JP5127289B2 - アントラセン誘導体および発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
このような発光素子の特性を向上させる上では、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発が行われている。
例えば、特許文献１では、緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されている。しかしながら、特許文献１では、アントラセン誘導体のＰＬスペクトルを示しているだけであり、発光素子に適用した場合に、どのような素子特性を示すかは開示されていない。
また、特許文献２では、アントラセン誘導体を電荷輸送層として用いた発光素子について記載されている。しかしながら、特許文献２では、発光素子の寿命については、記載されていない。
商品化を踏まえれば長寿命化は重要な課題であり、また、さらにより良い特性を持つ発光素子の開発が望まれている。
米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書
特開２００４−９１３３４号公報
上記問題を鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。
また、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、寿命の長い発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、寿命の長い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基を表す。）
また、上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記構成において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
また、本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のあリール基を表す。）
また、上記構成において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記構成において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したアントラセン誘導体を発光物質として用いることが好ましい。つまり、上述したアントラセン誘導体が発光する構成とすることが好ましい。
また、本発明の発光装置は、上述した発光素子を有していることを特徴とする。この発光素子は一対の電極間に発光物質を含む層を有し、この発光物質を含む層には前記アントラセン誘導体が含まれることを特徴とする。また、本発明の発光装置は発光素子の発光を制御する制御手段を有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光装置にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高い。したがって、本発明のアントラセン誘導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命の発光装置および電子機器を得ることができる。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２で表される置換基としては、例えば、構造式（２０−１）〜構造式（２０−９）で表される置換基が挙げられる。
一般式（１−１）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３で表される置換基としては、例えば、構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（２２−１）〜構造式（２２−９）で表される置換基が挙げられる。
よって、一般式（１−１）で表される置換基としては、例えば、構造式（３１−１）〜構造式（３１−２３）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−２）において、Ａｒ２１で表される置換基としては、例えば、構造式（２３−１）〜構造式（２３−９）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−２）において、Ｒ３１の具体例としては、例えば、構造式（２４−１）〜構造式（２４−１８）が挙げられる。
また、一般式（１−２）において、Ｒ３２の具体例としては、例えば、構造式（２５−１）〜構造式（２５−１７）が挙げられる。
よって、一般式（１−２）の具体例としては、例えば、構造式（３２−１）〜構造式（３２−４２）が挙げられる。
また、一般式（１−３）において、Ａｒ３１の具体例としては、例えば、構造式（２６−１）〜構造式（２６−９）が挙げられる。
また、一般式（１−３）において、βの具体例としては、例えば、構造式（２７−１）〜構造式（２７−９）が挙げられる。
また、一般式（１−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４２の具体例としては、例えば、構造式（２８−１）〜構造式（２８−１８）が挙げられる。
よって、一般式（１−３）の具体例としては、例えば、構造式（３３−１）〜構造式（３３−３４）が挙げられる。
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のあリール基を表す。）
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａはアントラセン骨格の２位の位置に結合していることが好ましい。２位の位置で結合していることにより、Ａｒ１との立体障害およびＡｒ２との立体障害が低減される。
つまり、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
上記一般式（５）〜一般式（８）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−１）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
また、上記一般式（５）〜一般式（８）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−２）または構造式（１１−３）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記一般式（５）〜一般式（８）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−４）で表される置換基であることが好ましい。
（式中、Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のあリール基を表す。）
また、上記一般式（５）〜一般式（８）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、構造式（１１−５）または構造式（１１−６）で表される置換基であることが好ましい。
また、上記一般式（５）〜一般式（８）において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（１０１）〜構造式（１１８）、構造式（２０１）〜構造式（２１８）、構造式（３０１）〜構造式（３１８）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
構造式（１０１）〜構造式（１１８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−１）である場合の具体例であり、構造式（２０１）〜構造式（２１８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）である場合の具体例であり、構造式（３０１）〜構造式（３１８）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）である場合の具体例である。
本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−５）および（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素（Ｉ２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ハロゲン化カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒を用いたアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得る。合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン元素（Ｘ）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｒ３１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｄ）と芳香族化合物のジハロゲン化物とを反応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｅ）を合成した後、さらに化合物Ｅをパラジウムなどの金属触媒を用いてアリールアミンとカップリング反応を行うことによって化合物Ｆを得る。合成スキーム（Ａ−２）において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素（Ｘ１、Ｘ２）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ１とＸ２とは、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
１−アミノアントラキノンまたは２−アミノアントラキノン（化合物Ｇ）をＳａｎｄｍｙｅｒ反応により、アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）を合成する。アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）をアリールリチウムと反応させることにより、９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）を合成する。９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）をホスフィン酸ナトリウム・一水和物、ヨウ化カリウム、酢酸を用いて、脱ＯＨ反応を行うことにより、９，１０−ジアリールハロゲン化アントラセン（化合物Ｊ）を合成する。
なお、合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）において、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
合成スキーム（Ａ−５）で合成した化合物Ｊを用いて、合成スキーム（Ｂ−１）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｊとアリールアミン化合物とを、パラジウム触媒等の金属触媒を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−１ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、一般式（１−１ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−１）である場合に対応する。
合成スキーム（Ａ−１）で合成した化合物Ｃおよび合成スキーム（Ａ−５）で合成した化合物Ｊを用いて、合成スキーム（Ｂ−２）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｃと化合物Ｊとを、パラジウム触媒等の金属触媒を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−２ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。なお、一般式（１−２ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−２）である場合に対応する。
合成スキーム（Ａ−２）で合成した化合物Ｆおよび合成スキーム（Ａ−５）で合成した化合物Ｊを用いて、合成スキーム（Ｂ−３）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｆと化合物Ｊとを、パラジウム触媒等の金属触媒を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−３ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。なお、一般式（１−３ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−３）である場合に対応する。
本発明のアントラセン誘導体は、発光量子収率が高く、青緑〜黄緑色に発光する。よって、発光素子に好適に用いることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従って、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。
また、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセン骨格に置換基Ａが１つだけ結合している。そのため、アントラセン骨格に置換基Ａが２つ結合している２置換体と比較して、短波長の発光が可能である。また、２置換体は分子量が非常に大きくなるため、蒸着法により成膜することが難しくなるが、本発明のアントラセン誘導体は、蒸着法により成膜することが可能である。また、２置換体の合成は、１置換体である本発明のアントラセン誘導体よりも高いコストが要求される。
また、発光素子に適用した場合、本発明者らは、一置換体を使用するほうが二置換体を使用するよりも、長寿命となることを見いだした。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属の窒化物（例えば、窒化チタン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の移動が生じ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを混合して形成される複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層した層を用いてもよい。
第３の層１０５は、発光性物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）が挙げられる。ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等も好適である。しかしながら、第２の電極１０７と第４の層１０６との間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。あるいは、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの（例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等）を用いることができる。特に、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０７からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法や、インクジェット法、スピンコート法などの種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に電圧をかけることで、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光現象を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については上記構造に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
本発明のアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を加えることなく発光層として用いることが可能である。
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従って、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、図１に示す第３の層１０５を本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のアントラセン誘導体は青緑色〜黄緑色の発光を示すため、青緑色〜黄緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）などが挙げられる。
