TW201843143A - 含有芳基胺結構之化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明敘述特別是用於電子裝置之經二氮雜萘基取代之芳基胺衍生物。此外本發明係有關製備根據本發明化合物之方法及含有該化合物之電子裝置。

Description

含有芳基胺結構之化合物
本發明敘述特別是用於電子裝置之經二氮雜萘基取代之芳基胺衍生物。此外本發明係有關用於製備根據本發明化合物之方法及含有該等化合物之電子裝置。
有機電致發光裝置(OLEDs)所用之發光材料常為顯示磷光之有機金屬錯合物。由於量子力學原因，使用有機金屬化合物作為磷光發射體，能量與功率效率可能增加高達四倍。一般而言，於OLEDs中，特別亦於顯示磷光之OLEDs中，有關例如效率、操作電壓與使用期限之增進仍存在需求。
有機電致發光裝置之性質不僅決定於所用發射體。於此，尤其是，所用其他材料例如主體與基質材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳輸材料及電子與激子阻擋材料亦特具重要性。這些材料之改善可導致電致發光裝置之顯著增進。
根據先前技藝，用於磷光化合物與電子傳輸材料之基質材料常為雜芳族化合物，例如，舉例而言，喹唑啉衍生物。再者，所用基質材料亦為三芳基胺衍生物；其中含三芳基胺結構且又含衍生自喹唑啉的基團二者之化合物亦為已知。然而，這些化合物於衍生自鍵結於氮原子的三芳基胺結構之至少兩個芳基基團上並不必然含有經芳基或雜芳基之取代。再者，不是所有這些化合物都於與二芳基胺基鍵結的二氮雜萘結構環上經另外之芳基或雜芳基取代。此外，有些化合物與鍵結於二芳基胺基的氮原子之芳基基團形成咔唑基。
一般而言，業界對於例如作為基質材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料用的這些材料，特別是有關裝置之使用期限，以及有關效率與操作電壓之增進仍有需求。
及
因此，本發明之目的在於提供適用於有機電子裝置，特別是有機電致發光裝置，導致此裝置於使用時之良好裝置性質之化合物，以及提供對應之電子裝置。
具體而言，本發明之目的在於提供導致使用期限長、效率良好及操作電壓低之化合物。特別是，基質材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料之性質對有機電致發光裝置之使用期限與效率具有顯著之影響。
本發明之進一步目的可視為係提供適用於磷光或螢光OLED，特別是作為基質材料之化合物。具體而言，本發明之目的在於提供適用於紅色、黃色與綠色磷光OLED之基質材料。
再者，特別是於有機電致發光裝置中作為基質材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料使用時，這些化合物應導致具有優異顏色純度之裝置。
此外，該等化合物應儘可能容易加工，尤其是展現良好溶解度與成膜性。舉例而言，該等化合物應展現增強之氧化安定性與增進之玻璃轉移溫度。
進一步目的可視為係提供具有優異性能，儘可能便宜及品質穩定之電子裝置。
再者，該等電子裝置應可能使用或適用於多種用途。特別是，該等電子裝置之性能應可於寬廣溫度範圍內保持。
令人驚奇地，頃發現於下文更詳細敘述之特定化合物已達成此等目的並克服先前技藝之缺點。該等化合物之使用導致有機電致發光裝置之極佳性質，特別是有關使用期限、效率與操作電壓。因此，本發明係有關含有此類型化合物之電子裝置，特別是有機電致發光裝置，及對應之較佳具體實例。
因此本發明係有關含有至少一種具下式(I)結構之化合物，其中下述界定適用於所用符號： L 為具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基團R1 取代； Z1 、Z2 、Z3 、Z4 相同或不同地為X或C； Y1 為BR1 、Si(R1 )2 、NR1 、O、S、S=O與S(=O)2 ，其中NR1 基團較佳為不等於NH，BR1 基團較佳為不等於BH及Si(R1 )2 基團較佳為不等於Si(H)2 或SiHR1 ； Y2 、Y3 於每次出現時相同或不同地為BR1 、Si(R1 )2 、C(R1 )2 、NR1 、O、S、S=O與S(=O)2 ，其中NR1 基團較佳為不等於NH，BR1 基團較佳為不等於BH及Si(R1 )2 基團較佳為不等於Si(H)2 或SiHR1 ； X 於每次出現時相同或不同地為N或CR1 ，較佳為CR1 ，或者若Ara 基團鍵結於X，則X為C； X1 於每次出現時相同或不同地為N或CR1 ； m、n、o、p 為0或1； Ara 於每次出現時相同或不同地為具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代，其中Ara 基團不含咔唑基或不與和Ara 鍵結之芳基或雜芳基形成咔唑基，此包括可能鍵結於Ara 基團之R1 、R2 與R3 取代基； Arb 為具5至45個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代； R1 於每次出現時相同或不同地為H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2 ；N(Ar1 )2 ；N(R2 )2 ；C(=O)Ar1 ；C(=O)R2 ；P(=O)(Ar1 )2 ；P(Ar1 )2 ；B(Ar1 )2 ；Si(Ar1 )3 ；Si(R2 )3 ；具1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具2至40個C原子之烯基，各者可經一或多個R2 基團取代，其中一或多個不相鄰之CH2 基團可被-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、C=O、C=S、C=NR2 、-C(=O)O-、 -C(=O)NR2 -、NR2 、P(=O)(R2 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個R2 基團取代；或具5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個R2 基團取代；或具5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個R2 基團取代；或這些系統之組合；二或多個較佳為相鄰之R1 取代基亦可彼此形成單環或多環之脂族或芳族環系統； Ar1 於每次出現時相同或不同地為具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基團R2 取代；鍵結於同一Si原子、N原子、P原子或B原子的兩個Ar1 基團亦可經由單鍵或選自B(R2 )、C(R2 )2 、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、C=C(R2 )2 、O、S、S=O、SO2 、N(R2 )、P(R2 )與P(=O)R2 之橋聯互相橋接； R2 於每次出現時相同或不同地為H；D；F；Cl；Br；I；CN；B(OR3 )2 ；NO2 ；C(=O)R3 ；CR3 =C(R3 )2 ；C(=O)OR3 ；C(=O)N(R3 )2 ；Si(R3 )3 ；P(R3 )2 ；B(R3 )2 ；N(R3 )2 ；NO2 ；P(=O)(R3 )2 ；OSO2 R3 ；OR3 ；S(=O)R3 ；S(=O)2 R3 ；具1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，各者可經一或多個R3 基團取代，其中一或多個不相鄰之CH2 基團可被-R3 C=CR3 -、-C≡C-、Si(R3 )2 、C=O、C=S、C=NR3 、-C(=O)O-、 -C(=O)NR3 -、NR3 、P(=O)(R3 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個R3 基團取代；或具5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個R3 基團取代；或這些系統之組合；二或多個較佳為相鄰之R2 取代基亦可彼此形成單環或多環之脂族或芳族環系統； R3 於每次出現時相同或不同地係選自由下列者所組成之群組：H；D；F；CN；具1至20個C原子之脂族烴基或具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統之群組，其中1或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN置換且其可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代；二或多個較佳為相鄰之R3 取代基可彼此形成單環或多環之脂族環系統； 　　先決條件為，式(I)中至少兩個X1 基團代表N，其中，於p=1之情形下，Z1 、Z2 代表C，且，於n=1之情形下，Z3 代表C，且，於o=1之情形下，Z4 代表C，及 　　先決條件為，排除具式(A)之化合物其中所用X、Arb 與R1 等符號具有上文指定之意義且k為0或1。
從以上表述可看出，若指數n、o、p=0，則對應的橋聯Y1 、Y2 、Y3 不存在，於此情形下，對應的符號Z1 、Z2 、Z3 、Z4 代表X。對照之下，m=0意指氮原子與雜芳環系統間存在單鍵。特佳為，m=0。此意指二氮雜萘基或喹唑啉基直接鍵結於二芳基胺基團之氮原子。
再者，從式(I)之上述結構可看出，Arb 基團與L基團鍵結於二氮雜萘基之相同環，其中於二氮雜萘基上的兩個鍵結位點並不相鄰，而被X1 基團分開。L基團較佳為鍵結於與二氮雜萘基的N原子相鄰之二氮雜萘基上之位點，使得與L基團之結合位點相鄰之符號X1 代表氮原子。Arb 較佳為鍵結於與二氮雜萘基的N原子相鄰之二氮雜萘基上之位點，使得與Arb 基團之結合位點相鄰之符號X1 代表氮原子。
相鄰碳原子於本發明之意義中為直接互相連接之碳原子。再者，"相鄰基團"於基團之界定中意指這些基團鍵結於同一碳原子或相鄰碳原子。這些界定相應地適用於，尤其是，"相鄰基"與"相鄰取代基"等術語。
為了本說明書之目的，二或多個基團可彼此形成環之表述擬意指，尤其是，該二基團係經由形式上消除兩個氫原子之化學鍵結彼此連接。此以下文圖示說明：
此外，然而，上述表述亦擬意指，於該二基團之一者代表氫之情形下，該第二基團係鍵結於該氫原子鍵結的位置而形成環。此擬以下文圖示說明：
縮合芳基、縮合芳族環系統或縮合雜芳族環系統於本發明之意義中為其中二或多個芳族基團經由共同邊緣彼此互相縮合，即，稠合之基團，因此，例如於萘中，兩個C原子屬於該至少兩個芳族或雜芳族環。對照之下，舉例而言，茀於本發明之意義中不是縮合芳基，因為茀中的兩個芳族基團不具共同邊緣。相應之界定適用於亦可能含雜原子之雜芳基與縮合環系統基團，惟不須如此做。
芳基於本發明之意義中含有6至40個C原子；雜芳基於本發明之意義中含有2至40個C原子與至少一種雜原子，先決條件為C原子與雜原子之總和至少5。雜原子較佳為選自N、O及/或S。芳基或雜芳基於此擬被認為意指單純之芳族環，即，苯，或單純之雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或縮合芳基或雜芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等。
芳族環系統於本發明之意義中該環系統含有6至40個C原子。雜芳族環系統於本發明之意義中該環系統含有1至40個C原子與至少一種雜原子，先決條件為C原子與雜原子之總和至少5。雜原子較佳為選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統於本發明之意義中擬意指不必然只含芳基或雜芳基，惟替代地其中，此外，多個芳基或雜芳基可被非芳族單元(較佳為少於10%之H以外之原子)例如，舉例而言，C、N或O原子或羰基中斷之系統。因此，舉例而言，例如9,9‘-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等系統於本發明之意義中亦擬被認為係芳族環系統，其中二或多個芳基被例如直鏈或環狀烷基或被矽基中斷之系統亦然。再者，其中二或多個芳基或雜芳基直接彼此鍵結之系統同樣擬被認為係芳族或雜芳族環系統，例如，舉例而言，聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶。
於本發明之意義中，環狀烷基、烷氧基或烷硫基被認為意指單環、雙環或多環基團。
為了本發明之目的，C1 -至C20 -烷基，其中，此外，各個H原子或CH2 基團可經上述基團取代，被認為意指，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基與1-(正癸基)環己-1-基等基團。烯基被認為意指，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、已烯基、環已烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基被認為意指，例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基等基團。C1 -至C40 -烷氧基被認為意指，例如，甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。
