JP7127026B2 - バレロラクタム構造を有する化合物 - Google Patents
バレロラクタム構造を有する化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7127026B2 JP7127026B2 JP2019528874A JP2019528874A JP7127026B2 JP 7127026 B2 JP7127026 B2 JP 7127026B2 JP 2019528874 A JP2019528874 A JP 2019528874A JP 2019528874 A JP2019528874 A JP 2019528874A JP 7127026 B2 JP7127026 B2 JP 7127026B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- iiia
- iii
- aromatic
- iva
- heteroaromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 180
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical group O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 199
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 109
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 88
- -1 heteroaliphatic Chemical group 0.000 claims description 81
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims description 25
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 6
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 48
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- WHKZBVQIMVUGIH-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=NC2=C1 WHKZBVQIMVUGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 5
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WIQKDZXVBCXBGJ-UHFFFAOYSA-N 2-(10-phenylanthracen-9-yl)-5H-phenanthridin-6-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=2C3=CC=CC=C3C(NC=2C=C1)=O WIQKDZXVBCXBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003077 quantum chemistry computational method Methods 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100398600 Cryphonectria parasitica LAC-1 gene Proteins 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- WLALVCDHIGUUDM-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexamethylindene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C2=C1 WLALVCDHIGUUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004906 1,2,3,4-tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical class C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003919 1,2,3-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004907 1,2,4,5-tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- DCGUVLMWGIPVDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipyridin-2-ylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=N1 DCGUVLMWGIPVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 1H-diazasilole Chemical compound N1C=C[SiH]=N1 AGSGBXQHMGBCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical class N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- QVXPASKABUKPIV-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-phenanthridin-6-one Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)C1=CC=C2C(C3=CC=CC=C3C(=O)N2)=C1 QVXPASKABUKPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical group N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene Chemical compound C=1C=C(C)C(C)=CC=1C(C)C1=CC=C(C)C(C)=C1 NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005855 NiOx Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229910002842 PtOx Inorganic materials 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N ac1lasce Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3CC=22)=C1C1=C2CC2=CC=CC=C21 VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000007858 diazaphosphole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical group C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910000939 field's metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002478 indolizines Chemical class 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KNVVMNKJHCIPRV-UHFFFAOYSA-M lithium;3-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=C2N=C(C([O-])=O)C(O)=CC2=C1 KNVVMNKJHCIPRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003195 pteridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Inorganic materials [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
- C07D221/12—Phenanthridines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Description
