CN107778219A - 一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物及其应用 - Google Patents

一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物及其应用，本化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、良好成膜性的特点。作为有机电致发光材料应用于OLED器件后，器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物及其 应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物及其应用。本发明化合物含有芴结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物，该化合物结构如通式(1)所示：
其中，X为氧原子、硫原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2、R3分别为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或萘啶基中的一种；
Ar为苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的一种；
为含氮六元杂环，n＝1、2或3。
在上述技术方案的基础上本发明还做了如下的改进。
进一步，所述通式(1)可以用通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)表示：
进一步，所述通式(1)中的可以用通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)或通式(10)表示：
其中，R2、R3分别为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或萘啶基中的一种。
进一步，所述通式(1)中的表示为：
中的任一种。
进一步，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
本发明还提供一种如上所述化合物的制备方法，该制备方法中的反应方程式为：
其中，X为氧原子、硫原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2、R3分别为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或萘啶基中的一种；
Ar为苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的一种；
为含氮六元杂环，n＝1、2或3；
1)以溴代物和硼酸化合物为原料，甲苯溶解，其中，所述溴代物与硼酸化合物的摩尔比为1:(1.2～1.5)；
2)向上述反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，其中，所述Pd(PPh3)4与溴代物的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述碳酸钠与溴代物的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在氮气保护下，将上述混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标产物。
在上述技术方案的基础上本发明还做了如下的改进。
进一步，在1)中，所述甲苯的加入量为每克溴代物加入甲苯30-50ml。
本发明还提供一种如上所述化合物用于制备有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有上述的以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以二苯并六元环和含氮六元杂环为骨架，通过芳香基团连接，其中的含氮六元杂环为强电子性基团，通过二苯并六元环或芳香基团的修饰，使HOMO能级自由调整，可以作为电子型发光材料使用，也可以作为空穴阻挡层或电子传输层材料使用。
另外，二苯并六元环的9位引入不同基团，破坏分子对称性，避免分子间的聚集作用，分子结构中，各基团刚性较强，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命。
本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层或电子阻挡层，5为发光层，6为电子传输层或空穴阻挡层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1化合物1的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A1，0.012mol原料E1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率75.8％。
元素分析结构(分子式C42H29NO)：理论值C,89.49；H,5.19；N,2.48；O,2.84；测试值：C,89.48；H,5.18；N,2.49；O,2.85。
HPLC-MS：材料分子量为563.22，实测分子量563.43。
实施例2化合物8的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A2，0.012mol原料E1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.6％，收率75.1％。
元素分析结构(分子式C48H33NO)：理论值C,90.11；H,5.20；N,2.19；O,2.50；测试值：C,90.11；H,5.20；N,2.18；O,2.51。
HPLC-MS：材料分子量为639.26，实测分子量639.54。
实施例3化合物17的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A1，0.012mol原料F1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率68.5％。
元素分析结构(分子式C40H27N3O)：理论值C,84.93；H,4.81；N,7.43；O,2.83；测试值：C,84.95；H,4.80；N,7.42；O,2.82。
HPLC-MS：材料分子量为565.22，实测分子量565.45。
实施例4化合物19的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A1，0.012mol原料F2，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.3％，收率71.3％。
元素分析结构(分子式C48H33NO)：理论值C,90.11；H,5.20；N,2.19；O,2.50；测试值：C,90.10；H,5.22；N,2.17；O,2.51。
HPLC-MS：材料分子量为639.26，实测分子量639.49。
实施例5化合物27的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A1，0.012mol原料G1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率73.4％。
元素分析结构(分子式C41H28N2O)：理论值C,87.21；H,5.00；N,4.96；O,2.83；测试值：C,87.22；H,5.01；N,4.95；O,2.82。
HPLC-MS：材料分子量为564.22，实测分子量564.44。
实施例6化合物31的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A3，0.012mol原料G1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.4％，收率73.3％。
元素分析结构(分子式C53H36N2O)：理论值C,88.80；H,5.06；N,3.91；O,2.23；测试值：C,88.82；H,5.05；N,3.92；O,2.21。
