TWI502049B - 有機化合物及合成有機化合物與蒽衍生物之方法 - Google Patents

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Sachiko Kawakami
Nobuharu Ohsawa
Tsunenori Suzuki
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Description

有機化合物及合成有機化合物與蒽衍生物之方法
本發明係關於蒽衍生物、有機化合物以及使用該等蒽衍生物的發光裝置及電子裝置。
有機化合物比無機化合物具有更多類型的材料。因此，與無機化合物相比，有機化合物可以具有更多樣化的結構，且可經由適當的有機化合物分子設計而合成具有各種功能的材料。由於這些優點，近年來，使用功能性有機材料的光電子學和電子學已引人注目。
作為將有機化合物用作功能性有機材料的電子裝置的例子，可以舉出太陽能電池、發光元件、有機電晶體、及類似者。這些裝置是利用有機化合物的電氣性質及光學性質。其中，特別是發光元件已有顯著的發展。
一般認為發光元件的發光機制如下：當對夾著發光層的一對電極之間施加電壓時，從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在發光層再結合而形成分子激子，且當該分子 激子回到基態時放出能量而發光。已知的激發狀態包括單重激發態和三重激發態，一般認為可透過這些激發狀態中的任一種而實現發光。
在改善這種發光元件的性能的嘗試上，有很多取決於材料的問題，為了解決這些問題，已有進行元件結構的改良和材料的開發。
例如，在專利文獻1(美國專利申請公開案第2005-0260442號)中揭示了一種展現綠光發光的蒽衍生物。然而，在專利文獻1中只記載了該蒽衍生物的光致發光(PL)光譜，而沒有公開該蒽衍生物在應用於發光元件時所顯示的裝置性能。
此外，在專利文獻2(日本專利申請公開案第2004-91334號)中述及將一種蒽衍生物用作電荷傳輸層的發光元件。然而，在專利文獻2中沒有記載該發光元件的使用壽命。
當考慮商品化時，延長使用壽命是很重要的課題。而且，還希望開發出具有更高性能的發光元件。
發明之概要說明
鑒於上述問題，本發明的目的在於提供新穎的蒽衍生物。
此外，本發明的另一目的在於提供發光效率高的發光元件。而且，本發明的另一目的在於提供使用壽命長的發 光元件。本發明的另一目的在於經由使用這些發光元件而提供使用壽命長的發光裝置及電子裝置。
本發明的一個方面是關於由通式(1)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(1-1)至(1-3)表示的任一種取代基。在通式(1-1)至(1-3)中，Ar11 至Ar13 各表示碳原子數為6至25的芳基；α 表示碳原子數為6至25的亞芳基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R32 表示碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；β 表示碳原子數為6至25的亞芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
本發明的一個方面是關於由通式(2)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(2-1)至(2-3)表示的任一種取代基。在通式(2-1)至 (2-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R11 至R24 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R33 至R37 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R43 至R46 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
本發明的一個方面是關於由通式(3)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(3-1)至(3-3)表示的任一種取代基。在通式(3-1)至 (3-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
本發明的一個方面是關於由通式(4)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(4-1)至(4-3)表示的任一種取代基。在通式(4-1)至 (4-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
本發明的一個方面是關於由通式(5)表示的蒽衍生物。
式中，R1 至R10 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為 1至4的鹵烷基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(5-1)至(5-3)表示的任一種取代基。在通式(5-1)至(5-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
在上述結構中，Ar3 較佳為由通式(11-1)至(11-5)表示的任一種取代基。
式中，R51 至R62 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
在上述結構中，就易於合成而言，Ar1 和Ar2 較佳為具有相同的結構。
本發明的一個方面是關於由通式(6)表示的蒽衍生 物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(6-1)至(6-3)表示的任一種取代基。在通式(6-1)至 (6-3)中，Ar11 至Ar13 各表示碳原子數為6至25的芳基；α 表示碳原子數為6至25的亞芳基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R32 表示碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；β 表示碳原子數為6至25的亞芳基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
本發明的一個方面是關於由通式(7)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(7-1)至(7-3)表示的任一種取代基。在通式(7-1)至 (7-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R11 至R24 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R33 至R37 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；且R43 至R46 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
本發明的一個方面是關於由通式(8)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(8-1)至(8-3)表示的任一種取代基。在通式(8-1)至 (8-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
本發明的一個方面是關於由通式(9)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(9-1)至(9-3)表示的任一種取代基。在通式(9-1)至 (9-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
本發明的一個方面是關於由通式(10)表示的蒽衍生物。
式中，R1 至R10 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為 1至4的鹵烷基；Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基；且A表示由通式(10-1)至(10-3)表示的任一種取代基。在通式(10-1)至(10-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
在上述結構中，Ar3 較佳為由通式(11-1)至(11-5)表示的任一種取代基。
式中，R51 至R62 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
在上述結構中，就易於合成而言，Ar1 和Ar2 較佳為具有相同的結構。
本發明的一個方面是關於包括有任一上述蒽衍生物的 發光元件。具體而言，該發光元件在一對電極之間包括有任一上述蒽衍生物。
本發明的一個方面是關於在一對電極之間包含有發光層的發光元件，且該發光層包括有任一上述蒽衍生物。尤其是，該發光元件較佳為使用任一上述蒽衍生物作為發光物質。亦即，該蒽衍生物較佳為會發光。
本發明的發光裝置包括發光元件及控制發光元件發光的控制單元。該發光元件在一對電極之間包括有EL層且該EL層包括任一上述蒽衍生物。本說明書中的發光裝置包括影像顯示裝置、發光裝置及光源(包括照明裝置)。此外，該發光裝置亦包括在面板上安裝有連接器諸如FPC(撓性印刷電路)、TAB(捲帶自動接合，Tape Automated Bonding)帶或TCP(捲帶式封裝，Tape Carrier Package)的模組，在TAB帶或TCP的終端設置有印刷電路板的模組，或在該發光元件上經由COG(玻璃覆晶接合)法直接安裝有IC(積體電路)的模組。
此外，在其顯示器部份使用本發明發光元件的電子裝置也包括在本發明的範疇之內。因此，本發明的電子裝置具有顯示器部份，且該顯示器部份具備上述的發光元件及控制該發光元件發光的控制單元。
本發明的蒽衍生物具有高發光效率。因此，經由將本發明的蒽衍生物用於發光元件，可使此類發光元件具有高發光效率。而且，經由將本發明的蒽衍生物用於發光元件，可使此類發光元件具有長使用壽命。 而且，經由使用本發明的蒽衍生物，可以獲得使用壽命長的發光裝置及電子裝置。
發明之詳細說明
下文將參照附圖詳細說明本發明的具體實施模式。然而，本發明並不局限於以下的說明，本領域的技術人員應可容易地理解的是，在不偏離本發明的精神及範圍的前提下，其模式和細節可以進行各種各樣的變更。因此，本發明不應解釋為受限於下文具體實施模式所記載的內容。
具體實施模式1
此具體實施模式1將說明本發明的蒽衍生物。
一種本發明蒽衍生物係由通式(1)表示。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(1-1)至(1-3)表示的任一種取代基。在通式(1-1)至(1-3)中，Ar11 至Ar13 各表示碳原子數為6至25的芳 基；α 表示碳原子數為6至25的亞芳基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R32 表示碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；β 表示碳原子數為6至25的亞芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
在通式(1)中，作為由Ar1 和Ar2 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(12-1)至(12-9)表示的取代基。
在通式(1)中，作為由Ar3 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(13-1)至(13-9)表示的取代基。
在通式(1-1)中，作為由Ar11 至Ar13 表示的取代基的實例，可舉出結構式(21-1)至(21-9)表示的取代基。
在通式(1-1)中，作為由α 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(22-1)至(22-9)表示的取代基。
作為由通式(1-1)表示的取代基的實例，可舉出由結構式(31-1)至(31-23)表示的取代基。
在通式(1-2)中，作為由Ar21 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(23-1)至(23-9)表示的取代基。
在通式(1-2)中，作為由R31 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(24-1)至(24-18)表示的取代基。
在通式(1-2)中，作為由R32 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(25-1)至(25-17)表示的取代基。
因此，作為由通式(1-2)表示的取代基的實例，可舉出由結構式(32-1)至(32-42)表示的取代基。
在通式(1-3)中，作為由Ar31 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(26-1)至(26-9)表示的取代基。
在通式(1-3)中，作為由β 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(27-1)至(27-9)表示的取代基。
在通式(1-3)中，作為由R41 和R42 表示的取代基的實例，可舉出由結構式(28-1)至(28-18)表示的取代基。
因此，作為由通式(1-3)表示的取代基的實例，可舉出由結構式(33-1)至(33-34)表示的取代基。
此外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，較佳的是由通式(2)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(2-1)至(2-3)表示的任一種取代基。在通式(2-1)至 (2-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R11 至R24 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R33 至R37 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R43 至R46 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
此外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，較佳的是由通式(3)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(3-1)至(3-3)表示的任一種取代基。在通式(3-1)至 (3-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
此外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，較佳的是由通式(4)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(4-1)至(4-3)表示的任一種取代基。在通式(4-1)至 (4-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
此外，在由通式(1)表示的蒽衍生物中，較佳的是由通式(5)表示的蒽衍生物。
式中，R1 至R10 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為 1至4的鹵烷基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(5-1)至(5-3)表示的任一種取代基。在通式(5-1)至(5-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
在上述通式(1)至通式(5)中，Ar3 較佳為由通式(11-1)至(11-5)表示的任一種取代基。
式中，R51 至R62 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
此外，在上述通式(1)至通式(5)中，Ar1 和Ar2 較佳為具有相同的結構。
在上述通式(1)至通式(5)中，A較佳為結合於蒽 骨架的2位的位置。經由如此結合於2位的位置，與Ar1 的位阻及與Ar2 的位阻得以降低。
亦即，一種較佳的蒽衍生物為由通式(6)表示者。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基， Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(6-1)至(6-3)表示的任一種取代基。在通式(6-1)至(6-3)中，Ar11 至Ar13 各表示碳原子數為6至25的芳基；α 表示碳原子數為6至25的亞芳基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R32 表示碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；β 表示碳原子數為6至25的亞芳基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
此外，較佳的是由通式(7)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(7-1)至(7-3)表示的任一種取代基。在通式(7-1)至 (7-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R11 至R24 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；R33 至R37 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；且R43 至R46 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
