JP4950479B2 - 有機電界発光素子およびジヒドロフェナジン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、有機電界発光素子および該有機電界発光素子に好適に使用できるビフェナジニル誘導体に関する。

従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された（非特許文献１）。

有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。

安定性、耐久性を改善し、発光寿命を向上させる方法として、例えば、銅フタロシアニンを正孔注入層として使用する有機電界発光素子が提案されている（非特許文献３）。また、芳香族アミン化合物を正孔注入層として使用する電界発光素子も提案されている（非特許文献４）。さらには、ジヒドロフェナジン系化合物を正孔注入層として使用する有機電界発光素子も提案されている（特許文献１）。しかしながら、これらの有機電界発光素子も充分な発光寿命を有しているとは言いがたい。
現在では一層、発光寿命の長い有機電界発光素子が望まれている。
Appl.Phys.lett.,51,913（1987） Appl.Phys.Lett.,70,1665(1997) Appl.Phys.lett.,69,2160（1996） appl.Phys.Lett.,85,765(2004) 特開２００４−１４６１１０号公報

本発明の課題は、発光寿命が長く、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために、有機電界発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、
<１>：一対の電極間に５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<２>：５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル誘導体を少なくとも１種含有する層が発光層である<１>記載の有機電界発光素子、
<３>：５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジル誘導体を少なく
とも１種含有する層が電荷注入輸送層である<１>または<２>記載の有機電界発光素子、
<４>：一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する<１>〜<３>記載の有機電界発光素子、
<５>：一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を含有する<１>〜<４>記載の有機電界発光素子、
<６>：５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル誘導体が一般式（１）（化３）で表される<１>〜<５>のいずれかに記載の有機電界発光素子、

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立に、水素原子あるいは置換基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_１４の隣接する基はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４は置換または未置換のアリール基を表す〕
<７>：一般式（１）（化４）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル誘導体、

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立に、水素原子あるいは置換基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_１４の隣接する基はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４は置換または未置換のアリール基を表す〕
に関するものである。

本発明により、少なくとも一種の５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル誘導体を含有する層を少なくとも一層挟持してなる、発光寿命、発光効率に優れた有機電界発光素子、および、有機電界発光素子に好適に使用することができる５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル誘導体を提供することが可能になる。

以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジル誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも１層挟持してなるものである。

本発明に係る５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジル誘導体は好ましくは、一般式（１）（化５）で表される骨格を有する化合物であり、

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_１４はそれぞれ独立に、水素原子あるいは置換基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_１４の隣接する基はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよく、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４は置換または未置換のアリール基を表す〕

一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体において、Ｒ_１〜Ｒ_１４は水素原子あるいは置換基を表し、ここで置換基としては、ハロゲン原子、置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、置換または未置換のアリールオキシカルボニル基、置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、置換または未置換のアリールカルボニルオキシ基、あるいは、置換または未置換のアミノカルボニル基を表す。

置換基は好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数２〜３０の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）、炭素原子数２〜３０の置換または未置換のアリールオキシ基（ヘテロアリールオキシ基を含む）、炭素原子数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数７〜２０の置換または未置換のアラルキルオキシ基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数２〜３０の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数２〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７〜３０の置換または未置換のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数２〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数７〜３０の置換または未置換のアリールカルボニルオキシ基、あるいは炭素原子数１〜２０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基、炭素原子数２〜３０の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子、
炭素原子数１〜１５の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１５の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数４〜２５の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）、炭素原子数４〜２５の置換または未置換のアリールオキシ基（ヘテロアリールオキシ基を含む）、炭素原子数７〜１５の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数７〜１５の置換または未置換のアラルキルオキシ基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜１５の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数４〜２５の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数７〜１５の置換または未置換のアラルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノ基、炭素原子数２〜１５の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７〜２５の置換または未置換のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数２〜１５の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数７〜２５の置換または未置換のアリールカルボニルオキシ基、あるいは炭素原子数１〜１５の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基、炭素原子数４〜２５の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）でモノあるいはジ置換されたアミノカルボニル基を表す。

Ｒ_１〜Ｒ_１４のハロゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、

メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエ
チル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、

