JP2023183290A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させ、色度を改善させることができる化合物を提供すること。【解決手段】例えば、下記一般式(111)で表される化合物。TIFF2023183290000263.tif66143【選択図】なし
Description
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1~特許文献5においては、有機EL素子に用いる化合物(例えば、ピレン化合物等)について検討がなされている。また、特許文献6には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1~特許文献5においては、有機EL素子に用いる化合物(例えば、ピレン化合物等)について検討がなされている。また、特許文献6には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
青色で蛍光発光する有機エレクトロルミネッセンス素子については、寿命の改善及び色度の悪化の抑制が求められていた。
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させ、色度を改善させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、長寿命かつ色度が改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、下記一般式(1)で表される化合物が提供される。
(前記一般式(1)において、
R1~R9、R101~R108およびR111~R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基であり、
であり、
Ar12は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数9~31の複素環基であり、
Ar12としての置換のアリール基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有しているか又は有さず、
Ar12としての置換の複素環基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される少なくとも1つを有しているか又は有さず、
L11およびL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
pは、0又は1であり、
qは、0又は1であり、
p+qは、1又は2である。
ただし、
pが1のとき、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の他方が*bに結合する単結合であり、
qが0のとき、R105~R108から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合であり、
qが1のとき、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の他方が*dに結合する単結合であり、*c及び*dに結合する単結合ではないR105~R108、およびR115~R118から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合である。)
R1~R9、R101~R108およびR111~R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基であり、
であり、
Ar12は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数9~31の複素環基であり、
Ar12としての置換のアリール基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有しているか又は有さず、
Ar12としての置換の複素環基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される少なくとも1つを有しているか又は有さず、
L11およびL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
pは、0又は1であり、
qは、0又は1であり、
p+qは、1又は2である。
ただし、
pが1のとき、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の他方が*bに結合する単結合であり、
qが0のとき、R105~R108から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合であり、
qが1のとき、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の他方が*dに結合する単結合であり、*c及び*dに結合する単結合ではないR105~R108、およびR115~R118から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合である。)
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光帯域と、を有し、前記発光帯域は、本発明の一態様に係る化合物を第一のホスト材料として含有する第一の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させ、色度を改善させることができる化合物を提供することができる。本発明の一態様によれば、長寿命かつ色度が改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供するができる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「A≧B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも大きいことを意味する。
本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
〔第一実施形態〕
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(前記一般式(1)において、
R1~R9、R101~R108およびR111~R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基であり、
であり、
Ar12は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数9~31の複素環基であり、
Ar12としての置換のアリール基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有しているか又は有さず、
Ar12としての置換の複素環基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される少なくとも1つを有しているか又は有さず、
L11およびL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
pは、0又は1であり、
qは、0又は1であり、
p+qは、1又は2である。
ただし、
pが1のとき、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の他方が*bに結合する単結合であり、
qが0のとき、R105~R108から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合であり、
qが1のとき、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の他方が*dに結合する単結合であり、*c及び*dに結合する単結合ではないR105~R108、およびR115~R118から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合である。)
R1~R9、R101~R108およびR111~R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基であり、
であり、
Ar12は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数9~31の複素環基であり、
Ar12としての置換のアリール基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有しているか又は有さず、
Ar12としての置換の複素環基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される少なくとも1つを有しているか又は有さず、
L11およびL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
pは、0又は1であり、
qは、0又は1であり、
p+qは、1又は2である。
ただし、
pが1のとき、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の他方が*bに結合する単結合であり、
qが0のとき、R105~R108から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合であり、
qが1のとき、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の他方が*dに結合する単結合であり、*c及び*dに結合する単結合ではないR105~R108、およびR115~R118から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合である。)
本実施形態に係る化合物(前記一般式(1)で表される化合物)は、分子中に、下記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される構造を有する。
(前記一般式(1a)、(1b)及び(1c)において、R1~R9、R101~R108、R111~R118、Ar12、L11、L12、p、q、*a、*b、*c、*d、*e及び*fは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りである。)
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1a)で表される構造(ピレン構造)に、前記一般式(1c)で表される構造が結合し、さらに、前記一般式(1c)で表される構造に、前記一般式(1b)で表される構造(環形成原子数が10以上の縮合アリール構造又は環形成原子数が10以上である縮合複素環構造)が結合している。このような分子構造を有することで、本実施形態に係る化合物は、特定の範囲内の一重項エネルギー(一態様においては、2.95eV以上、3.25eV以下の一重項エネルギー)を有し、励起状態に対する耐久性が向上する。したがって、本実施形態に係る化合物を有機EL素子の有機層に用いることで、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1c)で表される構造中の一つの同じ単環に、前記一般式(1a)で表される構造(ピレン構造)及び前記一般式(1b)で表される構造(環形成原子数が10以上の縮合アリール構造又は環形成原子数が10以上である縮合複素環構造)が結合している。その結果、本実施形態に係る化合物の分子の形状が丸くなるため、分子間の相互作用が抑制される。したがって、本実施形態に係る化合物を有機EL素子の有機層に用いることで、色度の改善が期待できる。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1c)で表される構造中の一つの同じ単環に、前記一般式(1a)で表される構造(ピレン構造)及び前記一般式(1b)で表される構造(環形成原子数が10以上の縮合アリール構造又は環形成原子数が10以上である縮合複素環構造)が結合している。その結果、本実施形態に係る化合物の分子の形状が丸くなるため、分子間の相互作用が抑制される。したがって、本実施形態に係る化合物を有機EL素子の有機層に用いることで、色度の改善が期待できる。
本実施形態に係る化合物において、pが1のとき、「R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の他方が*bに結合する単結合であり」とは、
R101とR102の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102の他方が*bに結合する単結合であるか、
R102とR103の一方が*aに結合する単結合であり、R102とR103の他方が*bに結合する単結合であるか、又は
R103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R103とR104の他方が*bに結合する単結合であることを意味する。
R101とR102の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102の他方が*bに結合する単結合であるか、
R102とR103の一方が*aに結合する単結合であり、R102とR103の他方が*bに結合する単結合であるか、又は
R103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R103とR104の他方が*bに結合する単結合であることを意味する。
本実施形態に係る化合物において、qが1のとき、「R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の他方が*dに結合する単結合であり」とは、
R105とR106の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106の他方が*dに結合する単結合であるか、
R106とR107の一方が*cに結合する単結合であり、R106とR107の他方が*dに結合する単結合であるか、又は
R107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R107とR108の他方が*dに結合する単結合であることを意味する。
R105とR106の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106の他方が*dに結合する単結合であるか、
R106とR107の一方が*cに結合する単結合であり、R106とR107の他方が*dに結合する単結合であるか、又は
R107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R107とR108の他方が*dに結合する単結合であることを意味する。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(10)で表されることが好ましい。
(前記一般式(10)において、R1~R9、R101~R108、R111~R114、Ar12、L11、L12、*a、*b、*eおよび*fは、それぞれ、前記一般式(1)において定義したとおりである。)
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(11)で表されることも好ましい。
(前記一般式(11)において、R1~R9、R101~R107、R111~R114、Ar12、L11、L12、*a、*bおよび*fは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りである。)
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるR105又はR106が、*fに結合する単結合であることが好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるR102とR103の一方が*aに結合する単結合であり、R102とR103の他方が*bに結合する単結合であることが好ましい。
前記一般式(11)におけるR102とR103の一方が*aに結合する単結合であり、R102とR103の他方が*bに結合する単結合である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式(111)で表される。
