JP7229919B2 - Ｏｌｅｄに使用するための窒素含有ヘテロ環式化合物 - Google Patents

Ｏｌｅｄに使用するための窒素含有ヘテロ環式化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP7229919B2
JP7229919B2 JP2019530149A JP2019530149A JP7229919B2 JP 7229919 B2 JP7229919 B2 JP 7229919B2 JP 2019530149 A JP2019530149 A JP 2019530149A JP 2019530149 A JP2019530149 A JP 2019530149A JP 7229919 B2 JP7229919 B2 JP 7229919B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
compounds
aromatic
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019530149A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020500892A (ja
Inventor
パルハム、アミア
クロエベル、ヨナス
ヨーステン、ドミニク
ルデマン、オーレリー
グロスマン、トビアス
ストエッセル、フィリップ
アイヒホフ、クリスティアン
Original Assignee
メルク パテント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by メルク パテント ゲーエムベーハー filed Critical メルク パテント ゲーエムベーハー
Publication of JP2020500892A publication Critical patent/JP2020500892A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7229919B2 publication Critical patent/JP7229919B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/12—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains three hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

本発明は、とりわけ電子デバイスに用いるためのカルバゾール基により置換された窒素含有ヘテロ環式化合物を記載する。本発明はさらに、本発明の化合物を調製する方法、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。
有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）に使用される発光材料は多くの場合、リン光を発する有機金属錯体である。量子力学的理由から、有機金属化合物をリン光発光体として使用すると、最大４倍のエネルギー効率および電力効率を得ることができる。一般論として、ＯＬＥＤ、とりわけリン光を発するＯＬＥＤにおいても、たとえば、効率、動作電圧および寿命に関して改良する必要性が依然として存在する。有機エレクトロルミネッセンスデバイスの特性は、単に使用した発光体によって決まるとは限らない。とりわけ使用した他の材料、たとえばホスト／マトリックス材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、および電子または励起子阻止材料もここでは特に重要である。これらの材料の改良が、エレクトロルミネッセンスデバイスの明らかな改良につながる可能性がある。
先行技術に従いリン光化合物用のマトリックス材料として、および電子輸送材料として頻繁に使用されるのが、ヘテロ芳香族化合物、たとえばキナゾリン誘導体である。加えて、カルバゾール誘導体もマトリックス材料として使用され、カルバゾール構造とキナゾリンに由来する構造の両方を有する化合物も公知である。
一般論として、たとえばマトリックス材料、正孔輸送材料または電子輸送材料として使用されるこれらの材料の場合、特に寿命に関してだけでなく、デバイスの効率および動作電圧に関しても依然として改良の必要がある。
したがって、本発明が対処する課題は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスへの使用に好適であり、こうしたデバイスに使用した場合、良好なデバイス特性につながる化合物を提供するという課題、および対応する電子デバイスを提供するという課題である。
より詳細には、本発明が対処する課題は、長寿命、高効率および低動作電圧につながる化合物を提供するという課題である。特に、マトリックス材料の特性も、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの寿命および効率に対し本質的に影響する。
本発明が対処するさらなる課題は、リン光または蛍光ＯＬＥＤにおいて、とりわけマトリックス材料としての使用に好適な化合物を提供するという課題であると考えることができる。より詳細には、本発明が対処する課題は、赤色、黄色および緑色リン光発光性ＯＬＥＤに好適なマトリックス材料を提供するという課題である。
加えて、化合物は、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいてマトリックス材料、正孔導体材料または電子輸送材料として使用される場合、優れた色純度を有するデバイスをもたらすものとすべきである。
さらに、化合物は、非常に単純な方法で加工できるものであり、とりわけ良好な溶解性および膜形成性を呈するものでなければならない。たとえば、化合物は、向上した酸化安定性と改善されたガラス転移温度を呈するものでなければならない。
さらなる目的は、優れた性能を有する電子デバイスを非常に安価に、かつ一定品質で提供するという課題であると考えることができる。
さらに、電子デバイスを多くの目的に使用または適用することが可能でなければならない。より詳細には、電子デバイスの性能は、広い温度範囲に亘って維持されなければならない。
驚くべきことに、以下に詳細に記載する特定の化合物が、これらの課題を解決し、先行技術の欠点を解消することが発見されている。この化合物を使用すると、とりわけ寿命、効率および動作電圧に関し、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスの特性が非常に良好なものとなる。したがって、本発明は、これらの化合物およびこうした化合物を含有する電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスと、対応する好ましい態様を提供する。
したがって、本発明は、下記式（Ｉ）：
Figure 0007229919000001
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１またはＣ－（ＣＡＢ）であり；
Ｗ１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）２またはＣ＝Ｏ、好ましくはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＣ＝Ｏ、より好ましくはＯ、ＳまたはＣ＝Ｏ、最も好ましくはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、ＯＡｒ１、ＯＲ２、ＳＡｒ１、ＳＲ２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１～４０個の炭素原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２～４０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯもしくはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルが、単結合による架橋またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋を介して結合することも可能であり；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ１３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯもしくはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ２置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ３置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成することが可能であり；
ただし、ＸがＣ－（ＣＡＢ）である基に隣接する少なくとも１つのＸ基はＮであり、ここで、ＣＡＢは、式（ＣＡＢ－１）
Figure 0007229919000002
（式中、Ｘ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、点線は、式（ＣＡＢ－１）の基が結合している芳香族環の炭素原子への結合を表す）の基である）
の少なくとも１つの構造を含む化合物を提供する。
本発明の文脈における隣接する炭素原子は、互いに直接結合している炭素原子である。
加えて、ラジカルの定義における「隣接するラジカル」は、これらのラジカルが同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合していることを意味する。これに対応し、これらの定義は、とりわけ「隣接する基」および「隣接する置換基」という用語にも当てはまる。
本明細書の文脈における、２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、とりわけその２つのラジカルが２個の水素原子の形式的脱離を伴う化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
Figure 0007229919000003
ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルは、水素原子が結合した位置に結合して環を形成することも意味すると当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
Figure 0007229919000004
本発明の文脈における縮合アリール基、縮合芳香族環系、または縮合ヘテロ芳香族環系は、たとえばナフタレンにおけるように、たとえば２つの炭素原子が少なくとも２つの芳香族またはヘテロ芳香族環に属するように、２つ以上の芳香族基が共通の縁に沿って互いに縮合、即ち縮環した基である。これに対し、たとえばフルオレンは、フルオレン中の２つの芳香族基が共通の縁を持たないことから、本発明の文脈における縮合アリール基ではない。対応する定義は、ヘテロアリール基、およびヘテロ原子を含有していてもよいが、必ずしも含有する必要はない縮合環系にも当てはまる。
本発明の文脈におけるアリール基は、６～４０個の炭素原子を含有し；本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、２～４０個の炭素原子と、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは、単純な芳香族環、即ちベンゼン、もしくは単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンなどの何れかを意味するものと理解される。
本発明の文脈における芳香族環系は、環系中に６～４０個の炭素原子を含有する。本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、環系中に１～４０個の炭素原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。
ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の文脈における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含有するとは限らないが、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子の１０％未満）、たとえば炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基によって中断されることもあり得る系を意味すると当然に理解される。そのため、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、本発明の文脈における芳香族環系とみなされ、２つ以上のアリール基がたとえば直鎖状もしくは環状アルキル基またはシリル基により中断されている系も同様である。加えて、２つ以上アリールまたはヘテロアリール基が互いに直接結合した系、たとえばビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルまたはビピリジンも同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系とみなされる。
本発明の文脈における環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、単環式、二環式または多環式の基を意味するものと理解される。
本発明の文脈における、個々の水素原子またはＣＨ２基は、上記の基により置きかえられていてもよいＣ１～Ｃ２０アルキル基は、たとえばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）シクロヘキサ－１－イル、および１－（ｎ－デシル）シクロヘキサ－１－イルラジカルを意味するものと理解される。アルケニル基は、たとえばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、またはシクロオクタジエニルを意味するものと理解される。アルキニル基は、たとえばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、またはオクチニルを意味するものと理解される。Ｃ１～Ｃ４０アルコキシ基は、たとえばメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、または２－メチルブトキシを意味するものと理解される。
５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において上記のラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系は、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールに由来する基を意味するものと理解される。
本発明の好ましい態様において、厳密に１つのＸ基は（Ｃ－ＣＡＢ）である。
好ましい構成において、本発明の化合物は、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）または（ＩＩｄ）
Figure 0007229919000005
（式中、使用した記号Ｗ１およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、Ｘ１は、同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、（アザ）カルバゾール基が結合している炭素原子に隣接する少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
好ましくは、本発明の化合物は、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）または（ＩＩＩｄ）
Figure 0007229919000006
（式中、記号Ｒ１、Ｗ１およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１、２または３であり、Ｘ１は、同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
１環当たり２つ以下のＸ基がＮであり、好ましくは１環当たり少なくとも１つ、より好ましくは少なくとも２つのＸ基がＣ－ＨおよびＣ－Ｄから選択される構造を有する化合物も好ましい。
好ましくは、本発明の化合物は、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）または（ＩＶｄ）
Figure 0007229919000007
