KR20150030309A - 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 - Google Patents

형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 Download PDF

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KR20150030309A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표시되고, X, Y 각각은 독립적으로 방향족 고리 화합물, 헤테로 고리 화합물, 아민 중에서 선택되며, R1, R2 각각은 수소이거나, 서로 연결되어 지방족 융합 고리(aliphatic-confused ring), 방향족 융합 고리(aromatic-confused ring) 또는 헤테로 융합 고리(hetero-confused ring)를 형성하는 것을 특징으로 하는 형광 화합물을 제공한다.
Figure pat00053

Description

형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 {Fluorescent compound and Organic light emitting diode device using the same}
본 발명은 유기발광다이오드소자에 이용되는 형광 화합물에 관한 것으로, 특히 스피로-플루오렌 아크리딘(spiro-fluorene acridine) 코어를 포함하여 우수한 홀 전달 특성을 갖는 형광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기발광다이오드소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transporting layer)을 형성한다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transporting layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 형성한다. 엑시톤을 발광물질층 내에 가두기 위해 정공저지층(hole blocking layer)을 5 내지 10nm 형성할 수도 있다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상부에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
전술한 바와 같이, 효율 향상을 위해, 유기발광다이오드 소자는 양극과 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층, 전자수송층, 전자 주입층이 적층되는 구조를 갖는다. 또한, 엑시톤의 소멸(quenching)을 방지하기 위하여 전자저지층(electron blocking layer)과 정공저지층(hole blocking layer)를 추가적으로 포함하기도 하는데, 이와 같은 복잡한 구조는 원가 상승과 생산성 감소를 초래한다.
또한, 종래 유기발광다이오드 소자는 정공주입장벽(hole injection barrier)으로 인해 효율적인 정공 주입이 어려운 반면, 전자의 주입, 전달 속도가 상대적으로 빠르다. 따라서, 정공과 전자의 결합 영역이 발광물질층에 위치되는 것이 아니라 층과 층 사이, 즉 발광물질층과 정공수송층 사이에 위치하게 되며, 이로 인해 발광 효율이 감소하게 된다.
전술한 문제의 해결을 위해서는, 유기발광다이오드 소자 구조의 단순화가 필요하며, 이와 동시에 전자와 정공의 이동도가 균형을 이루어 전자와 정공의 결합 영역이 발광물질층 내에 존재하도록 해야 한다.
특히, 청색 발광의 경우 녹색, 적색에 비해 넓은 에너지 밴드갭을 갖는 재료들을 필요로 하므로 물질 개발에 어려움이 있다. 그러나, 청색 발광 물질은 큰 에너지 갭을 갖기 때문에, 녹색, 적색 발광을 위해서도 공통적으로 적용 가능한 장점이 있다. 따라서, 청색 발광에 이용되며 단순 소자구조에 적합한 물질의 개발이 요구된다.
본 발명은 복잡한 구조에 의한 원가 상승 및 생산성 저하의 문제와, 정공 이동도 저감에 의한 발광 효율 저하의 문제를 해결하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되고, X, Y 각각은 독립적으로 방향족 고리 화합물, 헤테로 고리 화합물, 아민 중에서 선택되며, R1, R2 각각은 수소이거나, 서로 연결되어 지방족 융합 고리(aliphatic-confused ring), 방향족 융합 고리(aromatic-confused ring) 또는 헤테로 융합 고리(hetero-confused ring)를 형성하는 것을 특징으로 하는 형광 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
본 발명의 형광 화합물에 있어서, 상기 X1, X2 각각은 독립적으로 카바졸(carbazole), 디페닐아민(diphenylamine), α-카볼린(α-carboline), β-카볼린(β-carboline), γ-카볼린(γ-carboline), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 벤즈이미다졸(benzimidazole) 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 형광 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012