具5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(各者亦可經上述基團取代且該等基團可經由任何期望位置與芳族或雜芳族環系統連接)被認為意指，例如，衍生自苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、筷、苝、熒蒽、苯并熒蒽、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式或反式茚并茀、反式單苯并茚并茀、順式或反式二苯并茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、啡并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、啡并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、螢紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲與苯并噻二唑。
於較佳具體實例中，根據本發明之化合物可含式(IIa)及/或(IIb)之結構，其中所用m、n、o、p、L、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、X與X1 等符號具有上文特別是關於式(I)指定之意義，且至少一個X1 基團代表N。較佳為，每環最多兩個X或X1 基團代表N。
根據本發明之化合物較佳為可含式(IIIa)及/或(IIIb)之結構，其中所用m、n、o、p、L、R1 、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、X與X1 等符號具有上文特別是關於式(I)指定之意義，至少一個X1 基團代表N且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。較佳為，每環最多兩個X基團代表N。
此外，優先考慮使用含有具式(IIa)、(IIb)、(IIIa)或(IIIb)等結構之化合物，其中至少兩個，較佳為至少三個符號X代表CR1 ，特佳為至少三個符號X係選自C-H與C-D。
根據本發明之化合物較佳為可含至少一種具式(IVa)及/或(IVb)之結構，其中所用m、n、o、p、L、R1 、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 與X1 等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，至少一個X1 基團代表N且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。
根據本發明之化合物較佳為可含至少一種具式(Va)及/或(Vb)之結構，其中所用m、n、o、p、L、R1 、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。
此外，優先考慮使用含有具式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)等結構之化合物，其中Y1 基團代表BR1 、Si(R1 )2 、NR1 、O、S、S=O或S(=O)2 ，其中NR1 基團不等於NH，BR1 基團不等於BH及Si(R1 )2 基團不等於Si(H)2 或SiHR1 。
再者，可提供的是於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)等結構中，若n=o=0，則指數p=0，使得Z1 、Z2 、Z3 、Z4 等基團代表X。
於再更佳之具體實例中，根據本發明之化合物可含至少一種具式(VIa)及/或(VIb)之結構，其中所用m、n、o、L、R1 、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z3 、Z4 與X等符號具有上文特別是關於式(I)指定之意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，且j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
再者，可提供的是含有至少一種具式(VIIa)及/或(VIIb)結構之根據本發明之化合物，其中所用m、L、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
再者，優先考慮使用含至少一種具式(VIIIa)及/或(VIIIb)結構之化合物，其中所用m、L、Ara 、Arb 與R1 等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
Ara 基團，特別是於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)中者，可含螺聯茀、茀、二苯并呋喃或二苯并噻吩基團或與和該Ara 基團鍵結之芳基或雜芳基形成這些基團之一者。
於再更佳之具體實例中，根據本發明之化合物可含至少一種具式(IXa)或(IXb)之結構，其中所用m、L、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。
此外，根據本發明之化合物可含至少一種具式(Xa)或(Xb)之結構，其中所用m、L、Ara 、Arb 與R1 等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
於進一步較佳之具體實例中，根據本發明之化合物可含至少一種具式(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)或(XIf)之結構， 其中所用m、L、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
再者，可提供的是含有至少一種具式(XIIa)或(XIIb)結構之根據本發明之化合物，其中所用m、L、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
L基團可與式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)中和L基團鍵結的二氮雜萘基團，及與這些式中之二芳基胺基形成連續共軛。於進一步較佳之本發明具體實例中，L代表具5至14個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，較佳為具6至13個碳原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代，惟較佳為未經取代，其中R1 可具有上文特別是關於式(I)指定之意義。L特佳為代表具6至10個芳族環原子之芳族環系統或具6至13個雜芳族環原子之雜芳族環系統，各者可經一或多個R1 基團取代，惟較佳為未經取代，其中R1 可具有上文特別是關於式(I)指定之意義。
符號L，尤其是見述於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)及/或(XIIb)等結構中者，再更佳為於每次出現時相同或不同地代表相當於m=0之鍵結，或具5至24個環原子，較佳為6至13個環原子，特佳為6至10個環原子之芳基或雜芳基基團，使得芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團直接，即，經由該芳族或雜芳族基團之原子，鍵結於另外基團之各個原子。
再者，可提供的L基團，尤其是見述於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)及/或(XIIb)等結構中者，含最多具有兩個縮合芳族及/或雜芳族六員環之芳族環系統，較佳為無縮合芳族或雜芳族環系統。因此，萘基結構比蒽結構更佳。再者，茀基、螺聯茀基、二苯并呋喃基及/或二苯并噻吩基結構比萘基結構更佳。
特別優先考慮使用不具縮合之結構，例如，舉例而言，苯基、聯苯、聯三苯及/或聯四苯等結構。於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)及/或(XIIb)中之所述L基團尤其優先考慮使用苯基、聯苯、二苯并呋喃基及/或二苯并噻吩基等結構，其可經一或多個如上文式(I)中界定之R1 基團取代。適當芳族或雜芳族環系統L之實例係選自由下列者所組成之群組：鄰、間或對伸苯基；鄰、間或對伸聯苯；伸聯三苯，特別是支鏈伸聯三苯；伸聯四苯，特別是支鏈伸聯四苯；伸茀基；螺聯伸茀基；二苯并伸呋喃基；二苯并伸噻吩基與伸咔唑基；各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。
再者，可提供的L基團，尤其是見述於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)及/或(XIIb)等結構中者，最多含有1個氮原子，較佳為最多2個雜原子，特佳為最多一個雜原子及特佳為無雜原子。
優先考慮使用含有具式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)及/或(XIIb)等結構之化合物，其中L基團代表選自式(L-1)至(L-15)之基團，其中虛線鍵於各情形下標記鍵結位置，指數l為0、1或2，指數j於每次出現時，獨立地為0、1、2或3，指數h於每次出現時，獨立地為0、1、2、3或4，指數g為0、1、2、3、4或5，符號Y為O、S或NR2 ，較佳為O或S，且符號R1 具有上文特別是關於式(I)指定之意義。
於此，特別優先考慮使用式(L-1)至(L-4)與(L-10)至(L-15)，其中Y於較佳之式(L-10)至(L-15)中代表O或S。較佳為可提供的是，於式(L-1)至(L-15)等結構中，指數k、l、g、h與j之總和於各情形下最多3，較佳為最多2及特佳為最多1。
於較佳具體實例中，根據本發明之化合物可含式(XIII)之結構，其中Z5 與Z6 相同或不同地代表X或C，所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、X與X1 等符號具有上文特別是關於式(I)指定之意義，且至少兩個基團X1 代表N，其中，於n=1之情形下，Z3 、Z6 代表C，且，於o=1之情形下，Z4 、Z5 代表C。較佳為，每環最多兩個X或X1 基團代表N。
根據本發明之化合物較佳為可含至少一種具式(XIVa)及/或(XIVb)之結構，其中所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 、X與X1 等符號具有上文特別是關於式(I)或式(XIII)指定之意義，且至少一個X1 基團代表N。較佳為，每環最多兩個X或X1 基團代表N。
根據本發明之化合物較佳為可含式(XVa)及/或(XVb)之結構，其中所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 、X與X1 等符號具有上文特別是關於式(I)或式(XIII)指定之意義，至少一個X1 基團代表N且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。較佳為，每環最多兩個X基團代表N。
再者，優先考慮使用含有具式(XIVa)、(XIVb)、(XVa)或(XVb)等結構之化合物，其中至少六個，較佳為至少八個符號X代表CR1 ，特佳為至少六個符號X係選自C-H與C-D。
根據本發明之化合物較佳為可含至少一種具式(XVIa)及/或(XVIb)之結構，其中所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 與X1 等符號具有上文特別是關於式(I)或式(XIII)指定之意義，至少一個X1 基團代表N且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。
根據本發明之化合物較佳為可含至少一種具式(XVIIa)及/或(XVIIb)之結構，其中所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 與X等符號具有上文特別是關於式(I)或式(XIII)指定之意義，且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。
此外，優先考慮使用含有具式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)等結構之化合物，其中Y1 基團代表BR1 、Si(R1 )2 、NR1 、O、S、S=O或S(=O)2 ，其中NR1 基團不等於NH，BR1 基團不等於BH且Si(R1 )2 基團不等於Si(H)2 或SiHR1 。
再者，可提供的是，於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)等結構中，若n=o=0，則指數p=0，使得Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 等基團代表X。