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCR1、好ましくはCR1であるが、但し、1つの環における2つ以下のX基がNであるか、またはCが3つの縮合した環の構造要素(AR)の結合部位であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3~40の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO、またはSO2で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置き換えられていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり;同時に、2つ以上の、好ましくは隣接するR1ラジカルは、環系、好ましくは、単環式もしくは多環式の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、より好ましくは、単環式もしくは多環式の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3~40の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は1つ以上のR3ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Si(R2)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO、またはSO2で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置き換えられていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり;同時に、2つ以上の、好ましくは、隣接するR2置換基は共にまた、単環式もしくは多環式の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、より好ましくは、単環式もしくは多環式の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1~20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族ヒドロカルビルラジカル(ここで、水素原子はまた、Fで置き換えられていてもよい)であり;同時に、2つ以上の、好ましくは、隣接するR3置換基は共にまた、単環式もしくは多環式の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、より好ましくは、単環式もしくは多環式の、脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく;
点線の結合は、3つの縮合した環を有する構造要素(AR)の結合部位を表す)
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCR1、好ましくはCR1であるが、但し、1つの環における2つ以下のX基がNであるか、またはCが1つの、芳香族またはヘテロ芳香族バレロラクタムを有する構造要素(AV)の結合部位であり;
かつ、記号R1は、上記された定義、特に、式(AR-1)および/または(AR-2)の構造である。ここで、好ましいのは、式(AR-1)および/または(AR-2)の構造である)
Yは、O、SまたはNR2、好ましくは、OまたはSであり;
kは、出現毎に独立に、0または1であり;
iは、出現毎に独立に、0、1または2であり;
jは、出現毎に独立に、0、1、2または3であり;
hは、出現毎に独立に、0、1、2、3または4であり;
gは、出現毎に独立に、0、1、2、3、4または5であり;
R2は、上記された、特に、式(AV-1)または(AV-2)に対する定義を有し;そして
破線の結合は、結合部位を示す)
好ましいのは、ここでは、式R1-1~R1-54の基であり、そして特に好ましいのは、式R1-1、R1-3、R1-5、R1-6、R1-15、R1-29、R1-34、R1-35、R1-45、R1-46、R1-47および/またはR1-48の基である。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
電子輸送層は、n型ドープされていることが可能である。同様に、中間層は、2つの発光層の間に導入されることができ、これらは、例えば、励起子ブロック機能を有し、および/またはエレクトロルミネッセンス素子における電荷バランスを制御する。しかしながら、これらの層は、いずれも必ずしも存在する必要はないということが指摘される。
好ましくは、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~24、好ましくは、5~12の炭素原子を有し、各場合において1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表わす。
Ar2基の好ましい形態は、上記の構造R1-1~R1-86、より好ましくは、R1-1~R1-54である。
ここで、インデノ炭素原子に結合している2つのR1基は、好ましくは、同一であるかまたは異なり、1~4の炭素原子を有するアルキル基、特に、メチル基、または6~12の炭素原子を有する芳香族環系、特に、フェニル基である。より好ましくは、インデノ炭素原子に結合している2つのR1基は、メチル基である。さらに好ましくは、式(TA-2a)中でインデノカルバゾール基本骨格に結合しているR1置換基は、H、または1、2、3もしくは4位を介して、もしくは窒素を介して、特に、3位を介して、インデノカルバゾール基本骨格に結合していてもよい、カルバゾール基である。
Ar2基の好ましい形態は、上記の構造R1-1~R1-86、より好ましくは、R1-1~R1-54である。
ここで、Ar2基の好ましい形態は、上記の構造R1-1~R1-86、より好ましくは、R1-1~R1-54である。
ここで、R1は、好ましくは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、または5~40の芳香族環原子を有し、そして1つ以上のR2基により置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、R2は、上記した、特に、式(AV-1)または(AV-2)に対する定義を有する。最も好ましくは、R1置換基は、H、および6~18の芳香族環原子、好ましく、6~13の芳香族環原子を有し、各場合において1つ以上の非芳香族R2ラジカルで置換されていてもよいが、好ましくは、非置換である、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適なR1置換基の例は、フェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、ターフェニル、特に、分岐状ターフェニル、クウォーターフェニル、特に、分岐状クウォーターフェニル、1-、2-、3-もしくは4-フルオレニル、1-、2-、3-もしくは4-スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、1-、2-、3-もしくは4-ジベンゾフラニル、1-、2-、3-もしくは4-ジベンゾチエニル、および1-、2-、3-もしくは4-カルバゾリル(これらの各々は、1つ以上のR2ラジカルで置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)からなる群から選択される。ここで、好適なR1構造は、R1-1~R1-86、より好ましくは、R1-1~R1-54に対して上記したと同一の構造である。
有機電子素子の、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の、例えば、OLEDもしくはOLECにおける発光層中の、マトリックス材料として使用することができる。この場合、少なくとも3つの、縮合した、芳香族またはヘテロ芳香族環を有する、構造要素(AR)の少なくとも1つと、芳香族またはヘテロ芳香族バレロラクタムを有する、構造要素(AV)の少なくとも1つ、または上記もしくは後記の好ましい形態を含んでなる化合物を含むマトリックス材料は、1つ以上のド-パント、好ましくは、燐光ド-パントと一緒に電子素子中に存在する。
四つ口フラスコ中で、22.2g(87.6mmol、1.20当量)のビス(ピナコラト)ジボラン[73183-34-3]2と共に20.0g(73.0mmol、1.00当量)の2-ブロモ-5H-フェナントリジン-6-オン[27353-48-6]1、および21.5g(219mmol、3.00当量)の酢酸カリウムを、800mlのジオキサンに溶解し、アルゴンで不活性化した。その後、1.79g(2.19mmol、0.03当量)の1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-ジクロロ白金(II)錯体[95464-05-4]を添加し、そして反応混合物を浴温度115℃で一晩、撹拌した。反応の完了後、混合物を室温まで冷却し、そしてロータリーエバポレーターで溶剤を除去した。残渣を250mlのジクロロメタンに取り、そして250mlの水との振盪により抽出した。水性相を250mlのジクロロメタンで3回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。得られた固体を60℃でエタノールで洗浄した。乾燥後、20.6g(64.0mmol、88%)の所望の生成物3が得られた。
四つ口フラスコに、14.4g(44.9mmol、1.00当量)の中間体3、15.7g(47.1mmol、1.05当量)の9-ブロモ-10-フェニルアントラセン[23674-20-6]、並びに185mlのトルエン、375mlの1,4-ジオキサンおよび375mlの水中、4.80g(44.9mmol、1.00当量)の炭酸ナトリウムを導入し、混合物をアルゴンで脱気した。次いで、1.03g(0.891mmol、0.02当量)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[14221-01-3]を添加し、そして反応物を一晩120℃で撹拌した。反応終了後、沈殿した固体を、水およびエタノールで洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中で乾燥させた。11.9g(26.7mmol、59%)の所望の目的化合物5が得られた。
