KR20170040697A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
Description
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2A>
<화학식 2B>
<화학식 2C>
상기 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 R13와 R15는, 선택적으로(optionally), *-O-*', *-S-*', *-C(R31)(R32)-*' 또는 *-Si(R31)(R32)-*'를 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 R11과 R14는, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R33)(R34)-*' 또는 *-Si(R33)(R34)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 R15와 R22는, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R35)(R36)-*' 또는 *-Si(R35)(R36)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 R16과 R21은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R37)(R38)-*' 또는 *-Si(R37)(R38)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2B 중 R24와 R27은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R39)(R40)-*' 또는 *-Si(R39)(R40)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2B 중 R21과 R26은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R41)(R42)-*' 또는 *-Si(R41)(R42)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2C 중 Ar2는
디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 발광 효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Ar1은 하기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택된다:
<화학식 2A>
<화학식 2B>
<화학식 2C>
상기 화학식 2A 내지 2C 중 R13와 R15는, 선택적으로(optionally), *-O-*', *-S-*', *-C(R31)(R32)-*' 또는 *-Si(R31)(R32)-*'를 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 R11과 R14는, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R33)(R34)-*' 또는 *-Si(R33)(R34)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 R15와 R22는, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R35)(R36)-*' 또는 *-Si(R35)(R36)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 R16과 R21은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R37)(R38)-*' 또는 *-Si(R37)(R38)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2B 중 R24와 R27은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R39)(R40)-*' 또는 *-Si(R39)(R40)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2B 중 R21과 R26은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R41)(R42)-*' 또는 *-Si(R41)(R42)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1은, 하기 화학식 2A-1로 표시되는 그룹 내지 2A-4로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 2A-1 내지 2A-4 중
X1은 O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X2는 O, S, C(R33)(R34) 또는 Si(R33)(R34)이고,
X3은 O, S, C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)이고,
X4는 O, S, C(R37)(R38) 또는 Si(R37)(R38)이고,
R11 내지 R17, R21 내지 R25 및 R31 내지 R38에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1은 하기 화학식 2B-1로 표시되는 그룹 내지 2B-6으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 2B-1 내지 2B-6 중
X1은 O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X2는 O, S, C(R33)(R34) 또는 Si(R33)(R34)이고,
X3은 O, S, C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)이고,
X4는 O, S, C(R37)(R38) 또는 Si(R37)(R38)이고,
X5는 O, S, C(R39)(R40) 또는 Si(R39)(R40)이고,
X6은 O, S, C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되되, 상기 화학식 2A 내지 2C 중 R13&R15, R11&R14, R15&R22, R16&R21, R24&R27 및 R21&R26은 서로 연결되지 않을 수 있다.
상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2C 중 Ar2는
디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로,
수소, 중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 4-1 내지 4-26 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나가 시아노기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1은 시아노기이고, R2 내지 R8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 시아노기이고, R3 내지 R8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 2A의 R11 내지 R17 및 R21 내지 R25는 모두 수소이거나,
상기 화학식 2A의 R15 내지 R17, R23 및 R25 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택되거나,
상기 화학식 2B의 R11 내지 R17, R21 내지 R24 및 R26 내지 R30은 모두 수소이거나,
상기 화학식 2B의 R15, R17, R21, R23, R28 및 R30 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택되거나,
상기 화학식 2C의 R17이 시아노기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 2A의 R11 내지 R17 및 R21 내지 R25는 모두 수소이거나,
상기 화학식 2A의 R15 내지 R17, R23 및 R25 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기 및 상기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나,
상기 화학식 2B의 R11 내지 R17, R21 내지 R24 및 R26 내지 R30은 모두 수소이거나,
상기 화학식 2B의 R15, R17, R21, R23, R28 및 R30 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기 및 상기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나,
상기 화학식 2C의 R17이 시아노기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 2A의 R15 내지 R17, R23 및 R25 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기 및 상기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 화학식 2A의 나머지 치환기들은 모두 수소 또는 중수소이거나,
상기 화학식 2B의 R15, R17, R21, R23, R28 및 R30 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기 및 상기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 화학식 2B의 나머지 치환기들은 모두 수소 또는 중수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구체예에 따르면, i) 상기 화학식 2A-1의 R17 및 R25 중 적어도 하나, ii) 상기 화학식 2A-2의 R17 및 R25 중 적어도 하나, iii) 상기 화학식 2A-3의 R17 및 iv) 상기 화학식 2A-4의 R17은, 서로 독립적으로,
중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구체예에 따르면, i) 상기 화학식 2A-1의 R17 및 R25 중 적어도 하나, ii) 상기 화학식 2A-2의 R17 및 R25 중 적어도 하나, iii) 상기 화학식 2A-3의 R17 및 iv) 상기 화학식 2A-4의 R17은, 서로 독립적으로, 시아노기 및 상기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다. 또는, 상기 화학식 2A-1 내지 2A-4의 R11 내지 R17 및 R21 내지 R25는 모두 수소일 수 있다.