(前記一般式(111)において、R1~R9、R101、R104、R105~R107、R111~R114、Ar12、L11、L12および*fは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りである。)
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R103とR104の他方が*bに結合する単結合であることが好ましい。
前記一般式(11)におけるR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R103とR104の他方が*bに結合する単結合である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式(112)で表される。
(前記一般式(112)において、R1~R9、R101、R102、R105~R107、R111~R114、Ar12、L11、L12および*fは、それぞれ、前記一般式(1)において定義した通りである。)
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるAr12は、4個以下の単環が縮合したアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、一般式(1)で表される化合物におけるAr12は、2個、3個又は4個の単環が縮合したアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、一般式(1)で表される化合物におけるAr12は、2個、3個又は4個の単環が縮合したアリール基であることが好ましい。
なお、第一のホスト材料において、例えば、ピレニル基及びベンズアントリル基は、4つの単環(6員環)が縮合したアリール基であり、アントリル基及びフェナントリル基は、3つの単環(6員環)が縮合したアリール基であり、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチエニル基は、3つの単環(2つの6員環及び1つの5員環)が縮合した複素環基である。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるAr12としてのアリール基は、置換基として環形成炭素数6~10のアリール基を有することも好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるAr12は、無置換の環形成炭素数10~30のアリール基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ar12は、下記一般式(1100)又は(1200)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(1100)において、R1101~R1110のうち1つがL12との結合位置を示し、L12との結合位置ではないR1101~R1110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。)
本実施形態に係る化合物において、Ar12は、下記一般式(1111)、一般式(1112)又は一般式(1113)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(1111)、(1112)及び一般式(1113)において、R1101~R1110は、それぞれ、前記一般式(1100)におけるR1101~R1110と同義であり、*は、L12との結合位置を示す。)
本実施形態に係る化合物において、L12との結合位置ではないR1101~R1110は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
(前記一般式(1200)において、R1201~R1212のうち1つがL12との結合位置を示し、L12との結合位置ではないR1201~R1212は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。)
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(1200)中のR1211又はR1212が、L12との結合位置であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(120)中のR1211が、L12との結合位置であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ar12は、下記一般式(121)又は一般式(122)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(121)及び一般式(122)において、R1201~R1212は、それぞれ、前記一般式(120)におけるR1201~R1212と同義であり、*は、L12との結合位置を示す。)
本実施形態に係る化合物において、L12との結合位置ではないR1201~R1212は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る化合物において、L12との結合位置ではないR1101~R1110並びにR1201~R1212は、水素原子であることも好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるL11は、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基であることも好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるL11は、単結合であることも好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるL12は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基であることが好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるL12は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のナフチレン基であることが好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるR1~R9、単結合ではないR101~R108、および単結合ではないR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基であることが好ましい。
本実施形態において、一般式(1)で表される化合物におけるR1~R9、単結合ではないR101~R108、および単結合ではないR111~R118は、水素原子であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(本実施形態に係る化合物の具体例)
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
〔第二実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料としての発光性化合物等の他の化合物とを含んでいてもよい。
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料としての発光性化合物等の他の化合物とを含んでいてもよい。
〔第三実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光帯域と、を有する。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光帯域と、を有する。
本実施形態に係る有機EL素子の第一の発光層は、第一実施形態に係る化合物(一般式(1)で表される化合物)を第一のホスト材料として含有する。第一実施形態に係る化合物は、前述の通り、励起状態に対する耐久性が向上し、分子間の相互作用が抑制される。したがって、本実施形態によれば、長寿命化し、かつ、色度が改善された有機EL素子を提供できる。
(発光帯域)
本実施形態に係る有機EL素子の発光帯域は、1以上の発光層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、第一の発光層を含む。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一実施形態に係る化合物を第一のホスト材料として含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の発光帯域は、1以上の発光層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、第一の発光層を含む。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一実施形態に係る化合物を第一のホスト材料として含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光帯域は、第一の発光層だけを含む。本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層と、さらに、1以上の有機層と、を含んでいてもよい。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含む。
(第一の発光層)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の最大ピーク波長が500nm以下の発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示すことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大のピークとし、当該最大のピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
また、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
また、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)とが下記数式(数6)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D1)>T1(H1) …(数6)
T1(D1)>T1(H1) …(数6)
第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数6)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第一の発光性化合物には移動しない。また、第一の発光性化合物上で生成された三重項励起子は、速やかに第一のホスト材料の分子にエネルギー移動する。即ち第一のホスト材料の三重項励起子が第一の発光性化合物に移動することなくTTF現象によって効率的に第一のホスト材料上で三重項励起子同士が衝突することで一重項励起子が生成される。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D1)とが下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。一重項エネルギーS1とは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
S1(H1)>S1(D1) …(数5)
S1(H1)>S1(D1) …(数5)
第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数5)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
(第二の発光層)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、さらに、第二の発光層を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、さらに、第二の発光層を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料を含むことが好ましい。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含含むことが好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の最大ピーク波長が500nm以下の発光を示すことが好ましい。第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示すことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示すことが好ましく、最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の最大のピークの半値幅が、1nm以上、20nm以下であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料とは、互いに異なり、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
本実施形態の一態様によれば、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献6に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献6に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1B)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1B)
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1B)
本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、第一の発光層は、例えば、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域が第一の発光層及び第二の発光層を含む場合に第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、前記数式(数6)の関係を満たす事により、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
本実施形態に係る有機EL素子は、発光帯域が第一の発光層及び第二の発光層を含む場合に、下記数式(数20B)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数20B)
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数20B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS1(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D2)とが、下記数式(数7)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H2)>S1(D2) …(数7)
S1(H2)>S1(D2) …(数7)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数7)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが下記数式(数8)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D2)>T1(H2) …(数8)
T1(D2)>T1(H2) …(数8)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数8)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、第二の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2) …(数10)
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2) …(数10)
第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)は、下記数式(数10A)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数10A)
