JP5153292B2 - アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents

Description

本発明は、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。

有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。

例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。

発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。

このような発光素子の素子特性を向上させる上では、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。

例えば、特許文献１では、緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されている。しかしながら、特許文献１では、アントラセン誘導体のＰＬスペクトルを示しているだけであり、発光素子に適用した場合に、どのような素子特性を示すかは開示されていない。

また、特許文献２では、アントラセン誘導体を電荷輸送層として用いた発光素子について記載されている。しかしながら、特許文献２では、発光素子の寿命については、記載されていない。

商品化を踏まえれば長寿命化は重要な課題であり、また、さらにより良い特性を持つ発光素子の開発が望まれている。
米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書 特開２００４−９１３３４号公報

上記問題を鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。

また、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、寿命の長い発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、低消費電力の発光装置および電子機器を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、長寿命の発光装置および電子機器を提供することを目的とする。

本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ^１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、本発明の一は、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ^１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、上記構成において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲンまたはハロアルキル基であることが好ましい。特に、フルオロ基またはトリフルオロメチル基であることが好ましい。

また、上記構成において、Ｂ^１とＢ^２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。

また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。

また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上記のアントラセン誘導体を発光物質として用いることが好ましい。つまり、上記のアントラセン誘導体が発光する構成とすることが好ましい。

一般に有機化合物を用いた発光素子の電極に電圧を印加して駆動させると、発光層では電子よりも正孔が多くなる（正孔過多状態）場合が多い。これは、通常、有機化合物層に対しては正孔注入しやすく、また、有機化合物層中では正孔が輸送されやすいためである。発光層がこのような正孔過多状態となった場合、キャリアバランスが崩れて電子と正孔の再結合確率が低下するため、高い発光効率が得られない。しかしながら本発明のアントラセン誘導体は、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、電子トラップ性を示すため、本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いることにより、発光層が正孔過多状態になることを抑制することができる。このため、発光層における電子と正孔の再結合確率が高くなり、発光効率の高い発光素子を得ることができる。

また、本発明の一は、第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸送層と正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、第１の層は、第２の層の第１の電極側に設けられており、第２の有機化合物は電子輸送性を有し、第３の有機化合物は上記のアントラセン誘導体であり、第４の有機化合物は電子輸送性を有し、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は、同じ色系統であり、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、第１の電極と第２の電極とに電圧を印加することにより、第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子である。

上述したアントラセン誘導体は、電子吸引基を有しており、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低い。そのため、他の有機化合物に対して電子トラップ性を有するため、第２の電極から注入された電子をトラップし、キャリアバランスが改善され、発光素子の発光効率が向上する。また、キャリアバランスが改善されているため、長寿命な発光素子を得ることができる。

また、本発明の一は、第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸送層と正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、第１の層は、第２の層の第１の電極側に設けられており、第１の有機化合物は上記のアントラセン誘導体であり、第２の有機化合物は電子輸送性を有し、第３の有機化合物は電子トラップ性を有し、第４の有機化合物は電子輸送性を有し、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は、同じ色系統であり、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、第１の電極と第２の電極とに電圧を印加することにより、第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子である。

上記構成において、第３の有機化合物は第４の有機化合物の最低空軌道準位より０．３ｅＶ以上低い最低空軌道準位を有することが好ましい。

また、本発明の一は、第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸送層と正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、第１の層は、第２の層の第１の電極側に設けられており、第１の有機化合物は上記のアントラセン誘導体であり、第２の有機化合物は電子輸送性を有し、第３の有機化合物は正孔輸送性を有し、第４の有機化合物は電子輸送性を有し、第２の層において、第３の有機化合物よりも第４の有機化合物が多く含まれており、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は、同じ色系統であり、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、第１の電極と第２の電極とに電圧を印加することにより、第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子である。

上記構成において、第３の有機化合物の最低空軌道準位と第４の有機化合物の最低空軌道準位との差は０．３ｅＶより小さいことが好ましい。

また、上記構成において、第１の有機化合物の発光スペクトルのピーク値と、第３の有機化合物の発光スペクトルのピーク値の差は３０ｎｍ以内であることが好ましい。

また、本発明の一は、第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸送層と正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、第１の層は、第２の層の第１の電極側に設けられており、第１の有機化合物は上記のアントラセン誘導体であり、第２の有機化合物は電子輸送性を有し、第３の有機化合物は上記のアントラセン誘導体であり、第４の有機化合物は電子輸送性を有し、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、第１の電極と第２の電極とに電圧を印加することにより、第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子である。

上記構成において、第１の層と第２の層は接して設けられていることが好ましい。

また、本発明の発光装置は、上述した発光素子を有していることを特徴とする。この発光素子は一対の電極間に発光物質を含む層を有し、この発光物質を含む層には前記アントラセン誘導体が含まれることを特徴とする。また、本発明の発光装置は発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光装置にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。

本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高い。したがって、本発明のアントラセン誘導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、低消費電力の発光装置および電子機器を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命の発光装置および電子機器を得ることができる。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。

本発明のアントラセン誘導体は、電子吸引基、または、複素芳香環基を有するフェニル基を有するアントラセン誘導体である。具体的には、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

一般式（１）において、Ｂ^１〜Ｂ^２で表される置換基としては、フッ素等のハロゲン、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アセチル基等のアシル基、アセトキシ基等のアシロキシ基、メトキシ基等のアルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基等が挙げられる。例えば、構造式（２０−１）〜構造式（２０−１２）で表される置換基が挙げられる。