此外，較佳的是由通式(8)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(8-1)至(8-3)表示的任一種取代基。在通式(8-1)至 (8-3)中，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
此外，較佳的是由通式(9)表示的蒽衍生物。
式中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，且A表示由通式(9-1)至(9-3)表示的任一種取代基。在通式(9-1)至 (9-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
此外，較佳的是由通式(10)表示的蒽衍生物。
式中，R1 至R10 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為 1至4的鹵烷基；Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基；且A表示由通式(10-1)至(10-3)表示的任一種取代基。在通式(10-1)至(10-3)中，Ar11 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R25 和R26 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至15的芳基；Ar21 表示苯基、1-萘基或2-萘基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基；Ar31 表示苯基、1-萘基或2-萘基；且R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。
在上述通式(6)至通式(10)中，Ar3 較佳為由通式(11-1)至(11-5)表示的任一種取代基。
式中；R51 至R62 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至15的芳基、鹵原子或碳原子數為1至4的鹵烷基。
在上述通式(6)至通式(10)中，Ar1 和Ar2 較佳為具有相同結構的取代基。
作為由通式(1)表示的蒽衍生物的具體實例，可舉 出由結構式(101)至結構式(223)表示的蒽衍生物。然而，本發明並不局限於這些實例。
由結構式(101)至結構式(131)表示的蒽衍生物是通式(1)中當A是通式(1-1)時的具體實例，且由結構式(132)至結構式(181)表示的蒽衍生物是通式(1)中當A是通式(1-2)時的具體實例。而且，由結構式(182)至結構式(223)表示的蒽衍生物是通式(1)中 當A是通式(1-3)時的具體實例。
有多種反應可用作本發明蒽衍生物的合成方法。例如，可以經由進行以下反應方案(A-1)至(A-5)及反應方案(B-1)至(B-3)所示的合成反應來合成本發明蒽衍生物。
令骨架中包含咔唑的化合物(化合物A)與鹵素或鹵化物諸如N-溴琥珀醯亞胺(NBS)、N-碘琥珀醯亞胺(NIS)、溴(Br2 )、碘化鉀(KI)或碘(I2 )反應，而合成骨架中包含3-鹵化咔唑的化合物(化合物B)，然後使用金屬催化劑諸如鈀催化劑(Pd催化劑)、金屬化合物諸如碘化銅、或金屬諸如銅，對化合物B施以與芳基胺的偶合反應，從而獲得化合物C。在該合成方案(A-1)中，鹵元素(X1 )較佳為碘或溴。R31 表示氫原子、碳原 子數為1至4的烷基及碳原子數為6至25的芳基中的任一者。R32 表示碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基。而且，Ar11 表示碳原子數為6至25的芳基。
令骨架中包含咔唑的化合物(化合物D)與芳族化合物的二鹵化物反應，而合成骨架中包含N-(芳基鹵)咔唑的化合物(化合物E)，然後使用金屬催化劑諸如鈀、金屬化合物諸如碘化銅、或金屬諸如銅，對化合物E施以與芳基胺的偶合反應，從而獲得化合物F。在該合成方案(A-2)中，芳族化合物的二鹵化物的鹵元素(X2 和X3 )較佳 為碘或溴。X2 和X3 可以彼此相同或不同。R41 及R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基及碳原子數為6至25的芳基中的任一者。β 表示碳原子數為6至25的亞芳基。Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基。
經由1-胺基蒽醌或2-胺基蒽醌(化合物G)的桑德邁爾(Sandmeyer)反應而合成蒽醌的鹵化物(化合物H)。令該蒽醌的鹵化物(化合物H)與芳基鋰反應而合成9,10-二氫蒽衍生物的二醇(化合物I)。然後，使用膦酸鈉單水合物、碘化鉀及乙酸對該9,10-二氫蒽衍生物的二醇(化合物I)施以脫羥基作用，從而形成9,10-二芳基蒽鹵化物(化合物J)。
在合成方案(A-3)至(A-5)中，X4 表示鹵元素。而且，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基。
經由令9,10-二芳基蒽鹵化物(化合物J)與芳基鹵的有機硼化合物或芳基鹵的硼酸化合物進行偶合反應，而合成化合物K。在合成方案(A-6)中，R63 表示氫或碳原子數為1至4的烷基。Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基。此外，X4 和X5 可相同或不同，且表示鹵元素。尤其是，以產率考量，以X4 為碘且X5 為溴的組合較佳。
可以利用合成方案(A-6)中所製備的化合物K，經由合成方案(B-1)中所示的反應來合成本發明的蒽衍生 物。經由使用金屬催化劑諸如鈀催化劑、金屬化合物諸如碘化銅、或金屬諸如銅，而令化合物K與芳基胺進行偶合反應，可合成由通式(1-1a)表示的本發明蒽衍生物。在合成方案(B-1)中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，Ar11 至Ar13 各表示碳原子數為6至25的芳基，且α 表示碳原子數為6至25的亞芳基。由通式(1-1a)表示的化合物係對應於上述通式(1)中的A是通式(1-1)時的情況。
可以利用根據合成方案(A-1)所製備的化合物C及由合成方案(A-6)所提供的化合物K，經由合成方案(B-2)中所示的反應來合成本發明的蒽衍生物。經由使用金屬催化劑諸如鈀催化劑、金屬化合物諸如碘化銅、或金屬諸如銅，而令化合物C與化合物K進行偶合反應，可合成由通式(1-2a)表示的本發明蒽衍生物。在合成方案(B-2)中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳 基；Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基；Ar21 表示碳原子數為6至25的芳基；R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基及碳原子數為6至25的芳基中的任一者；且R32 表示碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基及碳原子數為1至4的鹵烷基中的任一者。由通式(1-2a)表示的化合物係對應於上述通式(1)中的A是通式(1-2)時的情況。
可以利用合成方案(A-2)中所形成的化合物F及經由合成方案(A-6)所製備的化合物K，經由合成方案(B-3)中所示的反應來合成本發明的蒽衍生物。經由使用金屬催化劑諸如鈀催化劑、金屬化合物諸如碘化銅、或金屬諸如銅，而令化合物F與化合物K進行偶合反應，可合成由通式(1-3a)表示的本發明蒽衍生物。在合成方案(B-3)中，Ar1 和Ar2 各表示碳原子數為6至25的芳 基；Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基；Ar31 表示碳原子數為6至25的芳基；β 表示碳原子數為6至25的亞芳基；R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子及碳原子數為1至4的鹵烷基中的任一者。由通式(1-3a)表示的化合物係對應於上述通式(1)中的A是通式(1-3)時的情況。
本發明蒽衍生物具有高發光量子產率，並發出藍綠色至黃綠色的光。因此，本發明蒽衍生物可有利地用於發光元件。而且，因為本發明蒽衍生物對於反覆的氧化還原反應是安定的，因此使用此類本發明蒽衍生物的發光元件可以具有長使用壽命。而且，由於本發明蒽衍生物能以高效率發出藍光或綠光，所以它們可有利地用於全彩顯示器。
在本發明蒽衍生物中，胺單元A係透過亞芳基Ar3 結合於蒽骨架上。本發明人發現，經由將亞芳基Ar3 引入蒽骨架與胺單元A之間，可減少蒽骨架與胺單元A之間的相互作用，因而可實現短波長的發光。
已知諸如9,10-二苯基蒽的蒽衍生物可發出藍光，但電洞難以進入9,10-二苯基蒽中，因此9,10-二苯基蒽難以在發光元件中高效地發光。另一方面，當引入胺單元以使蒽衍生物容易接受電洞時，發光波長會向長波長側移動，而無法獲得色純度佳的藍色發光。然而，本發明的蒽衍生物由於在分子結構中有助於發光並具電子傳輸性質的蒽骨架與具有電洞傳輸性質的胺單元A係透過亞芳基Ar3 而結合，所以可有助於發光並可提供短波長的發光，亦即色純 度佳的藍色發光。
而且，在本發明的蒽衍生物中，如通式(1)所示，僅有一個胺單元A結合在蒽骨架上，所以可實現短波長發光。本發明的蒽衍生物由於僅具有一個胺單元A，所以不容易在抽真空蒸發下分解，因此可易於經由蒸發法形成薄膜。因為本發明蒽衍生物僅具有一個胺單元A，故可以低成本製造。
具體實施模式2
下文將參照圖1A說明使用本發明蒽衍生物的發光元件的一種模式。
本發明的發光元件在一對電極之間包括有多個層。該多個層係經由組合包括具有高載子注入性質的物質和具有高載子傳輸性質的物質的層並堆疊而成，以便在與電極分開的位置形成發光區域，亦即，載子的再結合係在與電極分開的部位進行。
在此具體實施模式中，發光元件包括第一電極102、第二電極104以及在該第一電極102與第二電極104之間形成的EL層103。此外，此具體實施模式係在該第一電極102用作陽極且該第二電極104用作陰極的設想下進行說明。亦即，下文中的說明，係在當施加電壓於第一電極102和第二電極104以使第一電極102的電位高於第二電極104時可獲得發光的設想下進行。
基板101係用作發光元件的支承體。作為基板101， 例如可使用玻璃、塑膠或類似物。也可採用除了玻璃和塑膠之外的其他材料，只要它們在發光元件的製造程序中能用作支承體即可。
該第一電極102較佳為由具有高功函數(具體為4.0eV或更高的功函數)的金屬、合金、導電性化合物、它們的混合物或類似者所形成。具體而言，例如可舉出氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)及類似者。雖然通常經由濺射形成這些導電性金屬氧化物的薄膜，但也可以採用溶膠-凝膠法或類似者。例如，可使用相對於氧化銦含有1至20重量%的氧化鋅的靶材，經由濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)的薄膜。而且，可以使用相對於氧化銦含有0.5至5重量%的氧化鎢和0.1至1重量%的氧化鋅的靶材，經由濺射法形成含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)的薄膜。此外，還可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬的氮化物(諸如氮化鈦)或類似者。
對於該EL層103的堆疊結構沒有特別限制，可視情況所需將由下列物質形成的層與將在此具體實施模式中說明的發光層組合：具有高電子傳輸性質的物質、具有高電洞傳輸性質的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高電洞注入性質的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性質 和高電洞傳輸性質的物質)及/或類似者。例如，可視情況所需組合電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及/或類似者而構成該EL層103。此具體實施模式說明該EL層103的一種結構，其中在第一電極102上相繼堆疊電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113及電子傳輸層114。下文將說明形成各層的具體材料。
電洞注入層111是具有帶高電洞注入性質之物質的層。作為具有高電洞注入性質的物質，可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳或類似者。此外，也可以使用以酞青為基礎的化合物諸如酞青(簡稱：H2 Pc)或銅酞青(簡稱：CuPc)；芳族胺化合物諸如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)或4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)；或高分子化合物諸如聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)(簡稱：PEDOT/PSS)或類似者，來形成電洞注入層111。
或者，作為電洞注入層111，可以使用其中在具有高電洞傳輸性質的物質中混合有受體物質的複合材料。應注意的是，經由使用此類在具有高電洞傳輸性質的物質中混合有受體物質的複合材料，可以不用顧及電極的功函數而選擇用於形成電極的材料。換言之，除了具有高功函數的材料之外，也可以使用具有低功函數的材料作為第一電極102。作為受體物質，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四 氟醌二甲烷(7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane)(簡稱：F4 -TCNQ)、氯醌及類似物。此外，可以舉出過渡金屬氧化物。此外，可以舉出屬於元素周期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體而言，較佳為氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、及氧化錸，因為它們的電子接受性高。其中，特別理想的是氧化鉬，因為它在大氣中安定，吸濕性低，且容易處理。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、及高分子化合物(諸如低聚物、樹枝狀聚合物、或聚合物)。該用於複合材料的有機化合物，較佳為具有高電洞傳輸性質的有機化合物。具體而言，較佳為使用具有10-6 cm2 /Vs或更高之電洞遷移率的物質。然而，也可使用除了上述材料之外的其他物質，只要該等物質具有比電子傳輸性質高的電洞傳輸性質即可。下文將具體示出可用於複合材料的有機化合物。
例如，作為芳族胺化合物，可以舉出N,N’-二(對甲苯基)-N,N’-二苯基-對苯二胺(簡稱：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱：DPA3B)、及類似者。
作為可用於複合材料的咔唑衍生物，可具體舉出下列 者：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、及類似者。
此外，也可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯、或類似者。
作為可用於複合材料的芳族烴，可舉出下列者作為實例：2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2-第三丁基蒽(簡稱：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：DMNA)、2-第三丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(第三丁基)苝、及類似者。除了這些之外，也可使用稠五苯、蔻、或類似者。特別理想的是具 有1×10-6 cm2 /Vs或更高的電洞遷移率且碳原子數為14至42的芳族烴。
可用於複合材料的芳族烴可具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳族烴，可舉出下列者作為實例：4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：DPVPA)、及類似者。
而且，也可使用高分子化合物諸如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、或聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：聚-TPD)。
電洞傳輸層112是含有具高電洞傳輸性質之物質的層。作為具有高電洞傳輸性質的物質，例如可使用芳族胺化合物諸如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、或4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯芴-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)或類似者。這些物質主要是具有10-6 cm2 /Vs或更高之電洞遷移率的物質。然而，也可使用除了這些物質之外的其他物質，只要該等物質具有比電子傳輸性質高的電洞傳輸性質即可。該含有具高電洞傳輸性質之物質的層並不限於單層， 也可堆疊二或多個含有上述物質的層。
此外，高分子化合物諸如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)也可用於電洞傳輸層112。
發光層113是包含具有高發光性質之物質的層。在此具體實施模式的發光元件中，發光層113係包含具體實施模式1中所述之本發明蒽衍生物。由於本發明蒽衍生物展現藍色至黃綠色的發光，因此可有利地應用於發光元件中作為高發光性物質。
