JP6311266B2 - カルバゾール化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
一般式(2)で表される化合物は、一般公知の方法(例えば、特開2011−1349に記載)に基づいて合成することができる。
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、2−クロロカルバゾール 5.2g(26.0mmol)、1−ブロモ−4−(1−ナフチル)ベンゼン 7.7g(27.3mmol)、炭酸カリウム 5.2g(38.2mmol)、o−キシレン 25mL、酢酸パラジウム 61mg(0.27mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 193mg(0.95mmol)を添加して140℃で18時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 30mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:2))で精製し、2−クロロ−9−(4−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾールの白色粉末を8.7g(21.5mmol)単離した(収率83%)。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm);140.93,140.74,139.85,138.62,135.67,133.38,131.28,131.15,130.98,127.94,127.61,126.64,126.26,125.87,125.80,125.49,125.27,124.94,122.38,121.55,120.71,120.01,119.81,109.61,109.52
合成例2 (2−クロロ−9−(4−(2−メチルナフタレン−1−イル)フェニル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、2−クロロカルバゾール 1.5g(7.7mmol)、1−ブロモ−4−(2−メチルナフタレン−1−イル)ベンゼン 2.3g(7.7mmol)、炭酸カリウム 1.5g(10.8mmol)、o−キシレン 10mL、酢酸パラジウム 17mg(0.07mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 54mg(0.27mmol)を添加して140℃で13時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:2))で精製し、2−クロロ−9−(4−(2−メチルナフタレン−1−イル)フェニル)カルバゾールの白色粉末を1.9g(4.6mmol)単離した(収率59%)。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm);140.89,140.74,139.00,136.51,135.41,132.83,132.32,131.50,131.35,131.22,128.14,127.39,127.16,126.39,125.76,125.62,125.38,124.46,122.36,121.55,120.71,120.00,119.79,109.58,109.48,20.58
合成例3 (2−クロロ−9−(3−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、2−クロロカルバゾール 5.9g(29.43mmol)、1−ブロモ−3−(1−ナフチル)ベンゼン 8.3g(29.4mmol)、炭酸カリウム 5.6g(41.2mmol)、o−キシレン 35mL、酢酸パラジウム 66mg(0.29mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 207mg(1.0mmol)を添加して140℃で15時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 30mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:2))で精製し、2−クロロ−9−(3−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾールの白色粉末を7.6g(18.8mmol)単離した(収率63%)。
合成例4 2−クロロ−9−(3−(2−メチルナフタレン−1−イル)フェニル)カルバゾールの合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、2−クロロカルバゾール 5.3g(26.3mmol)、1−ブロモ−3−(2−メチルナフタレン−1−イル)ベンゼン 7.8g(26.3mmol)、炭酸カリウム 5.1g(36.8mmol)、o−キシレン 25mL、酢酸パラジウム 59mg(0.26mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 185mg(0.92mmol)を添加して140℃で14時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 20mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:2))で精製し、2−クロロ−9−(3−(2−メチルナフタレン−1−イル)フェニル)カルバゾールの白色粉末を10.5g(25.1mmol)単離した(収率95%)。
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm);141.48,140.87,140.65,136.79,136.29,132.69,132.26,131.55,131.28,129.61,129.19,128.16,127.49,127.28,125.82,125.76,125.29,125.05,124.54,122.43,121.59,120.75,120.05,119.85,109.54,20.64
実施例1 (化合物(A25)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、合成例1で得た2−クロロ−9−(4−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾール 8.0g(19.8mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 6.3g(19.8mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 2.6g(27.7mmol)、o−キシレン 45mL、酢酸パラジウム 44mg(0.19mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 139mg(0.69mmol)を添加して140℃で4時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した生成物をろ取し、純水及びエタノールで洗浄した。o−キシレンで再結晶し、化合物(A25)の淡黄色粉末を11.0g(16.0mmol)単離した(収率81%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm);8.06(t,2H),7.81−7.96(m,3H),7.11−7.59(m,31H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm);146.84,145.50,141.40,140.96,140.10,139.33,138.67,136.13,134.57,133.36,131.04,130.98,128.29,127.91,127.52,127.28,126.68,126.35,126.17,126.08,125.84,125.43,125.29,125.05,124.94,123.24,123.00,120.76,119.92,119.56,119.46,118.53,109.43,106.50
実施例2 (化合物(A26)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例2で得た2−クロロ−9−(4−(2−メチルナフタレン−1−イル)フェニル)カルバゾール 3.5g(8.3mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 2.7g(8.3mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.1g(11.7mmol)、o−キシレン 20mL、酢酸パラジウム 18mg(0.08mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 59mg(0.29mmol)を添加して140℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した生成物をろ取し、純水及びエタノールで洗浄した。o−キシレンで再結晶し、化合物(A26)の白色粉末を3.5g(4.9mmol)単離した(収率59%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm);8.05(t,2H),7.12−7.85(m,33H),2.09(s,3H)
実施例3 (化合物(A27)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、合成例3で得た2−クロロ−9−(3−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾール 5.0g(12.4mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 3.9g(12.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.6g(17.3mmol)、o−キシレン 30mL、酢酸パラジウム 27mg(0.12mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 87mg(0.43mmol)を添加して140℃で5時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 20mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A27)の淡黄色ガラス状固体を4.5g(6.5mmol)単離した(収率52%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm);8.00(t,2H),7.88(d,1H),7.77(d,1H),7.68(t,1H),7.59(s,1H),7.05−7.51(m,30H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm);146.88,145.61,142.23,141.40,140.91,140.14,138.47,137.17,134.65,133.31,130.89,129.30,128.68,128.36,127.94,127.80,127.63,127.34,126.61,126.42,126.24,125.91,125.49,125.18,125.05,124.98,123.44,123.07,120.80,119.96,119.51,119.43,118.31,109.41,106.15