なお、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基の置換位置は特に限定されない。

また、一般式（１−１）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３で表される置換基としては、例えば、構造式（２１−１）〜構造式（２１−１０）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（２２−１）〜構造式（２２−９）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（１−１）で表される置換基としては、例えば、構造式（３１−１）〜構造式（３１−２７）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−２）において、Ａｒ^２１で表される置換基としては、例えば、構造式（２３−１）〜構造式（２３−９）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−２）において、Ｒ^３１で表される置換基としては、例えば、構造式（２４−１）〜構造式（２４−１８）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−２）において、Ｒ^３２で表される置換基としては、例えば、構造式（２５−１）〜構造式（２５−１７）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（１−２）で表される置換基としては、例えば、構造式（３２−１）〜構造式（３２−４２）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−３）において、Ａｒ^３１で表される置換基としては、例えば、構造式（２６−１）〜構造式（２６−９）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−３）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（２７−１）〜構造式（２７−１０）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１−３）において、Ｒ^４１〜Ｒ^４２で表される置換基としては、例えば、構造式（２８−１）〜構造式（２８−１８）で表される置換基が挙げられる。

よって、一般式（１−３）で表される置換基としては、例えば、構造式（３３−１）〜構造式（３３−３４）で表される置換基が挙げられる。

また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ^１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ｂ^１とＢ^２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。同一の構造を有する置換基であることにより、合成が容易となる。

また、上記一般式（１）〜一般式（４）において、Ａはアントラセン骨格の２位の位置に結合していることが好ましい。２位の位置で結合していることにより、Ａとフェニル基間の立体障害が低減される。

つまり、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）

また、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。

（式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ^１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）

また、上記一般式（５）〜一般式（８）において、Ｂ^１とＢ^２は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。同一の構造を有する置換基であることにより、合成が容易となる。

一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（１０１）〜構造式（１６０）、構造式（２０１）〜構造式（２６０）、構造式（３０１）〜構造式（３６０）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。

構造式（１０１）〜構造式（１６０）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−１）である場合の具体例であり、構造式（２０１）〜構造式（２６０）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−２）である場合の具体例であり、構造式（３０１）〜構造式（３６０）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）である場合の具体例である。

本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−５）および（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）に示す合成反応を行うことによって合成することができる。

カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ_２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、ヨウ素（Ｉ_２）等のハロゲンまたはハロゲン源とを反応させ、３−ハロゲン化カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒や、銅などの金属、一価の銅などの金属化合物を用いたアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得る。合成スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン元素（Ｘ^１）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｒ^３１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。

カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｄ）と芳香族化合物のジハロゲン化物とを反応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｅ）を合成した後、さらに化合物Ｅをパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒や、銅などの金属、一価の銅などの金属化合物を用いてアリールアミンとカップリング反応を行うことによって化合物Ｆを得る。合成スキーム（Ａ−２）において、芳香族化合物のジハロゲン化物のハロゲン元素（Ｘ^２、Ｘ^３）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ^２とＸ^３とは、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ^４１およびＲ^４２は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。

１−アミノアントラキノンまたは２−アミノアントラキノン（化合物Ｇ）をＳａｎｄｍｅｙｅｒ反応により、アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）を合成する。アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）をアリールリチウムと反応させることにより、９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）を合成する。９，１０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）をホスフィン酸ナトリウム・一水和物、ヨウ化カリウム、酢酸を用いて、脱ＯＨ反応を行うことにより、９，１０−ジアリールハロゲン化アントラセン（化合物Ｊ）を合成する。

なお、合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）において、Ｘ^４はハロゲン元素を表す。また、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表す。

合成スキーム（Ａ−５）で合成した化合物Ｊを用いて、合成スキーム（Ｂ−１）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｊとアリールアミンとを、パラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒や、銅などの金属、一価の銅などの金属化合物を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−１ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、一般式（１−１ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−１）である場合に対応する。

合成スキーム（Ａ−１）で合成した化合物Ｃおよび合成スキーム（Ａ−５）で合成した化合物Ｊを用いて、合成スキーム（Ｂ−２）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｃと化合物Ｊとを、パラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒や、銅などの金属、一価の銅などの金属化合物を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−２ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。なお、一般式（１−２ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−２）である場合に対応する。

合成スキーム（Ａ−２）で合成した化合物Ｆおよび合成スキーム（Ａ−５）で合成した化合物Ｊを用いて、合成スキーム（Ｂ−３）に示す反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｆと化合物Ｊとを、パラジウム触媒（Ｐｄ触媒）などの金属触媒や、銅などの金属、一価の銅などの金属化合物を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−３ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−３）において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。なお、一般式（１−３ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−３）である場合に対応する。

本発明のアントラセン誘導体は、電子吸引基、または、複素芳香環基を有するフェニル基を有することにより、発光効率が高い。つまり、電子吸引基を導入することで、非常に高い効率を示す発光材料を得ることができる。また、電子吸引基としては、フッ素が高い電気陰性度を有するため好ましい。

また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高く、可視光を発光する。具体的には青緑〜黄緑色に発光する。よって、発光素子に好適に用いることができる。

上述したように、一般に有機化合物を用いた発光素子は正孔過多状態になりやすい。しかしながら本発明のアントラセン誘導体は、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、電子トラップ性を示すため、発光層が正孔過多状態になることを抑制することができる。本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いることにより、発光層が正孔過多状態になることを抑制することができる。このため、本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いることにより、発光層における電子と正孔の再結合確率が高くなり、発光効率の高い発光素子を得ることができる。なお、本発明のアントラセン誘導体において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、高い電子トラップ性を与え得るフッ素であることが好ましい。

また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、緑色の発光が最も多く必要であり、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、白色発光の発光装置に好適である。

