KR101912951B1 - 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규의 유기발광 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층, 특히 발광층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동전압, 수명 등의 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규의 유기발광 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층, 특히 발광층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동전압, 수명 등의 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device) (이하, 유기 EL 소자라 함)는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 EL 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 등을 포함할 수 있다.
이러한 유기 EL 소자의 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
일반적으로 인광 호스트 재료로는 CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl) 등의 카바졸계 화합물 등이 사용되며, 인광 도펀트 재료로는 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물이 널리 사용되고 있다.
그러나 현재 사용되는 인광 호스트 재료인 CBP의 경우 유리전이온도(Tg)가 110℃ 정도로 낮으며, 소자 내의 결정화가 쉽게 일어나 유기 EL 소자의 수명이 150시간 정도로 매우 짧은 문제점이 있다.
대한민국 공개특허공보 제2011-0043712호
본 발명의 목적은 보다 우수한 열적 안정성을 갖는 유기발광 화합물 및 이를 포함하여 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure 112018055202658-pat00042
상기 식에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, O, S, NR3 및 SiR4R5 로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되며;
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 서로 결합하여 축합 고리를 형성하며;
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며;
하나 이상의 Ar3는 서로 같거나 다르고, 하나 이상의 Ar4는 서로 같거나 다르며, 이들은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명은 또한 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 발광층의 인광 호스트 재료로 이용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 열적안정성, 발광능 등을 가지고 있어, 이를 포함하는 유기 EL 소자는 발광성능, 구동전압, 수명 등의 특성이 크게 향상될 수 있어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은, 페노티아진(phenothiazine)(화학식 1에서 X1 및 X2 중 하나가 NH이고 다른 하나가 S인 화합물), 페녹사진(phenoxazine)(화학식 1에서 X1 및 X2 중 하나가 NH이고 다른 하나가 O인 화합물), 아크리딘(acridine)(화학식 1에서 X1 및 X2 중 하나가 NH이고 다른 하나가 CH2인 화합물), 페나자실린(phenazasiline)(화학식 1에서 X1 및 X2 중 하나가 NH이고 다른 하나가 SiH2인 화합물) 등을 중심 모이어티로 갖는 화합물로서, 다양한 치환체의 도입이 용이하며 치환체들에 의해 삼중항 에너지 레벨(Triplet energy state)을 안정하게 형성하는 효과를 유도함과 동시에, 에너지 레벨이 조절됨으로써 청색에서부터 적색 발광 재료의 호스트로서 소자의 특성을 개선함과 동시에 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등을 개선할 수 있다. 따라서 발광층뿐만 아니라 정공 수송층, 전자 수송층 등으로 응용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된 구조를 가진다.
<화학식 1>
Figure 112018055202658-pat00043
상기 식에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, O, S, NR3 및 SiR4R5 로 이루어진 군에서 선택된다. 바람직하게는, 발광능, 전압/전류 효율 등을 고려했을 때, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2 또는 SiR4R5이다.
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접한 기들은 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기이다.
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1~C60의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C60의 알콕시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기 및 실릴기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1~C60의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C60의 알콕시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기 및 실릴기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1 및 Ar2의 상기 아릴기는 각각 독립적으로 비치환된 C6~C60의 아릴기이거나 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 C6~C60의 아릴기이고, Ar1 및 Ar2의 상기 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이거나 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
보다 구체적으로는, Ar1 및 Ar2의 비치환된 아릴기는 각각 독립적으로 페닐(phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프탈렌(naphthalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 파이렌(pyrene), 플루오렌(fluorine) 등에서 선택될 수 있고, Ar1 및 Ar2의 비치환된 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 피리딘(pyridine), 피리미딘(pyrimidine), 피리다진(pyridazine), 피라진(pyrazine), 트리아진(triazine), 벤즈이미다졸(benzimidazole), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline), 퀴녹살린(quinoxaline), 카바졸(carbazole), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조싸이오펜(dibenzothiophene), 페난트롤린(phenanthroline), 아크리딘(acridine), 페노싸이아진(phenothiazine) 등에서 선택될 수 있다.
특히 Ar1 및 Ar2가 상기 기재된 치환기일 경우 종래 유기발광 재료[예, 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하 CBP로 표시)] 보다 분자량이 유의적으로 증대되어 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서 본 발명의 화합물을 포함하는 소자는 내구성 및 수명 등의 특성이 향상될 수 있다. 특히 이러한 소자 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널에서의 성능 극대화에도 큰 효과가 있다.