（式中、使用した記号Ｒ１、Ｗ１およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１、２または３であり、ｎは、同じであるかまたは異なり、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。式（ＩＶｃ）および（ＩＶｄ）中のＸは、好ましくはＣＲ１である。
好ましくは、本発明の化合物は、式（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）または（Ｖｄ）
Figure 0007229919000008
（式中、使用した記号Ｒ１およびＷ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１、２または３であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２である）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。
加えて、上記および下記の式の構造において、式（ＣＡＢ－１）の基中の２つの隣接するＲ１ラジカルが、式（ＤＢ－１）、（ＤＢ－２）または（ＤＢ－３）
Figure 0007229919000009
（式中、Ｘ２は、同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２、好ましくはＣＲ２であり、Ｙ１およびＹ２は、独立してそれぞれの場合においてＯ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２）２またはＮＲ２であり、点線は、アリールまたはヘテロアリール基への結合を表し、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する）
の環を形成するようにしてもよい。明確さのために、強調すべきは、式（ＤＢ－３）の基は、式（ＣＡＢ－１）の基中の芳香族またはヘテロ芳香族ラジカルと一緒になって縮合環系を形成することである。
さらなる好ましい態様において、本発明の化合物は、式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）または（ＶＩｄ）
Figure 0007229919000010
（式中、使用した記号Ｗ１およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有し、記号Ｙ１およびＸ２は、とりわけ式（ＤＢ－１）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を有していてもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
先に図示し、以下に詳細に説明する式は、任意の可能な位置および向きでの（ＤＢ－１）～（ＤＢ－２）基の縮合を含む。これを、例として化合物（ＶＩａ）について以下に示し、ここで、Ｒ１ラジカルは、明確さのために図示していない。
Figure 0007229919000011
さらに、本発明の化合物が、式（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）または（ＶＩＩｄ）
Figure 0007229919000012
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１は、とりわけ式（ＤＢ－１）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含むようにしてもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
さらに、式（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）または（ＶＩＩＩｄ）
Figure 0007229919000013
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１およびＲ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１は、とりわけ式（ＤＢ－１）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である）
の少なくとも１つの構造を含む化合物が好ましい。
さらなる好ましい態様において、本発明の化合物は、式（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）または（ＩＸｄ）
Figure 0007229919000014
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１、Ｙ２およびＸ２は、とりわけ式（ＤＢ－２）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
加えて、本発明の化合物は、式（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）または（Ｘｄ）
Figure 0007229919000015
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１およびＹ２は、とりわけ式（ＤＢ－２）に関して
先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
さらに、式（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）または（ＸＩｄ）
Figure 0007229919000016
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１およびＲ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１およびＹ２は、とりわけ式（ＤＢ－２）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である）
の少なくとも１つの構造を含む化合物が好ましい。
さらなる好ましい態様において、本発明の化合物は、式（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）または（ＸＩＩｄ）
Figure 0007229919000017
（式中、使用した記号Ｗ１およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｘ２およびＹ１は、とりわけ式（ＤＢ－２）および（ＤＢ－３）に関して先に示した定義を有し、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、カルバゾール誘導体基が結合している炭素原子に隣接する少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の構造の少なくとも１つを含んでもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
加えて、本発明の化合物は、式（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）または（ＸＩＩＩｄ）
Figure 0007229919000018
Figure 0007229919000019
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ２およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１は、とりわけ式（ＤＢ－２）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。ここでのＸは、好ましくは同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮ、より好ましくはＣＲ１である。
さらに、式（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）または（ＸＩＶｄ）
Figure 0007229919000020
Figure 0007229919000021
（式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２およびＸは、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、記号Ｙ１は、とりわけ式（ＤＢ－２）に関して先に示した定義を有し、ｌは、０、１または２、好ましくは０または１であり、ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮである）
の少なくとも１つの構造を含む化合物が好ましい。
さらなる態様において、式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）および／または（ＸＩＶｄ）において、記号Ｗ１およびＹ１が同じであるようにしてもよい。加えて、記号Ｗ１およびＹ１は、異なっていてもよい。
さらに、式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）および／または（ＸＩＶｄ）において、記号Ｗ１がＯであり、記号Ｙ１がＯ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２）２またはＮＲ２であることを特徴とする化合物が好ましい。
式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）および／または（ＸＩＶｄ）において、記号Ｗ１がＳであり、記号Ｙ１がＯ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２）２またはＮＲ２であることを特徴とする化合物も好ましい。
さらなる態様において、式（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）および／または（ＸＩｄ）において、記号Ｗ１およびＹ２が同じであるようにしてもよい。加えて、記号Ｗ１およびＹ２は、異なっていてもよい。
さらに、式（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）および／または（ＸＩｄ）において、記号Ｗ１がＯであり、記号Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２）２またはＮＲ２であることを特徴とする化合物が好ましい。
式（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）および／または（ＸＩｄ）において、記号Ｗ１がＳであり、記号Ｙ２がＯ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２）２またはＮＲ２であることを特徴とする化合物も好ましい。
さらなる態様において、式（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）および／または（ＸＩｄ）において、記号Ｙ１およびＹ２が同じであるようにしてもよい。加えて、記号Ｙ１およびＹ２は、異なっていてもよい。
さらに、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）および／または（Ｘｄ）であって、式中、４つ以下、好ましくは２つ以下のＸ基がＮであり、より好ましくは全てのＸ基がＣＲ１である構造を有する化合物が好ましく、ここで、Ｘが表すＣＲ１基の好ましくは４つ以下、より好ましくは３つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下がＣＨ基ではない。
加えて、式（ＣＡＢ－１）のカルバゾール基のＲ１置換基が、カルバゾール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しないようにしてもよい。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。好ましくは、式（ＣＡＢ－１）のカルバゾール基のＲ１置換基が、カルバゾール基の環原子と一緒になって縮合環系を何ら形成しないようにしてもよい。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって環系を形成することを含む。式（ＣＡＢ－１）のカルバゾール基のＲ１置換基が縮合環系を形成する場合、これは、好ましくは上記式（ＤＢ－１）、（ＤＢ－２）および／または（ＤＢ－３）の基である。
式（ＣＡＢ－１）の基が単純なカルバゾールである場合、即ち、より詳細には、上記式（ＤＢ－１）、（ＤＢ－２）および／または（ＤＢ－３）のどの基も縮合によって結合していない場合、カルバゾールが厳密に１つのＲ１置換基を有していることが好ましい。このＲ１置換基は好ましくは、カルバゾールラジカルの窒素原子に対してパラ位置にある。
さらなる好ましい態様において、本発明の化合物は、式（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）または（ＸＶｄ）
Figure 0007229919000022
（式中、使用した記号Ｗ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に記載した定義を有し、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。
好ましくは、式（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）または（ＸＶｄ）のカルバゾール基に結合しているＲ１ラジカルは、５～２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、特に芳香族環系、とりわけアリール基が好ましい。好ましくは、式（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）または（ＸＶｄ）のカルバゾール基に結合しているＲ１ラジカルは、５～２４個、好ましくは６～１２個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系である。式（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）または（ＸＶｄ）においてカルバゾール基に結合しているＲ１ラジカルが表してもよい好ましい基としてはとりわけ、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－または２－ナフチル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、１－、２－、３－または４－カルバゾリル、およびインデノカルバゾリルが挙げられ、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
加えて、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）および／または（ＸＶｄ）の構造において、添え字ｌ、ｍおよびｎの合計が、６以下、好ましくは４以下、より好ましくは２以下であるようにしてもよい。
加えて、式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）および／または（ＸＶｄ）のヘテロ芳香族環系のＲ１置換基が、ヘテロ芳香族環系の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しないようにしてもよい。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）および／または（ＸＶｄ）のヘテロ芳香族環系のＲ１置換基が、ヘテロ芳香族環系の環原子と一緒になって環系を何ら形成しないようにしてもよい。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって環系を形成することを含む。
好ましい構成において、本発明の化合物は、式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）および／または（ＸＶｄ）の構造で表すことができる。
好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）および／または（ＸＶｄ）の構造を含む化合物は、５０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは４０００ｇ／ｍｏｌ以下、とりわけ好ましくは３０００ｇ／ｍｏｌ以下、具体的に好ましくは２０００ｇ／ｍｏｌ以下、最も好ましくは１２００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。
加えて、本発明の好ましい化合物の特徴は、昇華性であることである。これらの化合物は一般に、約１２００ｇ／ｍｏｌ未満のモル質量を有する。
