JP2013254749A - 発光素子、発光装置および電子機器 - Google Patents
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Abstract
いて、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を
用いることにより、低消費電力の発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【解決手段】アントラセンの2位に結合したアリール基にジアリールアミノ基が置換され
ている2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体を発光素子に用いることで、高効
率の発光素子が得ることができる。特に、該アントラセン誘導体の発光波長が白色発光素
子に好適であり、該アントラセン誘導体を白色発光素子に用いることで、高効率の白色発
光素子を得ることができる。
【選択図】なし
Description
機器に関する。
り様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性
有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光
するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励
起状態を経ても可能であると考えられている。
、大面積の素子を形成することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このこと
は、白熱電球やLED(点光源)、あるいは蛍光灯(線光源)などの光源では得難い特色
であるため、上述した発光素子は照明等の光源としての利用価値も高い。
は重要なテーマの一つと言える。十分な輝度、発光効率、素子寿命そして色度の白色発光
素子が得られれば、それとカラーフィルタを組み合わせることにより良質なフルカラーデ
ィスプレイを作製できる。また、バックライトや照明などの白色光源への応用も考えられ
ている。
発光素子(以下、「3波長型白色発光素子」と記す)の研究開発も進められている(例え
ば、非特許文献1および非特許文献2参照)。非特許文献1は赤、緑、青の3つの発光層
を積層する構成であり、非特許文献2は1つの発光層の中に赤、緑、青の発光を示す発光
材料を添加する構成である。
十分な特性を備えているとは言えず、より大きな改善が必要である。また、非特許文献1
でも示されているような発光素子は、流れる電流密度に依存してスペクトルが変化するな
ど、安定した白色光が得られない場合が多いことが知られている。
に、白色発光素子において、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
されている2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体を発光素子に用いることで、
高効率の発光素子が得られることを見いだした。また、長寿命の発光素子が得られること
を見いだした。特に、アントラセンの2位に結合したアリール基にジアリールアミノ基が
置換されている2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体の発光波長が白色発光素
子に好適であり、このアントラセン誘導体と他の発光物質を組み合わせることで、高効率
の白色発光素子が得られることを見いだした。また、長寿命の白色発光素子が得られるこ
とを見いだした。
アントラセンの2位に結合したアリール基にジアリールアミノ基が置換されている2,9
,10−トリアリールアントラセン誘導体を含んでいる。第2の発光層は2,9,10−
トリアリールアントラセン誘導体とは異なる第2の発光性物質を含んでいる。そして、電
流を流すことにより、2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体の発光色と第2の
発光性物質の発光色との混色の発光を得ることができる発光素子である。
発光層はアントラセンの2位に結合したアリール基にジアリールアミノ基が置換されてい
る2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体を含み、第2の発光層は2,9,10
−トリアリールアントラセン誘導体とは異なる第2の発光性物質を含み、2,9,10−
トリアリールアントラセン誘導体の発光色と第2の発光性物質の発光色との混色の発光を
示すことを特徴とする発光素子である。
光層は一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含み、第2の発光層は第2の発光性
物質を含み、第2の発光性物質の発光色は、一般式(1)で表されるアントラセン誘導体
とは異なる発光色であり、一般式(1)で表されるアントラセン誘導体の発光色と第2の
発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(1−1)〜一般式(1−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(1−1)〜一般式(1−3)において、Ar1
1〜Ar13は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25
のアリーレン基を表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水
素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32
は、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数
1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を
表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。)
光層は一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含み、第2の発光層は第2の発光性
物質を含み、第2の発光性物質の発光色は、一般式(2)で表されるアントラセン誘導体
とは異なる発光色であり、一般式(2)で表されるアントラセン誘導体の発光色と第2の
発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(2−1)〜一般式(2−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(2−1)〜一般式(2−3)において、Ar1
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R11〜R24は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素
数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル
基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜
4のハロアルキル基のいずれかを表し、R33〜R37は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6
〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1
〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R43〜R46は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。)
光層は一般式(3)で表されるアントラセン誘導体を含み、第2の発光層は第2の発光性
物質を含み、第2の発光性物質の発光色は、一般式(3)で表されるアントラセン誘導体
とは異なる発光色であり、一般式(3)で表されるアントラセン誘導体の発光色と第2の
発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(3−1)〜一般式(3−3)において、Ar1
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素
数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル
基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜
4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロア
ルキル基のいずれかを表す。)
光層は一般式(4)で表されるアントラセン誘導体を含み、第2の発光層は第2の発光性
物質を含み、第2の発光性物質の発光色は、一般式(4)で表されるアントラセン誘導体
とは異なる発光色であり、一般式(4)で表されるアントラセン誘導体の発光色と第2の
発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(4−1)〜一般式(4−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(4−1)〜一般式(4−3)において、Ar1
1は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、
R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、
炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−
ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭
素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar
31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
光層は一般式(5)で表されるアントラセン誘導体を含み、第2の発光層は第2の発光性
物質を含み、第2の発光性物質の発光色は、一般式(5)で表されるアントラセン誘導体
とは異なる発光色であり、一般式(5)で表されるアントラセン誘導体の発光色と第2の
発光性物質の発光色との混色の発光を示すことを特徴とする発光素子である。
たは、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハ
ロアルキル基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(
5−1)〜一般式(5−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(5−1)〜一
般式(5−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2
−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素
数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar2
1は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、
R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のア
リール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または
2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭
素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
換基のいずれかであることが好ましい。
または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4の
ハロアルキル基のいずれかを表す。)
ラセン誘導体を用いることが好ましい。
の発光色は、補色の関係であることが好ましい。補色の関係であることにより、発光素子
全体として白色発光を得ることができる。
2の発光層とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光
層と第4の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続されている。そして、第1の
陰極と第2の陽極は接している。第1の発光層はアントラセンの2位に結合したアリール
基にジアリールアミノ基が置換されている2,9,10−トリアリールアントラセン誘導
体を含み、第2の発光層は2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体とは異なる第
2の発光性物質を含んでいる。そして、第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有す
る第1の発光スペクトルを示す。第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の発光層
は第4の発光性物質を含んでいる。そして、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを
有する第2の発光スペクトルを示す。そして、電流を流すことにより、第1の発光スペク
トルと第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示す発光素子を得ることがで
きる。
層とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4
の発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、第1の陰極と
第2の陽極は接しており、第1の発光層は2,9,10−トリアリールアントラセン誘導
体を含み、第2の発光層は2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体とは異なる第
2の発光性物質を含み、第1の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第1の発光ス
ペクトルを示し、第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の発光層は第4の発光性
物質を含み、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第2の発光スペクトルを
示し、第1の発光スペクトルと第2の発光スペクトルが合成された発光スペクトルを示す
ことを特徴とする発光素子である。
とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の
発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、第1の陰極と第
2の陽極は接しており、第1の発光層は一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含
み、第2の発光層は第2の発光性物質を含み、第1の発光素子は少なくとも2つのピーク
を有する第1の発光スペクトルを示し、第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の
発光層は第4の発光性物質を含み、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第
2の発光スペクトルを示し、第1の発光スペクトルと第2の発光スペクトルが合成された
発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(1−1)〜一般式(1−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(1−1)〜一般式(1−3)において、Ar1
1〜Ar13は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25
のアリーレン基を表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水
素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32
は、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数
1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を
表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。)
とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の
発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、第1の陰極と第
2の陽極は接しており、第1の発光層は一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含
み、第2の発光層は第2の発光性物質を含み、第1の発光素子は少なくとも2つのピーク
を有する第1の発光スペクトルを示し、第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の
発光層は第4の発光性物質を含み、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第
2の発光スペクトルを示し、第1の発光スペクトルと第2の発光スペクトルが合成された
発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(2−1)〜一般式(2−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(2−1)〜一般式(2−3)において、Ar1
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R11〜R24は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素
数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル
基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜
4のハロアルキル基のいずれかを表し、R33〜R37は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6
〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1
〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R43〜R46は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。)
とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の
発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、第1の陰極と第
2の陽極は接しており、第1の発光層は一般式(3)で表されるアントラセン誘導体を含
み、第2の発光層は第2の発光性物質を含み、第1の発光素子は少なくとも2つのピーク
を有する第1の発光スペクトルを示し、第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の
発光層は第4の発光性物質を含み、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第
2の発光スペクトルを示し、第1の発光スペクトルと第2の発光スペクトルが合成された
発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(3−1)〜一般式(3−3)において、Ar1
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素
数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル
基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜
4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロア
ルキル基のいずれかを表す。)
とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の
発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、第1の陰極と第
2の陽極は接しており、第1の発光層は一般式(4)で表されるアントラセン誘導体を含
み、第2の発光層は第2の発光性物質を含み、第1の発光素子は少なくとも2つのピーク
を有する第1の発光スペクトルを示し、第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の
発光層は第4の発光性物質を含み、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第
2の発光スペクトルを示し、第1の発光スペクトルと第2の発光スペクトルが合成された
発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子である。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(4−1)〜一般式(4−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(4−1)〜一般式(4−3)において、Ar1
1は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、
R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、
炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−
ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭
素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar
31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
とを有する第1の発光素子と、第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層と第4の
発光層とを有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、第1の陰極と第
2の陽極は接しており、第1の発光層は一般式(5)で表されるアントラセン誘導体を含
み、第2の発光層は第2の発光性物質を含み、第1の発光素子は少なくとも2つのピーク
を有する第1の発光スペクトルを示し、第3の発光層は第3の発光性物質を含み、第4の
発光層は第4の発光性物質を含み、第2の発光素子は少なくとも2つのピークを有する第
2の発光スペクトルを示し、第1の発光スペクトルと第2の発光スペクトルが合成された
発光スペクトルを示すことを特徴とする発光素子である。
たは、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハ
ロアルキル基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(
5−1)〜一般式(5−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(5−1)〜一
般式(5−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2
−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素