電子傳輸層114是含有具高電子傳輸性質之物質的層。例如，可採用含有具喹啉骨架或苯並喹啉骨架之金屬錯合物的層，該等金屬錯合物為例如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq2 )、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)、或類似者。或者，可使用具有以噁唑或噻唑為基礎之配體的金屬錯合物，諸如雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)2 )、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)2 )、或類似者。除了金屬錯合物之外，也可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、深啡啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、或類似者。 在此所提及的這些物質主要是具有10-6 cm2 /Vs或更高之電子遷移率的物質。該電子傳輸層也可由除了這些材料之外的其他材料形成，只要該等材料具有比電洞傳輸性質高的電子傳輸性質即可。而且，該電子傳輸層並不限於單層，也可堆疊二或多個由上述物質所形成的層。
作為電子傳輸層114，可以使用高分子化合物。例如，可使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)、或類似者。
第二電極104可由具有低功函數(具體為3.8eV或更低的功函數)的金屬、合金、導電性化合物、或它們的混合物所形成。作為此類陰極材料的具體實例，可採用屬於元素周期表中第1族或第2族的元素，亦即鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)，或鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)；含有任何這些元素的合金(諸如MgAg或AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)；含有此類稀土金屬的合金；或類似者。然而，當在第二電極104與電子傳輸層之間設置有電子注入層時，可以不考慮其功函數，而由各種導電性材料諸如Al、Ag、ITO、及含有矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫來形成該第二電極104。這些導電性材料可以經由使用濺射法、噴墨法、旋塗法或類似者而形成薄膜。
作為具有促進電子注入之功能的層，可使用鹼金屬、鹼土金屬、或它們的化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫 (CsF)、或氟化鈣(CaF2 )。或者，可以使用含有具電子傳輸性質之物質及鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物的層(例如，含有鎂(Mg)的Alq)。使用此類層作為電子注入層是有利的，因為來自第二電極104的電子注入得以有效率地進行。
作為EL層103的形成方法，可採用各種方法，不論乾式法或濕式法皆可。例如，可使用真空蒸鍍法、噴墨法、旋塗法、或類似者。各電極或各層可以採用不同的形成方法。
而且，可以經由溶膠-凝膠法(其濕式法)形成電極，或經由使用金屬材料糊的濕式法形成電極。或者，也可採用諸如濺射法或真空蒸鍍法的乾式法。
下文將說明具體的發光元件形成方法。在將本發明發光元件用於顯示裝置且各色發光層係各自形成的情況中，發光層較佳為經由濕式法形成。經由使用諸如噴墨法的濕式法來形成發光層，即使是在大尺寸的基板上也容易形成各別色彩的發光層。
例如，在此具體實施模式所述的結構中，可經由濺射法(其為乾式法)形成第一電極；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞注入層；可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成電洞傳輸層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由共蒸鍍法(其為乾式法)形成電子注入層；且可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成第二電極。或者，可經由噴墨法(其為濕式法)形成第一電極；可經由真 空蒸鍍法(其為乾式法)形成電洞注入層；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞傳輸層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電子注入層；且可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成第二電極。濕式法和乾式法可視情況適當組合，而不限於上述方法。
又或者，例如可經由濺射法(其為乾式法)形成第一電極；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞注入層及電洞傳輸層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成電子注入層；且可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成第二電極。換言之，在其上形成有所需形狀之第一電極的基板上，由電洞注入層至發光層可經由濕式法形成，由電子注入層至第二電極可經由乾式法形成。在該方法中，由電洞注入層至發光層可在大氣壓下形成，且各別色彩的發光層可容易地各自形成。此外，由電子注入層至第二電極可一致地在抽真空中形成。因此，可以簡化程序並改善生產力。
在圖2所示結構的情況中，以與上述方法相反的順序，可經由濺射法或真空蒸鍍法(它們為乾式法)形成第二電極，可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成電子注入層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞傳輸層及電洞注入層；且可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成第一電極。在該方法中，由第二電極至電子注入層可一致地在抽真空中 經由乾式法形成，由發光層至第一電極則可在大氣壓下形成。因此，可以簡化程序並改善生產力。
經由在第一電極102與第二電極104之間施加電壓且電洞和電子在具有高發光性質的發光層113中再結合，而使得本發明發光元件發光。換言之，在發光層113中存在有發光區域。
發射的光係透過第一電極102及第二電極104中的一或二者導出到外部。因此，第一電極102及第二電極104中的一或二者係為具有透光性的電極。當只有第一電極102是具有透光性的電極時，如圖1A所示，發射的光係透過第一電極102從基板側導出。此外，當只有第二電極104是具有透光性的電極時，如圖1B所示，發射的光係透過第二電極104從基板的相對側導出。再者，當第一電極102及第二電極104都是具有透光性的電極時，如圖1C所示，發射的光係透過第一電極102及第二電極104從基板側及相對側導出。
設置在第一電極102與第二電極104之間的層結構並不局限於上述實例。可以採用除了上述結構之外的任何結構，只要其在與第一電極102和第二電極104分開的部份具有供電洞與電子再結合的發光區域，以防止因發光區域與金屬接近所引起的消光現象。
亦即，層的堆疊結構並非嚴格局限於上述結構，由具有高電子傳輸性質的物質、具有高電洞傳輸性質的物質、具有高電子注入性質的物質、具有高電洞注入性質的物 質、雙極性(具有高電子傳輸性質和高電洞傳輸性質)物質、電洞阻擋材料、及類似者所形成的各層可與本發明蒽衍生物自由組合。
圖2所示的發光元件具有如下結構：在基板301上依序堆疊有用作陰極的第一電極302、電子傳輸層311、發光層312、電洞傳輸層313、電洞注入層314以及用作陽極的第二電極304。
在此具體實施模式中，係在由玻璃、塑膠、或類似物所製成的基板上形成發光元件。經由在一塊基板上形成多個這種發光元件，而形成被動矩陣型發光裝置。此外，可在由玻璃、塑膠、或類似物所製成的基板上形成例如薄膜電晶體(TFT)，且可在與該TFT電連接的電極上形成發光元件。以此方式，可以製造其中由TFT控制發光元件驅動的主動矩陣型發光裝置。應注意的是，對於TFT的結構沒有特別限制。可以採用交錯型的TFT或反交錯型的TFT。而且，對用於TFT之半導體的結晶性也沒有特別限制。可以採用非晶半導體或結晶半導體。此外，形成在TFT基板上的驅動電路可由N-通道型及P-通道型的TFT形成，或僅使用N-通道型或P-通道型TFT中的一種形成。
本發明的蒽衍生物由於展現藍色至黃綠色的發光，所以如本具體實施模式中所示，可以在不添加任何其他發光物質的情況下用於發光層。
本發明的蒽衍生物因為具有高量子效率，所以經由將 本發明蒽衍生物用於發光元件，可以獲得高發光效率的發光元件。而且，因為本發明蒽衍生物對於反覆的氧化還原反應是安定的，因此使用此類蒽衍生物的發光元件可以具有長使用壽命。
由於本發明蒽衍生物能以高效率發出藍光或綠光，所以它們可有利地用於全彩顯示器。而且，本發明蒽衍生物達成長使用壽命的藍色發光或綠色發光的能力，使它們可應用於全彩顯示器。尤其，與綠色發光元件和紅色發光元件相比，藍色發光元件在使用壽命和效率方面的研究開發較少，因此具有良好特性的藍色發光元件是受人期待的。使用本發明蒽衍生物的發光元件能實現高效率且長使用壽命的藍色發光，因此適合用於全彩顯示器。
而且，本發明的蒽衍生物由於能以高效率發出藍色至黃綠色的發光，所以可經由與其他發光材料組合而獲得白色發光。例如，在使用展現NTSC色度座標的紅(R)、綠(G)和藍(B)的發光來實現白色發光的情況下，只有以大約紅(R)：綠(G)：藍(B)=1：6：3的比例混合各色的發光，才能獲得白色發光。亦即，需要高亮度的綠色發光，因此可獲得高效率綠色發光的本發明蒽衍生物可有利地用於發光元件。
具體實施模式3
具體實施模式3將說明其結構與具體實施模式2中所述結構不同的發光元件。
在此具體實施模式中，具體實施模式2中所示的發光層113係經由將本發明蒽衍生物分散在另一物質中而形成，藉以自本發明蒽衍生物獲得發光。由於本發明蒽衍生物展現藍色至黃綠色的發光，因此可獲得展現藍色至黃綠色發光的發光元件。
在此，可以使用各種材料作為將本發明蒽衍生物分散於其中的物質。除了具體實施模式2中所述的具有高電洞傳輸性質的物質和具有高電子傳輸性質的物質之外，可例示的有4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三[1-苯基-1H-苯並咪唑](簡稱：TPBI)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱：CzPA)、及類似者。此外，作為分散本發明蒽衍生物的物質，可以使用高分子材料。例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：聚-TPD)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)、或類似者。
由於本發明蒽衍生物具有高發光效率，所以經由將本發明蒽衍生物用於發光元件，可獲得發光效率高的發光元 件。而且，經由將本發明蒽衍生物用於發光元件，可獲得使用壽命長的發光元件。
再者，由於使用本發明蒽衍生物的發光元件能夠實現高效率的藍色發光或綠色發光，所以該發光元件可有利地用於全彩顯示器。此外，由於使用本發明蒽衍生物的發光元件能夠實現使用壽命長的藍色發光或綠色發光，所以可有利地用於全彩顯示器。
有關發光層113以外的層可以適當地採用具體實施模式2中所示的結構。
具體實施模式4
具體實施模式4將說明其結構與具體實施模式2及3中所述結構不同的發光元件。
經由將發光物質分散在本發明蒽衍生物中來形成具體實施模式2中所示的發光層113，藉此可自該發光物質獲得發光。
在使用本發明蒽衍生物作為分散另一發光物質的材料的情況中，可以獲得由該發光物質產生的發光顔色。此外，還可以獲得由本發明蒽衍生物和分散在該蒽衍生物中的發光物質所產生的混合色發光。
在此情況中，可以使用各種材料作為分散在本發明蒽衍生物中的發光物質。具體而言，可以使用發出螢光的螢光發光物質，諸如4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(簡稱：DCM1)、4-(二氰基亞甲 基)-2-甲基-6-(咯啶-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(簡稱：DCM2)、N,N-二甲基喹吖啶酮(簡稱：DMQd)、或紅螢稀。此外，可以使用發出磷光的磷光發光物質，諸如(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉]銥(Ⅲ)(簡稱：Ir(Fdpq)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱：PtOEP)、或類似物。
有關發光層113以外的層可以適當地採用具體實施模式2中所示的結構。
具體實施模式5
具體實施模式5將說明其結構與具體實施模式2至4中所述結構不同的發光元件。
本發明的蒽衍生物具有電洞傳輸性質。因此，可以在陽極和發光層之間使用含有本發明蒽衍生物的層。具體而言，可以將本發明蒽衍生物用於具體實施模式2中所述之電洞注入層111及/或電洞傳輸層112。
而且，在將本發明蒽衍生物用作電洞注入層111的情況中，較佳為複合本發明蒽衍生物和對於本發明蒽衍生物具有電子接受性的無機化合物。經由採用這種複合材料，載子密度增大，因此有助於改善電洞注入性質和電洞傳輸性質。此外，在將該複合層用於電洞注入層111的情況中，該電洞注入層111可達成與第一電極102的歐姆接觸，因此可以在不考慮功函數的情況下，選擇第一電極的材料。
作為用於複合材料的無機化合物，較佳為使用過渡金屬的氧化物。而且，可舉出屬於元素周期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。具體而言，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，因為它們的電子接受性高。其中，特別理想的是氧化鉬，因為其在空氣中安定，吸濕性低，且容易處理。
此具體實施模式可以適當地與其他具體實施模式組合。
具體實施模式6
具體實施模式6將參照圖39說明其結構與具體實施模式2至5中所述結構不同的發光元件。
此具體實施模式所示的發光元件是在具體實施模式2所示的發光元件中的發光層113與電子傳輸層114之間設置有功能層115的發光元件。
在此具體實施模式中，發光層113較佳為含有第一有機化合物和第二有機化合物。亦即，發光層113的結構較佳為其中具有發光性的第一有機化合物係分散於第二有機化合物中的結構。由於本發明蒽衍生物具有高發光效率，所以其可有利地用作具有發光性的該第一有機化合物。
作為其中分散有本發明蒽衍生物的第二有機化合物，如具體實施模式3所示地可以採用各種材料。在此具體實施模式中，係在發光層與用作陰極的第二電極之間設置有控制載子傳輸速率的功能層。因此，發光層113較佳為具 有電子傳輸性質。亦即，發光層113較佳為具有高於電洞傳輸性質的電子傳輸性質。因此，發光層113中所含有的第二有機化合物較佳為具有電子傳輸性質的有機化合物。具體而言，可以使用下列材料：金屬錯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Almq3 )、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(II)(簡稱：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱：BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱：Znq)、雙[2-(2-苯並噁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：ZnPBO)、及雙[2-(2-苯並噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱：Zn(BTZ)2 )；雜環化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(簡稱：TPBI)、深啡啉(簡稱：BPhen)、及浴銅靈(簡稱：BCP)；以及縮合芳族化合物諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱：BANT)、9,9’-(茋-3,3’-二基)二菲(簡稱：DPNS)、9,9’-(茋-4,4’-二基)二菲(簡稱：DPNS2)、及3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(簡 稱：TPB3)。或者，也可使用下列材料：4,4’-(喹噁啉-2,3-二基)雙(N,N-二苯基苯胺)(簡稱：TPAQn)、9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)、2,3-雙{4-[N-(4-聯苯基)-N-苯基胺基]苯基}喹噁啉(簡稱：BPAPQ)、及4,4’-(喹噁啉-2,3-二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(簡稱：YGAPQ)。
功能層115包含第三有機化合物和第四有機化合物。 功能層115具有控制從第二電極104注入之電子的傳輸速率的功能。
一般而言，當發光層具有電子傳輸性質時，通常在發光層與陽極之間的接近發光層處設置電子阻擋層，以防止電子通過發光層。然而，當電子阻擋層隨時間劣化時，再結合區域會擴展到電子阻擋層內(或電洞傳輸層內)，造成電流效率的大幅降低(即亮度衰退)。另一方面，在此具體實施模式所示的發光元件中，係在電子到達發光層(在陰極側)之前控制電子的傳輸速率，因此再結合區域係保持在發光層內，所以即使電子稍有不平衡也不容易造成亮度衰退。
功能層115可具有多種結構。第一種結構是其中將具有截留電子功能的第三有機化合物添加到具有電子傳輸性質的第四有機化合物中所成之結構。在此結構中，從用作陰極的第二電極104注入的電子係透過電子傳輸層及/或類似者注入功能層115。該等注入功能層115的電子係為第三有機化合物所截留，藉以減緩電子的傳輸，使得發光 層113的電子注入受到控制。