好ましくは、記号Ａｒ１で表される芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基は、さらなる基のそれぞれの原子に直接、即ち、芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介して結合しており、ここで、記号Ａｒ１は、より好ましくはアリールまたはヘテロアリールラジカルを表す。
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６～１８個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくはアリールまたはヘテロアリールラジカルであり、より好ましくは６～１２個の芳香族環原子を有する芳香族環系、好ましくはアリールラジカル、または５～１３個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系、好ましくは、ヘテロアリール基であり、これらは、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）において先に詳述した定義を有してもよい。
好適なＡｒ１基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、および１－、２－、３－または４－カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
好ましくは、Ｒ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合していてもよいアリール基またはヘテロアリール基Ａｒ１の環原子と一緒になって縮合環系を形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
ＸまたはＸ１がＣＲ１である場合、または芳香族および／またはヘテロ芳香族基がＲ１置換基により置換されている場合、これらのＲ１置換基は、好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１～１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３～１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基、または２～１０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１つ以上の水素原子は、ＤまたはＦにより置きかえられていてもよい）、５～２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系、または５～２５個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つのＲ１置換基が、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり、ここで、Ａｒ１基は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する。
より好ましくは、これらのＲ１置換基は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１～８個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３～８個の炭素原子を有する、好ましくは３もしくは４個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２～８個の炭素原子を有する、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、５～２４個の芳香族環原子、好ましくは６～１８個の芳香族環原子、より好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において、１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つのＲ１置換基が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である単環または多環式脂肪族環系を形成することが任意に可能であり、ここで、Ａｒ１は、先に記載した定義を有してもよい。
最も好ましくは、Ｒ１置換基は、Ｈ、および６～１８個の芳香族環原子、好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適なＲ１置換基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、および１－、２－、３－または４－カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
加えて、式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）、（ＩＶｄ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（Ｖｄ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＩＸａ）、（ＩＸｂ）、（ＩＸｃ）、（ＩＸｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）、（ＸＩＩＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）、（ＸＩＶｄ）、（ＸＶａ）、（ＸＶｂ）、（ＸＶｃ）および／または（ＸＶｄ）の構造において、少なくとも１つのＲ１またはＡｒ１ラジカルが、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－８０）
Figure 0007229919000023
Figure 0007229919000024
Figure 0007229919000025
Figure 0007229919000026
Figure 0007229919000027
Figure 0007229919000028
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳであり；
それぞれの場合のｉは、独立して０、１または２であり；
それぞれの場合のｊは、独立して０、１、２または３であり；
それぞれの場合のｈは、独立して０、１、２、３または４であり；
それぞれの場合のｇは、独立して０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよく；点線で示される結合は結合位置を示す）
から選択される基であるようにしてもよい。
ここで、式Ｒ１－１～Ｒ１－５６の基が好ましく、Ｒ１－１、Ｒ１－３、Ｒ１－５、Ｒ１－６、Ｒ１－１５、Ｒ１－２９、Ｒ１－３０、Ｒ１－３１、Ｒ１－３２、Ｒ１－３３、Ｒ１－３８、Ｒ１－３９、Ｒ１－４０、Ｒ１－４１、Ｒ１－４２、Ｒ１－４３、Ｒ１－４４および／またはＲ１－４５基が特に好ましい。
好ましくは、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－８０）の構造における添え字ｉ、ｊ、ｈおよびｇの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であるようにしてもよい。
好ましくは、式（Ｒ１－１）～（Ｒ１－８０）中のＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
本発明の化合物が芳香族またはヘテロ芳香族Ｒ１またはＲ２基により置換されている場合、これらが互いに直接縮合した３つ以上の芳香族６員環を有するアリールまたはヘテロアリール基を有しないことが好ましい。より好ましくは、置換基は、互いに直接縮合した６員環を有するアリールまたはヘテロアリール基を全く有していない。これが好ましい理由は、こうした構造の低い三重項エネルギーである。互いに直接縮合した３つ以上の芳香族６員環を有するが、それでも本発明に従い好適な縮合アリール基は、フェナントレンおよびトリフェニレンであり、それは、これらが高い三重項準位も有するからである。
本発明のさらなる好ましい態様において、たとえば式（Ｉ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式を参照する構造におけるＲ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～１０個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０個の芳香族環原子、好ましくは５～２４個の芳香族環原子、より好ましくは５～１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
好ましくは、Ｒ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは縮合環系を何ら形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
本発明のさらなる好ましい態様において、たとえば式（Ｉ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式を参照する構造におけるＲ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３または４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０個の芳香族環原子、好ましくは５～２４個の芳香族環原子、より好ましくは５～１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明の好適な化合物の例は、以下に示す下記式１～１１４の構造である：
Figure 0007229919000029
Figure 0007229919000030
Figure 0007229919000031
Figure 0007229919000032
Figure 0007229919000033
Figure 0007229919000034
Figure 0007229919000035
Figure 0007229919000036
本発明の化合物の好ましい態様を具体的に例に記載するが、これらの化合物は、本発明の全ての目的のために単独で、またはさらなる化合物と組み合わせて使用可能である。
請求項１に規定する条件が満たされている場合に限り、上記の好ましい態様は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい態様において、上記の好ましい態様は、同時に成立する。
本発明の化合物は、原理上は様々な方法により調製可能である。ただし、以下に記載する方法が特に好適であることが見出されている。
したがって、本発明は、式（Ｉ）の構造を含む化合物を調製する方法であって、カップリング反応において、少なくとも１つの窒素含有ヘテロ環基、好ましくは架橋キナゾリン基を含む化合物を、少なくとも１つのカルバゾール基を含む化合物に結合させる、方法をさらに提供する。
カルバゾール基を有する好適な化合物は、多くの場合市販されており、例において詳述する出発化合物は、公知の方法により得ることができるため、それを参照する。
これらの化合物は、公知のカップリング反応によりさらなるアリール化合物と反応させることができ、この目的のために必要な条件は、当業者には公知であり、例における詳細な仕様は、これらの反応を行う際に当業者を支援する。
Ｃ－Ｃ結合形成および／またはＣ－Ｎ結合形成につながる特に好適な好ましいカップリング反応は全て、ＢＵＣＨＷＡＬＤ、ＳＵＺＵＫＩ、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、ＳＴＩＬＬＥ、ＨＥＣＫ、ＮＥＧＩＳＨＩ、ＳＯＮＯＧＡＳＨＩＲＡ、およびＨＩＹＡＭＡによるものである。これらの反応は広く知られており、例は、さらなる示唆を当業者に提供する。
以下に続く全ての合成スキームにおいて、化合物は、構造を単純化するために少数の置換基と共に示されている。これは、方法における任意所望のさらなる置換基の存在を排除するものではない。
以下に続くスキームにより例示的実施が与えられるが、これらは制限を課すことを意図したものではない。個々のスキームの構成工程は、必要に応じ互いに組み合わせてもよい。
Figure 0007229919000037
Figure 0007229919000038
Figure 0007229919000039
Figure 0007229919000040
Figure 0007229919000041
スキーム１～５において使用した記号の定義は、明確さのために番号を省略していても式（Ｉ）に関して定義したものに本質的に対応する。
上に示すスキームにおける構造中の塩素または臭素置換基は、カップリング反応において窒素原子上で無置換の適切なカルバゾール基（ＣＡＢ－１）と反応して本発明の化合物を生成することができる。
本発明の化合物の合成のために示す方法は、例として理解すべきものである。当業者は、当技術分野における自身の一般的知識の範囲内で代替的合成経路を開発することができる。
先に詳述した調製方法の原理は、同様の化合物に関する文献から原理上公知であり、本発明の化合物の調製のために当業者により容易に適用できる。さらなる情報は、例に見出すことができる。
必要であれば続いて精製、たとえば再結晶化または昇華が行われるこれらの方法により、式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物を高純度、好ましくは９９％を超える純度（１Ｈ ＮＭＲおよび／またはＨＰＬＣによって判定される）で得ることが可能である。
本発明の化合物は、好適な置換基、たとえば、比較的長いアルキル基（約４～２０個の炭素原子）、とりわけ分枝アルキル基、または任意に置換されたアリール基、たとえばキシリル、メシチルもしくは分枝テルフェニルもしくはクアテルフェニル基を有してもよく、これらは、溶液から化合物を処理できるようにするために標準的な有機溶媒、たとえばトルエンまたはキシレンに室温で十分な濃度での溶解度をもたらす。これらの可溶性化合物は、たとえば印刷法による溶液からの処理に特に良好な適合性を有する。加えて、強調すべきことであるが、少なくとも１つの式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物は、これらの溶媒に既に高い溶解度を有している。
本発明の化合物は、ポリマーと混合してもよい。これらの化合物を共有結合的にポリマーに組み込むことも同様に可能である。これは、反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルによって、または反応性重合性基、たとえばオレフィンもしくはオキセタンにより置換された化合物の場合にとりわけ可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。オリゴマー化または重合は、好ましくはハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して、または重合性基を介して行われる。加えて、この種の基を介してポリマーを架橋することが可能である。本発明の化合物およびポリマーは、架橋層または非架橋層の形態で使用してもよい。
したがって、本発明は、先に詳述した式（Ｉ）の構造のうちの１つ以上または本発明の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する本発明の化合物または式（Ｉ）の構造の１つ以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供する。式（Ｉ）の構造または化合物の結合により、これらは結果としてオリゴマーまたはポリマーの側鎖を形成するか、主鎖内に結合される。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける本発明の化合物の反復単位については、上記と同じ優先傾向が当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーを調製するには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。式（Ｉ）の単位または上記もしくは下記の好ましい態様が０．０１～９９．９ｍｏｌ％、好ましくは５～９０ｍｏｌ％、より好ましくは２０～８０ｍｏｌ％の範囲で存在するコポリマーが好ましい。ポリマー基本骨格を形成する好適な好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえばＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえばＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（たとえばＷＯ９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえばＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえばＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえばＷＯ２００５／０１４６８９による）、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン（たとえばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（たとえばＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６による）、または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる別の単位、たとえば、正孔輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくもの、および／または電子輸送単位を含有してもよい。