於再更佳之實例中，根據本發明之化合物可含至少一種具式(XVIIIa)及/或(XVIIIb)之結構，其中所用m、n、o、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 與X等符號具有上文特別是關於式(I)或式(XIII)指定之意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，且j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
再者，可提供的是含有至少一種具式(XIXa)及/或(XIXb)結構之根據本發明之化合物，其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
此外，優先考慮使用含有至少一種式(XXa)及/或(XXb)結構之化合物，其中所用m、Ara 、Arb 與R1 等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
Ara 基團，特別是於式(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)及/或(XXb)中者，較佳為於每次出現時相同或不同地可含螺聯茀、茀、二苯并呋喃或二苯并噻吩基，或與和該Ara 基團鍵結之芳基或雜芳基基團形成這些基團之一者。
於再更佳之具體實例中，根據本發明化合物可包含至少一種具式(XXIa)或(XXIb)之結構，其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且i代表0、1或2，較佳為代表0或1。
此外，根據本發明之化合物可含至少一種具式(XXIIa)或(XXIIb)之結構，其中所用m、Ara 、Arb 與R1 等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
於再更佳之具體實例中，根據本發明之化合物可含至少一種具式(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)或(XXIIIf)之結構， 其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
再者，可提供的是含有至少一種具式(XXIVa)或(XXIVb)結構之根據本發明之化合物，其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，j代表0、1、2或3，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
此外，優先考慮使用含有至少一種具式(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)或(XXVh)結構之化合物， 其中所用Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有特別是關於式(I)之上述意義，i代表0、1或2，較佳為代表0或1，且h代表0、1、2、3或4，較佳為代表0、1或2，特佳為代表0或1。
於較佳具體實例中，可提供的是於式(I)及以其為基底的較佳具體實例中之指數m為0，使得該二芳基胺基團之氮原子直接鍵結於二氮雜萘基。因此特別優先考慮，尤其是，含有具式(XXVa)及/或(XXVb)等結構之化合物。
於本發明之較佳具體實例中，上示諸式之每一結構最多四個符號X1 代表N。特佳為，最多三個符號X1 代表N。非常特佳為，上述式(I)與(XIII)等結構中，正好兩個符號X1 代表N及上述式(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)或(XVIb)等結構中，正好一個符號X1 代表N。
於進一步較佳之本發明具體實例中， 上述諸式之每一結構最多四個符號X代表N。特佳為，最多兩個符號X代表N。非常特佳為，上述諸式之結構中，沒有一個符號X代表N。
Ara 基團代表具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代。為了完整性之因，應注意的是，Ara 基團可與和該Ara 基團鍵結之芳基或雜芳基一起形成芳族或雜芳族環系統，其中所形成環系統之環原子數可相應地增加。
特別是於式(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)或(XXVh)中之Ara 基團，可含螺聯茀、茀、二苯并呋喃或二苯并噻吩基，或與和該Ara 基團鍵結之芳基或雜芳基基團形成這些基團之一者。
較佳為可提供的是，特別是於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)、(XXb)、(XXIa)、(XXIb)、(XXIIa)、(XXIIb)、(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)、(XXIIIf)、(XXIVa)、(XXIVb)、(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)或(XXVh)中之Ara 基團代表具5至30個芳族環原子之芳基或雜芳基基團，其可經一或多個R1 基團取代，其中Ara 基團不含咔唑基或不與和Ara 鍵結之芳基或雜芳基形成咔唑基，此包括可能鍵結於Ara 基團之R1 、R2 與R3 取代基。Ara 基團特佳為含有最多3個，尤其較佳為最多2個R1 基團及，於非常特佳之具體實例中，可未經取代。
符號Ara 所示芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團較佳為直接，即，經由該芳族或雜芳族基團之原子，鍵結於另外基團之各個原子，其中符號Ara 特佳為代表芳基或雜芳基基團。
於進一步較佳之本發明具體實例中，Ara 於每次出現時相同或不同地代表芳族或雜芳族環系統，較佳為具5至24個芳族環原子(較佳為具6至18個芳族環原子)之芳基或雜芳基基團；特佳為代表芳族環系統(較佳為具6至12個芳族環原子之芳基基團)或雜芳族環系統(較佳為具5至13個芳族環原子之雜芳基)，各者可經一或多個R1 基團取代，惟較佳為未經取代，其中R1 可具有上文特別是於式(I)中指定之意義。
Ara 基團不含咔唑基或不與和Ara 鍵結之芳基或雜芳基形成咔唑基，此包括可能鍵結於Ara 基團之R1 、R2 與R3 取代基。較佳為可提供的是取代與Ara 基團鍵結之芳基或雜芳基且鍵結於二芳基胺基的氮原子之R1 取代基不含咔唑基或不與和Ara 鍵結之芳基或雜芳基形成咔唑基，此包括可能鍵結於R1 基團之R2 與R3 取代基。
較佳為可提供的是，特別是於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)、(XXb)、(XXIa)、(XXIb)、(XXIIa)、(XXIIb)、(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)、(XXIIIf)、(XXIVa)、(XXIVb)、(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)或(XXVh)中之Arb 基團代表具5至30個芳族環原子之芳基或雜芳基基團，其可經一或多個R1 基團取代。Arb 基團特佳為含有最多3個，尤其較佳為最多2個R1 基團及，於非常特佳之具體實例中，可未經取代。
符號Arb 所示芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團較佳為直接，即，經由該芳族或雜芳族基團之原子，鍵結於另外基團之各個原子，其中符號Arb 特佳為代表芳基或雜芳基基團。
於進一步較佳之本發明具體實例中，Arb 於每次出現時相同或不同地代表芳族或雜芳族環系統，較佳為具5至24個芳族環原子(較佳為具6至18個芳族環原子)之芳基或雜芳基基團；特佳為代表芳族環系統(較佳為具6至12個芳族環原子之芳基基團)或雜芳族環系統(較佳為具5至13個芳族環原子之雜芳基)，各者可經一或多個R1 基團取代，惟較佳為未經取代，其中R1 可具有上文特別是於式(I)中指定之意義。
此外可提供的是，於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)、(XXb)、(XXIa)、(XXIb)、(XXIIa)、(XXIIb)、(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)、(XXIIIf)、(XXIVa)、(XXIVb)、(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)及/或(XXVh)等結構中，Arb 基團代表具式(Arb -1)之基團，其中L1 為一鍵結或具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代，符號R1 具有上文特別是關於式(I)指定之意義，h為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，且虛線代表該鍵結。
根據較佳具體實例，根據本發明之化合物可由式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)、(XXb)、(XXIa)、(XXIb)、(XXIIa)、(XXIIb)、(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)、(XXIIIf)、(XXIVa)、(XXIVb)、(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)及/或(XXVh)等結構描述。特別是含有式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)、(XXb)、(XXIa)、(XXIb)、(XXIIa)、(XXIIb)、(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)、(XXIIIf)、(XXIVa)、(XXIVb)、(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)及/或(XXVh)等結構之根據本發明之化合物較佳為具有小於或等於5000克/莫耳，較佳為小於或等於4000克/莫耳，特佳為小於或等於3000克/莫耳，尤其較佳為小於或等於2000克/莫耳及非常特佳為小於或等於1200克/莫耳之分子量。
再者，根據本發明較佳化合物之特徵在於其為可昇華。這些化合物通常具有小於約1200克/莫耳之分子量。
如果X代表CR1 或如果芳族及/或雜芳族基經R1 取代基取代，則這些R1 取代基較佳為選自由下列者所組成之群組：H；D；F；CN；N(Ar1 )2 ；C(=O)Ar1 ；P(=O)(Ar1 )2 ；具1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基或具3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具2至10個C原子之烯基，各者可經一或多個R2 基團取代，其中一或多個不相鄰之CH2 基團可被O置換且其中一或多個H原子可被D或F置換；具5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代；或具5至25個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個R2 基團取代；鍵結於同一碳原子或相鄰碳原子的兩個R1 取代基可形成單環或多環之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代。Ar1 ，於每次出現時相同或不同地，較佳為代表具5至24個，較佳為5至12個，芳族環原子之芳基或雜芳基；各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。
這些R1 取代基特佳為選自由下列者所組成之群組：H；D；F；CN；N(Ar1 )2 ；具1至8個C原子(較佳為具1、2、3或4個C原子)之直鏈烷基、或具3至8個C原子(較佳為具3或4個C原子)之支鏈或環狀烷基、或具2或8個C原子(較佳為具2、3或4個C原子)之烯基，各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代；或具5至24個芳族環原子(較佳為具6至18個芳族環原子，特佳為具6至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個非芳族基團R1 基團取代，惟較佳為未經取代；鍵結於同一碳原子或相鄰碳原子的兩個R1 取代基可形成單環或多環脂族環系統，其可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代，其中Ar1 可具有上文指定之意義。
R1 取代基非常特佳為選自由下列者所組成之群組：H或具6至18個芳族環原子(較佳為具6至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個非芳族R2 基團取代，惟較佳為未經取代。適當R1 取代基之實例係選自由下列者所組成之群組：苯基；鄰、間或對聯苯；聯三苯，特別是支鏈聯三苯；聯四苯，特別是支鏈聯四苯；1-、2-、3-或4-茀基；1-、2-、3-或4-螺聯茀基；吡啶基；嘧啶基；1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基；1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基與1-、2-、3-或4-咔唑基；各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。
