TW201300499A - 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。使用本發明之有機電場發光化合物作為電洞傳輸材料或電洞注入材料之有機電場發光裝置具有較好的發光效率及相較於現有材料係較優異的材料壽命性質。因此，可製造具有優異驅動壽命性質以及因提升功率效率而消耗更少功率之OLED裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置，且更特別地，本發明係關於用來作為電洞傳輸材料或電洞注入材料之新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。
目前最廣泛使用的液晶顯示器(LCD)為非發光型顯示器裝置，其具有低功率消耗與輕重量。然而，其裝置驅動系統複雜，故其反應時間及對比皆未能達到所欲程度。因此，已對目前作為下一世代之平面顯示器而受到極大注目之有機電場發光裝置進行積極地研究。
在顯示器裝置中，電場發光裝置(electroluminescent device,EL裝置)為自發光型顯示器裝置，且其優點在於具有寬角視野、優異對比及快速反應速率。伊斯門柯達(Eastman Kodak)公司首先發展出利用有低分子量之芳香族二胺及鋁錯合物作為材料以形成電場發光層之有機EL裝置[Appl. Phys. Lett. 51,913,1987]。
有機EL裝置之電場發光機制為，當電荷注入至形成於電子注入電極(陰極)與電洞注入電極(陽極)之間的有機薄膜時，電子與電洞會成對，並伴隨發光而失效。有機EL裝置的優越性在於可於可撓的透明基板(如塑膠)上形成元件，且與電漿顯示面板或無機EL顯示器相比，該有機EL裝置可於低電壓(10伏特(V)或更低)操作，且消耗相對較少功率，並具有優異顏色。
用於有機EL裝置之有機材料可大致分為電場發光材料及電荷傳輸材料。該電場發光材料係與電場發光顏色及發光效率直接相關，且要求一些特性例如在固態之高螢光量子產率(quantum yield)、高電子及電洞遷移率、於真空沈積過程中低分解性、形成均勻薄膜之能力及安定性。
同時，可使用酞青銅(CuPc)、NPB、TPD、MTDATA(4,4’,4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺)等作為電洞注入及傳輸材料。然而，於電洞注入層及電洞傳輸層中含有此材料之裝置使效率及壽命性質劣化。這是因為，當以高電流驅動有機EL裝置時，於陽極與電洞注入層之間出現熱應力，從而，此熱應力造成該裝置的壽命性質快速劣化。此外，由於用於該電洞注入層之有機材料具有非常大的電洞遷移性，因此打破該電洞-電子電荷平衡，並使量子效率(燭光(cd)/安培(A))降低。
已報導具有良好薄膜安定性之化合物與具有較高非結晶性之化合物有關於有機EL裝置之持久性有較高的薄膜安定性。此處，玻璃轉移溫度(Tg)可用作為非結晶性的指數。現有MTDATA之玻璃轉移溫度為76℃，不能說是具有高非結晶性。在有機EL裝置之持久性及由於電洞注入與傳輸的特性決定之發光效率方面，此等材料不能提供所欲的特性。
本發明之目的係提供有機電場發光化合物，其具有與現有電洞注入材料或電洞傳輸材料相比較佳之發光效率及裝置壽命性質；及提供使用該新穎有機電場發光化合物作為電洞注入層或電洞傳輸層之有機電場發光裝置。
本發明係有關於下列化學式1表示之有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置，且當本發明之有機電場發光化合物係包含於有機電場發光裝置之電洞注入層或電洞傳輸層中時，係降低該裝置之驅動電壓並改善發光效率。
在一般態樣中，本發明係提供下列化學式1表示之有機電場發光化合物。
化學式1
在化學式1中，X表示-O-、-S-、-C(R11R12)-或-Si(R13R14)-；R11至R14係獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，或相鄰取代基可經鏈結以形成環；R1至R4係獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、與一個或多個環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之5至7員雜環烷基或與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)矽烷基、氰基、硝基或羥基，且當R1至R4各自的數目為複數時，則他們可彼此鏈結以形成環狀結構；R5係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、或經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；L1及L2係獨立表示化學鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸雜芳基，僅不包括其中L1及L2同時表示化學鍵之例；Ar係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、與一個或多個環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之5至7員雜環烷基，或者他們可經由具有或不具有稠合環之(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成脂環族環、或單環或多環之芳香環；a至d係獨立表示0至4的整數，當a至d獨立表示2或更大的整數時，R1、R2、R3及R4係彼此為相同或不同，且相鄰取代基可經鏈結以形成環；該雜環烷基及雜芳基含有一個或多個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；以及進一步取代於R1至R4、R5、R11至R14、L1、L2、及Ar之取代基係獨立表示一個或多個選自下列所組成群組：氘、鹵素、經鹵素取代或未經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、經(C6-C30)芳基取代或未經(C6-C30)芳基取代之(C3-C30)雜芳基、5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之(C6-C30)環烷基、R21R22R23Si-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P(=O)R30R31、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R32S-、R33O-、R34C(=O)-、R35C(=O)O-、羧基、硝基及羥基，R21至R33各自獨立為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基，或者他們可經由具有或不具有稠合環之經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成脂環族環、或單環或多環之芳香環，所形成之該脂環族環、或單環或多環之芳香環的碳原子(一個或多個)可經一個或多個選自氮、氧、及硫之雜原子取代；以及R34及R35係獨立表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