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数10A)
第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)は、下記数式(数10B)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数10B)
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数10B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)とが、下記数式(数11)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV …(数11)
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV …(数11)
第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)は、下記数式(数11A)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)は、下記数式(数11B)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>2.0eV …(数12)
T1(H1)>2.0eV …(数12)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)
の関係を満たすことも好ましい。
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
の関係を満たすことも好ましい。
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層へと移動し易くなり、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第二の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)が、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T1(D1) …(数14A)
2.50eV>T1(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.60eV>T1(D1) …(数14A)
2.50eV>T1(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)が、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T1(D2) …(数14C)
2.50eV>T1(D2) …(数14D)
第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.60eV>T1(D2) …(数14C)
2.50eV>T1(D2) …(数14D)
第二の発光層が、前記数式(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たすことも好ましい。
T1(H2)>1.9eV …(数13)
T1(H2)>1.9eV …(数13)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13A)の関係を満たすことも好ましい。
1.9eV≧T1(H2)≧1.8eV …(数13A)
1.9eV≧T1(H2)≧1.8eV …(数13A)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陽極と第二の発光層との間に配置されていることも好ましい。
本実施形態の有機EL素子において、第二の発光層は、陽極と第一の発光層との間に配置されていることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域が有する複数の層の内、最も陽極側に配置された層であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域が有する複数の層の内、最も陰極側に配置された層であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよいし、第一の発光層と第二の発光層の順序が逆であってもよい。すなわち、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たす材料の組合せを選択することにより、第一の発光層と第二の発光層との積層構成であることによる効果が期待できる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数30)の関係を満たす。
μe(H2)>μe(H1) …(数30)
第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数30)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
μe(H2)>μe(H1) …(数30)
第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数30)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)とが、下記数式(数31)の関係を満たすことも好ましい。
μh(H1)>μh(H2) …(数31)
μh(H1)>μh(H2) …(数31)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数32)の関係を満たすことも好ましい。
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
電子移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
電子移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
計算式(C1):M=jωZ
上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
計算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
計算式(C1):M=jωZ
上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
計算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、前記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
計算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
計算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
本明細書における電子移動度及び正孔移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(第二のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
(第二の化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される第二の化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される第二の化合物であることが好ましい。
(前記一般式(2)において、
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、L201及びL202は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジフェニルフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ベンゾジフェニルフルオレニル基、ベンゾジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾフラニル基、又はナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(201)、一般式(202)、一般式(203)、一般式(204)、一般式(205)、一般式(206)、一般式(207)、一般式(208)又は一般式(209)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(201)~(209)中、
L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)又は一般式(229)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)及び一般式(229)において、
R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(2)で表される第二の化合物は、下記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)又は一般式(249)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)及び一般式(249)において、
R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
L201は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、分子間の相互作用が抑制されることを防ぎ、電子移動度の低下を抑制する点から、水素原子であることが好ましいが、R201~R208は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基でもよい。
R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数30)に記載のμe(H2)>μe(H1)の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μe(H2)>μe(H1)の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制され、第一のホスト材料に対し電子移動度が低下し、前記数式(数30)に記載のμe(H2)>μe(H1)の関係を満たさなくなるおそれがある。第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、μe(H2)>μe(H1)の関係を満たす事で第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制することが期待できる。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
前記一般式(2)で表される第二の化合物中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二の化合物中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
前記第二の化合物中、R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、前述のかさ高くなるおそれのある置換基、特に置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことも好ましい。R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことにより、アルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基が存在する事による分子間の相互作用が抑制されるのを防ぎ、電子移動度の低下を防ぐことができ、また、このような第二の化合物を第二の発光層に用いた場合には、第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制できる。
アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではなく、置換基としてのR201~R208は、無置換であることがさらに好ましい。また、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではない場合において、かさ高くない置換基としてのR201~R208に置換基が結合する場合、当該置換基もかさ高い置換基ではないことが好ましく、置換基としてのR201~R208に結合する当該置換基は、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第二の化合物の製造方法)
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第二の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第二の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第二の化合物の具体例)
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二の化合物の具体例に限定されない。
(発光性化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物等の発光性化合物は、特に限定されないが、例えば、それぞれ独立に、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物及び下記一般式(6)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物等の発光性化合物は、特に限定されないが、例えば、それぞれ独立に、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物及び下記一般式(6)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物であることも好ましい。
(一般式(4)で表される化合物)
一般式(4)で表される化合物について説明する。
一般式(4)で表される化合物について説明する。
(前記一般式(4)において、
Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(4)で表される化合物の具体例)
前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phは、フェニル基を示し、Dは、重水素原子を示す。
前記一般式(4)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phは、フェニル基を示し、Dは、重水素原子を示す。
(一般式(5)で表される化合物)
一般式(5)で表される化合物について説明する。
一般式(5)で表される化合物について説明する。
(前記一般式(5)中、
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R521、R522、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R521、R522、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(5)で表される化合物の具体例)
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
前記一般式(5)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
(一般式(6)で表される化合物)
一般式(6)で表される化合物について説明する。
一般式(6)で表される化合物について説明する。
(前記一般式(6)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(6)で表される化合物の具体例)
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