また、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセン骨格に置換基Ａが１つだけ結合している。そのため、アントラセン骨格に置換基Ａが２つ結合している２置換体と比較して、短波長の発光が可能である。また、２置換体は分子量が非常に大きくなるため、蒸着法により成膜することが難しくなるが、本発明のアントラセン誘導体は、蒸着法により成膜することが可能である。また、２置換体の合成は、１置換体である本発明のアントラセン誘導体よりも高いコストが要求される。

また、発光素子に適用した場合、本発明者らは、一置換体を使用するほうが二置換体を使用するよりも長寿命となることを見いだした。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に適用することにより、長寿命の発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。

（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。

本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。

本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。

基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、オリゴマー、デンドリマー、高分子化合物など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。

また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、発光層１１３は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の高効率な発光を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用いることができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）が挙げられる。ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等も好適である。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層との間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。

なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの（例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等）を用いることができる。特に、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。

また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。

以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に電圧をかけることで、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。

発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。

なお第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光現象を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については上記構造に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。

図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子輸送層３１１、発光層３１２、正孔輸送層３１３、正孔注入層３１４、陽極として機能する第２の電極３０４とが順に積層された構成となっている。

本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。

本発明のアントラセン誘導体は、高効率な青緑色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を加えることなく発光層として用いることが可能である。

本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光物質として用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いた発光素子は、発光効率が高いため、低消費電力の発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。

また、一般に、有機化合物を用いた発光素子の多くは正孔過多の状態になりやすい。しかしながら本発明のアントラセン誘導体は、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、電子トラップ性を示すため、発光層が正孔過多状態になることを抑制することができる。従って本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いることにより、発光層における電子と正孔の再結合確率が高くなり、発光効率の高い発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、緑色の発光が最も多く必要であり、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。

（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

本実施の形態では、図１に示す発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のアントラセン誘導体は青緑色〜黄緑色の発光を示すため、青緑色〜黄緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。

ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）などが挙げられる。なお、これらを組み合わせて用いてもよい。

本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光物質として、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いた発光素子は、発光効率が高いため、低消費電力の発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。

また、一般に、有機化合物を用いた発光素子の多くは正孔過多の状態になりやすい。しかしながら本発明のアントラセン誘導体は、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、電子トラップ性を示すため、発光層が正孔過多状態になることを抑制することができる。従って本発明のアントラセン誘導体を発光物質として用いることにより、発光層における電子と正孔の再結合確率が高くなり、発光効率の高い発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、緑色の発光が最も多く必要であり、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。

なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。

（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

本実施の形態では、図１で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。

本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との混色の発光色を得ることもできる。

ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐光発光性物質を用いることができる。

なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。

本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有する。よって、陽極と発光層との間に本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態２で示した正孔注入層１１１や正孔輸送層１１２に用いることができる。

また、正孔注入層１１１に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のアントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを複合させることが好ましい。このような複合層を用いることで、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、複合層を正孔注入層１１１として用いる場合、正孔注入層１１１は第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。

複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子について図２５を用いて説明する。

本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３と電子輸送層１１４の間に新たに機能層１１５を設けたものである。

また、本実施の形態において、発光層１１３は、第１の有機化合物と第２の有機化合物とを有する構成であることが好ましい。つまり、発光性を有する第１の有機化合物が、第２の有機化合物に分散された構成であることが好ましい。本発明のアントラセン誘導体は高い発光効率を有するため、発光性を有する第１の有機化合物として好適に用いることができる。

本発明のアントラセン誘導体を分散する第２の有機化合物としては、実施の形態３で示したように種々の材料を用いることができる。本実施の形態では、キャリアの移動速度を制御する機能層を、発光層と、陰極として機能する第２の電極との間に設けるため、発光層１１３は、電子輸送性であることが好ましい。つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高いことが好ましい。よって、発光層１１３に含まれる第２の有機化合物としては、電子輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの縮合芳香族化合物を用いることができる。また、４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称：ＴＰＡＱｎ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス（Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル−４−アミン）（略称：ＢＰＡＰＱ）、４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＰＱ）などを用いることができる。

機能層１１５は、第３の有機化合物と第４の有機化合物とを有する。機能層１１５は第２の電極１０４から注入された電子の移動速度を制御する働きを有する。

通常、発光層が電子輸送性の場合、発光層内からの電子の突き抜けを防ぐため、電子ブロック層を発光層の陽極側に設けることが多い。しかしながら、その電子ブロック機能が経時的に劣化すると、再結合領域が電子ブロック層内（あるいは正孔輸送層内）にまで及んでしまい、電流効率の低下（すなわち輝度劣化）が顕著となる。一方、本実施の形態で示す発光素子の場合、機能層１１５は電子の移動速度を制御し、電子が発光層をつき抜けてしまうことを防いでいる。このため、発光領域は発光層内に維持され、正孔輸送層などの他の層へ拡大しない。その結果、たとえ発光素子を長時間にわたって駆動しても、初期状態における良好なキャリアバランスを維持することができ、駆動に伴う輝度劣化を抑制することができる。

機能層１１５としては複数の構成が可能である。一つめの構成としては、電子輸送性を有する第４の有機化合物に、電子をトラップする機能を有する第３の有機化合物を添加した構成とすることができる。この構成の場合、陰極として機能する第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層などを通り、機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、第３の有機化合物に一時的にトラップされ、その移動が遅くなり、その結果、再結合が発光層１１３の中だけで完遂するように発光層１１３への電子注入が制御される。

この構成の場合、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物は、電子をトラップする機能を有する有機化合物である。したがって、第３の有機化合物は、機能層１１５に含まれる第４の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）より０．３ｅＶ以上低い最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）を有する有機化合物であることが好ましい。機能層１１５に第３の有機化合物が含まれる場合、機能層が第４の有機化合物のみからなる場合と比較すると、機能層１１５における電子の移動速度は小さくなる。つまり、第３の有機化合物を添加することにより、電子の移動速度を低下させることが可能となる。また、第３の有機化合物の濃度を制御することにより、電子の移動速度を制御することが可能となる。また、第３の有機化合物は発光してもよいが、その場合は発光素子の色純度を保つため、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は同系色の発光色であることが好ましい。

