JP2003146951A - アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子 - Google Patents

アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子

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JP2003146951A
JP2003146951A JP2002224576A JP2002224576A JP2003146951A JP 2003146951 A JP2003146951 A JP 2003146951A JP 2002224576 A JP2002224576 A JP 2002224576A JP 2002224576 A JP2002224576 A JP 2002224576A JP 2003146951 A JP2003146951 A JP 2003146951A
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Akiko Ichinosawa
Tomoyuki Ogata
Yoshiharu Sato
佳晴 佐藤
晶子 市野澤
朋行 緒方
Original Assignee
Mitsubishi Chemicals Corp
三菱化学株式会社
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、しかも発光
効率の高い有機電界発光素子の製造を可能にする化合物
を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I)で表されるアントラセ
ン系化合物 (式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立して置換基
を有していてもよい5または6員環の、芳香族炭化水素
環または芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合環基を
示し、R1およびR2は、それぞれ独立して、3級アミノ
基、5または6員環の芳香族炭化水素環または芳香族複
素環の単環基又は2〜5の縮合環基を示す。但し、R1
とR2が共に3級アミノ基であることはなく、またR1
よび/またはR2が3級アミノ基、芳香族炭化水素環基
または芳香族複素環基を示す場合、これらは更に置換さ
れていてもよい。)

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関するものであり、詳しくは、有機化合物からなる発光
層に電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスにおい
て、特定構造のアントラセン系化合物を含む層を有する
有機電界発光素子、および該アントラセン系化合物とそ
の製造方法に関するものである。 【0002】 【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光(EL)素子と
しては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるZn
S、CaS、SrS等に、発光中心であるMnや希土類
元素(Eu、Ce、Tb、Sm等)をドープしたものが
一般的であるが、上記の無機材料から作製したEL素子
は、 1)交流駆動が必要(一般に50〜1000Hz)、 2)駆動電圧が高い(一般に〜200V程度)、 3)フルカラー化が困難(特に青色に問題がある)、 4)周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を有している。 【0003】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機薄膜を用いたEL素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるため、電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と8−ヒドロキ
シキノリンのアルミニウム錯体からなる発光層とを設け
た有機電界発光素子の開発(Appl.Phys.Le
tt.,51巻,913頁,1987年)により、従来
のアントラセン等の単結晶を用いたEL素子と比較して
発光効率の大幅な改善がなされている。また、例えば、
8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体をホスト材
料として、クマリン等のレーザ用蛍光色素をドープする
こと(J.Appl.Phys.,65巻,3610
頁,1989年)で、発光効率の向上や発光波長の変換
等も行われている。 【0004】上記の様な低分子材料を用いた電界発光素
子の他にも、発光層の材料として、ポリ(p-フェニレ
ンビニレン)、ポリ[2-メトキシ-5-(2-エチルヘキ
シルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン]、ポリ(3-
アルキルチオフェン)等の高分子材料を用いた電界発光
素子の開発や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低
分子の発光材料と電子移動材料を混合した素子の開発も
行われている。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】有機電界発光素子をフ
ラットパネル・ディスプレイ等の表示素子に応用するた
めには、優れた耐熱性、低駆動電圧、高発光効率などが
要求される。その中で、本発明者らは発光効率の向上に
つき鋭意検討した結果、特定構造のアントラセン系化合