以下に、前記一般式(6)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、前記一般式(6)で表される化合物は下記具体例に限定されない。
第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物等の発光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1の発光帯域5は、1つの第一の発光層51からなる。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1の発光帯域5は、1つの第一の発光層51からなる。
図2に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1Aは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Aの発光帯域5Aは、陽極3側に第一の発光層51を含み、陰極4側に第二の発光層52を含む。
有機EL素子1Aは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Aの発光帯域5Aは、陽極3側に第一の発光層51を含み、陰極4側に第二の発光層52を含む。
図3に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1Bは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Bの発光帯域5Bは、陽極3側に第二の発光層52を含み、陰極4側に第一の発光層51を含む。
有機EL素子1Bは、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Bの発光帯域5Bは、陽極3側に第二の発光層52を含み、陰極4側に第一の発光層51を含む。
本発明は、図1、図2及び図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との間に有機層が配置されていてもよい。
(介在層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置される有機層として、介在層を有することもできる。
本実施形態において、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重ならない様にする為、それを実現できる程度に介在層は発光性化合物を含まない。
例えば、発光性化合物の介在層における含有率が、0質量%だけでなく、例えば、製造の工程で意図せずに混入した成分、又は原材料に不純物として含まれる成分が発光性化合物である場合、介在層は、これらの成分を含むことを許容することである。
例えば、介在層を構成する全ての材料が、材料A、材料B及び材料Cである場合、材料A、材料B及び材料Cの介在層における各々の含有率は、いずれも10質量%以上であり、材料A、材料B及び材料Cの合計含有率は100質量%である。
以下では、介在層を「ノンドープ層」と称することがある。また、発光性化合物を含む層を「ドープ層」と称することがある。
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置される有機層として、介在層を有することもできる。
本実施形態において、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重ならない様にする為、それを実現できる程度に介在層は発光性化合物を含まない。
例えば、発光性化合物の介在層における含有率が、0質量%だけでなく、例えば、製造の工程で意図せずに混入した成分、又は原材料に不純物として含まれる成分が発光性化合物である場合、介在層は、これらの成分を含むことを許容することである。
例えば、介在層を構成する全ての材料が、材料A、材料B及び材料Cである場合、材料A、材料B及び材料Cの介在層における各々の含有率は、いずれも10質量%以上であり、材料A、材料B及び材料Cの合計含有率は100質量%である。
以下では、介在層を「ノンドープ層」と称することがある。また、発光性化合物を含む層を「ドープ層」と称することがある。
一般的に、発光層を積層構成とした場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが分離され易くなるため、発光効率を改善できるとされている。
本実施形態の有機EL素子において、発光帯域中の第一の発光層と第二の発光層との間に介在層(ノンドープ層)が配置されている場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なる領域が低減し、三重項励起子とキャリアとの衝突に起因するTTF効率の低下が抑制されることが期待される。つまり、発光層間への介在層(ノンドープ層)の挿入は、TTF発光の効率向上に寄与すると考えられる。
本実施形態の有機EL素子において、発光帯域中の第一の発光層と第二の発光層との間に介在層(ノンドープ層)が配置されている場合、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なる領域が低減し、三重項励起子とキャリアとの衝突に起因するTTF効率の低下が抑制されることが期待される。つまり、発光層間への介在層(ノンドープ層)の挿入は、TTF発光の効率向上に寄与すると考えられる。
介在層は、ノンドープ層である。
介在層は、金属原子を含まない。そのため、介在層は、金属錯体を含有しない。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではない。
介在層材料としては、発光性化合物以外の材料であれば、特に限定されない。
介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
介在層は、金属原子を含まない。そのため、介在層は、金属錯体を含有しない。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではない。
介在層材料としては、発光性化合物以外の材料であれば、特に限定されない。
介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
介在層材料は、第一のホスト材料及び第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料を用いる事もできるが、Singlet発光領域とTTF発光領域とを離間させ、Singlet発光とTTF発光とを阻害しない材料であれば、特に制限されない。
本実施形態に係る有機EL素子において、介在層は、当該介在層を構成する全ての材料の前記介在層における各々の含有率が、いずれも10質量%以上である。
介在層は、当該介在層を構成する材料として前記介在層材料を含む。
介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
介在層は、当該介在層を構成する材料として前記介在層材料を含む。
介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
介在層の膜厚は、Singlet発光領域とTTF発光領域とが重なることを抑制できる形態であれば特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
介在層の膜厚が3nm以上であれば、Singlet発光領域とTTF由来の発光領域とを分離しやすくなる。
介在層の膜厚が15nm以下であれば、介在層のホスト材料が発光してしまう現象を抑制しやすくなる。
介在層の膜厚が3nm以上であれば、Singlet発光領域とTTF由来の発光領域とを分離しやすくなる。
介在層の膜厚が15nm以下であれば、介在層のホスト材料が発光してしまう現象を抑制しやすくなる。
介在層は、当該介在層を構成する材料として介在層材料を含み、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)と、少なくとも1つの介在層材料の三重項エネルギーT1(Mmid)が、下記数式(数21)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)≧T1(Mmid)≧T1(H2) …(数21)
T1(H1)≧T1(Mmid)≧T1(H2) …(数21)
介在層が、当該介在層を構成する材料として介在層材料を2以上含む場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)と、各々の介在層材料の三重項エネルギーT1(MEA)とが、下記数式(数21A)の関係を満たすことがより好ましい。
T1(H1)≧T1(MEA)≧T1(H2) …(数21A)
T1(H1)≧T1(MEA)≧T1(H2) …(数21A)
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、第三の化合物を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と発光帯域との間に、正孔輸送層が配置されていることが好ましい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、第三の化合物を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と発光帯域との間に、正孔輸送層が配置されていることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、下記一般式(H1)又は下記一般式(H2)で表される第三の化合物を含有することが好ましい。
(前記一般式(H1)において、
L31、L32およびL33は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
Ar31、Ar32およびAr33は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
L31、L32およびL33は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
Ar31、Ar32およびAr33は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(H2)において、
A41及びA42は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
R410~R414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R420~R424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR410~R414並びにR420~R424は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m1は、3であり、3つのR410は、互いに同一であるか又は異なり、
m2は、3であり、3つのR420は、互いに同一であるか又は異なり、
L41及びL42は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
A41及びA42は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
R410~R414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R420~R424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR410~R414並びにR420~R424は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m1は、3であり、3つのR410は、互いに同一であるか又は異なり、
m2は、3であり、3つのR420は、互いに同一であるか又は異なり、
L41及びL42は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
(前記一般式(H2)で表される第三の化合物中、R901、R902、R903およびR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層は、第三の化合物として下記一般式(H3)で表される化合物を含有することも好ましい。
(前記一般式(H3)において、
L34、L35、L36及びL37は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
n2は、1、2、3又は4であり、
n2が1の場合、L38は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
n2が2、3又は4の場合、複数のL38は、互いに同一であるか、又は異なり、
n2が2、3又は4の場合、複数のL38は、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないL38は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
Ar34、Ar35、Ar36及びAr37は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
L34、L35、L36及びL37は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
n2は、1、2、3又は4であり、
n2が1の場合、L38は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
n2が2、3又は4の場合、複数のL38は、互いに同一であるか、又は異なり、
n2が2、3又は4の場合、複数のL38は、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないL38は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
Ar34、Ar35、Ar36及びAr37は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物のAr31、Ar32及びAr33の少なくとも1つが、下記一般式(H11)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物のAr34、Ar35、Ar36及びAr37の少なくとも1つが、下記一般式(H11)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物のAr34、Ar35、Ar36及びAr37の少なくとも1つが、下記一般式(H11)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(H11)中、
X3は、酸素原子、硫黄原子、NR319又はC(R320)(R321)であり、
R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R320及びR321からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R311~R321のうち1つが、*eに結合する単結合であるか、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が互いに結合して形成する前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環の環骨格を構成する炭素原子が*aに単結合で結合するか、又はR320及びR321からなる組が互いに結合して形成する前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環の環骨格を構成する炭素原子が*aに単結合で結合し、
前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、*aに結合する単結合ではないR311~R318は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基であり、
*aに結合する単結合ではないR319は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
*aに結合する単結合ではなく、かつ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR320及びR321は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
**は、それぞれ独立に、L31、L32もしくはL33との結合位置であるか、L34、L35、L36もしくはL37との結合位置であるか、又は、アミノ基の窒素原子との結合位置である。)
X3は、酸素原子、硫黄原子、NR319又はC(R320)(R321)であり、
R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R320及びR321からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R311~R321のうち1つが、*eに結合する単結合であるか、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が互いに結合して形成する前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環の環骨格を構成する炭素原子が*aに単結合で結合するか、又はR320及びR321からなる組が互いに結合して形成する前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環の環骨格を構成する炭素原子が*aに単結合で結合し、
前記置換もしくは無置換の単環又は前記置換もしくは無置換の縮合環を形成せず、*aに結合する単結合ではないR311~R318は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~10の複素環基であり、
*aに結合する単結合ではないR319は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
*aに結合する単結合ではなく、かつ、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR320及びR321は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
**は、それぞれ独立に、L31、L32もしくはL33との結合位置であるか、L34、L35、L36もしくはL37との結合位置であるか、又は、アミノ基の窒素原子との結合位置である。)
第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成、又は置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組の1組又は2組が、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
第三の化合物の少なくとも1つの前記一般式(H11)で表される基において、R311~R318のうち隣接する2つ以上からなる組が、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物は、
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物、
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物、
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に3つ有するトリアミン化合物、及び
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に4つ有するテトラアミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物であることも好ましい。
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物、
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物、
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に3つ有するトリアミン化合物、及び
置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に4つ有するテトラアミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物であることも好ましい。
前記一般式(H1)で表される化合物及び前記一般式(H3)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、-N(RC6)(RC7)で表される基ではないことも好ましい。-N(RC6)(RC7)で表される基において、RC6及びRC7は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物は、モノアミン化合物、及びジアミン化合物からなる群から選択される少なくとも1種のアミン化合物であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第三の化合物は、モノアミン化合物であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(第三の化合物の具体例)
第三の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物の具体例に限定されない。
第三の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物の具体例に限定されない。
(電子障壁層)
電子障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。電子障壁層が含有する化合物は、例えば、公知の電子障壁層に用いられている化合物であり、芳香族アミン化合物及びカルバゾール誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物でもよい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基と、1つの置換もしくは無置換のアミノ基とを分子中に有する化合物でもよい。
電子障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層及び正孔注入層等)に移動することを阻止する層であってもよい。
電子障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。電子障壁層が含有する化合物は、例えば、公知の電子障壁層に用いられている化合物であり、芳香族アミン化合物及びカルバゾール誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物でもよい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基と、1つの置換もしくは無置換のアミノ基とを分子中に有する化合物でもよい。
電子障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層及び正孔注入層等)に移動することを阻止する層であってもよい。
(正孔障壁層)
正孔障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該正孔障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、公知の正孔障壁層に用いられている化合物である。正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、後述する電子輸送層に使用することができる化合物と同様、金属錯体、複素芳香族化合物及び高分子化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。また、正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物でもよい。
正孔障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、当該正孔障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層及び電子注入層等)に移動することを阻止する層であることも好ましい。
正孔障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該正孔障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、公知の正孔障壁層に用いられている化合物である。正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、後述する電子輸送層に使用することができる化合物と同様、金属錯体、複素芳香族化合物及び高分子化合物からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物であることが好ましい。また、正孔障壁層が含有する化合物は、例えば、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物でもよい。
正孔障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、当該正孔障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層及び電子注入層等)に移動することを阻止する層であることも好ましい。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層は、第四の化合物を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域及び陰極の間に、電子輸送層が配置されていることが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層は、第四の化合物を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域及び陰極の間に、電子輸送層が配置されていることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層は、下記一般式(E1)で表される第四の化合物を含有することが好ましい。
(前記一般式(E1)において、
X51、X52及びX53は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR5であり、
ただし、X51、X52及びX53のうち、1つ以上が窒素原子であり、
R5は、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Axは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Bxは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される2つ又は3つが結合してなる(n+1)価の基であり、
nは、1、2又は3であり、nが2又は3の場合、L5は、単結合ではなく、
Cxは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
複数のCxが存在する場合、複数のCxは、互いに同一であるか又は異なる。)
X51、X52及びX53は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR5であり、
ただし、X51、X52及びX53のうち、1つ以上が窒素原子であり、
R5は、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Axは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Bxは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される2つ又は3つが結合してなる(n+1)価の基であり、
nは、1、2又は3であり、nが2又は3の場合、L5は、単結合ではなく、
Cxは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
複数のCxが存在する場合、複数のCxは、互いに同一であるか又は異なる。)
(第四の化合物において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、第四の化合物のX51、X52及びX53のうち、2つ又は3つが窒素原子であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第四の化合物は、下記一般式(E11)、(E12)、(E13)又は(E14)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(E11)~(E14)において、Ax、Bx、Cx、R5、L5及びnは、それぞれ、前記一般式(E1)で定義したとおりである。)
本実施形態に係る有機EL素子において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数1~50のアルキル基、環形成炭素数6~50のアリール基、及び環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、炭素数1~18のアルキル基、環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基であることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(第四の化合物の具体例)
第四の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第四の化合物の具体例に限定されない。
第四の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第四の化合物の具体例に限定されない。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。
本実施形態に係る有機EL素子において、電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。
本実施形態に係る有機EL素子において、電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
〔第四実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、有機EL素子が有する発光層の数は、1層又は2層に限られず、3層以上の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2層以上の複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層(第一の発光層)が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
実施例1~4に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
実施例1~4に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
比較例1~3に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
実施例1~4及び比較例1~3に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製>
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HTの割合を90質量%とし、化合物HAの割合を10質量%とした。
次に、この正孔注入層の上に、化合物HTを蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、この第一の正孔輸送層の上に、化合物EBLを蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層と称する場合もある。)を形成した。
次に、この第二の正孔輸送層の上に、化合物BH1-1(第一のホスト材料)及び化合物BD(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を形成した。第一の発光層における化合物BH1-1の割合を98質量%とし、化合物BDの割合を2質量%とした。
次に、第一の発光層の上に化合物BH2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を形成した。第二の発光層における化合物BH2の割合を98質量%とし、化合物BDの割合を2質量%とした。
次に、第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層と称する場合もある。)を形成した。
次に、第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。第二の電子輸送層における化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
次に、第二の電子輸送層の上に化合物Liqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
次に、電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT:HA(10,90:10%)/HT(85)/EBL(5)/BH1-1:BD(5,98%:2%)/BH2:BD(15,98%:2%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、略式的に示された素子構成において、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、正孔注入層における化合物HT及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1-1又はBH2)及び発光性化合物(化合物BD)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HTの割合を90質量%とし、化合物HAの割合を10質量%とした。
次に、この正孔注入層の上に、化合物HTを蒸着し、膜厚85nmの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、この第一の正孔輸送層の上に、化合物EBLを蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層(電子障壁層と称する場合もある。)を形成した。
次に、この第二の正孔輸送層の上に、化合物BH1-1(第一のホスト材料)及び化合物BD(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を形成した。第一の発光層における化合物BH1-1の割合を98質量%とし、化合物BDの割合を2質量%とした。
次に、第一の発光層の上に化合物BH2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を形成した。第二の発光層における化合物BH2の割合を98質量%とし、化合物BDの割合を2質量%とした。
次に、第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層と称する場合もある。)を形成した。
次に、第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。第二の電子輸送層における化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
次に、第二の電子輸送層の上に化合物Liqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
次に、電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT:HA(10,90:10%)/HT(85)/EBL(5)/BH1-1:BD(5,98%:2%)/BH2:BD(15,98%:2%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
なお、略式的に示された素子構成において、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。同じく括弧内において、パーセント表示された数字(90%:10%)は、正孔注入層における化合物HT及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1-1又はBH2)及び発光性化合物(化合物BD)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
(実施例2~4)
実施例2~4の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表1に示す化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
実施例2~4の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表1に示す化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
(比較例1~3)
比較例1~3の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表1に示す化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
比較例1~3の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料としての化合物BH1-1を表1に示す化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。また、
各実施例の発光層で使用した化合物の一重項エネルギーS1及び三重項エネルギーT1も表1に示す。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。また、
各実施例の発光層で使用した化合物の一重項エネルギーS1及び三重項エネルギーT1も表1に示す。
(CIE1931色度)
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時のCIE1931色度座標(x、y)を分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。表1にCIEyの値を示す。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時のCIE1931色度座標(x、y)を分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。表1にCIEyの値を示す。
(駆動電圧)
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子の陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子の陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
(外部量子効率EQE)
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
(寿命LT95)
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
実施例1~4の有機EL素子においては、一般式(1)で表される化合物をホスト材料として用いた。その結果、実施例1~4の有機EL素子によれば、比較例1及び2の有機EL素子に比べて、寿命LT95が長くなった。実施例1、2及び4の有機EL素子によれば、比較例3の有機EL素子に比べて、寿命LT95が長くなった。実施例3の有機EL素子は、比較例1及び比較例2と同程度の色度を維持したまま寿命が伸長した。実施例1-4のいずれも、CIEyが0.091未満であったので、ナフトベンゾフランの異なる環にアリールが結合している化合物を用いた比較例3と比較して、色度の悪化が抑制された。
<化合物の評価>
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS1)
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、トルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λ(単位:nm)を測定した。
化合物BDの蛍光発光最大ピーク波長λは、455nmであった。
測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、トルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λ(単位:nm)を測定した。
化合物BDの蛍光発光最大ピーク波長λは、455nmであった。
<合成例>
(合成例1:BH1-1の合成)
下記合成スキームに従って化合物BH1-1を合成した。
(合成例1:BH1-1の合成)
下記合成スキームに従って化合物BH1-1を合成した。
(1)10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オ-ル(中間体M1)の合成
[(10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル)オキシ]トリイソプロピルシラン(2.26g)、フッ化セシウム(1.80g)及びテトラヒドロフラン(50mL)をフラスコに入れた後、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に0.2mol/L塩酸を加え中和した。溶液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しスラリーをろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄し10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オ-ルの白色固体(1.47g、収率98%)を得た。
[(10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル)オキシ]トリイソプロピルシラン(2.26g)、フッ化セシウム(1.80g)及びテトラヒドロフラン(50mL)をフラスコに入れた後、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に0.2mol/L塩酸を加え中和した。溶液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しスラリーをろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄し10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オ-ルの白色固体(1.47g、収率98%)を得た。
(2)10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M2)の合成
10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オ-ル(中間体M1)(1.47g)、及びジクロロメタン(40mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.58g)、及びピリジン(0.40mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.30mL)を滴下し、室温に昇温しながら4時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナートの白色固体(1.50g、収率72%)を得た。
10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-オ-ル(中間体M1)(1.47g)、及びジクロロメタン(40mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.58g)、及びピリジン(0.40mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.30mL)を滴下し、室温に昇温しながら4時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナートの白色固体(1.50g、収率72%)を得た。
(3)7,10-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン(化合物BH1-1)の合成
フラスコに10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M2)(1.0g)、ピレン-1-イルボロン酸(1.2g)、ビス[ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン]ジクロロパラジウム(II)(0.20g)、炭酸ナトリウム(0.50g)、1,4-ジオキサン(20mL)、及びイオン交換水(2mL)を加えアルゴン雰囲気下、18時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し7,10-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン(化合物BH1-1)の淡黄色固体(406mg、収率29%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量618.74に対してm/e=619であり、目的物であると同定した。
フラスコに10-ブロモナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M2)(1.0g)、ピレン-1-イルボロン酸(1.2g)、ビス[ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン]ジクロロパラジウム(II)(0.20g)、炭酸ナトリウム(0.50g)、1,4-ジオキサン(20mL)、及びイオン交換水(2mL)を加えアルゴン雰囲気下、18時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し7,10-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン(化合物BH1-1)の淡黄色固体(406mg、収率29%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量618.74に対してm/e=619であり、目的物であると同定した。
(合成例2:BH1-2の合成)
下記合成スキームに従って化合物BH1-2を合成した。
下記合成スキームに従って化合物BH1-2を合成した。
(1)4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ル(中間体M3)の合成
[(4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ]トリイソプロピルシラン(5.00g)、フッ化セシウム(4.00g)及びテトラヒドロフラン(100mL)をフラスコに入れた後、室温にて5時間流拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に0.2mol/L塩酸を加え中和した。溶液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しスラリーをろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄し4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ルの白色固体(3.20g、収率96%)を得た。
[(4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ]トリイソプロピルシラン(5.00g)、フッ化セシウム(4.00g)及びテトラヒドロフラン(100mL)をフラスコに入れた後、室温にて5時間流拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に0.2mol/L塩酸を加え中和した。溶液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しスラリーをろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄し4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ルの白色固体(3.20g、収率96%)を得た。