２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、

ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、

フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、

ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、

フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、

２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、上記の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導された置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、９−メチル−１０−アントラセニル基、９−フェニル−１０−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、９−メチル−１０−フェナントリル基、９−フェニル−１０−フェナントリル基、１−メチル−９−フェナントリル基、１−フェニル−９−フェナントリル基、２−メチル−９−フェナントリル基、２−フェニル−９−フェナントリル基、１，８−ジメチル−９−フェナントリル基、１，８−ジフェニル−９−フェナントリル基、２−クロロ−９−フェナントリル基、２−フルオロ−９−フェナントリル基、２，７−ジクロロ−９−フェナントリル基、２，７−ジメチル−９−フェナントリル基、２，７−ジフェニル−９−フェナントリル基、２，７，９−トリメチル−１０−フェナントリル基、２
，７，９−トリフェニル−１０−フェナントリル基、
２−キノリニル基、４−キノリニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、１−フェニルー２−ピレニル基、１−メチル−２−ピレニル基、２−フェニル−１−ピレニル基、２−メチル−１−ピレニル基、４，５−ジメチル−１−ピレニル基、６−フェニル−１−ピレニル基、６−メチル−１−ピレニル基、６−tert-ブチル−１−ピレニル基、６−シクロヘキシル−１−ピレニル基、７−フェニル−１−ピレニル基、７−メチル−１−ピレニル基、７−フェニル−２−ピレニル基、７−メチル−２−ピレニル基、７−tert-ブチル−２−ピレニル基、１，８−ジフェニル−２−ピレニル基、１，８−ジメチル−２−ピレニル基、５，９−ジシクロヘキシル−２−ピレニル基、３，６−ジフェニル−１−ピレニル基、３，６−ジメチル−１−ピレニル基、３，６−ジ-tert-ブチル−１−ピレニル基、８−メチル−１−ピレニル基、８-tert-ブチル−１−ピレニル基、８−フェニル−１−ピレニル基、９−フェニル−１−ピレニル基、９−フェニル−２−ピレニル基、９−メチル−２−ピレニル基、１０−フェニル−１−ピレニル基、１０−メチル−１−ピレニル基、１０−フェニル−２−ピレニル基、１０−メチル−２−ピレニル基、９−メチル−１−ピレニル基、３，６，８−トリメチル−１−ピレニル基、３，６，８−トリフェニル−１−ピレニル基、３，６−ジメチル−８−フェニル−１−ピレニル基、９，１０−ジメチル−１−ピレニル基、９，１０−ジフェニル−１−ピレニル基、４，９−ジメチル−１−ピレニル基、４，９−ジフェニル−１−ピレニル基、９，５−ジメチル−２−ピレニル基、４，５，９，１０−トリメチル−２−ピレニル基、９Ｈ−フルオレニン−２−イル基、９−メチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジベンジル−９Ｈ−２−フルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、７，９，９−トリメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、７−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、７−Ｎ−カルバゾリル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、７−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、７−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、４−ピリジニル基、３−ピリジニル基、２−ピリジニル基、５−フェニル−２−ピリジニル基、２−フェニル−４−ピリジニル基、３−フラニル基、２−フラニル基、５−フェニル−２−フラニル基、３−チエニル基、２−チエニル基、５−フェニル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、５−フェニル−２−オキサゾリル基、５−フェニル−２−チアゾリル基、２−オキサジアゾリル基、２−チアジアゾリル基、５−フェニル−２−オキサジアゾリル基、５−フェニル−２−チアジアゾリル基、５−（１’−ナフチル）−２−オキサジアゾリル基、５−（１’−ナフチル）−２−チアジアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、２−ジベンゾオキサゾリル基、３−ジベンゾオキサゾリル基、２−ジベンゾチアゾリル基、３−ジベンゾチアゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tertブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）フェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−フェニル−２−メチルフェニル基、４−フェニル−３−メチルフェニル基、２−（２’−フェニルフェニル）フェニル基、３−（３’−フェニルフェニル）フェニル基、４−（４’−フェニルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−
クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−Ｎ−メチルアミノフェニル基、３−Ｎ−メチルアミノフェニル基、４−Ｎ−エチルアミノフェニル基、３−Ｎ−エチルアミノフェニル基、４−Ｎ−イソプロピルアミノフェニル基、４−Ｎ−ｎ−プロピルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、３−Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、３−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、４−Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）アミノフェニル基、４−Ｎ−フェニル−Ｎ−（２’−ナフチル）アミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジ（１’−ナフチル）アミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジ（２’−ナフチル）アミノフェニル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、上記の置換または未置換のアリール基から誘導された置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアラルキルオキシ基の具体例としては、例えば、上記の置換または未置換のアラルキル基から誘導されるアラルキルオキシ基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアミノ基の具体例としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−sec-ブチルアミノ基、Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−アントラニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントラニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−sec-ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−tert-ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−tert-ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−tert-ブチルフェニル）基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、４−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−フェニルフェニルオキシカルボニル基、２−フェニルフェニルオキシカルボニル基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基の具体例としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロ
ピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、ｎ−ノニルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基を挙げることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアリールカルボニルオキシ基の具体例としては、フェニルカルボニルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフチルカルボニルオキシ基、４−メチルフェニルカルボニルオキシ基、４−フェニルフェニルカルボニルオキシ基、２−フェニルフェニルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアミノカルボニル基の具体例としては、アミノカルボニル基、Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ−イソブチルアミノカルボニル基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ−シクロヘキシルカルボニル基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノカルボニル基、Ｎ−ベンジルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノカルボニル基を挙げることができる。