또 다른 구체예에 따르면, i) 상기 화학식 2B-1의 R17, ii) 상기 화학식 2B-2의 R17, iii) 상기 화학식 2B-3의 R17 및 R28 중 하나, iv) 상기 화학식 2B-4의 R17 및 R28 중 하나, v) 상기 화학식 2B-5의 R23, R28 및 R30 중 하나 및 vi) 상기 화학식 2B-6의 R23, R28 및 R30 중 하나는, 서로 독립적으로,
중수소 및 시아노기; 및
중수소, 시아노기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구체예에 따르면, i) 상기 화학식 2B-1의 R17, ii) 상기 화학식 2B-2의 R17, iii) 상기 화학식 2B-3의 R17 및 R28 중 하나, iv) 상기 화학식 2B-4의 R17 및 R28 중 하나, v) 상기 화학식 2B-5의 R23, R28 및 R30 중 하나 및 vi) 상기 화학식 2B-6의 R23, R28 및 R30 중 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기 및 상기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 화학식 2B-1 내지 2B-6의 R11 내지 R17, R21 내지 R24 및 R26 내지 R30은 모두 수소일 수 있다.
상기 화학식 2A 내지 2C에 포함된 시아노기의 갯수는 각각, 1, 2, 3 또는 4, 예를 들면, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 1에 포함된 시아노기의 개수는 2, 3 또는 4 또는 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨과 일중항(S1) 에너지 레벨의 차가 0.1eV 이상 및 0.6eV 이하일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 안정성이 향상될 수 있는 바, 상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터 (Theramlly Activated Delayed Fluorescence emittor: TADF emitter)로서 사용될 수도 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨은 2.9eV 내지 3.1eV일 수 있다. 이로써, 상기 축합환 화합물은 예를 들면, 고색순도 청색광 방출을 위한 호스트로서 유용하게 사용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 116 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 Ar1은 상기 화학식 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되는데, 상기 화학식 2A 내지 2C는 적어도 하나의 시아노기를 갖는다. 또한, 상기 화학식 2A 내지 2C는 2 이상의 meta-position으로 연결된 페닐렌기 또는 이의 유도체를 갖는다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 상대적으로 높은 삼중항(T1) 에너지 레벨 및 상대적으로 작은 HOMO 및 LUMO 간의 에너지 밴드 갭을 가질 수 있어, 정공과 전자의 원활한 수송에 기여할 수 있다. 또한, 상기 화학식 2A 내지 2C에 적어도 하나의 시아노기를 도입함으로써, 상기 축합환 화합물은 높은 삼중항(T1)을 유지하면서 분자량 대비 우수한 내열성을 가질 수 있는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화합물 1 내지 16 및 화합물 B에 대하여 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 HOMO, LUMO, 삼중항(T1) 에너지 레벨값, 일중항(S1) 에너지 레벨값 및 T1과 S1의 차는 하기 표 1을 참조한다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1 (eV) | S1(eV) | S1-T1 |
| 1 | -5.648 | -1.811 | 2.992 | 3.243 | 0.251 |
| 2 | -5.777 | -2.335 | 2.975 | 3.108 | 0.133 |
| 3 | -6.175 | -2.232 | 3.001 | 3.361 | 0.360 |
| 4 | -6.067 | -1.958 | 3.037 | 3.507 | 0.470 |
| 5 | -6.068 | -1.958 | 3.012 | 3.508 | 0.496 |
| 6 | -6.065 | -1.948 | 3.001 | 3.516 | 0.515 |
| 7 | -6.071 | -1.966 | 3.036 | 3.505 | 0.469 |
| 8 | -6.068 | -1.938 | 3.043 | 3.526 | 0.483 |
| 9 | -5.989 | -1.94 | 3.014 | 3.515 | 0.501 |
| 10 | -6.064 | -1.98 | 2.991 | 3.485 | 0.494 |
| 11 | -6.041 | -1.918 | 2.958 | 3.526 | 0.568 |
| 12 | -6.055 | -1.958 | 2.916 | 3.499 | 0.583 |
| 13 | -6.071 | -1.966 | 3.036 | 3.505 | 0.469 |
| 14 | -5.989 | -1.94 | 3.014 | 3.515 | 0.501 |
| 15 | -6.059 | -1.967 | 2.9 | 3.494 | 0.594 |
| 16 | -5.998 | -1.977 | 3.001 | 3.501 | 0.500 |
| B | -5.652 | -2.065 | 2.839 | 3.187 | 0.348 |
상기 표 1에 따르면, 상기 화합물 1 내지 16은, para-position으로 연결된 페닐렌기를 포함한 화합물 B에 비하여 높은 T1을 갖는 바, 전자 소자용 재료, 예를 들면, 유기 발광 소자용 재료(예를 들면, 발광층의 호스트)로 사용하기에 적합함을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트 또는 에미터(예를 들면, TADF 에미터)로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고 양자 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 호스트의 역할을 하고, 상기 발광층은 도펀트(형광 도펀트 또는 인광 도펀트)를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층은 녹색광 또는 청색광을 방출하는 녹색 발광층 또는 청색 발광층일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고, 상기 발광층은 인광 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층은 청색광을 방출할 수 있다.