在本文所揭露之術語〝烷基〞及含有〝烷基〞部份之其他取代基係包含直鏈及分支鏈兩者，〝環烷基〞可包含單環烴以及多環烴，例如經取代或未經取代之金剛烷基或經取代或未經取代之(C7-C30)雙環烷基。在本文所揭露之術語〝芳基〞意指自芳香烴去除一個氫原子後所得之有機基團，可包含適當含有4至7個環原子，較佳5個或6個環原子，之單環或稠合環，且甚至可包含其中複數個芳基係藉由單鍵鏈結之結構。其具體實例包含：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等，但其並不限於此。該萘基係包含1-萘基及2-萘基，該蒽基係包括1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基，以及該茀基係包括1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基及9-茀基。在本文所揭露之〝雜芳基〞係意指含有作為芳香環骨架原子之選自B、N、O、S、P(=O)、Si及Se的1至4個雜原子，以及作為剩餘芳香環骨架原子之碳原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或為與一個或多個苯環縮合之多環雜芳基，並可呈部分飽和。該雜芳基包含二價芳基，其中該環中之雜原子經氧化或四級化以形成諸如N-氧化物或四級鹽。其具體實例可包含單環雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等；多環雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹基、喹啉基、咔唑基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、萘啶(naphthylidine)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等；其N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)；其四級鹽等，但其並不限於此。
在本文所揭露之術語〝(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基〞之烷基可包含(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，該〝(C6-C30)芳基及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基〞之芳基可包含(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。〝(C3-C30)雜芳基〞可包含(C3-C20)雜芳基或(C3-C12)雜芳基，〝(C3-C30)環烷基〞可包含(C3-C20)環烷基或(C3-C7)環烷基。〝(C3-C30)伸烷基或伸烯基〞可包含(C3-C20)伸烷基或伸烯基或(C3-C10)伸烷基或伸烯基。
在本文所揭露之術語〝經取代〞，例如於〝經取代或未經取代〞中者，意指進一步經未經取代之取代基取代。
再者，本發明之有機電場發光化合物可包含化學式2及3表示之化合物：
化學式2
化學式3
在化學式2及3中，X、R1至R4、R5、L1、L2、Ar及a至d係與化學式1中定義者相同。
更具體地，Ar可為選自下列結構者，但其並不限於此。
更具體地，本發明之有機電場發光化合物可藉由下列化合物例示之，但其非意欲限制本發明。
本發明之有機電場發光化合物可藉由，例如下示方案1來製備，但並不限於下列方案。
[方案1]
[在方案1中，X、R1至R4、R5、L1、L2、Ar及a至d係與化學式1中定義者相同。]
在另一個一般態樣中，本發明係提供有機電場發光裝置。此處，本發明之有機電場發光化合物可用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。
有機電場發光裝置可包含：第一電極；第二電極；以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電極間之有機層。此處，該有機層可包含一種或多種化學式1表示之有機電場發光化合物。
在本發明之有機電子裝置中，該有機層可包含化學式1表示之有機電場發光化合物，且同時可包含一種或多種選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之化合物。該芳基胺系化合物或苯乙烯基芳基胺系化合物之具體實例係揭露於韓國專利申請案第10-2008-0060393號中第＜212＞至＜224＞段，但其並不限於此。
再者，在本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了包括化學式1表示之有機電場發光化合物之外，可進一步包括一種或多種選自下列組成群組之金屬：元素週期表之第1族、第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素之有機金屬，或錯合物化合物。該有機層亦可包括電場發光層及電荷產生層。
本發明可實現具有獨立發光模式之像素結構的有機電場發光裝置，其係同時經平行圖案化；其中，該有機電場發光裝置包含化學式1表示之有機電場發光化合物作為次像素；以及同時經平行圖案化之包括選自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及Ag所組成群組之一種或多種金屬化合物之一種或多種次像素。
再者，該有機層除了包含有機電場發光化合物之外，可復同時包含一層或多層含有紅色、綠色、或藍色之電場發光化合物之有機電場發光層，以製造發射白光之有機電場發光裝置。該用於發射紅光、綠光、或藍光之化合物係例示於韓國專利申請案第10-2008-0123276號、第10-2008-0107606號或第10-2008-0118428號，但其並不限於此。
在本發明之有機電場發光裝置中，較佳者為將至少一層(後文中稱為〝表面層〞)選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層、及金屬氧化物層之層體設置於該電極對之至少一側的內表面上。具體而言，較佳者為將矽及鋁金屬(包括氧化物)之硫屬化合物層設置於電場發光介質層之陽極表面上，及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光介質層之陰極表面上。藉此可獲得驅動安定性。該硫屬化合物之實例可包括SiOx(1≦x≦2)、AlOx(1≦x≦1.5)、SiON、SiAlON等，該金屬鹵化物之實例可包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等，以及該金屬氧化物之實例可包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本發明之有機電場發光裝置中，較佳亦可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之電極對的至少一者的表面上。藉此，電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而使電子變得更容易從混合區域注入或傳輸至電場發光介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，因而使電洞變得更容易從混合區域注入或傳導至電場發光介質。較佳之氧化性摻雜劑係包含各種路易士酸及受體化合物(acceptor compound)。較佳之還原性摻雜劑係包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。此外，可使用還原性摻雜劑層作為電荷產生層來製造具有兩層或更多層電場發光層之發射白光之有機電場發光裝置。
有益效果
如前述，使用本發明之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置具有較佳的發光效率及較優異的材料壽命性質，因此可自其製造具有優異驅動壽命性質之OLED裝置。
最佳模式
後文中，藉由以本發明之代表化合物作為實施例，本發明將進一步說明關於本發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及裝置之電場發光性質，然而，彼等實施例僅提供用於具體說明用，而非意欲限制本發明之範圍。
[製備例1]化合物1之製備
化合物1-1之製備
將30克(g)3-溴-9-苯基-9H-咔唑(93.1 mmol)、26毫升(mL)苯胺(279.3 mmol)、0.63克Pd(OAc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)及700毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物1-1(20g,59.8mmol)。
化合物1-2之製備
將10.5克4-二苯并噻吩硼酸(46 mmol)、32.6克1,4-二溴苯(138 mmol)及0.53克Pd(PPh3)4(0.46 mmol)、69毫升1M Na2CO3(69 mmol)、及600毫升甲苯放入反應槽內，然後在70℃回流攪拌2小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物1-2(6.7g,19.8mmol)。