また、Ｒ_１〜Ｒ_１４隣接する基はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。ここで環状構造としては、炭素環式芳香族環、複素環式芳香族環、炭素環式脂肪族環および／または複素環式脂肪族環を挙げることができ、また、これらの環状構造は置換基を有していても、未置換であってもよい。好ましくは、炭素環式芳香族環および／または複素環式芳香族環であり、より好ましくは、炭素環式芳香族環を挙げることができる。

一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体において、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４は置換または未置換のアリール基を表す。Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４は好ましくは、炭素原子数２〜３０の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）であり、より好ましくは、炭素原子数４〜２５の置換または未置換のアリール基（ヘテロアリール基を含む）である。Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４の具体例としては、例えば、Ｒ_１〜Ｒ_１４の置換または未置換のアリール基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。

本発明の５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化６〜化１７）を挙げることができるが本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。

尚、具体例中、置換基の回転障害により異性体が存在する場合、本発明においては、それらの異性体の単独一種でも、また異性体の混合物でもそれぞれ好適に使用することができる。

本発明の５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体は、例えば、以下の工程に従い製造することができる。
一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体の製造−１（化１８）

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_１４、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は一般式（１）と同様の意味を表す〕
すなわち、一般式（Ａ）で表されるビフェナジン誘導体を還元剤（例えば、チオ硫酸ナトリウム、）などで、還元し一般式（Ｂ）で表される５，５’、１０，１０’−テトラヒドロビフェナジン誘導体を製造し、その後、一般式（Ｂ）で表される化合物にハロゲン化アリール化合物を反応させることにより一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を製造することができる。
尚、一般式（Ｂ）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロビフェナジン誘導体とハロゲン化アリール化合物との反応は、［１］銅触媒（例えば、銅粉、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅）および塩基の存在下に極性溶媒（例えば、ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で反応させる方法、［２］パラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウム／トリシクロヘキシルホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／トリtert-ブチルホスフィン）および、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、tert-ブトキシナトリウム、tert-ブトキシカリウム）の存在下、反応させる方法により実施することができる。

また、一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体は、別法として、以下の工程（化１９）に従い製造することもできる。

〔式中、Ｒ_１〜Ｒ_１４、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は一般式（１）と同様の意味を表し、Ｌ_１およびＬ_２はハロゲン原子等の脱離基を表す〕
すなわち、一般式（Ｃ）および／又は一般式（Ｃ’）で表されるジヒドロフェナジン誘導体をＮｉ触媒〔例えば、ビス（シクロオクタジエニル）ニッケル〕の存在下に反応させることにより一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を製造することが出来る。

本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。ここで有機電界発光素子とは、通常一対の電極間に少なくとも１種の有機発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。
本発明の有機電界発光素子において、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体は、発光層、または電荷注入輸送層に含有されていることが好ましく、発光層に含有されていることがより好ましい。
ここで、電荷注入輸送層とは、正孔注入輸送層および電子注入輸送層を表す。

本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（ＥＬ−２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（ＥＬ−３）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（ＥＬ−４）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（ＥＬ−５）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（ＥＬ−４）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（ＥＬ−６）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（ＥＬ−７）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（ＥＬ−８）発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。

本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。

好ましい有機電界発光素子の構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。

以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。

（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化錫（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。

また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω以下、より好ましくは、５〜５０Ω程度に設定する。陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリトリアリールアミン誘導体など）を少なくとも1種使用して形成することができる。
これらの正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。