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従って、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、図１で示した第３の層１０５を本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有する。よって、陽極と発光層との間に本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態１で示した第１の層１０３や第２の層１０４に用いることができる。
また、第１の層に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のアントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを複合させることが好ましい。このような複合層を用いることで、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、複合層を第１の層１０３として用いる場合、第１の層１０３は第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明に係る発光ユニットを複数積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明に係る発光ユニットを複数積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態５と同様なものを適用することができる。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、本発明は３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても適用することが可能である。一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光させることができ、その結果、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合には、電極材料の抵抗による電圧降下の影響を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、良好な被覆性を得るため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようなプロセスにより、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、優れた特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が低く、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従って、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極のパターニングが可能となる。パッシブ型の発光装置においても、本発明の発光素子を用いることによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。
（実施の形態８）
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本実施の形態では、実施の形態７に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
図８は、本発明を適用した発光装置の例である。図８では、電気スタンドを照明装置として応用した例を示す。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
図９は、本発明を発光装置の適用した例である。図９では、室内の照明装置３００１へ応用した例を示している。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。従って、本発明で作製される発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
本実施例では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジフェニル−２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ―フェニルアミノ］アントラセン（略称：２ＤＰＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
（ｉ）２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成
２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
臭化銅（ＩＩ）４６ｇ（２０６ｍｍｏｌ）、アセトニトリル５００ｍＬを１Ｌ三口フラスコへ入れ、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル１７．３ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を加え６５℃に加熱し、２−アミノ−９，１０−アントラキノン２５ｇ（１１１．０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で６時間撹拌した。反応後、反応混合物を３Ｍ−塩酸中に注ぎ、３時間撹拌し、析出物を濾過し、水、エタノールで洗浄した。濾物をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ２−ブロモ−９，１０−アントラキノンのクリーム色固体を１８．６ｇ、収率５８％で得た。
（ｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
２−ブロモ−９，１０−アントラキノン４．９０ｇ（１６．９５ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液１７．７６ｍＬ（３７．２９ｍｍｏｌ）を滴下して加え、室温で約１２時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層をろ過、濃縮し、目的物の２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールを得た。
（ｉｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
得られた２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール７．５５ｇ（１６．９５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５．０６ｇ（３０．５１ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウム一水和物９．７０ｇ（９１．５２ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、１２０℃で２時間撹拌した。その後、５０％ホスフィン酸３０ｍＬを加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応後、反応混合物を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮し、得られた残渣をトルエンに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物である２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの淡黄色固体を５．１ｇ、収率７４％で得た。
［ステップ２］２ＤＰＡＰＡの合成法
２ＤＰＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
２ＤＰＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
実施例１のステップ１で合成した２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン１．８ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（ＤＰＡ）１．７８ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１２６ｇ（０．２２０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１１ｇ（２１．９９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．４４ｇ（０．２２０ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で６時間加熱した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、有機層をろ過、濃縮し、得られた残渣をトルエンに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をクロロホルム、メタノール、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を２．２４ｇ、収率７７％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジフェニル−２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ―フェニルアミノ］アントラセン（略称：２ＤＰＡＰＡ）であることを確認した。
２ＤＰＡＰＡの１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９０−７．１４（ｍ，１５Ｈ），７．２５−７．３７（ｍ，１０Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，８Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，３Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、図１１（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
２ＤＰＡＰＡの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３９５．９℃であり、高い熱安定性を示すことが分かった。
また、２ＤＰＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２に示す。また、２ＤＰＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１３に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＤＰＡＰＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図１２および図１３に示した。図１２および図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４２ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４５２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＤＰＡＰＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図１４に示す。また、２ＤＰＡＰＡの薄膜（励起波長４５２ｎｍ）の発光スペクトルを図１５に示す。図１４および図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５３９ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５４３ｎｍ（励起波長４５２ｎｍ）であった。
２ＤＰＡＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２８ｅＶであった。図１３の２ＤＰＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．４６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８２ｅＶである。
本実施例では、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジフェニル−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｃ−５）に示す。
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｃ−５）に示す。
２Ｌマイヤーフラスコに、９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体を吸引濾過により回収し、水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、得られたろ液を濃縮し、残渣をメタノール約５０ｍＬに溶解させた。析出した白色固体を吸引濾過により回収し乾燥させることで、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
（ｉｉ）Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成スキームを（Ｃ−６）に示す。
Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成スキームを（Ｃ−６）に示す。
５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を窒素雰囲気下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液に加熱したトルエン約５００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、残渣にヘキサン、酢酸エチルを加えて超音波を照射した。析出した固体を吸引濾過により回収し、クリーム色粉末のＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、図１６（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における５．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
［ステップ２］２ＰＣＡＰＡの合成法
２ＰＣＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−７）に示す。
２ＰＣＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−７）に示す。
実施例１のステップ１で合成した２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン１．８ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１．７６ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１２６ｇ（０．２２０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１１ｇ（２１．９９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．４４ｇ（０．２２０ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で６時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、ろ過、濃縮し得られた反応混合物をトルエンに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をクロロホルム、メタノール、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を２．３３ｇ、収率８０％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジフェニル−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９２−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．３２（ｍ，１６Ｈ），７．３９−７．６６（ｍ，１５Ｈ），７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
２ＰＣＡＰＡの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４１０．１℃であり、高い熱安定性を示すことが分かった。