다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 전술한 형광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자를 제공한다.
또 다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과; 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공주입층과; 상기 정공주입층과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공수송층을 포함하고, 상기 발광물질층과, 상기 정공주입층과, 상기 정공수송층 중 적어도 어느 하나는 전술한 형광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자를 제공한다.
본 발명의 형광 화합물은 정공 특성이 강한 스피로-플루오렌 아크리딘 코어를 포함함으로써, 전극과 발광물질층 사이의 에너지 베리어(energy barrier)를 최소화하여 발광효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 형광 화합물은 발광층, 정공주입층, 정공수송층으로 이용될 수 있기 때문에, 유기발광다이오드 소자의 구조를 단순화할 수 있다. 따라서, 유기발광다이오드 소자의 원가 절감 및 생산성 향상의 효과를 갖는다.
도 1a 내지 도 1d는 본 발명의 실시예에 따른 형광 화합물의 UV 스펙트럼과 PL 스펙트럼이다.
도 2는 hole only device에서의 전류 특성을 보여주는 그래프이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 형광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.
본 발명의 형광 화합물은 하기 화학식1로 표시된다. 즉, 스피로-플루오렌 아크리딘 코어를 가지며, 스피로-플루오렌 아크리딘 코어의 강한 정공 특성에 의해 유기발광다이오드 소자 내에서 전자와 정공의 균형을 향상시킬 수 있다.
화학식1
Figure pat00013
상기 화학식1에서 X, Y 각각은 독립적으로 방향족 고리(aromatic-ring) 화합물, 헤테로 고리(hetero-ring) 화합물, 아민에서 선택될 수 있다. X, Y는 서로 같거나 다를 수 있다.
예를 들어, 상기 X, Y 각각은 카바졸(carbazole), 디페닐아민(diphenylamine), α-카볼린(α-carboline), β-카볼린(β-carboline), γ-카볼린(γ-carboline), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 벤즈이미다졸(benzimidazole) 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다.
즉, 상기 X, Y 각각은 하기 화학식2에 표시된 다수의 물질 중에서 선택될 수 있다.
화학식2
Figure pat00014
Figure pat00015
또한, 상기 화학식1에서 R1, R2 각각은 수소이거나, 서로 연결되어 지방족 융합 고리(aliphatic-confused ring), 방향족 융합 고리(aromatic-confused ring) 또는 헤테로 융합 고리(hetero-confused ring)를 형성할 수 있다.
본 발명의 형광 화합물은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 하나일 수 있다.
화학식3
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026

이하에서는, 본 발명에 따른 형광 화합물 중 하기 화학식4-1 내지 4-4로 표시된 화합물을 예로 들어, 합성예 및 화합물의 특성을 설명한다.
화학식4 -1
Figure pat00027
화학식4 -2
Figure pat00028
화학식4 -3
Figure pat00029
화학식4 -4
Figure pat00030

