JP2020083865A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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裕基 中野
Hironori Nakano
裕基 中野
敬太 瀬田
Keita Seta
敬太 瀬田
一馬 間瀬
Kazuma Mase
一馬 間瀬
加藤 朋希
Tomoki Kato
朋希 加藤
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Abstract

【課題】蛍光量子収率(PLQY)の高い化合物の提供。【解決手段】下記式で例示される、特定の骨格を有する化合物。当該化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている(例えば、特許文献1〜5参照)。
韓国公開特許第10−2015−0086084号公報 韓国公開特許第10−2015−0145131号公報 米国特許出願公開第2014/0306197号明細書 国際公開第2012/035934号 国際公開第2016/069321号
有機EL素子の性能としては、発光効率が挙げられる。発光効率を向上させるための要素としては、フォトルミネッセンス量子収率(PLQY:photoluminescence quantum yield)の高い化合物を用いることが挙げられる。
本発明は、PLQYの高い化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、PLQYの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
本発明の一態様によれば、下記一般式(2)で表される化合物が提供される。
(前記一般式(2)において、
201〜R206のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR201〜R206は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
−Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
−O−(R904)で表される基、
−S−(R905)で表される基、
−N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
211〜R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR211〜R218は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
−Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
−O−(R904)で表される基、
−S−(R905)で表される基、
−N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
901、R902、R903、R906及びR907は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、
904及びR905は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のフルオロアルキル基であり、
複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明によれば、フォトルミネッセンス量子収率(PLQY:photoluminescence quantum yield)の高い化合物を提供できる。また、本発明によれば、PLQYの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9−ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’−スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX〜YYのZZ基」という表現における「炭素数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
・「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5〜50であり、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2〜50であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2〜50であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3〜50であり、好ましくは3〜20、より好ましくは3〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5〜50であり、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p−ビフェニル基、
m−ビフェニル基、
o−ビフェニル基、
p−ターフェニル−4−イル基、
p−ターフェニル−3−イル基、
p−ターフェニル−2−イル基、
m−ターフェニル−4−イル基、
m−ターフェニル−3−イル基、
m−ターフェニル−2−イル基、
o−ターフェニル−4−イル基、
o−ターフェニル−3−イル基、
o−ターフェニル−2−イル基、
1−ナフチル基、
2−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から誘導される1価のアリール基。
前記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から誘導される1価のアリール基とは、前記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から1つの水素原子を除いて得られる基を意味する。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o−トリル基、
m−トリル基、
p−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−t−ブチルフェニル基、
メタ−t−ブチルフェニル基、
オルト−t−ブチルフェニル基、
3,4,5−トリメチルフェニル基、
9,9−ジメチルフルオレニル基、
9,9−ジフェニルフルオレニル基
9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9−ジ(4−イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9−ジ(4−t−ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP−1)〜(TEMP−15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「置換の複素環基」における複素環基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及び
ジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基。
・下記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)は、前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から1つの水素原子を除いて得られる基を意味する。前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9−フェニル)カルバゾリル基、
(9−ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9−フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9−ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−9−イル基、
フェニルカルバゾール−9−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t−ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H−キサンテン−9,9’−[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t−ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H−チオキサンテン−9,9’−[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基とは、これら前記一般式(TEMP−16)〜(TEMP−33)で表される環構造の骨格の炭素原子に結合した1つ以上の水素原子が置換基と置き換わっている場合、あるいは、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHであり、これらNH、又はCHにおける1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっている場合を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n−プロピル基、
イソプロピル基、
n−ブチル基、
イソブチル基、
s−ブチル基、及び
t−ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1−ブテニル基、
2−ブテニル基、及び
3−ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3−ブタンジエニル基、
1−メチルビニル基、
1−メチルアリル基、
1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、及び
1,2−ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1−アダマンチル基、
2−アダマンチル基、
1−ノルボルニル基、及び
2−ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4−メチルシクロヘキシル基。
・「−Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の−Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
−Si(G1)(G1)(G1)、
−Si(G1)(G2)(G2)、
−Si(G1)(G1)(G2)、
−Si(G2)(G2)(G2)、
−Si(G3)(G3)(G3)、及び
−Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「−O−(R904)で表される基」
本明細書に記載の−O−(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
−O(G1)、
−O(G2)、
−O(G3)、及び
−O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
・「−S−(R905)で表される基」
本明細書に記載の−S−(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
−S(G1)、
−S(G2)、
−S(G3)、及び
−S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
・「−N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の−N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
−N(G1)(G1)、
−N(G2)(G2)、
−N(G1)(G2)、
−N(G3)(G3)、及び
−N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
−N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
−N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
−N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」における少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」における全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「アルコキシ基」
本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、−O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18である。
・「アルキルチオ基」
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、−S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18である。
・「アリールオキシ基」
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、−O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
・「アリールチオ基」
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、−S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
・「トリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、−Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」である。−Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜6である。
・「アラルキル基」
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、−(G3)−(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7〜50であり、好ましくは7〜30であり、より好ましくは7〜18である。
「アラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、及び2−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p−ビフェニル基、m−ビフェニル基、o−ビフェニル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−ターフェニル−4−イル基、o−ターフェニル−3−イル基、o−ターフェニル−2−イル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’−スピロビフルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、及び9,9−ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、又は9−カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9−フェニル)カルバゾリル基、(9−ビフェニリル)カルバゾリル基、(9−フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−9−イル基、フェニルカルバゾール−9−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP−34)〜(TEMP−41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、及びt−ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」から誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」から誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「複素環基」から誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」から誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「アルキル基」から誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」から誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP−42)〜(TEMP−67)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP−42)〜(TEMP−52)中、Q〜Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP−42)〜(TEMP−52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP−53)〜(TEMP−62)中、Q〜Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP−53)〜(TEMP−62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP−63)〜(TEMP−68)中、Q〜Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP−63)〜(TEMP−68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP−69)〜(TEMP−102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP−69)〜(TEMP−82)中、Q〜Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP−83)〜(TEMP−102)中、Q〜Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和の環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP−103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921〜R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP−103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP−104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP−103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP−105)で表される。下記一般式(TEMP−105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
形成される「飽和の環」、又は「不飽和の環」は、形成された環のみの構造として、単環であっても縮合環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成する場合であっても、当該「飽和の環」、又は「不飽和の環」は、単環、又は縮合環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP−104)及び(TEMP−105)において形成された環Q、環Q、及び環Qは、それぞれ独立に、「飽和の環」、又は「不飽和の環」である。前記一般式(TEMP−104)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TEMP−104)の環Qは、環Qと縮合してはいないが、単環であっても縮合環であってもよい。前記一般式(TMEP−104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP−104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基の結合手の末端に水素原子が結合した構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基の結合手の末端に水素原子が結合した構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基の結合手の末端に水素原子が結合した構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP−104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。また、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
飽和の環、又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和の環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5〜50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、
901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である。
901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
環形成原子数5〜50の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1〜18のアルキル基、
環形成炭素数6〜18のアリール基、及び
環形成原子数5〜18の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
〔第1実施形態〕
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
(前記一般式(2)において、
201〜R206のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR201〜R206は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
−Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
−O−(R904)で表される基、
−S−(R905)で表される基、
−N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
211〜R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR211〜R218は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
シアノ基、
ハロゲン原子、
−Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
−O−(R904)で表される基、
−S−(R905)で表される基、
−N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
901、R902、R903、R906及びR907は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、
904及びR905は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のフルオロアルキル基であり、
複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る化合物において、R201〜R203のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、−N(R906)(R907)で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、かつ、R204〜R206のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、−N(R906)(R907)で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R201〜R203のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、かつ、R204〜R206のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることがより好ましく、本実施形態に係る化合物において、R201〜R203のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基であり、かつ、R204〜R206のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R201〜R203のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基であり、かつ、R204〜R206のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R201〜R203のうち、隣接する2つからなる組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、かつR204〜R206のうち、隣接する2つからなる組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成することも好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、R201〜R203は、互いに結合しないことも好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、R204〜R206は、互いに結合しないことも好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、R201〜R203は、互いに結合せず、かつ、R204〜R206は、互いに結合しないことも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R211〜R214のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、−N(R906)(R907)で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、かつ、R215〜R218のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、−N(R906)(R907)で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R211〜R214のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、かつ、R215〜R218のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることがより好ましく、本実施形態に係る化合物において、R211〜R214のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基であり、かつ、R215〜R218のうち、少なくとも一つが置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R211〜R214のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基であり、かつ、R215〜R218のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R211〜R214のうち、隣接する2つからなる組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、かつR215〜R218のうち、隣接する2つからなる組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成することも好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、R211〜R214は、互いに結合しないことも好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、R215〜R218は、互いに結合しないことも好ましい。
また、本実施形態に係る化合物において、R211〜R214は、互いに結合せず、かつ、R215〜R218は、互いに結合しないことも好ましい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(21)で表されることも好ましい。
(前記一般式(21)におけるR201〜R206は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR201〜R206と同義である。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(211)、下記一般式(212)又は下記一般式(213)で表されることも好ましい。
(前記一般式(211)〜(213)におけるR201〜R206は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR201〜R206と同義である。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(214)、下記一般式(215)又は下記一般式(216)で表されることも好ましい。
(前記一般式(214)〜(216)におけるR906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(22)で表される化合物であることも好ましい。