また、２ＰＣＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１８に示す。また、２ＰＣＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＰＣＡＰＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図１８および図１９に示した。図１８および図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４２ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４４８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＰＣＡＰＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２０に示す。また、２ＰＣＡＰＡの薄膜（励起波長４４８ｎｍ）の発光スペクトルを図２１に示す。図２０および図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５０８ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５３７ｎｍ（励起波長４４８ｎｍ）であった。
２ＰＣＡＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２６ｅＶであった。図１９の２ＰＣＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．４７ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．７９ｅＶである。
２ＰＣＡＰＡの酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用いた。支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解させ、電解溶液を調整した。さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように電解溶液に溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウンター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
２ＰＣＡＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２３Ｖから０．６０Ｖまで変化させた後、０．６０Ｖから−０．２３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。また、２ＰＣＡＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．４１Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−０．４１Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
図２２に２ＰＣＡＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図２３に２ＰＣＡＰＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２２および図２３において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図２２から、−０．４７Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に酸化を示す電流が観測された。また、図２３から、−２．２２Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に還元を示す電流が観測された。
１００サイクルもの測定を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
本実施例では、構造式（１１５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセンの合成
９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセンの合成スキームを（Ｃ−８）〜（Ｃ−１０）に示す。
９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセンの合成スキームを（Ｃ−８）〜（Ｃ−１０）に示す。
２−ブロモビフェニル２２．８４ｇ（９８．００ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌ ヘキサン溶液）６８．６６ｍＬ（１０７．８０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、５時間攪拌した。この溶液に、２−ブロモ−９，１０−アントラキノン８．５ｇ（２９．４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１６０ｍＬ溶液を窒素下で滴下し、室温に戻しながら約１２時間撹拌した。反応後、溶液に水を加え、析出物をろ過し、９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールのクリーム色固体を得た。
得られた９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール１８．３２ｇ（３０．６６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム９．１６ｇ（５５．１９ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウム一水和物１７．５５ｇ（１６５．５６ｍｍｏｌ）、氷酢酸１５０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、１２０℃で５時間撹拌した。その後、５０％ホスフィン酸１００ｍＬを加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、析出物をろ過し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセンの淡黄色固体を１１．４ｇ、収率６６％で得た。
［ステップ２］２ＤＰＡＢＰｈＡの合成法
２ＤＰＡＢＰｈＡの合成スキームを（Ｃ−１１）に示す。
２ＤＰＡＢＰｈＡの合成スキームを（Ｃ−１１）に示す。
実施例３のステップ１で合成した９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセン２．０ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（ＤＰＡ）１．４４ｇ（４．２７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０２ｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．７１ｇ（１７．８１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、さらにトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．３６ｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮し、得られた残渣をトルエンに溶かした。この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、クロロホルム、メタノールにより再結晶したところ目的物の黄色固体を２．５ｇ、収率８７％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．７８−７．０８（ｍ，２４Ｈ），７．１２−７．３０（ｍ，１０Ｈ），７．３２−７．５９（ｍ，１０Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２４（Ａ）、図２４（Ｂ）に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
２ＤＰＡＢＰｈＡの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４１９．８℃であり、高い熱安定性を示すことが分かった。
また、２ＤＰＡＢＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図２５に示す。また、２ＤＰＡＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図２６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＤＰＡＢＰｈＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図２５および図２６に示した。図２５および図２６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４６ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４４９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＤＰＡＢＰｈＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図２７に示す。また、２ＤＰＡＢＰｈＡの薄膜（励起波長４４９ｎｍ）の発光スペクトルを図２８に示す。図２７および図２８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５４２ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５４８ｎｍ（励起波長４４９ｎｍ）であった。
２ＤＰＡＢＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２８ｅＶであった。図２６の２ＤＰＡＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．４７ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８１ｅＶである。
本実施例では、構造式（２１５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］２ＰＣＡＢＰｈＡの合成法
２ＰＣＡＢＰｈＡの合成スキームを（Ｃ−１２）に示す。
２ＰＣＡＢＰｈＡの合成スキームを（Ｃ−１２）に示す。
実施例３のステップ１で合成した９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセン２．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、実施例２のステップ１で合成したＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１．６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、トルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．５ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で４時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮し、得られた残渣をトルエンに溶かした。この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮し、トルエン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物の黄色固体を３．４ｇ、収率８３％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．７４−７．０９（ｍ，１６Ｈ），７．１４−７．２９（ｍ，８Ｈ），７．３２−７．６２（ｍ，１６Ｈ），７．７５−７．９７（ｍ，２Ｈ）。１Ｈ ＮＭＲチャートを図２９（Ａ）、図２９（Ｂ）に示す。なお、図２９（Ｂ）は、図２９（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
２ＰＣＡＢＰｈＡの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝分解温度：４２３．７℃であり、高い熱安定性を示すことが分かった。
また、２ＰＣＡＢＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３０に示す。また、２ＰＣＡＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図３１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＰＣＡＢＰｈＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図３０および図３１に示した。図３０および図３１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４４９ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＰＣＡＢＰｈＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図３２に示す。また、２ＰＣＡＢＰｈＡの薄膜（励起波長４４９ｎｍ）の発光スペクトルを図３３に示す。図３２および図３３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５０９ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）、薄膜の場合で５３４ｎｍ（励起波長４４９ｎｍ）であった。
２ＰＣＡＢＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２９ｅＶであった。図３１の２ＰＣＡＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．４６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８３ｅＶである。
また、２ＰＣＡＢＰｈＡの酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用いた。支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解させ、電解溶液を調整した。さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように電解溶液に溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウンター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
２ＰＣＡＢＰｈＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．２３Ｖから０．７０Ｖまで変化させた後、０．７０Ｖから−０．２３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。また、２ＰＣＡＢＰｈＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３６Ｖから−２．５０Ｖまで変化させた後、−２．５０Ｖから−０．３６Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
図３４に２ＰＣＡＢＰｈＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図３５に２ＰＣＡＢＰｈＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図３４および図３５において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図３４から、０．４９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に酸化を示す電流が観測された。また、図３５から、−２．２０Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に還元を示す電流が観測された。
１００サイクルもの測定を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
本実施例では、構造式（３１５）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝アントラセン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１３）に示す。
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１３）に示す。
３００ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製した。得られた固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
（ｉｉ）４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成スキームを（Ｃ−１４）に示す。
４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成スキームを（Ｃ−１４）に示す。
