KR20190089625A - 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
Description
축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된, 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1, 2, 3A 및 3B 중,
Ar11은 화학식 2로 표시된 그룹이고,
Ar12는 화학식 3A 또는 3B로 표시된 그룹이고,
A1은 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹이고,
A2 내지 A4는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X21은 단일 결합, O, S, N(R21), C(R21)(R22) 및 Si(R21)(R22) 중에서 선택되고,
X31은 단일 결합, O, S, N(R31), C(R31)(R32) 및 Si(R31)(R32) 중에서 선택되고,
X32는 단일 결합, O, S, N(R33), C(R33)(R34) 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택되고,
화학식 3B의 X31 및 X32 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기-함유 페닐기, 시아노기-함유 비페닐기, 시아노기-함유 터페닐기 및 시아노기-함유 테트라페닐기 중에서 선택되고,
R1 내지 R4, R14, R21, R22 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q10, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면,
제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 상기 축합환 화합물이고,
상기 제2화합물은, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하되, 전자 수용기(electron withdrawing group)를 비포함한, 화합물이고,
상기 전자 수용기는,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기;
고리-형성 모이어티로서 *=N-*'을 포함한, C1-C60헤테로아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 헤테로시클릭 그룹; 및
중수소, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되고, 고리-형성 모이어티로서 *=N-*'을 포함한, C1-C60헤테로아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 헤테로시클릭 그룹;
중에서 선택된, 조성물이 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함하거나, 또는 상기 조성물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고 양자 효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Ar11은 하기 화학식 2로 표시된 그룹이고, Ar12는 하기 화학식 3A 또는 3B로 표시된 그룹이다:
상기 화학식 2 중 A1은 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹이고, 상기 화학식 3A 및 3B 중 A2 내지 A4는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 2 중 X21은 단일 결합, O, S, N(R21), C(R21)(R22) 및 Si(R21)(R22) 중에서 선택되고, 상기 화학식 3A 및 3B 중 X31은 단일 결합, O, S, N(R31), C(R31)(R32) 및 Si(R31)(R32) 중에서 선택되고, X32는 단일 결합, O, S, N(R33), C(R33)(R34) 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택될 수 있다. 상기 R21, R22 및 R31 내지 R34에 대한 설명은 각각 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 3B의 X31 및 X32 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 A1은 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹이고, A2 내지 A4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar11은 하기 화학식 2-1 내지 2-6으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-6 중
X22는 O, S, N(R23), C(R23)(R24) 및 Si(R23)(R24) 중에서 선택되고,
X21, R1 및 R2 에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R23 및 R24에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
a16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-6 중 X21은 단일 결합이고, X22는 O 또는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar12는 하기 화학식 3A-1 내지 3A-7 및 3B-1 내지 3B-7로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3A-1 내지 3A-7 및 3B-1 내지 3B-7 중
X33은 O, S, N(R35), C(R35)(R36) 및 Si(R35)(R36) 중에서 선택되고,
X31, X32, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R35 및 R36에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R31에 대한 설명을 참조하고,
a34는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a45는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a43은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 3A-1 내지 3A-7 중 X31은 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar12는 하기 화학식 3A-1(1) 내지 3A-6(1), 3A-7(1) 내지 3A-7(3) 및 3B-7(1) 내지 3B-7(14)로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3A-1(1) 내지 3A-6(1), 3A-7(1) 내지 3A-7(3) 및 3B-7(1) 내지 3B-7(14)중,
X32는 O, S, N(R33), C(R33)(R34) 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택되고,
X33은 O, S, N(R35), C(R35)(R36) 및 Si(R35)(R36) 중에서 선택되고,
R3 및 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하되, R3 및 R4는 수소가 아니고,
R33 및 R34에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R35 및 R36에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R31에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예 로서, 상기 화학식 3A-7(2), 3A-7(3) 및 3B-7(2) 내지 3B-7(4), 3B-7(6) 내지 3B-7(8), 3B-7(10) 내지 3B-7(12) 및 3B-7(14)의 R3 및 R4 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기-함유 페닐기, 시아노기-함유 비페닐기, 시아노기-함유 터페닐기 및 시아노기-함유 테트라페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 페닐기가 서로 단일 결합으로 결합된 백본을 갖는 1가 그룹이고, "터페닐기"는 3개의 페닐기가 서로 단일 결합으로 결합된 백본을 갖는 1가 그룹이고, "테트라페닐기"는 3개의 페닐기가 서로 단일 결합으로 결합된 백본을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중