(前記一般式(22)におけるR211〜R218は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR211〜R218と同義である。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(221)、下記一般式(222)、下記一般式(223)又は下記一般式(224)で表される化合物であることも好ましい。

(前記一般式(221)〜(224)におけるR211〜R218は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR211〜R218と同義である。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(225)、下記一般式(226)、下記一般式(227)又は下記一般式(228)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(225)〜(228)におけるR906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(231)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(231)におけるR202、R205、R213及びR218は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR202、R205、R213及びR218と同義である。)
本実施形態に係る化合物において、R906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることも好ましい。
前記一般式(214)、前記一般式(215)及び前記一般式(216)におけるR906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることも好ましい。
前記一般式(225)、前記一般式(226)、前記一般式(227)又は前記一般式(228)におけるR906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることも好ましい。
(蛍光発光ピーク波長)
本実施形態に係る化合物の蛍光発光ピーク波長は、380nm以上、500nm以下であることが好ましく、400nm以上、480nm以下であることがより好ましく、430nm以上、470nm以下であることがさらに好ましい。蛍光発光ピーク波長の測定方法は、本明細書の実施例に記載したとおりである。
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。







本実施形態によれば、フォトルミネッセンス量子収率(PLQY:photoluminescence quantum yield)の高い化合物を提供できる。
〔第2実施形態〕
(有機EL素子用材料)
第2実施形態に係る有機EL素子用材料は、第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含む。
第2実施形態に係る有機EL素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第2実施形態に係る有機EL素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、当該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔第3実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)は、第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含有する。
有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、通常、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有する。第一の有機層は、第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含有することが好ましい。第一の有機層が第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含有する場合、第一の有機層は、第1実施形態に係る化合物を45質量%以下、含有することが好ましく、1質量%以上、20質量%以下含有することがより好ましい。
第一の有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層は、発光層であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層に第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含有することがより好ましい。
発光層以外の有機層が第1実施形態に係る化合物を含有してもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、第一の有機層としての発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
(正孔輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と第一の有機層との間にさらに第二の有機層を含むことが好ましく、この第二の有機層が正孔輸送層であることが好ましい。
(電子輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、陰極と第一の有機層との間にさらに第三の有機層を含むことが好ましく、この第三の有機層が電子輸送層であることが好ましい。
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の有機層としての発光層5、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
本発明は、図1に示す有機EL素子の構成に限定されない。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含有することが好ましく、発光層としての第一の有機層が第一の化合物及び第二の化合物を含有することがより好ましい。
第一の化合物は、下記一般式(10)で表される化合物であることが好ましい。
第二の化合物は、第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかであることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層としての第一の有機層が第一の化合物及び第二の化合物を含む場合、第一の化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層としての第一の有機層が第一の化合物及び第二の化合物を含む場合、第一の化合物の一重項エネルギーS(H)と、第二の化合物の一重項エネルギーS(D)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
(H)>S(D)…(数1)
(一重項エネルギーS
溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
発光層が第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含む場合、発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、発光層が第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含む場合、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、発光層が第1実施形態に係る化合物の少なくともいずれかを含む場合、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機EL素子を駆動させた際に、有機EL素子が放射する光の主ピーク波長は、380nm以上500nm以下であることが好ましく、430nm以上470nm以下であることがより好ましい。
有機EL素子が放射する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長(単位:nm)とする。
(発光層の膜厚)
本実施形態に係る有機EL素子の発光層の膜厚は、5nm以上50nm以下であることが好ましく、7nm以上50nm以下であることがより好ましく、10nm以上50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすい。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
(発光層における化合物の含有率)
発光層が第一の化合物及び第二の化合物を含有する場合、発光層における第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、
80質量%以上99質量%以下であることが好ましく、
90質量%以上99質量%以下であることがより好ましく、
95質量%以上99質量%以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、
1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、
1質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、
1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層における第一の化合物及び第二の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
(第二の化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第1実施形態で説明した一般式(2)等で表される化合物を第二の化合物として用いることができる。
(第一の化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、下記一般式(10)で表される化合物であることが好ましい。
(前記一般式(10)において、
101〜R108は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
−O−(R904)で表される基、
−S−(R905)で表される基、
−N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
−C(=O)R124で表される基、
−COOR125で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、又は
下記一般式(11)で表される基であり、
−L103−Ar103 (11)
101、L102及びL103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基であり、
Ar101、Ar102及びAr103は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基であり、
901、R902、R903、R906、R907、R124及びR125は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