物が有効であることを見出し、本発明に至った。 【0006】 【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため鋭意検討を重ね、9、10−位に芳香族
基を有し、かつ2、6−位に特定の置換基を導入した新
規なアントラセン系化合物が、優れた性能を有すること
を見出し本発明を達成した。即ち、本発明の要旨は、下
記一般式(I)で表されるアントラセン系化合物 【0007】 【化7】 【0008】(式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独
立して置換基を有していてもよい5または6員環の、芳
香族炭化水素環または芳香族複素環の単環基又は2〜5
の縮合環基を示す。R1およびR2のうち、一方は5また
は6員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環の単環
基または2〜5縮合環基を表し、他方は、5または6員
環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環の単環基また
は2〜5縮合環基を表すか、または3級アミノ基を表
す。なお、R1および/またはR2が3級アミノ基、芳香
族炭化水素環基または芳香族複素環基を示す場合、これ
らは更に置換されていてもよい。)この製造方法および
これを含有する層を有することを特徴とする有機電界発
光素子に存する。 【0009】 【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は前記一般式(I)で示される構造を有
するものであって、2、6位および9、10位が置換さ
れていることに特徴がある。一般式(I)においてAr1
及びAr2は、それぞれ独立して、置換基を有していても
よい5又は6員環の、芳香族炭化水素環または芳香族複
素環の単環基又は2〜5の縮合環基を示す。好ましくは
5または6員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環
の、単環基または2〜3の縮合環基であり、中でもフェ
ニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基、チエ
ニル基、カルバゾリル基が好ましい。特に好ましくは、
フェニル基、ナフチル基またはカルバゾリル基である。 【0010】Ar1およびAr2が有しうる置換基として
は、ハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜
6のアルキル基;ビニル基等の炭素数2〜7のアルケニ
ル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアル
コキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基等の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基;フェノ
キシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジ
エチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基;ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルア
ミノ基等のジアリールアミノ基;ジベンジルアミノ基、
ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基等が
挙げられる。R1およびR2は各々独立に、3級アミノ
基、あるいは5又は6員環の芳香族炭化水素環または芳
香族複素環の、単環基又は2〜5の縮合環基を示す。但
しR1およびR2のうち少なくとも一方は、上記単環基又
は2〜5の縮合環基である。 【0011】3級アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニル
ナフチルアミノ基など炭素数1〜7のアルキル基やアリ
ール基を有するものが挙げられ、特に好ましくはアリー
ルアミノ基が挙げられる。芳香族炭化水素基として、好
ましくは5または6員環の芳香族炭化水素環または芳香
族複素環の、単環基または2〜3の縮合環基が挙げら
れ、中でも特にフェニル基、ナフチル基、アントリル基
などが好ましい。 【0012】芳香族複素環基として、好ましくは5また
は6員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環の、単
環基または2〜3の縮合環基が挙げられ、中でも特にピ
リジル基、キノリル基、チエニル基、カルバゾリル基な
どが好ましい。上記のR1およびR2が3級アミノ基、芳
香族炭化水素環基または芳香族複素環基である場合、こ
れらは更に置換されていてもよい。 【0013】このような置換基としてはハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリー
ルアミノ基、アルキルアミノ基、芳香族炭化水素基、芳
香族複素環基などが挙げられる。該アリールアミノ基に
おいては、窒素原子に結合する2つのアリール基が互い
に結合し、非芳香族性の環を形成していても良く、この
ような例としては、例えば 【0014】 【化8】 【0015】等が挙げられる。一般式(I)で表される
化合物として、より具体的には下記一般式(II)または
(III)のいずれかで表される化合物が挙げられる。 【0016】 【化9】 【0017】(式中、Ar1からAr4は、各々独立し
て、置換基を有していても良い5又は6員環の芳香族炭
化水素環または芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合