R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
b1 내지 b4 및 c1 내지 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
화학식 4-1 중 c1, 화학식 4-2 중 c1 + c2, 화학식 4-3 중 c1 + c2 + c3 및 화학식 4 중 c1 + c2 + c3 + c4는 각각 1 이상 (예를 들면, 1, 2 또는 3)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-2A 내지 4-2C, 4-3A 내지 4-3I 및 4-4A 내지 4-4AA로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 4-2A 내지 4-2C, 4-3A 내지 4-3I 및 4-4A 내지 4-4AA 중 R41 내지 R44, b1 내지 b4 및 c1 내지 c4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
화학식 4-2A 내지 4-2C 중 c1 + c2, 화학식 4-3A 내지 4-3I 중 c1 + c2 + c3 및 화학식 4-4A 내지 4-4AA 중 c1 + c2 + c3 + c4는 각각 1 이상 (예를 들면, 1, 2 또는 3)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 -1(1) 내지 4-1(8) 및 4-2(1) 내지 4-2(78)로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 4-1(1) 내지 4-1(8) 및 4-2(1) 내지 4-2(78) 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 R1 내지 R4, R14, R21, R22 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R4, R14, R21, R22 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4는 각각 R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
R11, R13 및 R14는 수소이고,
R12는 시아노기-함유 페닐기, 시아노기-함유 비페닐기, 시아노기-함유 터페닐기 또는 시아노기-함유 테트라페닐기(예를 들면, 상기 화학식 4-1 내지 4-4 중 하나이거나, 상기 화학식 4-2A 내지 4-2C, 4-3A 내지 4-3I 및 4-4A 내지 4-4AA 중 하나이거나, 또는, 상기 화학식 4-1(1) 내지 4-1(8) 및 4-2(1) 내지 4-2(9) 중 하나일 수 있음)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예로서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R4 중 적어도 하나(예를 들면, R3 및 R4 중 적어도 하나)는 시아노기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1에 포함된 시아노기의 개수는 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 428 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 1 중 Ar11은 상기 화학식 2로 표시되고, 화학식 2의 A1은 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물은 높은 유리전이온도(Tg) 및 열분해 온도(Td)를 가져 우수한 열안정성을 가질 수 있으면서, 높은 전하 이동도도 갖는 바, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고발광 효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 Ar12는 상기 화학식 3A 또는 3B로 표시된 그룹이고, 상기 화학식 1의 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기-함유 페닐기, 시아노기-함유 비페닐기, 시아노기-함유 터페닐기 및 시아노기-함유 테트라페닐기 중에서 선택될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물은 상대적으로 높은 삼중항 에너지(T1) 레벨을 가질 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자(또 다른 예로서, 청색광을 방출하는 유기 발광 소자)는 고발광 효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
상술한 바에 의하여, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물은, 유기 발광 소자용 재료, 예를 들면, 발광층 중 호스트 재료, 특히 청색 발광 소자에 적용하기 적합한 전기적 특성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물들 중 일부 화합물과 하기 화합물 B 및 C의 HOMO, LUMO, T1 및 S1 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) | LUMO (eV) | T1 (eV) | S1 (eV) |
| 31 | -5.305 | -1.795 | 2.967 | 3.057 |
| 392 | -5.221 | -1.670 | 2.992 | 3.109 |
| 179 | -5.280 | -1.503 | 2.952 | 3.306 |
| 34 | -5.321 | -1.832 | 2.974 | 3.033 |
| 180 | -5.322 | -1.655 | 2.973 | 3.168 |
| 393 | -5.248 | -1.657 | 2.862 | 3.133 |
| 32 | -5.420 | -1.768 | 3.002 | 3.206 |
| 394 | -5.340 | -1.653 | 3.001 | 3.256 |
| 14 | -5.452 | -1.975 | 2.915 | 3.025 |
| 193 | -5.541 | -1.841 | 2.973 | 3.220 |
| 35 | -5.432 | -1.799 | 2.993 | 3.176 |
| 44 | -5.278 | -1.564 | 2.978 | 3.288 |
| 45 | -5.562 | -1.950 | 2.981 | 3.160 |
| 194 | -5.606 | -1.903 | 2.963 | 3.232 |
| B | -5.121 | -2.150 | 2.506 | 2.526 |
| C | -5.073 | -1.231 | 2.606 | 3.260 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물에 속하는 화합물들은 화합물 B 및 C에 비하여 높은 삼중항 에너지(T1) 레벨을 가짐을 확인할 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물은, 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자(또 다른 예로서, 청색광을 방출하는 유기 발광 소자)의 발광층 재료로 사용하기에 적합함을 확인할 수 있다. 또한, 상기 축합환 화합물의 S1 에너지 레벨과 T1 에너지 레벨의 차는 상대적으로 작으므로, 상기 축합환 화합물은 지연 형광 재료일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
다른 측면에 따르면,
제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 축합환 화합물이고,
상기 제2화합물은, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하되, 전자 수용기(electron withdrawing group)를 비포함한, 화합물이고,
상기 전자 수용기는,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기;
고리-형성 모이어티로서 *=N-*'을 포함한, C1-C60헤테로아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 헤테로시클릭 그룹; 및
중수소, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되고, 고리-형성 모이어티로서 *=N-*'을 포함한, C1-C60헤테로아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 헤테로시클릭 그룹;
중에서 선택된, 조성물이 제공된다.