正孔注入輸送機能を有するトリアリールアミン誘導体の具体例としては、例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミ
ノ〕−１，１’−ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕−１，１’−ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなどを挙げることができる。

本発明の有機電界発光素子においては、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を正孔注入輸送層に使用することができる。
５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体と正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体の含有量は、好ましくは、０．１質量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９質量％、さらに好ましくは３〜９７質量％である。

発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体および／または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体以外の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘
導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。

５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体以外の発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。

本発明の有機電界発光素子は、発光層に５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を含有していることが好ましい。
５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体と５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９質量％に調節する。

また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610（1989）、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）から形成することも可能である。
５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記のほかの発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。

５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体をホスト化合物として発光層を形成する場合、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体に対して、ゲスト化合物は、好ましくは、０．００１から４０質量％、より好ましくは、０．０１〜３０質量％、さらに好ましくは０．１〜２０質量％使用するまた、発光層は、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体をゲスト化合物として、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ホスト化合物として使用して形成することもできる。

５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体をゲスト化合物として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体は、好ましくは、好ましくは、０．００１から４０質量％、より好ましくは、０．０１〜３０質量％、さらに好ましくは０．１〜２０質量％である。

５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。

電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。

（Ｑ）_３−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）

（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はアリールオキシ配位子を表し、Ｌ’は炭素数６〜２４のアリール基を表す）

（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。

電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を電子注入輸送層に使用することができる。

５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体と電子注入機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体の含有量は、好ましくは、０．１質量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９質量％、さらに好ましくは３〜９７質量％である。

本発明の有機電界発光素子においては、電子注入輸送層と陰極との間にさらに、電子注入効率を上げる目的で、ＬｉＦ、ＭｇＦ等の金属フッ化物、酢酸リチウム、プロピオン酸リチウム、安息香酸リチウム等の有機化合物のリチウム塩による中間層を形成することもできる。

陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。

また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。

また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の
少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。

一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。

一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０質量％、好ましくは、０．０５〜３０質量％、より好ましくは、０．１〜２０質量％である。

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０^−３Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。

溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。

また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０質量％、好ましくは、１〜３０質量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９質量％、好ましくは、１０〜９９質量％となるように使用する。

正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、窒化珪素／酸化珪素混合体、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。

また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、ＵＶ／オゾンあるいは酸素プラズマで処理して使用することもできる。

本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、照明、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

例示化合物Ａ−１の製造
［１］：ビフェナジンの製造
カテコール２５ｇおよびテトラヒドロフラン５００ｍｌよりなる混合物を１５℃に冷却し、ここに酸化銀１８０ｇを添加して４０分間攪拌した。その後、酸化銀をロ別して、ろ液を１００ｇ程度まで濃縮した。生成した結晶をろ取し、冷却したテトラヒドロフランで洗浄し、ｏ−ベンゾキノン１２ｇを得た。次にｏ−ベンゾキノン１２ｇと3,4,3',4'-テトラアミノ−１，１’−ビフェニル１１．５ｇおよびメチルセロソルブ４００ｍｌよりなる混合物を９０℃で１０時間加熱攪拌した。その後、４０℃程度まで冷却し、生成した固体をろ取し、メチルセロソルブ／メタノールで洗浄し、ビフェナジン５．０ｇを得た。

［２］例示化合物Ａ−１の製造
ビフェナジン５．０ｇをメチルセロソルブ２００ｍｌに添加して８５℃に加熱した。その後、ハイドロサルファイトナトリウム５２ｇおよび水５２０ｇよりなる混合物を添加し、８５℃でさらに２時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、生成した固体をろ取し、水洗し５，１０，５’，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジンをキシレン２００ｍｌに溶解し、１３０℃に加熱して約二時間かけて脱水を行い、反応混合物を８０度まで冷却したのち、ブロモベンゼン１７．３ｇ、ナトリウム-tert-ブトキシド７．５ｇ、酢酸パラジウム０．１２ｇおよびトリ-tert-ブチルホスフィン０．６ｍｌよりなる混合物を添加し、１３０℃で１０時間加熱攪拌した。反応混合物をメタノール８００ｍｌに排出し、生成した固体をロ別し、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン５００ｍｌに加熱溶解し、冷却して生成した固体をロ別し、ロ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体をメタノールスラッジして、目的とする例示化合物Ａ−１の化合物を１．５ｇ得た。
さらにこの化合物を４５０℃、２．４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６６６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ、８６．４６；Ｈ，５．１４；Ｎ、８．４０
分析値（％）；Ｃ、８６．５；Ｈ、５．１；Ｎ，８．４