이러한 열적 안정성과 함께, 발광능, 전압/전류 효율 등을 고려하여, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 C6~C60의 아릴기; C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 C6~C60의 아릴기; 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다. 좀더 구체적으로는, Ar1은 비치환된 C6~C60의 아릴기; 또는 C6~C60의 아릴기로 치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이고, Ar2는 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 C6~C60의 아릴기; 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 1에서, n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이다. 바람직하게는, n 및 m은 각각 1이다.
하나 이상의 Ar3는 서로 같거나 다르고, 하나 이상의 Ar4는 서로 같거나 다르다. Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소 또는 임의의 치환체일 수 있는데, 치환체로는 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기 등이 있다.
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, C1~C60의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C60의 알콕시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C60의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기 및 실릴기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명에서 Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R5의 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 하기에 기재된 구조를 가질 수 있으며, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112011104292622-pat00003
Figure 112011104292622-pat00004
Figure 112011104292622-pat00005
하기 화합물들은 본 발명의 화학식 1의 화합물의 대표적인 예들이나, 본 발명의 화학식 1의 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112011104292622-pat00006
Figure 112011104292622-pat00007
Figure 112011104292622-pat00008
Figure 112011104292622-pat00009
Figure 112011104292622-pat00010
Figure 112011104292622-pat00011
상기 식에서, Ar1 내지 Ar4, R3 내지 R5는 상술한 바와 같다.
본 발명의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있으며, 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
본 발명은 또한 (i) 양극(anode); (ii) 음극(cathode); 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 발광층일 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 화합물은 청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 및/또는 형광 호스트 재료, 특히 바람직하게는 인광 호스트 재료로서 발광층에 포함될 수 있다. 본 발명에서 발광층은 인광 게스트 재료 또는 형광 게스트 재료를 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자 구조는 전극간에 유기물층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조이며, 예를 들면 (i) 양극, 발광층, 음극, (ii) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극, (iii) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 음극 등의 구조를 들 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 EL 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1] 화합물 Mat 1-A의 합성
<단계 1> 9,9- dimethyl -10- phenyl -9,10- dihydroacridine 의 합성
Figure 112011104292622-pat00012
질소 조건에서 250 ㎖ 둥근 플라스크에 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine(3.14g, 15mmol), bromobenzene (2.35g, 1당량), sodium tert-butoxide (4.27g, 3당량), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium) (0.255g, 3 mol%) 및 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (0.25g, 3 mol%)을 첨가한 후 toluene 75 ㎖에서 밤새 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 반응액을 celite를 통해 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridine (3.4g, 수율 80%)을 얻었다.
<단계 2> 2- bromo -9,9- dimethyl -10- phenyl -9,10- dihydroacridine 의 합성
상기 <단계 1>에서 얻은 9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridine (3g, 10.5mmol)과 n-bromosuccinimide (1.9g, 1당량)을 250 ㎖ 둥근 플라스크에서 50 ㎖ 사염화탄소와 함께 질소분위기 하에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 반응액을 celite를 통해 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-bromo-9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridine (2.3g, 수율 60%)을 얻었다.
<단계 3> Mat 1-A의 합성
Figure 112011104292622-pat00013
상기 <단계 2>에서 얻은 9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridine (2g, 5.5mmol), bis(pinacolato)diboron (1.7g, 1.2당량), [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(Ⅱ) (0.12g, 3 mol%), potassium acetate (1.6g, 3당량) 및 1,4-dioxane (30 ㎖)을 100 ㎖ 둥근 플라스크에서 질소 분위기하에 밤새 환류 교반하였다.
H2O를 넣어 반응을 종료시킨 후, methylene chloride를 첨가하여 H2O층과 유기층을 분리하였다. 감압 승온하여 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Mat 1-A (1.8g, 80%)을 얻었다.
GC-Mass: 410
[ 준비예 2] 화합물 Mat 1-B의 합성
<단계 1> 10-(4,6- diphenylpyridin -2- yl )-9,9- dimethyl -9,10-dihydroacridine 의 합성
Figure 112011104292622-pat00014
질소 조건에서 250 ㎖ 둥근 플라스크에 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine(3.14g, 15mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (4.65g, 1당량), sodium tert-butoxide (4.27g, 3당량), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium) (0.255g, 3 mol%) 및 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (0.25g, 3 mol%)을 첨가한 후 toluene (75 ㎖)에서 밤새 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 반응액을 celite를 통해 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 10-(4,6-diphenylpyridin-2-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (6.2g, 수율 80%)을 얻었다.