상기 조성물은, 예를 들면, 전자 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)의 유기층 제조시 사용될 수 있다.
상기 조성물 중 제1화합물은 전자 수송성 물질이고, 제2화합물은 정공 수송성 물질일 수 있다.
일 구현예예에 따르면, 상기 조성물은 상기 제1화합물 및 제2화합물로 이루이질 수 있으나 (consisting of), 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 조성물 중 제1화합물일 수 있는 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에 대한 설명은, 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 조성물 중 상기 제2화합물은 하기 화학식 H-1으로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 H-1>
Ar1-(L1)d1-Ar2
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L1은,
단일 결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택되고,
d1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, d1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
Ar2는,
상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 디벤조티오펜 그룹 및 디벤조실롤 그룹 중에서 선택되고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3);
중에서 선택되고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 11 및 12의 CY1 및 CY2 중 적어도 하나는 벤젠 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 H-1 중,
Ar1은 하기 화학식 11-1 내지 11-8 및 12-1 내지 12-8로 표시된 그룹 중에서 선택되고,
Ar2는,
하기 화학식 11-1 내지 11-8 및 12-1 내지 12-8로 표시되는 그룹, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 11-1 내지 11-8 및 12-1 내지 12-8 중,
A23은 O, S, N(R55), C(R55)(R56) 및 Si(R55)(R56) 중에서 선택되고,
A24는 O, S, N(R57), C(R57)(R58) 및 Si(R57)(R58) 중에서 선택되고,
A21, A22, R60 및 R70에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R55 내지 R58에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R51에 대한 설명을 참조하고,
e16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
e15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
e14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
e13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
e24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 중,
i) 상기 제2화합물은, 상기 화학식 H-1으로 표시되되, 상기 화학식 H-1 중 L1은 단일 결합인 화합물 중에서 선택되거나; 또는
ii) 상기 제2화합물은, 하기 화학식 H-1(1) 내지 H-1(52)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 H-1(1) 내지 H-1(52) 중
Ar1 및 Ar2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y51은 서로 독립적으로, C(Z53)(Z54), Si(Z53)(Z54), N(Z55), O 또는 S이고,
Z51 내지 Z56은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택되고,
Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 조성물 중 제2화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-41 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 조성물 중 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 1 : 99 내지 99: 1, 예를 들면, 70 : 30 내지 30 : 70의 범위 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 조성물 중 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 40 : 60 내지 60 : 40의 범위 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 조성물 중 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 상기 조성물은 우수한 전하 수송 균형을 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 또는 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층 및/또는 전자 수송 영역 재료로 사용하기 적합할 수 있다. 따라서, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은, 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함하거나, 또는 상술한 바와 같은 조성물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 또는 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고양자 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자 중,
상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상을 포함하거나, 또는 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자 중 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상을 포함하거나, 또는 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함하고, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 인광 도펀트(예를 들면, 본 명세서 중 화학식 81로 표시된 유기금속 화합물)를 포함할 수 있다. 상기 호스트에 포함된 상기 축합환 화합물은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 상기 도펀트로 에너지를 전달할 수 있다. 상기 발광층 중 호스트의 함량은 상기 발광층 중 도펀트의 함량보다 클 수 있다. 상기 호스트는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물, 또는 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물 외에, 임의의 호스트를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자 중 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상을 포함할 수 있다. 상기 도펀트에 포함된 상기 축합환 화합물은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 지연 형광을 방출하는 에미터의 역할을 할 수 있다. 또는, 상기 도펀트는 공지된 임의의 발광 도펀트를 더 포함하고, 상기 축합환 화합물은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 상기 발광 도펀트로 에너지를 전달하는 보조 도펀트의 역할을 할 수도 있다. 상기 발광층 중 호스트의 함량은 상기 발광층 중 도펀트의 함량보다 클 수 있다. 상기 호스트는, 임의의 호스트를 포함할 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 인광 도펀트를 포함한 청색 발광층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 유기 발광 소자의 전자 수송 영역에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자의 전자 수송 영역은 정공 저지층 및 전자 수송층 중 하나 이상를 포함하고, 상기 정공 저지층 및 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함하고, 상기 정공 저지층에 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 포함될 수 있다. 상기 정공 저지층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 외에,
i) 본 명세서에 기재된 바와 같은 제2화합물;
ii) 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물; 또는
iii) 이의 임의의 조합;
을 더 포함할 수 있다:
<화학식 81>
M(L81)n81(L82)n82
<화학식 81A>