例示化合物Ａ−９の製造
実施例１の［２］において、ブロモベンゼン１７．３ｇを使用する代わりに、４−フェニルブロモベンゼン２５．７ｇを使用した以外は、実施例１の［２］に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−９の化合物を無色結晶として２．３ｇ得た。さらにこの化合物を４６０℃、１．８×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：９７０（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ、８９．０４；Ｈ，５．１９；Ｎ、５．７７
分析値（％）；Ｃ、８９．０；Ｈ、５．２；Ｎ，５．８

例示化合物Ａ−１１の製造
実施例１の［２］において、ブロモベンゼン１７．３ｇを使用する代わりに、９−ブロモフェナントレン２８．３ｇを使用した以外は、実施例１の［２］に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−１１の化合物を無色結晶として３．１ｇ得た。さらにこの化合物を４８０℃、２．１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：１０６６（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ、９０．０３；Ｈ，４．７２；Ｎ、５．２５
分析値（％）；Ｃ、９０．０；Ｈ、４．７；Ｎ，５．３

例示化合物Ａ−１３の製造
実施例１の［２］において、ブロモベンゼン１７．３ｇを使用する代わりに、４−フェノ
キシブロモベンゼン２７．４ｇを使用した以外は、実施例１の［２］に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−１３の化合物を無色結晶として２．２ｇ得た。さらにこの化合物を４３０℃、２．４×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：１０３４（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ、８３．５４；Ｈ，４．８７；Ｎ、５．４１
分析値（％）；Ｃ、８３．５；Ｈ、４．９；Ｎ，５．４

例示化合物Ａ−８９の製造
実施例１の［２］において、ブロモベンゼン１７．３ｇを使用する代わりに、２−ブロモピリジン１７．４ｇを使用した以外は、実施例１の［２］に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−８９の化合物を無色結晶として１．８ｇ得た。さらにこの化合物を４３０℃２．１×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６７０（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ、７８．７９；Ｈ，４．５１；Ｎ、１６．７１
分析値（％）；Ｃ、７８．８；Ｈ、４．５；Ｎ，１６．７

例示化合物Ａ−９０の製造
実施例１の［２］において、ブロモベンゼン１７．３ｇを使用する代わりに、４−（２’−ピリジル）ブロモベンゼン２５．８ｇを使用した以外は、実施例１の［２］に記載の操作に従い、例示化合物Ａ−９０の化合物を無色結晶として２．４ｇ得た。さらにこの化合物を４５０℃、２．８×１０^−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：９７４（Ｍ^＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ、８３．７５；Ｈ，４．７５；Ｎ、１１．４９
分析値（％）；Ｃ、８３．８；Ｈ、４．７；Ｎ，１１．５

：有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１．０×１０^−４Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物Ａ−１を０．２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で、４０ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入層を形成した。その後、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、正孔輸送層の上にトリス（８−キノリノール）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６０ｎｍの厚さに蒸着して発光層兼電子輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入層を形成し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度１．０〜２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、４．９Ｖ、輝度１４４０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減寿命は７５００時間であった。

：有機電界発光素子の作製
実施例７において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−９化合物を使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い有機電
界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。結果を表１にまとめた。

：有機電界発光素子の作製
実施例７において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−１３の化合物を使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。結果を表１にまとめた。

：有機電界発光素子の作製
実施例７において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−８９の化合物を使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。結果を表１にまとめた。

：有機電界発光素子の作製
実施例７において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−９０の化合物を使用した以外は、実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子の作製を行い、作製した素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。結果を表１にまとめた。

比較例１：
実施例７において、正孔注入層の形成に際して、例示化合物Ａ−１を使用する代わりに、銅フタロシアニンを使用した以外は実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。

比較例２：
実施例７において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−１を使用する代わりに、下記の化合物（ａ）（化２０）を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。

第１表から、本発明の有機電界発光素子が、比較例の有機電界発光素子と比較して、発光輝度が高く（発光効率が高く）なおかつ発光寿命も長いことが判る。

：有機電界発光素子の作製
厚さ１４０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純粋、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスをもしいて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン線上した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０^−４Ｐａに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物Ａ−１を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着正孔注入層を形成した。その後、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に９，１０−ジ（２’−ナフチル）アントラセンと２，７”−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−７，２”−ビ（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン）を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍに蒸着し、発光層を形成し、さらに、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２３ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを０．０１ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入層を形成し、陰極としてアルミニウムを蒸着速度１．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし有機電界発光素子を形成した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には４．４Ｖ、輝度８２０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が観察された。輝度の半減寿命は２４００時間であった。