904及びR905は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR124は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のR125は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(11)で表される複数の基は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子において、R101〜R108は、互いに結合しないことが好ましい。
第一の化合物は、下記一般式(13)で表されることも好ましい。
(前記一般式(13)中、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
101A及びL102Aは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基であり、
Ar101A及びAr102Aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
第一の化合物は、下記一般式(14)で表されることも好ましい。
(前記一般式(14)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
11は、酸素原子、硫黄原子、又はN(R61)であり、
61は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
62〜R69の1つは、L101と結合する結合手であり、
*は、L101との結合箇所を表し、
101と結合しないR62〜R69のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
101と結合せず、前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
前記一般式(14)で表される化合物において、L101と結合しないR62〜R69は、互いに結合しないことも好ましい。
第一の化合物は、下記一般式(15)で表されることも好ましい。
(前記一般式(15)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
11は、酸素原子、硫黄原子、又はN(R61)であり、
61は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
62A〜R69Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つからなる組は、互いに結合して下記一般式(15A)で表される環を形成し、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
(前記一般式(15A)中、
*2及び*3は、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つとの結合箇所を表し、
62A〜R69A、R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手であり、
*は、L101との結合箇所を表し、
101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(16)で表されることも好ましい。
(前記一般式(16)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
66〜R69のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR66〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(16A)で表されることも好ましい。
(前記一般式(16A)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
66〜R69のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR66〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(16B)で表されることも好ましい。
(前記一般式(16B)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(16C)又は(16D)で表されることも好ましい。
(前記一般式(16C)及び一般式(16D)中、
102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL102及びAr102と同義であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(17)で表されることも好ましい。
(前記一般式(17)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
11は、酸素原子、硫黄原子、又はN(R61)であり、
61は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
62〜R69の1つは、L101と結合する結合手であり、
*は、L101との結合箇所を表し、
101と結合しないR62〜R69のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、R66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、
101と結合せず、前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(17A)で表されることも好ましい。
(前記一般式(17A)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
62〜R69の1つは、L101と結合する結合手であり、
*は、L101との結合箇所を表し、
11は、前記一般式(14)におけるX11と同義であり、
101と結合しないR62〜R69のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
互いに結合せず、
ただし、R66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、
101と結合せず、前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(18)で表されることも好ましい。
(前記一般式(18)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子であり、
66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR66〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(18A)で表されることも好ましい。
(前記一般式(18A)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子であり、
66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組は、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、
前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR66〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
66及びR67の組が互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成する場合、無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
67及びR68の組が互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成する場合、無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
68及びR69の組が互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成する場合、無置換のベンゼン環を形成することも好ましい。
一実施形態において、前記一般式(17)、前記一般式(18)又は前記一般式(18A)で表される化合物は、R66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記一般式(18B)又は(18C)で表される環を形成し、下記一般式(18B)で表される環を形成せず、かつ下記一般式(18C)で表される環を形成しないR66〜R69は、置換もしくは無置換の飽和の環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の不飽和の環を形成しないことも好ましい。
(前記一般式(18B)及び一般式(18C)中、
*2及び*3は、それぞれ、R66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組との結合箇所を表し、
*4及び*5は、それぞれ、R66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組のうちのいずれか1組との結合箇所を表し、
80〜R87は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
13は、酸素原子又は硫黄原子である。)
一実施形態においては、第一の化合物(10)は、下記一般式(19)で表されることも好ましい。
(前記一般式(19)中、
101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
12は、酸素原子又は硫黄原子であり、
66及びR67の組、R67及びR68の組、並びにR68及びR69の組は、いずれも互いに結合せず、
66〜R69は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(101)、一般式(102)、一般式(103)又は一般式(104)で表されることも好ましい。
(前記一般式(101)〜(104)中、
101A及びAr101Aは、前記一般式(13)におけるL101A及びAr101Aと同義であり、
101A〜R108Aは、それぞれ独立に、前記一般式(13)におけるL101A及びAr101Aと同義である。)
一実施形態においては、第一の化合物は、下記一般式(101A)、一般式(102A)、一般式(103A)又は一般式(104A)で表されることも好ましい。
(前記一般式(101A)、一般式(102A)、一般式(103A)及び一般式(104A)中、L101A及びAr101Aは、前記一般式(13)におけるL101A及びAr101Aと同義である。)
前記一般式(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(15A)、(16)、(16A)、(16B)、(16C)、(16D)、(17)、(17A)、(18)、(18A)、(18B)、(18C)、(19)、(101)、(102)、(103)、(104)、(101A)、(102A)、(103A)及び(104A)における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
(第一の化合物の製造方法)
第一の化合物は、公知の方法により製造できる。前記一般式(10)で表される化合物も公知の方法により製造できる。
前記一般式(10)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。