機能層１１５に含まれる第３の有機化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、９，１８−ジヒドロベンゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１６−ジオン（略称：ＤＭＮＱｄ−１）、９，１８−ジヒドロ−９，１８−ジメチルベンゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１６−ジオン（略称：ＤＭＮＱｄ−２）、クマリン３０、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、クマリン１５３などの青緑色〜黄緑色の発光を示す物質を用いることができる。

機能層１１５に含まれる第４の有機化合物は、電子輸送性を有する有機化合物である。つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＢＡｌｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３などの縮合芳香族化合物を用いることができる。中でも電子に対して安定な金属錯体であることが好ましい。また、先に述べたように、第３の有機化合物のＬＵＭＯ準位は、第４の有機化合物のＬＵＭＯ準位より０．３ｅＶ以上低いことが好ましい。したがって、用いる第３の有機化合物の種類に応じて、そのような条件を満たすように適宜第４の有機化合物を選択すればよい。

以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に与えられた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５との界面にかけて発光領域が形成されるような構成となっている。この原理に関し、以下に説明する。

第１の電極１０２から注入された正孔は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２を通り、発光層１１３に注入される。一方、第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層１１４を通り、キャリアの移動を制御する層である機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、電子トラップ性を有する第３の有機化合物により、電子の移動が遅くなる。遅くなった電子は、発光層１１３に注入され、正孔と再結合し、発光する。

発光層１１３が電子輸送性を有する場合、正孔輸送層１１２から発光層１１３に注入された正孔は移動が遅くなる。また、機能層１１５から発光層１１３に注入された電子は、機能層１１５で移動が遅くなっているため、発光層１１３でも移動が遅い。よって、移動の遅い正孔と移動の遅い電子が発光層１１３で再結合するため、再結合確率が高くなり、発光効率が向上する。

機能層１１５の二つめの構成としては、機能層１１５は第３の有機化合物と第４の有機化合物を含む。第４の有機化合物は、第３の有機化合物よりも多く含まれており、第４の有機化合物と第３の有機化合物のキャリア輸送の極性は異なっている。本実施の形態では、キャリアの移動を制御する機能層を、発光層よりも陰極として機能する第２の電極側に設ける場合について説明する。つまり、発光層１１３と第２の電極１０４との間に設ける場合について説明する。

発光層よりも陰極として機能する第２の電極側に設ける場合、第４の有機化合物は、電子輸送性の有機化合物であり、第３の有機化合物は正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。つまり、第４の有機化合物は、正孔輸送性よりも電子輸送性が高い物質であり、第３の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い物質であることが好ましい。また、第４の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）と、第３の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）との差は０．３ｅＶよりも小さいことが好ましく、より好ましくは０．２ｅＶ以下である。つまり、熱力学的には、第４の有機化合物と第３の有機化合物との間でキャリアである電子の移動が容易であることが好ましい。

この構成の場合、上述したように、第４の有機化合物は、電子輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３などの縮合芳香族化合物を用いることができる。

また、第３の有機化合物としては、正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンのような縮合芳香族炭化水素や、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物、クマリン７、クマリン３０などのアミノ基を有する化合物を用いることができる。

このような組み合わせにより、第４の有機化合物から第３の有機化合物へ、あるいは第３の有機化合物から第４の有機化合物への電子移動が抑制され、機能層１１５の電子移動速度を抑制することができる。また、機能層１１５は第４の有機化合物に第３の有機化合物を分散させて構成されているため、経時的に結晶化や凝集が生じにくい。したがって、先に述べた電子移動の抑制効果も経時変化しにくくなり、その結果キャリアバランスも経時変化しにくくなる。このことが、発光素子の寿命の向上、つまり、信頼性の向上に繋がる。

なお、上述した組み合わせの中でも、第４の有機化合物として金属錯体を、第３の有機化合物として芳香族アミン化合物を組み合わせることが好ましい。金属錯体は電子輸送性が高い上に双極子モーメントが大きく、一方で芳香族アミン化合物は正孔輸送性が高い上に比較的双極子モーメントが小さい。このように、双極子モーメントが大きく異なる物質を組み合わせることで、上述した電子移動の抑制効果はより顕著となる。具体的には、第４の有機化合物の双極子モーメントをＰ_１、第３の有機化合物の双極子モーメントをＰ_２とすると、Ｐ_１／Ｐ_２≧３またはＰ_１／Ｐ_２≦０．３３となる組み合わせが好ましい。

以上のような構成を有する本発明の発光素子においても、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成となっている。この原理に関し、以下に説明する。

機能層１１５において、電子輸送性の有機化合物である第４の有機化合物は、電子輸送性であるため、電子が注入されやすく、電子が近傍の第４の有機化合物に移動しやすい。つまり、第４の有機化合物に電子が注入される速度、および、第４の有機化合物から電子が放出される速度（ｖ）が大きい。

一方、正孔輸送性の有機化合物である第３の有機化合物は、第４の有機化合物のＬＵＭＯ準位と近いＬＵＭＯ準位を有するため、熱力学的には電子が注入されうる。しかし、電子輸送性の有機化合物である第４の有機化合物から正孔輸送性の有機化合物である第３の有機化合物に電子が注入される速度（ｖ_１）、もしくは、第３の有機化合物から第４の有機化合物へ電子が注入される速度（ｖ_２）は、第４の有機化合物から近傍の第４の有機化合物へ電子が注入される速度（ｖ）よりも小さい。