상기 화학식 81 및 81A 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택되고,
L81은 상기 화학식 81A로 표시된 리간드이고, n81은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고, n81이 2 이상일 경우 2 이상의 L81은 서로 동일하거나 상이하고,
L82는 유기 리간드이고, n82는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, n82가 2 이상일 경우 2 이상의 L82는 서로 동일하거나 상이하고,
Y81 내지 Y84는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고,
Y81과 Y82는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y83와 Y84는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고,
CY81 및 CY82는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로카보시클릭 그룹 중에서 선택되고,
CY81과 CY82는 선택적으로(optionally), 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 추가로 서로 결합될 수 있고,
R81 내지 R85는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89) 중에서 선택되고,
a81 내지 a83은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a81이 2 이상일 경우, 2 이상의 R81은 서로 동일하거나 상이하고,
a82가 2 이상일 경우, 2 이상의 R82는 서로 동일하거나 상이하고,
a81이 2 이상일 경우, 인접한 2개의 R81은 선택적으로 서로 결합하여 포화 또는 불포화 C2-C30고리(예를 들면, 벤젠 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로펜텐 고리, 시클로헥센 고리, 노르보난 고리, 비시클로[2.2.1]헵탄(bicyclo[2.2.1]heptanes) 고리, 나프탈렌 고리, 벤조인덴 고리, 벤조인돌 고리, 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 또는 피라진 고리) 또는 적어도 하나의 R88로 치환된 포화 또는 불포화 C2-C30고리(예를 들면, 적어도 하나의 R88로 치환된, 벤젠 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로펜텐 고리, 시클로헥센 고리, 노르보난 고리, 비시클로[2.2.1]헵탄(bicyclo[2.2.1]heptanes) 고리, 나프탈렌 고리, 벤조인덴 고리, 벤조인돌 고리, 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 또는 피라진 고리)를 형성할 수 있고,
a82가 2 이상일 경우, 인접한 2개의 R82는 선택적으로 서로 결합하여 포화 또는 불포화 C2-C30고리(예를 들면, 벤젠 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로펜텐 고리, 시클로헥센 고리, 노르보난 고리, 비시클로[2.2.1]헵탄(bicyclo[2.2.1]heptanes) 고리, 나프탈렌 고리, 벤조인덴 고리, 벤조인돌 고리, 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 또는 피라진 고리) 또는 적어도 하나의 R89로 치환된 포화 또는 불포화 C2-C30고리(예를 들면, 적어도 하나의 R89로 치환된, 벤젠 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로펜텐 고리, 시클로헥센 고리, 노르보난 고리, 비시클로[2.2.1]헵탄(bicyclo[2.2.1]heptanes) 고리, 나프탈렌 고리, 벤조인덴 고리, 벤조인돌 고리, 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 또는 피라진 고리)를 형성할 수 있고,
상기 R88에 대한 설명은 상기 R81에 대한 설명을 참조하고,
상기 R89에 대한 설명은 상기 R82에 대한 설명을 참조하고,
상기 화학식 81A 중 * 및 *'은 상기 화학식 81 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
상기 Q81 내지 Q89 및 Q91 내지 Q93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중,
a83은 1 또는 2이고,
R83 내지 R85는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중,
Y81은 질소이고, Y82 및 Y83은 탄소이고, Y84는 질소 또는 탄소이고,
CY81 및 CY82는 서로 독립적으로, 시클로펜타디엔 그룹, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 푸린 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리디딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹 및 2,3-디하이드로-1H-이미다졸 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중, Y81은 질소이고, Y82 내지 Y84는 탄소이고, CY81은 2개의 질소를 고리-구성 원자로 포함한 5원환 중에서 선택되고, CY82는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 81A 중, Y81은 질소이고, Y82 내지 Y84는 탄소이고, CY81은 이미다졸 그룹 또는 2,3-디하이드로-1H-이미다졸 그룹이고, CY82는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중,
Y81은 질소이고, Y82 내지 Y84는 탄소이고,
CY81은 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹 및 이소벤조옥사졸 그룹 중에서 선택되고,
CY82는 시클로펜타디엔 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹 및 디벤조실롤 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중
R81 및 R82는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89);
중에서 선택되고,
Q86 내지 Q89는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 a81개의 R81와 a82개의 R82 중에서 선택된 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 a82개의 R82 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 a81개의 R81와 a82개의 R82 중에서 선택된 적어도 하나는 중수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 L82는, 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98) 및 3-1(101) 내지 3-1(114)로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98) 및 3-1(101) 내지 3-1(114) 중
X1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고,
X31은 N 또는 C(Z1a)이고, X32는 N 또는 C(Z1b)이고,
X41은 O, S, N(Z1a) 또는 C(Z1a)(Z1b)이고,
Z1 내지 Z4, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d, Z11 내지 Z14 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89);
중에서 선택되고,
Q86 내지 Q89는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
d2 및 e2는 서로 독립적으로, 0 또는 2이고,
e3는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
d4 및 e4는 서로 독립적으로, 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
d6 및 e6는 서로 독립적으로, 0 내지 6에서 선택된 정수이고,
d8 및 e8은 서로 독립적으로, 0 내지 8에서 선택된 정수이고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 M은 Ir이고, n81 + n82는 3이거나; 또는 M은 Pt이고, n81 + n82는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물은 양이온과 음이온의 쌍으로 이루어진 염이 아닌, 중성(neutral)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물은, 하기 화합물 PD1 내지 PD78 및 FIr6 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고, 상기 화합물 2는 정공 저지층에 존재할 수 있음)에 존재할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면, 약 70Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함할 수 있다.