<단계 2> Mat 1-B의 합성
Figure 112011104292622-pat00015
250 ㎖ 둥근 플라스크에서 상기 <단계 1>에서 얻은 10-(4,6-diphenylpyridin-2-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (4.6g, 10.5mmol)과 n-bromosuccin imide (1.9g, 1당량)을 50 ㎖ 사염화탄소와 함께 질소분위기 하에서 3시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 반응액을 celite를 통해 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Mat 1-B (3.26g, 수율 60%)를 얻었다.
GC-Mass: 516
[ 합성예 1] 화합물 Mat 1의 합성
Figure 112011104292622-pat00016
준비예 1 에서 합성한 Mat 1-A (5g, 12.2mmol), 준비예 2에서 합성한 Mat 1-B (6.3g, 1당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.7g, 5 mol%) 및 potassium carbonate (5g, 3당량)을 1,4-dioxane (61 ㎖) 및 H2O (18 ㎖)와 함께 250 ㎖ 둥근 플라스크에 넣고 질소 분위기하에서 3시간 동안 환류 교반하였다.
반응 종료 후, 반응액을 celite를 통해 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 Mat 1 (7g, 수율 80%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 88.18; H, 6.00; N, 5.82/ GC-Mass :720
[ 합성예 2] 화합물 Mat 2의 합성
Figure 112011104292622-pat00017
<단계 1> Mat 2-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 2-B (3.3g, 수율 60%)를 합성하였다.
GC-Mass: 517
<단계 2> Mat 2의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 2-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 2(6g, 수율 68%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 86.39; H, 5.86; N, 7.75/ GC-Mass : 721
[ 합성예 3] 화합물 Mat 3의 합성
Figure 112011104292622-pat00018
<단계 1> Mat 3-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 3-B (3.2g, 수율 60%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 69.37; H, 4.46; Br, 15.38; N, 10.79 / GC-Mass:518
<단계 2> Mat 3의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 3-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 3(5.8g, 수율 66%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 84.62; H, 5.71; N, 9.67/ GC-Mass : 722
[ 합성예 4] 화합물 Mat 4의 합성
Figure 112011104292622-pat00019
<단계 1> Mat 4-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-bromo-5-phenylpyridine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 4-B(3.5g, 수율 62%)를 얻었다.
GC-Mass: 440
<단계 2> Mat 4의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 4-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 4(5.2g, 수율 67%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 87.41; H, 6.09; N, 6.51/ GC-Mass: 644
[ 합성예 5] 화합물 Mat 5의 합성
Figure 112011104292622-pat00020
<단계 1> Mat 5-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-bromo-5-phenylpyrimidine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 5-B(3.3g, 수율 61%)를 얻었다.
GC-Mass: 421
<단계 2> Mat 5의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 5-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 5 (4.8g, 수율 62%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 85.42; H, 5.92; N, 8.66/ GC-Mass: 645
[ 합성예 6] 화합물 Mat 6의 합성
Figure 112011104292622-pat00021
<단계 1> Mat 6-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-(4-bromophenyl)naphthalene를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 6-B(4g, 수율 73%)를 얻었다.
GC-Mass: 489
<단계 2> Mat 6의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 6-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 6(5.1g, 수율 61%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 89.88; H, 6.09; N, 4.03/ GC-Mass: 693
[ 합성예 7] 화합물 Mat 7의 합성
Figure 112011104292622-pat00022
<단계 1> Mat 7-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 3,3'-(5-bromo-1,3-phenylene)dipyridine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 7-B(3.6g, 수율 66%)를 얻었다.
GC-Mass: 517
<단계 2> Mat 7의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 7-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 7(3.2g, 수율 37%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 86.39; H, 5.86; N, 7.75/ GC-Mass: 721
[ 합성예 8] 화합물 Mat 8의 합성
Figure 112011104292622-pat00023
<단계 1> Mat 8-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 4-bromo-2,6-diphenylpyridine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 8-B(3.6g, 수율 66%)를 얻었다.
GC-Mass: 516
<단계 2> Mat 8의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 8-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 8 (3.6g, 수율 41%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 88.18; H, 6.00; N, 5.82/ GC-Mass: 720
[ 합성예 9] 화합물 Mat 9의 합성
Figure 112011104292622-pat00024
<단계 1> Mat 9-B의 합성
준비예 2에서 2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 4-bromo-N,N-diphenylaniline를 사용하여 Mat 9-B(4g, 수율 74%)를 얻었다.
GC-Mass: 530
<단계 2> Mat 9의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 9-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 9(5.5g, 수율 62%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 88.13; H, 6.16; N, 5.71/ GC-Mass: 734
[ 합성예 10] 화합물 Mat 10의 합성
Figure 112011104292622-pat00025
<단계 1> Mat 10-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 4-bromodibenzo[b,d]thiophene를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 10-B(3g, 수율 54%)를 얻었다.