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換し、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．１ｍＬ、トルエンを５０ｍＬ加えて、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３６（Ａ）、図３６（Ｂ）に示す。なお、図３６（Ｂ）は、図３６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
［ステップ２］２ＹＧＡＢＰｈＡの合成法
２ＹＧＡＢＰｈＡの合成スキームを（Ｃ−１５）に示す。
２ＹＧＡＢＰｈＡの合成スキームを（Ｃ−１５）に示す。
実施例３のステップ１で合成した９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−ブロモアントラセン２．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、実施例５のステップ１で合成した４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）５９７ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素置換した後、トルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．１ｍＬを加えて減圧脱気した。脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２０ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）を加えてから、８０℃で３時間撹拌した。反応後、反応溶液を、水、飽和食塩水の順に洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然濾過後、ろ液を濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝６：４）により精製した。得られた固体をジクロロメタン−ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の黄色固体を２．０ｇ、収率６９％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジ（２−ビフェニリル）−２−｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝アントラセン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ｄ）：δ＝６．８６−７．０８（ｍ、１４Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１−７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．２６−７．６４（ｍ、１９Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３７（Ａ）、図３７（Ｂ）に示す。なお、図３７（Ｂ）は、図３７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＹＧＡＢＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３８に示す。また、２ＹＧＡＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルを図３９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＹＧＡＢＰｈＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図３８および図３９に示した。図３８および図３９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３０ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４３５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＹＧＡＢＰｈＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図４０に示す。また、２ＹＧＡＢＰｈＡの薄膜（励起波長４３５ｎｍ）の発光スペクトルを図４１に示す。図４０および図４１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４９１ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、薄膜の場合で４９５ｎｍ（励起波長４３５ｎｍ）であった。
２ＹＧＡＢＰｈＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．３６ｅＶであった。図３９の２ＹＧＡＢＰｈＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．５６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．８０ｅＶである。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
本実施例で作製した発光素子の素子構成を表１に示す。表１では、混合比は全て重量比で表している。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と本発明のアントラセン誘導体とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。各発光素子におけるＣｚＰＡとアントラセン誘導体との重量比は、表１に示す値となるよう調整した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上に、発光素子１、発光素子３、発光素子５、発光素子７、発光素子９では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。発光素子２、発光素子４、発光素子６、発光素子８、発光素子１０では、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１〜発光素子１０を作製した。
発光素子１の電流密度−輝度特性を図４２に、電圧−輝度特性を図４３に、輝度−電流効率特性を図４４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図４５に示す。また、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２としたときの発光素子１の規格化輝度時間変化を図４６に、駆動電圧時間変化を図４７に示す。発光素子１は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３６、ｙ＝０．６０）であり、黄緑色の発光であった。輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１７．４ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図４５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４０ｎｍであった。図４６から、発光素子１は、６００時間後でも初期輝度の８４％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかる。
発光素子２の電流密度−輝度特性を図４８に、電圧−輝度特性を図４９に、輝度−電流効率特性を図５０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５１に示す。発光素子２は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３３、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光であった。輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１９．３ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのパワー効率は１７．８ｌｍ／Ｗであり、発光素子２は低消費電力で駆動できると言える。また、図５１に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５３５ｎｍであった。
発光素子３の電流密度−輝度特性を図５２に、電圧−輝度特性を図５３に、輝度−電流効率特性を図５４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図５５に示す。また、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２としたときの発光素子３の規格化輝度時間変化を図５６に、駆動電圧時間変化を図５７に示す。発光素子３は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３１、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１４．５ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図５５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５２１ｎｍであった。また、図５６から、発光素子３は、３００時間後でも初期輝度の８７％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかる。
発光素子４の電流密度−輝度特性を図５８に、電圧−輝度特性を図５９に、輝度−電流効率特性を図６０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図６１に示す。発光素子４は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３０、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１６．３ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのパワー効率は１６．４ｌｍ／Ｗであり、発光素子４は低消費電力で駆動できると言える。また、図６１に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５２０ｎｍであった。
発光素子５の電流密度−輝度特性を図６２に、電圧−輝度特性を図６３に、輝度−電流効率特性を図６４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図６５に示す。また、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２としたときの発光素子５の規格化輝度時間変化を図６６に、駆動電圧時間変化を図６７に示す。発光素子５は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３９、ｙ＝０．５９）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１６．３ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図６５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４６ｎｍであった。また、図６６から、発光素子５は、１６００時間後でも初期輝度の７４％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかる。
発光素子６の電流密度−輝度特性を図６８に、電圧−輝度特性を図６９に、輝度−電流効率特性を図７０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図７１に示す。発光素子６は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３７、ｙ＝０．６０）であり、黄緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１７．６ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのパワー効率は１８．６ｌｍ／Ｗであり、発光素子６は低消費電力で駆動できると言える。また、図７１に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５４５ｎｍであった。
発光素子７の電流密度−輝度特性を図７２に、電圧−輝度特性を図７３に、輝度−電流効率特性を図７４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図７５に示す。また、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２としたときの発光素子７の規格化輝度時間変化を図７６に、駆動電圧時間変化を図７７に示す。発光素子７は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３１、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１３．０ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図７５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５２０ｎｍであった。また、図７６から、発光素子７は、１３００時間後でも初期輝度の６９％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかる。
発光素子８の電流密度−輝度特性を図７８に、電圧−輝度特性を図７９に、輝度−電流効率特性を図８０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図８１に示す。発光素子８は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３１、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１５．７ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのパワー効率は１４．９ｌｍ／Ｗであり、発光素子８は低消費電力で駆動できると言える。また、図８１に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５２２ｎｍであった。
発光素子９の電流密度−輝度特性を図８２に、電圧−輝度特性を図８３に、輝度−電流効率特性を図８４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図８５に示す。発光素子９は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２１、ｙ＝０．４９）であり、青緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は８．９ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図８５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４９１ｎｍであった。
発光素子１０の電流密度−輝度特性を図８６に、電圧−輝度特性を図８７に、輝度−電流効率特性を図８８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図８９に示す。発光素子１０は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２１、ｙ＝０．４９）であり、青緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１２．１ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのパワー効率は１１．６ｌｍ／Ｗであり、発光素子１０は低消費電力で駆動できると言える。また、図８９に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４９２ｎｍであった。
本実施例では、構造式（２１９）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−アミノ］−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＮＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＮ）の合成
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＮ）の合成スキームを（Ｃ−１６）に示す。
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＮ）の合成スキームを（Ｃ−１６）に示す。
