CN105330611B - 一种含有双氮杂蒽结构的化合物材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有双氮杂蒽结构的化合物材料及其应用，该化合物以双氮杂蒽结构为中心骨架，两侧连接芳香环或芳香杂环基团，使得该类化合物不易结晶，分子间不会聚集，具有良好的成膜性。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，具有合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种含有双氮杂蒽结构的化合物材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其是涉及一种双氮杂蒽结构为中心骨架的化合物材料及其在OLED领域的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含有双氮杂蒽结构的化合物材料及其应用。本发明含有双氮杂蒽结构的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，具有合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：
一种含有双氮杂蒽结构的化合物，所述化合物的结构式通式如通式(1)所示：
通式(1)中，X为C1-4直链或支链烷基取代的碳原子、氧原子或硫原子；
通式(1)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基。
所述化合物的结构式通式如通式(2)所示：
通式(2)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基。
所述化合物的结构式通式如通式(3)所示：
通式(3)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基。
所述化合物的结构式通式如通式(4)所示：
通式(4)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基。
所述化合物的具体结构式为：
一种所述化合物的制备方法，合成路线为：
其中，X为C1-4直链或支链烷基取代的碳原子、氧原子或硫原子；Y为I、Br或Cl；R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基；
合成过程中，卤代物与硼酸化合物在氮气或其他惰性气体的保护下，以Pd(PPh3)4或醋酸钯为催化剂，通过Suzuki反应，在80～100℃的条件下回流反应12～36小时，制得所述化合物。
一种有机电致发光器件，将所述的化合物作为空穴传输材料/电子阻挡层材料，用于有机电致发光二极管。
一种有机电致发光器件，将所述的化合物作为电子传输材料/空穴阻挡层材料，用于有机电致发光二极管。
一种有机电致发光器件，将所述的化合物作为发光层材料，用于有机电致发光二极管。
本发明有益的技术效果在于：
1.本发明化合物所应用的OLED器件在电场作用下，所产生的电致发光颜色可列举出不同色彩，即为红绿蓝等单独的特定色彩光，或者多种不同色彩光的组合光；
2.本发明化合物所应用的OLED器件可应用于PM驱动OLED显示，AM驱动OLED显示，或OLED照明领域。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用的OLED器件的结构示意图；
图中：1为透明基板层，2为ITO，3为空穴注入层，4为空穴传输/电子阻挡层，5为发光层，6为电子传输/空穴阻挡层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1化合物1的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入4.14g 10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪(0.01mol)和3.83g 2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪(0.012mol)，0.03mol叔丁醇钠，0.3克Pd(PPh3)4，100ml四氢呋喃，50ml氢氧化钠溶液，加热回流24小时，取样点板，反应完全；用200ml甲苯萃取，分层，有机层旋蒸，过硅胶柱，旋蒸得化合物1(3.3g，收率56％)。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C42H28N2O2，检测值[M+1]+＝593.23，计算值592.68。
实施例2化合物6的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用10-联苯基-2-基-2-溴-10H-吩噻嗪代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用10-联苯基-3-基-2-硼酸-10H-吩噻嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C48H32N2S2，检测值[M+1]+＝701.52，计算值700.91。
实施例3化合物14的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用2-硼酸-10-吡啶-4-基-10H-吩噁嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C41H27N3O2，检测值[M+1]+＝594.05，计算值593.67。
实施例4化合物23的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用3-溴-9,9-二甲基-10-(4-吡啶-2-基-苯基)-9,10-二氢吖啶代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用3-硼酸-9,9-二甲基-10-(4-吡啶-2-基-苯基)-9,10-二氢吖啶代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C52H42N4，检测值[M+1]+＝723.45，计算值722.92。
实施例5化合物40的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用2-溴-10-喹啉-8-基-10H-吩噁嗪代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用2-硼酸-10-萘基-1-基-10H-吩噁嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C43H27N3O2，检测值[M+1]+＝618.11，计算值617.69。
实施例6化合物51的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用3-溴-10-二苯并呋喃-4-基-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用3-硼酸-9,9-二甲基-10-萘基-1-基-9,10-二氢吖啶代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C52H40N2O，检测值[M+1]+＝709.27，计算值708.89。
实施例7化合物75的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用2-溴-10-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-10H-吩噻嗪代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用2-硼酸-10-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-10H-吩噻嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C54H40N2S2，检测值[M+1]+＝781.68，计算值781.04。