加えて、特に興味深いのは、高いガラス転移温度を特徴とする本発明の化合物である。
これに関連して、ＤＩＮ５１００５（２００５－０８版）に従い判定される少なくとも７０℃、より好ましくは少なくとも１１０℃、さらにより好ましくは少なくとも１２５℃、とりわけ好ましくは少なくとも１５０℃のガラス転移温度を有する一般式（Ｉ）の構造または上記もしくは下記の好ましい態様を含む本発明の化合物がとりわけ好ましい。
液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により本発明の化合物を処理するため、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散物またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいことがある。好適な好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダン、２－メチルビフェニル、３－メチルビフェニル、１－メチルナフタレン、１－エチルナフタレン、オクタン酸エチル、セバシン酸ジエチル、オクタン酸オクチル、ヘプチルベンゼン、イソ吉草酸メンチル、ヘキサン酸シクロヘキシル、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物を含む調合物をさらに提供する。さらなる化合物は、たとえば溶媒、とりわけ上記の溶媒のうちの１種またはこれらの溶媒の混合物であってもよい。さらなる化合物は、代替的に、電子デバイスにおいて同様に使用される少なくとも１種のさらなる有機または無機化合物、たとえば発光化合物、たとえば蛍光ドーパント、リン光ドーパント、またはＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光発光）を呈する化合物、とりわけリン光ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。このさらなる化合物は、高分子であってもよい。
したがって、本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる有機機能材料を含む組成物をなおさらに提供する。機能材料は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料である。好ましくは、有機機能材料は、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、およびｎ－ドーパントからなる群から選択される。
したがって、本発明はまた、式（Ｉ）の構造または上記もしくは下記の好ましい態様を含む少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のさらなるマトリックス材料を含む組成物に関する。本発明の特定の側面によると、さらなるマトリックス材料は、正孔輸送特性を有する。
本発明は、少なくとも式（Ｉ）の１つの構造または上記もしくは下記の好ましい態様を含む少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のワイドバンドギャップ材料を含む組成物をさらに提供する。ワイドバンドギャップ材料は、ＵＳ７，２９４，８４９の開示の意味での材料を意味するものと理解される。これらの系は、エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、特に有利な性能データを示す。
好ましくは、追加の化合物は、２．５ｅＶ以上、好ましくは３．０ｅＶ以上、非常に好ましくは３．５ｅＶ以上のバンドギャップを有してもよい。バンドギャップを計算する一方法は、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位によるものである。
分子軌道、とりわけ最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）、それらのエネルギー準位、および材料の最低三重項状態Ｔ１のエネルギーと最低励起一重項状態Ｓ１のエネルギーが、量子化学計算によって決定される。金属を含まない有機物質の計算には、まず、「基底状態／半経験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／スピン一重項」法により構造最適化が行われる。続いて、最適化された構造に基づきエネルギー計算が行われる。「６－３１Ｇ（ｄ）」基底集合（電荷０、スピン一重項）を伴う「ＴＤ－ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法がここでは用いられる。金属含有化合物の場合、構造は「基底状態／ハートリーフォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０／スピン一重項」法により最適化される。エネルギー計算は、有機物質の場合の上記の方法と同様に行われるが、金属原子の場合は「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底集合が用いられ、配位子の場合は「６－３１Ｇ（ｄ）」基底集合が用いられるという違いがある。
エネルギー計算から、ＨＯＭＯエネルギー準位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー準位ＬＥｈがハートリー単位で得られる。これを使用して、サイクリックボルタンメトリ測定により較正された電子ボルト単位のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位が、下記のように決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）－０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）－２．００４１）／１．３８５
本願の文脈において、これらの値を材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位とみなすこととする。
最低三重項状態Ｔ１は、最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
最低励起一重項状態Ｓ１は、最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
ここで記載される方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に使用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９Ｗ」（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）とＱ－Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ－Ｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．）である。
本発明はさらに、式（Ｉ）の構造または上記および下記に記載する好ましい態様を含む少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のリン光発光体を含む組成物に関し、「リン光発光体」という用語は、リン光ドーパントを意味するものとも理解される。
マトリックス材料とドーパントを含む系中のドーパントは、混合物中の割合が低い方の成分を意味するものと理解される。これに対応して、マトリックス材料とドーパントを含む系中のマトリックス材料は、混合物中の割合が高い方の成分を意味するものと理解される。
マトリックス系、好ましくは混合マトリックス系に使用する好ましいリン光ドーパントは、以下に規定する好ましいリン光ドーパントである。
「リン光ドーパント」という用語は、発光が、スピン禁制遷移、たとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移により生じる化合物を典型的には包含する。
好適なリン光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域で発光する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４未満、より好ましくは５６より大きく８０未満の少なくとも１種の原子、とりわけこの原子番号を有する金属をさらに含有する。使用される好ましいリン光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウムまたは白金を含有する化合物である。本発明の文脈において、上記の金属を含有する発光性化合物は全て、リン光化合物とみなされる。
上記の発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１７／０３２４３９、ならびに未公開出願ＥＰ１６１７９３７８．１およびＥＰ１６１８６３１３．９に見出すことができる。一般に、先行技術によるリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野の当業者に公知のリン光錯体は全て好適であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を使用することができる。
リン光ドーパントの明確な例が、以下に提示される：
Figure 0007229919000042
Figure 0007229919000043
Figure 0007229919000044
Figure 0007229919000045
Figure 0007229919000046
Figure 0007229919000047
Figure 0007229919000048
Figure 0007229919000049
式（Ｉ）の構造または先に詳述した好ましい態様を含む上記化合物は、好ましくは、電子デバイスにおいて活性成分として使用することができる。電子デバイスは、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間の少なくとも１つの層を含む任意のデバイスを意味するものと理解され、前記層は、少なくとも１種の有機または有機金属化合物を含む。したがって、本発明の電子デバイスは、アノード、カソード、および式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を含有する少なくとも１つの介在層を含む。ここでの好ましい電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、および有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）であり、とりわけ式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を少なくとも１層に含有するリン光ＯＬＥＤである。有機エレクトロルミネッセンスデバイスが特に好ましい。活性成分は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料であり、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、とりわけ発光材料およびマトリックス材料である。
本発明の好ましい態様は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソード、アノード、および少なくとも１つの発光層を含む。これらの層の他に、さらなる別の層、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、励起子阻止層、電子阻止層、電荷生成層、および／または有機または無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。同時に、１つ以上の正孔輸送層をたとえば金属酸化物、たとえばＭｏＯ３またはＷＯ３で、または（過）フッ素化電子不足芳香族系をｐドープすること、および／または１つ以上の電子輸送層をｎドープすることが可能である。たとえば励起子阻止機能を有する、および／またはエレクトロルミネッセンスデバイスにおける電荷バランスを制御する中間層を２つの発光層の間に導入することも同様に可能である。ただし、指摘すべきことであるが、これらの層のそれぞれは、必ずしも存在する必要があるとは限らない。
この場合、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、発光層を含有する、または複数の発光層を含有することが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは好ましくは全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである。換言すれば、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層に使用される。３層が青色、緑色およびオレンジ色または赤色発光を呈する３層系、または４つ以上の発光層を有する系がとりわけ好ましい。さらに、タンデムＯＬＥＤが同様に好ましい。系は、１つ以上の層が蛍光を発し、１つ以上の他の層がリン光を発するハイブリッド系であってもよい。
本発明の好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、式（Ｉ）の構造または先に詳述した好ましい態様を含む本発明の化合物をマトリックス材料として、好ましくは電子伝導マトリックス材料として、１つ以上の発光層に、好ましくはさらなるマトリックス材料と、好ましくは正孔伝導マトリックス材料と組み合わせて含有する。
本発明のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、電子輸送化合物である。別のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、層における正孔および電子輸送に関与するとしても顕著な程度には関与しない大きなバンドギャップを有する化合物である。発光層は、少なくとも１種の発光化合物を含む。
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、または好ましい態様に従い使用することができる好適なマトリックス材料は、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン、たとえばＷＯ２０１４／０１５９３５によるトリアリールアミン、とりわけモノアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示のカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールまたはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、たとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７またはＷＯ２０１２／１４３０８０による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１２／０４８７８１によるトリフェニレン誘導体、たとえばＷＯ２０１１／１１６８６５、ＷＯ２０１１／１３７９５１またはＷＯ２０１３／０６４２０６によるラクタム、たとえばＷＯ２０１４／０９４９６３またはＷＯ２０１５／１９２９３９による４－スピロカルバゾール誘導体、あるいはたとえばＷＯ２０１５／１６９４１２、ＷＯ２０１６／０１５８１０、ＷＯ２０１６／０２３６０８または未公開出願ＥＰ１６１５８４６０．２およびＥＰ１６１５９８２９．７によるジベンゾフラン誘導体である。実際の発光体より短波長で発光するさらなるリン光発光体が混合物中にコホストとして存在することも同様に可能である。
好ましいコホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、とりわけモノアミン、インデノカルバゾール誘導体、４－スピロカルバゾール誘導体、ラクタム、およびカルバゾール誘導体である。
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましいトリアリールアミン誘導体は、下記式（ＴＡ－１）：
Figure 0007229919000050
（式中、Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の炭素原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２つ以上の隣接するＲ２置換基は、単環または多環式の脂肪族環系を任意に形成していてもよく、これらは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく、ここで、記号Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に定義した通りである）
の化合物から選択される。好ましくは、Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～２４個、好ましくは５～１２個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であるアリールまたはヘテロアリール基である。
好適なＡｒ２基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、および１－、２－、３－または４－カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
好ましくは、Ａｒ２基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、上記のＲ１－１～Ｒ１－８０基、より好ましくはＲ１－１～Ｒ１－５１から選択される。
式（ＴＡ－１）の化合物の好ましい態様において、少なくとも１つのＡｒ２基はビフェニル基から選択され、これは、オルト、メタまたはパラビフェニル基であってもよい。式（ＴＡ－１）の化合物のさらなる好ましい態様において、少なくとも１つのＡｒ２基は、フルオレン基またはスピロビフルオレン基から選択され、ここで、これらの基は、それぞれ１、２、３または４位において窒素原子に結合していてもよい。式（ＴＡ－１）の化合物の別のさらなる好ましい態様において、少なくとも１つのＡｒ２基は、フェニレンまたはビフェニル基から選択され、ここで、基は、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基またはカルバゾール基、とりわけジベンゾフラン基により置換された、オルト、メタまたはパラ結合基であり、ここで、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基は、１、２、３または４位を介してフェニレンまたはビフェニル基に結合しており、カルバゾール基は、１、２、３もしくは４位または窒素原子を介してフェニレンまたはビフェニル基に結合している。
式（ＴＡ－１）の化合物の特に好ましい態様において、１つのＡｒ２基は、フルオレンまたはスピロビフルオレン基、とりわけ４－フルオレンまたは４－スピロビフルオレン基から選択され、１つのＡｒ２基は、ビフェニル基、とりわけパラビフェニル基、またはフルオレン基、とりわけ２－フルオレン基から選択され、第３のＡｒ２基は、ジベンゾフラン基、とりわけ４－ジベンゾフラン基により置換されたパラフェニレン基もしくはパラビフェニル基、またはカルバゾール基、とりわけＮ－カルバゾール基もしくは３－カルバゾール基から選択される。
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましいインデノカルバゾール誘導体は、下記式（ＴＡ－２）：
Figure 0007229919000051
（式中、Ａｒ２およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ－１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物から選択される。Ａｒ２基の好ましい態様は、先に挙げた構造Ｒ１－１～Ｒ１－８０、より好ましくはＲ１－１～Ｒ１－５１である。
式（ＴＡ－２）の化合物の好ましい態様は、下記式（ＴＡ－２ａ）：
Figure 0007229919000052
（式中、Ａｒ２およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ－１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物である。ここでのインデノ炭素原子に結合した２つのＲ１基は、好ましくは同じであるかまたは異なり、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、とりわけメチル基、または６～１２個の炭素原子を有する芳香族環系、とりわけフェニル基である。より好ましくは、インデノ炭素原子に結合した２つのＲ１基は、メチル基である。さらに好ましくは、式（ＴＡ－２ａ）におけるインデノカルバゾール基本骨格に結合したＲ１置換基は、１、２、３もしくは４位または窒素原子を介して、とりわけ３位を介してインデノカルバゾール基本骨格に結合していてもよいＨまたはカルバゾール基である。
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましい４－スピロカルバゾール誘導体は、下記式（ＴＡ－３）：
Figure 0007229919000053
（式中、Ａｒ２およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ－１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物から選択される。Ａｒ２基の好ましい態様は、先に挙げた構造Ｒ１－１～Ｒ１－８０、より好ましくはＲ１－１～Ｒ１－５１である。
式（ＴＡ－３）の化合物の好ましい態様は、下記式（ＴＡ－３ａ）：
Figure 0007229919000054
（式中、Ａｒ２およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ－１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物である。Ａｒ２基の好ましい態様は、先に挙げた構造Ｒ１－１～Ｒ１－８０、より好ましくはＲ１－１～Ｒ１－５１である。
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましいラクタムは、下記式（ＬＡＣ－１）：
Figure 0007229919000055
（式中、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物から選択される。
式（ＬＡＣ－１）の化合物の好ましい態様は、下記式（ＬＡＣ－１ａ）：
Figure 0007229919000056
（式中、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有する）
の化合物である。ここでＲ１は、好ましくは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に示した定義を有してもよい。最も好ましくは、Ｒ１置換基は、Ｈ、および６～１８個の芳香族環原子、好ましくは６～１３個の芳香族環原子を有し、各場合において、１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適なＲ１置換基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１－、２－、３－または４－フルオレニル、１－、２－、３－または４－スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾフラニル、１－、２－、３－または４－ジベンゾチエニル、および１－、２－、３－または４－カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。ここで好適なＲ１構造は、Ｒ－１～Ｒ－７９、より好ましくはＲ１－１～Ｒ１－５１に関して上記に図示したものと同じ構造である。
複数の異なるマトリックス材料、とりわけ少なくとも１種の電子伝導マトリックス材料と少なくとも１種の正孔伝導マトリックス材料を混合物として使用することが好ましいこともある。たとえばＷＯ２０１０／１０８５７９に記載されているような、電荷輸送マトリックス材料と、電荷輸送には関与するとしても顕著な程度には関与しない電気的に不活性のマトリックス材料の混合物の使用も同様に好ましい。
マトリックスと共に２種以上の三重項発光体の混合物を使用することがさらに好ましい。この場合、短波長発光スペクトルを有する三重項発光体は、より長波長の発光スペクトルを有する三重項発光体のためのコマトリックスとして機能する。
より好ましくは、好ましい態様において、式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物を有機電子デバイスとりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイス、たとえばＯＬＥＤまたはＯＬＥＣの発光層に、マトリックス材料として使用することが可能である。この場合、式（Ｉ）の構造または上記もしくは下記の好ましい態様を含む化合物を含有するマトリックス材料が、電子デバイス中に１種以上のドーパント、好ましくはリン光ドーパントと組み合わせて存在する。
この場合、発光層中のマトリックス材料の割合は、蛍光発光層の場合体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で９２．０％乃至９９．５％であり、リン光発光層の場合体積で８５．０％乃至９７．０％である。
これに対応し、ドーパントの割合は、蛍光発光層の場合体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で０．５％乃至８．０％であり、リン光発光層の場合体積で３．０％乃至１５．０％である。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料を含む系（混合マトリックス系）および／または複数のドーパントを含んでもよい。この場合も、ドーパントは一般に、系中での割合が低い方の材料であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の材料である。ただし、個々の場合、系中での単一のマトリックス材料の割合は、単一のドーパントの割合より低くてもよい。
本発明のさらなる好ましい態様において、式（Ｉ）の構造または上記もしくは下記の好ましい態様を含む化合物は、混合マトリックス系の成分として使用してもよい。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。この場合、好ましくは、２種の材料の一方は、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいては混合マトリックス系を使用することが好ましい。混合マトリックス系に関するさらなる詳細な情報源の１つは、たとえば出願ＷＯ２０１０／１０８５７９である。
本発明は、１種以上の本発明の化合物、および／または少なくとも１種の本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを１つ以上の電子伝導層に電子伝導化合物として含む電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイスをさらに提供する。
好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。これに加え、好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、記載した金属に加えて、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＭｇ／Ａｇ、Ｃａ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体の間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的に同様に有用なのは、有機アルカリ金属錯体、たとえばＬｉｑ（キノリン酸リチウム）である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の放射（Ｏ－ＳＣ）または発光（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ－レーザー）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマー、たとえばＰＥＤＯＴ、ＰＡＮＩまたはこれらのポリマーの誘導体が好ましい。ｐドープされた正孔輸送材料を正孔注入層としてアノードに適用することがさらに好ましく、この場合、好適なｐドーパントは、金属酸化物、たとえばＭｏＯ３もしくはＷＯ３、または（過）フッ素化電子不足芳香族系である。さらなる好適なｐ－ドーパントは、ＨＡＴ－ＣＮ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）またはＮｏｖａｌｅｄ製の化合物ＮＰＤ９である。こうした層は、低いＨＯＭＯ、即ち、強度に関して高いＨＯＭＯを有する材料への正孔注入を単純化する。
さらなる層においては、層に対して先行技術に従い使用されるような任意の材料を使用することが一般に可能であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、電子デバイスにおいてこれらの材料のうちの任意の材料を本発明の材料と組み合わせることができる。
これに対応し、デバイスは、（本願に従い）構築され、接点が接続され、こうしたデバイスの寿命は水および／または空気の存在下では大幅に短くなるため、最終的に密閉される。
加えて、好ましいのは、１つ以上の層が、昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。この場合、材料は、真空昇華系において、典型的には１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により適用される。初期の圧力をこれよりもさらに高くまたはさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、または担体ガス昇華を援用してコーティングされることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で適用される。この方法の特殊なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接適用され、したがって構造化される。
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。この目的のためには可溶性化合物が必要であり、これは、たとえば好適な置換によって得られる。
電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つ以上の層を溶液から適用し、１つ以上の他の層を蒸着により適用することにより、ハイブリッド系として製造することもできる。たとえば、式（Ｉ）の構造を含む本発明の化合物とマトリックス材料を含む発光層を溶液から適用し、それに正孔阻止層および／または電子輸送層を減圧下での蒸着により適用することが可能である。
これらの方法は一般論として当業者に公知であり、式（Ｉ）の構造または先に詳述した好ましい態様を含む本発明の化合物を含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスに困難なく適用することができる。
本発明の電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、先行技術に対する下記の驚くべき利点の１つ以上のために注目に値する。
１．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーをとりわけ電子伝導材料および／または正孔伝導材料としてまたはマトリックス材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、非常に良好な寿命を有する。この文脈において、これらの化合物はとりわけ、低ロールオフ、即ち高輝度でのデバイスの電力効率の低下をほとんどもたらさない。