最初に、11.1g(24.8mmol、1.00当量)の2-(10-フェニルアントラセン-9-イル)-5H-フェナントリジン-6-オン(5)、21.3ml(128mmol、5.2当量)の3-ブロモビフェニル[2113-57-7]および7.20g(52.1mmol、2.10当量)の炭酸カリウムを、220mlの乾燥DMF中に導入し、アルゴンで不活性化した。次いで、0.62g(2.7mmol、0.11当量)の1,3-ジ(2-ピリジル)プロパン-1,3-ジオンおよび0.52g(2.7mmol、0.11当量)のヨウ化銅(I)を添加し、そして混合物を140℃で3日間加熱した。反応終了後、混合物をロータリーエバポレーターで注意深く濃縮し、そして沈殿した固体を吸引濾過し、そして水およびエタノールで洗浄した。粗生成物を熱抽出器(トルエン/ヘプタン1:1)により2回精製し、そして得られた固体をトルエンから再結晶させた。昇華後、5.3g(8.8mmol、36%)の所望の目的化合物7が得られた。
下記の実施例C1およびI2~I6(参照:表1および2)に、種々のOLEDのデータが示されている。
Claims (11)
- 少なくとも2つの、縮合した、芳香族またはヘテロ芳香族環を有する、構造要素(AR)の少なくとも1つと、
芳香族またはヘテロ芳香族バレロラクタムを有する、構造要素(AV)の少なくとも1つと
を含んでなる化合物であって、
前記化合物が、式(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(IVa)、(Va)または(VIa)の構造の1つであることを特徴とする、化合物。
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3~40の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO、またはSO2で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置き換えられていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり;同時に、2つ以上のR1置換基はまた、環系を形成していてもよく; R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、B(OR3)2、CHO、C(=O)R3、CR3=C(R3)2、CN、C(=O)OR3、C(=O)N(R3)2、Si(R3)3、N(R3)2、NO2、P(=O)(R3)2、OSO2R3、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3~40の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は1つ以上のR3ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Si(R2)2、Ge(R
3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO、またはSO2で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置き換えられていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい)、または、5~40の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のR3ラジカルによって置換されていてもよい)、または、これらの系の組み合わせであり;同時に、2つ以上のR2置換基は共にまた、単環式もしくは多環式の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の、環系を形成してもよく; R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1~20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族ヒドロカルビルラジカル(ここで、水素原子はまた、Fで置き換えられていてもよい)であり;同時に、2つ以上のR3置換基は共にまた、単環式もしくは多環式の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の、環系を形成してもよく;
L1は、結合、または6~40の炭素原子を有するアリール基、または3~40の炭素原子を有するヘテロアリール基(これらの各々は、1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)であり;かつ
添え字lは、0、1、2、3、4または5であり;添え字kは0、1、2、3、4、5、6、7、8または9であり;添え字mは、0、1、2、3または4であり:および添え字nは、0、1、2または3である)。 - 添え字lが、0、1、2または3であり;添え字kは0、1、2または3であり;添え字mは、0、1または2であり:および添え字nは、0または1である、請求項1に記載の化合物。
- 添え字oが、0または1であり、かつ添え字pが1である、請求項3に記載の化合物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の、1つ以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、その化合物の、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの1つ以上の結合が存在することを特徴とする、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の、少なくとも1つの化合物、および/または請求項5に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および蛍光発光体、燐光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料からなる群から選択される、少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなることを特徴とする、組成物。
- 請求項1~4のいずれか1つに記載の、少なくとも1つの化合物、請求項5に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および/または少なくとも1つの、請求項6に記載の組成物、および少なくとも1つの溶剤を含んでなることを特徴とする、配合物。
- カップリング反応において、少なくとも3つの、縮合した、芳香族またはヘテロ芳香族環を有する、構造要素(AR)の少なくとも1つを含んでなる化合物を、芳香族またはヘテロ芳香族バレロラクタムを有する、構造要素(AV)の少なくとも1つを含んでなる化合物と反応させることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物または請求項5に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを製造する方法。
- 請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物の、請求項5に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの、または請求項6に記載の組成物の、電子素子における、電子輸送材料、電子注入材料および/または正孔ブロック材料としての使用。
- 請求項1~4のいずれか1つに記載の化合物、請求項5に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、または請求項6に記載の組成物を少なくとも1つ含んでなる電子素子。
- 前記電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光素子、発光電気化学セル、および有機レーザーダイオードからなる群から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の電子素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16201334 | 2016-11-30 | ||
EP16201334.6 | 2016-11-30 | ||
PCT/EP2017/080485 WO2018099846A1 (de) | 2016-11-30 | 2017-11-27 | Verbindungen mit valerolaktam-strukturen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020500865A JP2020500865A (ja) | 2020-01-16 |
JP7127026B2 true JP7127026B2 (ja) | 2022-08-29 |
Family
ID=57471669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019528874A Active JP7127026B2 (ja) | 2016-11-30 | 2017-11-27 | バレロラクタム構造を有する化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11713319B2 (ja) |