化合物1之製備
將8.0克化合物1-2(20.0 mmol)、8.3克化合物1-1(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及200毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物1(4.0 g,6.74 mmol,34%)。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=6.63(2H,m),6.69~6.81(5H,m),7.2~7.25(3H,m),7.33~7.38(2H,m),7.45~7.58(10H,m),7.94~7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41~8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB實測值593,計算值592.75
[製備例2]化合物9之製備
化合物2-1之製備
將20.0克2-萘酚(138.8 mmol)、28.8克NaHSO3(277.4 mmol)、400毫升蒸餾水、31.2毫升4-溴苯基肼(166.4 mmol)放入反應槽內，然後加熱至120℃。12小時後，於其中加入蒸餾水，在減壓下過濾生成的固體。將因此獲得的固體加入鹽酸水溶液中，接著加熱至100℃。1小時後，所得材料以二氯甲烷萃取，並以蒸餾水及NaOH水溶液洗滌。然後，進行管柱分離，因此獲得化合物2-1(9.2 g,31.0 mmol)。
化合物2-2之製備
將9.2克化合物2-1(31.0 mmol)、2.0克Cu(31.0 mmol)、0.4克18-冠-6醚(1.6 mmol)、12.8克K2CO3(93.2 mmol)及100毫升1,2-二氯苯放入反應槽內，並於180℃回流攪拌12小時。使所得材料冷卻至室溫並在減壓下蒸餾，然後以二氯甲烷萃取並以蒸餾水洗滌。接著，以MgSO4乾燥，在減壓下蒸餾，然後進行管柱分離，因此獲得化合物2-2(7.6 g,20.4 mmol)。
化合物2-3之製備
將41.5克3-溴-9-苯基-9H-咔唑(128.7 mmol)、27毫升粗氨水(772 mmol)、2.45克CuI(12.87 mmol)、12.9毫升乙醯丙酮(128.7 mmol)、83.9克Cs2CO3(257.4 mmol)及1000毫升DMF放入反應槽內，然後在100℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物2-3(11.3 g,43.7 mmol)。
化合物2-4之製備
將34.7克化合物2-2(93.1 mmol)、72.1克化合物2-3(279.3 mmol)、0.63克Pd(POc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)及1000毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物2-4(10.7 g,19.5 mmol)。
化合物9之製備
將11克化合物2-4(20.0 mmol)、8.3克化合物1-2(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及200毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物9(6.3 g,7.8 mmol,39%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=5.93(2H,m),6.69(2H,m),7.29(1H,m),7.45(2H,m),7.5~7.58(23H,m),7.98(1H,m),8.12~8.2(3H,m),8.41~8.45(2H,m),8.54(1H,m);MS/FAB實測值809,計算值808.00
[製備例3]化合物27之製備
化合物3-1之製備
將5.4克苯硼酸(44 mmol)、18.9克1,4-二溴萘(66 mmol)、2.0克Pd(PPh3)4(1.76 mmol)、14.0克Na2CO3(132 mmol)、200毫升甲苯及100毫升乙醇放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物3-1(9.I g,32.14 mmol)。
化合物3-2之製備
將26.4克化合物3-1(93.1 mmol)、72.1克化合物2-3(279.3 mmol)、0.63克Pd(OAc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物3-2(12.0 g,26.1 mmol)。
化合物27之製備
將9.2克化合物3-2(20.0 mmol)、8.3克化合物1-2(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物27(4.4 g,6.12 mmol,31%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=5.93(1H,m),6.69(2H,m),7.04(1H,m),7.29(1H,m),7.41(1H,m),7.45~7.52(17H,m),7.69(1H,m),7.78~7.79(3H,m),7.98(1H,m),8.07~8.12(2H,m),8.2(1H,m),8.41~8.49(3H,m);MS/FAB實測值719,計算值718.90
[製備例4]化合物31之製備
化合物4-1之製備
將10.5克4-二苯并噻吩硼酸(46 mmol)、143.1克1,4-二溴苯(138 mmol)、0.53克Pd(PPh3)4(0.46 mmol)、69毫升1M Na2CO3(69 mmol)、及500毫升甲苯放入反應槽內，然後在70℃回流攪拌2小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物4-1(10.1 g,24.3 mmol)。
化合物31之製備
將8.3克化合物4-1(20.0 mmol)、8.3克化合物1-1(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物31(3.5 g,5.23 mmol,26%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=6.63(2H,m),6.69~6.81(5H,m),7.2~7.25(7H,m),7.33~7.38(2H,m),7.45~7.58(10H,m),7.94~7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41~8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB實測值669,計算值668.85
[製備例5]化合物43之製備
化合物5-1之製備
將41.7克4-溴-N,N-二苯基苯胺(128.7 mmol)、27毫升粗氨水(772 mmol)、2.45克CuI(12.87 mmol)、12.9毫升乙醯丙酮(128.7 mmol)、83.9克Cs2CO3(257.4 mmol)、及1000毫升DMF放入反應槽內，然後在100℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物5-1(12.2 g,46.9 mmol)。
化合物5-2之製備
將30.0克3-溴-9-苯基-9H-咔唑(93.1 mmol)、72.7克化合物5-1(279.3 mmol)、0.63克Pd(OAc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)、及1000毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物5-2(14.5 g,28.9 mmol)。
化合物43之製備