３−ヨード−９−フェニルカルバゾール３．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−アミノナフタレン１．６ｇ（５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド３．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した後、脱水キシレン１２ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下にて９０℃、７時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応混合物に加熱したトルエン約２００ｍＬを加え、この混合物をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、この濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製した。得られた固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒により再結晶をしたところ、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミンの淡褐色粉末を１．５ｇ、収率７９％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＮ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝７．１３−７．７１（ｍ、１５Ｈ）、７．８５−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝７．８、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．３６−８．３９（ｍ、１Ｈ）。
［ステップ２］２ＰＣＮＰＡの合成
２ＰＣＮＰＡの合成スキームを（Ｃ−１７）に示す。
２ＰＣＮＰＡの合成スキームを（Ｃ−１７）に示す。
実施例１のステップ１で合成した２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン３．５ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＮ）３．２ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．１ｇ（２１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．８６ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を加えて、この反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−アミノ］−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＮＰＡ）の黄色粉末を２．６ｇ、収率４２％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−アミノ］−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＮＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．６７−６．６８（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．３８（ｍ，１５Ｈ），７．４４−７．７０（ｍ，１６Ｈ），７．８８−８．０１（ｍ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９０（Ａ）、図９０（Ｂ）に示す。なお、図９０（Ｂ）は、図９０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
２ＰＣＮＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、５％重量損失温度は２８９℃であり、２ＰＣＮＰＡは高い熱安定性を示すことが分かった。
また、２ＰＣＮＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９１に示す。また、２ＰＣＮＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図９２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＰＣＮＰＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図９１および図９２に示した。図９１および図９２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４３８ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４４２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＰＣＮＰＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図９３に示す。また、２ＰＣＮＰＡの薄膜（励起波長４４２ｎｍ）の発光スペクトルを図９４に示す。図９３および図９４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５０３ｎｍ（励起波長４４５ｎｍ）、薄膜の場合で５２２ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）であった。
２ＰＣＮＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２１ｅＶであった。図９２の２ＰＣＮＰＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．４８ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．７３ｅＶである。
また、２ＰＣＮＰＡの酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用いた。支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解させ、電解溶液を調整した。さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように電解溶液に溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウンター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
２ＰＣＮＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．４０Ｖから０．６０Ｖまで変化させた後、０．６０Ｖから−０．４０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。また、２ＰＣＮＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．１５Ｖから−２．５５Ｖまで変化させた後、−２．５５Ｖから−０．１５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
図９５に２ＰＣＮＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図９６に２ＰＣＮＰＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図９５および図９６において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図９５から、０．４１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に酸化を示す電流が観測された。また、図９６から、−２．３３Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に還元を示す電流が観測された。
１００サイクルもの測定を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
本実施例では、構造式（２２０）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−［９−（１−ナフチル）カルバゾール−３−イル］アミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＮＣＮＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］Ｎ，９−ジ（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＮＣＮ）の合成
（ｉ）９−（１−ナフチル）カルバゾールの合成
９−（１−ナフチル）カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１８）に示す。
９−（１−ナフチル）カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１８）に示す。
１−ブロモナフタレンを２１ｇ（０．１ｍｏｌ）、カルバゾールを１７ｇ（０．１ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を９５０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを３３ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを６６０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）、５００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８０ｍＬ加え、窒素気流下、１７０℃で６時間撹拌した。この反応混合物にさらに１−ブロモナフタレンを１０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、さらに１７０℃で７．５時間撹拌した。この反応混合物にさらに１−ブロモナフタレンを１０ｇ（５０ｍｍｏｌ）加え、さらに１８０℃で６時間撹拌した。反応終了後、この反応混合物にトルエン約２００ｍＬと１ｍｏｌ／Ｌの塩酸約１００ｍＬを加え、セライトを通して濾過した。得られたろ液をフロリジール、セライトを通して濾過した。得られたろ液を有機層と水層とに分け、この有機層を１ｍｏｌ／Ｌの塩酸、水の順番で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この懸濁液をフロリジール、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物質に、ヘキサンを加えて超音波を照射したところ固体が析出した。析出した固体を吸引濾過により回収したところ、２２ｇの白色粉末の９−（１−ナフチル）カルバゾールを得た（収率７５％）。Ｒｆ値（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）は、９−（１−ナフチル）カルバゾールは０．６１、１−ブロモナフタレンは０．７４、カルバゾールは０．２４だった。
（ｉｉ）３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールの合成
３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１９）に示す。
３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールの合成スキームを（Ｃ−１９）に示す。
９−（１−ナフチル）カルバゾールを５．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬのマイヤーフラスコにいれ、ここへ酢酸エチル５０ｍＬとトルエン５０ｍＬを加えて攪拌した。この反応溶液へＮ−ブロモコハク酸イミド３．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、室温で約１７０時間（一週間）撹拌した。この反応溶液を水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールの白色粉末を、７．４ｇ得た（収率９９％）。Ｒｆ値（展開溶媒はヘキサン：クロロホルム＝２：１）は、３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールは０．４３、９−（１−ナフチル）カルバゾールは０．３５だった。
（ｉｉｉ）Ｎ，９−ジ（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＮＣＮ）の合成
Ｎ，９−ジ（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＮＣＮ）の合成スキームを（Ｃ−２０）に示す。
Ｎ，９−ジ（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＮＣＮ）の合成スキームを（Ｃ−２０）に示す。
３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールを３．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−ナフチルアミンを１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５８ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）を６００μＬ（０．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬの三口フラスコにいれ、フラスコ内を窒素置換した後、この混合物に脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下で１１０℃、７時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応混合物にトルエン約４００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過して、得られたろ液を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製したところ、淡褐色粉末を２．２ｇ得た（収率５１％）。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）により、この淡褐色粉末が目的物のＮ，９−ジ（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＮＣＮ）であることを確認した。Ｒｆ値（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）は、（１−ナフチル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミンは０．４６、３−ブロモ−９−（１−ナフチル）カルバゾールは０．６８、１−ナフチルアミンは０．２２だった。
［ステップ２］２ＮＣＮＰＡの合成
２ＮＣＮＰＡの合成スキームを（Ｃ−２１）に示す。
２ＮＣＮＰＡの合成スキームを（Ｃ−２１）に示す。