在此結構中，功能層115中所含的第三有機化合物是具有電子截留功能的有機化合物。因此，第三有機化合物的最低未佔用分子軌域(LUMO)能級較佳為比功能層115中所含的第四有機化合物的最低未佔用分子軌域(LUMO)能級低0.3eV或更多。當功能層115含有第三有機化合物時，此層的電子傳輸速率變得比此層僅由第四有機化合物製成時的情況低。亦即，載子的傳輸速率可經由添加第三有機化合物而降低。而且，電子的傳輸速率可以經由調整第三有機化合物的濃度來加以控制。該第三有機化合物可以發光。在這種情況中，第一有機化合物的發光顔色和第三有機化合物的發光顔色較佳為相類似的，以保持發光元件的色純度。
作為功能層115中所含的第三有機化合物，例如可以使用下列展現藍綠色至黃綠色發光的物質：N,N’-二甲基喹吖啶酮(簡稱：DMQd)、N,N’-二苯基喹吖啶酮(簡稱：DPQd)、9,18-二氫苯並[h]苯並[7,8]喹啉並[2,3-b]吖啶-7,16-二酮(簡稱：DMNQd-1)、9,18-二氫-9,18-二甲基苯並[h]苯並[7,8]喹啉並[2,3-b]吖啶-7,16-二酮(簡稱：DMNQd-2)、香豆素30、香豆素6、香豆素545T、及香豆素153。
功能層115中所含的第四有機化合物是具有電子傳輸性質的有機化合物。亦即，第四有機化合物是電子傳輸性質高於電洞傳輸性質的物質。具體而言，可以使用下列材 料：金屬錯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱：Alq)、Almq3 、BeBq2 、BAlq、Znq、BAlq、ZnPBO、及ZnBTZ；雜環化合物諸如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、及BCP；以及縮合芳族化合物諸如CzPA、DPCzPA、DPPA、DNA、t-BuDNA、BANT、DPNS、DPNS2、及TPB3。其中，較佳為使用對電子安定的金屬錯合物。此外，如前文稍早所述，第三有機化合物的LUMO能級較佳為比第四有機化合物的LUMO能級低0.3eV或更多。因此，可根據所使用的第三有機化合物的材料種類適當地選擇第四有機化合物的材料以滿足該項條件。
在具有上述結構的本發明發光元件中，因施加於第一電極102與第二電極104之間的電位差而產生電流流動，電洞和電子藉此在EL層103中再結合，從而產生發光。 具體而言，在從發光層113到發光層113與功能層115之間的介面的區域中形成了發光區域。此現象的機轉說明如下。
從第一電極102注入的電洞穿過電洞注入層111及電洞傳輸層112而注入到發光層113中。同時，從第二電極104注入的電子穿過電子傳輸層114而注入到控制載子傳輸速率的層，亦即功能層115。注入到功能層115的電子傳輸由於具有電子截留性的第三有機化合物而變慢。傳輸速率變慢的電子注入到發光層113，與電洞再結合，從而產生發光。
當發光層113具有電子傳輸性質時，從電洞傳輸層112注入到發光層113的電洞的傳輸變慢。此外，由功能層115注入到發光層113的電子，因為功能層115的控制，其在發光層113中的移動也慢。因此，由於緩慢的電洞和緩慢的電子在發光層113中再結合，所以再結合機率增加，而改善了發光效率。
功能層115的第二種結構是含有第三有機化合物和第四有機化合物的結構。第四有機化合物的重量百分比比第三有機化合物高。此外，第四有機化合物和第三有機化合物係傳輸不同的載子。此具體實施模式將說明其中控制載子傳輸速率的功能層係設置在比發光層更接近用作陰極之第二電極側的位置的情況。亦即，該功能層係設置在發光層113與第二電極104之間。
當功能層係設置在比發光層更接近用作陰極之第二電極側的位置時，第四有機化合物較佳為具有電子傳輸性質的有機化合物，而第三有機化合物較佳為具有電洞傳輸性質的有機化合物。亦即，第四有機化合物較佳為電子傳輸性質高於電洞傳輸性質的物質，而第三有機化合物較佳為電洞傳輸性質高於電子傳輸性質的物質。此外，第四有機化合物與第三有機化合物的最低未佔用分子軌域(LUMO)能級之間的差較佳為小於0.3eV，或更佳為小於0.2eV。亦即，在熱力學上，較佳為電子能夠輕易在第四有機化合物與第三有機化合物之間傳輸。
在此結構中，如前文所述，第四有機化合物較佳為具 有電子傳輸性質的有機化合物。具體而言，可以使用金屬錯合物諸如Alq、Almq3、 BeBq2 、BAlq、Znq、ZnPBO、及ZnBTZ；雜環化合物諸如PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、及BCP；以及縮合芳族化合物諸如CzPA、DPCzPA、DPPA、DNA、t-BuDNA、BANT、DPNS、DPNS2、及TPB3。
此外，第三有機化合物較佳為具有電洞傳輸性質的有機化合物。具體而言，可以使用下列材料：縮合芳族烴諸如9,10-二苯基蒽(簡稱：DPAnth)及6,12-二甲氧基-5,11-二苯基筷；芳族胺化合物諸如N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱：PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱：2PCAPA)、NPB(或α -NPD)、TPD、DFLDPBi、及BSPB；以及具有胺基的化合物諸如香豆素7及香豆素30。
經由上述組合，可控制從第四有機化合物到第三有機化合物或者從第三有機化合物到第四有機化合物的電子傳輸，從而降低通過功能層115的電子的傳輸速率。此外，由於功能層115具有其中第三有機化合物係分散於第四有機化合物中的結構，所以不容易隨時間演進而發生結晶或凝集。因此，上述控制電子傳輸速率的效應也不容易隨時 間變化。因而可長時間保持載子平衡。如此可改善發光元件的使用壽命，亦即可靠性改善。
在上述組合中，較佳為第四有機化合物為金屬錯合物且第三有機化合物為芳族胺化合物的組合。金屬錯合物具有高電子傳輸性質以及大的偶極矩，而芳族胺化合物具有高電洞傳輸性質以及相對小的偶極矩。因此，經由組合偶極矩彼此相差很大的物質，可進一步增加上述控制電子傳輸的效應。具體而言，較佳為組合滿足P1 /P2 ≧3或者P1 /P2 ≦0.33的物質，其中P1 為第四有機化合物的偶極矩且P2 為第三有機化合物的偶極矩。
在具有上述結構的本發明發光元件中，因施加於第一電極102與第二電極104之間的電位差而產生電流流動，電洞和電子藉此在EL層103中再結合，從而產生發光。 具體而言，在從EL層103的發光層113到發光層113與功能層115之間的介面的區域中形成了發光區域。此現象的機轉說明如下。
因為第四有機化合物具有電子傳輸性質，所以電子容易注入功能層115且容易傳輸到鄰近的第四有機化合物中。亦即，電子注入第四有機化合物中的速率及電子從第四有機化合物中釋出的速率(v)快。
同時，在熱力學上，是有電子注入具有電洞傳輸性質的第三有機化合物中的可能性存在，因為第三有機化合物具有與第四有機化合物接近的LUMO能級。然而，電子從具有電子傳輸性質的的第四有機化合物注入到具有電洞 傳輸性質的第三有機化合物中的速率(v1 )或電子從第三有機化合物注入到第四有機化合物中的速率(v2 )係低於電子在第四有機化合物之間傳輸的速率(v)。
因此，當功能層115含有第三有機化合物時，此層的電子傳輸速率係比僅由第四有機化合物形成此層的情況低。亦即，經由添加第三有機化合物，可以控制載子的傳輸。而且，載子的傳輸速率可經由調整第三有機化合物的濃度來加以控制。
在沒有具上述各結構之功能層115的習用發光元件中，電子的傳輸不會減緩且注入發光層113中，到達發光層113與電洞傳輸層112之間的介面附近。因此，發光區域形成於電洞傳輸層112與發光層113之間的介面附近。 在這種情況中，會有電子到達電洞傳輸層112並使其劣化的可能性存在。再者，因為傳輸進入電洞傳輸層112的電子的數量會隨時間增加，所以發光層中的再結合機率隨時間降低，而導致元件使用壽命縮短(亮度隨時間衰退)。
在此具體實施模式中所示的發光元件係以具有功能層115為其特徵。從第二電極104注入的電子穿過電子傳輸層114而注入功能層115。注入功能層115的電子的傳輸變慢，因此發光層113中的載子數量受到良好平衡。結果，以往習用上被局限於電洞傳輸層112與發光層113之間的介面附近的發光區域，在從發光層113到發光層113與功能層115之間的介面附近的區域內形成。因此，電子到達電洞傳輸層112並使其劣化的可能性低。同樣的，對 電洞而言，電洞到達電子傳輸層114並使其劣化的可能性也很低，因為發光層113中的第二有機化合物具有電子傳輸性質。
此外，此具體實施模式的重要特點是：並不只是單純地將電子遷移率低的物質用於功能層115中，而是將具有電子截留功能的有機化合物或具有電洞傳輸性質的有機化合物添加到具有電子傳輸性質的有機化合物中。經由採用這種結構，不僅可控制發光層113的電子注入，而且可以抑制所注入電子之控制量隨時間的變化。此外，由於發光層113中的第二有機化合物具有電子傳輸性質，而且發光層113中添加有作為發光物質的第一有機化合物，所以發光層113中的電洞數量也不容易隨時間變化。因此，本發明發光元件可以防止載子平衡隨時間消逝而使發光元件中的再結合機率降低的現象。因此元件使用壽命得以改善(亮度隨間時的衰退得以抑制)。
在此具體實施模式所示的發光元件中，發光區域並非局限在發光層與電洞傳輸層之間的介面或發光層與電子傳輸層之間的介面，而是形成於發光層中心附近。因此，不會有該發光區域若位於接近電洞傳輸層或電子傳輸層處所會產生的劣化負面效應。而且，可以抑制載子平衡的經時變化(尤其是電子注入量的經時變化)。因此，可以獲得不容易劣化且使用壽命長的發光元件。
功能層115中所含的第三有機化合物的發光顔色和發光層113中所含的第一有機化合物的發光顔色較佳為類似 的顔色。具體而言，第三有機化合物的發射光譜的峰值與第一有機化合物的發射光譜的峰值之間的差較佳為在30奈米以內。當該峰值差在30奈米以內時，第三有機化合物與第一有機化合物的發光顔色會是類似顔色。因此，即使當第三有機化合物因驅動電壓或類似者的變化而發光時，也可以抑制發光顔色的變化。應注意的是，第三有機化合物不一定要發光。
功能層115的厚度較佳為5奈米至20奈米。若功能層115太厚，則載子傳輸變得太慢，這會導致高驅動電壓。另一方面，若功能層115太薄，則無法實現控制載子傳輸速率的功能。因此，功能層115的厚度較佳為5奈米至20奈米。
在此具體實施模式所示的發光元件中，第一有機化合物和第三有機化合物具有類似的發光顔色。因此，即使不僅第一有機化合物發光且第三有機化合物也發光時，也可以獲得色純度良好的發光。而且，因為本發明蒽衍生物展現藍綠色至黃綠色的發光，所以此具體實施模式所示的元件結構對於綠色的發光元件及藍色的發光元件特別有效。 藍色及綠色是在製造全彩顯示器時必需的顔色，因此經由應用本發明可以解決劣化的問題。
具體實施模式7
具體實施模式7將參照圖3說明其中堆疊了多個本發明發光單元的發光元件(以下稱為堆疊型元件)。該發光 元件為一種在第一電極與第二電極之間具有多個發光單元的發光元件。作為各發光單元，可以採用類似於具體實施模式2至6中所述的結構。亦即，具體實施模式2至6中所述的發光元件各為具有一個發光單元的發光元件。在此具體實施模式中，將會說明具有多個發光單元的發光元件。
在圖3中，係在第一電極501與第二電極502之間堆疊第一發光單元511和第二發光單元512，在第一發光單元511與第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。 第一電極501和第二電極502可以採用類似於具體實施模式2中所述的電極。第一發光單元511和第二發光單元512可具有相同或不同的結構，且可採用類似於具體實施模式2至6中所述的結構。
電荷產生層513中含有有機化合物與金屬氧化物的複合材料。該有機化合物與金屬氧化物的複合材料是具體實施模式2或5中所述的材料，其含有有機化合物和金屬氧化物諸如氧化釩、氧化鉬、或氧化鎢。作為有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、及高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物、或類似者)。較佳為採用電洞遷移率大於或等於1×10-6 cm2 /Vs的有機化合物。然而，也可使用除了這些化合物之外的其他物質，只要其電洞傳輸性質高於電子傳輸性質即可。由於有機化合物與金屬氧化物的複合材料的載子注入性及載子傳輸性優異，所以可實現低電壓驅動及低電 流驅動。
電荷產生層513也可以經由組合含有有機化合物與金屬氧化物的複合材料的層以及含有另一材料的層而形成。例如，電荷產生層513可經由組合含有有機化合物與金屬氧化物的複合材料的層以及含有選自電子給予性物質的一種化合物和具有高電子傳輸性質的化合物的層而形成。此外，電荷產生層513可經由組合含有有機化合物與金屬氧化物的複合材料的層以及透明導電膜而形成。
無論如何，夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513都是可接受的，只要在對第一電極501與第二電極502之間施加電壓時，電子會注入其中一個發光單元且電洞會注入另一個發光單元即可。
在此具體實施模式中，說明了具有兩個發光單元的發光元件，然而本發明也可同樣地應用於堆疊有三或更多個發光單元的發光元件。經由在一對電極之間設置多個發光單元並用電荷產生層予以隔開，可以在低電流密度下實現高亮度發光，這有助於增加發光元件的使用壽命。例如，當將該發光元件用於照明裝置時，可抑制因電極材料的電阻所導致的電壓降，如此便可應用於大面積的均勻發光。換言之，可以實現能以低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
此具體實施模式可適當地與其他具體實施模式組合。
具體實施模式8
具體實施模式8將說明使用本發明蒽衍生物製造的發光裝置。
此具體實施模式將參照圖4A和4B說明使用本發明蒽衍生物製造的發光裝置。圖4A是發光裝置的俯視圖，圖4B是圖4A中沿A-A’及B-B’線橫切而得之截面圖。驅動器電路部份(源極側驅動器電路)、像素部份、及驅動器電路部份(閘極側驅動器電路)係分別以代號601、602及603標示，且以虛線表示。此外，密封基板及密封材料分別以代號604及605標示，且由密封材料605所圍繞的部份對應於空間607。
導線配線608是用來傳送輸入到源極側驅動器電路601及閘極側驅動器電路603的信號的配線，且該配線608從作為外部輸入端的FPC(撓性印刷電路)609接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重設信號、及類似者。 應注意的是，雖然這裏僅示出了FPC，但該FPC也可以安裝有印刷配線板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置本身，而且還包括連接有FPC或PWB的發光裝置。
下文將參照圖4B說明截面結構。驅動器電路部份及像素部份係形成在元件基板610上。在此示出了作為驅動器電路部份的源極側驅動器電路601，以及像素部份602中的一個像素。
作為源極側驅動器電路601，係形成一種CMOS電路，其係為N-通道型TFT623與P-通道型TFT624的組 合。該驅動器電路可以各種類型的電路形成，諸如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路。雖然在此具體實施模式中說明了在形成有像素部份的基板上形成驅動器電路的一種驅動器整合型裝置，但是驅動器電路並不一定要在形成有像素部份的基板上形成，而是也可以將驅動器電路形成在基板外部。
像素部份602具有多個像素，其中每個均包含開關用TFT611、電流控制用TFT612、及電連接至電流控制用TFT612之汲極的第一電極613。此外，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在此，係使用正型感光性丙烯酸系樹脂膜作為絕緣物614。
絕緣物614係經形成為具有在其上端部份或下端部份具有曲率的曲面，以獲得有利的覆蓋性。例如，在使用正型感光性丙烯酸系樹脂作為絕緣物614的材料的情況中，較佳為絕緣物614係經形成為僅在其上端部具有曲率半徑(0.2微米至3微米)的曲面。可以使用經由照射光而對蝕刻劑呈不溶解性的負型樹脂或經由照射光而對蝕刻劑呈溶解性的正型樹脂中的任一種作為絕緣物614。
在第一電極613上形成EL層616以及第二電極617。在此，較佳為使用具有高功函數的材料作為用於用作陽極的第一電極613的材料。例如，可以經由使用下列材料形成第一電極613：氮化鈦膜與含有鋁作為其主要成分的膜的堆疊層；氮化鈦膜、含有鋁作為其主要成分的膜、與氮化鈦膜的三層結構；或類似者，以及單層膜諸如 ITO膜、含有矽的氧化銦錫膜、含2至20重量%氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、或Pt膜。當第一電極613具有堆疊結構時，其作為配線的電阻低，可以實現良好的歐姆接觸，使其得以發揮作為陽極的功能。
此外，EL層616可經由使用各種方法來形成，例如使用蒸鍍遮罩的蒸鍍法、噴墨法、及旋塗法。EL層616具有具體實施模式1所述的本發明蒽衍生物。再者，EL層616亦可使用其他材料形成，例如低分子化合物、寡聚物及樹枝狀聚合物或高分子化合物。
此外，作為用於形成在EL層616上且用作陰極的第二電極617的材料，較佳為使用具有低功函數的材料(Al、Mg、Li、Ca或它們的合金或化合物諸如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、或CaF2 )。在EL層616所產生的光係透過第二電極617的情況中，較佳為使用減小了厚度的金屬薄膜與透明導電膜(ITO、含2至20重量%氧化鋅的氧化銦、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化鋅(ZnO)、或類似者)所成的堆疊層作為第二電極617。
經由用密封劑605將密封基板604貼合至元件基板610，而在由元件基板610、密封基板604以及密封劑605圍繞而成的空間607中形成發光元件618。空間607中係充滿填充劑。在有些情況中，空間607中係充滿惰性氣體(氮、氬、或類似者)或密封劑605。
較佳為使用環氧類樹脂作為密封劑605。這些材料較佳為盡可能地不透過水分及氧。作為密封基板604，可以 使用由FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸系樹脂、或類似者形成的塑膠基板，以及玻璃基板或石英基板。
經由上述程序，可獲得具有本發明蒽衍生物的發光裝置。
由於將具體實施模式1所述的蒽衍生物用於本發明的發光裝置，因此可以獲得高性能的發光裝置。具體而言，可以獲得使用壽命長的發光裝置。
而且，由於本發明的蒽衍生物具有高發光效率，因此可以提供耗電量低的發光裝置。