：有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０^−４Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１”−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルと例示化合物Ａ−１３の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと０．１ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（質量比６６：３４）し、正孔注入輸送層を形成した。次いで、その上に９，１０−ジ（２’−
ナフチル）アントラセンと１，４’−ビス〔２’−（４”−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）ビニル〕ベンゼンを異なる蒸着源から蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに共蒸着（質量比９５：５）し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２６ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらにその上にリチウムフルオライドを０．０１ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入層を形成し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚みに蒸着し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、４．８Ｖ、輝度１１００ｃｄ／ｍ^２の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１８００時間であった。

本発明により、発光寿命が長く、耐久性に優れ、発光効率の高い有機電界発光素子、および該有機電界発光素子に好適に使用できる５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジン誘導体を提供することが可能になった。

有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。 有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

符号の説明

１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５“：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源

Claims (7)

1. 一対の電極間に、一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる、有機電界発光素子。
   

   

   〔式中、
   Ｒ _１ 〜Ｒ _１４ は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基あるいはアミノカルボニル基を表し；Ｒ _１ 〜Ｒ _１４ の隣接する基はそれぞれ互いに結合してベンゼン環またはヘキサン環を形成してもよく、
   Ａｒ _１ 、Ａｒ _２ 、Ａｒ _３ およびＡｒ _４ は、置換または未置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、キノリニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基あるいはカルバゾリル基を表し、
   前記Ａｒ _１ 、Ａｒ _２ 、Ａｒ _３ およびＡｒ _４ が有する置換基は、
   フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
   メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、エチルヘキシル基、tert-オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、tert-ブチルシクロヘキシル基、
   メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、エチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
   メチルフェニル基、フェニルフェニル基、メトキシフェニル基、ｎ−ブトキシフェニル基、クロロフェニル基、フェノキシ基、
   アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ｎ−プロピルアミノ基、N，N−ジメチルアミノ基、N，N−ジエチルアミノ基、N，N−ジイソプロピルアミノ基、N，N−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、N，N−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、N，N−ジ−イソブチルアミノ基、N，N−ジベンジルアミノ基、N，N−ジフェニルアミノ基、
   フェニル基、ナフチル基、N−カルバゾリル基およびベンジル基、
   からなる群より選ばれる基である〕
2. 前記５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル化合物を少なくとも１種含有する層が発光層である、請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 前記５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル化合物を少なくとも１種含有する層が電荷注入輸送層である、請求項１または２記載の有機電界発光素子。
4. 一対の電極間に、さらに正孔注入輸送層を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
5. 一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
6. 前記Ａｒ _１ 、Ａｒ _２ 、Ａｒ _３ およびＡｒ _４ は、置換または未置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、キノリニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基あるいはカルバゾリル基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
7. 一般式（１）で表される５，５’，１０，１０’−テトラヒドロ−２，２’−ビフェナジニル化合物。
   

   

   〔式中、
   Ｒ _１ 〜Ｒ _１４ は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基あるいはアミノカルボニル基を表し；Ｒ_１〜Ｒ_１４の隣接する基はそれぞれ互いに結合してベンゼン環またはヘキサン環を形成してもよく、
   Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_３およびＡｒ_４は、置換または未置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、キノリニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基あるいはカルバゾリル基を表し、
   前記Ａｒ _１ 、Ａｒ _２ 、Ａｒ _３ およびＡｒ _４ が有する置換基は、
   フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
   メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、エチルヘキシル基、tert-オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、tert-ブチルシクロヘキシル基、
   メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、sec-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、エチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
   メチルフェニル基、フェニルフェニル基、メトキシフェニル基、ｎ−ブトキシフェニル基、クロロフェニル基、フェノキシ基、
   アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ｎ−プロピルアミノ基、N，N−ジメチルアミノ基、N，N−ジエチルアミノ基、N，N−ジイソプロピルアミノ基、N，N−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、N，N−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、N，N−ジ−イソブチルアミノ基、N，N−ジベンジルアミノ基、N，N−ジフェニルアミノ基、
   フェニル基、ナフチル基、N−カルバゾリル基およびベンジル基、
   からなる群より選ばれる基である〕
   

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