R1 基團較佳為不與鍵結R1 基團的芳基或雜芳基之環原子形成縮合芳族或雜芳族環系統，較佳為不形成縮合環系統。此包括與可能鍵結於R1 基團之可能R2 取代基的縮合環系統之形成。
再者，可提供的是，R1 基團較佳為不與另外基團形成縮合芳族或雜芳族環系統，較佳為不形成縮合環系統。此包括與可能鍵結於R1 基團之可能R2 取代基的縮合環系統之形成。這些另外基團可能空間相鄰或相隔很遠，其中這些基團含有描述於式(I)及其較佳具體實例中之環系統與基團。特別是，於較佳具體實例中，除了Y1 、Y2 、Y3 等基團外，不存在另外之橋聯。
符號Ar1 所示芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團較佳為直接，即，經由該芳族或雜芳族基團之原子，鍵結於另外基團之各個原子，其中符號Ar1 特佳為代表芳基或雜芳基基團。
於進一步較佳之本發明具體實例中，Ar1 於每次出現時相同或不同地代表芳族或雜芳族環系統，較佳為具5至24個芳族環原子(較佳為具6至18個芳族環原子)之芳基或雜芳基基團；特佳為代表芳族環系統(較佳為具6至12個芳族環原子之芳基基團)或雜芳族環系統(較佳為具5至13個芳族環原子之雜芳基)，各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代，其中R2 可具有上文特別是於式(I)中指定之意義。
適當Ar1 基團之實例係選自由下列者所組成之群組：苯基；鄰、間或對聯苯；聯三苯，特別是支鏈聯三苯；聯四苯，特別是支鏈聯四苯；1-、2-、3-或4-茀基；1-、2-、3-或4-螺聯茀基；吡啶基；嘧啶基；1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基；1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基與1-、2-、3-或4-咔唑基；各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。
於進一步之具體實例中，可提供的是，Ara 基團或Arb 基團各者經R2 基團而非R1 基團取代。
再者，可提供的是，於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)、(XIII)、(XIVa)、(XIVb)、(XVa)、(XVb)、(XVIa)、(XVIb)、(XVIIa)、(XVIIb)、(XVIIIa)、(XVIIIb)、(XIXa)、(XIXb)、(XXa)、(XXb)、(XXIa)、(XXIb)、(XXIIa)、(XXIIb)、(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)、(XXIIIf)、(XXIVa)、(XXIVb)、(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)及/或(XXVh)結構中，至少一個R1 、Ara 或Arb 基團代表選自式(R1 -1)至(R1 -80)之基團， 其中下述界定適用於所用符號： 　　Y 為O、S或NR2 ，較佳為O或S； 　　i 於每次出現時，獨立地為0、1或2； 　　j 於每次出現時，獨立地為0、1、2或3； 　　h 於每次出現時，獨立地為0、1、2、3或4； 　　g 於每次出現時，獨立地為0、1、2、3、4或5； 　　R2 可具有上文特別是關於式(I)指定之意義，且虛線鍵標記結合位置。
於此，較佳者為具式R1 -1至R1 -51之基團，其中以R1 -1、R1 -3、R1 -5、R1 -6、R1 -15、R1 -29、R1 -30、R1 -31、R1 -32、R1 -33、R1 -38、R1 -39、R1 -40、R1 -41、 R1 -42、R1 -43、R1 -44及/或R1 -45特佳。
較佳為可提供的是，於式(R1 -1)至(R1 -80)等結構中，指數i、j、h與g之總和於各情形下最多3，較佳為最多2及特佳為最多1。
式(R1 -1)至(R1 -80)中之R2 基團不與鍵結R2 基團的芳基或雜芳基之環原子形成縮合芳族或雜芳族環系統，較佳為不形成縮合環系統。此包括與可能鍵結於R2 基團之可能R3 取代基的縮合環系統之形成。
於R1 -1至R1 -80諸式中，描述含R2 基團之較佳Ara 與Arb 基團。當然，本質上符合R1 -1至R1 -80諸式，惟含R1 而非R2 基團作為取代基之基團代表較佳之Ara 與Arb 基團。上文關於R1 -1至R1 -80諸式(惟含R1 而非R2 基團作為取代基)指定之偏好，於此處同樣適用。
L1 基團較佳為可與和式(Arb -1)的L1 基團鍵結之二氮雜萘基團及與式(Arb -1)之咔唑基形成連續共軛。有關式(Arb -1)中L1 基團之進一步偏好已見述於上文有關，尤其是，式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)中，亦適用於式(Arb -1)中之L1 基團之描述。
再者，可提供的是經R2 基團而非R1 基團取代之L基團。
優先考慮使用含有式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIIa)、(IIIb)、(IVa)、(IVb)、(Va)、(Vb)、(VIa)、(VIb)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIIa)、(VIIIb)、(IXa)、(IXb)、(Xa)、(Xb)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIe)、(XIf)、(XIIa)、(XIIb)與(Arb -1)等結構之化合物，其中L或L1 基團代表鍵結或代表選自式(L1 -1)至(L1 -108)之基團， 其中虛線鍵於各情形下標記鍵結位置，指數k為0或1，指數l為0、1或2，指數j於每次出現時，獨立地為0、1、2或3；指數h於每次出現時，獨立地為0、1、2、3或4，指數g為0、1、2、3、4或5；符號Y為O、S或NR2 ，較佳為O或S；及符號R2 具有上文特別是關於式(I)指定之意義。
較佳為可提供的是，於式(L1 -1)至(L1 -108)等結構中，指數k、l、g、h與j之總和於各情形下為最多3，較佳為最多2及特佳為最多1。
根據本發明之較佳化合物含有代表鍵結之L基團，即，其中m=0，或係選自式(L1 -1)至(L1 -78)及/或(L1 -92)至(L1 -108)，較佳為式(L1 -1)至(L1 -54)及/或(L1 -92)至(L1 -108)，尤其較佳為式(L1 -1)至(L1 -29)及/或(L1 -92)至(L1 -103)之一者。於式(L1 -1)至(L1 -78)及/或(L1 -92)至 (L1 -108)，較佳為式(L1 -1)至(L1 -54)及/或(L1 -92)至 (L1 -108)，尤其較佳為式(L1 -1)至(L1 -29)及/或(L1 -92)至(L1 -103)等結構中，指數k、l、g、h與j之總和可有利地於各情形下為最多3，較佳為最多2及特佳為最多1。
於式(L1 -1)至(L1 -108)中之R2 基團較佳為不與鍵結R2 基團的芳基或雜芳基之環原子形成縮合芳族或雜芳族環系統，較佳為不形成縮合環系統。此包括與可能鍵結於R2 基團之可能R3 取代基的縮合環系統之形成。
於L1 -1至L1 -108諸式中，描述含R2 基團之較佳L基團。當然本質上符合L1 -1至L1 -108諸式，惟含R1 而非R2 基團作為取代基之基團代表較佳之L基團。上文關於L1 -1至L1 -108諸式(惟含R1 而非R2 基團作為取代基)指定之偏好，於此處同樣適用。
如果根據本發明之化合物經芳族或雜芳族基團R1 或R2 取代，則其較佳為不含具有多於兩個彼此直接縮合的芳族六員環之任何芳基或雜芳基基團。該等取代基特佳為絕對不含具有彼此直接縮合的六員環之芳基或雜芳基。此偏好乃由於此類結構之低三重態能階。根據本發明仍然也適當之具有多於兩個彼此直接縮合的六員環之縮合芳基為菲與三伸苯基，因其亦具有高三重態能級。
於進一步較佳之本發明具體實例中，例如於具式(I)之結構及此結構之較佳具體實例或參照這些式之結構中，R2 ，於每次出現時相同或不同地為選自由下列者所組成之群組：H；D；具1至10個C原子(較佳為具1、2、3或4個C原子)之脂族烴基；或可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代惟較佳為未經取代之具5至30個芳族環原子(較佳為具5至24個芳族環原子，特佳為具5至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統之群組。
R2 基團較佳為不與鍵結R2 基團的芳基或雜芳基之環原子形成縮合芳族或雜芳族環系統，較佳為不形成縮合環系統。此包括與可能鍵結於R2 基團之可能R3 取代基的縮合環系統之形成。
於進一步較佳之本發明具體實例中，例如於具式(I)之結構及此結構之較佳具體實例或參照這些式之結構中，R3 ，於每次出現時相同或不同地為選自由下列者所組成之群組：H；D；F；CN；具1至10個C原子(較佳為具1、2、3或4個C原子)之脂族烴基、或具5至30個芳族環原子(較佳為具5至24個芳族環原子，特佳為具5至13個芳族環原子)之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代，惟較佳為未經取代。
根據本發明，排除具式(A)之化合物其中所用符號具有上文特別是關於式(I)指定之意義。
較佳為排除式(A-1)之化合物其中所用符號具有上文特別是式(I)或式(XXIa)與(XXIb)中指定之意義。
特佳為排除式(A-2)之化合物其中所用符號具有上文特別是式(I)或式(XXIa)與(XXIb)中指定之意義。
於本發明之特定具體實例中，式(I)化合物或此式之較佳具體實例最多包含一個含有4-螺聯茀、4-茀、1-二苯并呋喃或1-二苯并噻吩基團或與鍵結Ara 基團之芳基或雜芳基基團形成這些基團之一者之Ara 基團。特佳為，式(I)化合物或此式之較佳具體實例最多包含一個含有螺聯茀、茀、二苯并呋喃或二苯并噻吩基團或與鍵結Ara 基團之芳基或雜芳基基團形成這些基團之一者之Ara 基團。
此外，可能較佳者為，式(I)或此式之較佳具體實例之至少一個Ara 基團未橋連，使得正好一個鍵結存在與二芳基的氮原子鍵結之芳基基團上。
根據本發明適當化合物之實例為下文所示式1至131等結構：
於實施例中更具細節地說明根據本發明化合物之較佳具體實例，這些化合物於根據本發明之所有應用中可能單獨或與進一步化合物組合使用。
只要觀察申請專利範圍第1項中述及之條件，則可依需求將上述較佳具體實例互相組合。於本發明之特佳具體實例中，上述較佳具體實例同時適用。
根據本發明之化合物原則上可利用各種方法製備。然而，已證實下文敘述之方法特別適當。
本發明因此再者有關用於製備含式(I)結構的化合物之方法，其中係於偶合反應中使二芳基胺化合物與含有至少一個二氮雜萘基之化合物偶合。
含二氮雜萘基或二芳基胺化合物之適當化合物於許多情形下為市售可得，實施例中所述起始化合物可利用已知方法製得，因此以其作為參考。
這些化合物可以熟習此項技藝人士已知之供此目的之必要條件及支撐熟習此項技藝人士進行這些反應之於實施例中之詳細資訊，利用已知偶合反應與另外的芳基化合物進行反應。全部導向C-C連結及/或C-N連結之特別適當且較佳之偶合反應為BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA與HIYAMA等偶合反應。這些反應廣為已知，其實施例為熟習此項技藝人士提供進一步之資訊。
於下文所有合成反應圖式中，為了簡化結構，乃以少數取代基顯示該等化合物。如此並不排除該方法中任何所需其他取代基之存在。
不擬構成侷限下，下述反應圖式經由實施例顯示一種反應。於此，各個反應圖式之部分步驟可依需求組合。 Journal of Materials Chemistry, 22(14), 6878-6884；2012。
反應圖式1至3中所用符號之意義本質上相當於關於式(I)所界定者，其中，為了清楚起見，許多情形下編號被省略，惟二芳基胺或三芳基胺結構以Ar1 、Ar2 等符號顯示，於若干情形下，為了更易識別而以L‘顯示，以清楚表示該芳基可能不同。
合成根據本發明化合物所示方法應被理解為屬說明性。熟習此項技藝人士將能於其一般專業知識範圍內開發替代之合成路徑。上述製備方法之基本原理從類似化合物之文獻原則上為已知，可容易地被熟習此項技藝人士改造，用於製備根據本發明之化合物。進一步之資訊可從實施例獲得。
這些方法，視需要隨後純化，例如，舉例而言，再結晶或昇華，俾使得到高純度(較佳為大於99%，利用1 H-NMR及/或HPLC測定)之含式(I)結構之根據本發明化合物。