1. 화학식4-1 화합물(compound 1)의 합성
(1) 9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole의 합성
반응식1
Figure pat00031
500mL 이구 플라스크(2-neck flask)에서, carbazole (7.39 g, 0.0442 mol), 1-bromo-2-iodobenzene (25 g, 0.0883 mol), CuI (0.421g, 2.22 mmol), K2CO3 (12.12g, 0.0883 mol)을 xylene에 녹여 120℃에서 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후 CH2Cl2로 추출하고, MgSO4로 물을 건조시킨 후 용매를 제거하였다. Hexane 용매로 column하여 흰색 고체 3.63 g (25.5%)을 얻었다.
(2) 2,7-dibromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]의 합성
반응식2
Figure pat00032
250mL 이구 플라스크에서, 9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole (1.65g, 5.12 mmol)을 THF 50mL에 녹였다. -78℃로 냉각 시킨 후 n-BuLi (2.5 M in hexane, 2.15 mL, 5.38 mmol)를 천천히 적가하였다. 2시간 후 2,7-dibromo-9H-fluoren-9-one (1.73 g, 5.12 mmol)을 넣었다. 3시간 후 NH4Cl 수용액으로 반응을 종료시킨 후 diethyl ether로 추출하였다. MgSO4로 물을 건조시킨 후, 용매를 제거하였다. ethanol로 침전시킨 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체를 acetic acid(50 mL)에 녹인 후 HCl을 촉매량 넣는다. 6시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 식히고, 생성된 고체를 여과하고 ethanol로 씻어서 건조시켜 흰색 고체 2.11 g (73%)을 얻었다.
(3) 2,7-di(9H-carbazol-9-yl)spiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]의 합성
반응식3
Figure pat00033
250mL 이구 플라스크에서, 2,7-dibromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine] (1 g, 1.78 mmol), cabazole (0.65 g, 3.91 mmol), Pd2(dba)3 (0.098g, 0.107 mmol), sodium tert-butoxide (0.512 g, 5.33 mmol), tri-tert-butylphosphine (0.022g, 0.107 mmol)을 toluene에 녹여 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후 CH2Cl2로 추출한 다음, MgSO4로 물을 건조시킨 후 용매를 제거하였다. Hexane : CH2Cl2로 column하고, petroleum ether로 침전시킨 후 생성된 고체를 여과하여 흰색 고체 (compound 1) 1.1 g (84%)을 얻었다.
2. 화학식4-2 화합물(compound 2)의 합성
(1) N2,N2,N7,N7-tetraphenylspiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]-2,7-diamine의 합성
반응식4
Figure pat00034
250mL 이구 플라스크에서, 2,7-dibromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine] (1.07 g, 1.90 mmol), diphenylamine (0.68 g, 3.99 mmol), Pd2(dba)3 (0.104 g, 0.11 mmol), sodium tert-butoxide (0.55 g, 5.70 mmol), tri-tert-butylphosphine (0.023g, 0.11 mmol) 을 toluene에 녹여 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후 CH2Cl2로 추출한 다음, MgSO4로 물을 건조시킨 후 용매를 제거하였다. Hexane : CH2Cl2로 column하고, petroleum ether로 침전시킨 후 생성된 고체를 여과하여 흰색 고체 (compound 2) 1.0 g (71 %)을 얻었다.
3. 화학식4-3 화합물(compound 3)의 합성
(1) 2,7-diiodospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]의 합성
반응식5
Figure pat00035
250mL 이구 플라스크에서, 9-(2-bromophenyl)-9H-carbazole (1.98 g, 6.15 mmol)을 THF 50mL에 녹였다. -78℃로 냉각 시킨 후 n-BuLi (2.5 M in hexane, 2.58 mL, 6.45 mmol)를 천천히 적가하였다. 2시간 후 2,7-diiodo-9H-fluoren-9-one (2.65 g, 6.15 mmol)을 넣었다. 3시간 후 NH4Cl 수용액으로 반응을 종료시킨 후 diethyl ether로 추출하였다. MgSO4로 물을 건조시킨 후, 용매를 제거하였다. ethanol로 침전시킨 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체를 acetic acid(50 mL)에 녹인 후 HCl을 촉매량 넣었다. 6시간 동안 환류 교반 시킨 후 상온으로 식히고, 생성된 고체를 여과하고 ethanol로 씻어서 건조시켜 흰색 고체 1.0 g (25%)을 얻었다.
(2) 2,7-di(9H-pyrido[2,3-b]indol-9-yl)spiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]의 합성
반응식6
Figure pat00036