將8.0克化合物1-2(20.0 mmol)、12.0克化合物5-2(24mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及150毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物43(4.3g,5.66mmol,28%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=6.38(4H,m),6.63(4H,m),6.69~6.81(6H,m),7.2~7.25(5H,m),7.33~7.38(2H,m),7.45~7.58(10H,m),7.94~7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41~8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB實測值760,計算值759.96
[製備例6]化合物49之製備
化合物6-1之製備
將7.6克3-溴-9H-咔唑(31.0 mmol)、2.0克Cu(31.0 mmol)、0.4克18-冠-6醚(1.6 mmol)、12.8克K2CO3(93.2 mmol)、及100毫升1,2-二氯苯放入反應槽內，並於180℃回流攪拌12小時。使所得材料冷卻至室溫並在減壓下蒸餾，然後以二氯甲烷萃取並以蒸餾水洗滌。接著，以MgSO4乾燥，在減壓下蒸餾，然後進行管柱分離，因此獲得化合物6-1(7.9 g,19.8 mmol)。
化合物6-2之製備
將37克化合物6-1(93.1 mmol)、26毫升苯胺(279.3 mmol)、0.63克Pd(OAc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)及600毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物6-2(10.3 g,25.1 mmol)。
化合物49之製備
將8.0克化合物1-2(20.0 mmol)、9.9克化合物6-2(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物49(4.7 g,7.02 mmol,35%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=6.63(2H,m),6.69~6.81(5H,m),7.2~7.25(3H,m),7.33~7.41(3H,m),7.5~7.58(9H,m),7.68(2H,m),7.79(2H,m),7.94~7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41~8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB實測值669,計算值668.85
[製備例7]化合物69之製備
化合物7-1之製備
將30克4-溴聯苯(128.7 mmol)、27毫升粗氨水(772 mmol)、2.45克CuI(12.87 mmol)、12.9毫升乙醯丙酮(128.7 mmol)、83.9克Cs2CO3(257.4 mmol)、及600毫升DMF放入反應槽內，然後在100℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物7-1(15.2 g,88.64 mmol)。
化合物7-2之製備
將30克3-溴-9-苯基-9H-咔唑(93.1 mmol)、47.3克化合物7-1(279.3 mmol)、0.63克Pd(OAc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)、及1000毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物7-2(8.8 g,21.4 mmol)。
化合物7-3之製備
將10克2-二苯并噻吩硼酸(44 mmol)、31克1,4-二溴苯(132 mmol)、2.5克Pd(PPh3)4(2.2 mmol)、132毫升1M Na2CO3(132 mmol)、500毫升甲苯、及200毫升乙醇放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物7-3(12.9 g,38.0 mmol)。
化合物69之製備
將6.8克化合物7-3(20.0 mmol)、9.9克化合物7-2(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物69(5.8 g,8.7 mmol,43%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=6.69~6.77(6H,m),7.25(1H,m),7.33(1H,m),7.38~7.5(17H,m),7.86(1H,m),7.94~8(4H,m),8.45(1H,m),8.55(1H,m)
MS/FAB實測值669,計算值668.85
[製備例8]化合物76之製備
化合物8-1之製備
將10.5克9.9-二甲基-9H-茀-2基(44 mmol)、31克1,4-二溴苯(132 mmol)、2.5克Pd(PPh3)4(2.2 mmol)、132毫升1M Na2CO3(132 mmol)、500毫升甲苯、及200毫升乙醇放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著藉由使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物8-1(11.5 g,32.9 mmol)。
化合物76之製備
將7.0克化合物8-1(20.0 mmol)、8.0克化合物1-1(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物76(6.4 g,10.6 mmol,54%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=1.72(6H,s),6.63(2H,m),6.69~6.81(5H,m),7.2~7.38(7H,m),7.45~7.63(9H,m),7.77(1H,m),7.87~7.94(3H,m),8.55(1H,m);MS/FAB實測值603,計算值602.76
[製備例9]化合物79之製備
化合物9-1之製備
將150克2,7-二溴-9,9-二甲基茀(426 mmol)溶解於2.1公升THF中，然後冷卻至-78℃的溫度。於其內緩慢滴加170毫升n-BuLi(2.5M,於己烷中,426 mmol)，接著攪拌1小時。於其內加入53毫升硼酸三甲酯(469 mmol)，接著攪拌12小時。當反應完成，以2M HCl終止反應。然後，所得材料以EA/H2O萃取並使用MgSO4移除水分，接著在減壓下蒸餾。然後，進行管柱分離，因此獲得70克化合物9-1(220.8 mmol)。
化合物9-2之製備
將70克化合物9-1(220 mmol)、50克2-碘硝基苯(200 mmol)、7克Pd(PPh3)4(6 mmol)、64克Na2CO3(600 mmol)、1公升甲苯、0.5公升乙醇、及0.3公升水放入反應槽內，然後在90℃下攪拌7.5小時。當反應完成，所得材料以EA/H2O萃取，然後使用MgSO4移除水分，接著在減壓下蒸餾，因此獲得化合物9-2。然後，不分離純化而進行下一個反應。
化合物9-3之製備
將90克化合物9-2及750毫升P(OEt)3溶解於750毫升1,2-二氯苯中，且所得混合物在150℃攪拌9小時。使用蒸餾水移除溶劑，然後將因而得到的紅色液體進行管柱分離，因此獲得26克化合物9-3(79.69 mmol)。
化合物9-4之製備
將2.6克氯苯(23.28 mmol)、7.0克化合物9-3(19.4 mmol)、0.13克Pd(OAc)2(0.58 mmol)、0.94毫升P(t-Bu)3(2.32 mmol)、6.7克NaOt-Bu(69.84 mmol)及200毫升甲苯放入反應槽內，然後在100℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物9-4(6.8 g,15.5 mmol)。
化合物9-5之製備
將40.8克化合物9-4(93.1 mmol)、72.1克化合物2-3(279.3 mmol)、0.63克Pd(OAc)2(2.79 mmol)、4.3毫升P(t-Bu)3(9.31 mmol)、76克Cs2CO3(232.8 mmol)、及1000毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃加熱及攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化，因此獲得化合物9-5(13.8 g,22.4 mmol)。