根據本發明之化合物亦可含適當取代基，例如較長之烷基(約4至20個C原子)，特別是支鏈烷基，或視需要經取代之芳基，例如二甲苯基、2,4,6-三甲苯基或支鏈聯三苯基或聯四苯基，其影響室溫及適當濃度下於常見有機溶劑(例如，舉例而言，甲苯或二甲苯)中之可溶性，俾使能從溶液中處理化合物。這些可溶性化合物特別適用於從溶液中處理，例如經由印刷程序。再者，應注意的是，含至少一種式(I)結構之根據本發明化合物於這些溶劑中已具有增加之溶解度。
根據本發明之化合物亦可與聚合物混合。同樣地可將這些化合物共價併入聚合物中。特別是，可能使用經反應性脫離基例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯，或經反應性、可聚合基，例如烯烴類或氧環丁烷類取代之化合物。其等可作為製備對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體用。此處之低聚化或聚合，較佳為經由鹵素官能性或硼酸官能性或經由可聚合基發生。再者，可經由此類基團交聯聚合物。可使用根據本發明之化合物與聚合物作為交聯或未交聯層。
本發明因此再者係有關含一或多個上示式(I)結構或根據本發明化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中從根據本發明化合物或式(I)結構至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物存在一或多個鍵結。取決於式(I)結構或化合物之連接，其等因此形成寡聚物或聚合物之支鏈或連接於主鏈中。該等聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可共軛接合、部分共軛接合或非共軛接合。該等寡聚物或聚合物可為線性、支鏈或樹突狀。如上述之相同偏好適用於該等寡聚物、樹枝狀聚合物與聚合物中之根據本發明化合物之重複單元。
為了製備寡聚物或聚合物，乃使根據本發明之單體與另外單體同質聚合或共聚合。優先考慮使用其中式(I)或上下文中所示較佳具體實例之單元以0.01至99.9莫耳%，較佳為5至90莫耳%，特佳為20至80莫耳%之量存在之共聚物。形成聚合物骨幹之適當且較佳之共聚單體係選自茀類(例如根據EP 842208或WO 2000/022026)、螺聯茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對伸苯基類(例如根據WO 92/18552)、咔唑類(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 2005/014689)、順式與反式茚并茀類(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如根據WO 2005/040302)、菲類(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多個這些單元。該等聚合物、寡聚物、與樹枝狀聚合物亦可含另外之單元，例如電洞傳輸單元，特別是以三芳基胺類為基底者，及/或電子傳輸單元。
此外特別感興趣的是其特徵為高玻璃轉移溫度之根據本發明化合物。於此情況下，特別優先考慮使用根據DIN 51005(2005-08版本)所測定之具有至少70℃，特佳為至少110℃，非常特佳為至少125℃及尤其較佳為至少150℃玻璃轉移溫度之含有通式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明化合物。
為了從液相例如經由旋轉塗佈或印刷程序處理根據本發明化合物，需要根據本發明化合物之調配物。此等調配物可為，例如，溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳之溶劑為，例如，甲苯、苯甲醚、鄰、間或對二甲苯、苯甲酸甲酯、三甲苯、四氫萘、藜蘆素、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧甲苯特別是3-苯氧甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對異丙基甲苯、苯乙醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基茚烷或這些溶劑之混合物。
因此，本發明再者係有關包含根據本發明化合物與至少一種進一步化合物之調配物。該進一步化合物可為，例如，溶劑，特別是上述溶劑之一或這些溶劑之混合物。然而，該進一步化合物亦可為同樣用於電子裝置中之至少一種另外之有機或無機化合物，例如發光化合物，特別是磷光摻雜劑，及/或另外之基質材料。此進一步化合物亦可為聚合物。
本發明再者尚有關包含根據本發明化合物與至少一種另外之有機官能性材料之組成物。功能性材料通常是引入陽極與陰極間之有機或無機材料。有機功能性材料較佳為選自由螢光發射體、磷光發射體、顯示TADF(熱激活延遲螢光)之發射體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料、寬能帶隙材料與n-摻雜劑所組成之群組。
因此，本發明亦有關包含至少一種含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之化合物與至少一種另外基質材料之組成物。根據本發明之獨特態樣，該另外基質材料具有電洞傳輸之特性。
此外，本發明係有關包含至少一種含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例之至少一結構之化合物與至少一種寬能帶隙材料之組成物，其中寬能帶隙材料擬意指US 7,294,849揭示內容之意義中之材料。這些系統於電致發光裝置中展現特別有利之性能數據。
附加化合物較佳為可具有2.5 eV或更大，較佳為3.0 eV或更大，非常較佳為3.5 eV或更大之能帶隙。能帶隙尤其可利用最高佔用分子軌域(HOMO)與最低未佔用分子軌域(LUMO)之能階計算。
分子軌域，亦特別是最高佔用分子軌域(HOMO)與最低未佔用分子軌域(LUMO)，其能階與材料最低三重態T1 或最低激發單重態S1 之能量係經由量子化學計算決定。為了計算無金屬之有機物質，首先使用"基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單重態"方法進行幾何結構最佳化。接著以該最佳化之幾何結構為基礎進行能量計算。於此，使用帶有"6-31G(d)"基本集合(電荷0、自旋單重態)之"TD-SCF/DFT/預設自旋/B3PW91"方法。關於含金屬之化合物，係經由"基態/哈崔-佛克(Hartree-Fock)/預設自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單重態"方法最佳化幾何結構。類似上述用於有機物質之方法進行能量計算，不同之處在於"LanL2DZ"基本集合用於金屬原子，"6-31G(d)"基本集合用於配位基。該能量計算產生呈哈崔(hartree)單位之HOMO能階HEh或LUMO能階LEh。參照循環伏安測量法校正之呈電子伏特之HOMO與LUMO能階測定如下： 　　HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206 　　LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
為了本申請案之目的，此等數值分別被視為係材料之HOMO與LUMO能階。
最低三重態T1 係界定為具有由所述量子化學計算產生之最低能量之三重態能量。
最低激發單重態S1 係界定為具有由所述量子化學計算產生之最低能量之激發單重態能量。
本文所述方法不受所用套裝軟體支配而總是產生相同結果。為此目的常用之程式實例為"Gaussian09W"[高斯公司(Gaussian Inc.)]與Q-Chem 4.1 [Q-化學公司(Q-Chem, Inc.)]。
本發明亦有關包含至少一種含式(I)或上下文中所示較佳具體實例之結構之化合物與至少一種磷光發射體之組成物，其中磷光發射體一詞亦擬意指磷光摻雜劑。
於包含基質材料與摻雜劑系統中之摻雜劑擬意指混合物中比例較小之構成要素(component)。相應地，於包含基質材料與摻雜劑系統中之基質材料擬意指混合物中比例較大之構成要素。
用於基質系統(較佳為混合基質系統)中之較佳磷光摻雜劑為下文所示之較佳磷光摻雜劑。
磷光摻雜劑一詞一般涵蓋經由自旋禁止躍遷，例如從激發三重態或具較高自旋量子數狀態(例如五重態)躍遷，發生光發射情況之化合物。
適當之磷光化合物(=三重態發射體)為，特別是在適當激發下，較佳為於可見光區發出光之化合物，且另外含至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38而低於84，特佳為大於56而低於80之原子，特別是具此原子序之金屬。所使用之磷光發射體較佳為含銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別是含銥或鉑之化合物。為了本發明之目的，含上述金屬之所有發光化合物被視為磷光化合物。
上述發射體之實例揭示於WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439等申請案以及尚未公開之EP16179378.1與EP16186313.9申請案。一般而言，適當之磷光錯合物為所有根據先前技藝而用於磷光OLEDs且為有機電致發光領域中熟習此項技藝人士所悉知者，熟習此項技藝人士將能使用不具創新性之另外磷光錯合物。
下文顯示磷光摻雜劑之實例。
上述含式(I)或上文所示較佳具體實例之結構之化合物，較佳為可於電子裝置中作為活性構成要素用。電子裝置擬意指一種裝置，其包含陽極、陰極與位於陽極與陰極間之至少一層，其中此層包含至少一種有機或有機金屬化合物。根據本發明之電子裝置因此包含陽極、陰極與位於陽極與陰極間之至少一層，其包含含式(I)結構之至少一種化合物。於此，較佳之電子裝置係選自由下列者所組成之群組：有機電致發光裝置(OLEDs、PLEDs)、有機積體電路(O-ICs)、有機場效電晶體(O-FETs)、有機薄膜電晶體(O-TFTs)、有機發光電晶體(O-LETs)、有機太陽能電池(O-SCs)、有機光學偵測器、有機光受體、有機場猝滅裝置(O-FQDs)、有機電感測器、發光電化學電池(LECs)、有機雷射二極體(O-lasers)與有機電漿發光裝置；較佳為有機電致發光裝置(OLEDs、PLEDs)，特別是於至少一種層中包含含式(I)結構之至少一種化合物之磷光OLEDs。特別優先考慮使用有機電致發光裝置。活性構成要素通常是已被引入陽極與陰極間之有機或無機材料，例如電荷注入、電荷傳輸或電荷阻擋材料，惟特別是發射材料與基質材料。
本發明之較佳具體實例為有機電致發光裝置。有機電致發光裝置包含陰極、陽極與至少一種發光層。除此等層外，亦可包含其他層，例如於各情況下之一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。於此可能有一或多個電洞傳輸層被p-摻雜，舉例而言用金屬氧化物，例如MoO3 或WO3 ，或用(全)氟化缺電子芳族化合物，及/或一或多個電子傳輸層被n-摻雜。具有例如激子阻擋功能及/或控制電致發光裝置中電荷平衡之間層同樣可被引入兩個發光層間。然而，應指出的是，此等層中之每一層不一定必須存在。
此處之有機電致發光裝置可包含一個發光層或多個發光層。若呈現多個發射層，則較佳為具有總共多個最大發射峰介於380 nm與750 nm間，導致整體上發射白色，即於發光層中使用能發螢光或發磷光之各種發光化合物。特別優先考慮使用三層系統，其中三層展現藍色、綠色與橘色或紅色之發射(關於基本結構，參見例如WO 2005/011013)，或具有超過三個發光層之系統。再者，優先考慮使用串聯式OLEDs。亦可為雜合系統，其中一或多層發螢光與一或多個其他層發磷光。
於本發明之較佳具體實例中，有機電致發光裝置包含含式(I)或上文所示較佳具體實例之結構之根據本發明化合物作為基質材料，較佳為作為一或多個發光層中之電子傳導基質材料，較佳為與另外之基質材料(較佳為電洞傳導基質材料)組合。於本發明之進一步較佳具體實例中，該另外之基質材料為電子傳輸化合物。於本發明之又進一步較佳具體實例中，該另外之基質材料為具有大能帶隙之化合物，其不參與層中之電洞與電子傳輸或僅作到無足輕重之程度。發光層包含至少一種發光化合物。