实施例8化合物90的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用2-溴-10-菲-9-基-10H-吩噁嗪代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用10-联苯-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C50H32N2O2，检测值[M+1]+＝693.19，计算值692.80。
实施例9化合物104的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用[4-(3-溴-9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-苯基]-二苯胺代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用3-溴-9,9-二甲基-10-萘-1-基-9,10-二氢吖啶代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C58H47N3，检测值[M+1]+＝786.75，计算值786.01。
实施例10化合物112的合成：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用[4-(2-溴-吩噁嗪-10-基)-苯基]-二苯胺代替10-联苯基-4-基-2-溴-10H-吩噁嗪，用[4-(2-硼酸-吩噁嗪-10-基)-苯基]-二苯胺代替2-硼酸-10-苯基-10H-吩噁嗪。
使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C60H42N4O2，检测值[M+1]+＝851.61，计算值851.00。
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为空穴传输/电子阻挡层材料、电子传输/空穴阻挡层材料，也可以作为发光层材料。
以下，通过器件实施例1～11和比较例1详细说明本发明所提供的化合物在电致发光器件上的应用及其效果；其中，器件实施例1～5中以本发明化合物作为空穴传输层/电子阻挡层材料，器件实施例6～8以本发明化合物作为电子传输层/空穴阻挡层材料，器件实施例9～11以本发明化合物作为发光层材料并以比较例1证明其有益效果。
器件实施例1
一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，使用本发明化合物1作为空穴传输层/电子阻挡层材料，厚度为40nm，该层为空穴传输层/电子阻挡层4；
d)在空穴传输/电子阻挡层4之上共同蒸镀发光层5，CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为5％，厚度为30nm；
e)在掺杂型发光层化合物之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为30nm，这层有机材料作为电子传输层6使用；
f)在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为0.5nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Mg：Ag/Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度15nm，Ag厚度3nm，该层为阴极层8；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，量子效率、电流效率、功率效率和寿命，其结果见表1所示。
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为本发明化合物10。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为本发明化合物48。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为本发明化合物67。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为本发明化合物101。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB，电子传输层/空穴阻挡层材料变为本发明化合物37。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB，电子传输层/空穴阻挡层材料变为本发明化合物41。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB，电子传输层/空穴阻挡层材料变为本发明化合物42。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB，发光层主体材料变为本发明化合物81。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB，发光层主体材料变为本发明化合物107。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB，发光层主体材料变为本发明化合物110。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件比较例1
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴传输/电子阻挡层材料变为NPB。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
表1
注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0
由表1的结果可以看出本发明所述含芴有机化合物可应用与OLED发光器件制作，并且与对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含有双氮杂蒽结构的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式(1)所示：
通式(1)中，X为C1-4直链或支链烷基取代的碳原子、氧原子或硫原子；
通式(1)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基；
通式(1)所示化合物不能为
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式(2)所示：
通式(2)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式(3)所示：
通式(3)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式通式如通式(4)所示：
通式(4)中，R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基；
通式(4)所示化合物不能为
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的具体结构式为：
6.一种权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于合成路线为：
其中，X为C1-4直链或支链烷基取代的碳原子、氧原子或硫原子；
Y为I、Br或Cl；R1、R2分别为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、苯基吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、菲基或三苯胺基；R1与R2不能同时为苯基；
合成过程中，卤代物与硼酸化合物在氮气或其他惰性气体的保护下，以Pd(PPh3)4为催化剂，通过Suzuki反应，在80～100℃的条件下回流反应12～36小时，制得所述化合物。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的化合物作为空穴传输材料或电子阻挡层材料，用于有机电致发光二极管。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的化合物作为电子传输材料或空穴阻挡层材料，用于有机电致发光二极管。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于将权利要求1所述的化合物作为发光层材料，用于有机电致发光二极管。
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