ピレニ
ル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
29.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”,8”−ジメチル
−2”−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
30.N,N’−ジ(4’−フェノキシフェニル)−N,N’−ジ(1”,8”−ジフェ
ニル−2”−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレ
ン
31.N,N’−ジ(2’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
32.N,N’−ジ(2’,5’−ジフェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニ
ル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン
33.N,N’−ジ(2’,5’−ジメチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニ
ル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
34.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
35.N,N’−ジ(4’−シアノフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−2,
7−ジアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
36.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
37.N,N’−ジ(4’−フェニルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
38.N,N’−ジ(4’−tert−ブチルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)
−2,7−ジアミノ−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
39.N,N’−ジ(4’−シクロヘキシルフェニル)−N,N’−ジ(1”−ピレニ
ル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
40.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
41.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジ(4”−フェニルフェニル)−9H−フルオレン
42.N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジ(1”−ナフチル)−9H−フルオレン
43.N,N’−ジ(1’−ナフチル)−N,N’−ジ(1”−ピレニル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
44.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジメチル−9H−フルオレン
45.N,N−ジ(2’−メチルフェニル)−N’,N’−ジ(1”−ピレニル)−2,
7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
46.N,N−ジ(2’−メトキシフェニル)−N’,N’−ジ(1”−ピレニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
47.N,N−ジ(2’,5’−ジメチルフェニル)−N’,N’−ジ(1”−ピレニ
ル)−2,7−ジアミノー9,9−ジメチル−9H−フルオレン
48.N,N−ジ(4’−クロロフェニル)−N’,N’−ジ(2”−メチル−1”−ピ
レニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
49.N,N−ジ(4’−シクロヘキシルフェニル)−N’,N’−ジ(1”−ピレニ
ル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
50.N,N−ジ(4’−シクロヘキシルフェニル)−N’,N’−ジ(10”−メチル
−1”−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
51.N,N−ジ(4’−tert-ブチルフェニル)−N’,N’−ジ(10”−メチル−
1”−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオ
レン
52.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
53.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジ(4”−シクロヘキシルフェニル)−9H−フルオレン
54.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジ(4”−フェニルフェニル)−9H−フルオレン
55.N,N−ジフェニル−N’,N’−ジ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−
9,9−ジ(2”−フェニルフェニル)−9H−フルオレン
56.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジメチル−9H−フルオレン
57.N−(1’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
58.N−(2’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
59.N−(4’−フェニルフェニル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾ
リル−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
60.N−(2’−メチルフェニル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリ
ル−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
61.N−(2’,5’−ジメチルフェニル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カ
ルバゾリル−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
62.N−(4’−シクロヘキシルフェニル)−N−(2”−ピレニル)−2−N’−カ
ルバゾリル−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
63.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジ−iso−プロピル−9H−フルオレン
64.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン
65.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
66.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−tert−ブチル−9H−フルオレン
67.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
68.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジ(4”−メトキシベンジル)−9H−フルオレン
69.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジ(4”−フェニルベンジル)−9H−フルオレン
70.N−(4’−フェニルフェニル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾ
リル−7−アミノ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
71.N−(1’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン
72.N−(2’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジ(1”’−アダマンチル)−9H−フルオレン
73.N−(1’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジシクロプロピル−9H−フルオレン
74.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−(2”,7”−ジメチルカル
バゾリル)−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
75.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−(2”,7”−ジフェニルカ
ルバゾリル)−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