環基を表す) 【0018】 【化10】 【0019】(式中、Ar1からAr7は、各々独立し
て、置換基を有していても良い5又は6員環の芳香族炭
化水素環または芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合
環基を表す) 【0020】一般式(II)におけるAr3およびAr4
しては、一般式(I)におけるAr 1およびAr2と同様
の基が挙げられ、好ましい基も同様である。一般式(II
I)におけるAr5〜Ar7としては、一般式(I)にお
けるAr1およびAr2と同様の基が挙げられ、好ましい
基も同様である。よって、−NAr5Ar6)はジフェニ
ルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基など3級アリー
ルアミノ基を表す。該アリールアミノ基においては、窒
素原子に結合する2つのアリール基が互いに結合し、非
芳香族性の環を形成していても良く、このような例とし
ては、例えば 【0021】 【化11】 【0022】等があげられる。 【0023】一般式(II)におけるAr3およびAr4
並びに一般式(III)におけるAr7が有しうる置換基と
して、最も好ましくは、アリールアミノ基またはN−カ
ルバゾリル基である。一般式(II)および(III)で表
されるこれらの化合物は、イオン化ポテンシャルが低
く、正孔輸送材料として良い特性を示す。特に、高いガ
ラス転移温度や融点を有することは有機電界発光素子に
おける耐熱性という重要な課題を満足する。また、一般
式(III)で表される化合物は異なった型の置換基を有
する非対称な化合物であり、これにより、3級アリール
アミノ基と芳香族炭化水素基の両方の特性を有する化合
物を得ることが出来、所望する特性を制御することが出
来る。 【0024】本発明の化合物は、例えば下記に従って製
造することができる。下記一般式(VII) 【0025】 【化12】【0026】(式中、Ar1およびAr2は前記一般式
(I)におけると同義。)で表されるアントラセン系化
合物と、所望のハロゲン原子を含むハロゲン化剤を用い
て下記一般式(VI) 【0027】 【化13】 【0028】(式中、X1およびX2は各々独立にハロゲ
ン原子を表し、Ar1およびAr2は前記一般式(I)に
おけると同義である。)で表されるハロゲン原子含有ア
ントラセン系化合物を得る。ハロゲン化剤としては特に
限定されるものではないが、所望の置換基X(Xはハロ
ゲン原子を表す)を有するN−コハク酸イミド(J. Or
g. Chem. , vol. 44, No.25, 4733 (1979))が好適に使
用される。ハロゲン化剤の使用量は、前記一般式(VI
I)で表される化合物に対し、2〜10倍モル、好まし
くは2〜5倍モル程度である。 【0029】反応は通常、乾燥窒素やアルゴンなど不活
性雰囲気下で行われる。また、反応は通常、不活性溶媒
中で実施される。使用される不活性溶媒としては、N,
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、
キシレン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブまたは
水などが挙げられるが、これらのうち、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドンが好適である。
溶媒の使用量は、一般式(VII)の化合物に対して、通
常、5〜50重量倍、好ましくは、10〜20重量倍が
適当である。 【0030】反応温度は50℃から200℃の範囲、好
ましくは50℃から100℃、反応時間は0.5〜48
時間程度である。反応終了後、反応液を冷却し、析出し
た結晶を濾過し、メタノール、アセトンまたは水で洗浄
し乾燥すれば目的物が得られる。また、冷却しても晶出
しない場合には、反応液をメタノールか水に放出し、析
出した結晶を濾過し、メタノールまたは水で洗浄し乾燥
すれば目的物が得られる。メタノールか水に放出しても
析出しない場合には、酢酸エチル、ジクロロメタン等で
抽出し、洗浄、乾燥、濃縮すれば良い。生成物は必要に
応じて再結晶またはカラムクロマトグラフィーにより精
製することができる。この場合、精製溶媒としては、
N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、酢
酸エチル、クロロホルム、塩化メチレンなどが好適であ
る。 【0031】必要に応じて、前記文献におけるN−コハ
ク酸イミドのN−置換基Xは、別のハロゲン原子に置き
換えて良い。例えば臭素原子をヨウ素原子に置換する反
応(Chemistry Letters, 411(1985))が挙げられる。続
いて、得られたハロゲン化合物を下記一般式(IV)およ
び(V) 【0032】 【化14】 【0033】 【化15】 【0034】(式中、Ar3およびAr4は式(II)にお
けると同義、R3〜R6は水酸基または置換基を有してい
てもよいアルコキシ基を示し、R3とR4、R5とR6は結
合して環を形成しても良い。)で表される芳香族ホウ素
誘導体と鈴木カップリング法(Chem. Rev., Vol.95, 24
57 (1995))にて反応させることにより、前記一般式(I
I)で表されるアントラセン系化合物を得る。 【0035】また一般式(III)のように異なった型の
置換基を非対称に設ける場合は、例えば前記式(VI)で
表されるハロゲン化アントラセン化合物において、ハロ
ゲン原子X1およびX2のうち一方を、下記一般式(VI
I) 【0036】 【化16】 【0037】(式中、Ar5およびAr6は前記式(II
I)におけると同義)で表される芳香族アミン誘導体と
Ullmann反応(Organic Synthesis,1巻,544頁)、或い
はPd法(Tetrahedron Letters, vol.39, 2367 (1998))
により置換し、他方のハロゲン原子を上述の鈴木カップ
リング法などによりAr7に対応する芳香族環で置換す
ればよい。なお、−NAr5Ar6を導入する前に−Ar
7を導入してもよい。また、原料とする前記一般式(V
I)で表わされる化合物において、ハロゲン原子X1およ
びX2を異なる原子(例えばBrとI)とすることによ
り、反応性の差を利用して、より収率よく、非対称化合
物を得ることができる。本発明における一般式(I)で
表される化合物の代表例を、下記の表−1に示すが、本
発明化合物はこれに限定されるものではない。 【0038】 【表1】 【0039】 【表2】【0040】 【表3】【0041】 【表4】【0042】 【表5】【0043】 【表6】【0044】 【表7】【0045】 【表8】【0046】 【表9】【0047】 【表10】【0048】 【表11】【0049】 【表12】【0050】 【表13】【0051】 【表14】【0052】 【表15】【0053】 【表16】【0054】 【表17】【0055】 【表18】【0056】 【表19】【0057】 【表20】【0058】 【表21】【0059】 【表22】【0060】 【表23】【0061】 【表24】【0062】 【表25】【0063】 【表26】【0064】 【表27】【0065】 【表28】【0066】 【表29】【0067】 【表30】【0068】 【表31】【0069】 【表32】【0070】 【表33】【0071】 【表34】【0072】 【表35】【0073】 【表36】【0074】 【表37】【0075】 【表38】【0076】 【表39】【0077】 【表40】【0078】 【表41】【0079】 【表42】【0080】 【表43】【0081】 【表44】【0082】 【表45】【0083】 【表46】【0084】 【表47】【0085】 【表48】 【0086】 【表49】【0087】 【表50】【0088】 【表51】【0089】 【表52】【0090】 【表53】【0091】 【表54】【0092】 【表55】【0093】 【表56】【0094】 【表57】【0095】 【表58】【0096】 【表59】【0097】次に、添付図面を参照して、本発明の有機
電界発光素子の実施の形態を詳細に説明する。図1は本
発明に用いられる有機電界発光素子の構造の一例を模式
的に示す断面図であるが、これに限定されるものではな
い。1は基板、2は陽極、4は正孔輸送層、5は発光
層、7は陰極を各々表わす。 【0098】基板1は有機電界発光素子の支持体となる
ものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラ
スチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラ
ス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカー
ボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好
ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性
に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎ
ると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣
化することがあるので好ましくない。このため、合成樹
脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設
けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つ
である。 【0099】基板1上には陽極2が設けられるが、陽極
2は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケ
ル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/また
はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロ
ゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ(3-メ
チルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導
電性高分子などにより構成される。陽極2の形成は通
常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われる
ことが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅など
の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒
子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバイン
ダー樹脂溶液に分散し、基板1上に塗布することにより
陽極2を形成することもできる。さらに、導電性高分子
の場合は電解重合により直接基板1上に薄膜を形成した
り、基板1上に導電性高分子を塗布して陽極2を形成す
ることもできる(Appl.Phys.Lett.,60巻,2711頁,
1992年)。陽極2は異なる物質で積層して形成すること
も可能である。陽極2の厚みは、必要とする透明性によ
り異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過
率を、通常、60%以上、好ましくは80%以上とすること
が望ましく、この場合、厚みは、通常、5〜1000nm、好ま
しくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合は陽極
2は基板1と同一でもよい。また、さらには上記の陽極
2の上に異なる導電材料を積層することも可能である。 【0100】陽極2の上には正孔輸送層4が設けられ
る。図1に示す構成の素子の場合、本発明の特徴である
一般式(I)で表される化合物を含む層は、この正孔輸
送層4として設けられる。なお、一般式(I)で表され
る化合物を含む層は、陽極と後述する発光層との間に存
在すればよく、該層と陽極の間、または該層と発光層と
の間に任意の層を有していてもよい。 【0101】一般に正孔輸送層の材料に要求される条件
としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入
された正孔を効率よく輸送することができる材料である
ことが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャ
ルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも
正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップと
なる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求
される。また、発光層5に接するために発光層からの発
光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを
形成して効率を低下させないことが求められる。上記の
一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素
子にはさらに耐熱性が要求される。従って、Tgとして85
℃以上の値を有する材料が望ましい。 【0102】一般式(I)で表される化合物は、上記条
件の多くを満たすため好ましい。なお、正孔輸送層4は
一般式(I)で表される化合物に加えて、公知の正孔輸
送材料を含有していても良い。正孔輸送層4は塗布法ま
たは真空蒸着法などで形成することができる。塗布法の
場合は、一般式(I)で表される化合物を少なくとも1
種以上と、必要により正孔のトラップにならないバイン
ダー樹脂や塗布性改良剤などの添加剤、とを添加し、溶
解して塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法に
より陽極2上に塗布し、乾燥して正孔輸送層4を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少
ない方が望ましく、通常、50重量%以下が好ましい。 【0103】真空蒸着法の場合には、一般式(I)で表
される化合物を真空容器内に設置されたルツボに入れ、
真空容器内を適当な真空ポンプで10-4Pa程度にまで排気
した後、ルツボを加熱して該化合物を蒸発させ、ルツボ
と向かい合って置かれた、陽極が形成された基板1上に
正孔輸送層4を形成させる。正孔輸送層4の膜厚は、通
常、5〜300nm、好ましくは10〜100nmである。この様に
薄い膜を一様に形成するためには、一般に真空蒸着法が
よく用いられる。 【0104】正孔輸送層4の上には発光層5が設けられ
る。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽
極から注入されて正孔輸送層を移動する正孔と、陰極か
ら注入されて電子輸送層6を移動する電子との再結合に
より励起されて強い発光を示す蛍光性化合物より形成さ
れる。発光層5に用いられる蛍光性化合物としては、安
定な薄膜形状を有し、固体状態で高い蛍光収率を示し、
正孔および/または電子を効率よく輸送することができ
る化合物であることが必要である。さらに電気化学的か
つ化学的に安定であり、トラップとなる不純物が製造時
や使用時に発生しにくい化合物であることが要求され
る。 【0105】このような条件を満たす材料としては、8-
ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体
(特開昭59-194393号公報)、10-ヒドロキシベンゾ[h]
キノリンの金属錯体(特開平6-322362号公報)、ビスス
チリルベンゼン誘導体(特開平1-245087号公報、同2-22
2484号公報)、ビススチリルアリーレン誘導体(特開平
2-247278号公報)、(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチア
ゾールの金属錯体(特開平8-315983号公報)、シロール
誘導体等が挙げられる。これらの発光層材料は、通常は
真空蒸着法により正孔輸送層上に積層される。 【0106】また、前述の正孔輸送層材料のうち、蛍光
性を有する芳香族アミン系化合物も発光層材料として用
いることが出来る。発光層5の膜厚は、通常、3〜200 n
m、好ましくは5〜100 nmである。発光層も正孔輸送層と
同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着
法が用いられる。 【0107】素子の発光効率を向上させるとともに発光
色を変える目的で、例えば、8-ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレー
ザー用蛍光色素をドープすること(J. Appl. Phys., 65
巻, 3610頁, 1989年)等が行われている。このドーピン
グ手法は、発光層5にも適用でき、ドープ用材料として
は、クマリン以外にも各種の蛍光色素が使用できる。青
色発光を与える蛍光色素としては、ペリレン、ピレン、
アントラセン、クマリンおよびそれらの誘導体等が挙げ
られる。緑色蛍光色素としては、キナクリドン誘導体、
クマリン誘導体等が挙げられる。黄色蛍光色素として
は、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。赤色
蛍光色素としては、DCM系化合物、ベンゾピラン誘導
体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、
アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。 【0108】上記のドープ用蛍光色素以外にも、ホスト
材料に応じて、レーザー研究,8巻,694頁,803頁,958
頁(1980年);同9巻,85頁(1981年)、に列挙されて
いる蛍光色素が発光層用のドープ材料として使用するこ
とができる。ホスト材料に対して上記蛍光色素がドープ
される量は、10-3〜10重量%が好ましい。 【0109】上述の蛍光色素を発光層のホスト材料にド
ープする方法を以下に説明する。塗布の場合は、前記発
光層ホスト材料と、ドープ用蛍光色素、さらに必要によ
り、電子のトラップや発光の消光剤とならないバインダ
ー樹脂や、レベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤
を添加し溶解した塗布溶液を調整し、スピンコート法な
どの方法により正孔輸送層4上に塗布し、乾燥して発光
層5を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられ
る。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔/電子移動度
を低下させるので、少ない方が望ましく、50重量%以下
が好ましい。 【0110】真空蒸着法の場合には、前記ホスト材料を
真空容器内に設置されたるつぼに入れ、ドープする蛍光
色素を別のるつぼに入れ、真空容器内を適当な真空ポン
プで10-6Torr程度にまで排気した後、各々のるつぼを同
時に加熱して蒸発させ、るつぼと向かい合って置かれた
基板上に層を形成する。また、他の方法として、上記の
材料を予め所定比で混合したものを同一のるつぼを用い
て蒸発させてもよい。 【0111】上記各ドーパントが発光層中にドープされ
る場合、発光層の膜厚方向において均一にドープされる
が、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。例
えば、正孔輸送層側の界面近傍にのみドープしたり、逆
に、陰極側の界面近傍にドープしてもよい。陰極7は、
発光層5に電子を注入する役割を果たす。陰極7として
用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用い
ることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうに
は、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウ
ム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適
当な金属またはそれらの合金が用いられる。具体例とし
ては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウ
ム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合
金電極が挙げられる。さらに、陰極と発光層または電子
輸送層の界面にLiF、MgF2、Li2O等の極薄絶縁膜(0.1〜
5nm)を挿入することも、素子の効率を向上させる有効
な方法である(Appl. Phys. Lett., 70巻,152頁,1997
年;特開平10-74586号公報;IEEE Trans.Electron. Dev
ices,44巻,1245頁,1997年)。陰極7の膜厚は通常、
陽極2と同様である。低仕事関数金属から成る陰極を保
護する目的で、この上にさらに、仕事関数が高く大気に
対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増
す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケ
ル、クロム、金、白金等の金属が使われる。 【0112】正孔注入の効率をさらに向上させ、かつ、
有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔
輸送層4と陽極2との間に陽極バッファ層3を挿入する
ことも行われている(図2参照)。陽極バッファ層3を
挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下がると同時
に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制さ
れる効果がある。陽極バッファ層に用いられる材料に要
求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一
な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、融点及びガ
ラス転移温度が高く、融点としては 300℃以上、ガラス
転移温度としては 100℃以上が要求される。さらに、イ
オン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易な
こと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。 【0113】この目的のために、これまでに銅フタロシ
