JP5355962B2 - 発光素子、発光装置および電子機器 - Google Patents
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-
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-
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Description
本実施の形態では、本発明で用いるアントラセン誘導体について説明する。
本実施の形態では、本発明の発光素子の構成の一例について、図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の発光素子の構成の一例について、図2を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の発光素子の構成の一例について、図3を用いて説明する。
本実施の形態では、図1(A)、図2(A)および図3(A)で示した第1の発光素子および第2の発光素子に関し、用いることのできる材料や素子構成について説明する。
本実施の形態では、本発明を適用して作製された発光装置について説明する。本実施の形態では、パッシブマトリクス型の発光装置を表示装置として用いた場合について、図5〜図9を用いて説明する。図5は表示装置の主要部を示す概略構成図である。
本実施の形態では、本発明を適用して作製された発光装置について説明する。本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について、図10を用いて説明する。
本実施の形態では、実施の形態6〜実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したアントラセン誘導体を含み、発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。長寿命の表示部を有する。
2−ブロモ−9,10−アントラキノンの合成スキームを(C−1)に示す。
2−ブロモ−9,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオールの合成スキームを(C−2)に示す。
2−ブロモ−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C−3)に示す。
2−ヨード−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C−4)に示す。
2−(4−ブロモフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C−5)に示す。
2DPAPPAの合成スキームを(C−6)に示す。
3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成スキームを(D−1)に示す。
N−フェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)アミン(略称:PCA)の合成スキームを(D−2)に示す。
2PCAPPAの合成スキームを(D−3)に示す。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成スキームを(E−1)に示す。
4−(カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン(略称:YGA)の合成スキームを(E−2)に示す。
2YGAPPAの合成スキームを(E−3)に示す。
2−(3−ブロモフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセン)の合成スキームを(F−1)に示す
2mPCAPPAの合成スキームを(F−2)に示す。
2mYGAPPAの合成スキームを(G−1)に示す。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子2を形成した。つまり、第2の発光層を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2の発光層以外は、発光素子1と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは青緑色発光を示す。
まず、ガラス基板2300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の陽極2311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子4を形成した。つまり、第2の発光層を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2の発光層以外は、発光素子3と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは青緑色発光を示す。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子6を形成した。つまり、第2の発光層を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2の発光層以外は、発光素子5と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは青緑色発光を示す。
まず、ガラス基板2300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の陽極2311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子8を形成した。つまり、第2の発光層を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2の発光層以外は、発光素子7と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは青緑色発光を示す。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
第2の発光層の2DPAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子10を形成した。つまり、第2の発光層を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABPAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2の発光層以外は、発光素子9と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは青緑色発光を示す。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
110 第1の発光素子
111 第1の陽極
112A 第1の発光層
112B 第2の発光層
113 第1の陰極
130 第1の発光スペクトル
200 基板
210 第1の発光素子
211 第1の陽極
212A 第1の発光層
212B 第2の発光層
213 第1の陰極
220 第2の発光素子
221 第2の陽極
222A 第3の発光層
222B 第4の発光層
223 第2の陰極
230 第1の発光スペクトル
240 第2の発光スペクトル
300 基板
310 第1の発光素子
311 第1の陽極
312A 第1の発光層
312B 第2の発光層
313 第1の陰極
320 第2の発光素子
321 第2の陽極
322 第3の発光層
323 第2の陰極
330 第1の発光スペクトル
340 第2の発光スペクトル
410 基板
412 対向基板
414 表示部
416 第1の電極
418 第2の電極
420 フレキシブル配線基板
424 隔壁層
426 EL層
428 補助電極
430 色変換層
432 充填材
500 基板
511 第1の陽極
512A 第1の発光層
512B 第2の発光層
513 第1の陰極
551 正孔注入層
552 正孔輸送層
553 電子輸送層
554 電子注入層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 Nチャネル型TFT
624 Pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 第1の電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 第2の電極
1300 ガラス基板
1311 第1の陽極
1312 正孔注入層
1313 正孔輸送層
1314 第1の発光層
1315 第2の発光層
1316 電子輸送層
1317 電子注入層
1318 第1の陰極
2001 筐体
2002 光源
2300 ガラス基板
2310 第1の発光素子
2311 第1の陽極
2312 正孔注入層
2313 正孔輸送層
2314 第1の発光層
2315 第2の発光層
2316 電子輸送層
2317 第1の陰極
2320 第2の発光素子
2321 第2の陽極
2322 正孔輸送層
2323 第3の発光層
2324 第4の発光層
2325 電子輸送層
2326 電子注入層
2327 第2の陰極
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (20)
- 一対の電極間に、第1の発光層と第2の発光層を有し、
前記第1の発光層は一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第2の発光性物質の発光色は、前記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体とは異なる発光色であり、
前記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体の発光色と前記第2の発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(1−1)〜一般式(1−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(1−1)〜一般式(1−3)において、Ar11〜Ar13は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32は、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 一対の電極間に、第1の発光層と第2の発光層を有し、
前記第1の発光層は一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第2の発光性物質の発光色は、前記一般式(2)で表されるアントラセン誘導体とは異なる発光色であり、
前記一般式(2)で表されるアントラセン誘導体の発光色と前記第2の発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(2−1)〜一般式(2−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(2−1)〜一般式(2−3)において、Ar11は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R11〜R24は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R33〜R37は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R43〜R46は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 一対の電極間に、第1の発光層と第2の発光層を有し、