数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar2
1は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、
R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のア
リール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または
2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭
素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
換基のいずれかであることが好ましい。
または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4の
ハロアルキル基のいずれかを表す。)
ラセン誘導体を用いることが好ましい。
の発光色は、補色の関係であることが好ましい。補色の関係であることにより、第1の発
光素子は白色発光を示すことができる。
、補色の関係であることが好ましい。補色の関係であることにより、第2の発光素子は白
色発光を示すことができる。
ークとは重ならないことが好ましい。このような構成とすることにより、ブロードな発光
スペクトルを示す発光素子を得ることができる。
本発明の発光装置は、上述した発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有す
ることを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光
デバイス、もしくは光源(照明装置を含む)を含む。また、パネルにコネクター、例えば
FPC(Flexible printed circuit)もしくはTAB(Tap
e Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carr
ier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプ
リント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Gl
ass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含む
ものとする。
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
ができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する本発
明の構成において、同じものを指す符号は異なる図面間で共通して用いる場合がある。
に肩を有する場合には、その肩もピークとみなす。
極が透光性を有していれば良い。従って、基板上に透光性を有する電極を形成し、基板側
から光を取り出す素子構造だけではなく、基板とは逆側から光を取りだす構造、基板側お
よび基板とは逆側から光を取り出す構造も適用可能である。
本実施の形態では、本発明で用いるアントラセン誘導体について説明する。
れている2,9,10−トリアリールアントラセン誘導体を用いる。アントラセンの2位
に結合したアリール基にジアリールアミノ基が置換されている2,9,10−トリアリー
ルアントラセン誘導体は、発光効率が高い。また、酸化還元反応を繰り返しても安定であ
るため、本発明の好適に用いることができる。
,10−トリアリールアントラセン誘導体としては、一般式(1)で表されるアントラセ
ン誘導体が特に好ましい。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(1−1)〜一般式(1−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(1−1)〜一般式(1−3)において、Ar1
1〜Ar13は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25
のアリーレン基を表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水
素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32
は、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数
1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を
表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。)
12−1)〜構造式(12−9)で表される置換基が挙げられる。
)〜構造式(13−9)で表される置換基が挙げられる。
構造式(21−1)〜構造式(21−9)で表される置換基が挙げられる。
2−1)〜構造式(22−9)で表される置換基が挙げられる。
構造式(31−23)で表される置換基が挙げられる。
式(23−1)〜構造式(23−9)で表される置換基が挙げられる。
(24−1)〜構造式(24−18)で表される置換基が挙げられる。
(25−1)〜構造式(25−17)で表される置換基が挙げられる。
構造式(32−42)で表される置換基が挙げられる。
式(26−1)〜構造式(26−9)で表される置換基が挙げられる。
7−1)〜構造式(27−9)で表される置換基が挙げられる。
、構造式(28−1)〜構造式(28−18)で表される置換基が挙げられる。
構造式(33−34)で表される置換基が挙げられる。
ントラセン誘導体であることが好ましい。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(2−1)〜一般式(2−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(2−1)〜一般式(2−3)において、Ar1
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R11〜R24は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素
数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル
基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜
4のハロアルキル基のいずれかを表し、R33〜R37は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6
〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1
〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R43〜R46は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。)
ントラセン誘導体であることが好ましい。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(3−1)〜一般式(3−3)において、Ar1
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素
数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル
基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜
4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロア
ルキル基のいずれかを表す。)
ントラセン誘導体であることが好ましい。
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(4−1)〜一般式(4−3)で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式(4−1)〜一般式(4−3)において、Ar1
1は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、
R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、
炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−
ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭
素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar
31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
ントラセン誘導体であることが好ましい。
たは、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハ
ロアルキル基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(
5−1)〜一般式(5−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(5−1)〜一
般式(5−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2
−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素
数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar2
1は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、
R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のア
リール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または
2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭
素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。)
(11−1)〜一般式(11−5)で表される置換基のいずれかであるであることが好ま
しい。
または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4の
ハロアルキル基のいずれかを表す。)
r2は、同一の構造を有する置換基であることが好ましい。
で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定され
ない。
において、Aが一般式(1−1)である場合の具体例であり、構造式(132)〜構造式
(181)で表されるアントラセン誘導体は、一般式(1)において、Aが一般式(1−
2)である場合の具体例であり、構造式(182)〜構造式(223)で表されるアント
ラセン誘導体は、一般式(1)において、Aが一般式(1−3)である場合の具体例であ
る。
えば、下記の反応スキーム(A−1)〜(A−6)および(B−1)〜(B−3)に示す
合成反応を行うことによって合成することができる。
)、N−ヨードコハク酸イミド(NIS)、臭素(Br2)、ヨウ化カリウム(KI)、
ヨウ素(I2)等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、3−ハロゲン化カルバゾ
ールを骨格に含む化合物(化合物B)を合成した後、さらにパラジウム触媒(Pd触媒)
などの金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、化
合物Bとアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Cを得る。合成
スキーム(A−1)において、ハロゲン元素(X1)は、ヨウ素又は臭素であることが好
ましい。また、R31は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表す。また、R32は、炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは、炭素数6〜25のアリール基を表す。また、Ar11は、炭素数6〜25のアリー
ル基を表す。
応させて、N−(ハロゲン化アリール)カルバゾールを骨格に含む化合物(化合物E)を
合成した後、さらにパラジウムなどの金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、また
は、銅などの金属を用いて、化合物Eとアリールアミンとのカップリング反応を行うこと
によって化合物Fを得る。合成スキーム(A−2)において、芳香族化合物のジハロゲン
化物のハロゲン元素(X2、X3)は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、X
2とX3とは、同じであっても異なっていてもよい。また、R41およびR42は、それ
ぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基
のいずれかを表す。また、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表す。また、Ar31
は、炭素数6〜25のアリール基を表す。
ノンのハロゲン化物(化合物H)を合成する。アントラキノンのハロゲン化物(化合物H
)をアリールリチウムと反応させることにより、9,10−ジヒドロアントラセン誘導体
のジオール体(化合物I)を合成する。9,10−ジヒドロアントラセン誘導体のジオー
ル体(化合物I)をホスフィン酸ナトリウム・一水和物、ヨウ化カリウム、酢酸を用いて
、脱OH反応を行うことにより、9,10−ジアリールハロゲン化アントラセン(化合物
J)を合成する。
た、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表す。
機ホウ素化合物、または、ハロゲン化アリールボロン酸とをカップリング反応させること
により、化合物Kを合成する。合成スキーム(A−6)において、R63は水素または炭
素数1〜4のアルキル基を表す。また、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25の
アリール基を表す。また、X4とX5とは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲ
ン元素を表す。特に、収率の点から、X4がヨウ素でありX5が臭素である組み合わせが
好ましい。
反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Kとアリール
アミン化合物とを、パラジウム触媒等の金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、ま
たは、銅などの金属を用いて、カップリング反応させることにより、一般式(1−1a)
で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム(B−1
)において、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3
は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Ar11〜Ar13は、それぞれ、炭素数6
〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25のアリーレン基を表す。なお、一般式
(1−1a)で表される化合物は、上述した一般式(1)におけるAが一般式(1−1)
である場合に対応する。
化合物Kを用いて、合成スキーム(B−2)に示す反応により、本発明のアントラセン誘
導体を合成することができる。化合物Cと化合物Kとを、パラジウム触媒等の金属触媒、
またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応さ
せることにより、一般式(1−2a)で表される本発明のアントラセン誘導体を合成する
ことができる。合成スキーム(B−2)において、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数
6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Ar2
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4
のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、
炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32は、炭素数1〜4のアルキル基
、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいず
れかを表す。なお、一般式(1−2a)で表される化合物は、上述した一般式(1)にお
けるAが一般式(1−2)である場合に対応する。
化合物Kを用いて、合成スキーム(B−3)に示す反応により、本発明のアントラセン誘
導体を合成することができる。化合物Fと化合物Kとを、パラジウム触媒等の金属触媒、
またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応さ
せることにより、一般式(1−3a)で表される本発明のアントラセン誘導体を合成する
ことができる。合成スキーム(B−3)において、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数
6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Ar3
1は、炭素数6〜25のアリール基を表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し
、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または
、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロア
ルキル基のいずれかを表す。なお、一般式(1−3a)で表される化合物は、上述した一
般式(1)におけるAが一般式(1−3)である場合に対応する。
する。よって、発光素子に好適に用いることができる。また、本実施の形態で示したアン
トラセン誘導体は、酸化還元反応を繰り返しても安定である。よって、本実施の形態で示
したアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることが
できる。
あることが知られているが、正孔が入りにくいため、発光素子において効率良く発光させ
ることが難しい。一方で、アントラセン誘導体に正孔が入りやすくするために、アミンユ
ニットを導入すると、発光波長が大きく長波長シフトしてしまい、短波長の発光が得られ
にくくなる。しかしながら、本実施の形態で示したアントラセン誘導体は、発光に寄与し
、かつ、電子輸送性に寄与するアントラセン骨格と、正孔輸送性に寄与するアミンユニッ
トAとが、アリーレン基Ar3を介して結合している分子構造を有しているため、短波長
の発光が効率良く得られるという特徴がある。
るため、真空蒸着時に分解しにくく、蒸着法による成膜が容易である。よって、発光素子
の作製に好適である。また、本実施の形態で示したアントラセン誘導体は、アミンユニッ
トAを1つだけ有するため、安価に生産できる。よって、発光素子に用いることで、発光
素子のコストを削減することができる。
本実施の形態では、本発明の発光素子の構成の一例について、図1を用いて説明する。
発光層112A、第2の発光層112B、第1の陰極113が順に積層された構成を有し
ている。図1では、第1の陽極111は透光性を有する電極であり、第1の陰極113は
光反射性を有する電極である構成を示した。なお、第1の発光層112Aと第2の発光層
112Bは逆の積層順であっても良い。
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、仕事関数の大きい材料
である、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪
素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(
IZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有
した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常
スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば
、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化
亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、
酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウ
ムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したタ
ーゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)、
白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(
Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属
材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。また、仕事関数の小さい材料であ
る、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウ
ム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、スト
ロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(マグネシウムと銀
の合金、アルミニウムとリチウムの合金)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Y
b)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。また、アルミニウ
ム(Al)、銀(Ag)、アルミニウムを含む合金(例えばAlSi)等を用いることが
できる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用い
て形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパ
ッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット
法などにより成膜することも可能である。また、第1の陽極および第1の陰極は、単層膜
に限らず、積層膜で形成することもできる。
キャリアの注入障壁を考慮すると、陽極としては、仕事関数の大きい材料を用いることが
好ましい。また、陰極としては、仕事関数の小さい材料を用いることが好ましい。
か一方あるいは両方は、発光を通過させるように形成する。例えば、ITO等の透光性を
有する導電性材料を用いて形成するか、あるいは、銀、アルミニウム等を数nm乃至数十
nmの厚さとなるように形成する。また、膜厚を薄くした銀、アルミニウムなどの金属薄
膜と、ITO膜等の透光性を有する導電性材料を用いた薄膜との積層構造とすることもで
きる。また、第1の陽極および第1の陰極は、種々の方法を用いて形成すればよい。
態1で示したアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の波長領域にピークを有する発光ス
ペクトルを示し、高効率の発光を得ることができる。よって、実施の形態1で示したアン