よって、層全体としては、第３の有機化合物が含まれることにより、第４の有機化合物のみからなる層よりも電子輸送速度が小さくなる。つまり、第３の有機化合物を添加することにより、キャリアの移動を制御することが可能となる。また、第３の有機化合物の濃度を制御することにより、キャリアの移動速度を制御することが可能となる。

もし上記どちらの構成の機能層１１５も設けない従来の発光素子であれば、電子の移動は遅くならないまま発光層１１３に注入され、発光層１１３と正孔輸送層１１２との界面付近まで達する。そのため、発光領域は正孔輸送層１１２と発光層１１３との界面近傍に形成される。その場合、電子が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる恐れがある。また、経時的に正孔輸送層１１２にまで達してしまう電子の量が増えていくと、経時的に発光層内での再結合確率が低下していくことになるため、素子寿命の低下（輝度の経時劣化）に繋がってしまう。

本実施の形態で示す発光素子においては、機能層１１５がさらに設けられている点が特徴である。第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層１１４を通り機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、その移動が遅くなり、発光層１１３への電子注入量が制御される。その結果、従来では正孔輸送層１１２と発光層１１３との界面近傍に局在化していた発光領域が、発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５との界面付近にかけて形成されることになる。したがって、電子が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる可能性が低くなる。また正孔に関しても、発光層１１３における第２の有機化合物が電子輸送性であるため、正孔が電子輸送層１１４にまで達して電子輸送層１１４を劣化させる可能性は低い。

さらに、本実施の形態においては、機能層１１５において、単に電子移動度の遅い物質を適用するのではなく、電子輸送性を有する有機化合物に、電子をトラップする機能を有する有機化合物または正孔輸送性を有する有機化合物を添加している点が重要である。このような構成とすることで、単に発光層１１３への電子注入を制御するだけではなく、その制御された電子注入量が経時的に変化するのを抑制することができる。また、発光層１１３における第２の有機化合物が電子輸送性であり、かつ発光層１１３には発光物質である第１の有機化合物が添加されているため、発光層１１３における正孔の量に関しても経時的に変化しにくい。以上のことから本発明の発光素子は、発光素子において経時的にキャリアバランスが悪化して再結合確率が低下していく現象を防ぐことができるため、素子寿命の向上（輝度の経時劣化の抑制）に繋がる。

本実施の形態で示す発光素子は、発光層と正孔輸送層との界面または発光層と電子輸送層との界面に発光領域が局在化されているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成されている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影響を受けることがない。また、キャリアバランスの経時的な変化（特に電子注入量の経時的変化）を抑制することができる。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができる。

なお、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物の発光色と、発光層１１３に含まれる第１の有機化合物の発光色とは、同系色の発光色であることが好ましい。具体的には、第３の有機化合物の発光スペクトルのピーク値と第１の有機化合物の発光スペクトルのピーク値との差は、３０ｎｍ以内であることが好ましい。３０ｎｍ以内であることにより、第３の有機化合物の発光色の発光色と第１の有機化合物の発光色は、同系色の発光色となる。よって、電圧等の変化により、第３の有機化合物が発光した場合にも、発光色の変化を抑制することができる。ただし、必ずしも第３の有機化合物が発光する必要はない。

また、機能層１１５の膜厚は、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。厚すぎる膜厚だと、キャリアの移動速度を低下させすぎてしまい、駆動電圧が高くなってしまう。また、薄すぎる膜厚だと、キャリアの移動を制御する機能を実現しなくなってしまう。よって、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下の膜厚であることが好ましい。

また、本実施の形態で示す発光素子は、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は同系色の発光色であるため、第１の有機化合物だけでなく、第３の有機化合物が発光しても、ほぼ同じ色の発光を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態で示す素子構造は、緑色系の発光素子に対して特に有効である。緑色は、フルカラーディスプレイを作製する際には最も輝度が必要な色であるため、劣化が他の色に比して大きくなってしまう場合があるが、本発明を適用することによりそれを改善することができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６で示した構成の発光素子の機能層１１５に本発明のアントラセン誘導体を用いた構成について説明する。

実施の形態６で示した発光素子は、発光層１１３と電子輸送層１１４の間に新たに機能層１１５を設けたものである。本発明のアントラセン誘導体は機能層１１５に好適に用いることができる。

機能層１１５の構成としては、電子輸送性を有する第４の有機化合物に、電子をトラップする機能を有する第３の有機化合物としてアントラセン誘導体を添加した構成とすることができる。この構成の場合、陰極として機能する第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層などを通り、機能層１１５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、第３の有機化合物に一時的にトラップされ、その移動が遅くなり、発光層１１３への電子注入が制御される。

本発明のアントラセン誘導体は電子吸引基を有しているため、低いＬＵＭＯ準位を有する。よって、第３の有機化合物として好適に用いることができる。

本発明のアントラセン誘導体は高い発光効率を示すため、電圧等の変化により第３の有機化合物が発光する場合においても高い発光効率を保つことができる。よって、第３の有機化合物として好適に用いることができる。

なお、本発明のアントラセン誘導体を機能層１１５の第３の有機化合物としても用いる場合、発光層の第１の有機化合物は、本発明のアントラセン誘導体であってもよいし、他の物質であっても良い。特に、第１の有機化合物および第３の有機化合物として、同じ本発明のアントラセン誘導体を用いた場合、電圧等の変化による発光色の変化が生じないため、より好ましい。

発光層の第１の有機化合物として、本発明のアントラセン誘導体以外の物質を用いる場合には、種々の材料を用いることができる。なお、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物の発光色と、発光層１１３に含まれる第１の有機化合物の発光色とは、同系色の発光色であることが好ましいため、第１の有機化合物として、緑色系（青緑色〜黄緑色）の発光材料を用いることが好ましい。