250mL 이구 플라스크에서, 2,7-diiodospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine] (1.0 g, 1.52 mmol), α-carboline (0.54 g, 3.19 mmol), CuI (0.174 g, 0.913 mmol), K3PO4 (0.646 g, 3.04 mmol), trans-1,2-dicyclohexane-diamine (0.105 g, 0.913 mmol)를 넣고 1,4-dioxane 50 mL로 녹였다. 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 용매를 감압증류하고 CH2Cl2 : hexane을 이용하여 column하였다. 이후, petroleum ether로 침전시켜 흰색 고체(compound 3) 0.85 g (75.9%)을 얻었다.
4. 화학식4-4 화합물(compound 4)의 합성
(1) 2-bromo-N,N-diphenylaniline의 합성
반응식7
Figure pat00037
250mL 이구 플라스크에서, diphenylamine (12.5 g, 73.6 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (25 g, 88.4 mmol ), CuI (0.701g, 3.68 mmol), K2CO3 (20.4g, 147 mmol)을 xylene에 녹여 120℃에서 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후 CH2Cl2로 추출하고, MgSO4로 물을 건조시킨 후 용매를 제거하였다. Hexane 용매로 column하여 흰색 고체 8.95 g (37.3%)을 얻었다.
(2) 2',7'-dibromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene]의 합성
반응식8
Figure pat00038
250mL 이구 플라스크에서, 2-bromo-N,N-diphenylaniline (4.8 g, 14.8 mmol)을 THF 100mL에 녹인다. -78℃로 냉각 시킨 후 n-BuLi (2.5 M in hexane, 6.22 mL, 15.5 mmol)를 천천히 적가하였다. 2시간 후 2,7-dibromo-9H-fluoren-9-one (5.0 g, 14.8 mmol)을 넣었다. 3시간 후 NH4Cl 수용액으로 반응을 종료시킨 후, diethyl ether로 추출하였다. MgSO4로 물을 건조시킨 후, 용매를 제거하였다. ethanol로 침전을 시킨 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체를 acetic acid(50 mL) 에 녹인 후 HCl을 촉매량 넣는다. 6시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 식키고, 생성된 고체를 여과하고 ethanol로 씻어서 건조시켜 흰색 고체 7.6 g (91 %)를 얻었다.
(3) 2',7'-di(9H-carbazol-9-yl)-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene]의 합성
반응식9
Figure pat00039
250mL 이구 플라스크에서, 2',7'-dibromo-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] (1.5 g, 2.65 mmol), cabazole (0.93 g, 5.57 mmol), Pd2(dba)3 (0.15 g, 0.159 mmol), sodium tert-butoxide (0.77 g, 769 mmol), tri-tert-butylphosphine (0.03g, 0.159 mmol)을 toluene에 녹여 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후 CH2Cl2로 추출한 다음, MgSO4로 물을 건조시킨 후 용매를 제거하였다. CH2Cl2 : hexane(=2:1)을 이용하여 column하고, petroleum ether로 침전시킨 후 생성된 고체를 여과하여 흰색 고체 (compound 4) 1.2 g (61.2%)을 얻었다.
전술한 합성예에 의해 얻어진 형광 화합물(compound 1, compound 2, compound 3, compound 4)의 UV 스펙트럼과 상온(RT) 및 저온(LT) PL(photoluminescence) 스펙트럼을 도 1a 내지 1d에 도시하였고, 각 화합물의 특성을 표1에 기재하였다.
Figure pat00040
이하, 상기한 본 발명의 형광 화합물을 이용하여 hole only device를 제작하는 실험예 및 비교예를 통해, 본 발명에 의한 형광 화합물에 의한 정공 이동도 특성을 비교 설명한다.
실험예1
진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서, 인듐-틴-옥사이드(ITO)층 상에 상기 화학식4-1의 compound 1에 HATCN (hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile) 10wt% 도핑하여 약 5nm 두께, compound 1을 약 25nm 두께, NPB 10nm 두께로 증착하고, NPB층 상에 Al층을 증착하였다. (ITO/(compound 1+HATCN)/compound 1/NPB/Al)
실험예2
진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서, 인듐-틴-옥사이드(ITO)층 상에 상기 화학식4-3의 compound 3에 HATCN 20wt% 도핑하여 약 5nm 두께, compound 3을 약 25nm 두께, NPB 10nm 두께로 증착하고, NPB층 상에 Al층을 증착하였다. (ITO/(compound 3+HATCN)/compound 3/NPB/Al)
비교예
진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서, 인듐-틴-옥사이드(ITO)층 상에 하기 화학식5의 compound 5에 HATCN 10wt% 도핑하여 약 5nm 두께, compound 5을 약 25nm 두께, NPB 10nm 두께로 증착하고, NPB층 상에 Al층을 증착하였다. (ITO/(compound 5+HATCN)/compound 5/NPB/Al)
상술한 실험예와 비교예의 소자에서 전압에 따른 전류 밀도를 측정하여 도 2에 도시하였다.