또는, 상기 발광층은,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하고,
i) 상기 제2화합물(예를 들면, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물);
ii) 상기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물; 또는
iii) 이의 임의의 조합;
을 더 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물, 제2화합물 및 상기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 상기 도펀트의 함량은 상기 발광층 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 소광 현상없는 발광 구현이 가능할 수 있다.
한편, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 제2화합물을 포함할 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 제2화합물의 중량비는 1 : 99 내지 99 : 1, 예를 들먼, 70 : 30 내지 30 : 70의 범위에서 선택될 수 있다. 다른 예 로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 제2화합물의 중량비는 60 : 40 내지 40 : 60의 범위에서 선택될 수 있다. 상기 발광층 중 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 제2화합물의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 중 전하 수송 균형이 효과적으로 이루어질 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 포화 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 화학식 1 중, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 명세서 중 * 및 *'은 다른 설명이 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 31)
중간체 (A)의 합성
카바졸(carbazole) 7.11 g (42.52 mmol)과 디메틸포름아미드(Dimethylformamide) 100mL를 혼합한 후, 0℃로 냉각시킨 다음, 소듐 하이드라이드(Sodium hydride)(60 % dispersion in mineral oil) 1.87 g (46.78mmol)을 천천히 가해 준 후, 30분 동안 0℃에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 3'-브로모-5'-플루오로-[1,1'-비페닐]-2-카보니트릴(3'-bromo-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile) 12.92 g (46.78 mmol)을 Dimethylformamide 40 mL와 혼합한 용액을 10분 동안 천천히 추가한 다음, 반응 온도를 150℃로 올리고 추가로 18시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 암모늄 클로라이드(Ammonium chloride) 수용액을 가하고 유기층을 Dichloromethane로 추출하여 분리하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 마그네슘 설페이트(Magnesium sulfate)를 이용하여 물을 제거하고 여과한 후 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (A) 12.00 g (수율 67%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 422.04 g/mol, 측정치 : M+1 = 423 g/mol)
화합물 31의 합성
중간체 (A) 12.00 g (28.35 mmol), 5H-벤조퓨로[3,2-c]카바졸(5H-benzofuro[3,2-c]carbazole) 7.29 g (28.35 mmol), 구리(I) 아이오다이드(Copper(I) iodide) 1.62 g (8.50 mmol), 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate) 19.59 g (141.74 mmol) 및 1,10-페난트롤린(1,10-phenanthroline) 2.55 g (14.17 mmol)을 Dimethylformamide 81Ml와 혼합한 후, 24 시간동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 실리카겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 31 11.90g (수율 70%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 599.20 g/mol, 측정치 : M+1 = 560g/mol)
합성예
2 (화합물 14)
중간체 (B)의 합성
9H-카바졸-3-카보니트릴(9H-carbazole-3-carbonitrile) 7.72 g (40.15 mmol)과 Dimethylformamide 100mL를 혼합한 후, 0℃로 냉각한 다음, Sodium hydride(60 % dispersion in mineral oil) 1.77 g (44.17mmol)을 천천히 가해 준 후, 30분 동안 0℃에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 3'-bromo-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 12.19 g (44.17 mmol)과 Dimethylformamide 40 mL를 혼합한 용액을 10분 동안 천천히 추가한 다음, 반응 온도를 150℃로 올리고 추가로 18시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 Ammonium chloride 수용액을 가하고 유기층을 Dichloromethane로 추출하여 분리하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거하고 여과한 후 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (B) 8.51 g (수율 47%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 447.04 g/mol, 측정치 : M+1 = 448 g/mol)
화합물 14의 합성
중간체 (B) 8.25 g (18.41 mmol), 5H-benzofuro[3,2-c]carbazole 4.74 g (18.41 mmol), Copper(I) iodide 1.05 g (5.52 mmol), Potassium carbonate 12.72 g (92.05 mmol) 및 1,10-phenanthroline 1.66 g (9.20 mmol)을 Dimethylformamide 50 mL와 혼합한 후, 24 시간동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 14 7.52 g (수율 65%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 624.20 g/mol, 측정치 : M+1 = 625g/mol)
합성예 3 (화합물 32)
중간체 (C)의 합성
carbazole 11.56 g (44.94mmol)과 Dimethylformamide 100mL를 혼합한 후, 0℃로 냉각한 다음, Sodium hydride(60 % dispersion in mineral oil) 1.87 g (46.78mmol)을 천천히 가해 준 후, 30분 동안 0℃에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 3'-bromo-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile 12.92 g (46.78 mmol)과 Dimethylformamide 40 mL를 혼합한 용액을 10분 동안 천천히 추가한 다음, 반응 온도를 150℃로 올리고 추가로 18시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 Ammonium chloride 수용액을 가하고 유기층을 Dichloromethane로 추출하여 분리하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거하고 여과한 후 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (C) 13.20g (수율 73%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 422.04 g/mol, 측정치 : M+1 = 423 g/mol)