GC-Mass: 469
<단계 2> Mat 10의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 10-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 10(4.9g, 수율 60%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 85.42; H, 5.68; N, 4.15; S, 4.75/ GC-Mass: 673
[ 합성예 11] 화합물 Mat 11의 합성
Figure 112011104292622-pat00026
<단계 1> Mat 11-A의 합성
Bromobenzene 대신에 2-bromo-4,6-diphenylpyridine를 사용하여 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 11-A(1.6g, 수율 73%)를 얻었다.
GC-Mass: 563
<단계 2> Mat 11의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 11-A를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 11(5g, 수율 57%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 87.84; H, 5.76; N, 6.40/ GC-Mass: 874
[ 합성예 12] 화합물 Mat 12의 합성
Figure 112011104292622-pat00027
<단계 1> Mat 12-A의 합성
Bromobenzene 대신에 2 2-bromonaphthalene를 사용하여 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 12-A(1.8g, 수율 80%)를 얻었다.
GC-Mass: 460
<단계 2> Mat 12의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 12-A를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 12(5.6g 수율 72%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 88.68; H, 5.88; N, 5.44/ GC-Mass: 770
[ 합성예 13] 화합물 Mat 13의 합성
Figure 112011104292622-pat00028
Mat 1-A 대신에 Mat 12-A를 사용하고, Mat 1-B 대신에 Mat 2-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 13(4.2g, 수율 60%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 87.01; H, 5.74; N, 7.25/ GC-Mass: 771
[ 합성예 14] 화합물 Mat 14의 합성
Figure 112011104292622-pat00029
<단계 1> Mat 14-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 3-bromo-9-(4,6-diphenylpyridin-2-yl)-9H-carbazole를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 14-B(2.3g, 수율 44%)를 얻었다.
GC-Mass: 681
<단계 2> Mat 14의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 14-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 14(3.9g, 수율 36%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 88.00; H, 5.68; N, 6.32/ GC-Mass: 885
[ 합성예 15] 화합물 Mat 15의 합성
Figure 112011104292622-pat00030
<단계 1> Mat 15-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenylpyridine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 15-B(3.5g, 수율 65%)를 얻었다.
GC-Mass: 592
<단계 2> Mat 15의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 15-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 15(4.8g, 수율 50%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 88.80; H, 5.94; N, 5.27/ GC-Mass: 796
[ 합성예 16] 화합물 Mat 16의 합성
Figure 112011104292622-pat00031
<단계 1> Mat 16-A, Mat 16-B의 합성
9,9-Dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 10H-phenothiazine를 사용하여 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 16-A(1.5g, 수율 66%)를 얻고, 2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-(4-bromophenyl)pyridine를 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 16-B(3.8g, 수율 : 67%)를 얻었다.
GC-Mass: 400 (Mat 16-A)
GC-Mass: 440 (Mat 16-B)
<단계 2> Mat 16의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 16-A를 사용하고, Mat 1-B 대신에 Mat 16-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 16(3.4g, 수율 63%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 83.12; H, 5.23; N, 6.61; S, 5.04/ GC-Mass: 634
[ 합성예 17] 화합물 Mat 17의 합성
Figure 112011104292622-pat00032
<단계 1> Mat 17-B의 합성
2-Bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-methylquinoline을 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 17-B(4.2g, 수율 73%)를 얻었다.
GC-Mass: 414
<단계 2> Mat 17의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 16-A를 사용하고, Mat 1-B 대신에 Mat 17-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 17(3.2g, 수율 63%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 82.73; H, 5.12; N, 6.89; S, 5.26/ GC-Mass: 608
[ 합성예 18] 화합물 Mat 18의 합성
Figure 112011104292622-pat00033
<단계 1> Mat 18-B의 합성
9,9-Dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 10H-phenothiazine을 사용하고, 2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole을 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 18-B(2.1g, 수율 38%)를 얻었다.
GC-Mass: 518
<단계 2> Mat 18의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 16-A를 사용하고, Mat 1-B 대신에 Mat 18-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 18(3.6g, 수율 58%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 80.75; H, 4.38; N, 5.89; S, 8.98/ GC-Mass: 712
[ 합성예 19] 화합물 Mat 19의 합성
Figure 112011104292622-pat00034
<단계 1> Mat 19-A의 합성
9,9-Dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 9,9-diphenyl-9,10-dihydroacridine를 사용하여 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 19-A(1.1g, 수율 50%)를 얻었다.