EP (1) | EP3548467B1 (ja) |
JP (1) | JP7127026B2 (ja) |
KR (1) | KR102539246B1 (ja) |
CN (1) | CN109996788B (ja) |
TW (1) | TW201829385A (ja) |
WO (1) | WO2018099846A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020016264A1 (en) * | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20220013730A1 (en) * | 2018-11-30 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
CN110627834A (zh) * | 2019-10-23 | 2019-12-31 | 苏州久显新材料有限公司 | 磷杂菲啶酮衍生物及其合成方法和含有磷杂菲啶酮衍生物的电子器件 |
CN110698400A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-17 | 苏州久显新材料有限公司 | 菲啶酮衍生物及其合成方法和含有菲啶酮衍生物的电子器件 |
CN110698430A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-17 | 苏州久显新材料有限公司 | 硫杂菲啶酮衍生物及其合成方法和含有硫杂菲啶酮衍生物的电子器件 |
EP4126884A1 (en) * | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN114560809B (zh) * | 2022-03-07 | 2024-04-19 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
CN114634511B (zh) * | 2022-03-22 | 2023-10-31 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
CN116924986B (zh) * | 2023-09-18 | 2024-04-09 | 山东千铄新材料有限公司 | 一种含氮杂环的功能层材料、制备方法及应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100249168A1 (en) | 2006-11-29 | 2010-09-30 | Solenne Bv | Compounds and Formulations Suitable for Radical Scavenging |
JP2010270245A (ja) | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2013531617A (ja) | 2010-05-04 | 2013-08-08 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2016500675A (ja) | 2012-10-11 | 2016-01-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
JP2016535043A (ja) | 2013-10-29 | 2016-11-10 | メディヴィル・アクチエボラーグ | キナゾリンベースの呼吸器合胞体ウイルス阻害剤 |
Family Cites Families (98)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE69608446T3 (de) | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
KR100934420B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-12-29 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
US6660901B2 (en) * | 1999-09-24 | 2003-12-09 | Glenda Church | Charcoal skin patch |
KR100937470B1 (ko) | 1999-12-01 | 2010-01-19 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 유기 led용 인광성 도펀트로서 l2mx 형태의 화합물 |
DE19961338A1 (de) * | 1999-12-17 | 2001-06-21 | Nutrinova Gmbh | Feste Mischung von Lebensmittelinhalts- und Lebensmittelzusatzstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
WO2002074015A2 (en) | 2001-03-14 | 2002-09-19 | The Trustees Of Princeton University | Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1608305B1 (en) * | 2003-03-24 | 2008-07-30 | Novo Nordisk A/S | Transparent electronic marking of a medicament container |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
US7326475B2 (en) | 2003-04-23 | 2008-02-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
WO2005040302A1 (de) | 2003-10-22 | 2005-05-06 | Merck Patent Gmbh | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
US7880379B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-02-01 | Merck Patent Gmbh | Phosphorescent organic electroluminescent device having no hole transporting layer |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
EP1669386A1 (de) | 2004-12-06 | 2006-06-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
CN103204996B (zh) | 2005-05-03 | 2015-12-09 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE102005037734B4 (de) | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
JP2010515255A (ja) | 2006-12-28 | 2010-05-06 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 長寿命リン光発光有機発光デバイス(oled)構造 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
WO2009140467A1 (en) | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Purdue Research Foundation | Oxobenzindolizinoquinolines and uses thereof |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
CN102256966B (zh) * | 2008-10-17 | 2016-02-10 | 白头生物医学研究所 | 可溶性mTOR复合物和其调节剂 |
KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
JP5701766B2 (ja) | 2008-11-11 | 2015-04-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセント素子 |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2532652B1 (en) * | 2010-02-01 | 2014-11-12 | Kagoshima University | Therapeutic agent for hepatitis c |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6054290B2 (ja) | 2010-06-15 | 2016-12-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2699571B1 (de) | 2011-04-18 | 2018-09-05 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9337430B2 (en) | 2011-11-01 | 2016-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