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンを２．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ＮＣＮを２．２ｇ（５．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２９ｍｇ（５０μｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）を３００μＬ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）１００ｍＬの三口フラスコにいれ、フラスコ内を窒素置換した後、この混合物に脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この反応混合物を窒素気流下で１１０℃、４時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応混合物にトルエン約３００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られたろ液を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）にて精製した。得られた油状物質にヘキサンを加え、超音波を照射したところ固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収したところ、黄緑色粉末を１．１ｇ得た（収率２９％）。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）により、この黄緑色粉末が目的物の２−｛Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−［９−（１−ナフチル）カルバゾール−３−イル］アミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＮＣＮＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝６．７３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４−７．７０（ｍ、２９Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９−８．０６（ｍ、５Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９７（Ａ）、図９７（Ｂ）に示す。なお、図９７（Ｂ）は、図９７（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＮＣＮＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９８に示す。また、２ＮＣＮＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図９９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板に２ＮＣＮＰＡを蒸着することで作成した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図９８および図９９に示した。図９８および図９９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４８ｎｍ付近に吸収が見られ、薄膜の場合では４６５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＮＣＮＰＡのトルエン溶液（励起波長３００ｎｍ）の発光スペクトルを図１００に示す。また、２ＮＣＮＰＡの薄膜（励起波長４４６ｎｍ）の発光スペクトルを図１０１に示す。図１００および図１０１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５０５ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）、薄膜の場合で５２９ｎｍ（励起波長４４６ｎｍ）であった。
２ＮＣＮＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．２６ｅＶであった。図９９の２ＮＣＮＰＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．４７ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．７９ｅＶである。
２ＮＣＮＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、５％重量損失温度は４００℃であり、２ＮＣＮＰＡは高い熱安定性を示すことが分かった。
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いてガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３００℃まで加熱して試料を溶融させた後、１０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３００℃まで昇温した。その結果、２ＮＣＮＰＡのガラス転移点（Ｔｇ）は１７４℃であり、高いガラス転移点を有することがわかった。
また、２ＮＣＮＰＡの酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用いた。支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解させ、電解溶液を調整した。さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように電解溶液に溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウンター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
２ＮＣＮＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．０７Ｖから０．５５Ｖまで変化させた後、０．５５Ｖから−０．０７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。また、２ＰＣＮＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３２Ｖから−２．４５Ｖまで変化させた後、−２．４５Ｖから−０．３２Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル行った。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
図１１０に２ＮＣＮＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図１１１に２ＮＣＮＰＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図１１０および図１１１において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図１１０から、０．３９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に酸化を示す電流が観測された。また、図１１１から、−２．３２Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋）付近に還元を示す電流が観測された。
１００サイクルもの測定を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２１９）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−アミノ］−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＮＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＰＣＮＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＮＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１１を作製した。
発光素子１１の電流密度−輝度特性を図１０２に、電圧−輝度特性を図１０３に、輝度−電流効率特性を図１０４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１０５に示す。発光素子１１は、輝度３２７０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２７、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光であった。また、輝度３２７０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１６．１ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図１０５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１８ｎｍであった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２２０）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−［９−（１−ナフチル）カルバゾール−３−イル］アミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＮＣＮＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＮＣＮＰＡとの重量比は、１：０．０１（＝ＣｚＰＡ：２ＮＣＮＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１２を作製した。
発光素子１２の電流密度−輝度特性を図１０６に、電圧−輝度特性を図１０７に、輝度−電流効率特性を図１０８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１０９に示す。発光素子１２は、輝度３０９０ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２８、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０９０ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１４．０ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図１０９に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１１ｎｍであった。
本実施例では、構造式（３０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］２ＹＧＡＰＡの合成法
２ＹＧＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−２２）に示す。
２ＹＧＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−２２）に示す。
実施例１のステップ１で合成した２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン２．０ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン１．４ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．１ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。水層と有機層を分離し、有機層をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の黄色固体を収量２．２ｇ、収率８１％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＡ）であることを確認した。
２ＹＧＡＰＡの１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．７４（ｍ，３１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１２（Ａ）、図１１２（Ｂ）に示す。なお、図１１２（Ｂ）は、図１１２（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
２ＹＧＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１３に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英セル中のサンプル溶液のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引くことで吸収スペクトルが得られ、これを図１１３に示した。図１１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４２８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＹＧＡＰＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１４に示す。図１１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４８６ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）であった。
ま２ＹＧＡＰＡの薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４７ｅＶであった。２ＹＧＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルのＴａｕｃプロットで得られる吸収端から光学的エネルギーギャップを見積もったところ２．５５ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．９２ｅＶである。
本実施例では、構造式（２０２）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジフェニル−１−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：１ＰＣＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］１−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
（ｉ）１−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成
１−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−２３）に示す。
１−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−２３）に示す。
１−アミノ−９，１０−アントラキノン２０．０ｇ（８８．８ｍｍｏｌ）、臭化銅（ＩＩ）３６．７ｇ（１６４ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２４０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル１５．８ｍＬ（１３３ｍｍｏｌ）を加えて、６５℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を３ｍｏｌ／Ｌ塩酸約１．３Ｌ中に注ぎ、室温で３時間撹拌した。混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンとクロロホルムの混合溶媒に溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、１−ブロモ−９，１０−アントラキノンの黄色粉末を９．３７ｇ、収率３６％で得た。
（ｉｉ）１−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成
１−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２４）に示す。
１−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２４）に示す。
１−ブロモアントラキノン９．３７ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１５０ｍＬを加えて、フェニルリチウム（２．１ｍｏｌ／Ｌ ジブチルエーテル溶液）３４．０ｍＬ（７１．３ｍｍｏｌ）を一気に加え、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出部と有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮したところ、１−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの褐色油状物を１４．４ｇ、収率約１００％で得た。
（ｉｉｉ）１−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
１−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−２５）に示す。
１−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−２５）に示す。
１−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール１４．４ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム９．６８ｇ（５８．３ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウム一水和物１８．６ｇ（１７５ｍｍｏｌ）、氷酢酸１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、１２０℃で５時間還流した。反応終了後、５０％ホスフィン酸溶液４０ｍＬを加え、室温で１８時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出部と有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン：ヘキサン＝１：５）により精製した。得られた固体をメタノールで洗浄したところ、１−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの淡黄色粉末を０．５０ｇ、収率３．８％で得た。
［ステップ２］１ＰＣＡＰＡの合成法
１ＰＣＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−２６）に示す。
１ＰＣＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−２６）に示す。
実施例１２のステップ１で合成した１−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン０．５０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）０．４５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０３５ｇ（０．０６１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２９ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ窒素置換をし、トルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．１２ｇ（０．０６１ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の橙色粉末を０．０８ｇ、収率１０％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジフェニル−１−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：１ＰＣＡＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝６．９３−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．３２（ｍ，１６Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．６６（ｍ，１３Ｈ），７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１５（Ａ）、図１１５（Ｂ）に示す。なお、図１１５（Ｂ）は、図１１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、１ＰＣＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英セル中のサンプル溶液のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引くことで吸収スペクトルが得られ、これを図１１６に示した。図１１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４３ｎｍ付近に吸収が見られた。また、１ＰＣＡＰＡのトルエン溶液（励起波長４３０ｎｍ）の発光スペクトルを図１１７に示す。図１１７において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５１２ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）であった。
本実施例では、構造式（２０７）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＤＦＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの合成
（ｉ）２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの合成
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの合成スキームを（Ｃ−２７）に示す。
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの合成スキームを（Ｃ−２７）に示す。
２−ブロモフルオレン１２．５ｇ（５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム８．５ｇ（５１ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１４．３ｇ（０．５０ｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド２５０ｍＬを５００ｍＬ三角フラスコに３０分間撹拌した。この混合物にヨウ化メチル１０ｍＬを少量ずつ加えた。この混合物を室温で４８時間撹拌した。反応後、反応溶液に４００ｍＬのクロロホルムを加えて撹拌した。この溶液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまず、ヘキサンを展開溶媒として用い、ついで酢酸エチル：ヘキサン＝１：５の混合溶媒を展開溶媒として用いた。対応するフラクションを濃縮し、乾燥したところ、褐色油状物を１２ｇ、収率９７％で得た。
（ｉｉ）９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成
９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２８）および（Ｃ−２９）に示す。
９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールの合成スキームを（Ｃ−２８）および（Ｃ−２９）に示す。
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン１２ｇ（４６ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）１５０ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この溶液に１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液３５ｍＬを−７８℃でゆっくり滴下し、１．５時間撹拌した。反応後、この反応混合物にＴＨＦ１００ｍＬに溶解した２−ブロモ−９，１０−アントラキノン５．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で１８時間撹拌した。撹拌後、この溶液に１Ｎ塩酸を加え、３０分撹拌した。この混合物を分液ロートに移し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出液と有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し。得られたろ液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、表記化合物を褐色油状物として得た。
（ｉｉｉ）９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモアントラセンの合成
９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３０）に示す。
９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３０）に示す。
９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモ−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオール４６ｍｍｏｌ、ホスフィン酸ナトリウム一水和物２４ｇ（０．２３ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム１５ｇ（９１ｍｍｏｌ）の氷酢酸１００ｍＬ溶液を１２０℃で４時間加熱撹拌した。反応後、反応混合物に５０％ホスフィン酸溶液６０ｍＬを加えた後、さらに１２０℃で２時間加熱撹拌した。混合物に水を加えて１時間撹拌した後、混合物を吸引ろ過した。得られた固体を水で洗浄し、固体をトルエンに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過した。得られたろ液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒に溶かして、超音波を照射したところ、表記化合物を淡黄色固体として１４ｇ得た。ステップ（ｉｉ）と（ｉｉｉ）の２段階での全収率は４７％であった。
［ステップ２］２ＰＣＡＤＦＡの合成
２ＰＣＡＤＦＡの合成スキームを（Ｃ−３１）に示す。
２ＰＣＡＤＦＡの合成スキームを（Ｃ−３１）に示す。
９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−ブロモアントラセン１．５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）０．７８ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液を０．０５ｍＬ加え、この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌した。撹拌後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン：ヘキサン＝１：９、次いでトルエン：ヘキサン＝１：５、次いでトルエン：ヘキサン＝１：２）により精製し、得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状黄色固体を収量０．７０ｇ、収率７７％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＤＦＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０４（ｄ，Ｊ＝１．９５，３Ｈ）、１．４１（ｓ，３Ｈ）、１．５４−１．５９（ｍ，６Ｈ）、６．８３−６．９０（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．２４（ｍ，１０Ｈ）、７．２５−７．６４（ｍ，２０Ｈ）、７．６３−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，Ｊ１＝２．０Ｈｚ，Ｊ２＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１８（Ａ）、図１１８（Ｂ）に示す。なお、図１１８（Ｂ）は、図１１８（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
得られた黄色固体０．７０ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして３５２℃で１５時間行った。収量０．６２ｇで回収率は８９％であった。
また、２ＰＣＡＤＦＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英セル中のサンプル溶液のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引くことで吸収スペクトルが得られ、これを図１１９に示した。図１１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＰＣＡＤＦＡのトルエン溶液（励起波長４３９ｎｍ）の発光スペクトルを図１１９に示す。図１１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５１６ｎｍ（励起波長４３９ｎｍ）であった。
本実施例では、構造式（１１９）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジフェニル−２−［Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：２ＤＰＢＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。なお、構造式（１１９）で表される２ＤＰＢＡＰＡは、一般式（５）において、Ａｒ１およびＡｒ２が、構造式（２０−１）であり、Ａが構造式（３１−１８）である場合に対応する。
［ステップ１］トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成
トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成スキームを（Ｃ−３２）に示す。
トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成スキームを（Ｃ−３２）に示す。
窒素下、１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の４−ブロモトリフェニルアミンのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、１５０ｍＬ））溶液を−８０℃で２０ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）のｎーブチルリチウム（１．５８ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）をシリンジにより滴下した。滴下終了後、溶液を同温度で１時間攪拌した。この溶液へ３．８ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加えてたのち、反応温度を室温に戻しながら約１５時間攪拌した。この溶液に約１５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、ろ過、濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物に約２０ｍＬのクロロホルムを加えて溶かしてから、更に約５０ｍＬのヘキサンを加えて１時間放置したところ、白色固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の白色固体を５．２ｇ、収率５８％で得た。
［ステップ２］Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成スキームを（Ｃ−３３）に示す。
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成スキームを（Ｃ−３３）に示す。
４．３ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−ブロモジフェニルアミンと、５ｇ（１７ｍｍｏｌ）のトリフェニルアミン−４−ボロン酸と、５３２ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）ホスフィンを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ６０ｍＬのトルエンと、４０ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、７５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を、１００℃で１０．５時間還流した。この混合物の水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層とを合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、ろ過、濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物を約５０ｍＬのトルエンに溶かしてから、セライトとアルミナとフロリジルを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝４：６）により精製し、得られた白色固体をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を３．５ｇ、収率４９％で得た。
［ステップ３］２ＤＰＢＡＰＡの合成
２ＤＰＢＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−３４）に示す。
２ＤＰＢＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−３４）に示す。