GC-Mass: 534
<단계 2> Mat 19의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 19-A를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 19(2.3g, 수율 41%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 89.43; H, 5.60; N, 4.97 / GC-Mass: 845
[ 합성예 20] 화합물 Mat 20의 합성
Figure 112011104292622-pat00035
<단계 1> Mat 20-A, 20-B의 합성
9,9-Dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 10H-phenothiazine을 사용하고 bromobenzene 대신에 2-bromonaphthalene을 사용하여 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 20-A(1.3g, 수율 45%)를 합성하고, 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 10H-phenothiazine을 사용하고 2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신에 2-(4-bromophenyl)pyridine을 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 20-B(1g, 수율 40%)를 합성하였다.
GC-Mass: 584 (Mat 20-A)
GC-Mass: 564 (Mat 20-B)
<단계 2> Mat 20의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 20-A를 사용하고 Mat 1-B 대신에 Mat 20-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 20(2.1g, 수율 32%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 90.32; H, 5.23; N, 4.45 / GC-Mass: 943
[ 합성예 21] 화합물 Mat 21의 합성
Figure 112011104292622-pat00036
<단계 1> Mat 21-B의 합성
9,9-Dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 10H-phenoxazine을 사용하여 준비예 2와 동일한 과정을 수행하여 Mat 21-B(4.2g, 수율 76%)를 얻었다.
GC-Mass: 491
<단계 2> Mat 21의 합성
Mat 1-B 대신에 Mat 21-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 21(4.6g, 수율 55%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 84.46; H, 5.21; N, 8.04; O, 2.30 / GC-Mass : 695
[ 합성예 22] 화합물 Mat 22의 합성
Figure 112011104292622-pat00037
<단계 1> Mat 22-A의 합성
9,9-Dimethyl-9,10-dihydroacridine 대신에 5,10-dihydrophenazine를 사용하고 bromobenzene을 2 당량 사용하여 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 22-A(1.3g, 수율 45%)를 얻었다.
GC-Mass: 459
<단계 2> Mat 22의 합성
Mat 1-A 대신에 Mat 22-A를 사용하고, Mat 1-B 대신에 Mat 2-B를 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Mat 22(4.6g, 수율 55%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 85.57; H, 5.35; N, 9.07 / GC-Mass: 770
[ 실시예 1 ~ 22] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1-22에서 합성한 화합물 Mat1 ~ Mat22를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/합성예 1 ~ 합성예 22의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112011104292622-pat00038
Figure 112011104292622-pat00039

[ 비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 본 발명의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
CBP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112011104292622-pat00040

[ 평가예 1]
실시예 1-22 및 비교예 1에서 제작한 각각의 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압
(V)		 EL 피크
(nm)		 전류효율
(cd/A)
실시예 1 Mat1 5.70 517 42.8
실시예 2 Mat2 5.81 516 41.7
실시예 3 Mat3 5.80 519 40.9
실시예 4 Mat4 5.81 515 41.5
실시예 5 Mat5 5.81 517 40.9
실시예 6 Mat6 5.73 516 42.5
실시예 7 Mat7 5.78 518 41.8
실시예 8 Mat8 5.70 514 40.9
실시예 9 Mat9 5.79 518 41.5
실시예 10 Mat10 5.75 516 40.9
실시예 11 Mat11 5.77 515 42.1
실시예 12 Mat12 5.79 518 41.5
실시예 13 Mat13 5.80 517 40.9
실시예 14 Mat14 5.84 518 40.9
실시예 15 Mat15 5.81 516 41.4
실시예 16 Mat16 5.79 516 41.5
실시예 17 Mat17 5.80 517 40.4
실시예 18 Mat18 5.86 515 40.6
실시예 19 Mat19 5.89 516 39.3
실시예 20 Mat20 5.84 517 39.8
실시예 21 Mat21 6.06 518 39.2
실시예 22 Mat22 6.12 518 39.5
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1~22) 종래 CBP를 사용한 유기 EL 소자(비교예 1)와 비교해 볼 때 전압 및 효율 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112018055202658-pat00044

    상기 식에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, O, S, NR3 및 SiR4R5 로 이루어진 군에서 선택되고, 다만 X1 및 X2가 모두 NR3인 경우는 제외되며;
    Ar1은 비치환된 C6~C60의 아릴기이고,
    Ar2는 수소; 중수소; C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 C6~C60의 아릴기; 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기; 혹은 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 또는 아미노기로 치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이며,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 기와 서로 결합하여 축합 고리를 형성하며;
    n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며;
    하나 이상의 Ar3는 서로 같거나 다르고, 하나 이상의 Ar4는 서로 같거나 다르며, 이들은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C3~C60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2 또는 SiR4R5인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 또는 제5항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 화합물은 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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