EP2872590B1 (de) | 2012-07-13 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR20210076207A (ko) | 2012-07-23 | 2021-06-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
JP6363075B2 (ja) | 2012-08-07 | 2018-07-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
US20150333280A1 (en) | 2012-12-21 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Metal Complexes |
CN104870458B (zh) | 2012-12-21 | 2019-02-15 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
EP2935276B1 (de) | 2012-12-21 | 2017-11-01 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102218122B1 (ko) | 2013-09-11 | 2021-02-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
US11005050B2 (en) | 2014-01-13 | 2021-05-11 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
JP6640098B2 (ja) | 2014-02-05 | 2020-02-05 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
WO2015169412A1 (de) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11107994B2 (en) | 2014-06-18 | 2021-08-31 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3174890B1 (de) | 2014-07-28 | 2019-03-13 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
US11309497B2 (en) | 2014-07-29 | 2022-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3180411B1 (de) | 2014-08-13 | 2018-08-29 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3254317B1 (de) | 2015-02-03 | 2019-07-31 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
-
2017
- 2017-11-27 KR KR1020197018546A patent/KR102539246B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-27 JP JP2019528874A patent/JP7127026B2/ja active Active
- 2017-11-27 EP EP17811242.1A patent/EP3548467B1/de active Active
- 2017-11-27 US US16/465,462 patent/US11713319B2/en active Active
- 2017-11-27 TW TW106141139A patent/TW201829385A/zh unknown
- 2017-11-27 CN CN201780072471.5A patent/CN109996788B/zh active Active
- 2017-11-27 WO PCT/EP2017/080485 patent/WO2018099846A1/de unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100249168A1 (en) | 2006-11-29 | 2010-09-30 | Solenne Bv | Compounds and Formulations Suitable for Radical Scavenging |
JP2010270245A (ja) | 2009-05-22 | 2010-12-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2013531617A (ja) | 2010-05-04 | 2013-08-08 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2016500675A (ja) | 2012-10-11 | 2016-01-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
JP2016535043A (ja) | 2013-10-29 | 2016-11-10 | メディヴィル・アクチエボラーグ | キナゾリンベースの呼吸器合胞体ウイルス阻害剤 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Chem. Pharm. Bull,1976年,24(11),2769-2774 |
Photochem. Photobiol. Sci.,2003年,2,273-281 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201829385A (zh) | 2018-08-16 |
CN109996788A (zh) | 2019-07-09 |
EP3548467B1 (de) | 2023-06-21 |
KR102539246B1 (ko) | 2023-06-01 |
WO2018099846A1 (de) | 2018-06-07 |
US11713319B2 (en) | 2023-08-01 |
KR20190086754A (ko) | 2019-07-23 |
CN109996788B (zh) | 2023-11-17 |
JP2020500865A (ja) | 2020-01-16 |
US20200031827A1 (en) | 2020-01-30 |
EP3548467A1 (de) | 2019-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7051831B2 (ja) | ジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン構造を有する化合物 | |
JP6790178B2 (ja) | 複素環式スピロ化合物 | |
JP7127026B2 (ja) | バレロラクタム構造を有する化合物 | |
JP7051832B2 (ja) | ジアザジベンゾフランまたはジアザジベンゾチオフェン構造を有するカルバゾール | |
JP6732755B2 (ja) | ジベンゾアザピン構造をもつヘテロ環化合物 | |
TWI745361B (zh) | 具有螺聯茀結構之化合物 | |
KR20230010818A (ko) | 디벤조푸란 및/또는 디벤조티오펜 구조를 포함하는 헤테로시클릭 화합물 | |
JP6749913B2 (ja) | 2個のジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン置換基を有するカルバゾール | |
KR20180031766A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR102585420B1 (ko) | 아릴아민 구조를 함유하는 화합물 | |
JP2019530676A (ja) | カルバゾール構造を有する化合物 | |
JP7229919B2 (ja) | Oledに使用するための窒素含有ヘテロ環式化合物 | |
JP2017531628A (ja) | ベンゾ[c]クマリン構造をもつヘテロ環化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211019 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211021 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220527 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220722 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220817 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7127026 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |