WO2022196749A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to organic electroluminescent elements, compounds, and electronic devices.
- organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL device"), holes are injected into the light-emitting layer from the anode, and electrons are injected into the light-emitting layer from the cathode. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75% according to the electron spin statistical law. Fluorescent organic EL devices that use light emission from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency is said to be limited to 25%. Therefore, studies have been made to improve the performance of organic EL elements.
- triplet excitons will be used in addition to singlet excitons to allow the organic EL device to emit light more efficiently.
- highly efficient fluorescent organic EL devices using thermally activated delayed fluorescence hereinafter sometimes simply referred to as “delayed fluorescence” have been proposed and studied.
- the TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) mechanism (mechanism) is being studied.
- TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence
- ⁇ ST small energy difference
- the heat-activated delayed fluorescence is described, for example, in Chihaya Adachi, “Physical Properties of Organic Semiconductor Devices,” Kodansha, April 1, 2012, pp. 261-268.
- Patent Documents 1 and 2 disclose compounds having a benzofurocarbazole ring or a benzothienocarbazole ring as compounds that can be used in organic EL devices. Further, Patent Document 2 discloses an organic EL element using the TADF mechanism. Performance of an organic EL element includes, for example, brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life.
- An object of the present invention is to provide a high-performance organic electroluminescence element, a compound capable of realizing a high-performance organic electroluminescence element, and an electronic device equipped with the organic EL element.
- an anode a cathode; a light-emitting layer included between the anode and the cathode;
- the light-emitting layer includes a compound M3 represented by the following general formula (1) and a delayed fluorescent compound M2,
- the compound M3 and the compound M2 have different structures
- An organic electroluminescence device is provided in which the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3 and the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2 satisfy the relationship of the following formula (Equation 1).
- A is a group represented by any one of the following general formulas (11A), (11B), (11C), (11D), (11E) and (11F);
- Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, n is 0 or 1, one or more sets of two or more adjacent ones of R 21 to R 28 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
- R 100 and R 21 to R 28 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atom
- X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
- one or more sets of two or more adjacent ones of R 11 to R 14 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
- one or more sets of two or more adjacent ones of R 15 to R 18 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
- R 19 and R 20 are hydrogen atoms
- R 11 to R 18 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently the substituted or unsubstitute
- R 21 to R 28 which do not form a ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring;
- * represents the bonding position to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 21 to R 24 are bonded in the general formula (1), and when n is 1, * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the benzene ring to which R 100 is bonded.
- an anode a cathode; a light-emitting layer included between the anode and the cathode;
- the light-emitting layer includes a compound M3 represented by the following general formula (1) and a delayed fluorescent compound M2,
- the compound M3 and the compound M2 have different structures
- An organic electroluminescence device is provided in which the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3 and the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2 satisfy the relationship of the following formula (Equation 1).
- A is a group represented by any one of the following general formulas (11A), (11B), (11C), (11D), (11E) and (11F);
- Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, n is 0 or 1, one or more sets of two or more adjacent ones of R 21 to R 28 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
- R 100 and R 21 to R 28 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atom
- X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
- one or more sets of two or more adjacent ones of R 11 to R 20 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
- R 11 to R 20 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently the substituted or unsubstituted monocyclic ring in the general formula (1).
- R 21 to R 28 which do not form a ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring;
- * represents the bonding position to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 21 to R 24 are bonded in the general formula (1), and when n is 1, * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the benzene ring to which R 100 is bonded.
- an electronic device equipped with the above-described organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
- X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
- R 100 , R 11 to R 20 and R 22 to R 28 are each independently hydrogen atom, —(L 101 )nx—a group represented by R 101 , nx is 0, 1, 2 or 3;
- R 101 is an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted phenyl group, unsubstituted (9-phenyl)carbazolyl group, unsubstituted 9-carbazolyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group, an unsubstituted dibenzothienyl group, unsubstituted (9-dibenzofuranyl)car
- X 1X is an oxygen atom or a sulfur atom
- R 11X to R 21X are each independently hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted phenyl group, unsubstituted (9-phenyl)carbazolyl group, unsubstituted 9-carbazolyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group or an unsubstituted dibenzothienyl group, provided that R 101 is a monovalent group derived from a compound of any one of the general formulas (101) to (106), and when nx is 0, a six-membered ring to which R 11X to R 20X are bonded; and any one of the nitrogen atoms to which R 21X is bonded is bonded to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 11 to R 20 , R 22 to R 28 and R 100 are bonded
- L 101 is a divalent group derived from a compound of any one of the general formulas (101) to (106), and nx is 1, the six-membered ring carbon atom to which R 11X to R 20X are bonded and any two of the nitrogen atoms to which R 21X is bonded, one is bonded to R 101 and the other is a six-membered ring carbon atom to which R 11 to R 20 , R 22 to R 28 and R 100 are bonded Combine with any one
- L 101 is a divalent group derived from a compound of any one of the general formulas (101) to (106), and nx is 2 or 3, a six-membered ring to which R 11X to R 20X are bonded any two of the carbon atom and the nitrogen atom to which R 21X is bonded, one of which is bonded to R 101 or L 101 and the other is a six-membered to which R 11 to R 20 , R 22 to R 28 and R 100 are bonded Bonded to any one of the carbon
- a high-performance organic electroluminescence element a compound capable of realizing a high-performance organic electroluminescence element, and an electronic device equipped with the organic EL element.
- FIG. 1 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL
- FIG. 4 is a diagram showing an example of a decay curve of transient PL
- FIG. 3 is a diagram showing the energy level relationship between compound M3 and compound M2 in a light-emitting layer of an example of the organic electroluminescence device according to the first embodiment of the present invention.
- FIG. 4 is a diagram showing energy levels of compound M3, compound M2, and compound M1 in a light-emitting layer of an example of the organic electroluminescence device according to the second embodiment of the present invention, and a relationship of energy transfer.
- a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
- a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
- the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
- the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
- the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
- the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
- "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
- "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
- an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
- "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
- substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
- the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
- the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group", and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group."
- the term “aryl group” includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group.”
- a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
- Examples include:
- the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
- aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
- Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group,
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
- a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
- a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
- unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
- a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
- the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
- Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
- oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
- sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
- a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
- an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
- an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
- thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
- thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
- a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
- a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
- a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): a phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
- the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means a hydrogen atom bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of X A and Y A is NH and one or more hydrogen atoms of a methylene group when one of X A and Y A is CH 2 .
- Substituted or unsubstituted alkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specification (specific example group G3) include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B ).
- unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
- substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
- alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
- a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
- the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
- the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
- the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
- Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
- Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
- Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
- unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
- alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
- a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
- Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
- Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
- Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
- unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
- alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
- a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
- Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
- unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
- cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
- a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
- the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
- cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
- cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
- G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
- Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
- a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 A group represented by -S- (R 905 )
- Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
- a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
- a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
- - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
- halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
- Substituted or unsubstituted fluoroalkyl group means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" are replaced with fluorine atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
- Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
- a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
- Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted alkyl group".
- the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
- Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
- the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
- ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” described herein are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a specific example A "substituted or unsubstituted alkyl group” according to Group G3. A plurality of G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "unsubstituted trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the specification. .
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
- An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
- substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
- a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
- substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
- nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
- a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
- a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
- substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
- Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
- Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
- the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding position.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
- * represents a binding position.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding position.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
- Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a binding position.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a bonding position.
- R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
- one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
- the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
- a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
- R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
- R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
- the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
- the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
- ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
- ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
- the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
- Unsaturated ring consists of an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, an aliphatic hydrocarbon ring having an unsaturated bond in the ring structure and a non-aromatic heterocyclic ring having an unsaturated bond in the ring structure at least one ring selected from the group;
- the unsaturated bond that the unsaturated ring has in the ring structure is one or both of a double bond and a triple bond.
- Aliphatic hydrocarbon rings having unsaturated bonds in the ring structure include, for example, cyclohexene and cyclohexadiene.
- Non-aromatic heterocycles having unsaturated bonds in the ring structure are, for example, dihydropyrans, imidazolines, pyrazolines, quinolidines, indolines and isoindolines.
- the "saturated ring” is at least one ring selected from aliphatic hydrocarbon rings having no unsaturated bonds and non-aromatic heterocyclic rings having no unsaturated bonds.
- a saturated ring has no double or triple bonds in the ring structure.
- Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
- Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary atoms.
- the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary atoms.
- R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary atom” is preferably at least one atom selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms, unless otherwise specified herein.
- a bond that does not form a ring at any atom may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "optional substituent” described later. If it contains any atoms other than carbon atoms, then the ring formed is a heterocyclic ring.
- “One or more arbitrary atoms" constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the specification.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- substituents when the above "saturated ring” or “unsaturated ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. .
- the above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
- the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
- the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
- any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents. When there are multiple optional substituents, the multiple optional substituents are the same or different from each other.
- the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
- An organic EL element comprises an organic layer between both electrodes of an anode and a cathode.
- This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
- this organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of an organic compound.
- the organic layer may further contain an inorganic compound.
- at least one layer of the organic layers is a light-emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, one light-emitting layer, or may include layers that can be employed in an organic EL device.
- the layer that can be employed in the organic EL device is not particularly limited, but for example, at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. layer.
- the organic EL device of this embodiment has a light-emitting layer included between the anode and the cathode.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element in this embodiment.
- the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
- the organic layer 10 is configured by stacking a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
- the light-emitting layer 5 may contain a metal complex.
- the light-emitting layer 5 preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
- the light emitting layer 5 preferably does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex. Examples of heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes. Moreover, it is also preferable that the light-emitting layer 5 does not contain a metal complex.
- the light-emitting layer 5 contains a delayed fluorescent compound M2 and a compound M3 represented by general formula (1).
- the compound M2 is preferably a dopant material (also referred to as a guest material, emitter, or light-emitting material), and the compound M3 is a host material (also referred to as a matrix material). is preferred.
- Compound M3 may be a compound with delayed fluorescence or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
- Patent Document 2 describes a compound in which benzofuranocarbazole or benzothienocarbazole and dibenzofuran or dibenzothiophene are bonded via a long conjugation length biphenylene (hereinafter sometimes referred to as the compound of Patent Document 2), and an organic EL device in which the compound is included in a light-emitting layer together with a delayed fluorescence compound.
- the compound of Patent Literature 2 has a low triplet energy and cannot sufficiently confine the triplet energy of the delayed fluorescent compound, so there is a problem that the efficiency of the device cannot be sufficiently improved.
- the present inventors have found that the compound M3 (compound M3 according to the present embodiment) represented by the general formula (1) is included in the light-emitting layer together with the compound M2 having delayed fluorescence, thereby producing a high-performance organic EL device.
- Compound M3 according to this embodiment combines benzofuranocarbazole or benzothienocarbazole, which supplies an appropriate amount of holes to the light-emitting layer, and highly durable dibenzofuran or dibenzothiophene via phenylene with a short conjugate length, or It is a compound linked by a single bond. Since the compound M3 according to this embodiment exhibits high triplet energy, it can sufficiently confine the triplet energy of the delayed fluorescent compound. Therefore, according to the organic EL device of the present embodiment, it is possible to realize a high-performance organic EL device, particularly an organic EL device that emits light with high efficiency.
- Compound M3 contains a compound M3 represented by the following general formula (1).
- Compound M3 in the present embodiment may be a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence, but is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
- A is a group represented by any one of the following general formulas (11A), (11B), (11C), (11D), (11E) and (11F);
- Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, n is 0 or 1, one or more sets of two or more adjacent ones of R 21 to R 28 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
- R 100 and R 21 to R 28 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atom
- X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
- one or more sets of two or more adjacent ones of R 11 to R 20 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
- R 11 to R 20 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently the substituted or unsubstituted monocyclic ring in the general formula (1).
- R 21 to R 28 which do not form a ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring;
- * represents the bonding position to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 21 to R 24 are bonded in the general formula (1), and when n is 1, * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the benzene ring to which R 100 is bonded.
- X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
- one or more sets of two or more adjacent ones of R 11 to R 14 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
- one or more sets of two or more adjacent ones of R 15 to R 18 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
- R 19 and R 20 are hydrogen atoms
- R 11 to R 18 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently the substituted or unsub
- R 21 to R 28 which do not form a ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring;
- * represents the bonding position to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 21 to R 24 are bonded in the general formula (1), and when n is 1, * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the benzene ring to which R 100 is bonded.
- One aspect of the general formulas (11A), (11B), (11C), (11D), (11E) and (11F) is represented by the following general formulas (111A), (111B), (111C) and (111D), respectively. ), (111E) and (111F).
- X 1 has the same definition as X 1 in the general formula (11A), and R 11 to R 18 each independently has the same meaning as R 21 to R 28 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring in the general formula (1); * represents the binding position.
- the compound M3 represented by the general formula (1) can also be represented by the following general formulas (1-1), (1-2), (1-3) or (1-4).
- the compound of the present embodiment is represented by the following general formula (1-1), (1-2), (1-3) or (1-4) It is a compound that
- A, R 100 , n, Y 1 and R 21 to R 28 are each independently synonymous with A, R 100 , n, Y 1 and R 21 to R 28 in the general formula (1); R 100 are the same or different from each other.
- * in the general formulas (11A), (11B), (11C), (11D), (11E) and (11F) represents the bonding position with *1.
- * in the general formulas (11A), (11B), (11C), (11D), (11E) and (11F) is any carbon atom of the benzene ring to which R 100 is bonded. represents a binding position with one.
- n 1
- compound M3 is a compound represented by general formula (12A) below.
- the compound represented by the following general formula (12A) and the compound (compound M1) represented by the following general formula (2A) are used in combination
- the compound represented by the following general formula (12C) and a compound (compound M1) represented by general formula (2A) described later can be used in combination, the external quantum efficiency can be improved.
- the external quantum efficiency and lifetime can be further improved.
- A, R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 are each independently synonymous with A, R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 in general formula (1). and a plurality of R 100 are the same or different, provided that * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the six-membered ring to which R 21 to R 24 are bonded.
- compound M3 is a compound represented by the following general formula (12B).
- A, R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 are each independently synonymous with A, R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 in general formula (1). and a plurality of R 100 are the same or different, provided that * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the six-membered ring to which R 21 to R 24 are bonded.
- compound M3 is a compound represented by the following general formula (12C).
- A, R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 are each independently synonymous with A, R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 in general formula (1). and a plurality of R 100 are the same or different, provided that * represents the bonding position with any one of the carbon atoms of the six-membered ring to which R 21 to R 24 are bonded.
- n is 0, or n is 1 and R 100 is a hydrogen atom.
- n 0.
- A is a group represented by general formula (11A), (11B), (11C), (11E) or (11F).
- A is a group represented by general formula (11E) or (11F).
- A is a group represented by the general formula (11F).
- X 1 is an oxygen atom. In one embodiment of compound M3, X 1 is a sulfur atom. In one embodiment of compound M3, Y 1 is an oxygen atom. In one embodiment of compound M3, X 1 and Y 1 are oxygen atoms.
- R 25 is neither a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group nor a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group.
- R 21 to R 28 are neither substituted or unsubstituted dibenzofuranyl groups nor substituted or unsubstituted dibenzothienyl groups.
- R 19 and R 20 are hydrogen atoms.
- R 11 to R 20 are hydrogen atoms.
- compound M3 is a compound represented by the following general formula (12A-1).
- a 12 is a group represented by any of the following general formulas (11A-1), (11B-1), (11C-1), (11D-1), (11E-1) and (11F-1) and R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 are each independently synonymous with R 100 , Y 1 and R 21 to R 28 in the general formula (1), and a plurality of R 100 are the same as each other. or different, provided that * represents the bonding position to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 21 to R 24 bond. )
- R 11 to R 18 are each independent and have the same definitions as R 11 to R 18 in the general formula (1), and * represents the bonding position.
- R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
- the compound M3 is the only compound having a singlet energy S 1 larger than the singlet energy S 1 (M2) of the delayed fluorescent compound M2.
- R 100 is not a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
- compound M3 is a compound represented by the following general formula (100).
- X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
- R 100 , R 11 to R 20 and R 22 to R 28 are each independently hydrogen atom, —(L 101 )nx—a group represented by R 101 , nx is 0, 1, 2 or 3;
- R 101 is an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted phenyl group, unsubstituted (9-phenyl)carbazolyl group, unsubstituted 9-carbazolyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group, an unsubstituted dibenzothienyl group, unsubstituted (9-dibenzofuranyl)car
- X 1X is an oxygen atom or a sulfur atom
- R 11X to R 21X are each independently hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted phenyl group, unsubstituted (9-phenyl)carbazolyl group, unsubstituted 9-carbazolyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group or an unsubstituted dibenzothienyl group, provided that R 101 is a monovalent group derived from a compound of any one of the general formulas (101) to (106), and when nx is 0, a six-membered ring to which R 11X to R 20X are bonded; and any one of the nitrogen atoms to which R 21X is bonded is bonded to any one of the six-membered ring carbon atoms to which R 11 to R 20 , R 22 to R 28 and R 100 are bonded
- L 101 is a divalent group derived from a compound of any one of the general formulas (101) to (106), and nx is 1, the six-membered ring carbon atom to which R 11X to R 20X are bonded and any two of the nitrogen atoms to which R 21X is bonded, one is bonded to R 101 and the other is a six-membered ring carbon atom to which R 11 to R 20 , R 22 to R 28 and R 100 are bonded Combine with any one
- L 101 is a divalent group derived from a compound of any one of the general formulas (101) to (106), and nx is 2 or 3, a six-membered ring to which R 11X to R 20X are bonded any two of the carbon atom and the nitrogen atom to which R 21X is bonded, one of which is bonded to R 101 or L 101 and the other is a six-membered to which R 11 to R 20 , R 22 to R 28 and R 100 are bonded Bonded to any one of the carbon
- R 19 and R 20 in general formula (100) are hydrogen atoms.
- the compound M3 of the present embodiment can be produced, for example, by the method described in Examples below.
- the compound M3 of the present embodiment can be produced by following the reactions described in the examples below and using known alternative reactions and raw materials that are suitable for the desired product.
- Specific examples of the compound M3 of the present embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
- the light-emitting layer of this embodiment contains a delayed fluorescent compound M2.
- delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
- Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulse laser to excite it, and measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL emission after stopping the irradiation.
- PL emission in the TADF material is classified into an emission component from singlet excitons generated by the first PL excitation and an emission component from singlet excitons generated via triplet excitons.
- the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, the light emission from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
- delayed fluorescence is emitted from singlet excitons generated via long-lived triplet excitons, so it gradually decays.
- the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
- FIG. 2 A schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL is shown in FIG. An example of a transient PL measurement method and delayed fluorescence behavior analysis using FIG. 2 will be described.
- a transient PL measurement apparatus 100 in FIG. A streak camera 104 for forming a dimensional image and a personal computer 105 for taking in and analyzing a two-dimensional image are provided. Note that the measurement of transient PL is not limited to the apparatus shown in FIG.
- the sample housed in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film on a quartz substrate, which is doped with a doping material at a concentration of 12% by mass with respect to the matrix material.
- a thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material. Emission is extracted in a direction 90 degrees to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is spectroscopically separated by the spectroscope 103 , and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104 .
- a two-dimensional image can be obtained in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spots correspond to emission intensity.
- By cutting out this two-dimensional image along a predetermined time axis it is possible to obtain an emission spectrum in which the vertical axis is the emission intensity and the horizontal axis is the wavelength. Also, by cutting out the two-dimensional image along the wavelength axis, it is possible to obtain an attenuation curve (transient PL) in which the vertical axis is the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis is time.
- the following reference compound H1 was used as the matrix material, and the following reference compound D1 was used as the doping material to prepare the thin film sample A as described above, and the transient PL measurement was performed.
- the attenuation curves were analyzed using the thin film sample A and thin film sample B described above.
- a thin film sample B was prepared as described above using the following reference compound H2 as a matrix material and the aforementioned reference compound D1 as a doping material.
- Fig. 3 shows attenuation curves obtained from transient PL measured for thin film sample A and thin film sample B.
- the vertical axis is the luminous intensity and the horizontal axis is the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of the fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and the delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state ratio can be estimated.
- the ratio of the intensity of delayed fluorescence that decays slowly to the intensity of fluorescence that decays quickly is relatively large.
- Prompt luminescence is luminescence immediately observed from the excited state after excitation with pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength that the delayed fluorescent material absorbs.
- Delayed luminescence is luminescence that is not observed immediately after excitation by the pulsed light, but is observed thereafter.
- the amount and ratio of Prompt luminescence and Delay luminescence can be obtained by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (reference document 1). It should be noted that the device used to calculate the amounts of Prompt emission and Delay emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG.
- a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of compound M2.
- compound M2 is dissolved in toluene to prepare a dilute solution with an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength to remove the self-absorption contribution.
- the sample solution is freeze-degassed and sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
- the fluorescence spectrum of the above sample solution is measured with a spectrofluorophotometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of the ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is also measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensity of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969, to calculate the total fluorescence quantum yield.
- the amount and ratio of prompt luminescence and delay luminescence can be determined by a method similar to that described in “Nature 492, 234-238, 2012” (reference document 1). It should be noted that the device used to calculate the amounts of Prompt emission and Delay emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG. In the present embodiment, when the amount of prompt luminescence (immediate luminescence) of the compound to be measured (compound M2) is X P and the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is X D , the value of X D /X P is preferably 0.05 or more. The amount and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of compounds other than compound M2 in this specification are measured in the same manner as the amount and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of compound M2.
- Compound M2 of the present embodiment can be produced by a known method.
- Specific examples of the compound M2 of the present embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
- the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of compound M3 is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of compound M2. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following formula (Equation 11). T77K (M3)> T77K (M2) (Equation 11)
- the organic EL element of the present embodiment emits light
- the energy gap at 77 [K] differs from the triplet energy that is usually defined. Measurement of triplet energy is performed as follows. First, a sample is prepared by sealing a solution of a compound to be measured in an appropriate solvent in a quartz glass tube.
- the thermally activated delayed fluorescence compound is preferably a compound with a small ⁇ ST.
- ⁇ ST is small, even at a low temperature (77 [K]), intersystem crossing and reverse intersystem crossing are likely to occur, and an excited singlet state and an excited triplet state coexist.
- the spectrum measured in the same manner as above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted.
- basically the value of the triplet energy is considered to be dominant. Therefore, in this embodiment, although the measurement method is the same as the normal triplet energy T, in order to distinguish the difference in its strict meaning, the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K . .
- the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescent emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn to the rise on the short wavelength side of this phosphorescent spectrum.
- a tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
- This tangent line increases in slope as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
- the tangent line drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- the maximum point with a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- F-4500 type spectrofluorophotometer body manufactured by Hitachi High Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
- the measuring device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
- a method for measuring the singlet energy S1 using a solution includes the following methods.
- a 10 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
- a tangent line is drawn with respect to the fall on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy.
- Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).
- a tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. Among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangent line at each point on the curve when moving from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction on the spectrum curve. This tangent line repeats the slope decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent line to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. The maximum absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
- the difference (S 1 ⁇ T 77K ) between the singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ⁇ ST.
- the difference ⁇ ST (M2) between the singlet energy S 1 (M2) of compound M2 and the energy gap T 77K (M2) of compound M2 at 77 [K] is preferably less than 0.3 eV and more It is preferably less than 0.2 eV, more preferably less than 0.1 eV, even more preferably less than 0.01 eV. That is, ⁇ ST(M2) preferably satisfies any one of the following formulas (Equation 1A) to (Equation 1D).
- ⁇ ST (M2) S 1 (M2) - T 77K (M2) ⁇ 0.3 eV (number 1A)
- ⁇ ST(M2) S 1 (M2) ⁇ T 77K (M2) ⁇ 0.2 eV
- ⁇ ST(M2) S 1 (M2) ⁇ T 77K (M2) ⁇ 0.01 eV (number 1D)
- the thickness of the light-emitting layer in the organic EL device according to this embodiment is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm. When it is 5 nm or more, formation of a light-emitting layer and adjustment of chromaticity are likely to be facilitated, and when it is 50 nm or less, an increase in driving voltage is likely to be suppressed.
- the content of compound M2 and compound M3 in the light-emitting layer is preferably within the following range, for example.
- the content of compound M2 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less.
- the content of compound M3 is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less. . Note that this embodiment does not exclude the case where the light-emitting layer contains a material other than the compound M2 and the compound M3.
- the light-emitting layer may contain only one type of compound M2, or may contain two or more types.
- the light-emitting layer may contain only one type of compound M3, or may contain two or more types.
- FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of compound M3 and compound M2 in a light-emitting layer.
- S0 represents the ground state.
- S1(M2) represents the lowest excited singlet state of compound M2
- T1(M2) represents the lowest excited triplet state of compound M2.
- S1(M3) represents the lowest excited singlet state of compound M3, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of compound M3.
- the lowest excited triplet state T1 of the compound M2 can reverse intersystem cross to the lowest excited singlet state S1 by thermal energy. be.
- the compound Emission from the lowest excited singlet state S1 (M2) of M2 can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing delayed fluorescence by this TADF mechanism.
- the organic EL device of the present embodiment includes, in the light-emitting layer, a delayed fluorescent compound M2, a compound M3 having a higher singlet energy than the compound M2 (compound M3 represented by the general formula (1)), By including, a high-performance organic EL device is realized.
- the organic EL device of this embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
- the substrate is used as a support for organic EL elements.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include a plastic substrate.
- Materials for forming the plastic substrate include, for example, polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. Inorganic deposition films can also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
- a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
- ITO Indium Tin Oxide
- indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , graphene and the like.
- gold Au
- platinum Pt
- nickel Ni
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- iron Fe
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- nitrides of metal materials eg, titanium nitride
- indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
- a target it can be formed by a sputtering method.
- it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
- materials that can be used as electrode materials such as metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as elements belonging to Groups 1 and 2 of the Periodic Table of the Elements.
- Elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table which are materials with a small work function, i.e. alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium ( Sr) and other alkaline earth metals, alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium ( Sr) and other alkaline earth metals, alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, ie, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). and alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca).
- alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as
- a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
- a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can do.
- These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- a hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
- Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
- TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
- TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
- MTDATA 4,4′ , 4′′-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
- DPAB 4,4′-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenyl Amino]biphenyl
- DNTPD 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
- DPA3B 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
- high-molecular compounds can also be used as substances with high hole-injection properties.
- PVK poly(N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
- PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide]
- PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
- polymer compounds such as Poly-TPD).
- polymer compounds added with acids such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) are used.
- PDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
- PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
- a hole-transport layer is a layer containing a substance having a high hole-transport property.
- Aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can be used in the hole transport layer.
- NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
- TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'- Diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
- BAFLP 4-phenyl-4′-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl
- DFLDPBi 4,4′,4′′-triphenyl
- CBP 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]
- Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DAnth may also be used.
- Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- the layer containing a substance with a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a stack of two or more layers containing the above substances.
- a material with a larger energy gap closer to the light emitting layer it is preferable to arrange a material with a larger energy gap closer to the light emitting layer.
- HT-2 used in the examples described later can be mentioned.
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
- low-molecular-weight organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
- 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole abbreviation: PBD
- 1,3-bis[5- (ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene abbreviation: OXD-7
- 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4- biphenylyl)-1,2,4-triazole abbreviation: TAZ
- Complex compounds such as triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
- Benzimidazole compounds can be preferably used in this embodiment.
- the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that a substance other than the above substances may be used for the electron-transporting layer as long as the substance has higher electron-transporting property than hole-transporting property. Further, the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers of the above substances laminated.
- a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
- poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
- poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] abbreviation: PF-BPy
- PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), and the like.
- Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
- a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material has excellent electron-injecting and electron-transporting properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
- the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons.
- a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
- the electron donor any substance can be used as long as it exhibits an electron donating property with respect to an organic compound.
- alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
- alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide and barium oxide.
- Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
- An organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
- the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but dry film formation methods such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method, and spin coating methods.
- a known method such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, or a wet film forming method such as an inkjet method can be employed.
- the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not particularly limited except as mentioned above. A range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable because an applied voltage is required and the efficiency deteriorates.
- the organic EL device of the second embodiment differs from the organic EL device of the first embodiment in that the light-emitting layer further contains a fluorescent compound M1.
- the light-emitting layer includes the compound M3 represented by the general formula (1), the delayed fluorescent compound M2, and the fluorescent light-emitting compound M1.
- compound M1 is preferably a dopant material
- compound M2 is preferably a host material
- compound M3 is preferably a host material.
- One of compound M2 and compound M3 may be referred to as the first host material, and the other may be referred to as the second host material.
- the light-emitting layer of this embodiment includes a fluorescent compound M1.
- Compound M1 of this embodiment is not a phosphorescent metal complex.
- Compound M1 of the present embodiment is preferably not a heavy metal complex. Further, compound M1 of the present embodiment is preferably not a metal complex.
- Compound M1 of the present embodiment is preferably a compound that does not show thermally activated delayed fluorescence.
- a fluorescent material can be used as the compound M1 of the present embodiment.
- fluorescent materials include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-substituted pyrene derivatives, bisarylamino chrysene derivatives, aryl-substituted chrysene derivatives, bisarylaminofluoranthene derivatives, aryl-substituted fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, acenaphthofluoranthene derivatives, compounds containing boron atoms, pyrromethene boron complex compounds, compounds having a pyrromethene skeleton, metal complexes of compounds having a pyrromethene skeleton, diketo
- compound M1 When compound M1 is a fluorescent compound, compound M1 preferably emits light with a maximum peak wavelength of 400 nm or more and 700 nm or less.
- the maximum peak wavelength refers to the maximum emission intensity in the fluorescence spectrum measured for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol/liter or more and 10 ⁇ 5 mol/liter or less. It refers to the peak wavelength of the fluorescence spectrum.
- a spectrofluorophotometer F-7000, manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. is used as a measuring device.
- Compound M1 preferably exhibits red or green emission.
- red light emission refers to light emission having a maximum peak wavelength of fluorescence spectrum within the range of 600 nm or more and 660 nm or less.
- the maximum peak wavelength of compound M1 is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, still more preferably 610 nm or more and 630 nm or less.
- green light emission refers to light emission having a maximum peak wavelength of fluorescence spectrum within the range of 500 nm or more and 560 nm or less.
- the maximum peak wavelength of compound M1 is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, still more preferably 510 nm or more and 540 nm or less.
- blue light emission refers to light emission having a maximum peak wavelength of fluorescence spectrum within the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the compound M1 is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, more preferably 440 nm or more and 480 nm or less.
- Measurement of the maximum peak wavelength of light emitted from the organic EL element is performed as follows.
- a spectral radiance spectrum is measured by a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/cm 2 .
- the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
- compound M1 is preferably a compound represented by the following general formula (2A).
- Compound M1 is preferably a compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or more and 560 nm or less.
- the life can be remarkably improved compared to when a compound having a pyrromethene skeleton is used as the compound M1.
- Za ring, Zb ring and Zc ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
- Ra is combined with the Za ring or the Zb ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
- Rb is combined with the Za ring or the Zc ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
- Ra and Rb that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alken
- compound M1 is also preferably a compound represented by general formula (D11) below.
- the compound represented by the general formula (2A) is also preferably a compound represented by the following general formula (D11).
- the external quantum efficiency is improved compared to when a compound represented by the following general formula (16) is used as the compound M1.
- the external quantum efficiency and lifetime can be improved compared to when a compound having a pyrromethene skeleton is used as the compound M1.
- Rb has the same definition as Rb in the general formula (2A), X 1 is CR 1 or a nitrogen atom; X2 is CR2 or a nitrogen atom; X3 is CR3 or a nitrogen atom; X4 is CR4 or a nitrogen atom; X5 is CR5 or a nitrogen atom; X6 is CR6 or a nitrogen atom; X7 is CR7 , a nitrogen atom, or a carbon atom bonded to X8 by a single bond; X 8 is CR 8 , a nitrogen atom, or a carbon atom bonded to X 7 by a single bond; X 9 is CR 9 or a nitrogen atom; X 10 is CR 10 or a nitrogen atom; X 11 is CR 11 or a nitrogen atom; X 12 is CR 12 or a nitrogen atom; Q is CR Q or a nitrogen atom; one or more sets of adjacent two or more of R 1
- the compound represented by the general formula (D11) is also preferably represented by the following general formula (D13).
- R 1 to R 3 , R 5 to R 13 and R Q each independently have the same meaning as R 1 to R 3 , R 5 to R 13 and R Q in the general formula (D11); one or more sets of two or more adjacent ones of R A1 to R A4 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R A1 to R A4 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
- the compound represented by the general formula (D11) is also preferably represented by the following general formula (D13A).
- R 1 , R 3 , R 5 to R 13 , R Q and R A1 to R A4 are each independently R 1 , R 3 and R 5 in general formula (D13).
- R 13 , R Q and R A1 to R A4 one or more sets of two or more adjacent ones of R A5 to R A9 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
- R A5 to R A9 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently represented by the substituted or unsubstituted It is synonymous with R A1 to R A4 which do not form a single ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring.
- a pair consisting of R 5 and R 6 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted They form unsubstituted fused rings or are not attached to each other.
- R 1 to R 13 and R Q are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring-forming atoms is also preferred.
- R 1 to R 13 and R Q are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 25 ring atoms is also preferred.
- R 1 to R 3 , R 5 to R 13 , R Q and R A1 to R A9 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring-forming atoms is also preferred.
- R 1 to R 3 , R 5 to R 13 , R Q and R A1 to R A9 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 25 ring atoms is also preferred.
- the compound represented by the general formula (D11) is also preferably represented by the following general formula (D14).
- R 2 , R 6 , R 13 , R Q and RA2 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms.
- R 13 and R Q are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group is preferred.
- R 6 and R A2 are preferably each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- compound M1 is also preferably a compound represented by the following general formula (16).
- the compound represented by the general formula (2A) is also preferably a compound represented by the following general formula (16).
- the life can be improved as compared with the case where the compound represented by the general formula (D11) is used as the compound M1.
- the life can be remarkably improved compared to when a compound having a pyrromethene skeleton is used as the compound M1.
- R 161 to R 177 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aral
- R 161 to R 177 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is preferable.
- R 168 to R 170 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferred.
- R 161 to R 177 are each independently A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferred.
- R 161 to R 177 are also preferably hydrogen atoms.
- the multiple R X1 When multiple R X1 are present, the multiple R X1 are the same or different from each other, When multiple R X2 are present, the multiple R X2 are the same or different from each other, When multiple R X3 are present, the multiple R X3 are the same or different from each other, When multiple R X4 are present, the multiple R X4 are the same or different from each other.
- the set consisting of R 161 and R 162 the set consisting of R 165 and R 166 , It is also preferred that at least one pair of a pair consisting of R 172 and R 173 and a pair consisting of R 176 and R 177 are bonded together to form a ring represented by the general formula (16A).
- the set consisting of R 165 and R 166 are bonded to each other to form a ring represented by the general formula (16A), and the set consisting of R 172 and R 173 are bonded to each other to form a ring represented by the general formula (16A).
- the compound M1 is represented by the following general formula (161).
- the compound represented by the general formula (16) is also preferably a compound represented by the following general formula (161).
- R 161 to R 164 , R 167 to R 171 , R 174 to R 177 and R X1 to R X4 are each independently R 161 to R 164 in general formula (16). , R 167 to R 171 , R 174 to R 177 and R X1 to R X4 in the general formula (16A).
- the compound represented by the general formula (16) is also preferably a compound represented by the following general formula (162).
- R 161 to R 163 , R 168 to R 170 and R 175 to R 177 are each independently R 161 to R 163 and R 168 to R 170 in general formula (16). and R 175 to R 177. )
- the compound represented by the general formula (16) is also preferably a compound represented by the following general formula (163).
- R 162 , R 169 and R 176 are each independently synonymous with R 162 , R 169 and R 176 in general formula (16).
- Compound M1 can be produced by a known method.
- compound M1 of the present embodiment is shown below. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
- the coordinate bond between the boron atom and the nitrogen atom in the pyrromethene skeleton can be represented in various ways, such as a solid line, a broken line, an arrow, or omitted. In this specification, they are represented by solid lines, dashed lines, or omitted.
- the singlet energy S 1 (M1) of the compound M1 and the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2 preferably satisfy the relationship of the following formula (Equation 2): .
- the singlet energy S 1 (M3) of compound M3 is preferably higher than the singlet energy S 1 (M1) of compound M1.
- the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3, the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2, and the singlet energy S 1 (M1) of the compound M1 satisfy the relationship of the following formula (Formula 2A) is preferred.
- the fluorescent compound M1 mainly emits light in the light-emitting layer.
- the organic EL element of this embodiment preferably emits red light or green light.
- the content ratios of compound M3, compound M2, and compound M1 contained in the light-emitting layer are preferably within the following ranges, for example.
- the content of compound M3 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
- the content of compound M2 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less.
- the content of compound M1 is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass or less. is more preferable.
- the upper limit of the total content of compound M3, compound M2, and compound M1 in the light-emitting layer is 100% by mass. It should be noted that this embodiment does not exclude materials other than the compound M3, the compound M2, and the compound M1 included in the light-emitting layer.
- the light-emitting layer may contain only one type of compound M3, or may contain two or more types.
- the light-emitting layer may contain only one type of compound M2, or may contain two or more types.
- the light-emitting layer may contain only one type of compound M1, or may contain two or more types.
- FIG. 5 is a diagram showing an example of the energy level relationship of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 in the light-emitting layer.
- S0 represents the ground state.
- S1(M1) represents the lowest excited singlet state of compound M1
- T1(M1) represents the lowest excited triplet state of compound M1.
- S1(M2) represents the lowest excited singlet state of compound M2, and T1(M2) represents the lowest excited triplet state of compound M2.
- S1(M3) represents the lowest excited singlet state of compound M3, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of compound M3.
- the organic EL device of the second embodiment includes, in the light emitting layer, a delayed fluorescent compound M2 and a compound M3 having a singlet energy higher than that of the compound M2 (compound M3 represented by the general formula (1)). , and the compound M1, which has a smaller singlet energy than the delayed fluorescent compound M2. According to the second embodiment, a high-performance organic EL device is realized.
- the organic EL device of the second embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
- An electronic device includes the organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
- Examples of electronic devices include display devices and light-emitting devices.
- Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, and personal computers.
- Light-emitting devices include, for example, illumination and vehicle lamps.
- [Fourth embodiment] The compound according to the fourth embodiment is the compound represented by the general formula (100) described in the first embodiment. According to the compound of the fourth embodiment, a high-performance organic EL device can be realized.
- An organic EL element which is one aspect of the fourth embodiment includes the compound of the fourth embodiment (the compound represented by the general formula (100)) in any of the organic layers disposed between the anode and the cathode. It is an organic EL element included in one layer.
- the compound of the fourth embodiment is a compound capable of realizing a high-performance organic EL device. Therefore, the organic EL element, which is one aspect of the fourth embodiment, also has high performance.
- the organic EL device material of the fifth embodiment contains the compound of the fourth embodiment. According to the organic EL element material of the sixth embodiment, high-performance organic EL elements and electronic devices can be realized. In addition, the organic EL element material of the sixth embodiment may further contain other compounds. When the organic EL device material of the sixth embodiment further contains other compounds, the other compounds may be solid or liquid.
- the light-emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light-emitting layers may be laminated.
- the organic EL device has a plurality of light-emitting layers, at least one light-emitting layer should satisfy the conditions described in the above embodiments.
- the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition from the triplet excited state directly to the ground state.
- the organic EL element has a plurality of light-emitting layers
- these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem-type organic EL device in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
- a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
- a barrier layer is disposed in contact with the light-emitting layer and preferably blocks holes, electrons, and/or excitons.
- the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer closer to the cathode than the barrier layer (e.g., electron transport layer). prevent you from doing
- the organic EL device includes an electron-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting layer and the electron-transporting layer.
- the barrier layer transports holes, and electrons are transported to a layer closer to the anode than the barrier layer (for example, a hole transport layer). prevent it from reaching.
- the organic EL device includes a hole-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting layer and the hole-transporting layer.
- a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent excitation energy from leaking from the light-emitting layer to its surrounding layers.
- Excitons generated in the light-emitting layer are prevented from moving to a layer closer to the electrode than the barrier layer (for example, an electron-transporting layer and a hole-transporting layer). It is preferable that the light-emitting layer and the barrier layer are bonded.
- Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 1 minute. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. First, the compound HT1 and the compound HA were mixed with the transparent electrode on the side on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode. Vapor deposition to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
- the concentration of the compound HT1 and the concentration of the compound HA in the hole injection layer were set to 97% by mass and 3% by mass, respectively.
- compound HT1 was deposited on the hole-injection layer to form a first hole-transport layer with a thickness of 110 nm on the hole-injection layer.
- compound HT2 was deposited on the first hole-transporting layer to form a second hole-transporting layer having a thickness of 5 nm.
- compound HT3 was deposited on the second hole transport layer to form an electron blocking layer with a thickness of 5 nm.
- the compound M3-1 as the compound M3 and the compound TADF-1 as the delayed fluorescent compound M2 were co-deposited on the electron blocking layer to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm.
- the concentration of compound M3-1 in the light-emitting layer was 75% by mass, and the concentration of compound TADF-1 was 25% by mass.
- compound HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer with a thickness of 5 nm.
- a compound ET was vapor-deposited on this hole blocking layer to form an electron transporting layer with a thickness of 50 nm.
- lithium fluoride (LiF) was deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) with a thickness of 1 nm.
- Metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal Al cathode with a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element according to Example 1 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1:TADF-1(25,75%:25%)/ HBL(5)/ET(50)/LiF(1)/Al(80)
- the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
- the percentage numbers (97%:3%) indicate the proportions (% by mass) of the compound HT1 and the compound HA in the hole injection layer, and the percentage numbers (75%:25%). indicates the ratio (% by mass) of compound M3 and compound M2 in the light-emitting layer.
- Example 2 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 1 minute. The film thickness of ITO was set to 130 nm. After washing, the glass substrate with the transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus. First, the compound HT4 and the compound HA were mixed with the transparent electrode on the side where the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode. Vapor deposition to form a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
- the concentration of the compound HT4 and the concentration of the compound HA in the hole injection layer were set to 97% by mass and 3% by mass, respectively.
- compound HT4 was deposited on the hole-injection layer to form a first hole-transport layer with a thickness of 110 nm on the hole-injection layer.
- compound HT2 was deposited on the first hole-transporting layer to form a second hole-transporting layer having a thickness of 5 nm.
- compound HT3 was deposited on the second hole transport layer to form an electron blocking layer with a thickness of 5 nm.
- the compound M3-1 as the compound M3, the compound TADF-2 as the delayed fluorescent compound M2, and the compound FD as the compound M1 were co-deposited to a thickness of 25 nm. was formed.
- the concentration of compound M3-1 in the light-emitting layer was 79.2% by mass
- the concentration of compound TADF-2 was 20% by mass
- the concentration of compound FD was 0.8% by mass.
- compound HBL2 was deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer with a thickness of 5 nm.
- the compound ET2 and the compound Liq were vapor-deposited on this hole blocking layer to form an electron transport layer with a thickness of 50 nm.
- the concentration of the compound ET2 and the concentration of the compound Liq in the electron-transporting layer were set to 50% by weight and 50% by weight, respectively.
- Yb was deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) with a thickness of 1 nm.
- Metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron-injecting electrode to form a metal Al cathode with a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element according to Example 2 is schematically shown as follows.
- %: 0.8%) indicates the ratio (% by mass) of compound M3, compound M2 and compound M1 in the light-emitting layer, and the percentage numbers (50%: 50%) indicate the ratio of compound ET2 and compound ET2 in the electron-transporting layer.
- the proportion (mass %) of the compound Liq is shown.
- Examples 3 to 7 and Comparative Example 1 The organic EL devices according to Examples 3 to 7 and Comparative Example 1 were prepared in the same manner as in Example 2, except that the compound M3-1 used in Example 2 was changed to the compound shown in Table 1. .
- Example 8-9 Organic EL devices according to Examples 8 and 9 were produced in the same manner as in Example 2, except that the compound M3-1 used in Example 2 was changed to the compound shown in Table 2.
- Example 10 to 19 In the organic EL devices according to Examples 10 to 19, the compound M3-1 used in Example 2 was changed to the compound shown in Table 2, and the compound FD used in Example 2 was changed to the compound shown in Table 2. It was produced in the same manner as in Example 2, except that the compound was changed.
- maximum peak wavelength ⁇ p A spectral radiance spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 .
- the maximum peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was obtained from the obtained spectral radiance spectrum.
- Example quantum efficiency EQE A spectral radiance spectrum was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage was applied to the device so that the current density was 10 mA/cm 2 . From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE (unit: %) was calculated assuming that Lambassian radiation was performed.
- the organic EL devices of Examples 2 to 7 containing the compound M3 represented by the general formula (1) and the delayed fluorescent compound M2 in the light-emitting layer were the organic EL devices of Comparative Example 1 in which the compound M3 was replaced with the compound Ref-1. It emitted light with high efficiency compared to the organic EL device.
- the organic EL devices of Examples 8 to 19 containing the compound M3 represented by the general formula (1), the delayed fluorescent compound M2, and the fluorescent compound M1 in the light emitting layer are the organic EL devices of Comparative Example 1. It emitted light with high efficiency compared to the device. Further, when comparing Examples 8 to 14 with Examples 15 to 19, Example 8 using the compound represented by the general formula (2A) (FD or FD-2) as the fluorescent compound M1 The life of the organic EL devices of Examples 1 to 14 was significantly longer than that of the organic EL devices of Examples 15 to 19 using the compound (FD-3) having a pyrromethene skeleton as the fluorescent compound M1.
- Examples 8 to 9 using the compound (FD) represented by the general formula (16) as the fluorescent compound M1 exhibited fluorescence emission. Compared to Examples 10 and 11 in which the compound (FD-2) represented by the general formula (D11) was used as the active compound M1, the life span was longer. On the other hand, Examples 10 and 11 using the compound (FD-2) represented by the general formula (D11) as the fluorescent compound M1 were represented by the general formula (16) as the fluorescent compound M1. Compared to Examples 8 and 9 using the compound (FD), the light emission efficiency was high.
- Examples 10 to 11 using the compounds (M3-11, M3-12) represented by the general formula (12A) as the compound M3 have the general formula ( 12C)
- the light emission was more efficient than in Examples 12 to 14 using the compounds (M3-13, M3-2 and M3-15) represented by 12C).
- Example 11 using the compound (M3-12) represented by the general formula (12A) and in which X 1 in A is a sulfur atom has an effect of improving the external quantum efficiency and lifetime. was more pronounced.
- TADF-1 Delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
- the above compound TADF-1 was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption.
- the sample solution was freeze-degassed and sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
- the fluorescence spectrum of the above sample solution was measured with a spectrofluorophotometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was also measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensity of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969, the total fluorescence quantum yield was calculated according to formula (1).
- the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of delayed emission (delayed emission) is 5% or more of the amount of prompt emission (immediate emission). Specifically, when the amount of prompt light emission (immediate light emission) is X P and the amount of delay light emission (delayed light emission) is X D , the value of X D /X P is 0.05 or more. means.
- the amount and ratio of prompt luminescence and delay luminescence can be obtained by a method similar to that described in “Nature 492, 234-238, 2012” (reference document 1). It should be noted that the device used to calculate the amounts of Prompt emission and Delay emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG. Regarding compound TADF-1, it was confirmed that the amount of delayed luminescence (delayed luminescence) was 5% or more of the amount of prompt luminescence (immediate luminescence). Specifically, the compound TADF-1 had a value of X D /X P of 0.05 or more.
- ⁇ Singlet energy S 1 The singlet energies S 1 of compounds M3-1, M3-6 to M3-15, compounds TADF-1 to TADF-2, compounds FD, FD-2, FD-3 and compound Ref-1 are calculated by the solution method described above. It was measured.
- ⁇ Energy gap T at 77 [K] 77K T 77K of compounds M3-1, M3-6 to M3-15, compounds TADF-1 to TADF-2, and compound Ref-1 are the above-mentioned "relationship between triplet energy and energy gap at 77 [K]". Measured by the described method for measuring the energy gap T 77K . In addition, ⁇ ST was confirmed from the measurement result of T77K and the value of the above singlet energy S1.
- ⁇ Maximum peak wavelength ⁇ of the compound The maximum peak wavelength ⁇ of compounds TADF-1, compounds FD, FD-2 and FD-3 was measured by the following method. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K). In this example, the emission spectrum was measured with a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: F-7000). Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum was defined as the maximum peak wavelength ⁇ .
- Organic EL element 2... Substrate, 3... Anode, 4... Cathode, 5... Light emitting layer, 6... Hole injection layer, 7... Hole transport layer, 8... Electron transport layer, 9... Electron injection layer.
Landscapes
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Abstract
Description
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
例えば、TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光)機構(メカニズム)が研究されている。このTADFメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、2012年4月1日発行、261-268ページ』に記載されている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される化合物M3と、遅延蛍光性の化合物M2と、を含み、
前記化合物M3と前記化合物M2とは構造が異なり、
前記化合物M3の一重項エネルギーS1(M3)と、前記化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
S1(M3)>S1(M2) (数1)
Aは、下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)のいずれかで表される基であり、
Y1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
nは、0又は1であり、
R21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R100並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
-N(Rz)2で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数7~30のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
Rzは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であり、
-N(Rz)2における2つのRzは、同一又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、nが0であり、かつ下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中のX1が酸素原子である場合、R25は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式(1)中、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R15~R18のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R19及びR20は、水素原子であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28と同義であり、
ただし、nが0の場合、*は、前記一般式(1)中、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表し、nが1の場合、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される化合物M3と、遅延蛍光性の化合物M2と、を含み、
前記化合物M3と前記化合物M2とは構造が異なり、
前記化合物M3の一重項エネルギーS1(M3)と、前記化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
S1(M3)>S1(M2) (数1)
Aは、下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)のいずれかで表される基であり、
Y1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
nは、0又は1であり、
R21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R100並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
-N(Rz)2で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数7~30のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
Rzは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であり、
-N(Rz)2における2つのRzは、同一又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、nが0であり、かつ下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中のX1が酸素原子である場合、R25は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式(1)中、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11~R20のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28と同義であり、
ただし、nが0の場合、*は、前記一般式(1)中、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表し、nが1の場合、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R100、R11~R20、並びにR22~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
-(L101)nx-R101で表される基であり、
nxは、0、1、2又は3であり、
-(L101)nx-R101で表される基が複数存在する場合、複数の-(L101)nx-R101で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチエニル基、
無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリル基、
無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリル基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される1価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される1価の基であり、
L101は、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキレン基、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される2価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される2価の基であり、
L101が、置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、又は置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101が2以上存在する場合、2以上のR101は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11X~R21Xは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
ただし、R101が、前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される1価の基であって、nxが0の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、nxが1、2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、L101と結合する。
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが1の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101と結合し、他方は、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101又はL101と結合し、他方は、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つ又はL101と結合する。)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及びジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及びジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及びスピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及びスピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
エチニル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「無置換のトリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の原子で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の原子とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の原子」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1種の原子とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
任意の置換基が複数存在する場合、複数の任意の置換基は、互いに同一であるか又は異なる。
本発明の第一実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。
有機EL素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機EL素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機EL素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8、および電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
発光層5は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
発光層5は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、発光層5は、金属錯体を含まないことも好ましい。
本実施形態の有機EL素子1において、発光層5は、遅延蛍光性の化合物M2と、一般式(1)で表される化合物M3と、を含む。
この態様の場合、化合物M2は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。)であることが好ましく、化合物M3は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
化合物M3は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
本発明者らは、前記一般式(1)で表される化合物M3(本実施形態に係る化合物M3)を、遅延蛍光性の化合物M2と共に発光層に含ませることにより、高性能の有機EL素子を実現できることを見出した。
本実施形態に係る化合物M3は、発光層に適切な量の正孔を供給するベンゾフラノカルバゾール若しくはベンゾチエノカルバゾールと、耐久性の高いジベンゾフラン若しくはジベンゾチオフェンとを、共役長の短いフェニレンを介して若しくは単結合で結合させた化合物である。本実施形態に係る化合物M3は、高い三重項エネルギーを示すため、遅延蛍光性の化合物の三重項エネルギーを十分閉じ込めることができる。
よって、本実施形態の有機EL素子によれば、高性能の有機EL素子、特に高効率で発光する有機EL素子を実現できる。
(化合物M3)
本実施形態における発光層は、下記一般式(1)で表される化合物M3を含む。
本実施形態における化合物M3は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
Aは、下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)のいずれかで表される基であり、
Y1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
nは、0又は1であり、
R21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R100並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
-N(Rz)2で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数7~30のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
Rzは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であり、
-N(Rz)2における2つのRzは、同一又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、nが0であり、かつ下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中のX1が酸素原子である場合、R25は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式(1)中、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11~R20のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28と同義であり、
ただし、nが0の場合、*は、前記一般式(1)中、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表し、nが1の場合、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R15~R18のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R19及びR20は、水素原子であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28と同義であり、
ただし、nが0の場合、*は、前記一般式(1)中、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表し、nが1の場合、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
本実施形態の化合物(前記一般式(1)で表される化合物M3)は、下記一般式(1-1)、(1-2)、(1-3)又は(1-4)で表される化合物である。
A、R100、n、Y1及びR21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるA、R100、n、Y1及びR21~R28と同義であり、複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なる。
nが0の場合、前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中の*は、*1との結合位置を表す。
nが1の場合、前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中の*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
下記一般式(12A)で表される化合物(化合物M3)と、後述の一般式(2A)で表される化合物(化合物M1)とを組み合わせて用いた場合、下記一般式(12C)で表される化合物(化合物M3)と、後述の一般式(2A)で表される化合物(化合物M1)とを組み合わせて用いた場合に比べ、外部量子効率を向上させることができる。中でも、化合物M3として、下記一般式(12A)で表され、かつAにおけるX1が硫黄原子である化合物を選択することにより、外部量子効率及び寿命をより向上させることができる。
(前記一般式(12A)において、A、R100、Y1及びR21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるA、R100、Y1及びR21~R28と同義であり、複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
nは0であるか、又は
nが1であり、かつR100が水素原子である。
一実施形態に係る化合物M3において、X1は、硫黄原子である。
一実施形態に係る化合物M3において、Y1は、酸素原子である。
一実施形態に係る化合物M3において、X1及びY1は、酸素原子である。
A12は、下記一般式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及び(11F-1)のいずれかで表される基であり、
R100、Y1及びR21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100、Y1及びR21~R28と同義であり、複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R100、R11~R20、並びにR22~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
-(L101)nx-R101で表される基であり、
nxは、0、1、2又は3であり、
-(L101)nx-R101で表される基が複数存在する場合、複数の-(L101)nx-R101で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチエニル基、
無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリル基、
無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリル基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される1価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される1価の基であり、
L101は、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキレン基、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される2価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される2価の基であり、
L101が、置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、又は置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101が2以上存在する場合、2以上のR101は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
X1Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11X~R21Xは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
ただし、R101が、前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される1価の基であって、nxが0の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、nxが1、2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、L101と結合する。
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが1の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101と結合し、他方は、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101又はL101と結合し、他方は、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つ又はL101と結合する。)
本実施形態の化合物M3は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物M3は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
本実施形態の発光層は、遅延蛍光性の化合物M2を含む。
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261~268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated delayed Fluorescence, TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における化合物M2は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
本実施形態においては、測定対象化合物(化合物M2)のPrompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることが好ましい。
本明細書における化合物M2以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、化合物M2のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
本実施形態の化合物M2は、公知の方法により製造することができる。
本実施形態の有機EL素子において、化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)と、化合物M3の一重項エネルギーS1(M3)とは、下記数式(数1)の関係を満たす。
S1(M3)>S1(M2) (数1)
T77K(M3)>T77K(M2) …(数11)
ここで、三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、77[K]におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔSTが小さい化合物であることが好ましい。ΔSTが小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとする。
換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
ΔST(M2)=S1(M2)-T77K(M2)<0.3eV(数1A)
ΔST(M2)=S1(M2)-T77K(M2)<0.2eV(数1B)
ΔST(M2)=S1(M2)-T77K(M2)<0.1eV(数1C)
ΔST(M2)=S1(M2)-T77K(M2)<0.01eV(数1D)
本実施形態に係る有機EL素子における発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。5nm以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、50nm以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
発光層に含まれている化合物M2及び化合物M3の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物M2の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。
化合物M3の含有率は、20質量%以上90質量%以下であることが好ましく、40質量%以上90質量%以下であることがより好ましく、40質量%以上80質量%以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、化合物M2及び化合物M3以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物M2を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、化合物M3を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