有機EL素子1の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3−f:20,30−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、HT−2が挙げられる。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、本実施形態に係る有機EL素子を搭載していることが好ましい。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置が挙げられる。
表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
本実施形態によれば、PLQYの高い化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
下記合成実施例1〜5で合成した、一般式(2)で表される化合物を以下に示す。
比較例として用いた化合物を以下に示す。
(トルエン溶液の調製)
得られた化合物1を、濃度が5μmol/Lになるように、トルエンに溶解し、化合物1のトルエン溶液を調製した。
比較例としての化合物Ref−1を、濃度が5μmol/Lになるように、トルエンに溶解し、化合物Ref−1のトルエン溶液を調製した。
(蛍光量子収率(PLQY)の測定)
化合物1のトルエン溶液について、絶対PL(フォトルミネッセンス)量子収率測定装置 Quantaurus−QY(浜松ホトニクス株式会社製)を用いて、PLQYを測定した。
化合物Ref−1のトルエン溶液についても、化合物1と同様にして、PLQYを測定した。
化合物1及び化合物Ref−1のPLQYの値の測定結果を、表1に示す。
(蛍光発光ピーク波長(FL−peak)の測定)
蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F−7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物1のトルエン溶液を369nmで励起した場合の蛍光発光ピーク波長を測定した。
化合物Ref−1のトルエン溶液についても、化合物1のトルエン溶液と同様にして、蛍光発光ピーク波長を測定した。
化合物1及び化合物Ref−1の蛍光発光ピーク波長の測定結果を、表1に示す。
本発明の一態様に係る化合物1は、化合物Ref−1と比べると、置換基を有さずに、化合物Ref−1よりも大幅に高いPLQYを示す。さらに、化合物Ref−1は、可視光領域外の376nmに蛍光発光ピーク波長を有するが、化合物1は、可視光領域内の465nmに蛍光発光ピーク波長を有し、化合物1は、青色発光を示すことが分かった。
(合成実施例1)
・中間体1の合成
アルゴン雰囲気下、5,10−ジヒドロインドロ[3,2−b]インドール(Lab Network社製、LN01361603)(1.58g、7.7mmol)、1−ブロモ−2−フルオロベンゼン(16.1g、92.0mmol)、リン酸カリウム(KPO)(6.5g、30.6mmol)及びN−メチル−2−ピロリドン(NMP)(5ml)の混合物を180℃で5時間攪拌した。攪拌後、得られた反応液を室温に冷却し、水を加えて、析出した固体をろ取した。得られた固体をメタノールで再結晶を行い、中間体1を得た(2.1g、収率51%)。FD−MS分析(Field Desorption Mass Spectrometry)により目的物と同定した。
・化合物1の合成