76.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−(3”,6”−ジメチルカル
バゾリル)−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
77.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−(3”,6”−ジフェニルカ
ルバゾリル)−7−アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
78.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
79.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバソリル−7−アミノ−
9,9−ジ(4”−フェニルフェニル)−9H−フルオレン
80.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジ(4”−ジメチルフェニル)−9H−フルオレン
81.N−フェニル−N−(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−
9,9−ジ(4”−シクロヘキシルフェニル)−9H−フルオレン
82.N−(1’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
83.N−(2’−ナフチル)−N−(1”−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7
−アミノ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
84.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−9,9−
ジメチル−9H−フルオレン
85.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−9,9−
ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
86.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−(2”,7”−ジメチルカルバゾリ
ル)−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
87.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−(2”,7”−ジフェニルカルバゾリ
ル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
88.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−(3”,6”−ジフェニルカルバゾリ
ル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
89.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−9,9−
ジフェニル−9H−フルオレン
90.N,N−ジ(1’−ピレニル)−2−N’−カルバゾリル−7−アミノ−9,9−
ジ(4”−フェニルフェニル)−9H−フルオレン
91.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−フェニル−2,7−ジアミノ−
9,9−ジメチル−9H−フルオレン
92.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(1”−ナフチル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
93.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(2”−ナフチル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
94.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(4”−フェニルフェニル)−
2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
95.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(4”−シクロヘキシルフェニ
ル)−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルレオレン
96.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−フェニル−2,7−ジアミノ−
9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
97.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−フェニル−2,7−ジアミノ−
9,9−ジシクロペンチル−9H−フルオレン
98.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(1”−ナフチル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
99.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(2”−ナフチル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジ(4”’−フェニルフェニル)−9H−フルオレン
100.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(4”−フェニルフェニル)−
2,7−ジアミノ−3,6−ジメチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
101.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(4”−シクロヘキシルフェニ
ル)−2,7−ジアミノ−3,6−ジメチル−9,9−ジフェニル−9H−フル
オレン
102.N,N,N’−トリ(1’−ピレニル)−N’−(4”−メチルフェニル)−
2,7−ジアミノ−3,6−ジフェニル−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フ
ルオレン
103.N,N,N’,N’−テトラ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−
ジメチル−9H−フルオレン
104.N,N,N’,N’−テトラ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−
ジシクロヘキシル−9H−フルオレン
105.N,N,N’,N’−テトラ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−
ジフェニル−9H−フルオレン
106.N,N,N’,N’−テトラ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−9,9−
ジベンジル−9H−フルオレン
107.N,N,N’,N’−テトラ(2’−メチル−1’−ピレニル)−2,7−ジア
ミノ−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
108.N,N,N’,N’−テトラ(1’−フェニル−2’−ピレニル)−2,7−ジ
アミノ−9,9−ジシクロオクチル−9H−フルオレン
109.N,N,N’,N’−テトラ(9’−フェニル−1’−ピレニル)−2,7−ジ
アミノ−3−フェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
110.N,N,N’,N’−テトラ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノ−3,6−
ジメチル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
111.N,N,N’,N’−テトラ(1’−ピレニル)−2,7−ジアミノー9,9−
ジ(2”,5”−ジフェニルフェニル)−9H−フルオレン
一般式(1)で表されるアミン化合物の製造(化4)
すなわち、一般式(A)で表される化合物に、一般式(B)および/または一般式(B’)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
尚、一般式(A)で表される化合物と一般式(B)および/または一般式(B’)で表される化合物の反応は[1]塩基(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)および銅触媒の存在下に、所望により極性溶媒(例えば、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、o−ジクロロベンゼン)中で、一般式(A)で表される化合物と一般式(B)および/または一般式(B’)で表される化合物を反応させる方法、[2]塩基(例えば、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム)およびパラジウム触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム/炭素、酢酸パラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム/ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/トリ-tert-ブチルホスフィン〕の存在下に、一般式(A)で表される化合物と一般式(B)および/または一般式(B’)で表される化合物を反応させる方法により実施することができる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミン化合物で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式(1)で表される化合物および/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