화합물 32의 합성
중간체 (C) 12.00 g (28.35 mmol), 5H-benzofuro[3,2-c]carbazole 7.29 g (28.35 mmol), Copper(I) iodide 1.62 g (8.50 mmol), Potassium carbonate 19.59 g (141.74 mmol) 및 1,10-phenanthroline 2.55 g (14.17 mmol)와 Dimethylformamide 81 mL를 혼합한 후, 18 시간동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 32 12.35g (수율 73%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 599.20 g/mol, 측정치 : M+1 = 560g/mol)
합성예 4 (화합물 34)
중간체 (D)의 합성
carbazole 11.56 g (44.94mmol)과 포타슘 tert-부톡사이드(Potassium tert-butoxide) 5.30 g (47.19mmol)을 120℃에서 23mL의 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)과 혼합한 후, 140℃로 승온하였다. 이어서, 1-브로모-3,5-디플루오로벤젠(1-bromo-3,5-difluorobenzene) 4.34 g (22.47mmol)를 첨가한 후 2시간동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 Sodium chloride 수용액을 가하고 유기층을 Dichloromethane로 추출하여 분리하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거하고 여과한 후 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (D) 13.50g (수율 90%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 666.09g/mol, 측정치 : M+1 = 667 g/mol)
중간체 (E)의 합성
중간체 (D) 13.08 g (19.59 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 7.46 g (29.39mmol), PdCl2(dppf)ㅇCH2Cl2 0.86 g (1.18mmol) 및 potassium acetate 5.77 g (58.77 mmol)을 Dimethylformamide 100 mL와 혼합한 후, 24 시간동안 100℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고 Dichloromethane/n-hexane 조건에서 재결정하여 목적 화합물인 중간체 (E) 11.08 g (수율 79%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 714.27g/mol, 측정치 : M+1 = 715g/mol)
화합물 34의 합성
중간체 (E) 10.78 g (15.08 mmol), 2-브로모벤조니트릴(2-bromobenzonitrile) 2.11 g (11.60 mmol), Pd(PPh3)4 1.34 g (1.16mmol) 및 potassium carbonate 3.21g (23.20 mmol)을 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran) 30mL와 물 12 mL의 혼합 용액과 혼합한 후, 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 34 3.60 g (수율 45%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 689.21 g/mol, 측정치 : M+1 = 690 g/mol)
합성예 5 (화합물 180)
중간체 (F)의 합성
12H-벤조퓨로[3,2-a]카바졸(12H-benzofuro[3,2-a]carbazole) 9.02 g (35.06 mmol)과 Dimethylformamide 100mL을 혼합한 후, 0℃로 냉각한 다음, Sodium hydride(60 % dispersion in mineral oil) 1.54 g (38.57mmol)을 천천히 가해 준 후, 30분 동안 0℃에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 3'-bromo-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 10.65 g (38.57 mmol)과 Dimethylformamide 40 mL를 혼합한 용액을 10분 동안 천천히 추가한 다음, 반응 온도를 150℃로 올리고 추가로 18시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 Ammonium chloride 수용액을 가하고 유기층을 Dichloromethane로 추출하여 분리하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거하고 여과한 후 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (F) 11.80 g (수율 66%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 512.05 g/mol, 측정치 : M+1 = 513 g/mol)
화합물 180의 합성
중간체 (F) 10.82 g (21.08 mmol), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 6.73 g (29.51mmol), Pd(PPh3)4 2.44 g (2.11mmol) 및 potassium carbonate 5.83g (42.16 mmol)을 Tetrahydrofuran 55mL와 물 25mL의 혼합 용액과 혼합한 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 180 5.35 g (수율 41%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 616.16 g/mol, 측정치 : M+1 = 617 g/mol)
비교 합성예 (화합물 A)
중간체 (G)의 합성
carbazole 10.29 g (61.55mmol)과 Potassium tert-butoxide 7.25 g (64.63mmol)을 120℃에서 30mL의 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone과 혼합한 후, 140℃로 승온하였다. 이어서, 1-bromo-3,5-difluorobenzene 5.94 g (30.78mmol)를 첨가한 후 2시간동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 Sodium chloride 수용액을 가하고 유기층을 Dichloromethane로 추출하여 분리하였다. 이로부터 수득한 결과물로부터 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거하고 여과한 후 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (G) 14.10g (수율 93%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 486.07g/mol, 측정치 : M+1 = 487 g/mol)
중간체 (H)의 합성