(2)4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M4)の合成
4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ル(中間体M3)(3.1g)、及びジクロロメタン(100mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(1.21g)、及びピリジン(1.6mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.0mL)を滴下し、室温に昇温しながら4時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナートの白色固体(3.57g、収率81%)を得た。
4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ル(中間体M3)(3.1g)、及びジクロロメタン(100mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(1.21g)、及びピリジン(1.6mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.0mL)を滴下し、室温に昇温しながら4時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナートの白色固体(3.57g、収率81%)を得た。
(3)1,4-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン(化合物BH1-2)の合成
フラスコに4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M4)(1.70g)、ピレン-1-イルボロン酸(1.97g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.10g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(54mg)、リン酸三カリウム(1.62g)、及び1,4-ジオキサン(80mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し1,4-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン(化合物BH1-2)の淡黄色固体(945mg、収率40%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量618.74に対してm/e=619であり、目的物であると同定した。
フラスコに4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M4)(1.70g)、ピレン-1-イルボロン酸(1.97g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.10g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(54mg)、リン酸三カリウム(1.62g)、及び1,4-ジオキサン(80mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し1,4-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン(化合物BH1-2)の淡黄色固体(945mg、収率40%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量618.74に対してm/e=619であり、目的物であると同定した。
(合成例3:BH1-3の合成)
下記合成スキームに従って化合物BH1-3を合成した。
下記合成スキームに従って化合物BH1-3を合成した。
(1)トリイソプロピル{[4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル]オキシ}シラン(中間体M5)の合成
フラスコに[(4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ]トリイソプロピルシラン(5.00g)、ベンゾ[a]アントラセン-7-イルボロン酸(4.35g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.30g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.15g)、リン酸三カリウム(4.50g)、及び1,4-ジオキサン(120mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しトリイソプロピル{[4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル]オキシ}シランの白色固体(4.65g、収率71%)を得た。
フラスコに[(4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ]トリイソプロピルシラン(5.00g)、ベンゾ[a]アントラセン-7-イルボロン酸(4.35g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.30g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.15g)、リン酸三カリウム(4.50g)、及び1,4-ジオキサン(120mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しトリイソプロピル{[4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル]オキシ}シランの白色固体(4.65g、収率71%)を得た。
(2)4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ル(中間体M6)の合成
トリイソプロピル{[4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル]オキシ}シラン(中間体M5)(4.60g)、フッ化セシウム(2.83g)及びテトラヒドロフラン(80mL)をフラスコに入れた後、室温にて5時間流拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に0.2mol/L塩酸を加え中和した。溶液に水を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しスラリーをろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄し4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ルの白色固体(2.92g、収率85%)を得た。
トリイソプロピル{[4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル]オキシ}シラン(中間体M5)(4.60g)、フッ化セシウム(2.83g)及びテトラヒドロフラン(80mL)をフラスコに入れた後、室温にて5時間流拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に0.2mol/L塩酸を加え中和した。溶液に水を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しスラリーをろ取した。固体をジクロロメタンで洗浄し4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ルの白色固体(2.92g、収率85%)を得た。
(3)4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナ-ト(中間体M7)の合成
4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ル(中間体M6)(2.9g)、及びジクロロメタン(130mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.77g)、及びピリジン(1.0mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.3mL)を滴下し、室温に昇温しながら5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナートの白色固体(3.30g、収率88%)を得た。
4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オ-ル(中間体M6)(2.9g)、及びジクロロメタン(130mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.77g)、及びピリジン(1.0mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.3mL)を滴下し、室温に昇温しながら5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナートの白色固体(3.30g、収率88%)を得た。
(4)1-(ピレン-1-イル)-4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン(化合物BH1-3)の合成
フラスコに4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M7)(1.70g)、ピレン-1-イルボロン酸(0.75g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(81mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(41mg)、リン酸三カリウム(0.91g)、及び1,4-ジオキサン(50mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し1-(ピレン-1-イル)-4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン(化合物BH1-3)の淡黄色固体(810mg、収率44%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量644.77に対してm/e=645であり、目的物であると同定した。
フラスコに4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体M7)(1.70g)、ピレン-1-イルボロン酸(0.75g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(81mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(41mg)、リン酸三カリウム(0.91g)、及び1,4-ジオキサン(50mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し1-(ピレン-1-イル)-4-(ベンゾ[a]アントラセン-7-イル)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン(化合物BH1-3)の淡黄色固体(810mg、収率44%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量644.77に対してm/e=645であり、目的物であると同定した。
(合成例4:BH1-4の合成)
下記合成スキームに従って化合物BH1-4を合成した。
下記合成スキームに従って化合物BH1-4を合成した。
(1)1-フルオロ-2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)ナフタレン(中間体M8)の合成
2-ブロモ-1,3,5-トリメトキシベンゼン(5.00g)、(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(4.61g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.57g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.29g)、リン酸三カリウム(6.43g)、及び1,4-ジオキサン(200mL)をフラスコに加えアルゴン雰囲気下、5時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。ジオキサンを留去し溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、1-フルオロ-2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)ナフタレンの白色固体(5.90g、収率93%)を得た。
2-ブロモ-1,3,5-トリメトキシベンゼン(5.00g)、(1-フルオロナフタレン-2-イル)ボロン酸(4.61g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(0.57g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.29g)、リン酸三カリウム(6.43g)、及び1,4-ジオキサン(200mL)をフラスコに加えアルゴン雰囲気下、5時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。ジオキサンを留去し溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、1-フルオロ-2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)ナフタレンの白色固体(5.90g、収率93%)を得た。
(2)2-(1-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3,5-トリオール(中間体M9)の合成
フラスコに1-フルオロ-2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)ナフタレン(中間体M8)(4.90g)、及びジクロロメタン(150mL)を加え、アルゴン雰囲気下、氷冷し、1.0mol/Lの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液(95mL)を滴下し室温で5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に冷水を滴下しジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2-(1-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3,5-トリオールの白色固体(3.41g、収率80%)を得た。
フラスコに1-フルオロ-2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)ナフタレン(中間体M8)(4.90g)、及びジクロロメタン(150mL)を加え、アルゴン雰囲気下、氷冷し、1.0mol/Lの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液(95mL)を滴下し室温で5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に冷水を滴下しジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2-(1-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3,5-トリオールの白色固体(3.41g、収率80%)を得た。