再者，由於本發明蒽衍生物能夠實現高效率的藍色發光或綠色發光，所以該等蒽衍生物可有利地應用於全彩顯示器。此外，由於本發明蒽衍生物能夠實現使用壽命長的藍色發光或綠色發光，所以可有利地應用於全彩顯示器。
如上所述，在此具體實施模式中，說明了其中經由電晶體控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置。或者，也可以使用被動矩陣型發光裝置。圖5A和5B中顯示應用本發明所製造的被動矩陣型發光裝置。圖5A是該被動矩陣型發光裝置的透視圖，圖5B是沿圖5A中的X-Y線切出而得的剖視圖。在圖5A中，EL層955係設置在基板951上位於電極952與電極956之間。電極952的端部係為絕緣層953所覆蓋。然後，在絕緣層953上設置有分隔層954。分隔層954的側壁傾斜，使得一方側壁和另一方側壁之間的距離愈朝向基板表面愈窄。換言之，分隔層 954的短邊方向的截面為梯形，底邊(沿著與絕緣層953的面方向同樣的方向延伸且與絕緣層953相接的一邊)比上邊(沿著與絕緣層953的面方向同樣的方向延伸且不與絕緣層953相接的一邊)短。以此方式設置的分隔層954，使電極956的圖案化得以進行。經由將本發明發光元件用於被動矩陣型發光裝置中，可使該被動矩陣型發光裝置具有長使用壽命。而且，可以提供耗電量低的發光裝置。
具體實施模式9
具體實施模式9將說明包括有具體實施模式8所述的發光裝置的本發明電子裝置。本發明電子裝置包括具體實施模式1所述的蒽衍生物，且具有使用壽命長的顯示器部份。而且，本發明電子裝置具有耗電量減低的顯示器部份。
作為具有使用本發明蒽衍生物製造的發光元件的電子裝置，可以舉出相機諸如攝影機或數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(汽車音響、立體音響組合、或類似者)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(攜帶型電腦、手機、攜帶型遊戲機、電子書、或類似者)、以及備有記錄媒體的影像再現裝置(具體而言，為一種能再現記錄媒體諸如多樣化數位光碟(DVD)的內容且備有可以顯示其影像之顯示裝置的裝置)、及類似者。這些電子裝置的具體實例示於圖6A和6B中。
圖6A顯示本發明的電視裝置，其包括外罩9101、支撐基座9102、顯示器部份9103、揚聲器部份9104、視頻輸入端子9105、及類似者。在該電視裝置中，顯示器部份9103具有類似於具體實施模式2至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件具有以發光效率及長使用壽命為例的特點。包括該等發光元件的顯示器部份9103也具有同樣的特點。因此在該電視裝置中，影像品質的劣化極少，且可實現低耗電量。因此，在該電視裝置中可大幅地減少或縮小劣化補償功能電路和電源電路，如此可減小外罩9101和支撐基座9102的尺寸和重量。在本發明的該電視裝置中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可以提供適合於居住環境的產品。而且，由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能實現藍色發光或綠色發光，所以可用於全彩顯示器，且可提供顯示器部份使用壽命長的電視裝置。
圖6B顯示本發明的電腦，其包括主體9201、外罩9202、顯示器部份9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206、及類似者。在該電腦中，顯示器部份9203具有類似於具體實施模式2至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件具有以高發光效率及長使用壽命為例的特點。包括該等發光元件的顯示器部份9203也具有同樣的特點。因此，在該電腦中，影像品質的劣化極少，且可實現低耗電量。由於這些特點，在該電腦中可以大幅地減少或縮小劣化補償功能電 路和電源電路，因此可以實現主體9201和外罩9202的小型輕量化。在本發明的該電腦中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可提供適合於環境的產品。而且，由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能實現藍色發光或綠色發光，所以可用於全彩顯示器，且可提供顯示器部份使用壽命長的電腦。
圖6C顯示本發明的手機，其包括主體9401、外罩9402、顯示器部份9403、音頻輸入部份9404、音頻輸出部份9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408、及類似者。在該手機中，顯示器部份9403具有類似於具體實施模式2至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件具有以高發光效率及長使用壽命為例的特點。包括該等發光元件的顯示器部份9403也具有同樣的特點。因此，在該手機中，影像品質的劣化極少，且可實現低耗電量。由於這些特點，在該手機中可以大幅地減少或縮小劣化補償功能電路和電源電路，因此可以提供小型輕量化的主體9401和外罩9402。在本發明的該手機中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可提供適於攜帶的產品。而且，由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能實現藍色發光或綠色發光，所以可用於全彩顯示器，且可提供顯示器部份使用壽命長的手機。
圖6D顯示本發明的攝影機，其包括主體9501、顯示器部份9502、外罩9503、外部連接埠9504、遙控接收部 份9505、影像接收部份9506、電池9507、音頻輸入部份9508、操作鍵9509、目鏡部份9510、及類似者。在該攝影機中，顯示器部份9502具有類似於具體實施模式2至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件的某些特點為其高發光效率及長使用壽命。包括該等發光元件的顯示器部份9502也具有同樣的特點。 因此，在該攝影機中，影像品質的劣化極少，且可實現低耗電量。此類特點有助於在該攝影機中大幅地減少及縮小劣化補償功能電路和電源電路，因此可以提供小型輕量化的主體9501。在本發明的該攝影機中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可提供適於攜帶的產品。而且，由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能實現藍色發光或綠色發光，所以可用於全彩顯示器，且可提供顯示器部份使用壽命長的攝影機。
如上所述，本發明發光裝置的適用範圍非常廣泛，因此該等發光裝置可適用於各種領域的電子裝置。經由使用本發明的蒽衍生物，可以提供顯示器部份使用壽命長的電子裝置。
本發明的此類發光裝置也可用於照明裝置。下文將參照圖7說明使用本發明發光裝置作為照明裝置的一種模式。
圖7顯示將本發明發光裝置用作背光的液晶顯示器裝置的一個實例。圖7所示的液晶顯示器裝置包括外罩901、液晶層902、背光903以及外罩904，且液晶層902 係連接至驅動器IC905。本發明的發光裝置係用於背光903，且透過端子906供應電流。
經由將本發明發光裝置用作液晶顯示器裝置的背光，可提供耗電量降低且發光效率高的背光。本發明發光裝置是面發光的照明裝置，且可具有大面積。因此，背光可具有大面積，且可提供具有大面積的液晶器顯示裝置。而且，本發明發光裝置由於是薄型的且耗電量低，因此也可實現顯示器裝置的薄型化及低耗電量化。由於本發明發光裝置具有長使用壽命，所以使用本發明發光裝置的液晶顯示器裝置也具有長使用壽命。
圖8顯示將應用本發明的發光裝置用作檯燈(照明裝置實例)的實例。圖8所示的檯燈具有外罩2001和光源2002，且本發明發光裝置係用作光源2002。本發明發光裝置具有高發光效率和長使用壽命，因此該檯燈也具有高發光效率和長使用壽命。
圖9顯示將應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的實例。由於本發明發光裝置也可具有大面積，所以可用作具有大發光面積的照明裝置。而且，本發明發光裝置由於是薄型的且耗電量低，因此可以用作薄型且耗電量低的照明裝置。如此，可在將應用本發明所製造的發光裝置用作室內照明裝置3001的房間內設置圖6A所示的本發明電視裝置3002，而欣賞公共播映或電影。在此情況中，因為兩種裝置的耗電量都低，所以可不用擔心電費，而在明亮的房間內欣賞扣人心弦的影像。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧EL層
104‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧功能層
301‧‧‧基板
302‧‧‧第一電極
303‧‧‧EL層
304‧‧‧第二電極
311‧‧‧電子傳輸層
312‧‧‧發光層
313‧‧‧電洞傳輸層
314‧‧‧電洞注入層
502‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
601‧‧‧源極側驅動器電路
602‧‧‧像素部份
603‧‧‧閘極側驅動器電路
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封劑
607‧‧‧空間
608‧‧‧配線
609‧‧‧FPC(撓性印刷電路)
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧開關用TFT
612‧‧‧電流控制用TFT
613‧‧‧第一電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧EL層
617‧‧‧第二電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧N-通道型TFT
624‧‧‧P-通道型TFT
901‧‧‧外罩
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光
904‧‧‧外罩
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧分隔層
955‧‧‧EL層
956‧‧‧電極
2001‧‧‧外罩
2002‧‧‧光源
2101‧‧‧玻璃基板
2102‧‧‧第一電極
2103‧‧‧含複合材料的層
2104‧‧‧電洞傳輸層
2105‧‧‧發光層
2106‧‧‧電子傳輸層
2107‧‧‧電子注入層
2108‧‧‧第二電極
3001‧‧‧照明裝置
3002‧‧‧電視裝置
9101‧‧‧外罩
9102‧‧‧支撐基座
9103‧‧‧顯示器部份
9104‧‧‧揚聲器部
9105‧‧‧視頻輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧外罩
9203‧‧‧顯示器部份
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧外罩
9403‧‧‧顯示器部份
9404‧‧‧音頻輸入部份
9405‧‧‧音頻輸出部份
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示器部份
9503‧‧‧外罩
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部份
9506‧‧‧影像接收部份
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧音頻輸入部份
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧目鏡部份
圖1A至1C顯示本發明其中一方面的發光元件。
圖2顯示本發明其中一方面的發光元件。
圖3顯示本發明其中一方面的發光元件。
圖4A和4B顯示本發明其中一方面的發光裝置。
圖5A和5B顯示本發明其中一方面的發光裝置。
圖6A至6D顯示本發明其中一方面的電子裝置。
圖7顯示本發明其中一方面的電子裝置。
圖8顯示本發明其中一方面的照明裝置。
圖9顯示本發明其中一方面的照明裝置。
圖10顯示實施例的發光元件。
圖11A和11B為2-{4-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2DPAPPA)的1 H NMR圖。
圖12為顯示2-{4-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2DPAPPA)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖13A和13B為N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA)的1 H NMR圖。
圖14A和14B為2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2PCAPPA)的1 H NMR圖。
圖15為顯示2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基] 苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2PCAPPA)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖16A和16B為4-(咔唑-9-基)二苯基胺(簡稱：YGA)的1 H NMR圖。
圖17A和17B為2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)的1 H NMR圖。
圖18為顯示2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖19A和19B為2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mPCAPPA)的1 H NMR圖。
圖20為顯示2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mPCAPPA)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖21A和21B為2-(3-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mYGAPPA)的1 H NMR圖。
圖22為顯示2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)之氧化反應的圖。
圖23為顯示2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)之還原反應 的圖。
圖24為顯示發光元件1之電流密度-亮度特性的圖。
圖25為顯示發光元件1之電壓-亮度特性的圖。
圖26為顯示發光元件1之亮度-電流效率特性的圖。
圖27為顯示發光元件1之亮度-外部量子效率特性的圖。
圖28為顯示發光元件1之發射光譜的圖。
圖29為顯示發光元件2之電流密度-亮度特性的圖。
圖30為顯示發光元件2之電壓-亮度特性的圖。
圖31為顯示發光元件2之亮度-電流效率特性的圖。
圖32為顯示發光元件2之亮度-外部量子效率特性的圖。
圖33為顯示發光元件2之發射光譜的圖。
圖34為顯示發光元件3之電流密度-亮度特性的圖。
圖35為顯示發光元件3之電壓-亮度特性的圖。
圖36為顯示發光元件3之亮度-電流效率特性的圖。
圖37為顯示發光元件3之亮度-外部量子效率特性的圖。
圖38為顯示發光元件3之發射光譜的圖。
圖39顯示本發明其中一方面的發光元件。
圖40A和40B為2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的1 H NMR圖。
圖41A和41B為2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的1 H NMR圖。
圖42A和42B為N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡稱：2DPBAPPA)的1 H NMR圖。
圖43為顯示N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡稱：2DPBAPPA)之吸收光譜及發射光譜的圖。
圖44A和44B為4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGBAPPA)的1 H NMR圖。
圖45為顯示4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGBAPPA)之吸收光譜及發射光譜的圖。
實施例1
實施例1將具體說明由結構式(101)表示的本發明蒽衍生物2-{4-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2DPAPPA)的合成方法。
[步驟1]2-溴-9,10-二苯基蒽的合成
(i)2-溴-9,10-蒽醌的合成
2-溴-9,10-蒽醌的合成合成方案示於(C-1)。
將46克(0.20莫耳)的溴化銅(Ⅱ)及500毫升的乙腈裝入1升三頸燒瓶中。再加入17克(0.17莫耳)的亞硝酸第三丁酯，並將該混合物加熱到65℃。在該混合物中添加25克(0.11莫耳)的2-胺基-9,10-蒽醌，並在相同溫度下攪拌六小時。在反應結束後，將反應溶液傾倒至500毫升的鹽酸(3莫耳/升)中，並將該懸浮液攪拌三小時以使固體沈澱。經由吸濾收集收沈澱物，並在進行吸濾的同時用水和乙醇洗滌。將餘留物溶於甲苯中，然後透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土對該溶液進行吸濾，獲得濾液。將所得濾液濃縮，而獲得固體物質。將所得固體物質以氯仿和己烷的混合溶劑再結晶，而以58%的產率獲得18.6克的2-溴-9,10-蒽醌的乳白色粉末狀固體。
(ii)2-溴-9,10-二苯基-9,10-二氫蒽-9,10-二醇的合成
2-溴-9,10-二苯基-9,10-二氫蒽-9,10-二醇的合成方案 示於(C-2)。