可與式(I)化合物或根據較佳具體實例組合使用之適當基質材料為例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680之芳族酮類、芳族膦氧化物或芳族亞碸類或碸類；例如根據WO 2014/015935之三芳基胺類，特別是單胺類；揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851之咔唑衍生物，例如CBP (N,N-雙咔唑基聯苯)或該咔唑衍生物；例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746之吲哚并咔唑衍生物；例如根據WO 2010/136109與WO 2011/000455之茚并咔唑衍生物；例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160之氮雜咔唑衍生物；例如根據WO 2007/137725之雙極基質材料；例如根據WO 005/111172之矽烷類；例如根據WO 2006/117052之氮雜硼環戊烯類或硼酸酯類；例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746之三衍生物；例如根據EP 652273或WO 2009/062578之鋅錯合物；例如根據WO 2010/054729之二氮雜矽雜環戊二烯或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物；例如根據WO 2010/054730之二氮雜磷雜環戊二烯衍生物；例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/ 042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080之橋接之咔唑衍生物；例如根據WO 2012/048781之聯伸三苯衍生物；例如根據WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206之內醯胺類；例如根據WO 2014/094963或WO 2015/192939之4-螺環咔唑衍生物；或例如根據WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565之二苯并呋喃衍生物。以比實際發射體短的波長發射之另外磷光發射體同樣可作為共主體存在混合物中。
較佳之共主體材料為三芳基胺衍生物，特別是單胺類；茚并咔唑衍生物；4-螺環咔唑衍生物；內醯胺類與咔唑衍生物。
與根據本發明化合物一起使用作為共主體材料之較佳三芳基胺衍生物係選自下式(TA-1)之化合物，其中Ar3 ，於每次出現時相同或不同地代表具6至40個C原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個R2 基團取代，其中二或多個相鄰取代基R2 可視需要形成單-或多環之脂族環系統，其可經一或多個R3 基團取代，其中符號R2 具有上文特別是關於式(I)指定之意義。Ar3 ，於每次出現時相同或不同地，較佳為代表具5至24個(較佳為5至12個)芳族環原子之芳基或雜芳基，各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。
適當Ar3 基團之實例係選自由下列者所組成之群組：苯基；鄰、間或對聯苯；聯三苯，特別是支鏈聯三苯；聯四苯，特別是支鏈聯四苯；1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基；吡啶基；嘧啶基；1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基；1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基與1-、2-、3-或4-咔唑基；各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。
Ar3 基團較佳為於每次出現時，相同或不同地，選自上述R1 -1至R1 -80，特佳為R1 -1至R1 -51等基團。
於式(TA-1)化合物之較佳具體實例中，至少一個Ar1 基團係選自聯苯基，其可為鄰、間或對聯苯基。於式(TA-1)化合物之進一步較佳具體實例中，至少一個Ar1 基團係選自茀基或螺聯茀基，其中這些基團各者可經由位置1、2、3或4鍵結於氮原子。於式(TA-1)化合物之又進一步較佳具體實例中，至少一個Ar3 基團係選自伸苯基或聯苯基，其可為經二苯并噻吩基或咔唑基(特別是二苯并呋喃基)取代之鄰、間或對位連接基團，其中二苯并呋喃或二苯并噻吩基經由位置1、2、3或4連接於伸苯基或聯苯基及其中咔唑基經由位置1、2、3或4或經由氮原子連接於伸苯基或聯苯基。
於式(TA-1)化合物之特佳具體實例中，一個Ar3 基團係選自茀或螺聯茀基，特別是4-茀或4-螺聯茀基；一個Ar3 基團係選自聯苯基，特別是對聯苯基、或茀基，特別是2-茀基且，第三個Ar3 基團係選自經二苯并呋喃基(特別是4-二苯并呋喃基)、或咔唑基(特別是N-咔唑基或3-咔唑基)取代之對伸苯基或對聯苯基。
與根據本發明化合物一起作為共主體材料用之較佳茚并咔唑衍生物係選自下式(TA-2)之化合物，其中Ar3 與R1 具有上文特別是關於式(I)及/或(TA-3)指定之意義。此處Ar3 基團之較佳具體實例為上述R1 -1至 R1 -80，特佳為R1 -1至R1 -51等結構。
式(TA-2)化合物之較佳具體實例為下述式(TA-2a)化合物，其中Ar3 與R1 具有上文特別是關於式(I)及/或(TA-1)指定之意義。鍵結於茚并碳原子的兩個R1 基團較佳為，相同或不同地，代表具有1至4個C原子之烷基，特別是代表甲基；或代表具6至12個C原子之芳族環系統，特別是代表苯基。鍵結於茚并碳原子的兩個R1 基團特佳為代表甲基。再者，鍵結於式(TA-2a)茚并咔唑骨架之R1 取代基較佳為代表H或咔唑基，其可經由位置1、2、3或4或經由N原子，特別是經由位置3，鍵結於茚并咔唑骨架。
與根據本發明化合物一起作為共主體材料用之較佳4-螺咔唑衍生物係選自下述式(TA-3)之化合物，其中Ar3 與R1 具有上文特別是關於式(TA-1)、(I)、(II)及/或(Q-1)指定之意義。此處Ar3 基團之較佳具體實例為上述R1 -1至R1 -80，特佳為R1 -1至R1 -51等結構。
式(TA-3)化合物之較佳具體實例為下述式(TA-3a)化合物，其中Ar3 與R1 具有上文特別是關於式(TA-1)、(I)、(II)及/或(Q-1)指定之意義。此處Ar3 基團之較佳具體實例為上述R1 -1至R1 -80，特佳為R1 -1至R1 -51等結構。
與根據本發明化合物一起作為共主體材料用之較佳內醯胺類係選自下述式(LAC-1)之化合物，其中R1 具有上文特別是關於式(I)指定之意義。
式(LAC-1)化合物之較佳具體實例為下述式(LAC-1a)之化合物，其中R1 具有上文特別是關於式(I)指定之意義。此處R1 較佳為，於每次出現時相同或不同地，代表H或具5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R2 基團取代，其中R2 可具有上文特別是關於式(I)指定之意義。取代基R1 非常特佳為選自由下列者所組成之群組：H或具6至18個芳族環原子，較佳為具6至13個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個非芳族R2 基團取代，惟較佳為未經取代。適當R1 取代基之實例係選自由下列者所組成之群組：苯基；鄰、間或對聯苯；聯三苯，特別是支鏈聯三苯；聯四苯，特別是支鏈聯四苯；1-、2-、3-或4-茀基；1-、2-、3-或4-螺聯茀基；吡啶基；嘧啶基；1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基；1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基與1-、2-、3-或4-咔唑基；各者可經一或多個R2 基團取代，惟較佳為未經取代。此處適當R1 結構為如上文所述關於R-1至R-79，特佳為R1 -1至R1 -51之相同結構。
亦可較佳地使用多種不同基質材料作為混合物，特別是至少一個電子傳導基質材料與至少一個電洞傳導基質材料。同樣地，優先考慮使用如，舉例而言，於WO 2010/108579中所述之電荷傳輸基質材料與未涉及或本質上未涉及電荷傳輸之電惰性基質材料之混合物。
再者，較佳為使用二或多個三重態發射體連同基質之混合物。以具較短波發射光譜之三重態發射體作為具較長波長發射光譜之三重態發射體共基質之用。
於較佳具體實例中，含式(I)結構之根據本發明化合物，特別是於有機電致發光裝置中，例如於OLED或OLEC中，可特佳地作為有機電子裝置發射層中之基質材料用。包含含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例結構的化合物之基質材料與一或多個摻雜劑(較佳為磷光摻雜劑)組合出現於電子裝置中。
於此情形下，發光層中基質材料之比例係介於50.0與99.9體積%間，較佳為介於80.0與99.5體積%間，特佳為用於螢光發光層之介於92.0與99.5體積%間與用於磷光發光層之85.0與97.0體積%間。
相應地，摻雜劑之比例係介於0.1與50.0體積%間，較佳為介於0.5與20.0體積%間，特佳為用於螢光發光層之介於0.5與8.0體積%間與用於磷光發光層之3.0與15.0體積%間。
有機電致發光裝置之發光層亦可包含由多種基質材料(混合基質系統)及/或多種摻雜劑組成之系統。於此情形下，摻雜劑通常是系統中比例較小之材料，而基質材料是系統中比例較大之材料。然而，於獨特情形下，系統中各個基質材料之比例可能小於各個摻雜劑之比例。
於本發明之進一步較佳具體實例中，係使用含式(I)或上下文中所示較佳具體實例結構之化合物作為混合基質系統之構成要素。該混合基質系統較佳為包含二或三種不同基質材料，特佳為兩種不同基質材料。較佳為，兩種基質材料之一者為具電洞傳輸性之材料，另一材料為具電子傳輸性之材料。然而，混合基質構成要素所期望之電子傳輸與電洞傳輸特性亦可主要或完全組合於單一混合基質構成要素中，而由另外之混合基質構成要素履行其他功能。於此，兩種不同基質材料可以1：50至1：1之比例存在，較佳為1：20至1：1，特佳為1：10至1：1，非常特佳為1：4至1：1。混合基質系統較佳為用於磷光有機電致發光裝置中。此外，於WO2010/108579申請案中已提供有關混合基質系統之更多精確資訊。
再者，本發明係有關電子裝置，較佳為有機電致發光裝置，其於一或多個電子傳導層中包含一或多個根據本發明之化合物及/或至少一種根據本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物作為電子傳導化合物。
陰極較佳為包含具有低功函數之金屬、金屬合金或包含各種金屬[例如，舉例而言，鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)]之多層結構。亦適合者為包含鹼金屬或鹼土金屬與銀之合金，例如包含鎂與銀之合金。於多層結構之情形下，除該金屬外，亦可使用具有相對高功函數之另外金屬，例如，舉例而言，Ag；此情形下，通常使用金屬之組合，例如，舉例而言，Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。亦可在金屬陰極與有機半導體間優先引入具有高介電常數材料之薄間層。適於此用途者為，例如，鹼金屬或鹼土金屬氟化物以及對應之氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等)。有機鹼金屬錯合物，例如Liq(喹啉酸鋰)，同樣適於此用途。此層之層厚較佳為介於0.5與5 nm之間。
陽極較佳為包含具有高功函數之材料；較佳為具有比真空度大4.5eV之功函數。適用於此目的者，一方面是具有高氧化還原電位之金屬，例如，舉例而言，Ag、Pt或Au；另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦較佳。對於若干應用，至少有一個電極必須透明或部分透明，以促進有機材料(O-SCs)之照射或光線之偶合輸出(OLEDs/PLEDs、O-LASERs)。於此，較佳之陽極材料為導電混合金屬氧化物。特別優先考慮使用銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。再者，優先考慮使用導電摻雜有機材料，特別是導電摻雜聚合物，例如PEDOT、PANI或此等聚合物之衍生物。再者，較佳為將p-摻雜之電洞傳輸材料作為電洞注入層施加至陽極，其中適當之p-摻雜劑為金屬氧化物，例如MoO3 或WO3 或(全)氟化缺電子芳族化合物。進一步適當之p-摻雜劑為HAT-CN (六氰基六氮雜聯伸三苯)或得自諾瓦德(Novaled)之化合物NPD9。此類型之層簡化具低HOMO材料中之電洞注入，即HOMO值大。
根據先前技藝用於諸層之所有材料通常可用於其他層中，且熟習此項技藝人士無需創新性步驟即能於電子裝置中使各個材料與根據本發明之材料結合。
相應地建造裝置(取決於應用)，提供接點，最後密封；因為在水及/或空氣存在下，此類裝置之使用期限急遽縮短。
再者，優先考慮使用其特徵在於利用昇華程序施敷一或多層之電子裝置，特別是有機電致發光裝置；其中材料通常在初始壓力低於10-5 毫巴，較佳為低於10-6 毫巴之真空昇華單元中氣相沈積。初始壓力亦可甚至更低或甚至更高，例如低於10-7 毫巴。
再者，優先考慮使用其特徵在於利用OVPD(有機氣相沈積)程序或借助於載體氣體昇華施敷一或多層之電子裝置，特別是有機電致發光裝置；其中材料係於10-5 毫巴與1巴間之壓力下施敷。此程序之特例為OVJP (有機蒸氣噴射印刷)程序，其中材料直接經由噴嘴施敷且因此建造。
再者，優先考慮使用其特徵在於從溶液製造一或多層，例如，舉例而言，經由旋轉塗佈或利用任何期望之印刷程序，例如，舉例而言，網板印刷、柔版印刷、平板印刷或噴嘴印刷，惟特佳為LITI (光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷之電子裝置，特別是有機電致發光裝置。為此目的需要可溶性化合物，舉例而言，其可經由適當置換獲得。
電子裝置，特別是有機電致發光裝置，亦可經由從溶液施敷一或多層及經由蒸氣沈積施敷一或多個其他層，呈雜合系統產生。因此，舉例而言，可能從溶液施敷由含式(I)結構之本發明化合物與基質材料組成之發光層及於頂部經由真空蒸氣沈積施敷電洞阻擋層及/或電子傳輸層。