(3)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジオール(中間体M10)の合成
フラスコに2-(1-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3,5-トリオール(中間体M9)(2.9g)、炭酸カリウム(2.23g)、及びN-メチル-2-ピロリドン(210mL)を加えアルゴン雰囲気下150℃で5時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、水500mLを加え、さらに希塩酸でpHを3にした。析出した固体をろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジオールの白色固体(1.71g、収率64%)を得た。
フラスコに2-(1-フルオロナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3,5-トリオール(中間体M9)(2.9g)、炭酸カリウム(2.23g)、及びN-メチル-2-ピロリドン(210mL)を加えアルゴン雰囲気下150℃で5時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、水500mLを加え、さらに希塩酸でpHを3にした。析出した固体をろ取し、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジオールの白色固体(1.71g、収率64%)を得た。
(4)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(中間体M11)の合成
ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジオール(中間体M10)(1.6g)、及びジクロロメタン(130mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.78g)、及びピリジン(1.3mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.6mL)を滴下し、室温に昇温しながら5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)の白色固体(2.55g、収率78%)を得た。
ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジオール(中間体M10)(1.6g)、及びジクロロメタン(130mL)をフラスコに入れ、氷冷下、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(0.78g)、及びピリジン(1.3mL)を加え、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(2.6mL)を滴下し、室温に昇温しながら5時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、溶液に飽和重曹水を加えた。溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)の白色固体(2.55g、収率78%)を得た。
(5)7,9-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン(化合物BH1-4)の合成
フラスコにナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(中間体M11)(1.20g)、ピレン-1-イルボロン酸(1.20g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(132mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(66mg)、リン酸三カリウム(1.24g)、及び1,4-ジオキサン(50mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し7,9-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン(化合物BH1-4)の淡黄色固体(0.95g、収率66%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量618.74に対してm/e=619であり、目的物であると同定した。
フラスコにナフト[1,2-b]ベンゾフラン-7,9-ジイル ビス(トリフルオロメタンスルホナート)(中間体M11)(1.20g)、ピレン-1-イルボロン酸(1.20g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(132mg)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(66mg)、リン酸三カリウム(1.24g)、及び1,4-ジオキサン(50mL)を加えアルゴン雰囲気下、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで放冷し、十分量の水を加えた。固体をろ取し、メタノールで洗浄した。固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルショートカラムに通した。溶媒を留去し固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し7,9-ジ(ピレン-1-イル)ナフト[1,2-b]ベンゾフラン(化合物BH1-4)の淡黄色固体(0.95g、収率66%)を得た。マススペクトル分析の結果、分子量618.74に対してm/e=619であり、目的物であると同定した。
1…有機エレクトロルミネッセンス素子、1A…有機エレクトロルミネッセンス素子、1B…有機エレクトロルミネッセンス素子、10…有機層、10A…有機層、10B…有機層、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光帯域、5A…発光帯域、5B…発光帯域、51…第一の発光層、52…第二の発光層、61…正孔注入層、62…正孔輸送層、71…電子輸送層、72…電子注入層。
Claims (21)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
(前記一般式(1)において、
R1~R9、R101~R108およびR111~R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基であり、
であり、
Ar12は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数10~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数9~31の複素環基であり、
Ar12としての置換のアリール基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される基を少なくとも1つ有しているか又は有さず、
Ar12としての置換の複素環基は、置換基として置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~21の複素環基からなる群から選択される少なくとも1つを有しているか又は有さず、
L11およびL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であり、
pは、0又は1であり、
qは、0又は1であり、
p+qは、1又は2である。
ただし、
pが1のとき、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R101とR102、R102とR103、又はR103とR104の他方が*bに結合する単結合であり、
qが0のとき、R105~R108から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合であり、
qが1のとき、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の一方が*cに結合する単結合であり、R105とR106、R106とR107、又はR107とR108の他方が*dに結合する単結合であり、*c及び*dに結合する単結合ではないR105~R108、およびR115~R118から選ばれる2つの内、一方は、*eに結合する単結合であり、他方は、*fに結合する単結合である。) - 前記一般式(1)で表される化合物において、R105又はR106が、*fに結合する単結合である、
請求項2又は請求項3に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、R102とR103の一方が*aに結合する単結合であり、R102とR103の他方が*bに結合する単結合である、
請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、R103とR104の一方が*aに結合する単結合であり、R103とR104の他方が*bに結合する単結合である、
請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、Ar12は、4個以下の単環が縮合したアリール基である、
請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、R1~R9、単結合ではないR101~R108、および単結合ではないR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~10のアリール基である、
請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、R1~R9、単結合ではないR101~R108、および単結合ではないR111~R118は、水素原子である、
請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、Ar12としてのアリール基は、置換基として環形成炭素数6~10のアリール基を有する、
請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、Ar12は、無置換の環形成炭素数10~30のアリール基である、
請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物において、L11は、単結合である、
請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の化合物。 - 有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光帯域と、を有し、
前記発光帯域は、請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の化合物を第一のホスト材料として含有する第一の発光層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光帯域は、さらに、第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、前記第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含み、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる、
請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1) - 前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物である、
請求項14又は請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の発光層は、前記陽極と前記第二の発光層との間に配置されている、
請求項14から請求項16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される第二の化合物である、
請求項14から請求項17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(2)において、
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。) - 前記陽極と前記発光帯域との間に、正孔輸送層が配置され、
前記正孔輸送層は、下記一般式(H1)又は下記一般式(H2)で表される第三の化合物を含有する、
請求項13から請求項18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(H1)において、
L31、L32およびL33は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であり、
Ar31、Ar32およびAr33は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)で表される基であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記一般式(H2)において、
A41及びA42は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
R410~R414のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R420~R424のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR410~R414並びにR420~R424は、それぞれ独立に、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
m1は、3であり、3つのR410は、互いに同一であるか又は異なり、
m2は、3であり、3つのR420は、互いに同一であるか又は異なり、
L41及びL42は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
(前記一般式(H2)で表される第三の化合物中、R901、R902、R903およびR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 前記発光帯域及び前記陰極の間に、電子輸送層が配置され、
前記電子輸送層は、下記一般式(E1)で表される第四の化合物を含有する、
請求項13から請求項19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(E1)において、
X51、X52及びX53は、それぞれ独立に、窒素原子又はCR5であり、
ただし、X51、X52及びX53のうち、1つ以上が窒素原子であり、
R5は、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Axは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
Bxは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基であり、
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の芳香族炭化水素環基及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の複素環基からなる群から選択される2つ又は3つが結合してなる(n+1)価の基であり、
nは、1、2又は3であり、nが2又は3の場合、L5は、単結合ではなく、
Cxは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の複素環基であり、
複数のCxが存在する場合、複数のCxは、互いに同一であるか又は異なる。)
(前記第四の化合物において、R901、R902、R903及びR904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なる。) - 請求項13から請求項20のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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