또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되고, 상기 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터 (Thermally Activated Delayed Fluorescence emittor: TADF emitter)일 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 외에 호스트 및/또는 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1>
<F4-TCNQ>
<HP-1>
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또는, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함하고, 상기 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터일 수 있다.
또는, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만을 포함하고, 상기 축합환 화합물은 열활성화 지연 형광 에미터이고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층 중 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도펀트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 81>
M(L81)n81(L82)n82
<화학식 81A>
상기 화학식 81 및 81A 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택되고,
L81은 상기 화학식 81A로 표시된 리간드이고, n81은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고, n81이 2 이상일 경우 2 이상의 L81은 서로 동일하거나 상이하고,
L82는 유기 리간드이고, n82는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, n82가 2 이상일 경우 2 이상의 L82는 서로 동일하거나 상이하고,
Y81 내지 Y84는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고,
Y81과 Y82는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y83와 Y84는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고,
CY81 및 CY82는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C3-C30헤테로카보시클릭 그룹 중에서 선택되고,
CY81과 CY82는 선택적으로(optionally), 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 추가로 서로 결합될 수 있고,
R81 내지 R85는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89) 중에서 선택되고,
a81 내지 a83은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a81이 2 이상일 경우, 2 이상의 R81은 서로 동일하거나 상이하고,
a82가 2 이상일 경우, 2 이상의 R82는 서로 동일하거나 상이하고,
a81이 2 이상일 경우, 이웃한 R81은 선택적으로 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
a82가 2 이상일 경우, 이웃한 R82는 선택적으로 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
상기 화학식 81A 중 * 및 *'은 상기 화학식 81 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
상기 Q81 내지 Q89 및 Q91 내지 Q93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중,
a83은 1 또는 2이고,
R83 내지 R85는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중,
Y81은 질소이고, Y82 및 Y83은 탄소이고, Y84는 질소 또는 탄소이고,
CY81 및 CY82는 서로 독립적으로, 시클로펜타디엔, 벤젠, 헵탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 스파이로-바이플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타센, 헥사센, 펜타센, 루비센, 코로젠, 오발렌, 피롤, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 이속사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 푸린, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리디딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone), 카바졸, 디벤조실롤 및 2,3-디하이드로-1H-이미다졸 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중, Y81은 질소이고, Y82 내지 Y84는 탄소이고, CY81은 2개의 질소를 고리-구성 원자로 포함한 5원환 중에서 선택되고, CY82는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 81A 중, Y81은 질소이고, Y82 내지 Y84는 탄소이고, CY81은 이미다졸 또는 2,3-디하이드로-1H-이미다졸이고, CY82는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중,
Y81은 질소이고, Y82 내지 Y84는 탄소이고,
CY81은 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 이속사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸 및 이소벤조옥사졸 중에서 선택되고,
CY82는 시클로펜타디엔, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 페릴렌, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone), 카바졸 및 디벤조실롤 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중