HPLC-MS：材料分子量为716.28，实测分子量716.53。
实施例7化合物36的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料B1，0.012mol原料G2，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率65.5％。
元素分析结构(分子式C44H29N3S)：理论值C,83.65；H,4.63；N,6.65；S,5.08；测试值：C,83.67；H,4.62；N,6.66；S,5.05。
HPLC-MS：材料分子量为631.21，实测分子量631.42。
实施例8化合物38的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A4，0.012mol原料G3，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.6％，收率68.4％。
元素分析结构(分子式C45H30N4O)：理论值C,84.09；H,4.70；N,8.72；O,2.49；测试值：C,84.08；H,4.72；N,8.73；O,2.47。
HPLC-MS：材料分子量为642.24，实测分子量642.49。
实施例9化合物40的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料H1代替原料E1；
元素分析结构(分子式C41H28N2O)：理论值C,87.21；H,5.00；N,4.96；O,2.83；测试值：C,87.22；H,5.02；N,4.95；O,2.81。
HPLC-MS：材料分子量为564.22，实测分子量564.46。
实施例10化合物46的合成：
合成路线：
按实施例2中化合物8的合成方法制备，不同点在于用原料H1代替原料E1；
元素分析结构(分子式C47H32N2O)：理论值C,88.10；H,5.03；N,4.37；O,2.50；测试值：C,88.12；H,5.02；N,4.35；O,2.51。
HPLC-MS：材料分子量为640.25，实测分子量640.55。
实施例11化合物48的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料H2代替原料E1；
元素分析结构(分子式C47H32N2O)：理论值C,88.10；H,5.03；N,4.37；O,2.50；测试值：C,88.11；H,5.02；N,4.35；O,2.52。
HPLC-MS：材料分子量为640.25，实测分子量640.52。
实施例12化合物53的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A5，0.012mol原料I1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率68.7％。
元素分析结构(分子式C39H26N4O)：理论值C,82.66；H,4.62；N,9.89；O,2.82；测试值：C,82.67；H,4.63；N,9.90；O,2.80。
HPLC-MS：材料分子量为566.21，实测分子量566.46。
实施例13化合物55的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料I1代替原料E1；
元素分析结构(分子式C40H27N3O)：理论值C,84.93；H,4.81；N,7.43；O,2.83；测试值：C,84.91；H,4.82；N,7.45；O,2.82。
HPLC-MS：材料分子量为565.22，实测分子量565.48。
实施例14化合物59的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A6，0.012mol原料I1，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.4％，收率75.7％。
元素分析结构(分子式C46H31N3O)：理论值C,86.09；H,4.87；N,6.55；O,2.49；测试值：C,86.10；H,4.89；N,6.54；O,2.47。
HPLC-MS：材料分子量为641.25，实测分子量641.57。
实施例15化合物61的合成：
合成路线：
按实施例2中化合物8的合成方法制备，不同点在于用原料I1代替原料E1；
元素分析结构(分子式C46H31N3O)：理论值C,86.09；H,4.87；N,6.55；O,2.49；测试值：C,86.06；H,4.88；N,6.56；O,2.50。
HPLC-MS：材料分子量为641.25，实测分子量642.51。
实施例16化合物67的合成：
合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料C1，0.012mol原料I2，150ml甲苯搅拌混合，然后再加入0.02mol碳酸钠，1×10-4mol Pd(PPh3)4，加热至105℃回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度98.9％，收率65.8％。
元素分析结构(分子式C52H36N4)：理论值C,87.12；H,5.06；N,7.82；测试值：C,87.14；H,5.05；N,7.81。
HPLC-MS：材料分子量为716.29，实测分子量716.63。
实施例17化合物71的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料D1代替原料A1；
元素分析结构(分子式C61H43N)：理论值C,92.74；H,5.49；N,1.77；测试值：C,92.74；H,5.48；N,1.78。
HPLC-MS：材料分子量为789.34，实测分子量789.62。
实施例18化合物74的合成：
合成路线：
按实施例9中化合物40的合成方法制备，不同点在于用原料D2代替原料A1；
元素分析结构(分子式C60H42N2)：理论值C,91.11；H,5.35；N,3.54；测试值：C,91.12；H,5.36；N,3.52。
HPLC-MS：材料分子量为790.33，实测分子量790.61。
实施例19化合物79的合成：
合成路线：
按实施例4中化合物19的合成方法制备，不同点在于用原料D1代替原料A1；
元素分析结构(分子式C61H43N)：理论值C,92.74；H,5.49；N,1.77；测试值：C,92.76；H,5.48；N,1.76。
HPLC-MS：材料分子量为789.34，实测分子量789.58。
实施例20化合物87的合成：
合成路线：
按实施例12中化合物53的合成方法制备，不同点在于用原料D2代替原料A5；
元素分析结构(分子式C59H41N3)：理论值C,89.48；H,5.22；N,5.31；测试值：C,89.47；H,5.23；N,5.30。
HPLC-MS：材料分子量为791.33，实测分子量791.59。
实施例21化合物89的合成：
合成路线：
按实施例12中化合物53的合成方法制备，不同点在于用原料D3代替原料A5；
元素分析结构(分子式C57H39N3)：理论值C,89.38；H,5.13；N,5.49；测试值：C,89.39；H,5.14；N,5.47。
HPLC-MS：材料分子量为765.31，实测分子量765.54。
实施例22化合物90的合成：
合成路线：
按实施例16中化合物67的合成方法制备，不同点在于用原料D4代替原料C1；
元素分析结构(分子式C59H41N3)：理论值C,89.48；H,5.22；N,5.31；测试值：C,89.47；H,5.23；N,5.30。
HPLC-MS：材料分子量为791.33，实测分子量791.68。
实施例23化合物98的合成：
合成路线：
按实施例1中化合物1的合成方法制备，不同点在于用原料I3代替原料E1；
元素分析结构(分子式C47H31N5O)：理论值C,82.80；H,4.58；N,10.27；O,2.35；测试值：C,82.82；H,4.59；N,10.25；O,2.34。
HPLC-MS：材料分子量为681.25，实测分子量681.46。
以下，通过器件实施例1～10和器件比较例1详细说明本发明所提供的化合物作为空穴阻挡层、电子传输层材料以及发光层材料，应用在电致发光器件上，并以比较例1证明其有益效果。各实施例所得器件的性能测试结果如表1所示。器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为80nm，该层为空穴传输层或电子阻挡层4；