この化合物M2で生じる逆項間交差を利用することで、発光層が、化合物M2の最低励起一重項状態S1(M2)よりも小さい最低励起一重項状態S1の蛍光ドーパントを含まない場合は、化合物M2の最低励起一重項状態S1(M2)からの発光を観測することができる。このTADF機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
本実施形態の有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)及びセシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)及びストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)及びイッテルビウム(Yb)等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
第二実施形態の有機EL素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
すなわち、第二実施形態において、発光層は、前記一般式(1)で表される化合物M3と、遅延蛍光性の化合物M2と、蛍光発光性の化合物M1とを含む。
この態様の場合、化合物M1は、ドーパント材料であることが好ましく、化合物M2は、ホスト材料であることが好ましく、化合物M3はホスト材料であることが好ましい。化合物M2及び化合物M3の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
本実施形態の発光層は、蛍光発光性の化合物M1を含む。
本実施形態の化合物M1は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の化合物M1は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の化合物M1は、金属錯体ではないことが好ましい。
また、本実施形態の化合物M1は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
本明細書において、最大ピーク波長とは、測定対象化合物が10-6モル/リットル以上10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、F-7000)を用いる。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が600nm以上660nm以下の範囲内である発光をいう。
化合物M1が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物M1の最大ピーク波長は、好ましくは600nm以上660nm以下、より好ましくは600nm以上640nm以下、さらに好ましくは610nm以上630nm以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が500nm以上560nm以下の範囲内である発光をいう。
化合物M1が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物M1の最大ピーク波長は、好ましくは500nm以上560nm以下、より好ましくは500nm以上540nm以下、さらに好ましくは510nm以上540nm以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が430nm以上480nm以下の範囲内である発光をいう。
化合物M1が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物M1の最大ピーク波長は、好ましくは430nm以上480nm以下、より好ましくは440nm以上480nm以下である。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態において、化合物M1は、下記一般式(2A)で表される化合物であることが好ましい。化合物M1は、最大ピーク波長が500nm以上560nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
化合物M1として、下記一般式(2A)で表される化合物を用いた場合、化合物M1として、ピロメテン骨格を有する化合物を用いた場合に比べて、寿命を顕著に向上させることができる。
Za環、Zb環及びZc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raは、前記Za環又は前記Zb環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
Rbは、前記Za環又は前記Zc環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないRa及びRbは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
本実施形態において、化合物M1は、下記一般式(D11)で表される化合物であることも好ましい。前記一般式(2A)で表される化合物は、下記一般式(D11)で表される化合物であることも好ましい。
化合物M1として、下記一般式(D11)で表される化合物を用いた場合、化合物M1として、後述の一般式(16)で表される化合物を用いた場合に比べて、外部量子効率を向上させることができる。
化合物M1として、下記一般式(D11)で表される化合物を用いた場合、化合物M1として、ピロメテン骨格を有する化合物を用いた場合に比べて、外部量子効率及び寿命を向上させることができる。
X1は、CR1または窒素原子であり、
X2は、CR2または窒素原子であり、
X3は、CR3または窒素原子であり、
X4は、CR4または窒素原子であり、
X5は、CR5または窒素原子であり、
X6は、CR6または窒素原子であり、
X7は、CR7であるか、窒素原子であるか、またはX8と単結合で結合する炭素原子であり、
X8は、CR8であるか、窒素原子であるか、またはX7と単結合で結合する炭素原子であり、
X9は、CR9または窒素原子であり、
X10は、CR10または窒素原子であり、
X11は、CR11または窒素原子であり、
X12は、CR12または窒素原子であり、
Qは、CRQまたは窒素原子であり、
R1~R6並びにR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R3、R4およびRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R3、R4およびRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が互いに結合して形成された単環又は縮合環における少なくとも一つの水素は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、
環形成原子数5~50の複素環基、
-O-(R920)で表される基、および
-N(R921)(R922)で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの置換基で置換されていているか、もしくは置換されておらず、
当該置換基における少なくとも一つの水素は、環形成炭素数6~50のアリール基または炭素数1~50のアルキル基で置換されているか、もしくは置換されておらず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R11、並びにR12~R13、およびRQは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)で表される基、
-O-(R914)で表される基、
-S-(R915)で表される基、
-N(R916)(R917)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R918で表される基、
-COOR919で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRbは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R911~R922は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R911が複数存在する場合、複数のR911は、互いに同一であるか又は異なり、
R912が複数存在する場合、複数のR912は、互いに同一であるか又は異なり、
R913が複数存在する場合、複数のR913は、互いに同一であるか又は異なり、
R914が複数存在する場合、複数のR914は、互いに同一であるか又は異なり、
R915が複数存在する場合、複数のR915は、互いに同一であるか又は異なり、
R916が複数存在する場合、複数のR916は、互いに同一であるか又は異なり、
R917が複数存在する場合、複数のR917は、互いに同一であるか又は異なり、
R918が複数存在する場合、複数のR918は、互いに同一であるか又は異なり、
R919が複数存在する場合、複数のR919は、互いに同一であるか又は異なり、
R920が複数存在する場合、複数のR920は、互いに同一であるか又は異なり、
R921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか又は異なり、
R922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか又は異なる。)
R1~R3、R5~R13およびRQは、それぞれ独立に、前記一般式(D11)におけるR1~R3、R5~R13およびRQと同義であり、
RA1~RA4のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRA1~RA4は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R931)(R932)(R933)で表される基、
-O-(R934)で表される基、
-S-(R935)で表される基、
-N(R936)(R937)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R938で表される基、
-COOR939で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R931~R939は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R931が複数存在する場合、複数のR931は、互いに同一であるか又は異なり、
R932が複数存在する場合、複数のR932は、互いに同一であるか又は異なり、
R933が複数存在する場合、複数のR933は、互いに同一であるか又は異なり、
R934が複数存在する場合、複数のR934は、互いに同一であるか又は異なり、
R935が複数存在する場合、複数のR935は、互いに同一であるか又は異なり、
R936が複数存在する場合、複数のR936は、互いに同一であるか又は異なり、
R937が複数存在する場合、複数のR937は、互いに同一であるか又は異なり、
R938が複数存在する場合、複数のR938は、互いに同一であるか又は異なり、
R939が複数存在する場合、複数のR939は、互いに同一であるか又は異なる。)
RA5~RA9のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRA5~RA9は、それぞれ独立に、前記一般式(D13)中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRA1~RA4と同義である。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であることも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~25のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~25のヘテロアリール基であることも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基であることも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~25のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~25のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~25のヘテロアリール基であることも好ましい。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18のヘテロアリール基である。)
置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、または
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基であることが好ましい。
本実施形態において、化合物M1は、下記一般式(16)で表される化合物であることも好ましい。前記一般式(2A)で表される化合物は、下記一般式(16)で表される化合物であることも好ましい。
化合物M1として、下記一般式(16)で表される化合物を用いた場合、化合物M1として、前記一般式(D11)で表される化合物を用いた場合に比べて、寿命を向上させることができる。
化合物M1として、下記一般式(16)で表される化合物を用いた場合、化合物M1として、ピロメテン骨格を有する化合物を用いた場合に比べて、寿命を顕著に向上させることができる。
R161~R177のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161~R177は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R961)(R962)(R963)で表される基、
-O-(R964)で表される基、
-S-(R965)で表される基、
-N(R966)(R967)で表される基、
-C(=O)R968で表される基、
-COOR969で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R961~R969は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R961が複数存在する場合、複数のR961は、互いに同一であるか又は異なり、
R962が複数存在する場合、複数のR962は、互いに同一であるか又は異なり、
R963が複数存在する場合、複数のR963は、互いに同一であるか又は異なり、
R964が複数存在する場合、複数のR964は、互いに同一であるか又は異なり、
R965が複数存在する場合、複数のR965は、互いに同一であるか又は異なり、
R966が複数存在する場合、複数のR966は、互いに同一であるか又は異なり、
R967が複数存在する場合、複数のR967は、互いに同一であるか又は異なり、
R968が複数存在する場合、複数のR968は、互いに同一であるか又は異なり、
R969が複数存在する場合、複数のR969は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であることが好ましい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
RX1~RX4は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-Si(R961)(R962)(R963)で表される基、
-O-(R964)で表される基、
-S-(R965)で表される基、
-N(R966)(R967)で表される基、
-C(=O)R968で表される基、
-COOR969で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
RX2が複数存在する場合、複数のRX2は、互いに同一であるか又は異なり、
RX3が複数存在する場合、複数のRX3は、互いに同一であるか又は異なり、
RX4が複数存在する場合、複数のRX4は、互いに同一であるか又は異なる。
R161およびR162からなる組、
R165およびR166からなる組、
R172およびR173からなる組、並びに
R176およびR177からなる組の少なくとも1つの組が互いに結合して、前記一般式(16A)で表される環を形成することも好ましい。
化合物M1は、公知の方法により製造することができる。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
本実施形態の有機EL素子において、化合物M1の一重項エネルギーS1(M1)と、前記化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)とは、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
S1(M2)>S1(M1) (数2)
S1(M3)>S1(M2)>S1(M1) …(数2A)
本実施形態の有機EL素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
発光層に含まれている化合物M3、化合物M2、及び化合物M1の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
化合物M3の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましい。
化合物M2の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。
化合物M1の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
発光層における化合物M3、化合物M2、及び化合物M1の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物M3、化合物M2、及び化合物M1以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、化合物M3を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、化合物M2を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、化合物M1を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
図5に示すように、化合物M2としてΔST(M2)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M2)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M2)に逆項間交差が可能である。そして、化合物M2の最低励起一重項状態S1(M2)から化合物M1へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M1)が生成する。この結果、化合物M1の最低励起一重項状態S1(M1)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
第二実施形態によれば、高性能な有機EL素子が実現される。
第二実施形態の有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
[電子機器]
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
[化合物]
第四実施形態に係る化合物は、第一実施形態で説明した前記一般式(100)で表される化合物である。第四実施形態の化合物によれば、高性能の有機EL素子を実現させることができる。
第四実施形態の一態様である有機EL素子は、第四実施形態の化合物(前記一般式(100)で表される化合物)を、陽極および陰極の間に配置された有機層のうち、いずれかの層に含む有機EL素子である。
第四実施形態の化合物は、高性能の有機EL素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第四実施形態の一態様である有機EL素子も、高性能である。
〔有機EL素子用材料〕
第五実施形態の有機EL素子用材料は、第四実施形態の化合物を含む。
第六実施形態の有機EL素子用材料によれば、高性能の有機EL素子及び電子機器を実現させることができる。
なお、第六実施形態の有機EL素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第六実施形態の有機EL素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
実施例1~19の有機EL素子の製造に用いた化合物M3、及び遅延蛍光性の化合物M2を以下に示す。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT1の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT1を蒸着し、正孔注入層上に膜厚110nmの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物HT2を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層を形成した。
次に、この第二の正孔輸送層上に、化合物HT3を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物M3としての化合物M3-1と、遅延蛍光性の化合物M2としての化合物TADF-1と、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物M3-1の濃度を75質量%とし、化合物TADF-1の濃度を25質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ETを蒸着し、膜厚50nmの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1:TADF-1(25,75%:25%)/HBL(5)/ET(50)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(75%:25%)は、発光層における化合物M3及び化合物M2の割合(質量%)を示す。
電流密度が10mA/cm2となるように、実施例1で作製した有機EL素子に電圧を印加した時、発光することを確認した。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT4と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT4の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT4を蒸着し、正孔注入層上に膜厚110nmの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、この第一の正孔輸送層上に、化合物HT2を蒸着し、膜厚5nmの第二の正孔輸送層を形成した。
次に、この第二の正孔輸送層上に、化合物HT3を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、化合物M3としての化合物M3-1と、遅延蛍光性の化合物M2としての化合物TADF-2と、化合物M1としての化合物FDと、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物M3-1の濃度を79.2質量%とし、化合物TADF-2の濃度を20質量%とし、化合物FDの濃度を0.8質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物HBL2を蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ET2と化合物Liqとを蒸着し、膜厚50nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ET2の濃度を50質量%とし、化合物Liqの濃度を50質量%とした。
次に、この電子輸送層上に、Ybを蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例2に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT4:HA(10,97%:3%)/HT4(110)/HT2(5)/HT3(5)/M3-1:TADF-2:FD(25,79.2%:20%:0.8%)/HBL2(5)/ET2:Liq(50,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT4及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(79.2%:20%:0.8%)は、発光層における化合物M3、化合物M2及び化合物M1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、電子輸送層における化合物ET2及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。