アルゴン雰囲気下、中間体1(0.5g、0.96mmol)、Pd−178(Johnson Matthey社製)(0.046g、0.096mmol)、炭酸カリウム(KCO)(1.33g、9.6mmol)及びジメチルアセトアミド(DMAc)(5ml)の混合物を5時間還流した。還流後、得られた反応液を室温に冷却し、水を加えて、析出した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製を行い、化合物1を得た(0.21g、収率61%)。FD−MS分析により目的物と同定した。
(合成実施例2)
・中間体2の合成
合成実施例1(中間体1の合成)において、1−ブロモ−2−フルオロベンゼンの代わりに1−ブロモ−2−フルオロ−3−フェニルベンゼン(7.7g、30.7mmol)を用いたこと以外は、合成実施例1(中間体1の合成)と同様に反応を行い、中間体2を得た(2.6g、収率51%)。FD−MS分析により、中間体2と同定した。
・化合物2の合成
合成実施例1(化合物1の合成)において、中間体1の代わりに中間体2(0.64g、0.96mmol)を用いたこと以外は、合成実施例1(化合物1の合成)と同様に反応を行い、化合物2を得た(0.22g、収率45%)。FD−MS分析により、化合物2と同定した。
(合成実施例3)
・中間体3の合成
合成実施例1(中間体1の合成)において、1−ブロモ−2−フルオロベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−フルオロ−N,N−ジフェニルアニリン(10.5g、30.7mmol)を用いたこと以外は合成実施例1(中間体1の合成)と同様に反応を行い、中間体3を得た(3.4g、収率52%)。FD−MS分析により、中間体3と同定した。
・化合物3の合成
合成実施例1(化合物1の合成)において、中間体1の代わりに中間体3(0.82g、0.96mmol)を用いたこと以外は合成実施例1(化合物1の合成)と同様に反応を行い、化合物3を得た(0.36g、収率55%)。FD−MS分析により、化合物3と同定した。
(合成実施例4)
・中間体4の合成
合成実施例1(中間体1の合成)において、1−ブロモ−2−フルオロベンゼンの代わりに3−ブロモ−4−フルオロベンゾニトリル(6.1g、30.7mmol)を用いたこと以外は合成実施例1(中間体1の合成)と同様に反応を行い、中間体4を得た(2.4g、収率55%)。FD−MS分析により、中間体4と同定した。
・化合物4の合成
合成実施例1(化合物1の合成)において、中間体1の代わりに中間体4(0.54g、0.96mmol)を用いたこと以外は合成実施例1(化合物1の合成)と同様に反応を行い、化合物4を得た(0.21g、収率53%)。FD−MS分析により、化合物4と同定した。
(合成実施例5)
・中間体5の合成
合成実施例1(中間体1の合成)において、1−ブロモ−2−フルオロベンゼンの代わりに3−ブロモ−4−フルオロベンゾニトリル(8.1g、30.7mmol)を用いたこと以外は合成実施例1(中間体1の合成)と同様に反応を行い、中間体5を得た(2.7g、収率50%)。FD−MS分析により、中間体5と同定した。
・化合物5の合成
合成実施例1(化合物1の合成)において、中間体1の代わりに中間体5(0.67g、0.96mmol)を用いたこと以外は合成実施例1(化合物1の合成)と同様に反応を行い、化合物5を得た(0.2g、収率38%)。FD−MS分析により、化合物5と同定した。
上記合成実施例に記載の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、本発明の範囲内の化合物を合成することができる。
1…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。