具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。

本実施の形態で示した発光素子は、発光層と正孔輸送層との界面または発光層と電子輸送層との界面に発光領域が局在化しているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成されている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影響を受けることがない。また、キャリアバランスの経時的な変化（特に電子注入量の経時的変化）を抑制することができる。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態で示す素子構造は、緑色系の発光素子に対して特に有効である。緑色は、フルカラーディスプレイを作製する際には最も輝度が必要な色であるため、劣化が他の色に比して大きくなってしまう場合があるが、本発明を適用することによりそれを改善することができる。

また、本実施の形態で示す発光素子は、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物の発光色は同系色の発光色であるため、第１の有機化合物だけでなく、第３の有機化合物が発光しても、ほぼ同程度の色の発光を得ることができる。また、第３の有機化合物として、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いることにより、第３の有機化合物が発光しても、高い発光効率を保つ発光素子を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態８）
本実施の形態は、本発明に係る発光ユニットを複数積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。

図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態７と同様なものを適用することができる。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であり、有機化合物と酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、オリゴマー、デンドリマー、高分子化合物など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、本発明は、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光させることができ、その結果、長寿命素子を実現できる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態９）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。

本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、画素部と同一の基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、良好な被覆性を得るため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型樹脂のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。

また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、または高分子化合物であっても良い。

さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようなプロセスにより、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。

本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、優れた特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を得ることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が低く、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。

また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の緑色の発光が可能なため、他の発光材料と組み合わせることより、白色発光を得ることも可能である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従って、高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光装置に好適である。

また、実施の形態６および実施の形態７で示した発光素子は、劣化が少なく、寿命の長い発光素子であるため、その発光素子を発光装置に用いることにより、より長寿命の発光装置を得ることができる。

以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を用いることによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。

（実施の形態１０）
本実施の形態では、実施の形態９に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。

本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態８で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。

図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態８で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュータを得ることができる。

図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態８で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話を得ることができる。

図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態８で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。

以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。

また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。

図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。

図８は、本発明を適用した発光装置の例である。図８では、電気スタンドを照明装置として応用した例を示す。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。

図９は、本発明を適用した発光装置の例である。図９では、室内の照明装置３００１へ応用した例を示している。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。従って、本発明で作製される発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。

本実施例では、構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。

［ステップ１］２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）アントラセンの合成

（ｉ）２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成
２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。

臭化銅（ＩＩ）４６ｇ（２０６ｍｍｏｌ）、アセトニトリル５００ｍＬを１Ｌ三口フラスコへ入れ、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル１７．３ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を加え６５℃に加熱し、２−アミノ−９，１０−アントラキノン２５ｇ（１１１．０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で６時間撹拌した。反応後、反応混合物を３Ｍ−塩酸中に注ぎ、３時間撹拌し、析出物を濾過し、水、エタノールで洗浄した。濾物をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ２−ブロモ−９，１０−アントラキノンのクリーム色固体を１８．６ｇ、収率５８％で得た。

（ｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−９，１０−ジヒドロー９，１０−アントラセンジオールの合成
２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−９，１０−ジヒドロー９，１０−アントラセンジオールの合成スキームを（Ｃ−２）および（Ｃ−３）に示す。

４−ブロモフルオロベンゼン６．６６ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃にしてから、ｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ ヘキサン溶液）２３．８ｍＬ（３８．１ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後、同温度で２時間攪拌した。この反応溶液を、２−ブロモ−９，１０−アントラキノン５．００ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶かした溶液に室温で滴下し、滴下終了後、反応溶液を室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出液と有機層とを合わせて飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮したところ、２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−９，１０−ジヒドロー９，１０−アントラセンジオールを褐色油状物として得た。

（ｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）アントラセンの合成
２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）アントラセンの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。

２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−９，１０−ジヒドロー９，１０−アントラセンジオール８．３２ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５．１７ｇ（３１．１ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウム一水和物９．９０ｇ（９３．４ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、この混合物を１２０℃で４時間還流した。その反応溶液に５０％ホスフィン酸溶液２０ｍＬを加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、この抽出液と有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）アントラセンを淡黄色粉末として７．２ｇ、収率９４％で得た。

［ステップ２］Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成

（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｃ−５）に示す。

２Ｌマイヤーフラスコに、９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、全て加えた後、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸懸濁液を氷水１Ｌに撹拌しながら滴下したところ、白色固体が析出した。この白色固体を吸引濾過により回収し、水で３回洗浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。この反応混合物を濾過し、得られたろ液を濃縮し、ここにメタノールを約５０ｍＬを加え、溶解させた。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収し乾燥させることで、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを２８．４ｇ（収率８８％）を得た。

（ｉｉ）Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成
Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の合成スキームを（Ｃ−６）に示す。

５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）入れ、窒素置換した後、脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。この混合物を窒素雰囲気下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液に加熱したトルエン約５００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、残渣にヘキサン、酢酸エチルを加えて超音波を照射した。析出した固体を吸引濾過により回収し、得られた固体を乾燥し、淡褐色粉末のＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）１５ｇ（収率７５％）を得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）であることを確認した。

この化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ＝６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、図１０（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における５．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

［ステップ２］２ＰＣＡＦＰＡの合成法
２ＰＣＡＦＰＡの合成スキームを（Ｃ−７）に示す。

２−ブロモ−９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）アントラセン２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（ＰＣＡ）１．７ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１３ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン３０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．４５ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮して、固体を得た。得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）の黄色粉末を２．０ｇ、収率６２％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）であることを確認した。