トラセン誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また
、実施の形態1で示したアントラセン誘導体は、酸化還元反応の繰り返しに対して安定で
あり、電気化学的に安定である。よって、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用
いることにより、劣化しにくく、長寿命の発光素子を得ることができる。また、実施の形
態1で示したアントラセン誘導体(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させる
ことにより、発光層を構成しても良い。この場合、ホスト材料としてはアントラセン誘導
体が好ましく、9−[4−(N―カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセ
ン(略称:CzPA)が電気化学的に安定であるため好ましい。
発光性物質を含んでいる。つまり、第1の発光層112Aと第2の発光層112Bとは、
異なる発光色を示す。第2の発光層112Bには、種々の発光性物質を用いることができ
る。例えば、蛍光を発光する蛍光材料や燐光を発光する燐光材料を用いることができる。
イナスにバイアスを印加すると、第1の発光層からの発光と第2の発光層からの発光を合
成した発光が得られる。第1の発光層からの発光と第2の発光層からの発光を合成した発
光は、図1(B)に示すように、2つのピークを有する第1の発光スペクトル130を示
す。すなわち、本実施の形態で示す発光素子は、2波長型の発光スペクトルを示す。
に肩を有する場合には、その肩もピークとみなす。
発光色と第2の発光層112Bに含まれる第2の発光性物質の発光色とが補色の関係であ
る場合、第1の発光素子の発光色は、白色となる。なお、補色とは、混色したときに無彩
色となる色の組み合わせをいう。
えば、実施の形態1で示したアントラセン誘導体のうち、青色の発光を示すアントラセン
誘導体を第1の発光層112Aに用い、黄色〜橙色の発光を示す発光性物質を第2の発光
層112B用いることで、白色発光を示す発光素子を得ることができる。また、青緑色〜
緑色の発光を示すアントラセン誘導体を第1の発光層112Aに用い、赤色の発光を示す
発光性物質を第2の発光層112Bに用いることで、白色発光を示す発光素子を得ること
ができる。
を有する材料としては、4−(ジシアノメチレン)−2,6−ビス[p−(ジメチルアミ
ノ)スチリル]−4H−ピラン(略称:BisDCM)、{2−イソプロピル−6−[2
−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:DCJTI)、{2,6−ビス[2−(2,3,6,7−テトラヒド
ロ−8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリ
ジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称
:BisDCJTM)などの4H−ピラン誘導体や、ビス[2,3−ビス(4−フルオロ
フェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(
Fdpq)2(acac))、トリス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリ
ジウム(III)(略称:Ir(piq)3)などの燐光材料を用いることができる。ま
た、ポリ(3−アルキルチオフェン)等のポリマーを用いても良い。なかでも、BisD
CM、DCJTI、BisDCJTMのような4H−ピラン誘導体は、発光効率が高く、
好ましい。特に、DCJTI、BisDCJTMは、620nm付近に発光スペクトルの
ピークを有するため、実施の形態1で示したアントラセン誘導体と組み合わせて白色発光
素子を得るためには、好ましい。また、これらの発光性物質(ゲスト材料)を他の物質(
ホスト材料)に分散させることにより、発光層を構成しても良い。この場合のホスト材料
としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(
略称:NPB)や4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9
−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)などの芳香族アミン化合物が好
ましい。ホスト材料としては他に、ビス(8−キノキリノラト)亜鉛(略称:Znq2)
やビス[2−シンナモイル−8−キノリノラト]亜鉛(略称:Znsq2)などの金属錯
体を用いることができる。これらの赤色の発光を示す発光性物質と、青緑色〜緑色の発光
を示す実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いることにより、白色発光素子を得
ることができる。
ピークを有する材料としては、ルブレン、(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニ
ル]エテニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称
:DCM1)、{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H
−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プ
ロパンジニトリル(略称:DCM2)、ビス[2−(2−チエニル)ピリジナト]イリジ
ウムアセチルアセトナート(Ir(thp)2(acac))、ビス(2−フェニルキノ
リナト)イリジウムアセチルアセトナート(Ir(pq)2(acac))などを用いる
ことができる。特に、ルブレンのようなテトラセン誘導体が、高効率かつ化学的に安定で
あるため好ましい。また、これらの発光性物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)
に分散させることにより、発光層を構成しても良い。この場合のホスト材料としては、4
,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB
)や4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル
)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)などの芳香族アミン化合物が好ましい。また
、ポリ(2,5−ジアルコキシ−1,4−フェニレンビニレン)等のポリマーを用いても
良い。これらの黄色〜橙色の発光を示す発光性物質と、青色の発光を示す実施の形態1で
示したアントラセン誘導体を用いることにより、白色発光素子を得ることができる。
合がある。
を通過させて発光を取り出す構成を示している。この場合は、第2の発光層112Bより
も長波長の発光スペクトルを示す第1の発光層112Aを光反射性の電極から遠い距離に
配置することで光の干渉を抑制する構造とすることが好ましい。よって、実施の形態1で
示したアントラセン誘導体を第2の発光層112Bとして用いてもよい。その場合、第1
の発光層112Aに含まれる発光性物質は、実施の形態1で示したアントラセン誘導体と
は異なる物質であることが好ましい。
、第1の陰極113を透光性の電極とし、さらに第1の陰極の上方に光反射性の膜を形成
する構造としてもよい。その場合、光の干渉を考慮して、第1の陰極113、第2の発光
層112B、第1の発光層112Aなどの膜厚を調節することが好ましい。また、光反射
性の電極は、電気抵抗の低い材料、例えばアルミニウム(Al)、銀(Ag)などを含む
導電性材料を用いると、発光素子の低消費電力化が図れるため好ましい。
性の電極とし、第1の陽極111を光反射性の電極として、図1(A)に示す方向とは逆
の方向に発光を取り出す構造としてもよい。また、第1の陽極111を光反射性の電極と
するのではなく、第1の陽極111を透光性の電極とし、第1の陽極の下方に光反射性の
膜を設ける構造としてもよい。
あってもよい。
ピークの発生を抑え、台形の発光スペクトルとなるようにして、連続的なスペクトルを有
する自然光に近づけてもよい。また、各積層の膜厚を調節し、意図的に光を僅かに干渉さ
せることで、発光スペクトルのピークの位置も変化させることもできる。発光スペクトル
に現れる複数のピーク強度をほぼ同じになるように各積層の膜厚を調節し、さらに、互い
のピークの間隔を狭くすることによってより台形に近い発光スペクトルを有する白色発光
を得ることができる。
用することにより、連続的なスペクトルを有する自然光に近い白色を発光する発光素子を
得ることができる。よって、本発明の発光素子は、照明装置として好適に用いることがで
きる。
る。
本実施の形態では、本発明の発光素子の構成の一例について、図2を用いて説明する。
構成となっている。第1の発光素子210と第2の発光素子220は直列に接続している
。以下、図2に示すように複数の発光素子が積層された構成となっている発光素子を、積
層型発光素子という。第1の発光素子210は実施の形態2で示した発光素子と同様な構
成であり、第1の陽極211と第1の陰極213の間に第1の発光層212A及び第2の
発光層212Bを有している。また、第2の発光素子220は、第2の陽極221と第2
の陰極223の間に第3の発光層222A及び第4の発光層222Bを有している。また
、図2において、第1の陽極211は透光性を有する電極であり、第2の陰極223は光
反射性を有する電極である。
板200としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお
、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のもので
もよい。
実施の形態1で示したように、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混
合物などを用いることができる。例えば、仕事関数の大きい材料である、酸化インジウム
−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含
有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO:Indium
Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(I
WZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜され
るが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化
亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲット
を用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸
化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステ
ンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲットを用いてスパッ
タリング法により形成することができる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル
(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コ
バルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、
窒化チタン)等が挙げられる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族
または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ
金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等の
アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(マグネシウムと銀の合金、アルミニウムと
リチウムの合金)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およ
びこれらを含む合金等を用いることもできる。また、アルミニウム(Al)、銀(Ag)
、アルミニウムを含む合金(AlSi)等を用いることができる。アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また
、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成するこ
とも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可
能である。また、これらの電極は、単層膜に限らず、積層膜で形成することもできる。
ることが好ましい。また、陰極としては、仕事関数の小さい材料を用いることが好ましい
。
有する電極であることが好ましい。すなわち、本実施の形態で示す積層型発光素子におい
て、陰極と接している陽極および陽極と接している陰極は透光性を有することが好ましい
。つまり、図2に示す構成においては、第1の陰極213および第2の陽極221は、透
光性を有する電極であることが好ましい。
であっても機能する。
は、電子を注入できればよく、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体
や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添
加された構成であってもよい。
略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alm
q3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq
2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム
(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が
挙げられる。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンズオキサゾラト]
亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾ
ラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有
する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェ
ニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略
称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル
)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール
(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略
称:BCP)なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/V
s以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であ
れば、上記以外の物質を用いても構わない。
子の駆動電圧を低減することができる。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第13族に属する金属およびそ
の酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(C
s)、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウ
ム(In)、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチ
アナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。
孔を注入できればよく、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウ
ム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アク
セプター物質が添加された構成であってもよい。
−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3
−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジ
アミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリ
フェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’
−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]−
1,1’−ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることがで
きる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質で
ある。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構
わない。
発光素子の駆動電圧を低減することができる。アクセプター性物質としては、7,7,8
,8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TC
NQ)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができ
る。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができ
る。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブ
デン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい
。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため
好ましい。
輸送性の高い物質にドナー性物質を添加した構成を用いることにより、第1の陰極および
/または第2の陽極を厚膜化しても、駆動電圧の上昇を抑制することができる。よって、
第1の陰極および/または第2の陽極を厚膜化することにより、微小な異物や衝撃等によ
るショートを防止することができるため、信頼性の高い発光素子を得ることができる。駆
動電圧の上昇を抑制しつつ、光学設計により、第1の陰極および/または第2の陽極の膜
厚を最適化することが可能となる。
の発光層212Aと、第1の発光層212Aとは異なる発光色を示す発光性物質を含む第
2の発光層212Bを有する。なお、第1の発光層212Aと第2の発光層212Bは逆
の積層順であっても良い。
る。第3の発光層222Aと第4の発光層222Bとは異なる発光色を示す。なお、第3
の発光層222Aと第4の発光層222Bは逆の積層順であっても良い。
イナスにバイアスを印加すると、ある電流密度Jの電流が発光素子に流れる。このとき、
第1の陽極211から第1の発光層及び第2の発光層に正孔が、第1の陰極213から第
1の発光層及び第2の発光層に電子がそれぞれ注入され、再結合に至ることにより、第1
の発光素子210からの発光が得られる。この第1の発光素子からの発光は、図2(B)
に示す第1の発光スペクトル230を有する。第1の発光スペクトル230は少なくとも
2つのピークを有する。また、第2の陽極221から第3の発光層及び第4の発光層に正
孔が、第2の陰極223から第3の発光層及び第4の発光層に電子がそれぞれ注入され、
再結合に至ることにより、第2の発光素子220からの発光が得られる。この第2の発光
素子からの発光は、図2(B)に示す第2の発光スペクトル240を有する。第2の発光
スペクトル240は少なくとも2つのピークを有する。つまり、第1の発光素子と第2の
発光素子の両方から発光が得られる。
流密度Jの電流が流れ、それぞれその電流密度Jに対応した輝度で発光することになる。
ここでは、第1の陽極211、第1の陰極213及び第2の陽極221を透光性の電極と
することにより、第1の発光素子からの発光と第2の発光素子からの発光の両方を取り出
すことができる。また、第2の陰極223は、光反射性を有する電極とすることで発光を
反射させて、光を取り出す面側に効率よく発光を得ることができる。
発光スペクトル240が有する2つのピークとが異なる位置にあることが好ましい。つま
り、第1の発光スペクトルのピークと第2の発光スペクトルのピークとは重ならない位置
にあることが好ましい。このような構成にすることにより、ブロードなスペクトルを有す
る発光を得ることができる。
長領域、540nm以上600nm未満の波長領域、600nm以上700nm未満の波
長領域に、それぞれピークを有することが好ましい。このような構成にすることにより、
可視光領域全体にわたり、ブロードなスペクトルを有する白色発光を得ることができる。
このような構成の発光素子は演色性に優れているため、照明装置に好適である。
発光色と第2の発光層212Bに含まれる第2の発光性物質の発光色とが補色の関係にあ
ることが好ましい。また、第3の発光層222Aに含まれる第3の発光性物質の発光色と
第4の発光層222Bに含まれる第4の発光性物質の発光色とが補色の関係にあることが
好ましい。このような構成とすることにより、第1の発光素子からの発光色は白色となり
、第2の発光素子からの発光色は白色となる。そして、第1の発光素子からの発光と第2
の発光素子からの発光が合成されて、積層型発光素子としては白色発光を得ることができ
る。
えば、実施の形態1で示したアントラセン誘導体のうち、青色の発光を示すアントラセン
誘導体と、黄色〜橙色の発光を示す発光性物質とを組み合せることで白色発光素子を得る
ことができる。また、青緑色〜緑色の発光を示すアントラセン誘導体と、赤色の発光を示
す発光性物質とを組み合せることで白色発光素子を得ることができる。そして、第1の発
光素子と第2の発光素子を積層した発光素子(積層型発光素子)としては、白色発光素子
を得ることができる。
め、第1の発光素子および第2の発光素子に用いることが好ましい。しかし、本実施の形
態で示す発光素子はそれに限定されず、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を第1
の発光素子、第2の発光素子の少なくとも一方に用いていればよい。
合には、種々の発光性物質を用いることができる。例えば、蛍光を発光する蛍光材料や燐
光を発光する燐光材料を用いることができる。
ピークを有する材料としては、実施の形態2で示した材料を用いることができる。また、
赤色の波長領域(600nm以上700nm未満)に発光スペクトルのピークを有する材
料としては、実施の形態2で示した材料を用いることができる。
有する材料としては、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレ
ン(略称:TBP)などを用いることができる。また、4,4’−ビス(2,2−ジフェ
ニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)などのスチリルアリーレン誘導体や、9,
10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:D
NA)、9,10−ビス(2−ナフチル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:
t−BuDNA)などのアントラセン誘導体を用いることができる。また、ポリ(9,9
−ジオクチルフルオレン)等のポリマーを用いても良い。また、青色の波長領域(400
nm以上470nm未満)に発光スペクトルのピークを有する材料としては、スチリルア
ミン誘導体が好ましく、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニ
ル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)や、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル
)スチルベン−4,4’−ジアミン(略称:PCA2S)などが挙げられる。特にYGA
2Sは、450nm付近にピークを有しており好ましい。また、これらの発光性物質(ゲ
スト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させることにより、発光層を構成しても良い
。この場合のホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく、9,10−ビス(2
−ナフチル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuDNA)や、9−[
4−(N―カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン9−[4−(N―カ
ルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)が好適である
。特に、CzPAは電気化学的に安定であるため好ましい。
を有する材料としては、クマリン30、クマリン6などのクマリン誘導体やBAlq、Z
n(BTZ)2、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)クロロガリウム(Ga(mq)
2Cl)などの金属錯体を用いることができる。また、ビス[2−(4’,6’−ジフル
オロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウムピコリナート(略称:FIrpic
)、ビス[2−フェニルピリジナト−N,C2’]イリジウムアセチルアセトナート(略
称:Ir(ppy)2(acac))などをゲスト材料として用い、適当なホスト材料に
分散させることによって得られる。また、上述のペリレンやTBPを5wt%以上の高濃
度で適当なホスト材料に分散させることによっても得られる。また、ポリ(p−フェニレ
ンビニレン)等のポリマーを用いても良い。また、青緑色〜緑色の波長領域(470nm
以上540nm未満)に発光スペクトルのピークを有する材料としては、アントラセン誘
導体が効率の高い発光が得られるため好ましい。例えば、2位にアミノ基が置換されたア
ントラセン誘導体は高効率な緑色発光が得られるため好ましく、N−(9,10−ジフェ
ニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称
:2PCAPA)が特に長寿命であり好適である。また、これらの発光性物質(ゲスト材
料)を他の物質(ホスト材料)に分散させることにより、発光層を構成しても良く、この
場合のホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく、先に述べたCzPAが電気
化学的に安定であるため好ましい。また、緑色発光と青色発光を組み合わせ、青色から緑
色の波長領域に2つのピークを持つ発光素子を作製する場合、青色発光層のホストにCz
PAのような電子輸送性のアントラセン誘導体を用い、緑色発光層のホストにNPBのよ
うなホール輸送性の芳香族アミン化合物を用いると、青色発光層と緑色発光層との界面で
発光が得られるため好ましい。すなわちこの場合、2PCAPAのような緑色発光材料の
ホストとしては、NPBの如き芳香族アミン化合物が好ましい。
合がある。
流密度の変化による発光色の変化が生じにくい。例えば、経時劣化により、第4の発光層
222Bの発光輝度が変化したとしても、積層型発光素子全体の発光輝度に対する第4の
発光層222Bの寄与は1/4程度であるため、色度の変化は比較的小さい。
を直列に積層するより、積層する発光素子の数を減らすことができる。よって、発光素子
を積層することにより生じる駆動電圧の上昇を抑えることができるため有用である。また
、本実施の形態で示す積層型発光素子は、ある電流密度Jに対して得られる第1の発光素
子の輝度と第2の発光素子の輝度の両方を加算した輝度が得られるため、電流に対する輝
度(すなわち電流効率)も高い値が得られる。
トルを示す第1の発光層212Aを光反射性の電極から遠い距離に配置することで光の干
渉を防ぐ構造とすることが好ましい。また、第4の発光層222Bよりも長波長の発光ス
ペクトルを示す第3の発光層222Aを光反射性の電極から遠い位置に配置することで光
の干渉を抑制する構造とすることが好ましい。
を通過させて発光を取り出す構成を示している。よって、光の干渉などを考慮して、第4
の発光層222B、第3の発光層222A、第2の陽極221、第2の発光層212B、
第1の発光層212Aなどの膜厚を調整することが好ましい。
、第2の陰極223を透光性の電極とし、さらに第2の陰極の上方に光反射性の膜を形成
する構造としてもよい。その場合、光の干渉を考慮して、第2の陰極223、第4の発光
層222B、第3の発光層222A、第2の陽極221、第2の発光層212B、第1の
発光層212Aなどの膜厚を調節することが好ましい。光反射性の電極は、電気抵抗の低
い材料、例えばアルミニウム(Al)、銀(Ag)などを含む導電性材料を用いると、発
光素子の低消費電力化が図れるため好ましい。
び基板200を通過させて発光を取り出す構成としているが、特にこの構造に限定されな
い。例えば、基板上に第2の発光素子220を形成し、その上に第1の発光素子210を
形成し、第2の陽極221を光反射性の電極とし、第2の陰極223、第1の陽極211
、及び第1の陰極213を透光性の電極として、図2(A)に示す方向とは逆の方向に発
光を取り出す構造としてもよい。また、第2の陽極221を光反射性の電極とするのでは
なく、第2の陽極221を透光性の電極とし、第2の陽極の下方に光反射性の膜を設ける
構造としてもよい。
あってもよい。
ピークの発生を抑え、台形の発光スペクトルとなるようにして、連続的なスペクトルを有
する自然光に近づけてもよい。また、各積層の膜厚を調節し、意図的に光を僅かに干渉さ
せることで、発光スペクトルのピークの位置も変化させることもできる。発光スペクトル
に現れる複数のピーク強度をほぼ同じになるように各積層の膜厚を調節し、さらに、互い
のピークの間隔を狭くすることによってより台形に近い発光スペクトルを有する白色発光
を得ることができる。
用することにより、連続的なスペクトルを有する自然光に近い白色を発光する発光素子を
得ることができる。よって、本発明の発光素子は、照明装置として好適に用いることがで
きる。
る。
本実施の形態では、本発明の発光素子の構成の一例について、図3を用いて説明する。
構成となっている。第1の発光素子310と第2の発光素子320は、直列に接続してい
る。第1の発光素子310は、実施の形態2で示した発光素子であり、第1の陽極311
と第1の陰極313との間に第1の発光層312A及び第2の発光層312Bを有してい
る。また、第2の発光素子320は、第2の陽極321と第2の陰極323との間に、第
3の発光層322を有している。また、図3において、第1の陽極311は透光性を有す
る電極であり、第2の陰極323は光反射性を有する電極である。
とができる。
いても、実施の形態2および実施の形態3で示したものと同様な構成を用いることができ
る。
の発光層312Bと、第2の発光層312Bとは異なる発光色を示す発光性物質を含む第
1の発光層312Aを有する。なお、第1の発光層312Aと第2の発光層312Bは逆
の積層順であっても良い。
、第1の発光層312Aおよび第2の発光層312Bとは異なる発光色を示す。
イナスにバイアスを印加すると、第1の発光素子からの発光と第2の発光素子からの発光
の両方が得られる。第1の発光素子からの発光は、第1の発光スペクトル330を有する
。第1の発光スペクトル330は少なくとも2つのピークを有する。また、第2の発光素
子からの発光は、第2の発光スペクトル340を有する。第2の発光スペクトル340は
、少なくとも1つのピークを有する。
発光スペクトル340が有する1つのピークとが異なる位置にあることが好ましい。つま
り、第1の発光スペクトルのピークと第2の発光スペクトルのピークとは重ならない位置
にあることが好ましい。このような構成にすることにより、ブロードなスペクトルを有す
る発光を得ることができる。
長領域、600nm以上700nm未満の波長領域に、それぞれピークを有することが好
ましい。このような構成にすることにより、可視光領域全体にわたり、ブロードなスペク
トルを有する白色発光を得ることができる。このような構成の発光素子は演色性に優れて
いるため、照明装置に好適である。
それぞれ、緑色発光、青色発光、赤色発光を示すことが好ましい。このような構成にする
ことにより、積層型発光素子としては白色発光を得ることができる。
えば、実施の形態1で示したアントラセン誘導体のうち、青色の発光を示すアントラセン
誘導体と、緑色の発光を示す発光性物質と、赤色の発光を示す発光性物質とを組み合せる
ことで白色発光素子を得ることができる。また、青色の発光を示す発光性物質と、緑色の
発光を示すアントラセン誘導体と、赤色の発光を示す発光性物質とを組み合せることで白
色発光素子を得ることができる。
め、3つの発光層のうちの2つの発光層に用いることが好ましい。しかし、本実施の形態
で示す発光素子はそれに限定されず、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を3つの
発光層のうちの少なくとも一つに用いていればよい。
合には、種々の発光性物質を用いることができる。例えば、蛍光を発光する蛍光材料や燐
光を発光する燐光材料を用いることができる。
材料としては、実施の形態2で示した材料を用いることができる。
料としては、ルブレン、(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−
6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1)、{
2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]
キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル
(略称:DCM2)、ビス[2−(2−チエニル)ピリジナト]イリジウムアセチルアセ
トナート(Ir(thp)2(acac))、ビス(2−フェニルキノリナト)イリジウ
ムアセチルアセトナート(Ir(pq)2(acac))などを用いることができる。ま
た、ビス[2−フェニルピリジナト−N,C2]イリジウムアセチルアセトナート(略称
:Ir(ppy)2(acac))、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イ
リジウム(略称:Ir(ppy)3)などを用いることができる。特に、ルブレンのよう
なテトラセン誘導体が、高効率かつ化学的に安定であるため好ましい。また、N−(9,
10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−
アミン(略称:2PCAPA)が特に長寿命であり好適である。また、これらの発光性物
質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させることにより、発光層を構成して
も良い。この場合のホスト材料としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−
フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)や4−(9H−カルバゾール−9−イル)
−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)
などの芳香族アミン化合物が好ましい。また、アントラセン誘導体が好ましく、先に述べ
たCzPAが電気化学的に安定であるため好ましい。また、ポリ(2,5−ジアルコキシ
−1,4−フェニレンビニレン)等のポリマーを用いても良い。
料としては、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いることができる。
流密度の変化による発光色の変化が生じにくい。例えば、経時劣化により、第1の発光層
312Aの発光輝度が変化したとしても、積層型発光素子全体の発光輝度に対する第1の
発光層312Aの寄与は1/3程度であるため、色度の変化は比較的小さい。
域のそれぞれにピークを有するため、カラーフィルタを用いたフルカラーディスプレイに
好適に用いることができる。
む。実施の形態1で示したアントラセン誘導体は、青緑色〜黄緑色の波長領域にピークを
有する発光スペクトルを示し、高効率の発光を得ることができる。よって、実施の形態1
で示したアントラセン誘導体を用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることが
できる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体は、酸化還元反応の繰り返しに
対して安定であり、電気化学的に安定である。よって、実施の形態1で示したアントラセ
ン誘導体を用いることにより、劣化しにくく、長寿命の発光素子を得ることができる。
を直列に積層するより、積層する発光素子の数を減らすことができる。よって、発光素子
を積層することにより生じる駆動電圧の上昇を抑えることができるため有用である。また
、本実施の形態で示す積層型発光素子は、ある電流密度Jに対して得られる第1の発光素
子の輝度と第2の発光素子の輝度の両方を加算した輝度が得られるため、電流に対する輝
度(すなわち電流効率)も高い値が得られる。
トルを示す第1の発光層312Aを光反射性の電極から遠い距離に配置することで光の干
渉を防ぐ構造とすることが好ましい。
を通過させて発光を取り出す構成を示している。よって、光の干渉を考慮して、第3の発
光層322、第2の陽極321、第2の発光層312B、第1の発光層312Aなどの膜
厚を調整することが好ましい。
323を透光性の電極とし、さらに第2の陰極の上方に光反射性の膜を形成する構造とし
てもよい。その場合、光の干渉を考慮して、第2の陰極323、第3の発光層322、第
2の陽極321、第2の発光層312B、第1の発光層312Aなどの膜厚を調節するこ
とが好ましい。光反射性の電極は、電気抵抗の低い材料、例えばアルミニウム(Al)、
銀(Ag)などを含む導電性材料を用いると、発光素子の低消費電力化が図れるため好ま
しい。
300を通過させて発光を取り出す構成としているが、特にこの構造に限定されない。例
えば、基板上に第2の発光素子320を形成し、その上に第1の発光素子310を形成し
、第2の陽極321を光反射性の電極とし、第2の陰極323、第1の陽極311、及び
第1の陰極313を透光性の電極として、図3(A)に示す方向とは逆の方向に発光を取
り出す構造としてもよい。また、第2の陽極321を光反射性の電極とするのではなく、
第2の陽極321を透光性の電極とし、第2の陽極の下方に光反射性の膜を設ける構造と
してもよい。
あってもよい。
ピークの発生を抑え、台形の発光スペクトルとなるようにして、連続的なスペクトルを有
する自然光に近づけてもよい。また、各積層の膜厚を調節し、意図的に光を僅かに干渉さ
せることで、発光スペクトルのピークの位置も変化させることもできる。発光スペクトル
に現れる複数のピーク強度をほぼ同じになるように各積層の膜厚を調節し、さらに、互い
のピークの間隔を狭くすることによってより台形に近い発光スペクトルを有する白色発光
を得ることができる。
る。
本実施の形態では、図1(A)、図2(A)および図3(A)で示した第1の発光素子
および第2の発光素子に関し、用いることのできる材料や素子構成について説明する。
に、正孔注入層および/または正孔輸送層を挿入しても良い。また、図1(A)、図2(
A)および図3(A)において、第1の陰極と第2の発光層との間には、電子注入層およ
び/または電子輸送層を挿入しても良い。図4に、第1の陽極511と第1の発光層51
2Aとの間に、正孔注入層551および正孔輸送層552を挿入し、第1の陰極513と
第2の発光層512Bとの間に電子輸送層553および電子注入層554を挿入した構成
の発光素子を示す。
が、図4(B)に示すように、第1の陰極513を基板500側に設けてもよい。この場
合、正孔注入層551、正孔輸送層552、電子輸送層553、電子注入層554は、図
4(A)に示す構成とは逆の順序に積層されている。
間には、正孔注入層および/または正孔輸送層を挿入しても良い。また、図2(A)にお
いて、第2の陰極と第4の発光層との間には、電子注入層および/または電子輸送層を挿
入していても良い。
間には、正孔注入層および/または正孔輸送層を挿入しても良い。また、図3(A)にお
いて、第2の陰極と第3の発光層との間には、電子注入層および/または電子輸送層を挿
入していても良い。
層に正孔を受け渡す機能を示す層である。また、電子注入層は陰極から電子を受け取る機
能を示す層であり、電子輸送層は発光層に電子を受け渡す機能を示す層である。
る材料は、これらに限定されるものではない。
、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン
等を用いることができる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニ
ン(略称:CuPc)等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ(3,4−エチレンジ
オキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等の高分子等
によっても正孔注入層を形成することができる。
合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有
させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶこと
ができる。つまり、陽極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料
を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,8−テトラシアノ−
2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等
を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表に
おける第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化
バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステ
ン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モ
リブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる正孔輸送性の高い物質を具体的に列挙する。
’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)や
N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニ
ル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフ
ェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[
N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTD
ATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―
フェニルアミノ]−1,1’−ビフェニル(略称:BSPB)等を用いることができる。
また、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)(p−トリル)−N,N’−ジフェニル−
p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−
ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−
N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4
−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等
を用いることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フ
ェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、1,4−ビス[4−(N−カ
ルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用いることがで
きる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert−ブチル−アントラ
セン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7
−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラ
メチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,
10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェ
ニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタ
フェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−
6cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポ
リ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−
[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル
)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェ
ニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高
分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(
スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン
酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層として用いて
もよい。
、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(
略称:NPBまたはα−NPD)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−
ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4
’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDAT
A)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’
−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]−1,1’−ビフェニル(略称:B
SPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に
10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸
送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物
質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとし
てもよい。
の高分子化合物を用いることもできる。
ラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミ
ニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリ
ウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェ
ノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格
を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシフ
ェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾー
ル系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯
体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−ブ
チルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−
7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル
)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPh
en)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに述べた物
質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔より
も電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わな
い。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層し
たものとしてもよい。
9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)]
(略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−c
o−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用い
ることができる。
フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属化合
物、又はアルカリ土類金属化合物を用いることができる。さらに、電子輸送性を有する物
質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が組み合わされた層も使用できる。例えばAlq
中にマグネシウム(Mg)を含有させたものを用いることができる。なお、電子注入層と
して、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を
用いることは、陰極からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい。
層法を限定されるものではない。積層が可能ならば、乾式法、湿式法を問わず、種々の方
法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成して
も構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また、
湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で形成することもできる。また、低分子の
有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてEL層を形成してもよい。
属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着
法などの乾式法を用いて形成しても良い。
る。
本実施の形態では、本発明を適用して作製された発光装置について説明する。本実施の
形態では、パッシブマトリクス型の発光装置を表示装置として用いた場合について、図5
〜図9を用いて説明する。図5は表示装置の主要部を示す概略構成図である。
18が設けられている。少なくとも、第1の電極416と第2の電極418との交差部は
、実施の形態2〜実施の形態5で説明したものと同様な発光素子を形成している。図5の
表示装置は、第1の電極416と第2の電極418を複数本配置して、画素となる発光素
子をマトリクス状に配列させ、表示部414を形成している。この表示部414は、第1
の電極416と第2の電極418の電位を制御して個々の発光素子の発光及び非発光を制
御して、動画及び静止画を表示することができる。
る第2の電極418のそれぞれに映像を表示する信号を印加して発光素子の発光及び非発
光を選択する。すなわち、画素の駆動は、もっぱら外部回路から与えられる信号で行う単
純マトリクス型の表示装置である。このような表示装置は、構成が簡単であるので、大面
積化をしても容易に製造をすることができる。
けることで保護部材とすることもできる。これは、板状の硬材としなくても、樹脂フィル
ム若しくは樹脂材料を塗布して代用することもできる。第1の電極416及び第2の電極
418は基板410の端部に引き出され、外部回路と接続する端子を形成している。すな
わち第1の電極416及び第2の電極418は基板410の端部でフレキシブル配線基板
420、422とコンタクトを形成する。外部回路としては、映像信号を制御するコント
ローラ回路の他、電源回路、チューナ回路などが含まれる。
極416の側端部は隔壁層424が形成されている。そして、少なくとも第1の電極41
6の露出面上にはEL層426が形成されている。
示したように、発光層を2層有する構成としてもよいし、実施の形態3で示したように発
光層を4層有する構成であってもよい。また、実施の形態4で示したように、発光層を3
層有する構成であってもよい。複数の発光層のうち、一層は、実施の形態1で示したアン
トラセン誘導体を含んでいる。また、実施の形態5で示したように、発光層以外に各機能
層を設けてもよい。なお、EL層を構成する他の材料としては、低分子化合物、オリゴマ
ー、デンドリマー、高分子化合物など種々の材料を用いることができる。
極416と交差するので、隔壁層424上に延設されている。隔壁層424は、第1の電
極416と第2の電極418の間で短絡が起こらないように絶縁材料で形成されている。
隔壁層424が第1の電極416の端部を覆う部位では、段差が急峻とならないように隔
壁層424の側端部に勾配を持たせ、所謂テーパー形状としている。隔壁層424をこの
ような形状とすることで、EL層426や第2の電極418の被覆性が向上し、ひび割れ
や断裂などの不良を無くすことができる。
24、EL層426の配置を示している。補助電極428は第2の電極418を酸化イン
ジウム−酸化スズ、酸化亜鉛などの酸化物透明導電膜で形成する場合に、抵抗損失を低減
するために設けると好ましいものである。この場合、補助電極428はチタン、タングス
テン、クロム、タンタルなどの高融点金属、若しくは高融点金属とアルミニウム、銀など
の低抵抗金属とを組み合わせて形成すると良い。
(A)は第1の電極416が配列する断面図であり、図8(B)は第2の電極418が配
列する断面図を示す。第1の電極416と第2の電極418の交差部にはEL層426が
形成され、その部位に発光素子が形成される。図8(B)で示す補助電極428は隔壁層
424上にあって、第2の電極418と接触するように設けている。補助電極428を隔
壁層424上に設けることにより、第1の電極416と第2の電極418の交差部に形成
される発光素子を遮光することがないので、発光した光を有効に利用することができる。
また、補助電極428が第1の電極416と短絡してしまうことを防ぐことができる。
30は、EL層426で発光した光を波長変換して発光色を異ならせるためのものである
。この場合、EL層426で発光する光は、エネルギーの高い青色若しくは紫外光である
ことが好ましい。色変換層430として、赤色、緑色、青色に変換するものを配列させれ
ば、フルカラー表示可能な発光装置を有する表示装置とすることができる。また、色変換
層430を着色層(カラーフィルタ)に置き換えて、フルカラー表示可能な発光装置とし
てもよい。その場合は、EL層426は白色発光するように構成すれば良い。また、色変
換層やカラーフィルタは光を取り出す方向に設ければよく、基板410を通して光を取り
出す場合には、色変換層やカラーフィルタを基板410側に設ければよい。また、色変換
層やカラーフィルタを設けず、モノカラーの表示装置とすることも可能である。
けてもよく、モノクロ表示可能な発光装置、或いはエリアカラー表示可能な発光装置とし
てもよい。
第2の電極418として酸化インジウム、酸化インジウム・酸化スズ(ITO)、酸化イ
ンジウム酸化亜鉛、酸化亜鉛を用いれば、対向基板412側に表示部414が形成される
表示装置とすることができる。第1の電極416として酸化インジウム、酸化インジウム
−酸化スズ(ITO)、酸化インジウム酸化亜鉛、酸化亜鉛を用い、第2の電極418と
してアルミニウム、チタン、タンタルなどを用いれば、基板410側に表示部414が形
成される表示装置とすることができる。また、第1の電極416と第2の電極418を共
に透光性を有する電極で形成すれば、両面表示型の表示装置とすることができる。
図9(B)は図9(A)をX−Yで切断した断面図である。図9の構造は、第1の電極9
52の端部が絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が
設けられている。隔壁層954の側壁は、基板951面に近くなるに伴って、一方の側壁
と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短
辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁
層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層9
53と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けることで、EL層95
5及び第2の電極956を、隔壁層954を使って自己整合的に形成することができる。
位相差板(λ/4板、λ/2板)、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよ
い。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により
反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
れず、基板に駆動回路を有するICチップを実装させてもよい。
する駆動回路が形成されたデータ線側IC、走査線側ICをCOG方式によりそれぞれ実
装する。COG方式以外の実装技術としてTCPやワイヤボンディング方式を用いて実装
してもよい。TCPはTABテープにICを実装したものであり、TABテープを素子形
成基板上の配線に接続してICを実装する。データ線側IC、および走査線側ICは、シ
リコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック
基板上にTFTで駆動回路を形成したものであってもよい。また、片側に一つのICを設
けても良いし、片側に複数個に分割して設けても構わない。
きる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率が高く、低消費電
力の発光装置を得ることができる。
寿命の発光装置を得ることができる。
ラー表示可能な発光装置を得ることができる。
る。
本実施の形態では、本発明を適用して作製された発光装置について説明する。本実施の
形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について、図10を用いて説明する。
びB−B’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものと
して、点線で示された駆動回路部(ソース側駆動回路)601、画素部602、駆動回路
部(ゲート側駆動回路)603を含んでいる。また、604は封止基板、605はシール
材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路60
1と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路で形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
のTFTでもよい。また、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定され
ない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶
半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製するこ
とができる。
電流制御用TFTの配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の電
極613とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極613の端部を覆って
絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いること
により形成する。
する曲面が形成されるようにすることが好ましい。例えば、絶縁物614の材料としてポ
ジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm
〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照
射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャント
に溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。また、絶縁物614としては、
有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等を使用するこ
とができる。
ている。
仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有し
たインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタ
ン膜、クロム膜、タングステン膜、亜鉛膜、白金膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
発光層を2層有する構成としてもよいし、実施の形態3で示したように発光層を4層有す
る構成であってもよい。また、実施の形態4で示したように、発光層を3層有する構成で
あってもよい。複数の発光層のうち、一層は、実施の形態1で示したアントラセン誘導体
を含んでいる。また、実施の形態5で示したように、発光層以外に各機能層を設けてもよ
い。なお、EL層を構成する他の材料としては、低分子化合物、オリゴマー、デンドリマ
ー、高分子化合物など種々の材料を用いることができる。
仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化合物、MgA
g、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい。なお、EL層
616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極617として、
膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化
インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛(Z
nO)等)との積層を用いるのが良い。
部602において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部
602には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し
、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、全面に同じ発光色を発
光する発光素子を形成することで、モノクロ表示可能な発光装置、或いはエリアカラー表
示可能な発光装置としてもよい。また、白色発光が得られる発光素子を設け、カラーフィ
ルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
できる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率が高く、低消費電
力の発光装置を得ることができる。
寿命の発光装置を得ることができる。
ラー表示可能な発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態6〜実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む本発
明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したアントラセ
ン誘導体を含み、発光効率の高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を
有する。長寿命の表示部を有する。
、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、
オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュー
タ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具
体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生
し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機器
の具体例を図11に示す。
部9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置
において、表示部9103は、実施の形態1〜実施の形態5で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿
命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同様の特
徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。
このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減
、若しくは縮小することができるので、筐体9101や支持台9102の小型軽量化を図
ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が
図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
部9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス9
206等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態1〜実施の
形態5で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該
発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構
成される表示部9203も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少
なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣
化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体92
01や筐体9202の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは
、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供す
ることができる。
403、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート
9407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施
の形態1〜実施の形態5で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成
されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。
その発光素子で構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画
質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話にお
いて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、
本体9401や筐体9402の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電
話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供
することができる。
03、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー
9507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメ
ラにおいて、表示部9502は、実施の形態1〜実施の形態5で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長
寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も同様の
特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。こ
のような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若し
くは縮小することができるので、本体9501の小型軽量化を図ることが可能である。本
発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適
した製品を提供することができる。
の電子機器に適用することが可能である。本発明の発光素子を用いることにより、低消費
電力の表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、寿命の長い表示部を
有する電子機器を提供することが可能となる。
照明装置として用いる一態様を、図12を用いて説明する。
図12に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体
904を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックラ
イト903は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されて
いる。
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長
寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
である。図13に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源20
02として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く
、長寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
る。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いること
ができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電
力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置
を、室内の照明装置3001として用いた部屋に、図11(A)で説明したような、本発
明に係るテレビ装置3002を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このよ
うな場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力の
ある映像を鑑賞することができる。
N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:2DPAPPA)の合成方法を具体的に説明する。
2−ブロモ−9,10−アントラキノンの合成スキームを(C−1)に示す。
スコへ入れた。さらに、亜硝酸tert−ブチル17g(0.17mol)を加え。この
混合物を65℃に加熱した。この混合物へ、2−アミノ−9,10−アントラキノン25
g(0.11mol)を加え、同温度で6時間撹拌した。反応後、反応溶液を3mol/
Lの塩酸500mL中に注ぎ、この懸濁液を3時間撹拌したところ、固体が析出した。こ
の析出物を吸引濾過により回収し、吸引濾過しながら、水、エタノールで洗浄した。濾物
をトルエンに溶かしてフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−0
0135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、
アルミナを通して吸引濾過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体を、クロロ
ホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ目的物である2−ブロモ−9,10
−アントラキノンの乳白色粉末状固体を18.6g、収率58%で得た。
0−ジオールの合成
2−ブロモ−9,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオ
ールの合成スキームを(C−2)に示す。
ラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン(THF)100mLを加
えて、よく溶かした。その後、この溶液へ、フェニルリチウム18mL(37mmol)
を滴下して加え、室温で約12時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エ
チルで抽出した。抽出溶液と有機層をあわせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、
この混合物を吸引濾過し、濾液を濃縮して、目的物の2−ブロモ−9,10−ジフェニル
−9,10−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオールを得た(約7.6g)。
2−ブロモ−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C−3)に示す。
10−ジオール約7.6g(17mmol)、ヨウ化カリウム5.1g(31mmol)
、ホスフィン酸ナトリウム一水和物9.7g(92mmol)、氷酢酸50mLを500
mL三口フラスコへ入れ、120℃で2時間還流した。その後、反応混合物へ50%ホス
フィン酸30mLを加え、120℃で1時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層
を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、固体を得た。こ
の固体をトルエンに溶かしてからセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:53
1−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00
135)、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、クロロホル
ム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ目的物である2−ブロモ−9,10−ジ
フェニルアントラセンの淡黄色粉末状固体を5.1g得た。(ii)と(iii)の2段
階での収率は74%であった。
2−ヨード−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C−4)に示す。
三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン150mL
を加え、溶解した。この溶液を−78℃で撹拌した。この溶液に1.6mmol/Lのn
−ブチルリチウム溶液19mLをシリンジにより滴下し−78℃で1時間撹拌して反応さ
せたところ白色固体が析出した。反応後この反応混合物に、ヨウ素12g(49mmol
)をテトラヒドロフラン80mLに溶解した溶液を滴下ロートより滴下した。滴下後、こ
の混合物を−78℃で1時間、室温で12時間撹拌した。反応後、反応溶液にチオ硫酸ナ
トリウム水溶液を加え、1時間室温で撹拌した。この混合物に酢酸エチルを加え、抽出を
行った。水層と有機層を分離し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に
洗浄した。水層と有機層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合
物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を
得た。この固体にメタノールを加え、超音波を照射して洗浄したところ固体が析出した。
この固体を吸引濾過により回収したところ、淡黄色粉末状固体を収量9.9g、収率90
%で得た。
2−(4−ブロモフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセンの合成スキームを(C
−5)に示す。
02g(0.089mmol)、2−ヨード−9,10−ジフェニルアントラセン5.0
g(11mmol)、トリス(o−トリル)ホスフィン 0.30g(0.99mmol
)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
50mL、炭酸カリウム水溶液(2mol/L)20mL、エタノール10mLを加えた
。この混合物を100℃で8時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエ
ンを加え、この懸濁液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有
機層と水層を分離し、有機層をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531
−16855)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:54
0−00135)を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮したところ、固
体を得た。この固体にメタノールを加え、超音波を照射して洗浄したところ固体が析出し
た。吸引濾過によりこの固体を回収したところ、淡黄色粉末状固体を収量4.6g、収率
87%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が2−(4−ブロモフェニ
ル)−9,10−ジフェニルアントラセンであることを確認した。
タを以下に示す。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.33−7.36
(m,2H),7.40(d,J=8.4Hz,2H),7.49−7.72(m、15
H),7.78(d,J=9.3Hz,1H),7.85(d,J=1.5Hz,1H)
。また、1H NMRチャートを図15(A)、図5(B)に示す。なお、図15(B)
は、図15(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャート
である。
2DPAPPAの合成スキームを(C−6)に示す。
アントラセン0.84g(1.7mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3
0g(3.1mmol)、N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン
0.53g(1.60mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0
.03g(0.06mmol)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置
換した。この混合物にトルエン10mL、トリtert−ブチルホスフィンの10wt%
ヘキサン溶液0.02mLを加えた。この混合物を80℃で5時間加熱攪拌し、反応させ
た。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール(和光純薬工業株
式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この
混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。このろ液を濃縮して得ら
れた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラ
フィーは展開溶媒として、トルエン:ヘキサン=1:10の混合溶媒を用い、次いでトル
エン:ヘキサン=1:3の混合溶媒を用いることにより行った。得られたフラクションを
濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したと
ころ、淡黄色粉末状固体を収量0.84g、収率66%で得た。核磁気共鳴法(NMR)
によって、この化合物が2−{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2DPAPPA)
であることを確認した。
300MHz,120℃):δ=6.93−7.12(m,15H),7.24−7.5
4(m,14H),7.72−7.56(m,10H),7.79(s,1H)。また、
1H NMRチャートを図16(A)、図16(B)に示す。なお、図16(B)は、図
16(A)における6.5ppm〜8.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図17に示し
た。図17において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液
の場合では284nm、319nm、362nm付近に吸収が見られた。また、最大発光
波長はトルエン溶液の場合では505nm(励起波長361nm)であった。
計(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.26eVであった。その結果、HO
MO準位が−5.26eVであることがわかった。さらに、2DPAPPAの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は2.65eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO
準位を求めたところ、−2.61eVであった。
N−フェニル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−9,
10−ジフェニルアントラセン(略称:2PCAPPA)の合成方法を具体的に説明する
。
(略称:PCA)の合成
3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成スキームを(D−1)に示す。
入れ、氷酢酸600mLに溶かし、N−ブロモコハク酸イミド17.8g(100mmo
l)をゆっくり加え、室温で約12時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水1Lに撹拌しな
がら滴下した。析出した白色固体を吸引濾過により回収し、吸引濾過しながら水で3回洗
浄した。この固体をジエチルエーテル150mLに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物
を吸引濾過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物にメタノール約50m
Lを加え、溶解させた。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を吸引
濾過により回収し乾燥させることで、白色粉末の3−ブロモ−9−フェニルカルバゾール
を28.4g(収率88%)を得た。
:PCA)の合成
N−フェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)アミン(略称:PCA
)の合成スキームを(D−2)に示す。
mol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を0.34g(0.60m
mol)、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを1.6g(3.0mmo
l)、ナトリウム tert−ブトキシドを13g(0.18mol)入れ、窒素置換し
た後、脱水キシレンを110mL、アニリンを7.0g(75mmol)加えた。これを
窒素気流下にて90℃、7.5時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液に加熱したトルエ
ン約500mLを加え、これをフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:5
40−00135)、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:53
1−16855)を通して濾過した。得られたろ液を濃縮し、ここにヘキサン、酢酸エチ
ルを加えて超音波を照射したところ固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収した
後、乾燥させたところ、乳白色粉末のN−フェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾー
ル−3−イル)アミン(略称:PCA)15g(収率75%)を得た。核磁気共鳴法(N
MR)によって、この化合物がN−フェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3
−イル)アミン(略称:PCA)であることを確認した。
l3);6.84(t、J=6.9Hz、1H)、6.97(d、J=7.8Hz、2H
)、7.20−7.61(m、13H)、7.90(s、1H)、8.04(d、J=7
.8Hz、1H)。また、1H NMRチャートを図18(A)、図18(B)に示す。
なお、図18(B)は、図18(A)における5.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大
して表したチャートである。また、DMSO−d6溶媒を用いたデータを示す。1H N
MR(300MHz、DMSO−d6):δ=6.73(t、j=7.5、1H)、7.
02(d、j=8.1、2H)、7.16−7.70(m、12H)、7.95(s、1
H)、8.06(s、1H)、8.17(d、j=7.8、1H)。13C NMR(7
5.5MHz、DMSO−d6):δ=109.55、110.30、110.49、1
14.71、118.22、119.70、120.14、120.61、122.58
、123.35、126.18、126.48、127.37、129.15、130.
14、135.71、136.27、137.11、140.41、145.61。
2PCAPPAの合成スキームを(D−3)に示す。
アントラセン0.52g(1.1mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.3
0g(3.1mmol)、N−フェニル−9−フェニルカルバゾール−3−アミン0.3
2g(0.96mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.03
0g(0.060mmol)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換
した。この混合物にトルエン10mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10wt
%ヘキサン溶液0.02mLを加えた。この混合物を80℃で5時間加熱攪拌し、反応さ
せた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール(和光純薬工業
株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水
、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を
吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィー
は展開溶媒として、まずトルエン:ヘキサン=1:10の混合溶媒を用い、次いでトルエ
ン:ヘキサン=1:3の混合溶媒を用いて行った。得られたフラクションを濃縮して、固
体を得た。この固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、淡黄
色粉末状固体を収量0.50g、収率61%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、
この化合物が2−{4−[N−フェニル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)
アミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2PCAPPA)であ
ることを確認した。
華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして335℃で15時
間行った。収量1.1gで収率は79%であった。
,300MHz,50℃):δ=6.03−7.02(m,1H),7.04−7.78
(m,34H),7.86(s,1H),7.93(s,1H),7.99(d,J=7
.8Hz,1H)。また、1H NMRチャートを図19(A)、図19(B)に示す。
なお、図19(B)は、図19(A)における6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大
して表したチャートである。
に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図20に示し
た。図20において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液
の場合では285nm、362nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエ
ン溶液の場合では477nm(励起波長363nm)であった。
計(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.32eVであった。その結果、HO
MO準位が−5.32eVであることがわかった。さらに、2PCAPPAの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は2.63eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO
準位を求めたところ、−2.69eVであった。
N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−
9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2YGAPPA)の合成方法を具体的に説明
する。
成
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成スキームを(E−1)に示す。
mLの三口フラスコに、1,4−ジブロモベンゼンを56g(0.24mol)、カルバ
ゾールを31g(0.18mol)、よう化銅(I)を4.6g(0.024mol)、
炭酸カリウムを66g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.1g(
0.008mol)入れ、窒素置換し、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒド
ロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)を8mL加え、180℃で6時間撹拌
した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、得られたろ
液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸
マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮し
たところ、油状物質を得た。この油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキ
サン:酢酸エチル=9:1)により精製して、得られた固体を、クロロホルム、ヘキサン
の混合溶媒により再結晶したところ、目的物であるN−(4−ブロモフェニル)カルバゾ
ールの淡褐色プレート状結晶を21g、収率35%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によ
って、この化合物がN−(4−ブロモフェニル)カルバゾールであることを確認した。
l3);δ=8.14(d,J=7.8Hz,2H),7.73(d,J=8.7Hz,
2H),7.46(d,J=8.4Hz,2H),7.42−7.26(m,6H)。
4−(カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン(略称:YGA)の合成スキームを
(E−2)に示す。
ールを5.4g(17.0mmol)、アニリンを1.8mL(20.0mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を100mg(0.17mmol)、ナ
トリウム tert−ブトキシドを3.9g(40mmol)入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物へ、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液
)を0.1mL、トルエンを50mL加えた。この混合物を80℃、6時間撹拌した。反
応後、反応混合物を、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−0
0135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、
アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、この混合物を自然ろ過した。ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製したところ目的物
である4−(カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン(略称:YGA)を4.1g、
収率73%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が4−(カルバゾール
−9−イル)ジフェニルアミン(略称:YGA)であることを確認した。
O−d6);δ=8.47(s,1H),8.22(d,J=7.8Hz,2H),7.