化合物79之製備
將6.8克化合物1-2(20.0 mmol)、14.8克化合物9-5(24 mmol)、0.14克Pd(OAc)2(0.6 mmol)、1.00毫升P(t-Bu)3(2.0 mmol)、5.9克NaOt-Bu(60 mmol)、及100毫升甲苯放入反應槽內，然後在120℃回流攪拌12小時。一旦反應完成，所得材料以蒸餾水洗滌，再以乙酸乙酯萃取。有機層以MgSO4乾燥，並使用旋轉蒸發器移除溶劑，接著使用管柱色層分析純化然後再結晶，因此獲得化合物79(4.2 g,4.8 mmol,24%)。
1H NMR(CDCl3,200 MHz)δ=1.72(6H,s),5.93(1H,m),6.64~6.69(3H,m),6.81(1H,m),7.29(2H,m),7.45~7.52(10H,m),7.54(3H,s),7.54~7.63(8H,m),7.69(1H,m),7.84(1H,m),7.98(1H,m),8.12(2H,m),8.2(1H,m),8.41~8.45(2H,m),8.85(1H,s);MS/FAB實測值874,計算值874.10
[實施例1]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
使用本發明之電場發光材料製造OLED裝置。首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗取自OLED(Samsung Corning所製得)用玻璃之透明電極ITO薄膜(15Ω/□)，並儲存於異丙醇中備用。然後，將ITO基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾中，並將2-TNATA[4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺]置於該真空氣相沈積裝置之一小室中，然後抽氣使該腔室內達到10-6托(torr)真空。然後，對該小室施加電流以蒸發2-TNATA，從而於該ITO基板上形成厚度為60奈米(nm)之電洞注入層。接著，將化合物1置入該真空沈積裝置之另一小室中，藉由對該小室施加電流以蒸發化合物1，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。在形成該電洞注入層及電洞傳輸層之後，以下列方式於其上形成電場發光層。將CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯]置入真空沈積裝置之一小室中作為主體，並將(piq)2Ir(acac)[雙-(1-苯基異喹啉基)銥(III)乙醯丙酮]置於另一小室中作為摻雜劑。以不同速率蒸發該兩種材料，進行4至10重量%之摻雜而於該電洞傳輸層上形成厚度為30 nm之電場發光層。接著，於該電場發光層上沈積厚度為10 nm之雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對-苯基酚基)鋁(III)(Balq)作為電洞阻隔層。之後，沈積厚度為20 nm之Alq[參(8-羥基喹啉)鋁(III)]作為電子傳輸層。接著，沈積厚度為1至2 nm之Liq[8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)]作為電子注入層，並使用另一真空沈積裝置形成厚度為150 nm之鋁(Al)陰極，從而製造出OLED裝置。
根據該材料之代表性化合物係藉由在10-6 torr真空昇華而純化者，並用來作為OLED之電場發光材料。
結果，6.8 V電壓下有電流13.5毫安培(mA)/平方公分(cm2)流動，且證實發出1060燭光(cd)/平方公尺(m2)之紅光。
[實施例2]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了使用本發明之化合物31作為電洞傳輸材料之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.7V電壓下有電流13.8 mA/cm2流動，且證實發出1055 cd/m2之紅光。
[實施例3]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了使用本發明之化合物49作為電洞傳輸材料之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.7V電壓下有電流14.3 mA/cm2流動，且證實發出1070 cd/m2之紅光。
[實施例4]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了使用本發明之化合物75作為電洞傳輸材料之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.6V電壓下有電流14.2 mA/cm2流動，且證實發出1065 cd/m2之紅光。
[實施例5]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了使用本發明之化合物76作為電洞傳輸材料之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.6V電壓下有電流14.4 mA/cm2流動，且證實發出1080 cd/m2之紅光。
[實施例6]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物1作為電洞傳輸材料及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光層中之電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.6V電壓下有電流3.5 mA/cm2流動，且證實發出1080 cd/m2之綠光。
[實施例7]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物31作為電洞傳輸材料及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光層中之電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.5V電壓下有電流3.5 mA/cm2流動，且證實發出1085 cd/m2之綠光。
[實施例8]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物49作為電洞傳輸材料及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光層中之電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.6V電壓下有電流3.5 mA/cm2流動，且證實發出1070 cd/m2之綠光。
[實施例9]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物75作為電洞傳輸材料及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光層中之電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.5V電壓下有電流3.6 mA/cm2流動，且證實發出1085 cd/m2之綠光。
[實施例10]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物76作為電洞傳輸材料及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光層中之電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.5V電壓下有電流3.5 mA/cm2流動，且證實發出1065 cd/m2之綠光。