Claims (30)

  1. 下記一般式(2)で表される化合物。

    (前記一般式(2)において、
    201〜R206のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR201〜R206は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のフルオロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    −Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    −O−(R904)で表される基、
    −S−(R905)で表される基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
    211〜R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR211〜R218は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    シアノ基、
    ハロゲン原子、
    −Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    −O−(R904)で表される基、
    −S−(R905)で表される基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
    901、R902、R903、R906及びR907は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、
    904及びR905は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のフルオロアルキル基であり、
    複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
  2. 201〜R203のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、かつ、
    204〜R206のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である、
    請求項1に記載の化合物。
  3. 201〜R203のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、かつ、
    204〜R206のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である、
    請求項2に記載の化合物。
  4. 201〜R203のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基であり、かつ、
    204〜R206のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基である、
    請求項3に記載の化合物。
  5. 201〜R203のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基であり、かつ、
    204〜R206のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基である、
    請求項1又は請求項2に記載の化合物。
  6. 201〜R203のうち、隣接する2つからなる組は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、かつ
    204〜R206のうち、隣接する2つからなる組は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する、
    請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 211〜R214のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、かつ、
    215〜R218のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基である、
    請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 211〜R214のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、かつ、
    215〜R218のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である、
    請求項7に記載の化合物。
  9. 211〜R214のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基であり、かつ、
    215〜R218のうち、少なくとも一つが
    置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、
    シアノ基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基である、
    請求項8に記載の化合物。
  10. 211〜R214のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基であり、かつ、
    215〜R218のうち、少なくとも一つが−N(R906)(R907)で表される基である、
    請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 211〜R214のうち、隣接する2つからなる組は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成し、かつ
    215〜R218のうち、隣接する2つからなる組は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成する、
    請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 下記一般式(21)で表される、請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物。

    (前記一般式(21)におけるR201〜R206は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR201〜R206と同義である。)
  13. 下記一般式(211)、下記一般式(212)又は下記一般式(213)で表される、請求項1、請求項2、請求項3、請求項4、請求項5、又は請求項12のいずれか一項に記載の化合物。


    (前記一般式(211)〜(213)におけるR201〜R206は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR201〜R206と同義である。)
  14. 下記一般式(214)、下記一般式(215)又は下記一般式(216)で表される、請求項1、請求項2又は請求項5に記載の化合物。


    (前記一般式(214)〜(216)におけるR906〜R907は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、
    複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
  15. 906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である、
    請求項13又は請求項14に記載の化合物。
  16. 下記一般式(22)で表される、請求項1、請求項7、請求項8、請求項9、請求項10又は請求項11に記載の化合物。