R81 및 R82는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89);
중에서 선택되고,
Q86 내지 Q89는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 R81 및 R82는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기; 및
-B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89);
중에서 선택되고,
Q86 내지 Q89는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-1 내지 10-30으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 9-1 내지 9-17 및 10-1 내지 10-30 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 a81 + a82는 1 이상이고, a81개의 R81 및 a82개의 R82 중에서 선택된 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 a82는 1 이상이고, a82개의 R82 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81A 중 a81개의 R81 및 a82개의 R82 중에서 선택된 적어도 하나는 중수소일 수 있다. 또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 L82는, 하기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98) 및 3-1(101) 내지 3-1(114)로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-1(1) 내지 3-1(60), 3-1(61) 내지 3-1(69), 3-1(71) 내지 3-1(79), 3-1(81) 내지 3-1(88), 3-1(91) 내지 3-1(98) 및 3-1(101) 내지 3-1(114) 중
X1은 O, S, C(Z21)(Z22) 또는 N(Z23)이고,
X31은 N 또는 C(Z1a)이고, X32는 N 또는 C(Z1b)이고,
X41은 O, S, N(Z1a) 또는 C(Z1a)(Z1b)이고,
Z1 내지 Z4, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d, Z11 내지 Z14 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89);
중에서 선택되고,
Q86 내지 Q89는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
d2 및 e2는 서로 독립적으로, 0 또는 2이고,
e3는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
d4 및 e4는 서로 독립적으로, 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
d6 및 e6는 서로 독립적으로, 0 내지 6에서 선택된 정수이고,
d8 및 e8은 서로 독립적으로, 0 내지 8에서 선택된 정수이고,
* 및 *'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 Z1 내지 Z4, Z1a, Z1b, Z1c, Z1d, Z2a, Z2b, Z2c, Z2d, Z11 내지 Z14 및 Z21 내지 Z23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-1 내지 10-30으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81 중 M은 Ir이고, n81 + n82는 3이거나; 또는 M은 Pt이고, n81 + n82는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물은 양이온과 음이온의 쌍으로 이루어진 염이 아닌, 중성(neutral)일 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 및 FIr6 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 벤젠이 단일 결합을 통하여 서로 결합되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 3개의 벤젠이 단일 결합을 통하여 서로 결합되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 15의 합성
둥근 바닥 플라스크에 [3-cyano-5-(3-cyano-9H-fluorene-9-yl)phenyl]boronic acid 13.084 g (38.81 mmol), 1-bromo-3,5-diphenylbenzene 10 g (32.34 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 3.737 g (3.23 mmol), 포타슘카보네이트 8.940 g (64.68 mmol)을 THF 40 mL, 증류수 40 mL에 넣고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 THF와 증류수를 분리한 다음, 메탄올 100 mL에 분리된 THF를 적가하며 결정화시킨 후, 생성된 고형물을 여과하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 15 (11.4 g, 68%의 수율)을 수득하였다.
MS(m/z, [M]+): 521.62
합성예 2: 화합물 14의 합성
둥근 바닥 플라스크에 [3-cyano-5-(3-cyano-9H-fluorene-9-yl)phenyl]boronic acid 9.838 g (29.18 mmol), 3-bromophenyl-4-dibenzothiophen 8.25 g (24.32 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 [Pd(PPh3)4] 2.810 g (2.43 mmol), 포타슘카보네이트 6.722 g (48.64 mmol)을 THF 20 mL, 증류수 20 mL에 넣고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완결되면 상온으로 냉각하고 THF와 증류수를 분리한 다음, 메탄올 60 mL에 분리된 THF를 적가하며 결정화시킨 후, 생성된 고형물을 여과하고, 물과 메탄올로 세정하였다. 이로부터 수득한 고형물을 진공오븐에서 건조하여 화합물 14 (8.24 g, 61%의 수율)을 수득하였다.