実施例4 (化合物(A28)の合成)
窒素気流下、100mLの三口フラスコに、合成例4で得た2−クロロ−9−(3−(2−メチルナフタレン−1−イル)フェニル)カルバゾール 10.0g(23.9mmol)、N,N−ビス(4−ビフェニル)アミン 7.6g(23.9mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 3.2g(33.5mmol)、o−キシレン 50mL、酢酸パラジウム 75mg(0.12mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 236mg(1.1mmol)を添加して140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 30mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A28)の淡黄色ガラス状固体を8.0g(11.3mmol)単離した(収率47%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm);8.03(t,2H),7.76(d,1H),7.54−7.68(m,7H),7.06−7.49(m,25H),2.04(s,3H)
13C−NMR(CDCl3)δ(ppm);146.71,145.52,141.27,141.24,140.69,140.03,137.08,136.26,134.55,132.63,132.08,131.31,129.37,128.55,128.22,128.05,127.81,127.25,127.16,126.95,126.31,126.13,125.53,125.18,124.84,124.79,124.30,123.37,122.96,120.56,119.76,119.32,119.14,117.96,109.23,97.49,20.19
実施例5 (化合物(A29)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例1で得た2−クロロ−9−(4−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾール 4.0g(9.9mmol)、N−フェニル−N−(p−ターフェニル−4−イル)アミン 3.1g(9.9mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 1.3g(13.8mmol)、o−キシレン 25mL、酢酸パラジウム 22mg(0.09mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 69mg(0.34mmol)を添加して140℃で10時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 10mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A29)の淡黄色ガラス状固体を5.1g(7.4mmol)単離した(収率75%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm);8.04(t,2H),7.80−7.93(m,3H),7.10−7.57(m,31H)
実施例6 (化合物(A47)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例3で得た2−クロロ−9−(3−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾール 1.0g(2.4mmol)、N−(4−ビフェニル)−N−(m−ターフェニル−4−イル)アミン 0.98g(2.4mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.32g(3.4mmol)、o−キシレン 10mL、酢酸パラジウム 5mg(0.02mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 17mg(0.08mmol)を添加して140℃で4時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A47)の淡黄色ガラス状固体を1.4g(1.9mmol)単離した(収率79%)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm);8.01(t,2H),7.90(d,1H),7.05−7.79(m,37H)
実施例7 (化合物(A53)の合成)
窒素気流下、50mLの三口フラスコに、合成例1で得た2−クロロ−9−(4−(1−ナフチル)フェニル)カルバゾール 2.5g(6.2mmol)、N−フェニル−N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン 1.7g(6.2mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 0.8g(8.6mmol)、o−キシレン 15mL、酢酸パラジウム 13mg(0.06mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン 43mg(0.21mmol)を添加して140℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、純水 5mLを加え、有機層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンとヘキサンの混合溶媒(体積比=1:1))で精製し、化合物(A53)の淡黄色ガラス状固体を3.2g(5.0mmol)単離した(収率81%)。
実施例8 (化合物(A25)の素子評価)
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板を、アセトン及び純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに、紫外線/オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、1×10−4Paになるまで真空ポンプにて排気した。まず、ITO透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、10nmの正孔注入層とし、引続き、化合物(A25)を蒸着速度0.3nm/秒で30nm蒸着して正孔輸送層とした。続いて、燐光ドーパント材料であるトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)とホスト材料である4,4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)を重量比が1:11.5になるように蒸着速度0.25nm/秒で共蒸着し、30nmの発光層とした。次に、BAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム)を蒸着速度0.3nm/秒で蒸着し、5nmのエキシトンブロック層とした後、さらにAlq3(トリス(8−キノリノラト)アルミニウム)を0.3nm/秒で蒸着し、45nmの電子輸送層とした。引続き、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、さらにアルミニウムを蒸着速度0.25nm/秒で100nm蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をUV硬化樹脂で接着し、評価用の有機EL素子とした。このように作製した素子に20mA/cm2の電流を印加し、駆動電圧及び電流効率を測定した。また、素子の輝度半減時間は、6.25mA/cm2の電流を印加して評価した。結果を表1に示した。
化合物(A25)の代わりに、化合物(A26)、(A27)、(A28)、(A29)、(A47)、又は(A53)を用いた以外は実施例8と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率、また、6.25mA/cm2の電流を印加した際の輝度半減時間を表1に示した。
化合物(A25)をNPD(4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル)に変更した以外は実施例8と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率、また、6.25mA/cm2の電流を印加した際の輝度半減時間を表1に示した。
化合物(A25)を下記の化合物(a)に変更した以外は実施例8と同じ方法で有機EL素子を作製した。20mA/cm2の電流を印加した際の駆動電圧及び電流効率、また、6.25mA/cm2の電流を印加した際の輝度半減時間を表1に示した。
Claims (7)
- Ar1及びAr2が、各々独立して、
メチル基若しくはメトキシ基有していてもよいフェニル基、
メチル基若しくはメトキシ基を有していてもよいビフェニリル基、
メチル基若しくはメトキシ基を有していてもよいターフェニル基、
又は、メチル基若しくはメトキシ基を有していてもよいフルオレニル基であることを特徴とする、請求項1に記載のカルバゾール化合物。 - Ar1及び、Ar2が、各々独立して、フェニル基、4−ビフェニリル基、p−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−4−イル基又は9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル基であることを特徴とする、請求項1に記載のカルバゾール化合物。
- 一般式(1)
で表されるカルバゾール化合物を発光層、正孔輸送層又は正孔注入層のいずれかに1層又は2層以上に含むことを特徴とする、有機EL素子。
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JP2015078158A (ja) | 2015-04-23 |
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