前記第1の発光層は一般式(3)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第2の発光性物質の発光色は、前記一般式(3)で表されるアントラセン誘導体とは異なる発光色であり、
前記一般式(3)で表されるアントラセン誘導体の発光色と前記第2の発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(3−1)〜一般式(3−3)において、Ar11は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 一対の電極間に、第1の発光層と第2の発光層を有し、
前記第1の発光層は一般式(4)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第2の発光性物質の発光色は、前記一般式(4)で表されるアントラセン誘導体とは異なる発光色であり、
前記一般式(4)で表されるアントラセン誘導体の発光色と前記第2の発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(4−1)〜一般式(4−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(4−1)〜一般式(4−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 一対の電極間に、第1の発光層と第2の発光層を有し、
前記第1の発光層は一般式(5)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第2の発光性物質の発光色は、前記一般式(5)で表されるアントラセン誘導体とは異なる発光色であり、
前記一般式(5)で表されるアントラセン誘導体の発光色と前記第2の発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子。
(式中、R1〜R10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(5−1)〜一般式(5−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(5−1)〜一般式(5−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項5のいずれか一項において、
Ar3は、一般式(11−1)〜一般式(11−5)で表される置換基のいずれかであるアントラセン誘導体を用いることを特徴とする発光素子。
(式中、R51〜R62は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、
Ar1とAr2は、同一の構造を有する置換基であるアントラセン誘導体を用いることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項7のいずれか一項において、
前記アントラセン誘導体の発光色と、前記第2の発光性物質の発光色は、補色の関係であることを特徴とする発光素子。 - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第1の発光スペクトルを示し、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含み、
前記第4の発光層は第4の発光性物質を含み、
前記第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第2の発光スペクトルを示し、
前記第1の発光スペクトルと前記第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(1−1)〜一般式(1−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(1−1)〜一般式(1−3)において、Ar11〜Ar13は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32は、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第1の発光スペクトルを示し、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含み、
前記第4の発光層は第4の発光性物質を含み、
前記第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第2の発光スペクトルを示し、
前記第1の発光スペクトルと前記第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(2−1)〜一般式(2−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(2−1)〜一般式(2−3)において、Ar11は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R11〜R24は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R33〜R37は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R43〜R46は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(3)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第1の発光スペクトルを示し、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含み、
前記第4の発光層は第4の発光性物質を含み、
前記第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第2の発光スペクトルを示し、
前記第1の発光スペクトルと前記第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(3−1)〜一般式(3−3)において、Ar11は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(4)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第1の発光スペクトルを示し、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含み、
前記第4の発光層は第4の発光性物質を含み、
前記第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第2の発光スペクトルを示し、
前記第1の発光スペクトルと前記第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(4−1)〜一般式(4−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(4−1)〜一般式(4−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(5)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第1の発光スペクトルを示し、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含み、
前記第4の発光層は第4の発光性物質を含み、
前記第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第2の発光スペクトルを示し、
前記第1の発光スペクトルと前記第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子。
(式中、R1〜R10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(5−1)〜一般式(5−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(5−1)〜一般式(5−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項9乃至請求項13のいずれか一項において、
Ar3は、一般式(11−1)〜一般式(11−5)で表される置換基のいずれかであるアントラセン誘導体を用いることを特徴とする発光素子。
(式中、R51〜R62は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 請求項9乃至請求項12のいずれか一項において、
Ar1とAr2は、同一の構造を有する置換基であるアントラセン誘導体を用いることを特徴とする発光素子。 - 請求項9乃至請求項15のいずれか一項において、
前記アントラセン誘導体の発光色と、前記第2の発光性物質の発光色は、補色の関係であることを特徴とする発光素子。 - 請求項9乃至請求項15のいずれか一項において、
前記第3の発光性物質の発光色と、前記第4の発光性物質の発光色は、補色の関係であることを特徴とする発光素子。 - 請求項9乃至請求項17のいずれか一項において、
前記第1の発光スペクトルのピークと前記第2の発光スペクトルのピークとは重ならないことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項18のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項1乃至請求項18のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
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Cited By (1)
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WO2011027653A1 (en) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same |
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EP2365525A3 (en) * | 2010-03-12 | 2013-05-29 | Toshiba Lighting & Technology Corporation | Illumination apparatus having an array of red and phosphour coated blue LEDs |
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CN104183754A (zh) * | 2013-05-22 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