MS(m/z, [M]+): 551.67
평가예 1 : HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 평가
표 2의 방법에 따라 화합물 15 및 14의 HOMO, LUMO, T1 및 S1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| HOMO 에너지 레벨 평가 방법 | Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 산화 온셋(oxidation onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함 |
| LUMO 에너지 레벨 평가 방법 | 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg) 및 HOMO 에너지 레벨을 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함 |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 2-MeTHF와 각 화합물의 혼합물(2-MeTHF 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정한 후, 상기 포토루미네센스 스펙트럼의 단파장 측의 시작 파장으로부터 T1 에너지 레벨을 계산함 |
| S1 에너지 레벨 평가 방법 | 2-MeTHF와 각 화합물의 혼합물 (2-MeTHF에 각 화합물을 10-4 [M]의 농도로 혼합함)을 석영 셀에 넣은 후, 상온에서 포토 luminescence 측정기기(F7000, Hitachi사 제품)을 이용해서 형광 스펙트럼을 측정하고, 단파장 측의 시작 파장으로부터 S1에너지 수준을 계산함 |
| 화합물 No. | HOMO(eV) (실측치) |
LUMO(eV) (실측치) |
T1(eV) | S1(eV) |
| 15 | -5.99 | -2.25 | 2.95 | 3.57 |
| 14 | -5.95 | -2.38 | 2.93 | 3.27 |
상기 표 3으로부터 상기 화합물 15 및 14는 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예 2: 열적 특성 평가
상기 화합물 15, 14 및 A에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 4에 정리하였다. 표 4에 따르면, 화합물 15 및 14는 화합물 A에 비하여 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
| 화합물 No. | Tg(℃) |
| 15 | 124 |
| 14 | 133 |
| 화합물 A | 72 |
실시예 1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HP-1를 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 15(호스트) 및 FIr6(도펀트, 10wt%)를 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2과 비교예 1 및 2
발광층 형성시 호스트로서 화합물 15 대신 표 5에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 및 2에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력 효율, 양자 효율 및 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정하고 그 결과를 표 5에 정리하였다. 표 5 중 T95(at 500cd/m2) 초기 휘도 100% 기준으로 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가한 수명 데이터이다.
| 호스트 | 구동 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
전력 (Im/W) |
양자 효율 (%) |
T95(hr) | |
| 실시예 1 | 화합물 15 | 3.49 | 18.56 | 16.73 | 13 | 3.2 |
| 실시예 2 | 화합물 14 | 3.62 | 20.22 | 17.55 | 12 | 4.55 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 6.71 | 14.80 | 6.95 | 8.1 | 0.47 |
| 비교예 2 | mCP | 5.85 | 19.4 | 13.73 | 16.3 | 0.18 |
상기 표 5로부터, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 발광 효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
<화학식 2A>
<화학식 2B>
<화학식 2C>
상기 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 2A로 표시되는 그룹 내지 상기 화학식 2C로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 R13와 R15는, 선택적으로(optionally), *-O-*', *-S-*', *-C(R31)(R32)-*' 또는 *-Si(R31)(R32)-*'를 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 내지 2C 중 R11과 R14는, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R33)(R34)-*' 또는 *-Si(R33)(R34)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 R15와 R22는, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R35)(R36)-*' 또는 *-Si(R35)(R36)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 R16과 R21은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R37)(R38)-*' 또는 *-Si(R37)(R38)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2B 중 R24와 R27은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R39)(R40)-*' 또는 *-Si(R39)(R40)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 2B 중 R21과 R26은, 선택적으로, *-O-*', *-S-*', *-C(R41)(R42)-*' 또는 *-Si(R41)(R42)-*'을 사이에 두고 서로 연결되어 5원환을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 및 2A 내지 2C 중 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
상기 화학식 2C 중 Ar2는
디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
Ar1이 하기 화학식 2A-1로 표시되는 그룹 내지 2A-4로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 2A-1 내지 2A-4 중
X1은 O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X2는 O, S, C(R33)(R34) 또는 Si(R33)(R34)이고,
X3은 O, S, C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)이고,
X4는 O, S, C(R37)(R38) 또는 Si(R37)(R38)이고,
R11 내지 R17, R21 내지 R25 및 R31 내지 R38에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
Ar1이 하기 화학식 2B-1로 표시되는 그룹 내지 2B-6으로 표시되는 그룹 중에서 선택된 축합환 화합물:
상기 화학식 2B-1 내지 2B-6 중
X1은 O, S, C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X2는 O, S, C(R33)(R34) 또는 Si(R33)(R34)이고,
X3은 O, S, C(R35)(R36) 또는 Si(R35)(R36)이고,
X4는 O, S, C(R37)(R38) 또는 Si(R37)(R38)이고,
X5는 O, S, C(R39)(R40) 또는 Si(R39)(R40)이고,
X6은 O, S, C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기; 및
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R30 및 R31 내지 R42는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-1 내지 4-26 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나가 시아노기인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2A의 R11 내지 R17 및 R21 내지 R25가 모두 수소이거나,
상기 화학식 2A의 R15 내지 R17, R23 및 R25 중 적어도 하나가, 서로 독립적으로, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나,
상기 화학식 2B의 R11 내지 R17, R21 내지 R24 및 R26 내지 R30이 모두 수소이거나,
상기 화학식 2B의 R15, R17, R21, R23, R28 및 R30 중 적어도 하나가, 서로 독립적으로, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나,
상기 화학식 2C의 R17이 시아노기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기인, 축합환 화합물.