d)在空穴传输层或电子阻挡层4之上蒸镀发光层5，CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为磷光掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为1：9，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，使用本发明实施例2制备的化合物8作为空穴阻挡层或电子传输层材料，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡或电子传输层6使用；
f)在空穴阻挡层或电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层8；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，电流效率，其结果见表1所示。
相关材料的分子结构式如下所示：
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为本发明化合物19。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为本发明化合物27。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为本发明化合物38。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为本发明实施例6制备的化合物40。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为TPBI，发光层主体材料变为本发明化合物46，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物46的质量比为1：9，所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为TPBI，发光层主体材料变为本发明化合物59，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物59的质量比为1：9，所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为TPBI，发光层主体材料变为本发明实施例11制备的化合物61和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物61、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为TPBI，发光层主体材料变为本发明实施例16制备的化合物87和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物87、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为两层，其中本发明化合物90单独作为空穴阻挡层使用，厚度为5nm，所述下列结构化合物A和化合物B按照质量比1:1的比例相互混合作为电子传输层使用，其厚度为35nm。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
器件比较例1
本比较例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层6材料变为TPBI。所得电致发光器件的检测数据见表1所示。
表1
编号 电流效率 色彩 LT95寿命
器件实施例1 1.4 绿光 2.7
器件实施例2 1.2 绿光 3.1
器件实施例3 1.3 绿光 3.6
器件实施例4 1.2 绿光 2.8
器件实施例5 1.3 绿光 3.1
器件实施例6 1.4 绿光 4.8
器件实施例7 1.5 绿光 5.1
器件实施例8 1.6 绿光 7.9
器件实施例9 1.7 绿光 8.8
器件实施例10 1.4 绿光 5.2
器件比较例1 1.0 绿光 1.0
注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.33,0.63)；5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
由表1的结果可以看出本发明有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。
综上，上述为本发明较佳实施例，并不限制本发明，凡在本发明精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明保护范围之内。

Claims (9)

1.一种以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物，其特征在于,该化合物结构如通式(1)所示：
其中，X为氧原子、硫原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2、R3分别为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或萘啶基中的一种；
Ar为苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的一种；
为含氮六元杂环，n＝1、2或3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)可以用通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)表示：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中的可以用通式(6)、通式(7)、通式(8)、通式(9)或通式(10)表示：
其中，R2、R3分别为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或萘啶基中的一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中的表示为：
中的任一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
6.一种如权利要求1～5任一所述化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法中的反应方程式为：
其中，X为氧原子、硫原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2、R3分别为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或萘啶基中的一种；
Ar为苯基、联苯基、萘基或吡啶基中的一种；
为含氮六元杂环，n＝1、2或3；
1)以溴代物和硼酸化合物为原料，甲苯溶解，其中，所述溴代物与硼酸化合物的摩尔比为1:(1.2～1.5)；
2)向上述反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，其中，所述Pd(PPh3)4与溴代物的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述碳酸钠与溴代物的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在氮气保护下，将上述混合溶液于95～110℃，反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标产物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，在1)中，所述甲苯的加入量为每克溴代物加入甲苯30-50ml。
8.一种如权利要求1～5任一所述的化合物用于制备有机电致发光器件。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1～5任一项所述的以二苯并六元环和含氮六元杂环为核心的化合物。
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