[實施例11]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物43代替2-TNATA[4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺]作為電洞注入材料，及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光層中之電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.9V電壓下有電流3.9 mA/cm2流動，且證實發出1065 cd/m2之綠光。
[實施例12]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
除了改使用本發明之化合物46代替2-TNATA[4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺]作為電洞傳輸材料，及使用有機銥錯合物，Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]，作為電場發光摻雜劑之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，6.8V電壓下有電流4.0 mA/cm2流動，且證實發出1075 cd/m2之綠光。
[比較例1]使用相關電場發光材料之OLED裝置之電場發光性能
除了改於真空氣相沉積裝置之一小室中使用NPB[N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺]代替本發明之化合物作為電洞傳輸材料之外，以與實施例1所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，7.5V電壓下有電流15.3 mA/cm2流動，且證實發出1000 cd/m2之紅光。
[比較例2]使用傳統電場發光材料之OLED裝置之電場發光特性
除了改於真空氣相沉積裝置之一小室中使用NPB[N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺]代替本發明之化合物作為電洞傳輸材料之外，以與實施例3所述之相同方法製造OLED裝置。
結果，7.5V電壓下有電流3.8 mA/cm2流動，且證實發出1000 cd/m2之綠光。
與傳統材料相比，本發明之有機電場發光化合物證實具有優異電場發光特性。再者，使用本發明之有機電場發光化合物作為主體傳輸材料或電洞注入材料的有機電場發光裝置係提高最低未經佔據分子軌道(LUMO)及增加三重態以改善阻擋效應(blocking effect)，從而獲得具有較佳發光效率(特別是磷光)，以及因優異材料壽命性質而有優異裝置驅動壽命性質之OLED裝置。

Claims (10)

  1. 一種有機電場發光化合物，其係以下列化學式1表示： 在化學式1中，X表示-O-、-S-、-C(R11R12)-或-Si(R13R14)-；R11及R14係獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基，或相鄰取代基可經鏈結以形成環；R1至R4係獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、與一個或多個環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之5至7員雜環烷基或與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)矽烷基、氰基、硝基或羥基，且當R1至R4各自的數目為複數時，則他們可彼此鏈結以形成環狀結構；R5係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、或經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基；L1及L2係獨立表示化學鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸雜芳基，僅不包括其中L1及L2同時表示化學鍵之例；Ar係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、與一個或多個環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、與一個或多個經取代或未經取代之芳香環稠合之5至7員雜環烷基，或者他們可經由具有或不具有稠合環之(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成脂環族環、或單環或多環之芳香環；a至d係獨立表示0至4的整數，當a至d獨立表示2或更大的整數時，R1、R2、R3及R4係彼此為相同或不同，且相鄰取代基可經鏈結以形成環；該雜環烷基及雜芳基含有一個或多個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；以及進一步取代於R1至R4、R5、R11至R14、L1、L2、及Ar之取代基係獨立表示一個或多個選自下列所組成群組：氘、鹵素、經鹵素取代或未經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、經(C6-C30)芳基取代或未經(C6-C30)芳基取代之(C3-C30)雜芳基、5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之(C6-C30)環烷基、R21R22R23Si-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P(=O)R30R31、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R32S-、R33O-、R34C(=O)-、R35C(=O)O-、羧基、硝基及羥基，R21至R33各自獨立為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基，或者他們可經由具有或不具有稠合環之經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成脂環族環、或單環或多環之芳香環，所形成之該脂環族環、或單環或多環之芳香環的碳原子可經一個或多個選自氮、氧、及硫之雜原子取代；以及R34及R35係獨立表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或(C6-C30)芳氧基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其係化學式2或化學式3表示者：化學式2 化學式3 在化學式2及3中，X、R1至R4、R5、L1、L2、Ar及a至d係與化學式1中定義者相同。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光化合物，其中，Ar係選自下列結構：
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該有機電場發光化合物係選自下列化合物：
  5. 一種有機電場發光裝置，係包括申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機電場發光化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機電場發光化合物係用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機電場發光裝置包含：第一電極；第二電極；以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電極間之有機層，該有機層包含一種或多種化學式1表示之有機電場發光化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機層可進一步包括一種或多種選自下列組成群組之金屬：元素週期表之第1族、第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素之有機金屬，或錯合物化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機層同時包括電場發光層及電荷產生層。