將4.9克(17毫莫耳)的2-溴-9,10-蒽醌裝入300毫升三頸燒瓶中，將燒瓶內進行氮氣置換，加入100毫升的四氫呋喃(THF)，使其充分溶解。然後，在該溶液中滴加18毫升(37毫莫耳)的苯基鋰，並在室溫下攪拌約12小時。在反應後，用水洗滌溶液，然後將水層用乙酸乙酯萃取。將萃取液與有機層合併，用硫酸鎂乾燥之。在乾燥之後，對該混合物進行吸濾，並將濾液濃縮，獲得2-溴-9,10-二苯基-9,10-二氫蒽-9,10-二醇(約7.6克)。
(iii)2-溴-9,10-二苯基蒽的合成
2-溴-9,10-二苯基蒽的合成方案示於(C-3)。
將約7.6克(17毫莫耳)之所得2-溴-9,10-二苯基-9,10-二氫蒽-9,10-二醇、5.1克(31毫莫耳)的碘化鉀、9.7克(92毫莫耳)的膦酸鈉單水合物、及50毫升的冰 醋酸裝入500毫升的三頸燒瓶中，並在120℃下回流該混合物2小時。然後，在反應混合物中添加30毫升的50%膦酸，並在120℃下攪拌該混合物一小時。在反應後，用水洗滌溶液，並將水層用乙酸乙酯萃取。將萃取液與有機層合併，用硫酸鎂乾燥，進行吸濾，並將所得濾液濃縮，而獲得固體物質。將該固體溶於甲苯，並透過矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、及礬土對該溶液進行過濾。將獲得的濾液濃縮而得固體物質，並將該固體以氯仿和己烷的混合溶劑再結晶，而得5.1克的2-溴-9,10-二苯基蒽的淡黃色粉末狀固體。(ii)和(iii)這兩個階段的產率為74%。
[步驟2]2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的合成
(i)2-碘-9,10-二苯基蒽的合成
2-碘-9,10-二苯基蒽的合成方案示於(C-4)。
將10克(24毫莫耳)的2-溴-9,10-二苯基蒽裝入500毫升的三頸燒瓶中，將該燒瓶內進行氮氣置換，然後加入150毫升的四氫呋喃(THF)並予充分溶解。在-78℃下攪 拌該溶液。然後用注射器將19毫升的正丁基鋰溶液(1.6毫莫耳/升)滴加到該溶液中，並在-78℃下攪拌一小時，以沈澱出白色固體物質。在反應後，用滴液漏斗在該反應混合物中滴加將12克(49毫莫耳)的碘溶於80毫升的四氫呋喃中所成之溶液。在滴加之後，將該混合物在-78℃下攪拌一小時，再在室溫下攪拌12小時。在反應後，在反應溶液中添加硫代硫酸鈉水溶液，並在室溫下攪拌一小時。在該混合物中添加乙酸乙酯進行萃取。將水層和有機層分離，並將有機層依次用硫代硫酸鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。將水層和有機層分離，並將有機層用硫酸鎂乾燥。對該混合物進行吸濾，以去除硫酸鎂。將所得濾液濃縮而得固體物質。在該固體中添加甲醇，並藉照射超音波洗滌之，以沈澱出固體物質。經由吸濾收集該固體，而以90%的產率獲得9.9克的淡黃色粉末狀固體。
(ii)2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的合成
2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的合成方案示於(C-5)。
將2.0克(9.9毫莫耳)的4-溴苯基硼酸、0.02克 (0.089毫莫耳)的醋酸鈀(0)、5.0克(11毫莫耳)的2-碘-9,10-二苯基蒽、0.30克(0.99毫莫耳)的三鄰甲苯基膦裝入200毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加50毫升的甲苯、20毫升的碳酸鉀水溶液(2莫耳/升)以及10毫升的乙醇。將該混合物在100℃下攪拌八小時，使其反應。在反應後，在反應混合物中添加甲苯，將此懸浮液依次用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和鹽水洗滌。將有機層和水層分離，將有機層透過矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、礬土、及矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)進行吸濾，獲得濾液。將所得濾液濃縮，獲得固體物質。在該固體中添加甲醇，照射超音波洗滌，以沈澱出固體物質。經由吸濾收集該固體，而以87%的產率獲得4.6克的淡黃色粉末狀固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽。
2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=7.33-7.36(m，2H)，7.40(d，J=8.4Hz，2H)，7.49-7.72(m，15H)，7.78(d，J=9.3Hz，1H)，7.85(d，J=1.5Hz，1H)。圖40A和40B顯示1 H NMR圖。圖40B是圖40A中的7.0ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
[步驟3]2DPAPPA的合成法
2DPAPPA的合成方案示於(C-6)。
將0.84克(1.7毫莫耳)之在實施例1的步驟2中合成的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.30克(3.1毫莫耳)的第三丁醇鈉、0.53克(1.60毫莫耳)的N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺、及0.03克(0.06毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)裝入50毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升甲苯及0.02毫升的三第三丁基膦的10重量%己烷溶液。將該混合物在80℃下加熱攪拌五小時，使其反應。在反應後，在反應混合物中添加甲苯，將該懸浮液透過矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、及礬土進行吸濾，獲得濾液。將所得濾液用水及飽和鹽水洗滌，並在有機層中添加硫酸鎂使其乾燥。對該混合物進行吸濾，去除硫酸鎂，而得濾液。將濃縮該濾液所得之固體 用矽膠柱層析法(展開溶劑使用甲苯：己烷=1：10的混合溶劑，接著使用甲苯：己烷=1：3的混合溶劑)純化。將所得部份濃縮而獲得固體。將該固體用二氯甲烷與甲醇的混合溶劑再結晶，而以66%的產率獲得0.84克的淡黃色粉末狀固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-{4-[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2DPAPPA)。
2DPAPPA的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(DMSO-d6 ，300MHz，120℃)：δ=6.93-7.12(m，15H)，7.24-7.54(m，14H)，7.72-7.56(m，10H)，7.79(s，1H)。圖11A和11B顯示1 H NMR圖。圖11B是圖11A中的6.5ppm至8.0ppm範圍的放大圖。
圖12顯示2DPAPPA的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。測量係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，Japan Spectroscopy Corporation製造)。將溶液添加到石英池中，並測量該溶液及石英池的吸收光譜。從溶液及石英池的吸收光譜減去石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜示於圖12中。在圖12中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在284奈米、319奈米、及362奈米附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為505奈米(激發波長：361奈米)。
此外，當以大氣中的光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測量2DPAPPA的薄膜狀態下的電 離電位時，其電離電位為5.26eV。由該結果確認HOMO能級為-5.26eV。而且，使用薄膜狀態之2DPAPPA的吸收光譜數據，根據假定直接遷移的Tauc圖算出吸收極限，並將該吸收極限視為光學能隙。該能隙為2.65eV。因此，由所得之該能隙值和HOMO能級得到LUMO能級為-2.61eV。
實施例2
實施例2將具體說明由結構式(132)表示的本發明蒽衍生物2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2PCAPPA)的合成方法。
[步驟1]N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA)的合成
(i)3-溴-9-苯基咔唑的合成
3-溴-9-苯基咔唑的合成方案示於(D-1)。
將24.3克(100毫莫耳)的9-苯基咔唑裝入2升錐形瓶中，並溶於600毫升的冰醋酸。然後，慢慢添加17.8克(100毫莫耳)的N-溴琥珀醯亞胺，並在室溫下攪拌約12小時。將該冰醋酸溶液滴加到1升的冰水中，同時加以攪拌。經由吸濾收集沈澱出的白色固體，然後用水洗滌三次。將該固體溶於150毫升的乙醚中，並用飽和碳酸氫鈉水溶液及隨後的水洗滌該溶液。以硫酸鎂乾燥有機層，對混合物進行吸濾，並濃縮濾液。由此獲得油狀物。將該油狀物中溶於約50毫升的甲醇中。經由將該溶液靜置，而產生白色固體沈澱物。經由吸濾收集該白色固體並乾燥之。從而獲得28.4克(產率為88%)呈白色粉末的3-溴-9-苯基咔唑。
(ii)N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA)的合成
N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA)的合成方案示於(D-2)。
將19克(60毫莫耳)的3-溴-9-苯基咔唑、0.34克(0.60毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、1.6克(3.0毫莫耳)的1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵、及13克(0.18莫耳)的第三丁醇鈉裝入500毫升三頸燒瓶中，並將燒瓶內進行氮氣置換。然後，於該混合物中添加110毫升的脫水二甲苯及7.0克(75毫莫耳)的苯胺。在氮氣流下，將該混合物在90℃下加熱攪拌7.5小時。在反應完成後，在反應混合物中添加約500毫升的甲苯，並將此混合物透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、礬土、及矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)進行過濾。將所得濾液濃縮而得固體，添加己烷和乙酸乙酯至該固體中，並予照射超音波，而沈澱出固體。經由吸濾收集該固體並予乾燥，從而獲得15克(產率為75%)呈乳白色粉末的N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA)。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為N-苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(簡稱：PCA)。
該化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；6.84(t,J=6.9Hz，1H)，6.97 (d，J=7.8Hz，2H)，7.20-7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，8.04(d，J=7.8Hz，1H)。圖13A和13B顯示1 H NMR圖。圖13B是圖13A中的5.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。使用DMSO-d6 溶劑所得之數據亦顯示如下。1 H NMR(300MHz，DMSO-d6 )：δ=6.73(t，j=7.5，1H)，7.02(d，j=8.1，2H)，7.16-7.70(m，12H)，7.95(s，1H)，8.06(s，1H)，8.17(d，j=7.8，1H)。13 C NMR(75.5MHz，DMSO-d6 )：δ=109.55，110.30，110.49，114.71，118.22，119.70，120.14，120.61，122.58，123.35，126.18，126.48，127.37，129.15，130.14，135.71，136.27，137.11，140.41，145.61。
[步驟2]2PCAPPA的合成法
2PCAPPA的合成方案示於(D-3)。
將0.52克(1.1毫莫耳)之在實施例1的步驟2中所合成的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.30克(3.1毫莫耳)的第三丁醇鈉、0.32克(0.96毫莫耳)的N-苯基-9-苯基咔唑-3-胺、0.030克(0.060毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)裝入50毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升的甲苯及0.02毫升的三第三丁基膦的10重量%己烷溶液。將該混合物在80℃下加熱攪拌五小時，使該混合物反應。在反應後，在反應混合物中添加甲苯，並將該懸浮液透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土進行吸濾。將所得濾液用水及飽和鹽水洗滌，並在有機層中添加硫酸鎂予以乾燥。對該混合物進行吸濾以去除硫酸鎂，並將所得濾液濃縮而得固體。將 所得固體用矽膠柱層析法(展開溶劑使用甲苯：己烷=1：10的混合溶劑，接著使用甲苯：己烷=1：3的混合溶劑)純化。濃縮所得部份而獲得固體。將該固體用二氯甲烷與甲醇的混合溶劑再結晶，而以61%的產率獲得0.50克的淡黃色粉末狀固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2PCAPPA)。
經由梯度昇華法純化1.4克之所得黃色固體。該昇華作用係在335℃、7.0Pa的低壓及3毫升/分鐘的氬氣流量下進行15小時。獲得產率為79%的1.1克2PCAPPA。
所得化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz，50℃)：δ=6.03-7.02(m，1H)，7.04-7.78(m，34H)，7.86(s，1H)，7.93(s，1H)，7.99(d，J=7.8Hz，1H)。圖14A和14B顯示1 H NMR圖。圖14B是圖14A中的6.5ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
圖15顯示2PCAPPA的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。測量係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，Japan Spectroscopy Corporation製造)。將溶液置於石英池中，並測量該溶液及石英池的吸收光譜。從溶液及石英池的吸收光譜減去石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜示於圖15中。在圖15中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在285奈米及362奈米附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況 中，最大發光波長為477奈米(激發波長：363奈米)。
此外，當以大氣中的光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測量2PCAPPA的薄膜狀態下的電離電位時，其電離電位為5.32eV。由該結果確認HOMO能級為-5.32eV。而且，使用薄膜狀態之2PCAPPA的吸收光譜數據，根據假定直接遷移的Tauc圖算出吸收極限，並將該吸收極限視為光學能隙。該能隙為2.63eV。因此，由所得之該能隙值和HOMO能級得到LUMO能級為-2.69eV。
實施例3
實施例3將具體說明由結構式(182)表示的本發明蒽衍生物2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)的合成方法。
[步驟1]4-(咔唑-9-基)二苯胺(簡稱：YGA)的合成
(i)N-(4-溴苯基)咔唑的合成
N-(4-溴苯基)咔唑的合成方案示於(E-1)。
首先說明N-(4-溴苯基)咔唑的合成方法。將56克(0.24莫耳)的1,4-二溴苯、31克(0.18莫耳)的咔唑、4.6克(0.024莫耳)的碘化銅(I)、66克(0.48莫耳)的碳酸鉀、及2.1克(0.008莫耳)的18-冠醚-6裝入300毫升三頸燒瓶中，並將燒瓶內進行氮氣置換。然後，添加8毫升的1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(簡稱：DMPU)，並在180℃下攪拌該混合物六小時。在將反應混合物冷卻至室溫後，經由吸濾去除沈澱物。將所得濾液依次用稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、及飽和鹽水洗滌，並用硫酸鎂將有機層乾燥。乾燥後將該混合物過濾，並將所得濾液濃縮，獲得油狀物。使用矽膠柱層析法(己烷：乙酸乙酯=9：1)純化該油狀物。將所得固體用氯仿與己烷的混合溶劑再結晶，而以35%產率獲得21克的N-(4-溴苯基)咔唑的淡褐色片狀結晶。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為N-(4-溴苯基)咔唑。
該化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )；δ =8.14(d，J=7.8Hz，2H)，7.73(d，J=8.7Hz，2H)，7.46(d，J=8.4Hz，2H)，7.42- 7.26(m，6H)。
(ii)4-(咔唑-9-基)二苯胺(簡稱：YGA)的合成