この化合物の^１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８７−７．０３（ｍ， ４Ｈ），７．１３−７．３０（ｍ， １４Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ， ６Ｈ）， ７．５７−７．６３（ｍ， ６Ｈ）， ７．８９−７．９７（ｍ， ２Ｈ）。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、図１１（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

２ＰＣＡＦＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。１０Ｐａの減圧下で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量損失温度は２５５．５℃であり、２ＰＣＡＦＰＡは高い熱安定性を示すことが分かった。

また、２ＰＣＡＦＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。測定直後のスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図１２に示した。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では４４８ｎｍ付近に吸収が見られた。また、２ＰＣＡＦＰＡのトルエン溶液（励起波長４５２ｎｍ）の発光スペクトルを図１３に示す。図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では５２０ｎｍ（励起波長４５２ｎｍ）であった。

２ＰＣＡＦＰＡの酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。

ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用いた。支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解させ、電解溶液を調整した。さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように電解溶液に溶解させた。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウンター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。

２ＰＣＡＦＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３４Ｖから０．６０Ｖまで変化させた後、０．６０Ｖから−０．３４Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＰＣＡＦＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位を−０．３３Ｖから−２．４０Ｖまで変化させた後、−２．４０Ｖから−０．３３Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。

図２３に２ＰＣＡＦＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図２４に２ＰＣＡＦＰＡの還元側のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２３および図２４において、横軸は参照電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（μＡ）を表す。図２３から、０．３５Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋）付近に酸化を示す電流が観測された。また、図２４から、−２．１４Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ^＋）付近に還元を示す電流が観測された。

１００サイクルもの測定を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応において、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが分かった。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。実施例２〜実施例３で用いた材料の構造式を以下に示す。

以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＣｚＰＡと２ＰＣＡＦＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＦＰＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。

さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。

発光素子１の電流密度−輝度特性を図１５に、電圧−輝度特性を図１６に、輝度−電流効率特性を図１７に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１８に示す。発光素子１は、輝度８９４ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３５、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光であった。また、輝度８９４ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１５．３ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度８９４ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は５．８３ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は９．６（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図１８に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５３３ｎｍであった。

よって、本発明を適用することにより、発光効率が高く、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図１４を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に４０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ＣｚＰＡと２ＰＣＡＦＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＦＰＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。

さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０７を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２を作製した。

発光素子２の電流密度−輝度特性を図１９に、電圧−輝度特性を図２０に、輝度−電流効率特性を図２１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２２に示す。発光素子２は、輝度１９２０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．３５、ｙ＝０．６０）であり、緑色の発光であった。また、輝度１９２０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１７．８ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度１９２０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は３．０Ｖ、電流密度は１０．８ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１９（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図２２に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５３４ｎｍであった。

よって、本発明を適用することにより、発光効率が高く、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。

本実施例では、本発明の発光素子について、図２６を用いて説明する。以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。

（発光素子３）
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置を１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを含む複合材料を含む層２２０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。

次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２０４を形成した。

さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２０５を形成した。ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。

次に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）と構造式（２０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）とを共蒸着することにより、発光層２２０５上に１０ｎｍの膜厚の機能層２２０６を形成した。Ａｌｑと２ＰＣＡＦＰＡとの重量比は、１：０．１（＝Ａｌｑ：２ＰＣＡＦＰＡ）となるように調節した。

その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、機能層２２０６上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２２０７を形成した。

さらに、電子輸送層２２０７上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２０８を形成した。

最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２０８上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０９を形成することで、発光素子３を作製した。

（比較発光素子４）
９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）とを共蒸着することにより、発光層２２０５を４０ｎｍの膜厚で形成し、機能層２２０６を設けない構成とした。他の構成は発光素子３の同様である。

発光素子３の電流密度−輝度特性を図２７に、電圧−輝度特性を図２８に、輝度−電流効率特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３０に示す。発光素子３は、輝度３３２０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２８、ｙ＝０．６３）であり、緑色の発光であった。また、輝度３３２０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１７．７ｃｄ／Ａであり、高い電流効率を示した。また、輝度３３２０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は４．０Ｖ、電流密度は１８．７ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１４（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図３０に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１４ｎｍであった。

また、発光素子３に関し、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図３１に示す。縦軸は、５０００ｃｄ／ｍ^２を１００％とした時の相対輝度（規格化輝度）である。発光素子３に関し、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果、１０００時間後でも初期輝度の７６％の輝度を保っており、長い寿命を有することがわかった。

また、比較発光素子４の電流密度−輝度特性を図３２に、電圧−輝度特性を図３３に、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３５に示す。比較発光素子４は、輝度３４４０ｃｄ／ｍ^２のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２９、ｙ＝０．６２）であり、緑色の発光であった。また、輝度３４４０ｃｄ／ｍ^２のときの電流効率は１５．５ｃｄ／Ａであった。また、輝度３４４０ｃｄ／ｍ^２のときの電圧は３．２Ｖ、電流密度は２２．２ｍＡ／ｃｍ^２、パワー効率は１６（ｌｍ／Ｗ）であった。また、図３５に示すように、１ｍＡの電流を流したときの最大発光波長は５１４ｎｍであった。

また、比較発光素子４に関し、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図３６に示す。縦軸は、５０００ｃｄ／ｍ^２を１００％とした時の相対輝度（規格化輝度）である。比較発光素子４に関し、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果、１２０時間後の輝度は初期輝度の７２％の輝度であった。

以上のことから、本発明を適用することにより、高い電流効率の発光素子を得ることができた。また、発光素子３と比較発光素子の連続点灯試験結果を比較すると、本発明を適用することによって長寿命の発光素子が容易に得られることが示された。