１．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９、１０−ジフェニルアントラセンと、１．５ｇ（３．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）と、１．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、２０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、４１ｍｇ（０．０７２ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物へ約５０ｍＬのトルエンを加えてから、この混合物をセライト、フロリジル、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物へ約１０ｍＬのトルエンを加えて、約２時間放置したところ、黄色固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の黄色粉末を２．５ｇ、収率９１％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ジフェニル−２−［Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：２ＤＰＢＡＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝７．０１−７．０８（ｍ、１１Ｈ）、７．１３−７．１７（ｍ、５Ｈ）、７．２２−７．８９（ｍ、１２Ｈ）、７．４２−７．６６（ｍ、１２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２０（Ａ）、図１２０（Ｂ）に示す。なお、図１２０（Ｂ）は、図１２０（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＤＰＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英セル中のサンプル溶液のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引くことで吸収スペクトルが得られ、これを図１２１に示した。図１２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３５５ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＤＰＢＡＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１２２に示す。図１２２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４９３ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
本実施例では、構造式（３１９）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛Ｎ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＢＡＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。なお、構造式（３１９）で表される２ＹＧＢＡＰＡは、一般式（５）において、Ａｒ１およびＡｒ２が、構造式（２０−１）であり、Ａが構造式（３３−１０）である場合に対応する。
［ステップ１］９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸の合成
９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−３５）に示す。
９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−３５）に示す。
実施例２のステップ１で合成された３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール１９．６ｇ（６０．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、窒素下、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）６６．８ｍＬ（４２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で３時間攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル１３．５ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら２４時間撹拌した。この溶液に２．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸の白色粉末を１０．２ｇ、収率５８％で得た。
［ステップ２］４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）の合成
４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）の合成スキームを（Ｃ−３６）に示す。
４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）の合成スキームを（Ｃ−３６）に示す。
２．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の４−ブロモジフェニルアミンと、２．５ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のトリフェニルアミン−４−ボロン酸と、３９８ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ３０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、５９ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を、１００℃で６．５時間還流した。この混合物を約１５時間放冷したところ、淡黒褐色の固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収したところ、目的物の淡黒褐色固体を２．５ｇ、収率７０％で得た。
［ステップ４］２ＹＧＢＡＰＡの合成
２ＹＧＢＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−３７）に示す。
２ＹＧＢＡＰＡの合成スキームを（Ｃ−３７）に示す。
１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９、１０−ジフェニルアントラセンと、１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のＹＧＢＡと、１．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１５ｍＬのトルエンと、０．２０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、８６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を、１００℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物をセライトとアルミナとフロリジルを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製し、得られた黄色固体をクロロホルム／メタノールにより再結晶したところ、目的物の黄色固体を４６２ｍｇ、収率２１％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−｛Ｎ−［４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＢＡＰＡ）であることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝７．０８−７．１４（ｍ，５Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．６１（ｍ，２２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．７Ｈｚ，４Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１２３（Ａ）、図１２３（Ｂ）に示す。なお、図１２３（Ｂ）は、図１２３（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＹＧＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英セル中のサンプル溶液のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引くことで吸収スペクトルが得られ、これを図１２４に示した。図１２４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３４４ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＹＧＢＡＰＡのトルエン溶液（励起波長３７０ｎｍ）の発光スペクトルを図１２５に示す。図１２５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では４８５ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（３０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＹＧＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＹＧＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウム（Ｌｉ）とを共蒸着することにより、電子注入層２１０７を２０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＡｌｑとＬｉとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：Ｌｉ）となるように蒸着レートを調節した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１３を作製した。
発光素子１３の電流密度−輝度特性を図１２６に、電圧−輝度特性を図１２７に、輝度−電流効率特性を図１２８に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１２９に示す。また、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２としたときの発光素子１３の規格化輝度時間変化を図１３０に、駆動電圧時間変化を図１３１に示す。発光素子１３は、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２１、ｙ＝０．５１）であり、青緑色の発光であった。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は９．６ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図１２９に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は４８９ｎｍであった。また、図１３０から、発光素子１３は、６４０時間後でも初期輝度の８２％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかる。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２０２）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ジフェニル−１−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］アントラセン（略称：１ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡと１ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１ＰＣＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上に、発光素子１４では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。また、発光素子１５では、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１４〜発光素子１５を作製した。
発光素子１４の電流密度−輝度特性を図１３２に、電圧−輝度特性を図１３３に、輝度−電流効率特性を図１３４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１３５に示す。また、初期輝度を３０００ｃｄ／ｍ２としたときの発光素子１４の規格化輝度時間変化を図１３６に、駆動電圧時間変化を図１３７に示す。発光素子１４は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３１、ｙ＝０．６１）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１３．９ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、図１３５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１５ｎｍであった。また、図１３６から、発光素子１４は、５００時間後でも初期輝度の７４％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかる。
発光素子１５の電流密度−輝度特性を図１３８に、電圧−輝度特性を図１３９に、輝度−電流効率特性を図１４０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１４１に示す。発光素子１５は、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３２、ｙ＝０．５９）であり、緑色の発光であった。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は１５．９ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度３０００ｃｄ／ｍ２のときのパワー効率は１６．７ｌｍ／Ｗであり、素子１５は低消費電力で駆動できると言える。また、図１４１に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１５ｎｍであった。
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
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９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
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９２０６ ポインティングデバイス
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９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
Claims (9)
- 一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。ただし、式（Ａ−１）〜（Ａ−９）で表される化合物を除く。）
- 一般式（２）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。ただし、式（Ａ−１）〜（Ａ−９）で表される化合物を除く。）
- 一般式（５）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。ただし、式（Ａ−１）〜（Ａ−９）で表される化合物を除く。）
- 一般式（６）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。ただし、式（Ａ−１）〜（Ａ−９）で表される化合物を除く。）
- 請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、一般式（１１−１）〜一般式（１１−６）のいずれかで表される置換基であるアントラセン誘導体。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ６〜Ｒ７は、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１５のアリール基を表す。） - 請求項１乃至請求項５のいずれか一項において、
Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有する置換基であるアントラセン誘導体。 - 一対の電極間に、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
- 一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
- 一対の電極間に発光層を有し、前記発光層は請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。
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|---|---|---|---|
| JP2007115318A JP5127289B2 (ja) | 2006-04-28 | 2007-04-25 | アントラセン誘導体および発光素子 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| JP2006127118 | 2006-04-28 | ||
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Family Applications (1)
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