２．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーをとりわけ電子輸送材料、正孔伝導材料としておよび／またはホスト材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、優れた効率を有する。より詳細には、効率は、式（Ｉ）の構造単位を含有しない類似の化合物と比較して遙かに高い。この文脈において、式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーは、電子デバイスに使用された場合、低動作電圧をもたらす。この文脈において、これらの化合物はとりわけ、低ロールオフ、即ち高輝度でのデバイスの電力効率の低下をほとんどもたらさない。
３．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを電子輸送材料、正孔導体材料および／またはホスト材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、優れた色純度を有する。
４．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーは、非常に高い熱安定性および光化学的安定性を呈し、非常に長い寿命を有する化合物をもたらす。
５．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーは、優れた熱安定性を特徴とし、約１２００ｇ／ｍｏｌ未満のモル質量を有する化合物は、良好な昇華性を有する。
６．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーは、優れたガラス膜形成性を有する。
７．式（Ｉ）の構造または上記および下記の好ましい態様を有する化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーは、溶液から非常に良好な膜を形成する。
これら上記の利点は、さらなる電子的特性の低下を伴わない。
本発明の化合物および混合物は、電子デバイスへの使用に好適である。電子デバイスは、少なくとも１種の有機化合物を含有する少なくとも１つの層を含有するデバイスを意味するものと理解される。構成要素は、無機材料、または完全に無機材料で形成された他の層を含んでもよい。
したがって、本発明は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける本発明の化合物または混合物の使用をさらに提供する。
本発明はまた、電子デバイスにおけるホスト材料、正孔伝導材料、電子注入材料および／または電子輸送材料、好ましくはホスト材料および／または電子輸送材料としての、本発明の化合物および／または本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの使用をさらに提供する。
本発明はまた、先に詳述した本発明の化合物または混合物の少なくとも１種を含む電子デバイスをさらに提供する。この場合、先に詳述した化合物に関する優先傾向は、電子デバイスにも当てはまる。より好ましくは、電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）、および有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、とりわけ、リン光ＯＬＥＤである。
本発明のさらなる態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、別個の正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔阻止層および／または電子輸送層を含有せず、それは、たとえばＷＯ２００５／０５３０５１に記載されているように、発光層が正孔注入層またはアノードに直接隣接する、および／または発光層が電子輸送層または電子注入層またはカソードに直接隣接することを意味する。加えて、たとえばＷＯ２００９／０３０９８１に記載されているように、発光層中の金属錯体と同一または類似の金属錯体を発光層に直接隣接する正孔輸送または正孔注入材料として使用することも可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる層において、典型的には先行技術に従い使用されるような任意の材料を使用することが可能である。したがって、当業者は、独創的な技術を用いることなく、有機エレクトロルミネッセンスデバイスについて公知の任意の材料を、式（Ｉ）または好ましい態様による本発明の化合物と組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物は一般に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用されると、非常に良好な特性を有する。とりわけ、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて本発明の化合物を使用した場合、先行技術による類似の化合物と比較して、寿命が著しく良好となる。同時に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのさらなる特性、とりわけ効率および電圧が、同様に改善するか、少なくとも同等となる。
指摘すべきことであるが、本発明に記載の態様の変形は、本発明の範囲内に含まれる。
本発明において開示される特徴は何れも、明確に排除されない限り、同じ目的、または同等もしくは類似の目的を果たす代替的特徴により置きかえてもよい。したがって、本発明において開示されるそれぞれの特徴は何れも、特に断らない限り、包括的シリーズの一例、または同等もしくは類似の特徴とみなすべきである。
本発明の特徴は全て、特定の特徴および／または工程が相互に排他的でない限り、任意の方法で互いに組み合わせてもよい。これはとりわけ、本発明の好ましい特徴について言える。同様に、必須ではない組合せの特徴は、個別に（かつ組み合わせることなく）使用してもよい。
さらに指摘すべきことであるが、多くの特徴、とりわけ本発明の好ましい態様の特徴は、それ自体進歩性があり、本発明の態様の一部分に過ぎないとみなすべきではない。これらの特徴について、本発明で請求されているそれぞれの発明に加えて、あるいはその代替として、独立した保護を求めることができる。
本発明により開示される技術的教示を抽出し、他の例と組み合わせてもよい。
本発明を以下に続く例により詳細に例示するが、それにより本発明を限定する意図はない。当業者は、与えられた詳細を使用して、独創的な技術を用いることなく、本発明のさらなる電子デバイスを製造することができ、したがって、請求された範囲全体を通じて本発明を実施することができる。
［例］
以下に続く合成は、特に断らない限り、乾燥溶媒中、保護ガス雰囲気下で行われる。反応物質は、ＡＬＤＲＩＣＨから入手することができる。文献で公知の反応物質の番号は、その一部が角括弧内に記載されているが、ＣＡＳ番号に対応する。
合成例
ａ）（９－オキソ－９Ｈ－キサンテン－１－イル）尿素
Figure 0007229919000057
脱気した、５１．１ｇ（２４４ｍｍｏｌ）の１－アミノキサンテン－９－オンを１３００ｍｌのＡｃＯＨに溶解させた溶液に、２７ｇ（３１９ｍｍｏｌ）のＫＯＣＮを室温で５時間かけて少しずつ添加する。溶媒を減圧下で除去し、次いでＣＨ２Ｃｌ２を、次いで水を添加する。相分離後、生成物をクロマトグラフィー（９０：３、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ）により生成する。収率：３８ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、理論値の６２％；純度：ＨＰＬＣにより９３％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000058
ｂ）３Ｈ－７－オキサ－１，３－ジアザベンゾ［デ］アントラセン－２－オン
Figure 0007229919000059
２１ｇ（８６ｍｍｏｌ）の（９－オキソ－９Ｈ－キサンテン－１－イル）尿素を１５００ｍｌのＥｔＯＨに溶解させた溶液に、１１．７ｇ（１９０ｍｍｏｌ）のＫＯＨを添加し、混合物を沸騰するまで４０分加熱する。冷却後にＣＨ２Ｃｌ２を混合物に添加し、これをろ過し、水と混合する。相分離の後にアセトンから再結晶化する。収率：１７．５ｇ（７４ｍｍｏｌ）の３Ｈ－７－オキサ－１，３－ジアザ－ベンゾ［デ］アントラセン－２－オン、理論値の９０％；純度：ＨＰＬＣにより９３％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000060
ｃ）２－クロロ－７－オキサ－１，３－ジアザベンゾ［デ］アントラセン
Figure 0007229919000061
１４．１ｇ（６０ｍｍｏｌ）の３Ｈ－７－オキサ－１，３－ジアザベンゾ［デ］アントラセン－２－オンを２００ｍｌのＰＯＣｌ３中８５℃で５時間撹拌する。次いで、ＰＯＣｌ３を減圧下で除去し、１ＮのＮａＯＨを添加することによりｐＨを７に調節する。次いで、ＣＨ２Ｃｌ２を用いて抽出を実施する。溶媒を減圧下で取り除き、生成物を保護ガス下ヘキサンから再結晶化する。収率：１４．７ｇ（５８ｍｍｏｌ）、理論値の９７％；純度：ＨＰＬＣにより９３％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000062
ｄ）２－クロロ－４－（２－メチルスルファニルフェニル）キナゾリン
Figure 0007229919000063
７３ｇ（３７０ｍｍｏｌ）の２，４－ジクロロキナゾリン、５８ｇ（３５０ｍｍｏｌ）の２－メチルスルファニルフェニルボロン酸、および１００ｇ（４７５ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３を４００ｍｌのＴＨＦと４００ｍｌの水に懸濁させ、混合物をＮ２で飽和させ、１．６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加し、混合物を沸騰するまで２時間加熱する。混合物を１ｌの水／ＭｅＯＨ／６ＭＨＣｌの１：１：１混合物に注ぎ、ベージュ色の沈殿物を吸引ろ過し、水で洗浄し、乾燥させる。収率：８６ｇ（３００ｍｍｏｌ）、理論値の８２％；純度：ＨＰＬＣにより９５％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000064
Figure 0007229919000065
Figure 0007229919000066
ｅ）２－クロロ－４－（２－メタンスルフィニルフェニル）キナゾリン
Figure 0007229919000067
保護ガス下、１．１ｌの氷酢酸と１２５ｍｌのジクロロメタン中、初期仕込み量８６ｇ（３００ｍｍｏｌ）の２－クロロ－４－（２－メチルスルファニルフェニル）キナゾリンを０℃に冷却する。この溶液に、５００ｍｌ（３０９ｍｍｏｌ）の３０％Ｈ２Ｏ２溶液を滴加し、混合物を一晩撹拌する。混合物をＮａ２ＳＯ３溶液と混合し、相を分離し、溶媒を減圧下で除去する。収率：８６ｇ（２８５ｍｍｏｌ）、理論値の８０％；純度：ＨＰＬＣにより９６％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000068
Figure 0007229919000069
Figure 0007229919000070
ｆ）２－クロロ－７－チア－１，３－ジアザベンゾ［デ］アントラセン
Figure 0007229919000071
８５ｇ（２８０ｍｍｏｌ）の２－クロロ－４－（２－メタンスルフィニルフェニル）キナゾリンと７３７ｍｌ（８３２９ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸の混合物を５℃で４８時間撹拌する。続いて、混合物を２．４ｌの水／ピリジン５：１と混合し、還流下２０分間加熱する。室温に冷却した後、５００ｍｌの水と１０００ｍｌのジクロロメタンを慎重に添加する。有機相を４×５０ｍｌのＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。トルエンからの再結晶化により純粋な生成物が得られる。収率：７２ｇ（２６７ｍｍｏｌ）、理論値の９５％；純度：ＨＰＬＣにより９５％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000072
Figure 0007229919000073
Figure 0007229919000074
ｇ）４－（７－チア－１，３－ジアザベンゾ［デ］アントラセン－２－イル）－１４Ｈ－１３－チア－１４－アザベンゾ［ｃ］インデノ［２，１－ａ］フルオレン
Figure 0007229919000075
１６．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）の１４Ｈ－１３－チア－１４－アザベンゾ［ｃ］インデノ［２，１－ａ］フルオレンを保護ガス雰囲気下、３００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させ、３ｇのＮａＨ（７５ｍｍｏｌ）、鉱油中６０％を添加する。室温での１時間後、１６．７ｇ（６２ｍｍｏｌ）の２－クロロ－７－チア－１，３－ジアザベンゾ［デ］アントラセンを１５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を滴加する。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、次いで氷に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮する。残渣をトルエンで再結晶させ、最後に２回分別昇華させる（ｐ約１０－６ｍｂａｒ、Ｔ＝３７５～３９０℃）。収率：２６．７ｇ（４７ｍｍｏｌ）、理論値の８０％；純度：ＨＰＬＣにより９９．９％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することができる：
Figure 0007229919000076
Figure 0007229919000077
Figure 0007229919000078
Figure 0007229919000079
Figure 0007229919000080
Figure 0007229919000081
Figure 0007229919000082
Figure 0007229919000083
Figure 0007229919000084
ＯＬＥＤの製造
以下に続く例Ｉ１～Ｉ８（表１参照）は、本発明の材料のＯＬＥＤへの使用を提示する。
例Ｉ１～Ｉ８に対する前処理：厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングされたガラスプラークは、コーティングの前にまず酸素プラズマで、その後アルゴンプラズマで処理する。これらのプラズマ処理したガラスプラークが、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する
ＯＬＥＤは基本的に、下記の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意の正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）、および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に必要な材料を、表２に示す。
材料は全て、真空チャンバにて熱蒸着により適用される。この場合、発光層は常に、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により特定の体積割合でマトリックス材料（複数可）に添加される発光ドーパント（発光体）からなる。ＩＣ１：ＩＣ２：ＴＥＲ１（５０％：４５％：５％）のような形式で与えられる詳細は、ここでは、層中に材料ＩＣ１が体積で５０％の割合で、ＩＣ２が４５％の割合で、ＴＥＲ１が５％の割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も、２種の材料の混合物からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法で特徴決定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で判定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標がそこから計算される。
ＯＬＥＤにおける本発明の混合物の使用
本発明の材料は、リン光赤色ＯＬＥＤの発光層に使用することができる。本発明の化合物ＥＧ１～ＥＧ６を、例Ｉ１～Ｉ８において発光層にマトリックス材料として使用する。ＯＬＥＤのエレクトロルミネッセンススペクトルの色座標は、ＣＩＥｘ＝０．６７およびＣＩＥｙ＝０．３３である。したがって、材料は、赤色リン光ＯＬＥＤの発光層への使用に好適である。
加えて、本発明の材料は、正孔阻止層（ＨＢＬ）または電子阻止層（ＥＢＬ）にも使用して良好な結果をもたらすことができる。これを、例Ｉ７およびＩ８に示す。ここでも、ＯＬＥＤのスペクトルの色座標は、ＣＩＥｘ＝０．６７およびＣＩＥｙ＝０．３３である。
Figure 0007229919000085
Figure 0007229919000086
Figure 0007229919000087