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KR102141918B1 (ko) * | 2013-12-31 | 2020-08-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광표시장치 |
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EP3188260B1 (en) * | 2015-12-31 | 2020-02-12 | Dow Global Technologies Llc | Nanostructure material structures and methods |
JP5991686B1 (ja) * | 2016-04-14 | 2016-09-14 | Lumiotec株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子および照明装置 |
CN107204400A (zh) * | 2017-05-24 | 2017-09-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 显示基板及其制作方法以及显示装置 |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69511755T2 (de) | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
JP3816969B2 (ja) * | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP2000068057A (ja) | 1998-06-12 | 2000-03-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4631122B2 (ja) * | 2000-02-21 | 2011-02-16 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
US6753654B2 (en) * | 2001-02-21 | 2004-06-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance |
JP4407102B2 (ja) * | 2001-08-06 | 2010-02-03 | 三菱化学株式会社 | アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 |
JP4263872B2 (ja) | 2002-03-18 | 2009-05-13 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP3933591B2 (ja) | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP4025111B2 (ja) | 2002-04-19 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | 新規アントラセン化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004091334A (ja) | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 2,6−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
JP2004095850A (ja) | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機トランジスタ |
JP2004119016A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
US20040126617A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-01 | Eastman Kodak Company | Efficient electroluminescent device |
JP2004273163A (ja) | 2003-03-05 | 2004-09-30 | Sony Corp | 有機el素子とその製造方法および有機elパネル |
US8198801B2 (en) | 2004-03-19 | 2012-06-12 | Lg Chem, Ltd. | Materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same |
KR20050118098A (ko) | 2004-03-19 | 2005-12-15 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 정공 주입 또는 수송용 물질 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
US7326371B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
WO2005097756A1 (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7192659B2 (en) * | 2004-04-14 | 2007-03-20 | Eastman Kodak Company | OLED device using reduced drive voltage |
KR101215860B1 (ko) | 2004-05-21 | 2012-12-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 및 그 소자를 사용하는 발광 장치 |
TWI327563B (en) | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
US20060019116A1 (en) | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Eastman Kodak Company | White electroluminescent device with anthracene derivative host |
US7351999B2 (en) | 2004-12-16 | 2008-04-01 | Au Optronics Corporation | Organic light-emitting device with improved layer structure |
US20060159952A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Eastman Kodak Company | Mixed anthracene derivative host materials |
US8057916B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-11-15 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with improved performance |
WO2007013537A1 (en) | 2005-07-27 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance |
JP5041752B2 (ja) | 2005-07-27 | 2012-10-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
KR101479924B1 (ko) * | 2005-09-02 | 2015-01-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체 |
KR100878115B1 (ko) | 2005-10-21 | 2009-01-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 바이나프탈렌 유도체, 이의 제조방법 및 이를이용한 유기전자소자 |
US7553558B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
CN101370905B (zh) * | 2006-01-13 | 2013-08-07 | Lg化学株式会社 | 发光材料及使用该材料的有机发光器件 |
CN101371619B (zh) * | 2006-01-18 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 具有堆叠式有机发光单元的oled |
JP4372761B2 (ja) | 2006-02-21 | 2009-11-25 | 東京コイルエンジニアリング株式会社 | 携帯電話用電源機器 |
KR100872692B1 (ko) * | 2006-03-06 | 2008-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
WO2007125934A1 (en) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative |
EP1863105B1 (en) | 2006-06-02 | 2020-02-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
EP1918350B1 (en) | 2006-10-24 | 2010-08-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, electronic device using anthracene derivative |
JP5030742B2 (ja) | 2006-11-30 | 2012-09-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
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US8222634B2 (en) | 2007-05-17 | 2012-07-17 | Lg Chem, Ltd. | Anthracene derivatives and organic electronic device using the same |
EP2444470B1 (en) * | 2007-08-31 | 2016-10-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009280571A (ja) * | 2008-04-24 | 2009-12-03 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、発光装置、及び電子機器 |
US8741449B2 (en) | 2008-04-24 | 2014-06-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
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