一般式(1)で表されるアミン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合物の含有量は、好ましくは、0.1重量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9重量%、さらに好ましくは3〜97重量%である。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式(1)で表されるアミン化合物および/または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610(1989)、特開平5−214332号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物(ドーパント)から形成することも可能である。
発光層は、一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として含有する。
一般式(1)で表されるアミン化合物をゲスト材料として使用する場合、一般式(1)で表されるアミン化合物を、好ましくは、0.001〜40重量%、より好ましくは、0.01〜30重量%、さらに好ましくは、0.1〜20重量%使用する。
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法)を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、10−5Torr程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜99重量%となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
尚、各実施例中のガラス転移温度は、示差走査熱量計により測定した。
[1]N−(1−ピレニル)アニリンの製造
アニリン37.2g(0.4mol)、1−ブロモピレン112.4g(0.4mol)、tert-ブトキシナトリウム50.4g(0.525mol)、〔1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン〕ジクロロパラジウム(II)・ジクロロメタン錯体0.38g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.84gおよびテトラヒドロフラン120gよりなる混合物を、窒素雰囲気下、60℃に加熱し、同温度で8時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、テトラヒドロフラン300gを添加し、セライトろ過し、ろ液からテトラヒドロフランを減圧下に留去した。残渣をトルエンから2回再結晶し、目的とするN−(1−ピレニル)アニリン90.2gを得た。
[2]N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの製造
2−クロロ−7−ヨードー9,9−ジメチル−9H−フルオレン546.7g(1.54mol),炭酸カリウム273.7g(1.98mol)、N,N−ジフェニルアミン248.4g(1.47mol)、塩化銅4.37g、18−8−クラウンエーテル8.75g、o−ジクロロベンゼン1640gおよびトルエン183gよりなる混合物を165〜170℃に加熱し、同温度で10時間加熱攪拌した。その後反応混合物を室温に冷却し、無機物をろ別し、さらにトルエン730gで洗浄した。ろ液から減圧下にトルエンおよびo−ジクロロベンゼンを留去した。残渣に活性炭8.2gおよびトルエン1300gを添加し、60℃で30分間攪拌した後、活性炭を60℃でろ別した。ろ液から110℃でトルエンを留去し、結晶の析出が確認された時点で濃縮を終了し、室温まで冷却して晶析を行い、N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン440gを得た。
[3]例示化合物2の製造
N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.95g(0.01mol)、N−(1−ピレニル)アニリン4.10g(0.014mol)、tert-ブトキシナトリウム1.34g(0.014mol)およびトルエン30gよりなる混合物に、窒素気流下、酢酸パラジウム31mgおよびトリ-tert-ブチルホスフィン0.08mlを添加し、110℃で6時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、トルエン相を水洗した。トルエン相から減圧下にトルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、その後、トルエン/n−ヘキサン=3/2(vol/vol)で2回再結晶し、目的とする例示化合物2の化合物を淡黄色結晶として3.63g得た。さらにこの化合物を390℃、2×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
2,7−ジヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレン4.46g(0.01mol)、N−(1−ピレニル)アニリン7.03g(0.024mol)、tert-ブトキシナトリウム2.5g(0.026mol)、酢酸パラジウム45mg、トリ-tert-ブチルホスフィン0.12ml、およびトルエン30gよりなる混合物をアルゴン気流下で、100℃に加熱し、同温度で9時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却しメタノールに排出した。生成した固体を水洗、メタノール洗浄し、さらにトルエン/n−ヘキサンから2回再結晶して例示化合物21の化合物を淡黄色結晶として3.48g得た。さらにこの化合物を390℃、2×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
実施例2において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレン4.46g(0.01mol)を使用する代わりに、2,7−ジブロモ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン4.88g(0.01mol)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物22を淡黄色結晶として3.22g得た。さらにこの化合物を420℃、2×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
[1]N−(1’−ピレニル)−1−ナフチルアミンの製造
実施例1の[1]において、アニリン37.2g(0.4mol)を使用する代わりに、1−ナフチルアミン57.2g(0.4mol)を使用した以外は、実施例1の[1]に記載の操作に従い、N−(1’−ピレニル)−1−ナフチルアミン105.6gを得た。
[2]例示化合物24の製造
実施例2において、N−(1−ピレニル)アニリン7.03g(0.024mol)を使用する代わりに、N−(9’−フェナントリル)−1−ナフチルアミン8.23g(0.024mol)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物24を淡黄色結晶として4.16g得た。さらにこの化合物を390℃、3×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
[1]N−(1’−ピレニル)−4−フェニルアニリンの製造
実施例1の[1]において、アニリン37.2g(0.4mol)を使用する代わりに、4−フェニルアニリン67.6g(0.4mol)を使用した以外は、実施例1の[1]に記載の操作に従い、N−(1’−ピレニル)−4−フェニルアニリン98.5gを得た。
[2]例示化合物34の製造
実施例2において、N−(1−ピレニル)アニリン7.03g(0.024mol)を使用する代わりに、N−(1’−ピレニル)−4−フェニルアニリン8.86g(0.024mol)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物34を淡黄色結晶として3.40g得た。さらにこの化合物を420℃、2×10−4Paで6時間かけて昇華精製した。
実施例2において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレン4.46g(0.01mol)およびN−(1−ピレニル)アニリン7.03g(0.024mol)を使用する代わりに、2,7−ジブロモ−9,9−ジシクロヘキシル−9H−フルオレン4.88g(0.01mol)およびN−(1’−ピレニル)−4−フェニルアニリン8.86g(0.024mol)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物36を淡黄色結晶として4.44g得た。さらにこの化合物を430℃、4×10−4Paで6時間かけて昇華精製した。