4-(咔唑-9-基)二苯胺(簡稱：YGA)的合成方案示於(E-2)。
將5.4克(17.0毫莫耳)之在上述步驟(i)中獲得的N-(4-溴苯基)咔唑、1.8毫升(20.0毫莫耳)的苯胺、100毫克(0.17毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、及3.9克(40毫莫耳)的第三丁醇鈉裝入200毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。然後，在該混合物中添加0.1毫升的三第三丁基膦(10重量%己烷溶液)和50毫升的甲苯，並將該溶液在80℃下攪拌六小時。在反應後，將反應混合物透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土過濾。將濾液用水、然後用飽和鹽水洗滌，並用硫酸鎂乾燥之。將該混合物過濾，並將濾液濃縮，獲得油狀物。使用矽膠柱層析法(己烷：乙酸乙酯=9：1)純化該油狀物，而以73%產率獲得4.1克的4-(咔唑-9-基)二苯胺(簡稱： YGA)。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為4-(咔唑-9-基)二苯胺(簡稱：YGA)。
該化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(300MHz，DMSO-d6 )；δ =8.47(s，1H)，8.22(d，J=7.8Hz，2H)，7.44-7.16(m，14H)，6.92-6.87(m，1H)。圖16A和16B顯示1 H NMR圖。圖16B是圖16A中的6.5ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
[步驟2]2YGAPPA的合成法
2YGAPPA的合成方案示於(E-3)。
將0.51克(1.1毫莫耳)之在實施例1的步驟2中所合成的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.20克(2.1毫莫耳)的第三丁醇鈉、0.35克(1.1毫莫耳)的4-(咔唑-9- 基)二苯胺、0.02克(0.04毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)裝入50毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升的甲苯及0.02毫升的三第三丁基膦的10重量%己烷溶液。將該混合物在80℃下加熱攪拌三小時，使其反應。在反應後，在反應混合物中添加甲苯，並將該懸浮液透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土進行吸濾。將所得濾液用水及飽和鹽水洗滌，並在有機層中添加硫酸鎂予以乾燥。對該混合物進行吸濾以去除硫酸鎂，並將所得濾液濃縮，獲得固體。將所得固體用矽膠柱層析法(展開溶劑使用甲苯：己烷=1：10的混合溶劑，接著使用甲苯：己烷=1：5的混合溶劑)純化。將所得部份濃縮，獲得固體。將該固體用二氯甲烷與甲醇的混合溶劑再結晶，而以65%產率獲得0.51克的淡黃色粉末狀固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)。
經由梯度昇華法純化1.4克之所得黃色固體。該昇華作用係在333℃、7.0Pa的低壓及3毫升/分鐘的氬氣流量下進行九小時。獲得產率為86%的1.2克固體。
該所得化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=7.06-7.15(m，1H)，7.17-7.74(m，33H)，7.78(d，J=9.8Hz，1H)，7.90(s，1H)，8.14(d，J=7.8Hz，2H)。圖17A和17B顯示1 H NMR圖。圖17B是圖17A中的7.0ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
圖18顯示2YGAPPA的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。測量係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，Japan Spectroscopy Corporation製造)。將溶液置於石英池中，並測量該溶液及石英池的吸收光譜。從溶液及石英池的吸收光譜減去石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜示於圖18中。在圖18中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在286奈米、293奈米、312奈米及357奈米附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為454奈米(激發波長：356奈米)。
此外，當以大氣中的光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測量2YGAPPA的薄膜狀態下的電離電位時，其電離電位為5.48eV。由該結果確認HOMO能級為-5.48eV。而且，使用薄膜狀態之2YGAPPA的吸收光譜數據，根據假定直接遷移的Tauc圖算出吸收極限，並將該吸收極限視為光學能隙。該能隙為2.75eV。因此，由所得之該能隙值和HOMO能級得到LUMO能級為-2.73eV。
經由循環伏安法(CV)測量2YGAPPA的氧化還原反應特性。在此測量中，係使用電化學分析器(ALS 600A型，BAS Inc.製造)。
關於該CV測量中所用的溶液，係使用脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)(99.8%，Aldrich製造，型錄編號： 22705-6)作為溶劑。將過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 )(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製造，型錄編號：T0836)，即一種支援電解質，溶於DMF中以達到100毫莫耳/升的濃度，而製成電解溶液。嘗試使作為測量物件的2YGAPPA以10毫莫耳/升的濃度溶解於電解溶液中，但是2YGAPPA的溶解性差，留下未溶解的部份。此時，去除沈積的未溶解部份而採集上清液用於測量。以鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)作為工作電極。相對電極使用鉑電極(VC-3 Pt相對電極(5厘米)，BAS Inc.製造)。參考電極使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑型參考電極，BAS Inc.製造)。該測量係在室溫下進行。
以下述方式評估2YGAPPA的氧化反應特性。將工作電極相對於參考電極的電位從-0.27V變化至0.70V，再從0.70V變化至-0.27V。將此周期定為一個周期，並進行100個周期。而且，以下述方式評估2YGAPPA的還原反應特性。將工作電極相對於參考電極的電位從-0.35V變化至-2.60V，再從-2.60V變化至-0.35V。將此周期定為一個周期，並進行100個周期。該CV測量的掃描速度設定為0.1V/s。
圖22和23分別顯示在2YGAPPA的氧化側的CV測量結果以及在2YGAPPA的還原側的CV測量結果。在圖22及23中，橫軸表示工作電極相對於參考電極的電位(V)，縱軸表示在工作電極與相對電極之間流動的電流 值(μA)。由圖22可知，在0.57至0.59V(相對於Ag/Ag+ )附近觀測到表示氧化的電流。由圖23可知，在-2.21V(相對於Ag/Ag+ )附近觀測到表示還原的電流。
儘管反覆進行了100個周期的掃描，在氧化反應及還原反應中CV曲線的峰位置和峰強度幾乎沒有改變，這顯示本發明蒽衍生物對於反覆進行的氧化及還原反應是極為安定的。
實施例4
實施例4將具體說明由結構式(174)表示的本發明蒽衍生物2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mPCAPPA)的合成方法。
[步驟1]2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的合成
2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的合成方案示於(F-1)。
將2.0克(10毫莫耳)的3-溴苯基硼酸、4.6克(10毫莫耳)的9,10-二苯基-2-碘蒽、及0.15毫克(0.50毫莫耳)的三鄰甲苯基膦裝入200毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。添加50毫升的甲苯及14毫升的碳酸鉀水溶液(2莫耳/升)。將燒瓶內減壓的同時，攪拌該混合物使其脫氣，然後在混合物中添加23毫克(0.10毫莫耳)的乙酸鈀(Ⅱ)。在110℃下將該混合物回流八小時。在反應後，在反應化合物中添加甲苯，並用水洗滌該懸浮液。將有機層和水層分離，並將水層用甲苯萃取，將萃取液與有機層合併，並用硫酸鎂乾燥。將該混合物過濾以去除硫酸鎂，並將濾液濃縮，獲得油狀物。用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷)純化該油狀物，而以18%的產率獲得0.4克的乳白色固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽。
2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=7.33-7.36(m，2H)，7.43-7.46(m，2H)，7.50-7.73(m，15H)，7.78(d，J=9.3Hz，1H)，7.85(d，J=1.2Hz，1H)。圖41A和41B顯示1 H NMR圖。圖41B是圖41A中的 7.0ppm至8.0ppm範圍的放大圖。
[步驟2]2mPCAPPA的合成方法
2mPCAPPA的合成方案示於(F-2)。
將0.45克(0.93毫莫耳)的2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.2克(2.1毫莫耳)的第三丁醇鈉、0.31克(0.93毫莫耳)的N-苯基-9-苯基咔唑-3-胺、0.02克(0.04毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)裝入50毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升的甲苯及0.02毫升的三第三丁基膦的10%己烷溶液。將該混合物在80℃下加熱攪拌五小時，使其反應。在反應後，在反應混合物中添加甲苯，並將該懸浮液透過矽酸鎂 (Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土進行吸濾。將所得濾液用水及飽和鹽水洗滌，並將水層和有機層分離。在有機層中添加硫酸鎂使其乾燥。對該混合物進行吸濾以去除硫酸鎂，並將所得濾液濃縮而獲得固體。將所得固體溶解於甲苯和少量己烷中，並用矽膠柱層析法(展開溶劑使用甲苯：己烷=1：9的混合溶劑，接著使用甲苯：己烷=1：3的混合溶劑)予以純化。將所得部份濃縮，獲得固體。將該固體用氯仿與甲醇的混合溶劑再結晶，而以67%產率獲得0.46克的黃色粉末狀固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-{3-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mPCAPPA)。
該所得化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=6.91-7.75(m，35H)，7.79(s，1H)，7.93(s，1H)，7.99(d，J=7.8Hz，1H)。圖19A和19B顯示1 H NMR圖。圖19B是圖19A中的6.5ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
圖20顯示2mPCAPPA的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。測量係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，Japan Spectroscopy Corporation製造)。將溶液置於石英池中，並測量該溶液及石英池的吸收光譜。從溶液及石英池的吸收光譜減去石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜示於圖20中。在圖20中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況 中，在366奈米、384奈米及406奈米附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為485奈米(激發波長：369奈米)。
此外，當以大氣中的光電子分光計(AC-2，RIKEN KEIKI CO.,LTD製造)測量2mPCAPPA的薄膜狀態下的電離電位時，其電離電位為5.34eV。由該結果確認HOMO能級為-5.34eV。而且，使用薄膜狀態之2mPCAPPA的吸收光譜數據，根據假定直接遷移的Tauc圖算出吸收極限，並將該吸收極限視為光學能隙。該能隙為2.83eV。因此，由所得之該能隙值和HOMO能級得到LUMO能級為-2.51eV。
實施例5
實施例5將具體說明由結構式(216)表示的本發明蒽衍生物2-(3-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mYGAPPA)的合成方法。
[步驟1]2mYGAPPA的合成法
2mYGAPPA的合成方案示於(G-1)。
將0.45克(0.93毫莫耳)的2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.2克(2.1毫莫耳)的第三丁醇鈉、0.31克(0.93毫莫耳)的4-(9-咔唑基)二苯胺，0.010克(0.02毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)裝入50毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升的甲苯及0.01毫升的三第三丁基膦的10重量%己烷溶液。將該混合物在80℃下加熱攪拌五小時，使其反應。在反應後，在反應混合物中添加甲苯，並將該懸浮液透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土進行吸濾。將所得濾液用水及飽和鹽水洗滌，並將水層和有機層分離。然 後，在有機層中添加硫酸鎂使其乾燥。對該混合物進行吸濾以去除硫酸鎂，並將所得濾液濃縮，獲得固體。將該固體溶解於甲苯和少量己烷中，並用矽膠柱層析法(展開溶劑使用甲苯：己烷=1：9的混合溶劑，接著使用甲苯：己烷=1：2的混合溶劑)予以純化。將所得部份濃縮而獲得固體。將該固體用氯仿與甲醇的混合溶劑再結晶，而以65%產率獲得0.45克的黃色粉末狀固體。經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為2-(3-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2mYGAPPA)。
該所得化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(CDCl3 ，300MHz)：δ=7.06-7.72(m，34H)，7.75(d，J=9.3Hz，1H)，7.83(s，1H)，8.15(d，J=7.8Hz，2H)。圖21A和21B顯示1 H NMR圖。圖21B是圖21A中的7.0ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
實施例6
實施例6將參照圖10說明本發明的發光元件。在本實施例中使用的材料的化學式如下所示。
(發光元件1)
首先，經由濺射法在玻璃基板2101上形成含氧化矽的氧化銦錫膜，以形成第一電極2102。該第一電極的膜厚為110奈米，且電極面積為2毫米×2毫米。
接著，將其上形成有第一電極的基板固定在設於真空蒸鍍裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的面朝下。然後，在將真空蒸鍍裝置的壓力降低到10-4 Pa左右之後，在第一電極2102上共蒸鍍NPB和氧化鉬(VI)，從而形成 含有由有機化合物和無機化合物所形成的複合材料的層2103。該層2103的膜厚為50奈米，且NPB與氧化鉬(VI)的比例調節至以重量比計為4：1(=NPB：氧化鉬)。共蒸鍍法為一種在一個處理室中從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
然後，經由使用電阻加熱系統的蒸鍍法在含有複合材料的層2103上以10奈米的厚度形成4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB)的膜，從而形成電洞傳輸層2104。
接著，經由共蒸鍍9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱：CzPA)和由結構式(182)表示的2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-9,10-二苯基蒽(簡稱：2YGAPPA)，而在電洞傳輸層2104上形成厚度為30奈米的發光層2105。CzPA與2YGAPPA的重量比係調節為1：0.05(=CzPA：2YGAPPA)。
然後，經由使用電阻加熱系統的蒸鍍法在發光層2105上形成膜厚為30奈米的三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq)的膜，從而形成電子傳輸層2106。
接著，在電子傳輸層2106上形成厚度為1奈米的氟化鋰膜，從而形成電子注入層2107。
最後，經由使用電阻加熱系統的蒸鍍法在電子注入層2107上形成膜厚為200奈米的鋁膜，從而形成第二電極2108。於是製成發光元件1。