実施例3~7及び比較例1に係る有機EL素子は、それぞれ、実施例2で用いた化合物M3-1を表1に記載の化合物に変更したこと以外、実施例2と同様にして作製した。
実施例8~9に係る有機EL素子は、それぞれ、実施例2で用いた化合物M3-1を表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例2と同様にして作製した。
実施例10~19に係る有機EL素子は、それぞれ、実施例2で用いた化合物M3-1を表2に記載の化合物に変更し、かつ実施例2で用いた化合物FDを表2に記載の化合物に変更したこと以外、実施例2と同様にして作製した。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1、2に示す。比較例1の評価結果は表1、2の両方に示した。表2中、「-」は測定しなかったことを示す。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を求めた。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:hr))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
また、実施例8~14と実施例15~19とを対比した場合、蛍光発光性の化合物M1として、一般式(2A)で表される化合物(FD又はFD-2)を用いた実施例8~14の有機EL素子は、蛍光発光性の化合物M1として、ピロメテン骨格を有する化合物(FD-3)を用いた実施例15~19の有機EL素子に比べて、寿命が顕著に長くなった。
実施例8~9と実施例10~11とを対比した場合、蛍光発光性の化合物M1として、一般式(16)で表される化合物(FD)を用いた実施例8~9は、蛍光発光性の化合物M1として、一般式(D11)で表される化合物(FD-2)を用いた実施例10~11に比べて、寿命がより長くなった。一方、蛍光発光性の化合物M1として、一般式(D11)で表される化合物(FD-2)を用いた実施例10~11は、蛍光発光性の化合物M1として、一般式(16)で表される化合物(FD)を用いた実施例8~9に比べて、高効率で発光した。
実施例10~14を対比した場合、化合物M3として、一般式(12A)で表される化合物(M3-11、M3-12)を用いた実施例10~11は、化合物M3として、一般式(12C)で表される化合物(M3-13、M3-2及びM3-15)を用いた実施例12~14に比べて、高効率で発光した。実施例10~14の中でも、一般式(12A)で表され、かつAにおけるX1が硫黄原子である化合物(M3-12)を用いた実施例11は、外部量子効率および寿命の向上効果がより顕著であった。
化合物の物性値は、以下の方法で測定した。測定結果を表1~3に示す。
遅延蛍光性は図2に示す装置を利用して過渡PLを測定することにより確認した。前記化合物TADF-1をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物TADF-1が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上を意味する。具体的には、Prompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることを意味する。
Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492, 234-238, 2012” (参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図2に記載の装置に限定されない。
化合物TADF-1について、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上あることが確認された。
具体的には、化合物TADF-1について、XD/XPの値が0.05以上であった。
化合物TADF-1に代えて、化合物TADF-2を用いたこと以外、上記と同様にして化合物TADF-2の遅延蛍光性を確認した。
化合物TADF-2について、XD/XPの値は、0.05以上であった。
化合物M3-1、M3-6~M3-15、化合物TADF-1~TADF-2、化合物FD、FD-2、FD-3及び化合物Ref-1の一重項エネルギーS1を、前述の溶液法により測定した。
化合物M3-1、M3-6~M3-15、化合物TADF-1~TADF-2及び化合物Ref-1のT77Kを、前述の「三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップT77Kの測定方法により測定した。また、T77Kの測定結果と上記の一重項エネルギーS1の値からΔSTを確認した。
化合物TADF-1、化合物FD、FD-2及びFD-3の最大ピーク波長λは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計(装置名:F-7000)で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λとした。
化合物M3である、化合物M3-1~化合物M3-10を合成した。
(1-1)化合物M3-1の合成
(2-1)化合物M3-2の合成
(3-1)化合物M3-3の合成
(4-1)1-(3-クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フランの合成
(5-1)化合物M3-5の合成
(6-1)化合物M3-6の合成
(7-1)化合物M3-7の合成
(8-1)化合物M3-8の合成
(9-1)化合物M3-9の合成
(10-1)化合物M3-10の合成
(11-1)化合物M3-11の合成
(12-1)化合物M3-12の合成
(13-1)化合物M3-13の合成
(13-1)化合物M3-15の合成
Claims (27)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式(1)で表される化合物M3と、遅延蛍光性の化合物M2と、を含み、
前記化合物M3と前記化合物M2とは構造が異なり、
前記化合物M3の一重項エネルギーS1(M3)と、前記化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(M3)>S1(M2) (数1)
(前記一般式(1)において、
Aは、下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)のいずれかで表される基であり、
Y1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
nは、0又は1であり、
R21~R28のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R100並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
-N(Rz)2で表される基、
チオール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数7~30のアラルキル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ニトロ基、
置換ボリル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
Rzは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であり、
-N(Rz)2における2つのRzは、同一又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、nが0であり、かつ下記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中のX1が酸素原子である場合、R25は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない。
前記一般式(1)中、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
(前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)において、
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11~R14のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R15~R18のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R19及びR20は、水素原子であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(1)における前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR21~R28と同義であり、
ただし、nが0の場合、*は、前記一般式(1)中、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表し、nが1の場合、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nは1である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nは0であるか、又は
nが1であり、かつR100が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nは0である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Aは、前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11E)又は(11F)で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Aは、前記一般式(11E)又は(11F)で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Aは、前記一般式(11F)で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
X1は、酸素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
X1及びY1は、酸素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
X1は、硫黄原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物M3は、下記一般式(12A-1)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(12A-1)において、
A12は、下記一般式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及び(11F-1)のいずれかで表される基であり、
R100、Y1及びR21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR100、Y1及びR21~R28と同義であり、複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、*は、R21~R24が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
(前記一般式(11A-1)、(11B-1)、(11C-1)、(11D-1)、(11E-1)及び(11F-1)において、R11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるR11~R18と同義であり、*は、結合位置を表す。) - 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Y1は、酸素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物M3は、下記一般式(100)で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(100)において、
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R19及びR20は、水素原子であり、
R100、R11~R18、並びにR22~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
-(L101)nx-R101で表される基であり、
nxは、0、1、2又は3であり、
-(L101)nx-R101で表される基が複数存在する場合、複数の-(L101)nx-R101で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチエニル基、
無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリル基、
無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリル基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される1価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される1価の基であり、
L101は、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキレン基、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される2価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される2価の基であり、
L101が、置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、又は置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101が2以上存在する場合、2以上のR101は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
(前記一般式(101)~(106)において、
X1Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11X~R21Xは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
ただし、R101が、前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される1価の基であって、nxが0の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、R11~R18、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、nxが1、2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、L101と結合する。
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが1の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101と結合し、他方は、R11~R18、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101又はL101と結合し、他方は、R11~R18、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つ又はL101と結合する。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nが0である場合、R25は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではなく、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基でもない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nが0である場合、R21~R28は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではなく、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基でもない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項17または請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nが0である場合、前記一般式(1)中、R22が結合する六員環の炭素原子は、*と結合しない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(11A)、(11B)、(11C)、(11D)、(11E)及び(11F)中、R11~R18は水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層において、前記化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)よりも大きい一重項エネルギーS1を有する化合物は、前記化合物M3のみである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
nが1である場合、R100は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基ではない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、さらに蛍光発光性の化合物M1を含み、
前記化合物M1の一重項エネルギーS1(M1)と、前記化合物M2の一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数2)の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
S1(M2)>S1(M1) …(数2) - 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物M1は、下記一般式(2A)で表され、かつ前記化合物M1は、最大ピーク波長が500nm以上560nm以下の発光を示す、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(2A)において、
Za環、Zb環及びZc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
Raは、前記Za環又は前記Zb環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
Rbは、前記Za環又は前記Zc環と結合して置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないRa及びRbは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。) - 請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、金属錯体を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
- 下記一般式(100)で表される化合物。
(前記一般式(100)において、
X1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R100、R11~R20、並びにR22~R28は、それぞれ独立に、
水素原子、
-(L101)nx-R101で表される基であり、
nxは、0、1、2又は3であり、
-(L101)nx-R101で表される基が複数存在する場合、複数の-(L101)nx-R101で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR100は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101は、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、
無置換のジベンゾチエニル基、
無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリル基、
無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリル基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される1価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される1価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される1価の基であり、
L101は、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキレン基、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
置換もしくは無置換のカルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、
置換もしくは無置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基、
下記一般式(101)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(102)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(103)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(104)で表される化合物から誘導される2価の基、
下記一般式(105)で表される化合物から誘導される2価の基、又は
下記一般式(106)で表される化合物から誘導される2価の基であり、
L101が、置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換のフェニレン基、置換のジベンゾフラニレン基、置換のジベンゾチエニレン基、置換のカルバゾリレン基、置換の(9-ジベンゾフラニル)カルバゾリレン基、又は置換の(9-ジベンゾチエニル)カルバゾリレン基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なり、
R101が2以上存在する場合、2以上のR101は、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、*は、R100が結合するベンゼン環の炭素原子のいずれか1つとの結合位置を表す。)
(前記一般式(101)~(106)において、
X1Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R11X~R21Xは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換のフェニル基、
無置換の(9-フェニル)カルバゾリル基、
無置換の9-カルバゾリル基、
無置換のジベンゾフラニル基、又は
無置換のジベンゾチエニル基であり、
ただし、R101が、前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される1価の基であって、nxが0の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、nxが1、2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか1つが、L101と結合する。
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが1の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101と結合し、他方は、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つと結合し、
L101が前記一般式(101)~(106)のいずれかの化合物から誘導される2価の基であって、nxが2又は3の場合、R11X~R20Xが結合する六員環の炭素原子及びR21Xが結合する窒素原子のいずれか2つのうち、一方はR101又はL101と結合し、他方は、R11~R20、R22~R28及びR100が結合する六員環の炭素原子のいずれか1つ又はL101と結合する。)
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