중간체 (G) 13.68 g (28.07 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 10.69 g (42.10mmol), PdCl2(dppf)ㅇCH2Cl2 1.23 g (1.68mmol) 및 potassium acetate 8.26 g (84.20 mmol)을 Dimethylformamide 140 mL와 혼합한 후, 24 시간동안 100℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고 Dichloromethane /n-hexane 조건에서 재결정하여 목적 화합물인 중간체 (H) 10.62g (수율 71%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 534.25g/mol, 측정치 : M+1 = 535g/mol)
화합물 A의 합성
중간체 (H) 10.28 g (19.23 mmol), 2-bromobenzonitrile 2.50 g (13.74 mmol), Pd(PPh3)4 1.59 g (1.37mmol) 및 potassium carbonate 3.80g (22.47 mmol)을 Tetrahydrofuran 35mL와 물 13mL의 혼합 용액과 혼합한 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하여 수득한 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 A 4.80 g (수율 69%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 509.19 g/mol, 측정치 : M+1 = 510 g/mol)
평가예 1: 열적 특성 평가
상기 화합물 31 및 A에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 2에 정리하였다.
| 화합물 No. | Tg(℃) | Td(0.1%, ℃) |
| 31 | 139 | 359 |
| A | 105 | 335 |
표 2에 따르면, 화합물 31은 화합물 A에 비하여 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 31(호스트) 및 FIr6(도펀트, 10wt%)를 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 5와 비교예 1
발광층 형성시 호스트로서 화합물 31 대신 표 3에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 5과 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 전압에 따른 전류 밀도 변화, 휘도 변화 및 발광 효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기과 같고, 그 결과를 표 3에 정리하였다. 표 3 중 실시예 1 내지 5의 구동 전압, 전류 효율 및 내구성은 비교예 1의 구동 전압, 전류 효율 및 내구성 100%에 대한 상대값으로 표시하였다.
(1) 전압 변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압 변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 내구성 측정
초기 휘도 100% 기준으로 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가하였다.
| 호스트 | 구동 전압 (상대값, %) |
전류 효율 (상대값, %) |
내구성 (상대값, %) |
색 | |
| 실시예 1 | 화합물 31 | 97 | 104 | 121 | 청색 |
| 실시예 2 | 화합물 14 | 105 | 105 | 117 | 청색 |
| 실시예 3 | 화합물 32 | 100 | 101 | 105 | 청색 |
| 실시예 4 | 화합물 34 | 95 | 104 | 125 | 청색 |
| 실시예 5 | 화합물 180 | 99 | 103 | 110 | 청색 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 100 | 100 | 100 | 청색 |
상기 표 3으로부터, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여, 동등 또는 우수한 구동 전압 및 전류 효율을 가지면서, 향상된 내구성(수명)을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시된, 축합환 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1, 2, 3A 및 3B 중,
Ar11은 화학식 2로 표시된 그룹이고,
Ar12는 화학식 3A 또는 3B로 표시된 그룹이고,
A1은 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹이고,
A2 내지 A4는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X21은 단일 결합, O, S, N(R21), C(R21)(R22) 및 Si(R21)(R22) 중에서 선택되고,
X31은 단일 결합, O, S, N(R31), C(R31)(R32) 및 Si(R31)(R32) 중에서 선택되고,
X32는 단일 결합, O, S, N(R33), C(R33)(R34) 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택되고,
화학식 3B의 X31 및 X32 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기-함유 페닐기, 시아노기-함유 비페닐기, 시아노기-함유 터페닐기 및 시아노기-함유 테트라페닐기 중에서 선택되고,
R1 내지 R4, R14, R21, R22 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q10, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
A1은 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹이고,
A2 내지 A4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar11이 하기 화학식 2-1 내지 2-6으로 표시된 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-6 중
X22는 O, S, N(R23), C(R23)(R24) 및 Si(R23)(R24) 중에서 선택되고,
X21, R1 및 R2 에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R23 및 R24에 대한 설명은 각각 제1항 중 R21에 대한 설명을 참조하고,
a16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 2-1 내지 2-6 중 X21은 단일 결합이고, X22는 O 또는 S인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar12는 하기 화학식 3A-1 내지 3A-7 및 3B-1 내지 3B-7로 표시된 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 3A-1 내지 3A-7 및 3B-1 내지 3B-7 중
X33은 O, S, N(R35), C(R35)(R36) 및 Si(R35)(R36) 중에서 선택되고,
X31, X32, R3 및 R4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R35 및 R36에 대한 설명은 각각 제1항 중 R31에 대한 설명을 참조하고,
a34는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a45는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a43은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3A-1 내지 3A-7 중 X31은 단일 결합인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar12가 하기 화학식 3A-1(1) 내지 3A-6(1), 3A-7(1) 내지 3A-7(3) 및 3B-7(1) 내지 3B-7(14)로 표시된 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물.