Claims (13)

  1. 式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）または（ＩＩＩｄ）：
    Figure 0007229919000088
     式（ＩＩＩａ）において、Ｗ１は、ＳＯ、ＳＯ２またはＳｉＲ１ ２であり；
    Figure 0007229919000089
    Figure 0007229919000090
     式（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）または（ＩＩＩｄ）において、Ｗ１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＳｉＲ１ ２であり：
    （式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）または（ＩＩＩｄ）中、使用した記号は、下記の通りである：
    Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ１であり；
    Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、少なくとも１つのＸ１基はＮであり；
    Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、ＯＡｒ１、ＯＲ２、ＳＡｒ１、ＳＲ２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１～４０個の炭素原子を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２～４０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯもしくはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上のＲ１置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
    Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルが、単結合による架橋またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋を介して結合することも可能であり；
    Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１～４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３～４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、－Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯもしくはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５～４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上のＲ２置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく；
    Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１～４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５～３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上のＲ３置換基が一緒になって単環または多環式の脂肪族環系を形成することが可能であり；
    ｍは、同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４である）
    の化合物。
  2. 式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、（ＩＶｃ）または（ＩＶｄ）
    Figure 0007229919000091
     （式中、記号Ｒ１、Ｗ１、Ｘ、Ｘ１およびｍは、請求項１に示した定義を有し、ｎは、同じであるかまたは異なり、０、１、２または３である）
    の、請求項１に記載の化合物。
  3. 式（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）または（Ｖｄ）
    Figure 0007229919000092
     （式中、記号Ｒ １ 、Ｗ１およびｍは、請求項１に示した定義を有し、ｎは、０、１、２または３である）
    の、請求項１または２に記載の化合物。
  4. ２つの隣接するＲ１ラジカルが、式（ＤＢ－１）、（ＤＢ－２）または（ＤＢ－３）
    Figure 0007229919000093
     （式中、Ｘ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ２であり、Ｙ１およびＹ２は、独立してそれぞれの場合においてＯ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２）２またはＮＲ２であり、点線は、アリールまたはヘテロアリール基への結合を表し、ここで、Ｒ２は、請求項１に示した定義を有する）
    の環を形成することを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  5. 式（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｄ）、（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｃ）または（ＸＩＩＩｄ）
    Figure 0007229919000094
    Figure 0007229919000095
    Figure 0007229919000096
    Figure 0007229919000097
     （式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１およびｍは、請求項１に示した定義を有し、記号Ｙ１およびＹ２は、請求項４に示した定義を有し、ｌは、０、１または２である）
    の、請求項１～４に記載の化合物。
  6. 式（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、（ＶＩＩＩｃ）、（ＶＩＩＩｄ）、（ＸＩａ）、（ＸＩｂ）、（ＸＩｃ）、（ＸＩｄ）、（ＸＩＶａ）、（ＸＩＶｂ）、（ＸＩＶｃ）または（ＸＩＶｄ）
    Figure 0007229919000098
    Figure 0007229919000099
    Figure 0007229919000100
    Figure 0007229919000101
     （式中、使用した記号Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２およびｍは、請求項１に示した定義を有し、記号Ｙ１およびＹ２は、請求項４に示した定義を有し、ｌは、０、１または２であり、およびｎは、０、１、２または３である）
    の、請求項５に記載の化合物。
  7. ４つ以下のＸ基がＮであることを特徴とする、請求項１または５に記載の化合物。
  8. 請求項１～７の何れか１項に記載の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基に代わり、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する前記化合物の１つ以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  9. 請求項１～７の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項８に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーと、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦを呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、および正孔阻止材料からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含む、組成物。
  10. 請求項１～７の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項８に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項９に記載の組成物と、少なくとも１種の溶媒を含む、調合物。
  11. 請求項１～７の何れか１項に記載の化合物、請求項８に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項９に記載の組成物の、電子デバイスにおけるホスト材料または電子輸送材料としての使用。
  12. 請求項１～７の何れか１項に記載の化合物、または請求項８に記載のオリゴマー、ポリマーおよび／もしくはデンドリマーを調製する方法であって、カップリング反応において、少なくとも１つの窒素含有ヘテロ環基を含む化合物を、少なくとも１つのカルバゾール基を含む化合物に結合させることを特徴とする、方法。
  13. 請求項１～７の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、請求項８に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項９に記載の組成物を含む電子デバイスであって、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス、発光電気化学セル、および有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子デバイス。
JP2019530149A 2016-12-05 2017-12-04 Ｏｌｅｄに使用するための窒素含有ヘテロ環式化合物 Active JP7229919B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16202147.1 2016-12-05
EP16202147 2016-12-05
PCT/EP2017/081292 WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2017-12-04 Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020500892A JP2020500892A (ja) 2020-01-16
JP7229919B2 true JP7229919B2 (ja) 2023-02-28