這些程序通常為熟習此項技藝人士所知，並可由其毫無問題地應用於電子裝置，特別是包含含有式(I)或上文所示較佳具體實例的結構之化合物之有機電致發光裝置。
根據本發明之電子裝置，特別是有機電致發光裝置，以一或多個下述令人驚奇的優點與先前技藝區別： 1. 電子裝置，尤其是含有特別作為電子傳導材料及/或電洞導體材料及/或作為基質材料之包含含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之有機電致發光裝置，具有非常好之使用期限。 2. 電子裝置，尤其是含有特別作為電子傳輸材料、電洞導體材料及/或作為主體材料之包含含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之有機電致發光裝置，具有優異之效率。特別是，該效率顯著高於不含式(I)結構單元之類似化合物。含式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，於電子裝置中使用時達到低操作電壓之目的。尤其，此等化合物達到低衰減之目的，即於高發光密度下，裝置功率效率小幅下降。 3. 電子裝置，尤其是含有作為電子傳輸材料、電洞導體材料及/或作為主體材料之包含含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之有機電致發光裝置，具有優異之色純度。 4. 含式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，展現非常高之熱與光化學穩定性，因此導致產生具有非常長使用期限之化合物。 5. 於電子裝置，特別是有機電致發光裝置諸層中使用含式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，導致產生電子導體結構之高移動率。 6. 含式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之特色為優異之熱穩定性，其中分子量低於約1200克/莫耳之化合物容易昇華。 7. 含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物具有優異之玻璃膜形成。 8. 含有式(I)或上下文中所示較佳具體實例的結構之根據本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物從溶液形成非常好之膜。
上述這些優點不伴隨其他電子性質之損害。
根據本發明之化合物與混合物適合於電子裝置中使用。於此，電子裝置擬意指含有包含至少一種有機化合物之至少一層之裝置。然而，該構成要素亦可包含無機材料抑或完全由無機材料所建構之層。
本發明因此再者係有關根據本發明之化合物或混合物於電子裝置(特別是有機電致發光裝置)中之用途。
本發明再者尚有關根據本發明之化合物及/或根據本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物於電子裝置中作為主體材料、電洞傳導材料、電子注入材料及/或電子傳輸材料，較佳為作為主體材料及/或電子傳輸材料之用途。
本發明再者尚有關含有至少一種根據本發明之上述化合物或混合物之電子裝置。上文中優先考慮使用之化合物於此亦適用於電子裝置。該電子裝置特佳為選自由下列者所組成之群組：有機電致發光裝置(OLEDs、PLEDs)、有機積體電路(O-ICs)、有機場效電晶體 (O-FETs)、有機薄膜電晶體(O-TFTs)、有機發光電晶體(O-LETs)、有機太陽能電池(O-SCs)、有機光學偵測器、有機光受體、有機場猝滅裝置(O-FQDs)、有機電感測器、發光電化學電池(LECs)、有機雷射二極體(O-lasers)與有機電漿發光裝置；較佳為有機電致發光裝置(OLEDs、PLEDs)，特別是磷光OLEDs。
於本發明之進一步具體實例中，根據本發明之有機電致發光裝置不含分隔之電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層；舉例而言，如WO 2005/053051中所述，即發光層與電洞注入層或陽極直接相鄰，及/或發光層與電子傳輸層或電子注入層或陰極直接相鄰。再者，舉例而言，如WO 2009/030981中所述，可能使用與發光層中之金屬錯合物完全相同或類似之金屬錯合物作為與發光層直接相鄰之電洞傳輸或電洞注入材料。
根據先前技藝通常使用之所有材料均可用於根據本發明之有機電致發光裝置之其他層中。因此，熟習此項技藝人士將能在不具創新性下，使用與根據本發明或較佳具體實例之式(I)化合物組合之已知用於有機電致發光裝置之所有材料。
於有機電致發光裝置之使用上，根據本發明化合物通常具有非常良好之性質。特別是，相較於根據先前技藝之類似化合物，根據本發明化合物在有機電致發光裝置中之使用期限顯著較佳。於此，有機電致發光裝置之其他性質，特別是效率與電壓，同樣更佳或至少可相較。
應指出的是，本發明所述具體實例之變動隸屬本發明範圍之內。除非明確排除，否則本發明所揭示之各個特徵可被作為相同、等同或類似目的之替代特徵置換。因此，除非另行說明，否則本發明揭示之各個特徵將被視為是一般類別之實例或為等同或類似之特徵。
除非特定特徵及/或步驟互相排斥，否則本發明之所有特徵可以任何方式彼此組合。此尤其適用於本發明之較佳特徵。同樣地，非必要組合之特徵可單獨使用(而不是組合)。
再者，應指出的是，許多特徵，特別是本發明較佳具體實例之特徵，本身具創新性，所以不被認為只是本發明具體實例之一部分。關於這些特徵，可另尋獨立保護或作為目前所請求各發明之替代方案。
有關本發明所揭示技術措施上之教示可摘錄要點並與其他實施例組合。
茲經由下文實施例更具細節地說明本發明，而不希望對其構成侷限。熟習此項技藝人士無需創新性步驟即能使用本說明書產生根據本發明之進一步電子裝置，從而實施本發明整個申請專利範圍。 實施例 合成例
除非另行指示，否則下述合成係在保護氣體氛圍下，於乾燥溶劑中進行。根據本發明化合物可利用熟習此項技藝人士已知之合成方法製備。 　　a)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-1-基)胺
首先將36克(212毫莫耳，1.0當量)4-胺基聯苯與57.8克(177毫莫耳，1.0當量)1-溴二甲基茀和2.4克(212毫莫耳，1.20當量)第三戊醇鈉[14593-46-5]一起引入600毫升無水甲苯中，脫氣30分鐘。接著添加398毫克(1.77毫莫耳，0.01當量)乙酸鈀(II)[3375-31-3]與1.46克(3.56毫莫耳，0.02當量) 2-二環己基膦基-2‘,6‘-二甲氧聯苯(SPhos)[657408-07-6]，回流加熱該批料過夜。反應完全時，冷卻該批料至室溫，以500毫升水萃取。隨後以甲苯洗滌水相三次，合併之有機相以硫酸鈉乾燥，於旋轉式蒸發器中去除溶劑。使褐色殘留物溶於約200毫升甲苯中，通過矽膠過濾。為了進一步純化，以甲苯/庚烷進行再結晶。產量：59克(164毫莫耳)，理論值之79%。
可類似地製備下述化合物： b)聯苯-4-基-(4-溴苯基)-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)胺
首先，將51.3克(142毫莫耳，1.00當量)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)胺、75.6克(426毫莫耳，3.00當量) 1-溴-4-氟苯[460-00-4]與92.5克(284毫莫耳，2.00當量)碳酸銫[534-17-8]引入1公升四頸燒瓶中，並添加500毫升二甲基乙醯胺。於150℃攪拌反應混合物三天。反應完全時，冷卻該批料至室溫，通過矽藻土濾除固體。蒸發母液，過濾沉澱之固體並經由以熱甲醇攪拌進行洗滌。產量：43克(135毫莫耳)，理論值之95%。
可類似地製備下述化合物： c)聯苯-4-基-(3'-溴聯苯-3-基)-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺
使29克(80毫莫耳，1.0當量)得自反應a)之中間產物與25克(80毫莫耳，1.0當量) 3,3‘-二溴-1,1‘-聯苯(CAS 16400-51-4)一起溶於600毫升甲苯中，脫氣30分鐘。隨後添加45克(240毫莫耳，3.0當量)第三丁醇鈉、890毫克(0.40毫莫耳，0.050當量)乙酸鈀(II)與8毫升(8.0毫莫耳，0.10當量) 1 M三第三丁基膦溶液。回流加熱該批料過夜，反應完全時，通過氧化鋁以甲苯過濾兩次。於旋轉式蒸發器中去除溶劑後，使該油溶於少量THF，並引入庚烷中。抽吸濾除形成之固體並於1：1庚烷/甲苯中利用熱萃取進行純化，得到16.6克(28毫莫耳，35%)所需產物。
可類似地製備下述化合物： d)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-1-基)-[4-(4-苯基-喹唑啉-2-基)苯基]胺
使27.5克(110.0毫莫耳) 4-苯基喹唑啉-2-硼酸、56克(110.0毫莫耳)聯苯-4-基-(4-溴苯基)-(9,9-二甲基-9H-茀-1-基)胺與26克(210.0毫莫耳)碳酸鈉懸浮於500毫升乙二醇二甲基醚與500毫升水中。添加913毫克(3.0毫莫耳) 三鄰甲苯基膦，然後添加112毫克(0.5毫莫耳)乙酸鈀(II)，回流加熱反應混合物16小時。冷卻後，分離出有機相，通過矽膠過濾，以200毫升水洗滌三次，隨後蒸發至乾。產物利用管柱層析法於矽膠上以甲苯/庚烷(1：2)進行純化，最後於高度真空中昇華(p=5 x 10-7 毫巴)(純度99.9%)。產量53克(83毫莫耳)，相當於理論值之73%值。
可類似地製備下述化合物： e)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)-(4-苯基喹唑啉-2-基)胺
回流加熱14.4克(60毫莫耳) 2-氯-4-苯基喹唑啉、18.7克(60毫莫耳)聯苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-茀-4-基)胺、7.7克(80毫莫耳)第三丁醇鈉、1.4克(5毫莫耳)三環己基胺、561毫克(2.5毫莫耳)乙酸鈀(II)與300毫升均三甲苯之混合物24小時。冷卻後，添加200毫升水，再攪拌混合物30分鐘，分離出有機相，通過短矽藻床過濾，然後真空去除溶劑。殘留物以DMF再結晶五次，最後進行分級昇華兩次(壓力約10-6 毫巴，T=350–380℃)。產量：23克(40毫莫耳)，理論值之69%：根據HPLC，99.9%。
可類似地製備下述化合物： f)9-(2-氯喹唑啉-4-基)-3-苯基-9H-咔唑
於保護氣體氛圍下，使14.4克(60毫莫耳)3-苯基-9H-咔唑溶於300毫升二甲基甲醯胺中，添加3克於礦物油中之60%NaH (75毫莫耳)。於室溫1小時後，逐滴添加12.3克(62毫莫耳) 2,4-二氯喹唑啉於150毫升二甲基甲醯胺中之溶液。然後於室溫攪拌反應混合物12小時，將其傾倒於冰上，以二氯甲烷萃取三次。合併之有機相以Na2 SO4 乾燥並蒸發。殘留物以甲苯再結晶。產量21克(51毫莫耳)，相當於理論之75%。
可類似地製備下述化合物：
可類似地製備下述化合物：
使化合物5f至14f再結晶並昇華(壓力約10-6 毫巴，T=350–390℃)。 OLEDs之製造
根據本發明OLEDs材料之使用呈現於下文實施例E1至E20中(參見表1)。 實施例E1-E20之預處理：
在以氧電漿被覆之前，處理被覆厚度50nm的結構化ITO(銦錫氧化物)之玻璃板，然後以氬電漿處理。經電漿處理的這些玻璃板形成施加OLEDs之基底。
OLEDs原則上具有下述層結構：基底/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發射層(EML)/視需要之電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/視需要之電子注入層(EIL)與最後之陰極。陰極係由厚度100 nm之鋁層形成。表1中顯示OLEDs之精確結構。製造OLEDs所需之材料顯示於表3。
所有材料係經由真空室中之熱蒸鍍施敷。於此，發射層總是由至少一個基質材料(主體材料)與發光摻雜劑(發射體)構成，其經由共蒸鍍摻合基質材料或特定體積比之基質材料。於此，例如EG1：TER (95%：5%)之表示法意指材料EG1以95%體積比呈現於層中，且TER以5%比例呈現於層中。相似地，電子傳輸層亦可由兩種材料之混合物構成。
利用標準方法表示OLEDs之特性。為此目的，乃假設朗伯(Lambert)發射特性，從電流/電壓/發光密度特徵線(IUL特徵線)計算，測定以發光密度為函數之電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)與外部量子效率(EQE，以百分比測量)。於1000 cd/m2 之發光密度下，測定電致發光光譜，且由此計算CIE 1931 x與y色座標。 根據本發明之混合物在OLEDs中之用途
根據實施例E1所建構之OLED中，於1000 cd/m2 發光密度下，根據本發明之化合物EG1在CIEx=0.67與CIEy=0.33色座標處，展現3.9V之電壓與24cd/A之效率。
於實施例E2至E17中，使用根據本發明之化合物EG2至EG17作為發射層中之基質材料。得自此等實驗之OLEDs之電致發光光譜之色座標位於CIEx=0.67與CIEy=0.33。因此，該等材料適合用於紅色OLEDs之發射層中。