도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명의 형광 물질을 이용하는 경우 compound 5를 이용하는 경우에 비해 높은 전류 밀도를 보인다. 즉, 정공의 이동 특성이 향상됨을 알 수 있다. 따라서, 유기발광다이오드소자에서 정공주입층과 정공수송층으로 이용될 수 있다.
또한, 도 1a 내지 도 1d에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 형광 물질은 청색 파장의 빛을 발생시킬 수 있으므로, 유기발광다이오드소자에서 발광물질층에 이용될 수도 있다.
다시 말해, 본 발명의 형광 물질은, 유기발광다이오드소자에서 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층으로 이용될 수 있기 때문에 소자의 구조를 매우 단순화할 수 있다.
종래 발광 효율의 향상을 위한 다층 구조로 인해 제조 원가가 상승하고 생산성이 저하되는 문제가 발생하지만, 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층을 하나의 물질로 형성할 수 있기 때문에 증착 공정에 따른 제조 원가 상승과 각 공정에서의 생산성 저하 문제를 방지할 수 있다.
또한, 본 발명의 형광 물질은 넓은 에너지 밴드갭을 갖기 때문에, 녹색 및 적색 화소영역에서의 정공주입층 및 정공수송층에도 이용될 수 있다. 따라서, 유기발광다이오드소자의 적층 구조를 형성함에 있어, 공정이 단순해지는 효과를 갖는다.
본 발명의 형광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 일 실시예를 도 3에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 발광다이오드(E)를 포함한다.
상기 발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.
상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어질 수 있다.
여기서, 상기 정공주입층(121), 상기 정공수송층(122), 상기 발광물질층(123)중 적어도 하나는 상기 화학식1로 표시된 본 발명의 형광 화합물을 포함하여 이루어진다.
예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 본 발명의 형광 화합물을 호스트 물질로 포함할 경우, 도펀트가 약 1~30wt% 첨가될 있으며, 청색을 발광하게 된다.
또한, 상기 정공주입층(121)이 본 발명의 형광 화합물로 이루어지는 경우, 정공주입 특성을 향상시키기 위한 도핑 공정이 진행될 수 있다.
상기 정공주입층(121), 상기 정공수송층(122), 상기 발광물질층(123) 모두가 본 발명의 형광 화합물로 이루어지는 경우, 하나의 증착 챔버에서 상기 정공주입층(121), 상기 정공수송층(122), 상기 발광물질층(123)을 형성할 수 있기 때문에 제조 공정이 단순해지고 생산성이 향상된다.
또한, 본 발명의 형광 물질은 정공 특성이 우수하기 때문에, 정공과 전자의 결합이 발광물질층(123) 내에서 이루어진다. 따라서, 유기발광다이오드 소자의 발광 효율이 향상된다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극
E: 발광다이오드

Claims (6)

  1. 하기 화학식으로 표시되고, X, Y 각각은 독립적으로 방향족 고리 화합물, 헤테로 고리 화합물, 아민 중에서 선택되며, R1, R2 각각은 수소이거나, 서로 연결되어 지방족 융합 고리(aliphatic-confused ring), 방향족 융합 고리(aromatic-confused ring) 또는 헤테로 융합 고리(hetero-confused ring)를 형성하는 것을 특징으로 하는 형광 화합물.
    Figure pat00041

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 X1, X2 각각은 독립적으로 카바졸(carbazole), 디페닐아민(diphenylamine), α-카볼린(α-carboline), β-카볼린(β-carboline), γ-카볼린(γ-carboline), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 벤즈이미다졸(benzimidazole) 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 형광 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 형광 화합물.
    Figure pat00042

    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047

    Figure pat00048

    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

  4. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
    상기 발광물질층은 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 형광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공주입층과 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 형광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
  6. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
    상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공주입층과;
    상기 정공주입층과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공수송층을 포함하고,
    상기 발광물질층과, 상기 정공주입층과, 상기 정공수송층 중 적어도 어느 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 형광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
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