本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）の^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。 ９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）のトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。 実施例の発光素子を説明する図。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子２の発光スペクトルを示す図。 ９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）の酸化側のＣＶ測定結果を示す図。 ９，１０−ビス（４−フルオロフェニル）−２−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］アントラセン（略称：２ＰＣＡＦＰＡ）の還元側のＣＶ測定結果を示す図。 本発明の発光素子を説明する図。 実施例の発光素子を説明する図。 発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子３の発光スペクトルを示す図。 発光素子３の連続点灯試験を行った結果を示す図。 比較発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。 比較発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。 比較発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。 比較発光素子４の発光スペクトルを示す図。 比較発光素子４の連続点灯試験を行った結果を示す図。

符号の説明

１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 機能層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ ＥＬ層
３０４ 第２の電極
３１１ 電子輸送層
３１２ 発光層
３１３ 正孔輸送層
３１４ 正孔注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
２２０１ ガラス基板
２２０２ 第１の電極
２２０３ 複合材料を含む層
２２０４ 正孔輸送層
２２０５ 発光層
２２０６ 機能層
２２０７ 電子輸送層
２２０８ 電子注入層
２２０９ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (24)

1. 一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
2. 一般式（２）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
3. 一般式（３）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
4. 一般式（４）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ^１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
5. 一般式（５）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一般式（５−３）において、Ａｒ^１１〜Ａｒ^１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３２は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
6. 一般式（６）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^１１〜Ｒ^２４は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^３３〜Ｒ^３７は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ｒ^４３〜Ｒ^４６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表す。）
7. 一般式（７）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ^１１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
8. 一般式（８）で表されるアントラセン誘導体。
   

   

   （式中、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲン、ハロアルキル基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アシロキシ基、アルコキシ基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、オキサゾリル基のいずれかを表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ^１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^２５〜Ｒ^２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ^３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ^４１〜Ｒ^４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
9. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、ハロゲンまたはハロアルキル基であることを特徴とするアントラセン誘導体。
10. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項において、Ｂ^１〜Ｂ^２は、それぞれ、フルオロ基またはトリフルオロメチル基であることを特徴とするアントラセン誘導体。
11. 請求項１乃至請求項１０のいずれか一項において、Ｂ^１とＢ^２は、同一の構造を有する置換基であるアントラセン誘導体。
12. 一対の電極間に、
    請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
13. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子。
14. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を有し、
    前記アントラセン誘導体が発光することを特徴とする発光素子。
15. 第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、
    前記電子輸送層と前記正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、
    前記第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、
    前記第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、
    前記第１の層は、前記第２の層の第１の電極側に設けられており、
    前記第２の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第３の有機化合物は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体であり、
    前記第４の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第１の有機化合物の発光色と前記第３の有機化合物の発光色は、同じ色系統であり、
    前記第１の電極の方が前記第２の電極よりも電位が高くなるように、前記第１の電極と前記第２の電極とに電圧を印加することにより、前記第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子。
16. 第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、
    前記電子輸送層と前記正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、
    前記第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、
    前記第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、
    前記第１の層は、前記第２の層の第１の電極側に設けられており、
    前記第１の有機化合物は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体であり、
    前記第２の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第３の有機化合物は電子トラップ性を有し、
    前記第４の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第１の有機化合物の発光色と前記第３の有機化合物の発光色は、同じ色系統であり、
    前記第１の電極の方が前記第２の電極よりも電位が高くなるように、前記第１の電極と前記第２の電極とに電圧を印加することにより、前記第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子。
17. 請求項１６において、
    前記第３の有機化合物は第４の有機化合物の最低空軌道準位より０．３ｅＶ以上低い最低空軌道準位を有することを特徴とする発光素子。
18. 第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、
    前記電子輸送層と前記正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、
    前記第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、
    前記第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、
    前記第１の層は、前記第２の層の第１の電極側に設けられており、
    前記第１の有機化合物は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体であり、
    前記第２の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第３の有機化合物は正孔輸送性を有し、
    前記第４の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第２の層において、前記第３の有機化合物よりも第４の有機化合物が多く含まれており、
    前記第１の有機化合物の発光色と前記第３の有機化合物の発光色は、同じ色系統であり、
    前記第１の電極の方が前記第２の電極よりも電位が高くなるように、前記第１の電極と前記第２の電極とに電圧を印加することにより、前記第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子。
19. 請求項１８において、
    前記第３の有機化合物の最低空軌道準位と前記第４の有機化合物の最低空軌道準位との差は０．３ｅＶより小さいことを特徴とする発光素子。
20. 請求項１５乃至請求項１９のいずれか一項において、
    前記第１の有機化合物の発光スペクトルのピーク値と、前記第３の有機化合物の発光スペクトルのピーク値の差は３０ｎｍ以内であることを特徴とする発光素子。
21. 第１の電極と第２の電極の間に、電子輸送層と正孔輸送層を有し、
    前記電子輸送層と前記正孔輸送層との間に、第１の層と第２の層を有し、
    前記第１の層は、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とを有し、
    前記第２の層は、第３の有機化合物と、第４の有機化合物とを有し、
    前記第１の層は、前記第２の層の第１の電極側に設けられており、
    前記第１の有機化合物は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体であり、
    前記第２の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第３の有機化合物は請求項１乃至請求項１１のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体であり、
    前記第４の有機化合物は電子輸送性を有し、
    前記第１の電極の方が前記第２の電極よりも電位が高くなるように、前記第１の電極と前記第２の電極とに電圧を印加することにより、前記第１の有機化合物からの発光が得られることを特徴とする発光素子。
22. 請求項１５乃至請求項２１のいずれか一項において、前記第１の層と前記第２の層は接して設けられていることを特徴とする発光素子。
23. 請求項１２乃至請求項２２のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
24. 表示部を有し、
    前記表示部は、請求項１２乃至請求項２２のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。

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