    (前記一般式(22)におけるR211〜R218は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR211〜R218と同義である。)
  17. 下記一般式(221)、下記一般式(222)、下記一般式(223)又は下記一般式(224)で表される、請求項1、請求項7、請求項8、請求項9又は請求項16に記載の化合物。


    (前記一般式(221)〜(224)におけるR211〜R218は、それぞれ独立に、前記一般式(2)おけるR211〜R218と同義である。)
  18. 下記一般式(225)、下記一般式(226)、下記一般式(227)又は下記一般式(228)で表される、請求項1、請求項7又は請求項17に記載の化合物。


    (前記一般式(225)〜(228)におけるR906〜R907は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、
    複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
  19. 906〜R907は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である、
    請求項17又は請求項18に記載の化合物。
  20. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、を有し、
    前記第一の有機層は、請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物を含有する、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 前記第一の有機層は、発光層である、
    請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 前記第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含有し、
    前記第一の化合物は、下記一般式(10)で表され、
    前記第二の化合物は、請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物である、
    請求項20又は請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(10)において、
    101〜R108は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    −Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
    −O−(R904)で表される基、
    −S−(R905)で表される基、
    −N(R906)(R907)で表される基、
    置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、
    −C(=O)R124で表される基、
    −COOR125で表される基、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、又は
    下記一般式(11)で表される基であり、
    −L103−Ar103 (11)
    101、L102及びL103は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基であり、
    Ar101、Ar102及びAr103は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基であり、
    901、R902、R903、R906、R907、R124及びR125は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、
    904及びR905は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
    複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR124は、互いに同一であるか又は異なり、
    複数のR125は、互いに同一であるか又は異なり、
    前記一般式(11)で表される複数の基は、互いに同一であるか又は異なる。)
  23. 前記第一の化合物の一重項エネルギーS(H)と、前記第二の化合物の一重項エネルギーS(D)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
    請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    (H)>S(D)…(数1)
  24. 前記第一の化合物は、下記一般式(13)で表される、
    請求項22又は請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(13)中、
    101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
    101A及びL102Aは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基であり、
    Ar101A及びAr102Aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
  25. 前記第一の化合物は、下記一般式(14)で表される、
    請求項22又は請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(14)中、
    101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
    101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
    11は、酸素原子、硫黄原子、又はN(R61)であり、
    61は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
    62〜R69の1つは、L101と結合する結合手であり、
    *は、L101との結合箇所を表し、
    101と結合しないR62〜R69のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    101と結合せず、前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR62〜R69は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
  26. 101と結合しないR62〜R69は、互いに結合しない、
    請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記第一の化合物は、下記一般式(15)で表される、
    請求項22又は請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(15)中、
    101、L102及びAr102は、前記一般式(10)におけるL101、L102及びAr102と同義であり、
    101A〜R108Aは、それぞれ独立に、
    水素原子、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
    11は、酸素原子、硫黄原子、又はN(R61)であり、
    61は、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であり、
    62A〜R69Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上は、
    互いに結合して置換もしくは無置換の飽和の環を形成するか、
    互いに結合して置換もしくは無置換の不飽和の環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    ただし、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つからなる組は、互いに結合して下記一般式(15A)で表される環を形成し、
    前記飽和の環を形成せず、かつ前記不飽和の環を形成しないR62A〜R69Aは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)

    (前記一般式(15A)中、
    *2及び*3は、R62A〜R69Aのうちの隣接する2つとの結合箇所を表し、
    62A〜R69A、R70〜R73の1つは、L101と結合する結合手であり、
    *は、L101との結合箇所を表し、
    101と結合しないR70〜R73は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基である。)
  28. 前記陽極と前記第一の有機層との間に正孔輸送層を含む、
    請求項20から請求項27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記陰極と前記第一の有機層との間に電子輸送層を含む、
    請求項20から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 請求項20から請求項29のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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