상기 화학식 4-1 내지 4-26 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제2항에 있어서,
i) 상기 화학식 2A-1의 R17 및 R25 중 적어도 하나, ii) 상기 화학식 2A-2의 R17 및 R25 중 적어도 하나, iii) 상기 화학식 2A-3의 R17 및 iv) 상기 화학식 2A-4의 R17이, 서로 독립적으로, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-1 내지 4-26 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제3항에 있어서,
i) 상기 화학식 2B-1의 R17, ii) 상기 화학식 2B-2의 R17, iii) 상기 화학식 2B-3의 R17 및 R28 중 하나, iv) 상기 화학식 2B-4의 R17 및 R28 중 하나, v) 상기 화학식 2B-5의 R23, R28 및 R30 중 하나 및 vi) 상기 화학식 2B-6의 R23, R28 및 R30 중 하나가, 서로 독립적으로, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-26으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-1 내지 4-26 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2A 내지 2C에 포함된 시아노기의 갯수가 각각, 1, 2, 3 또는 4인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
삼중항(T1) 에너지 레벨과 일중항(S1) 에너지 레벨의 차가 0.1eV 이상 및 0.6eV 이하인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
2.9eV 내지 3.1eV 범위의 삼중항(T1) 에너지 레벨을 갖는 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 116 중 하나인, 축합환 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고, 상기 유기층은, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층이 인광 도펀트를 더 포함하고, 상기 인광 도펀트가 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 81>
M(L81)n81(L82)n82
<화학식 81A>
상기 화학식 81 및 81A 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택되고,
L81은 상기 화학식 81A로 표시된 리간드이고, n81은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고, n81이 2 이상일 경우 2 이상의 L81은 서로 동일하거나 상이하고,
L82는 유기 리간드이고, n82는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고, n82가 2 이상일 경우 2 이상의 L82는 서로 동일하거나 상이하고,
Y81 내지 Y84는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고,
Y81과 Y82는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y83와 Y84는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고,
CY81 및 CY82는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C3-C30헤테로카보시클릭 그룹 중에서 선택되고,
CY81과 CY82는 선택적으로(optionally), 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 추가로 서로 결합될 수 있고,
R81 내지 R85는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q81)(Q82)(Q83), -N(Q84)(Q85), -B(Q86)(Q87) 및 -P(=O)(Q88)(Q89) 중에서 선택되고,
a81 내지 a83은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a81이 2 이상일 경우, 2 이상의 R81은 서로 동일하거나 상이하고,
a82가 2 이상일 경우, 2 이상의 R82는 서로 동일하거나 상이하고,
a81이 2 이상일 경우, 이웃한 R81은 선택적으로 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
a82가 2 이상일 경우, 이웃한 R82는 선택적으로 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
상기 화학식 81A 중 * 및 *'은 상기 화학식 81 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
상기 Q81 내지 Q89 및 Q91 내지 Q93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제17항에 있어서,
Y81은 질소이고, Y82 및 Y83은 탄소이고, Y84는 질소 또는 탄소이고,
CY81 및 CY82는 서로 독립적으로, 시클로펜타디엔, 벤젠, 헵탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 스파이로-바이플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타센, 헥사센, 펜타센, 루비센, 코로젠, 오발렌, 피롤, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 이속사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 푸린, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리디딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone), 카바졸, 디벤조실롤 및 2,3-디하이드로-1H-이미다졸 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 화학식 81A 중 a81개의 R81 및 a82개의 R82 중에서 선택된 적어도 하나가 시아노기 또는 중수소인, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층이 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
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