상기 화학식 3A-1(1) 내지 3A-6(1), 3A-7(1) 내지 3A-7(3) 및 3B-7(1) 내지 3B-7(14)중,
X32는 O, S, N(R33), C(R33)(R34) 및 Si(R33)(R34) 중에서 선택되고,
X33은 O, S, N(R35), C(R35)(R36) 및 Si(R35)(R36) 중에서 선택되고,
R3 및 R4에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하되, R3 및 R4는 수소가 아니고,
R33 및 R34에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R35 및 R36에 대한 설명은 각각 제1항 중 R31에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 3A-7(2), 3A-7(3) 및 3B-7(2) 내지 3B-7(4), 3B-7(6) 내지 3B-7(8), 3B-7(10) 내지 3B-7(12) 및 3B-7(14)의 R3 및 R4 중 적어도 하나는 시아노기인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되거나 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기 중에서 선택되고, R11 내지 R13 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시된 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중
R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
b1 내지 b4 및 c1 내지 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
화학식 4-1 중 c1, 화학식 4-2 중 c1 + c2, 화학식 4-3 중 c1 + c2 + c3 및 화학식 4 중 c1 + c2 + c3 + c4는 각각 1 이상이다. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R13 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-2A 내지 4-2C, 4-3A 내지 4-3I 및 4-4A 내지 4-4AA로 표시된 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-2A 내지 4-2C, 4-3A 내지 4-3I 및 4-4A 내지 4-4AA 중
R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
b1 내지 b4 및 c1 내지 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
화학식 4-2A 내지 4-2C 중 c1 + c2, 화학식 4-3A 내지 4-3I 중 c1 + c2 + c3 및 화학식 4-4A 내지 4-4AA 중 c1 + c2 + c3 + c4는 각각 1 이상이다. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R13 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1(1) 내지 4-1(8) 및 4-2(1) 내지 4-2(78)로 표시된 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-1(1) 내지 4-1(8) 및 4-2(1) 내지 4-2(78) 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R11, R13 및 R14는 수소이고,
R12는 시아노기-함유 페닐기, 시아노기-함유 비페닐기, 시아노기-함유 터페닐기 또는 시아노기-함유 테트라페닐기인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에 포함된 시아노기의 개수가 1, 2, 3, 4 또는 5인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 428 중 하나인, 축합환 화합물:
- 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 축합환 화합물이고,
상기 제2화합물은, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하되, 전자 수용기(electron withdrawing group)를 비포함한, 화합물이고,
상기 전자 수용기는,
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2;
-F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -CN 및 -NO2 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기;
고리-형성 모이어티로서 *=N-*'을 포함한, C1-C60헤테로아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 헤테로시클릭 그룹; 및
중수소, -F, -CFH2, -CF2H, -CF3, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환되고, 고리-형성 모이어티로서 *=N-*'을 포함한, C1-C60헤테로아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 헤테로시클릭 그룹;
중에서 선택된, 조성물. - 제15항에 있어서,
상기 제2화합물은 하기 화학식 H-1으로 표시된 화합물 중에서 선택된, 조성물:
<화학식 H-1>
Ar1-(L1)d1-Ar2
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L1은,
단일 결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택되고,
d1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, d1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
Ar2는,
상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 디벤조티오펜 그룹 및 디벤조실롤 그룹 중에서 선택되고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3);
중에서 선택되고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제16항에 있어서,
Ar1은 하기 화학식 11-1 내지 11-8 및 12-1 내지 12-8로 표시된 그룹 중에서 선택되고,
Ar2는,
하기 화학식 11-1 내지 11-8 및 12-1 내지 12-8로 표시되는 그룹, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 조성물:
상기 화학식 11-1 내지 11-8 및 12-1 내지 12-8 중,
A23은 O, S, N(R55), C(R55)(R56) 및 Si(R55)(R56) 중에서 선택되고,
A24는 O, S, N(R57), C(R57)(R58) 및 Si(R57)(R58) 중에서 선택되고,
A21, A22, R60 및 R70에 대한 설명은 각각 제14항에 기재된 바를 참조하고,
R55 내지 R58에 대한 설명은 각각 제14항 중 R51에 대한 설명을 참조하고,
e16은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
e15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
e14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
e13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
e24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함하거나, 또는 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층이 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상을 포함하거나, 또는 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트가 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상을 포함하거나, 또는 제15항 내지 제17항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하고,
상기 도펀트가 인광 도펀트를 포함한, 유기 발광 소자.
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