Family

ID=57485364

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019530149A Active JP7229919B2 (ja) 2016-12-05 2017-12-04 Ｏｌｅｄに使用するための窒素含有ヘテロ環式化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200066994A1 (ja)
EP (2) EP3978491B1 (ja)
JP (1) JP7229919B2 (ja)
KR (1) KR102550880B1 (ja)
CN (1) CN110023299A (ja)
TW (1) TW201831468A (ja)
WO (1) WO2018104195A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3608319A1 (en) 2018-08-07 2020-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same
CN110903290B (zh) * 2018-09-14 2022-11-22 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN111116623B (zh) * 2019-12-18 2021-04-27 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种热活化延迟荧光绿光高分子材料及其制备方法
CN111620887B (zh) * 2020-05-22 2021-09-21 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016535735A (ja) 2013-10-23 2016-11-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
JP2017538657A (ja) 2015-06-03 2017-12-28 エルジー・ケム・リミテッド 含窒素縮合環化合物およびそれを用いた有機発光素子
WO2018034242A1 (ja) 2016-08-19 2018-02-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Family Cites Families (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69608446T3 (de) 1995-07-28 2010-03-11 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
EP3321954A1 (en) 1999-05-13 2018-05-16 The Trustees of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP5265840B2 (ja) 2001-03-14 2013-08-14 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機発光ダイオード類に基づく青色リン光用の材料および素子
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
JP4635869B2 (ja) 2003-04-23 2011-02-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7659540B2 (en) 2003-10-22 2010-02-09 Merck Patent Gmbh Materials for electroluminescence and the utilization thereof
CN100536190C (zh) 2003-11-25 2009-09-02 默克专利有限公司 有机电致发光元件
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN101171320B (zh) 2005-05-03 2013-04-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
EP2097938B1 (en) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9620722B2 (en) 2011-04-18 2017-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US9837622B2 (en) 2012-07-13 2017-12-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN108863814A (zh) 2012-07-23 2018-11-23 默克专利有限公司 芴和含有所述芴的电子器件
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
CN103834381B (zh) * 2012-11-21 2015-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含硅的苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用
CN104870459B (zh) 2012-12-21 2018-06-26 默克专利有限公司 金属络合物
KR102188214B1 (ko) 2012-12-21 2020-12-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
CN104903328B (zh) 2012-12-21 2018-03-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3044284B1 (de) 2013-09-11 2019-11-13 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP6618927B2 (ja) 2014-01-13 2019-12-11 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
EP3102650B1 (de) 2014-02-05 2018-08-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR101622821B1 (ko) * 2014-02-14 2016-05-19 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN106488917B (zh) 2014-06-18 2020-05-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN106573947B (zh) 2014-07-28 2019-11-01 默克专利有限公司 金属络合物
JP6891109B2 (ja) 2014-07-29 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6608429B2 (ja) 2014-08-13 2019-11-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR20160029634A (ko) * 2014-09-05 2016-03-15 주식회사 엘지화학 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101842013B1 (ko) * 2014-11-12 2018-03-26 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US11024815B2 (en) 2015-02-03 2021-06-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR101835203B1 (ko) * 2015-03-16 2018-03-06 주식회사 엘지화학 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP3341385B1 (de) 2015-08-25 2020-03-11 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR102020521B1 (ko) * 2015-11-30 2019-09-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101839266B1 (ko) * 2016-04-12 2018-03-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102498307B1 (ko) * 2016-04-22 2023-02-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016535735A (ja) 2013-10-23 2016-11-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2017538657A (ja) 2015-06-03 2017-12-28 エルジー・ケム・リミテッド 含窒素縮合環化合物およびそれを用いた有機発光素子
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
JP2018516850A (ja) 2015-12-21 2018-06-28 出光興産株式会社 ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン
WO2018034242A1 (ja) 2016-08-19 2018-02-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
KR102550880B1 (ko) 2023-07-03
WO2018104195A1 (de) 2018-06-14
CN110023299A (zh) 2019-07-16
TW201831468A (zh) 2018-09-01
EP3548477A1 (de) 2019-10-09
JP2020500892A (ja) 2020-01-16
EP3978491A1 (de) 2022-04-06
KR20190090851A (ko) 2019-08-02
EP3978491B1 (de) 2024-01-31
EP3548477B1 (de) 2021-10-27
US20200066994A1 (en) 2020-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7051831B2 (ja) ジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン構造を有する化合物
JP7444607B2 (ja) ジベンゾフランおよび／またはジベンゾチオフェン構造を有する複素環式化合物
JP7051832B2 (ja) ジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン構造を有するカルバゾール
JP6732755B2 (ja) ジベンゾアザピン構造をもつヘテロ環化合物
KR102618668B1 (ko) 헤테로시클릭 스피로 화합물
KR102509655B1 (ko) 전자 디바이스에서의 사용을 위한 복소환 화합물
JP7073267B2 (ja) スピロビフルオレン構造を有する化合物
JP6749913B2 (ja) ２個のジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン置換基を有するカルバゾール
JP7127026B2 (ja) バレロラクタム構造を有する化合物
KR102585420B1 (ko) 아릴아민 구조를 함유하는 화합물
JP6884751B2 (ja) フルオレン構造を有する化合物
JP7229919B2 (ja) Ｏｌｅｄに使用するための窒素含有ヘテロ環式化合物
JP2019530676A (ja) カルバゾール構造を有する化合物
JP2017531628A (ja) ベンゾ［ｃ］クマリン構造をもつヘテロ環化合物
KR20220133937A (ko) 벤즈이미다졸 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201202

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20211028

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211109

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220208

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220331

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220628

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220928

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20230104

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230117

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230215

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7229919

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150