44−7.16(m,14H),6.92−6.87(m,1H)。また、1H NMR
チャートを図21(A)、図21(B)に示す。なお、図21(B)は、図21(A)に
おける6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
2YGAPPAの合成スキームを(E−3)に示す。
アントラセン0.51g(1.1mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.2
0g(2.1mmol)、4−(カルバゾール−9−イル)ジフェニルアミン0.35g
(1.1mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.02g(0
.04mmol)を50mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この
混合物にトルエン10mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10wt%ヘキサン
溶液0.02mLを加えた。 この混合物を80℃で3時間加熱攪拌し、反応させた。反
応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール(和光純薬工業株式会社
、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番
号:531−16855)、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食
塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過
して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはまずト
ルエン:ヘキサン=1:10を展開溶媒として用い、次いでトルエン:ヘキサン=1:5
の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して
固体を得た。この固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉
末状黄色固体を収量0.51g、収率65%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、
この化合物が,2−(4−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フ
ェニルアミノ}フェニル)−9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2YGAPPA
)であることを確認した。
精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして333℃で9時間行
った。収量1.2gで収率は86%であった。
,300MHz):δ=7.06−7.15(m,1H),7.17−7.74(m,3
3H),7.78(d,J=9.8Hz,1H),7.90(s,1H),8.14(d
,J=7.8Hz,2H)。また、1H NMRチャートを図17(A)、図22(B)
に示す。なお、図22(B)は、図22(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範
囲を拡大して表したチャートである。
に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図23に示し
た。図23において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液
の場合では286nm、293nm、312nm、357nm付近に吸収が見られた。ま
た、最大発光波長はトルエン溶液の場合では454nm(励起波長356nm)であった
。
計(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.48eVであった。その結果、HO
MO準位が−5.48eVであることがわかった。さらに、2YGAPPAの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は2.75eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLUMO
準位を求めたところ、−2.73eVであった。
ックボルタンメトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー
(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるようにDMFに溶解さ
せ、電解溶液を調整した。さらに測定対象である2YGAPPAを10mmol/Lの濃
度となるように電解溶液に溶解させようとしたが、2YGAPPAは溶解性が悪く、溶け
残りが生じたため、溶け残りが沈殿した状態で上澄み液を採取し、測定に使用した。また
、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、カウン
ター電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極
(5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE
5非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
用電極の電位を−0.27Vから0.70Vまで変化させた後、0.70Vから−0.2
7Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。また、2YGAP
PAの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位
を−0.35Vから−2.60Vまで変化させた後、−2.60Vから−0.35Vまで
変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン
速度は0.1V/sに設定した。
のCV測定結果をそれぞれ示す。図24および図25において、横軸は参照電極に対する
作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値(
μA)を表す。図24から、0.57〜0.59V(vs.Ag/Ag+電極)付近に酸
化を示す電流が観測された。また、図25から、−2.21V(vs.Ag/Ag+電極
)付近に還元を示す電流が観測された。
おいて、CV曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、
本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが
分かった。
N−フェニル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−9,
10−ジフェニルアントラセン(略称:2mPCAPPA)の合成方法を具体的に説明す
る。
2−(3−ブロモフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセン)の合成スキームを(
F−1)に示す
ヨードアントラセン4.6g(10mmol)、トリス(o−トリル)ホスフィン0.1
5mg(0.50mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にトルエン50mL、炭酸カリウム水溶液(2mol/L)14mLを加
えた。フラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気し、脱気後、混合物に酢酸パラジウム(I
I)23mg(0.10mmol)を加えた。この混合物を110℃で8時間還流した。
反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を水で洗浄した。有機層と水層を分離
し、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状物を得た。
この油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン)により精製
したところ、乳白色固体を0.4g、収率18%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によっ
て、この化合物が2−(3−ブロモフェニル)−9,10−ジフェニルアントラセンであ
ることを確認した。
タを以下に示す。1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.33−7.36
(m,2H),7.43−7.46(m,2H),7.50−7.73(m、15H),
7.78(d,J=9.3Hz,1H),7.85(d,J=1.2Hz,1H)。また
、1H NMRチャートを図26(A)、図26(B)に示す。なお、図26(B)は、
図26(A)における7.0ppm〜8.0ppmの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
2mPCAPPAの合成スキームを(F−2)に示す。
3mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.2g(2.1mmol)、N−フ
ェニル−9−フェニルカルバゾール−3−アミン 0.31g(0.93mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.02g(0.04mmol)を50
mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン10m
L、トリtert−ブチルホスフィンの10%ヘキサン溶液0.02mLを加えた。この
混合物を80℃で5時間加熱攪拌し、反応させた。 反応後、反応混合物にトルエンを加
え、この懸濁液をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−001
35)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アル
ミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、水層と有機層
を分離した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫
酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンと少
量のヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムク
ロマトグラフィーの展開溶媒は、トルエン:ヘキサン=1:9を用い、次いでトルエン:
ヘキサン=1:3の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。こ
の固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、黄色粉末状固体を収
量0.46g、収率67%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が、2
−{3−[N−フェニル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニ
ル}−9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2mPCAPPA)であることを確認
した。
,300MHz):δ=6.91−7.75(m,35H),7.79(s,1H),7
.93(s,1H),7.99(d,J=7.8Hz,1H)。また、1H NMRチャ
ートを図27(A)、図27(B)に示す。なお、図27(B)は、図27(A)におけ
る6.5ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
8に示す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。
溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図28に示
した。図28において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶
液の場合では366nm、384nm、406nm付近に吸収が見られた。また、最大発
光波長はトルエン溶液の場合では485nm(励起波長369nm)であった。
光計(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.34eVであった。その結果、H
OMO準位が−5.34eVであることがわかった。さらに、2mPCAPPAの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは2.83eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOMO準位からLU
MO準位を求めたところ、−2.51eVであった。
N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−
9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2mYGAPPA)の合成方法を具体的に説
明する。
2mYGAPPAの合成スキームを(G−1)に示す。
3mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド0.2g(2.1mmol)、4−(
9−カルバゾリル)ジフェニルアミン0.31g(0.93mmol)、ビス(ジベンジ
リデンアセトン)パラジウム(0)0.010g(0.02mmol)を50mL三口フ
ラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン10mL、トリ(
tert−ブチル)ホスフィンの10wt%ヘキサン溶液0.01mLを加えた。この混
合物を80℃で5時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、
この懸濁液をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135
)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ
を通して吸引ろ過し得た。得られたろ液を、水と飽和食塩水で洗浄した後、水層と有機層
を分離した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫
酸マグネシウムを除去し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンと少
量のヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。カラムク
ロマトグラフィーは、展開溶媒としてトルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒を用い、次
いでトルエン:ヘキサン=1:2の混合溶媒を用いた。フラクションを濃縮して得た固体
を、クロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、黄色粉末状固体を収量0
.45g、収率65%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が、2−(
3−{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニ
ル)−9,10−ジフェニルアントラセン(略称:2mYGAPPA)であることを確認
した。
,300MHz):δ=7.06−7.72(m,34H),7.75(d,J=9.3
Hz,1H),7.83(s,1H),8.15(d,J=7.8Hz,2H)。また、
1H NMRチャートを図29(A)、図29(B)に示す。なお、図29(B)は、図
29(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、本明細書中で既に構造式を示した材料につ
いては省略する。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電
極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の陽極1311上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、正
孔注入層1312として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を
形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1
(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層1313を形成した。
トリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)と{2,6−ビス[2−(2,3,6
,7−テトラヒドロ−8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:BisDCJTM)とを共蒸着することにより、正孔輸送層1313
上に10nmの膜厚の第1の発光層1314を形成した。ここで、YGAPAとBisD
CJTMとの重量比は、1:0.0025(=YGAPA:BisDCJTM)となるよ
うに調節した。なお、ゲスト材料であるBisDCJTMは赤色発光を示す。
略称:CzPA)と構造式(132)で表される2−{4−[N−フェニル−N−(9−
フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:2PCAPPA)とを共蒸着することにより、第1の発光層1314上に2
0nmの膜厚の第2の発光層1315を形成した。ここで、CzPAと2PCAPPAと
の重量比は、1:0.1(=CzPA:2PCAPPA)となるように調節した。なお、
ゲスト材料である2PCAPPAは青緑色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層1316を形成した。
ることにより、電子輸送層1316上に20nmの膜厚の電子注入層1317を形成した
。ここで、BPhenとLiとの重量比は、1:0.01(=BPhen:Li)となる
ように調整した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第1の陰極1318を形成することで、発
光素子1を形成した。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラ
セン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子2を形成した。つまり、第2の発光層
を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)
とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABP
Aとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2
の発光層以外は、発光素子1と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは
青緑色発光を示す。
ス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発
光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)
で行った。
輝度特性を図32に示す。また、輝度−電流効率特性を図33に示す。また、1mAの電
流を流したときの発光スペクトルを図34に示す。
いる。また、比較発光素子2は、輝度1060cd/m2のときのCIE色度座標は(x
=0.33、y=0.38)であり、白色の発光であった。また、輝度1060cd/m
2のときの電流効率は8.9cd/Aであり、外部量子効率は4.1%であった。また、
輝度1060cd/m2のときの電圧は4.0V、電流密度は11.8A/cm2であり
、パワー効率は7.0lm/Wであった。
ている。また、発光素子1は、輝度790cd/m2のときのCIE色度座標は(x=0
.29、y=0.37)であり、白色の発光であった。また、輝度790cd/m2のと
きの電流効率は10.8cd/Aであり、外部量子効率は5.2%であり、高い発光効率
を示した。また、輝度790cd/m2のときの電圧は3.8V、電流密度は7.4mA
/cm2であり、パワー効率は8.9lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
素子1は比較発光素子2に比べ、高い発光効率を有していることがわかる。また、発光素
子1は、比較発光素子2に比べ、消費電力が低減されていることがわかる。
る。また、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。
例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、本明細書中で既に構造式を示した材料につ
いては省略する。
まず、ガラス基板2300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の陽極2311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電
極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の陽極2311上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、正
孔注入層2312として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を
形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1
(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層2313を形成した。
トリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)と{2,6−ビス[2−(2,3,6
,7−テトラヒドロ−8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:BisDCJTM)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2313
上に10nmの膜厚の第1の発光層2314を形成した。ここで、YGAPAとBisD
CJTMとの重量比は、1:0.0025(=YGAPA:BisDCJTM)となるよ
うに調節した。なお、ゲスト材料であるBisDCJTMは赤色発光を示す。
略称:CzPA)と構造式(132)で表される2−{4−[N−フェニル−N−(9−
フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:2PCAPPA)とを共蒸着することにより、第1の発光層2314上に2
0nmの膜厚の第2の発光層2315を形成した。ここで、CzPAと2PCAPPAと
の重量比は、1:0.1(=CzPA:2PCAPPA)となるように調節した。なお、
ゲスト材料である2PCAPPAは青緑色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層2316を形成した。
ることにより、電子輸送層2316上に20nmの膜厚の第1の陰極2317を形成した
。ここで、BPhenとLiとの重量比は、1:0.01(=BPhen:Li)となる
ように調整した。
より、第2の陽極2321として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を
含む層を形成した。その膜厚は100nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量
比で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層2322を形成した。
トリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)とルブレンとを共蒸着することにより
、正孔輸送層2322上に10nmの膜厚の第3の発光層2323を形成した。ここで、
YGAPAとルブレンとの重量比は、1:0.005(=YGAPA:ルブレン)となる
ように調節した。なお、ゲスト材料であるルブレンは黄色〜橙色発光を示す。
略称:CzPA)と4,4’−ビス{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]
−N−フェニルアミノ}スチルベン(略称:YGA2S)とを共蒸着することにより、第
3の発光層2323上に20nmの膜厚の第4の発光層2324を形成した。ここで、C
zPAとYGA2Sとの重量比は、1:0.04(=CzPA:YGA2S)となるよう
に調節した。なお、ゲスト材料であるYGA2Sは青色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層2325を形成した。
ることにより、電子輸送層2325上に20nmの膜厚の電子注入層2326を形成した
。ここで、BPhenとLiとの重量比は、1:0.01(=BPhen:Li)となる
ように調整した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の陰極2327を形成することで、発
光素子3を形成した。発光素子3は、第1の発光素子2310と第2の発光素子2320
とが直列に接続した構成となっている。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラ
セン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子4を形成した。つまり、第2の発光層
を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)
とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABP
Aとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2
の発光層以外は、発光素子3と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは
青緑色発光を示す。
ス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発
光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)
で行った。
輝度特性を図37に示す。また、輝度−電流効率特性を図38に示す。また、1mAの電
流を流したときの発光スペクトルを図39に示す。
有している。また、比較発光素子4は、輝度1080cd/m2のときのCIE色度座標
は(x=0.38、y=0.40)であり、白色の発光であった。また、輝度1080c
d/m2のときの電流効率は14.7cd/Aであり、外部量子効率は6.2%であった
。また、輝度1080cd/m2のときの電圧は8.0V、電流密度は7.4A/cm2
であり、パワー効率は5.8lm/Wであった。
を有している。また、発光素子3は、輝度1090cd/m2のときのCIE色度座標は
(x=0.37、y=0.41)であり、白色の発光であった。また、輝度1090cd
/m2のときの電流効率は16.9cd/Aであり、外部量子効率は7.0%であり、高
い発光効率を示した。また、輝度1090cd/m2のときの電圧は8.0V、電流密度
は6.5mA/cm2であり、パワー効率は6.6lm/Wであり、高いパワー効率を示
した。
光素子3は比較発光素子4に比べ、高い発光効率を有していることがわかる。また、発光
素子3は、比較発光素子4に比べ、消費電力が低減されていることがわかる。
定した定電流駆動による連続点灯試験を行った。その結果を図40に示す(縦軸は、10
00cd/m2を100%とした時の規格化輝度である)。
ことがわかる。
る。また、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。また、長寿命の白色発光素子
を得ることができる。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電
極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の陽極1311上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、正
孔注入層1312として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を
形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1
(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層1313を形成した。
シ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル
)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJ
TM)とを共蒸着することにより、正孔輸送層1313上に10nmの膜厚の第1の発光
層1314を形成した。ここで、NPBとBisDCJTMとの重量比は、1:0.01
(=NPB:BisDCJTM)となるように調節した。なお、ゲスト材料であるBis
DCJTMは赤色発光を示す。
略称:CzPA)と構造式(132)で表される2−{4−[N−フェニル−N−(9−
フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:2PCAPPA)とを共蒸着することにより、第1の発光層1314上に2
0nmの膜厚の第2の発光層1315を形成した。ここで、CzPAと2PCAPPAと
の重量比は、1:0.1(=CzPA:2PCAPPA)となるように調節した。なお、
ゲスト材料である2PCAPPAは青緑色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、その後、
バソフェナントロリン(略称:BPhen)を20nmの膜厚となるように成膜し、二層
積層した構成の電子輸送層1316を形成した。
電子注入層1317を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第1の陰極1318を形成することで、発
光素子5を形成した。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラ
セン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子6を形成した。つまり、第2の発光層
を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)
とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABP
Aとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2
の発光層以外は、発光素子5と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは
青緑色発光を示す。
ス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発
光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)
で行った。
輝度特性を図42に示す。また、輝度−電流効率特性を図43に示す。また、1mAの電
流を流したときの発光スペクトルを図44に示す。また、輝度−外部量子効率特性を図4
5に示す。
いる。また、比較発光素子6は、輝度650cd/m2のときのCIE色度座標は(x=
0.37、y=0.39)であり、白色の発光であった。また、輝度650cd/m2の
ときの電流効率は4.0cd/Aであり、外部量子効率は2.1%であった。また、輝度
650cd/m2のときの電圧は3.2V、電流密度は16.3A/cm2であり、パワ
ー効率は3.9lm/Wであった。
ている。また、発光素子5は、輝度920cd/m2のときのCIE色度座標は(x=0
.31、y=0.40)であり、白色の発光であった。また、輝度920cd/m2のと
きの電流効率は5.3cd/Aであり、外部量子効率は2.7%であり、高い発光効率を
示した。また、輝度920cd/m2のときの電圧は3.2V、電流密度は17.2mA
/cm2であり、パワー効率は5.2lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
素子5は比較発光素子6に比べ、高い発光効率を有していることがわかる。また、発光素
子5は、比較発光素子6に比べ、消費電力が低減されていることがわかる。
定した定電流駆動による連続点灯試験を行った。その結果を図46に示す(縦軸は、10
00cd/m2を100%とした時の規格化輝度である)。
ことがわかる。
る。また、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。また、長寿命の白色発光素子
を得ることができる。
まず、ガラス基板2300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の陽極2311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電
極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の陽極2311上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、正
孔注入層2312として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を
形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1
(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層2313を形成した。
シ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル
)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJ
TM)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2313上に10nmの膜厚の第1の発光
層2314を形成した。ここで、NPBとBisDCJTMとの重量比は、1:0.00
5(=NPB:BisDCJTM)となるように調節した。なお、ゲスト材料であるBi
sDCJTMは赤色発光を示す。
略称:CzPA)と構造式(132)で表される2−{4−[N−フェニル−N−(9−
フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:2PCAPPA)とを共蒸着することにより、第1の発光層2314上に2
0nmの膜厚の第2の発光層2315を形成した。ここで、CzPAと2PCAPPAと
の重量比は、1:0.1(=CzPA:2PCAPPA)となるように調節した。なお、
ゲスト材料である2PCAPPAは青緑色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層2316を形成した。
ることにより、電子輸送層2316上に20nmの膜厚の第1の陰極2317を形成した
。ここで、BPhenとLiとの重量比は、1:0.01(=BPhen:Li)となる
ように調整した。
より、第2の陽極2321として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を
含む層を形成した。その膜厚は100nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量
比で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層2322を形成した。
mの膜厚の第3の発光層2323を形成した。ここで、NPBとルブレンとの重量比は、
1:0.01(=NPB:ルブレン)となるように調節した。なお、ゲスト材料であるル
ブレンは黄色〜橙色発光を示す。
略称:CzPA)と4,4’−ビス{N−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]
−N−フェニルアミノ}スチルベン(略称:YGA2S)とを共蒸着することにより、第
3の発光層2323上に20nmの膜厚の第4の発光層2324を形成した。ここで、C
zPAとYGA2Sとの重量比は、1:0.04(=CzPA:YGA2S)となるよう
に調節した。なお、ゲスト材料であるYGA2Sは青色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送
層2325を形成した。
ることにより、電子輸送層2325上に20nmの膜厚の電子注入層2326を形成した
。ここで、BPhenとLiとの重量比は、1:0.01(=BPhen:Li)となる
ように調整した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の陰極2327を形成することで、発
光素子7を形成した。発光素子7は、第1の発光素子2310と第2の発光素子2320
とが直列に接続した構成となっている。
第2の発光層の2PCAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラ
セン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子8を形成した。つまり、第2の発光層
を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA)
とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPABP
Aとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第2
の発光層以外は、発光素子7と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPAは
青緑色発光を示す。
ス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発
光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)
で行った。
輝度特性を図48に示す。また、輝度−電流効率特性を図49に示す。また、1mAの電
流を流したときの発光スペクトルを図50に示す。
有している。また、比較発光素子8は、輝度1020cd/m2のときのCIE色度座標
は(x=0.29、y=0.34)であり、白色の発光であった。また、輝度1020c
d/m2のときの電流効率は8.2cd/Aであり、外部量子効率は3.7%であった。
また、輝度1020cd/m2のときの電圧は8.4V、電流密度は12.5A/cm2
であり、パワー効率は3.1lm/Wであった。
を有している。また、発光素子7は、輝度920cd/m2のときのCIE色度座標は(
x=0.29、y=0.34)であり、白色の発光であった。また、輝度920cd/m
2のときの電流効率は8.8cd/Aであり、外部量子効率は3.9%であり、高い発光
効率を示した。また、輝度920cd/m2のときの電圧は8.4V、電流密度は10.