再者，於實驗E18–E20中顯示；根據本發明之材料可成功地用於電子傳輸層(ETL)或電洞阻擋層(HBL)中。於此，OLED光譜之色座標亦位於CIEx=0.67與CIEy=0.33。

Claims (19)

  1. 一種化合物，其含有至少一種具式(I)之結構，其中下述界定適用於所用符號： 　　L 為具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基團R1 取代； 　　Z1 、Z2 、Z3 、Z4 為X或C； 　　Y1 為BR1 、Si(R1 )2 、NR1 、O、S、S=O或S(=O)2 ； 　　Y2 、Y3 於每次出現時相同或不同地為BR1 、Si(R1 )2 、C(R1 )2 、NR1 、O、S、S=O或S(=O)2 ； 　　X 於每次出現時相同或不同地為N或CR1 ，較佳為CR1 ，或者若Ara 基團鍵結於X，則X為C； 　　X1 於每次出現時相同或不同地為N或CR1 ； 　　m、n、o、p 為0或1； 　　Ara 於每次出現時相同或不同地為具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代，其中Ara 基團不含咔唑基或不與和Ara 鍵結之芳基或雜芳基形成咔唑基，此包括可能鍵結於Ara 基團之R1 、R2 與R3 取代基； 　　Arb 為具5至45個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代； 　　R1 於每次出現時相同或不同地為H；D；F；Cl；Br；I；CN；NO2 ；N(Ar1 )2 ；N(R2 )2 ；C(=O)Ar1 ；C(=O)R2 ；P(=O)(Ar1 )2 ；P(Ar1 )2 ；B(Ar1 )2 ；Si(Ar1 )3 ；Si(R2 )3 ；具1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具2至40個C原子之烯基，各者可經一或多個R2 基團取代，其中一或多個不相鄰之CH2 基團可被-R2 C=CR2 -、 -C≡C-、Si(R2 )2 、C=O、C=S、C=NR2 、 -C(=O)O-、-C(=O)NR2 -、NR2 、P(=O)(R2 )、 -O-、-S-、SO或SO2 置換且一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個R2 基團取代；或具5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個R2 基團取代；或具5至40個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基，其可經一或多個R2 基團取代；或這些系統之組合；二或多個R1 取代基亦可彼此形成單環或多環之脂族或芳族環系統； 　　Ar1 於每次出現時相同或不同地為具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個非芳族基團R2 取代；鍵結於同一Si原子、N原子、P原子或B原子的兩個Ar1 基團亦可經由單鍵或選自B(R2 )、C(R2 )2 、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、C=C(R2 )2 、O、S、S=O、SO2 、N(R2 )、P(R2 )與P(=O)R2 之橋聯互相橋接； 　　R2 於每次出現時相同或不同地為H；D；F；Cl；Br；I；CN；B(OR3 )2 ；NO2 ；C(=O)R3 ；CR3 =C(R3 )2 ；C(=O)OR3 ；C(=O)N(R3 )2 ；Si(R3 )3 ；P(R3 )2 ；B(R3 )2 ；N(R3 )2 ；NO2 ；P(=O)(R3 )2 ；OSO2 R3 ；OR3 ；S(=O)R3 ；S(=O)2 R3 ；具1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基，各者可經一或多個R3 基團取代；其中一或多個不相鄰之CH2 基團可被 -R3 C=CR3 -、-C≡C-、Si(R3 )2 、C=O、C=S、C=NR3 、-C(=O)O-、-C(=O)NR3 -、NR3 、P(=O)(R3 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換且其中一或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換；或具5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，各者可經一或多個R3 基團取代；或具5至40個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基，其可經一或多個R3 基團取代；或這些系統之組合；二或多個R2 取代基亦可彼此形成單環或多環之脂族或芳族環系統； 　　R3 於每次出現時相同或不同地係選自由下列者所組成之群組：H；D；F；CN；具1至20個C原子之脂族烴基或具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中1或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN置換且其可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代；二或多個R3 取代基可彼此形成單環或多環之脂族環系統； 　　先決條件為，式(I)中至少兩個X1 基團代表N，其中，於p=1之情形下，Z1 、Z2 代表C，且，於n=1之情形下，Z3 代表C，且，於o=1之情形下，Z4 代表C，及 　　先決條件為，排除具式(A)之化合物其中所用X、Arb 與R1 等符號具有上文指定之意義且k為0或1。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其含有至少一種具式(IIa)或(IIb)之結構， 其中所用m、n、o、p、L、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、X與X1 等符號具有申請專利範圍第1項中指定之意義且至少一個X1 基團代表N。
  3. 根據申請專利範圍第2項之化合物，其含有至少一種具式(Va)或(Vb)之結構，其中所用m、n、o、p、L、R1 、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、X與X1 等符號具有申請專利範圍第1項中指定之意義，至少一個X1 基團代表N且i代表0、1或2。
  4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其含有至少一種具式(XIII)之結構，其中Z5 與Z6 相同或不同地代表X或C，所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 與X1 等符號具有申請專利範圍第1項中指定之意義，且至少兩個基團X1 代表N，其中，於n=1之情形下，Z3 、Z6 代表C，且，於o=1之情形下，Z4 、Z5 代表C。
  5. 根據申請專利範圍第4項之化合物，其含有至少一種具式(XIVa)或(XIVb)之結構， 其中所用m、n、o、p、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z1 、Z2 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 與X等符號具有申請專利範圍第1或4項中指定之意義且至少一個X1 基團代表N。
  6. 根據申請專利範圍第5項之化合物，其含有至少一種具式(XVIIIa)或(XVIIIb)之結構， 其中所用m、n、o、Ara 、Arb 、Y1 、Y2 、Y3 、Z3 、Z4 、Z5 、Z6 與X等符號具有申請專利範圍第1或4項中指定之意義，i代表0、1或2且j代表0、1、2或3。
  7. 根據申請專利範圍第6項之化合物，其含有至少一種具式(XIXa)或(XIXb)之結構， 其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有申請專利範圍第1或4項中指定之意義，i代表0、1或2且h代表0、1、2、3或4。
  8. 根據申請專利範圍第7項之化合物，其含有至少一種具式(XXIa)或(XXIb)之結構， 其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有申請專利範圍第1或4項中指定之意義，j代表0、1、2或3且h代表0、1、2、3或4。
  9. 根據申請專利範圍第8項之化合物，其含有至少一種具式(XXIIa)或(XXIIb)之結構， 其中所用m、Ara 、Arb 與R1 等符號具有申請專利範圍第1或4項中指定之意義，j代表0、1、2或3且h代表0、1、2、3或4。
  10. 根據申請專利範圍第8或9項之化合物，其含有至少一種具式(XXIIIa)、(XXIIIb)、(XXIIIc)、(XXIIId)、(XXIIIe)或(XXIIIf)之結構， 其中所用m、Ara 、Arb , R1 與X等符號具有申請專利範圍第1或4項中指定之意義，i代表0、1或2，j代表0、1、2或3且h代表0、1、2、3或4。
  11. 根據申請專利範圍第7至9項中任一項之化合物，其含有至少一種具式(XXIVa)或(XXIVb)之結構，其中所用m、Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有申請專利範圍第1項中指定之意義，i代表0、1或2，j代表0、1、2或3且h代表0、1、2、3或4。
  12. 根據申請專利範圍第7至9項中任一項之化合物，其含有至少一種具式(XXVa)、(XXVb)、(XXVc)、(XXVd)、(XXVe)、(XXVf)、(XXVg)或(XXVh)之結構， 其中所用Ara 、Arb 、R1 與X等符號具有申請專利範圍第1項中指定之意義，i代表0、1或2且h代表0、1、2、3或4。
  13. 根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物，其中該Arb 基團代表式(Arb -1)之基團，其中L1 為一鍵結或具5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1 基團取代，符號R1 具有申請專利範圍第1項中指定之意義，h為0、1、2、3或4且虛線代表該鍵結。
  14. 聚合物或樹枝狀聚合物，其含有一或多種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物，其中，從該等化合物至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物存在著一或多個鍵結而非氫原子或取代基。
  15. 一種組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物或根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，與至少一種選自由螢光發射體、磷光發射體、顯示TADF之發射體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料與電洞阻擋材料所組成群組之進一步化合物。
  16. 一種調配物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物及/或根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及/或根據申請專利範圍第15項之組成物與至少一種溶劑。
  17. 一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物、根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或根據申請專利範圍第15項之組成物之用途，係用於電子裝置，特別是作為主體材料或電子傳輸材料。
  18. 一種製備根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物或根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物及/或樹枝狀聚合物之方法，其特徵為於偶合反應中使二芳基胺化合物與含有至少一個二氮雜萘基之化合物偶合。
  19. 一種電子裝置，其含有至少一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物、根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或根據申請專利範圍第15項之組成物，其中該電子裝置較佳為選自由有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光受體、有機場猝滅裝置、發光電化學電池或有機雷射二極體所組成之群組。
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