  10. 申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機層進一步包含一層或多層發射紅光、綠光或藍光之有機電場發光層，以使該有機電場發光裝置發射白光。
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Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5745549B2 (ja) 2011-02-07 2015-07-08 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102021273B1 (ko) * 2011-05-27 2019-09-16 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
WO2013062043A1 (ja) 2011-10-26 2013-05-02 東ソー株式会社 ４－アミノカルバゾール化合物及びその用途
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
WO2014017045A1 (ja) * 2012-07-26 2014-01-30 保土谷化学工業株式会社 アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101537436B1 (ko) * 2012-08-17 2015-07-17 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102128702B1 (ko) * 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9966539B2 (en) * 2012-08-31 2018-05-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR20140035737A (ko) * 2012-09-14 2014-03-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101423067B1 (ko) * 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014057659A1 (ja) * 2012-10-12 2014-04-17 出光興産株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102017745B1 (ko) * 2012-10-12 2019-09-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
JP2014082421A (ja) 2012-10-18 2014-05-08 Samsung Display Co Ltd ５，１０−ジアリール−５，１０−ジヒドロフェナジン部位を有するアミン誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP2014103243A (ja) 2012-11-20 2014-06-05 Samsung Display Co Ltd カルバゾリル基を有するアザカルバゾール誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR20140071897A (ko) 2012-11-26 2014-06-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP2014110313A (ja) 2012-11-30 2014-06-12 Samsung Display Co Ltd 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子
JP6208424B2 (ja) * 2012-12-05 2017-10-04 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． フッ素置換されたアリール基を有するアミン誘導体、それを含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
TWI602901B (zh) * 2012-12-11 2017-10-21 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，與照明裝置
KR101684979B1 (ko) * 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
TWI615389B (zh) * 2013-03-01 2018-02-21 九州有機光材股份有限公司 化合物、發光材料及有機發光元件
CN105492424B (zh) * 2013-06-06 2018-11-27 保土谷化学工业株式会社 茚并吲哚衍生物和有机电致发光器件
CN105358525B (zh) * 2013-07-01 2018-11-09 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
KR101639867B1 (ko) * 2013-07-08 2016-07-14 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6311266B2 (ja) * 2013-10-17 2018-04-18 東ソー株式会社 カルバゾール化合物及びその用途
KR102322641B1 (ko) 2014-02-27 2021-11-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9773982B2 (en) 2014-03-07 2017-09-26 Kyulux, Inc. Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
KR102030354B1 (ko) 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015174682A1 (ko) * 2014-05-13 2015-11-19 에스에프씨 주식회사 방향족아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6281414B2 (ja) * 2014-06-02 2018-02-21 東ソー株式会社 ４−カルバゾリルアミン化合物
KR102430648B1 (ko) * 2014-09-05 2022-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102648475B1 (ko) * 2014-09-26 2024-03-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 유기 전계 발광 소자
WO2016048109A1 (en) * 2014-09-26 2016-03-31 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, and organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
JP5848480B1 (ja) * 2014-10-28 2016-01-27 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102190108B1 (ko) * 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR102603866B1 (ko) * 2015-04-30 2023-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102516053B1 (ko) * 2015-10-22 2023-03-31 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102617612B1 (ko) * 2015-12-22 2023-12-27 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017118238A1 (zh) * 2016-01-07 2017-07-13 广州华睿光电材料有限公司 氘代三芳胺衍生物及其在电子器件中的应用