4mA/cm2であり、パワー効率は3.3lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
光素子7は比較発光素子8に比べ、高い発光効率を有していることがわかる。また、発光
素子7は、比較発光素子8に比べ、消費電力が低減されていることがわかる。
定した定電流駆動による連続点灯試験を行った。その結果を図51に示す(縦軸は、10
00cd/m2を100%とした時の規格化輝度である)。
ことがわかる。
る。また、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。また、長寿命の白色発光素子
を得ることができる。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電
極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の陽極1311上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、正
孔注入層1312として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を
形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1
(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層1313を形成した。
シ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル
)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJ
TM)とを共蒸着することにより、正孔輸送層1313上に10nmの膜厚の第1の発光
層1314を形成した。ここで、NPBとBisDCJTMとの重量比は、1:0.00
5(=NPB:BisDCJTM)となるように調節した。なお、ゲスト材料であるBi
sDCJTMは赤色発光を示す。
略称:CzPA)と構造式(101)で表される2−{4−[N−(4−ジフェニルアミ
ノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−9,10−ジフェニルアントラセン(
略称:2DPAPPA)とを共蒸着することにより、第1の発光層1314上に20nm
の膜厚の第2の発光層1315を形成した。ここで、CzPAと2DPAPPAとの重量
比は、1:0.05(=CzPA:2DPAPPA)となるように調節した。なお、ゲス
ト材料であるDPAPPAは青緑色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、その後、
バソフェナントロリン(略称:BPhen)を20nmの膜厚となるように成膜し、二層
積層した構成の電子輸送層1316を形成した。
電子注入層1317を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第1の陰極1318を形成することで、発
光素子9を形成した。
第2の発光層の2DPAPPAの代わりに9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラ
セン(略称:DPABPA)を用いて比較発光素子10を形成した。つまり、第2の発光
層を、CzPAと9,10−ビス{4−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−
フェニルアミノ]フェニル}−2−tert−ブチルアントラセン(略称:DPABPA
)とを共蒸着することにより、20nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとDPAB
PAとの重量比は、1:0.1(=CzPA:DPABPA)となるように調節した。第
2の発光層以外は、発光素子9と同様に形成した。なお、ゲスト材料であるDPABPA
は青緑色発光を示す。
クス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの
発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気
)で行った。
−輝度特性を図53に示す。また、輝度−電流効率特性を図54に示す。また、1mAの
電流を流したときの発光スペクトルを図55に示す。また、輝度−外部量子効率特性を図
56に示す。
ている。また、比較発光素子10は、輝度920cd/m2のときのCIE色度座標は(
x=0.30、y=0.40)であり、白色の発光であった。また、輝度920cd/m
2のときの電流効率は8.0cd/Aであり、外部量子効率は3.7%であった。また、
輝度920cd/m2のときの電圧は3.4V、電流密度は10.5A/cm2であり、
パワー効率は7.4lm/Wであった。
ている。また、発光素子9は、輝度820cd/m2のときのCIE色度座標は(x=0
.34、y=0.42)であり、白色の発光であった。また、輝度820cd/m2のと
きの電流効率は10.2cd/Aであり、外部量子効率は4.7%であり、高い発光効率
を示した。また、輝度820cd/m2のときの電圧は3.4V、電流密度は8.0mA
/cm2であり、パワー効率は9.5lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
発光素子9は比較発光素子10に比べ、高い発光効率を有していることがわかる。また、
発光素子9は、比較発光素子10に比べ、消費電力が低減されていることがわかる。
る。また、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。
まず、ガラス基板1300上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の陽極1311を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電
極面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、
第1の陽極1311上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、正
孔注入層1312として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を
形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1
(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理
室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)を10nmの膜厚
となるように成膜し、正孔輸送層1313を形成した。
mの膜厚の第1の発光層1314を形成した。ここで、NPBとルブレンとの重量比は、
1:0.015(=NPB:ルブレン)となるように調節した。なお、ゲスト材料である
ルブレンは黄色〜橙色発光を示す。
略称:CzPA)と構造式(182)で表される2−(4−{N−[4−(カルバゾール
−9−イル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−9,10−ジフェニルアン
トラセン(略称:2YGAPPA)とを共蒸着することにより、第1の発光層1314上
に20nmの膜厚の第2の発光層1315を形成した。ここで、CzPAと2YGAPP
Aとの重量比は、1:0.05(=CzPA:2YGAPPA)となるように調節した。
なお、ゲスト材料である2YGAPPAは青色発光を示す。
ノラト)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、その後、
バソフェナントロリン(略称:BPhen)を20nmの膜厚となるように成膜し、二層
積層した構成の電子輸送層1316を形成した。
電子注入層1317を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第1の陰極1318を形成することで、発
光素子11を形成した。
素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
示す。また、輝度−電流効率特性を図59に示す。また、1mAの電流を流したときの発
光スペクトルを図60に示す。
る。また、発光素子11は、輝度1090cd/m2のときのCIE色度座標は(x=0
.32、y=0.36)であり、白色の発光であった。また、輝度1090cd/m2の
ときの電流効率は7.7cd/Aであり、外部量子効率は3.0%であり、高い発光効率
を示した。また、輝度1090cd/m2のときの電圧は3.4V、電流密度は14.2
mA/cm2であり、パワー効率は7.1lm/Wであり、高いパワー効率を示した。
素子11は消費電力が低減されていることがわかる。
る。また、低消費電力の白色発光素子を得ることができる。
110 第1の発光素子
111 第1の陽極
112A 第1の発光層
112B 第2の発光層
113 第1の陰極
130 第1の発光スペクトル
200 基板
210 第1の発光素子
211 第1の陽極
212A 第1の発光層
212B 第2の発光層
213 第1の陰極
220 第2の発光素子
221 第2の陽極
222A 第3の発光層
222B 第4の発光層
223 第2の陰極
230 第1の発光スペクトル
240 第2の発光スペクトル
300 基板
310 第1の発光素子
311 第1の陽極
312A 第1の発光層
312B 第2の発光層
313 第1の陰極
320 第2の発光素子
321 第2の陽極
322 第3の発光層
323 第2の陰極
330 第1の発光スペクトル
340 第2の発光スペクトル
410 基板
412 対向基板
414 表示部
416 第1の電極
418 第2の電極
420 フレキシブル配線基板
424 隔壁層
426 EL層
428 補助電極
430 色変換層
432 充填材
500 基板
511 第1の陽極
512A 第1の発光層
512B 第2の発光層
513 第1の陰極
551 正孔注入層
552 正孔輸送層
553 電子輸送層
554 電子注入層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 Nチャネル型TFT
624 Pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 第1の電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 第2の電極
1300 ガラス基板
1311 第1の陽極
1312 正孔注入層
1313 正孔輸送層
1314 第1の発光層
1315 第2の発光層
1316 電子輸送層
1317 電子注入層
1318 第1の陰極
2001 筐体
2002 光源
2300 ガラス基板
2310 第1の発光素子
2311 第1の陽極
2312 正孔注入層
2313 正孔輸送層
2314 第1の発光層
2315 第2の発光層
2316 電子輸送層
2317 第1の陰極
2320 第2の発光素子
2321 第2の陽極
2322 正孔輸送層
2323 第3の発光層
2324 第4の発光層
2325 電子輸送層
2326 電子注入層
2327 第2の陰極
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (13)
- 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層を有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(1−1)〜一般式(1−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(1−1)〜一般式(1−3)において、Ar11〜Ar13は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R32は、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、βは、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層を有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(2)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(2−1)〜一般式(2−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(2−1)〜一般式(2−3)において、Ar11は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R11〜R24は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R33〜R37は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、R43〜R46は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層を有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(3)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(3−1)〜一般式(3−3)において、Ar11は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar21は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表し、Ar31は、炭素数6〜25のアリール基を表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層を有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(4)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリール基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(4−1)〜一般式(4−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(4−1)〜一般式(4−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、
Ar1とAr2は、同一の構造を有する置換基であるアントラセン誘導体を用いることを特徴とする発光素子。 - 第1の陽極と第1の陰極との間に、第1の発光層と第2の発光層とを有する第1の発光素子と、
第2の陽極と第2の陰極との間に、第3の発光層を有する第2の発光素子とが直列に接続された発光素子であり、
前記第1の陰極と前記第2の陽極は接しており、
前記第1の発光層は一般式(5)で表されるアントラセン誘導体を含み、
前記第2の発光層は第2の発光性物質を含み、
前記第3の発光層は第3の発光性物質を含むことを特徴とする発光素子。
(式中、R1〜R10は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基を表し、Ar3は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、Aは、一般式(5−1)〜一般式(5−3)で表されるいずれかの置換基を表す。一般式(5−1)〜一般式(5−3)において、Ar11は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R25〜R26は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基のいずれかを表し、Ar21は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R31は、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、Ar31は、フェニル基、または、1−ナフチル基、または2−ナフチル基のいずれかを表し、R41〜R42は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、
Ar3は、一般式(11−1)〜一般式(11−5)で表される置換基のいずれかであるアントラセン誘導体を用いることを特徴とする発光素子。
(式中、R51〜R62は、それぞれ、水素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基、または、炭素数6〜15のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数1〜4のハロアルキル基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項7のいずれか一項において、
前記第2の発光性物質の発光色は、前記アントラセン誘導体の発光色とは異なることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、
前記第3の発光性物質の発光色は、前記アントラセン誘導体の発光色および前記第2の発光性物質の発光色とは異なることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項9のいずれか一項において、
前記第1の発光素子の発光スペクトルのピークと、前記第2の発光素子の発光スペクトルのピークとは重ならないことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項10のいずれか一項において、
前記発光素子は、白色発光することを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
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