実施例2において、2,7−ジヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレン4.46g(0.01mol)およびN−(1−ピレニル)アニリン7.03g(0.024mol)を使用する代わりに、2,7−ジブロモ−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン5.04g(0.01mol)およびN−(1’−ピレニル)−4−フェニルアニリン8.86g(0.024mol)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物37を淡黄色結晶として4.33g得た。さらにこの化合物を440℃、2×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
[1]N−(1’−ピレニル)−4−シクロヘキシルアニリンの製造
実施例1の[1]において、アニリン37.2g(0.4mol)を使用する代わりに、4−シクロヘキシルアニリン70g(0.4mol)を使用した以外は、実施例1の[1]に記載の操作に従い、N−(1’−ピレニル)−4−シクロヘキシルアニリン103.1gを得た。
[2]例示化合物39の製造
実施例2において、N−(1−ピレニル)アニリン7.03g(0.024mol)を使用する代わりに、N−(1’−ピレニル)−4−シクロヘキシルアニリン9.00g(0.024mol)を使用した以外は、実施例2に記載の操作に従い、例示化合物39を淡黄色結晶として3.36g得た。さらにこの化合物を400℃、4×10−4Paで6時間かけて昇華精製した。
[1]2−クロロ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレンの製造
2−クロロ−7−ヨードー9,9−ジメチル−9H−フルオレン546.7g(1.54mol)、炭酸カリウム273.7g(1.98mol)、カルバゾール245.8g(1.47mol)、塩化銅4.37g、18−8−クラウンエーテル8.75g、o−ジクロロベンゼン1640gおよびトルエン183gよりなる混合物を165〜170℃に加熱し、同温度で10時間加熱攪拌した。その後反応混合物を室温に冷却し、無機物をろ別し、さらにトルエン730gで洗浄した。ろ液から減圧下にトルエンおよびo−ジクロロベンゼンを留去した。残渣に活性炭8.2gおよびトルエン1300gを添加し、60℃で30分間攪拌した後、活性炭を60℃でろ別した。ろ液から110℃でトルエンを留去し、結晶の析出が確認された時点で濃縮を終了し、室温まで冷却して晶析を行い、2−クロロ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン425gを得た。
[2]例示化合物56の製造
実施例1の[3]において、N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.95g(0.01mol)を使用する代わりに、2−クロロ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.94g(0.01mol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物56を淡黄色結晶として3.39g得た。さらにこの化合物を380℃、2×10−4Paで6時間かけて昇華精製した。
実施例1の[3]において、N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.95g(0.01mol)およびN−(1−ピレニル)アニリン4.10g(0.014mol)を使用する代わりに、2−クロロ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.94g(0.01mol)およびN−(1’−ピレニル)−1−ナフチルアミン4.80g(0.014mol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物57を淡黄色結晶として3.87g得た。さらにこの化合物を390℃、4×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
実施例1の[3]において、N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.95g(0.01mol)およびN−(1−ピレニル)アニリン4.10g(0.014mol)を使用する代わりに、2−クロロ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.94g(0.01mol)およびN−(1’−ピレニル)−4−フェニルアニリン5.17g(0.014mol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物59を淡黄色結晶として3.95g得た。さらにこの化合物を410℃、1×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
実施例1の[3]において、N,N−ジフェニル−2−アミノ−7−クロロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.95g(0.01mol)およびN−(1−ピレニルル)アニリン4.10g(0.014mol)を使用する代わりに、2−クロロ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン3.94g(0.01mol)およびN−(1’−ピレニル)−4−シクロヘキシルアニリン5.25g(0.014mol)を使用した以外は、実施例1の[3]に記載の操作に従い、例示化合物62を淡黄色結晶として3.52g得た。さらにこの化合物を420℃、2×10−4Paで8時間かけて昇華精製した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物2の化合物を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度520cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は880時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
実施例13において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物21の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物22の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物24の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物34の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物39の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物56の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の作成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、例示化合物57の化合物を使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。さらに同様に作製した素子は、100℃で1時間放置した後でも発光特性に変化は認められなかった。
実施例13において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3”−メチルフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光は確認できない程度減衰していた。
実施例13において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、N,N,N’,N’−テトラフェニル−2,7−ジアミノ−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光が減衰していることが確認された。
実施例13において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物2の化合物を使用する代わりに、式(a)(化5)で表されるN,N−ジフェニル−2−アミノ−7−N−カルバゾリル−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用した以外は、実施例13に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。また、該素子を100℃で1時間放置したところ、素子からの発光が減衰していることが確認された。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。
先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物24の化合物を蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.6V、輝度540cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1700時間であった。
さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物62の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度580cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1300時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物57の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.9V、輝度580cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1500時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物37を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10−6Torrに減圧した。次いで、例示化合物59の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度580cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1600時間であった。さらに、該素子を100℃で1時間放置し、発光特性に大きな変化が無いことを確認した。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物22の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、86mA/cm2の電流が流れた。輝度950cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は400時間であった。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物24の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10−6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、88mA/cm2の電流が流れた。輝度570cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は420時間であった。
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (6)
- 一般式(1)で表されるアミン化合物。
X1は、未置換、またはメチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、シクロへキシルフェニル基、フェニルフェニル基もしくはクロロ原子で置換されたN−カルバゾリル基を表し、
X2は、−NAr3Ar4(但し、Ar3およびAr4は、未置換、あるいは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基で単置換もしくは多置換されてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族化合物、または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基で置換されたアリール基を表す)を表し、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5およびZ6は、水素原子、ハロゲン原子または−(O)n−Z基(式中Zは、未置換の、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、イソプロピルシクロヘキシル基、ノルボルナン基、ビシクロ基、アダマンチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、エチルブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ペンチルオキシ基、ヘプチルオキシ基、エチルヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、エチルブトキシ基、エチルヘキシルオキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、アリルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、フルオロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシベンジルオキシ基、ベンジルオキシメトキシ基、メチルベンジルオキシメトキシ基、フェニルオキシ基、メチルフェニルオキシ基、メトキシフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロフェニルオキシ基、エチルフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、tert−ブチルフェニルオキシ基、フェニルオキシエトキシ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、プロピルチオ基、メトキシエチルチオ基、エトキシプロピルチオ基、エチルチオエチルチオ基、アリルチオ基、ベンジルチオ基、メチルベンジルチオ基、ベンジルオキシエチルチオ基、ベンジルチオプロピルチオ基、フェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、フェニルオキシエチルチオ基、フェニルチオエチルチオ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、パーフルオロ基、クロロ基が置換した炭素数1〜16の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基;あるいは、未置換の、またはメチル基、フェニル基、クロロ基、フルオロ基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、エチルヘキシル基、tert−オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、シクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、tert−ブチルシクロヘキシル基、エチル基、イソブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、エチルブチルオキシ基、テトラデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモ基が置換した炭素数4〜12のアリール基を表し、nは0または1を表す)を表し、
R1およびR2は水素原子、直鎖、分岐鎖または環状の炭素数1〜16のアルキル基;未置換の、またはメチル基、フェニル基、クロロ基、フルオロ基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、エチルヘキシル基、tert−オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、シクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、tert−ブチルシクロヘキシル基、エチル基、イソブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、エチルブチルオキシ基、テトラデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモ基が置換した炭素数4〜16のアリール基;あるいは、未置換の、またはメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、tert−ペンチル基、シクロヘキシル基、オクチル基、tert−オクチル基、アリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基、デシルオキシ基、メトキシメチル基、イソブトキシメチル基、アリルオキシ基、ビニルオキシメチル基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルオキシ基、ヒドロキシ基、フルオロ基、クロロ基、ナフチル基が置換した炭素数5〜16のアラルキル基を表し、
Ar3およびAr4の少なくとも一つは、未置換の、またはメチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、tert−ブチル基が置換したピレニル基を表す〕 - 一対の電極間に、請求項1記載のアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 請求項1記載のアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項2記載の有機電界発光素子。
- 請求項1記載のアミン化合物を含有する層が、発光層である請求項2記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、発光層を有する請求項2〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項2〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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