發光元件1的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、 亮度-電流效率特性、及亮度-外部量子效率特性分別示於圖24、25、26、及27中。此外，當通過1mA的電流時所獲得的發射光譜示於圖28。如圖28所示，發光元件1的發光即為來自2YGAPPA的發光。在亮度為約800cd/m2 時，發光元件1的CIE色度座標為(x=0.16，y=0.22)，且發光元件1發出的光是藍色。由圖27可知，發光元件1展現相當優異的亮度-外部量子效率特性。因此，發光元件1具有良好的發光效率。
實施例7
實施例7將具體說明使用由結構式(132)表示的本發明蒽衍生物2-{4-[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2PCAPPA)的發光元件。
(發光元件2)
除了使用2PCAPPA代替2YGAPPA之外，實施例7中所製造的發光元件2係以和實施例6的發光元件1相同的方式製造。亦即，如圖10所示，除了經由共蒸鍍CzPA和由結構式(132)表示的2PCAPPA而在電洞傳輸層2104上形成厚度為30奈米的發光層2105之外，發光元件2的其他層係以和發光元件1相同的方式形成。CzPA與2PCAPPA的重量比係調節為1：0.05(=CzPA：2PCAPPA)。
發光元件2的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、 亮度-電流效率特性、及亮度-外部量子效率特性分別示於圖29、30、31、及32中。此外，當通過1mA的電流時所獲得的發射光譜示於圖33。如圖33所示，發光元件2的發光即為來自2PCAPPA的發光。在亮度為1000cd/m2 時，發光元件2的CIE色度座標為(x=0.17，y=0.36)，且發光元件2發出的光是淡藍色。由圖32可知，發光元件2展現高的外部量子效率。因此，發光元件2具有高發光效率。
實施例8
實施例8將具體說明使用由結構式(101)表示的本發明蒽衍生物2-{4-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-9,10-二苯基蒽(簡稱：2DPAPPA)的發光元件。
(發光元件3)
除了使用2DPAPPA代替2YGAPPA之外，實施例8中所製造的發光元件3係以和實施例6的發光元件1相同的方式製造。亦即，如圖10所示，除了經由共蒸鍍CzPA和由結構式(101)表示的2DPAPPA而在電洞傳輸層2104上形成厚度為30奈米的發光層2105之外，發光元件3的其他層係以和發光元件1相同的方式形成。CzPA與2DPAPPA的重量比係調節為1：0.1(=CzPA：2DPAPPA)。
發光元件3的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、 亮度-電流效率特性、及亮度-外部量子效率特性分別示於圖34、35、36、及37中。此外，當通過1mA的電流時所獲得的發射光譜示於圖38。如圖38所示，發光元件3的發光即為來自2DPAPPA的發光。在亮度為800cd/m2 時，發光元件3的CIE色度座標為(x=0.23，y=0.51)，且發光元件3發出的光是藍綠色。由圖37可知，發光元件3展現高的外部量子效率。因此，發光元件3具有高發光效率。
實施例9
實施例9將具體說明由結構式(114)表示的本發明蒽衍生物N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡稱：2DPBAPPA)的合成方法。
[步驟1]三苯胺-4-硼酸的合成
三苯胺-4-硼酸的合成方案示於(H-1)。
將10克(31毫莫耳)的4-溴三苯胺裝入500毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在其中添加150毫升的四氫呋喃(THF)，並予冷卻到-80℃。用注射器將20毫升(32毫莫耳)的正丁基鋰(1.58莫耳/升己烷溶液)滴加到該溶液中。在滴加結束後，將溶液在相同的溫度下攪拌一小時。在該溶液中添加3.8毫升(34毫莫耳)的硼酸三甲酯，並在使溶液的溫度增加到室溫的同時攪拌約15小時。在攪拌之後，將約150毫升的稀鹽酸(1.0莫耳/升)添加到該溶液中，並予攪拌1小時。在攪拌之後，將該混合物的水層用乙酸乙酯萃取，並將萃取液與有機層合併，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌之。用硫酸鎂使有機層乾燥，對該混合物進行過濾，將濾液濃縮，獲得淡褐色的油狀物。在該油狀物中添加約20毫升的氯仿，並再加添加約50毫升的己烷。靜置該混合物一小時後，沈澱出白色固體。經由吸濾收集該固體，而以58%產率獲得5.2克的白色固體。
[步驟2]N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡稱：DPBA)的合 成
N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡稱：DPBA)的合成方案示於(H-2)。
將4.3克(17毫莫耳)的4-溴二苯胺、5克(17毫莫耳)的三苯胺-4-硼酸、及532毫克(1.8毫莫耳)的三鄰甲苯基膦裝入500毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。將60毫升的甲苯、40毫升的乙醇、及14毫升的碳酸鉀水溶液(0.2莫耳/升)添加到該混合物中。將該混合物在減壓下攪拌脫氣，並在脫氣後，添加75毫克(0.35毫莫耳)的乙酸鈀(Ⅱ)。在100℃下將該混合物回流10.5小時。將該混合物的水層用甲苯萃取。將萃取液與有機層合併，用飽和鹽水洗滌，並添加硫酸鎂乾燥。對該混合物進行過濾，將濾液濃縮，獲得淡褐色的油狀物。將該油狀物溶解於約50毫升的甲苯中，透過矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、礬土、及矽酸鎂 (Florisil，Floridin Company製造)進行吸濾。將經由濃縮濾液而獲得的固體用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=4：6的混合溶劑)純化，獲得白色固體。將所得白色固體用氯仿/己烷再結晶，而以49%產率獲得3.5克的白色物質。
[步驟3]2DPBAPPA的合成
2DPBAPPA的合成方案示於(H-3)。
將0.70克(1.4毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.60克(1.4毫莫耳)的N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡 稱：DPBA)、及1.0克(10毫莫耳)的第三丁醇鈉裝入100毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升的甲苯和0.10毫升之三第三丁基膦的10重量%己烷溶液。將該混合物在減壓下攪拌脫氣，並在脫氣後添加58毫克(0.10毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。將該混合物在80℃下攪拌三小時。將該混合物冷卻至室溫，添加約20毫升的甲苯，並透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土(Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土進行過濾。將所得濾液濃縮，獲得淡黃色固體。用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=3：2的混合溶劑)純化該淡黃色固體，而獲得黃色固體。將該所得黃色固體用甲苯/己烷再結晶，而以70%產率獲得0.82克的黃色粉末狀固體。
經由梯度昇華法純化0.75克之所得黃色粉末狀固體。在壓力為6.0Pa及氬氣流量為3.0毫升/分鐘的昇華條件下，將材料於350℃下加熱。昇華後，以83%產率獲得0.63克的淡黃色固體。
經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基聯苯胺(簡稱：2DPBAPPA)。
該所得化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(DMSO-d6 ，300MHz)：δ=7.04-7.10(m，15H)，7.27-7.31(m，8H)，7.39-7.68(m，20H)，7.78(br，1H)。圖42A和42B顯示1 H NMR圖。圖42B是圖42A 中的6.5ppm至8.0ppm範圍的放大圖。
圖43顯示2DPBAPPA的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。測量係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，Japan Spectroscopy Corporation製造)。將溶液置於石英池中，並測量該溶液及石英池的吸收光譜。從溶液及石英池的吸收光譜減去石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜示於圖43中。在圖43中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況中，在315奈米、361奈米及421奈米附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為460奈米(激發波長：370奈米)。
進行2DPBAPPA的熱重量/微差熱分析(TG-DTA)。在測定中係使用高真空微差型微差熱天平(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K.K.製造)。將升溫速率設定為10℃/分鐘，並在常壓下升溫。在460℃發現5%的重量減少，這顯示2DPBAPPA的熱安定性高。
實施例10
實施例10將具體說明由結構式(191)表示的本發明蒽衍生物4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGBAPPA)的合成方法。
[步驟1]4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成
4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成方案示於(J-1)。
將19.6克(60.7毫莫耳)之實施例3的步驟1中所合成的N-(4-溴苯基)咔唑裝入500毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。將100毫升的四氫呋喃(THF)添加到該燒瓶中，並予冷卻到-78℃。在氮氣流下，將66.8毫升(42.3毫莫耳)的正丁基鋰的己烷溶液(1.58莫耳/升)滴加到該溶液中，並在相同的溫度下攪拌該溶液 三小時。然後，在相同的溫度下將13.5毫升(140毫莫耳)的硼酸三甲酯添加至該溶液中，並在使該溶液的溫度回升到室溫的同時予以攪拌24小時。將約200毫升的2.0莫耳/升鹽酸添加到該溶液中，並在室溫下攪拌一小時。將該溶液用乙酸乙酯萃取，並將萃取液與有機層合併，用飽和鹽水洗滌，並用硫酸鎂乾燥。對該混合物進行過濾，將濾液濃縮，獲得固體。用氯仿與己烷的混合溶劑將所得固體再結晶，而以58%產率獲得10.2克的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的白色粉末。
[步驟2]4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯胺(簡稱：YGBA)的合成
4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯胺(簡稱：YGBA)的合成方案示於(J-2)。
將2.2克(8.8毫莫耳)的4-溴二苯胺、2.5克(8.8 毫莫耳)的4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、398毫克(1.3毫莫耳)的三鄰甲苯基膦裝入200毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。將30毫升的甲苯、20毫升的乙醇及14毫升的碳酸鉀水溶液(0.2莫耳/升)添加到該混合物中。將該混合物在減壓下攪拌脫氣，並添加59毫克(0.26毫莫耳)的乙酸鈀(Ⅱ)。在100℃下將該混合物回流6.5小時。將該混合物靜置冷卻約15小時，沈澱出灰色固體。經由吸濾收集該灰色固體，而以70%產率獲得2.5克的該灰色固體。
[步驟4]2YGBAPPA的合成
2YGBAPPA的合成方案示於(J-3)。
將0.76克(1.6毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.64克(1.6毫莫耳)的4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯胺(簡稱：YGBA)、及1.0克(10毫莫耳)的第三丁醇鈉裝入100毫升三頸燒瓶中，並將該燒瓶內進行氮氣置換。在該混合物中添加10毫升的甲苯和0.10毫升的三第三丁基膦(10重量%己烷溶液)。將該混合物在減壓下攪拌脫氣，然後添加58毫克(0.10毫莫耳)的乙酸雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。將該混合物在80℃下回流三小時。將該混合物冷卻至室溫，添加約20毫升的甲苯，然後透過矽酸鎂(Florisil，Floridin Company製造)、矽藻土 (Celite，Celite Co.,Ltd.製造)、及礬土進行過濾。將所得濾液濃縮，獲得淡黃色固體。用矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=3：2的混合溶劑)純化該固體，獲得黃色固體。將所得黃色固體用甲苯/己烷再結晶，而以48%產率獲得0.62克的黃色粉末狀固體。
經由梯度昇華法純化0.60克之該所得淡黃色粉末狀固體。該昇華作用係在6.0Pa的低壓、3.0毫升/分鐘的氬氣流量、及360℃下加熱的條件下進行。以89%產率獲得0.53克的淡黃色固體物質。
經由核磁共振測定(NMR)確認該化合物為4-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱：2YGBAPPA)。
所得化合物的1 H NMR數據如下所示。1 H NMR(DMSO-d6 ，300MHz)：δ=7.12-7.16(m，6H)，7.29-7.80(m，32H)，7.94(d，J=7.8Hz，2H)，8.27(d，J=7.2Hz，2H)。圖44A和44B顯示1 H NMR圖。圖44B是圖44A中的7.0ppm至8.5ppm範圍的放大圖。
圖45顯示2YGBAPPA的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜。測量係使用紫外線-可見光分光光度計(V550，Japan Spectroscopy Corporation製造)。將溶液置於石英池中，並測量該溶液及石英池的吸收光譜。從溶液及石英池的吸收光譜減去石英池的吸收光譜而獲得的溶液的吸收光譜示於圖45中。在圖45中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況 中，在313奈米、358奈米及415奈米附近觀察到吸收。在甲苯溶液的情況中，最大發光波長為457奈米(激發波長：370奈米)。
進行2YGBAPPA的熱重量/微差熱分析(TG-DTA)。在測定中係使用高真空微差型微差熱天平(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K.K.製造)。將升溫速率設定為10℃/分鐘，並在常壓下升溫。在500℃發現5%的重量減少，這顯示2YGBAPPA的熱安定性高。
本申請案係以2006年12月28日向日本特許廳申請之日本專利申請案第2006-355196號為基礎，其全部內容在此以引用方式併入本案。

Claims (12)

  1. 一種合成蒽衍生物之方法，該方法包括：如下所示偶合反應： 其中：Ar1 、Ar2 和Ar11 至Ar13 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 和α各表示碳原子數為6至25的亞芳基，及X5 表示鹵原子。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中X5 為溴。
  3. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該偶合反應於金屬催化劑或金屬化合物存在時進行。
  4. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該金屬催化劑為鈀催化劑。
  5. 一種合成蒽衍生物之方法，該方法包括：如下所示偶合反應： 其中：Ar1 、Ar2 和Ar21 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 表示碳原子數為6至25的亞芳基，R31 表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子、或碳原子數為1至4的鹵烷基；R32 表示碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、或碳原子數為1至4的鹵烷基；及X5 表示鹵原子。
  6. 如申請專利範圍第5項之方法，其中X5 為溴。
  7. 如申請專利範圍第5項之方法，其中該偶合反應於金屬催化劑或金屬化合物存在時進行。
  8. 如申請專利範圍第7項之方法，其中該金屬催化劑為鈀催化劑。
  9. 一種合成蒽衍生物之方法，該方法包括：如下所示偶合反應： 其中：Ar1 、Ar2 和Ar31 各表示碳原子數為6至25的芳基，Ar3 和β各表示碳原子數為6至25的亞芳基，R41 和R42 各表示氫原子、碳原子數為1至4的烷基、碳原子數為6至25的芳基、鹵原子、或碳原子數為1至4的鹵烷基；及X5 表示鹵原子。
  10. 如申請專利範圍第9項之方法，其中X5 為溴。
  11. 如申請專利範圍第9項之方法，其中該偶合反應於金屬催化劑或金屬化合物存在時進行。
  12. 如申請專利範圍第11項之方法，其中該金屬催化劑為鈀催化劑。
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