US11094891B2 (en) * 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017196081A1 (en) * 2016-05-11 2017-11-16 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same
JP7066979B2 (ja) * 2016-06-02 2022-05-16 東ソー株式会社 ジ置換ベンゼンを有するカルバゾール化合物及びその用途
KR102666512B1 (ko) 2016-09-22 2024-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102526410B1 (ko) * 2016-11-29 2023-04-27 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180064609A (ko) 2016-12-05 2018-06-15 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11261176B2 (en) 2017-01-26 2022-03-01 Lg Chem, Ltd. Amine-based compound and organic light emitting device using the same
TW201843143A (zh) * 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
CN107353284A (zh) * 2017-07-13 2017-11-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件
CN107216329A (zh) * 2017-07-13 2017-09-29 长春海谱润斯科技有限公司 一种吡啶并吲哚衍生物及使用该化合物制备的有机电致发光器件
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
CN109574926A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏三月光电科技有限公司 一种以二苯并六元环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
EP3502108A1 (en) 2017-12-20 2019-06-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, and organic light-emitting device including the composition
KR102217250B1 (ko) * 2018-06-12 2021-02-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102169568B1 (ko) 2018-12-21 2020-10-23 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20200099249A (ko) 2019-02-13 2020-08-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN111909146A (zh) * 2019-05-07 2020-11-10 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
WO2020241826A1 (ja) * 2019-05-31 2020-12-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20210115259A (ko) * 2020-03-12 2021-09-27 에스에프씨 주식회사 축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210129999A (ko) * 2020-04-21 2021-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113527271A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 南京高光半导体材料有限公司 一种基于杂芴基的有机电致发光化合物及其应用、有机电致发光器件
CN114874231A (zh) * 2021-02-05 2022-08-09 上海和辉光电股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
WO2022203337A1 (ko) * 2021-03-24 2022-09-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2023008895A1 (ko) * 2021-07-30 2023-02-02 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN114436942B (zh) * 2022-02-18 2023-11-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含有咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100846586B1 (ko) * 2006-05-29 2008-07-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
US8188315B2 (en) * 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5127289B2 (ja) * 2006-04-28 2013-01-23 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体および発光素子
KR101415018B1 (ko) * 2006-04-28 2014-07-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
WO2009020095A1 (ja) * 2007-08-06 2009-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4825816B2 (ja) * 2008-01-18 2011-11-30 三井化学株式会社 化合物、およびそれを含む有機電界発光素子
KR101027329B1 (ko) * 2008-07-08 2011-04-11 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR101201105B1 (ko) * 2008-10-08 2012-11-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
EP2364980B1 (en) * 2008-11-25 2017-01-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element
KR101270505B1 (ko) * 2009-05-20 2013-06-03 덕산하이메탈(주) 3개의 카바졸을 가지는 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
TWI429650B (zh) * 2010-02-12 2014-03-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements

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