アニン等のフタロシアニン化合物(特開昭63-295695号
公報)、ポリアニリン(Appl. Phys. Lett., 64巻、124
5頁,1994年)、ポリチオフェン(Optical Materials, 9
巻、125頁、1998年)等の有機化合物や、スパッタ・カ
ーボン膜(Synth. Met., 91巻、73頁、1997年)や、バ
ナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物
等の金属酸化物(J. Phys.D, 29巻、2750頁、1996年)
が報告されている。 【0114】陽極バッファ層の場合も、正孔輸送層と同
様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、さ
らに、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマCVD法
が用いられる。以上の様にして形成される陽極バッファ
層3の膜厚は、通常、3〜100nm、好ましくは 5〜50nmで
ある。 【0115】素子の発光効率をさらに向上させることを
目的として、発光層5と陰極7の間に電子輸送層6を設
けてもよい。電子輸送層6は、電界を与えられた電極間
において陰極から注入された電子を効率よく発光層5の
方向に輸送することができる化合物より形成される。電
子輸送層6に用いられる電子輸送性化合物としては、陰
極7からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度
を有し注入された電子を効率よく輸送することができる
化合物であることが必要である。 【0116】このような条件を満たす材料としては、8-
ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体
(特開昭59-194393号公報)、10-ヒドロキシベンゾ[h]
キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチ
リルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3-または5-ヒ
ドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯
体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾ
リルベンゼン(米国特許第 5,645,948号)、キノキサリ
ン化合物(特開平6-207169号公報)、フェナントロリン
誘導体(特開平5-331459号公報)、2-t-ブチル-9,10-N,
N'-ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質
炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙
げられる。電子輸送層6の膜厚は、通常、5〜200nm、好
ましくは10〜100 nmである。 【0117】電子輸送層6は、正孔輸送層4と同様にし
て塗布法あるいは真空蒸着法により発光層5上に積層す
ることにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いら
れる。尚、図1とは逆の構造、すなわち、基板上に陰極
7、発光層5、正孔輸送層4、陽極2の順に積層するこ
とも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明
性の高い2枚の基板の間に本発明の有機電界発光素子を
設けることも可能である。同様に、図2または図3に示
した前記各層構成とは逆の構造に積層することも可能で
ある。 【0118】本発明は、有機電界発光素子が、単一の素
子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰
極がX-Yマトリックス状に配置された構造のいずれにお
いても適用することができる。 【0119】 【実施例】以下に実施例及び試験例を挙げて本発明を具
体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこ
れらの例に限定されるものではない。なお、以下の実施
例における化合物のNo.は表−1の化合物のNo.に
対応する。 合成例1(2,6−ジブロモ−9,10−ジフェニルア
ントラセンの合成) 9,10−ジフェニルアントラセン8.58g(26mmol)と、N
−ブロモコハク酸イミド23.13g(130mmol)を177mlの
N,N−ジメチルホルムアミドに加え、窒素下、80℃で
36.5時間反応させた。反応終了後、沈殿を濾別し、メタ
ノール洗浄、アセトン洗浄を行い、5.18gの黄褐色粉末
状の2,6−ジブロモ−9,10−ジフェニルアントラセン
を得た(収率41%)。質量分析値MS=486で目的物
と一致した。融点310℃。1H−NMRにより、臭素の置
換位置が2位と6位であることを確認した。 【0120】1H−NMR(CDCl3 (δ=pp
m)):7.37(dd,2H),7.42(m,4
H),7.53(d,2H),7.58(m,2H),
7.61(m,4H),7.82(d,2H) 【0121】 【化17】 【0122】合成例2(2,6−ジヨード−9,10−
ジフェニルアントラセンの合成) 合成例1で得られた2,6−ジブロモー9,10−ジフェニ
ルアントラセン4.98g(10mmol)と、ヨウ化カリウム41.
73g(251mmol)、ヨウ化銅15.86g(83mmol)を30mlの
ヘキサメチルリン酸トリアミドに加え、窒素下、 145℃
で8時間反応させた。反応終了後、1規定塩酸水溶液中に
放出し、生じた沈殿を濾別、水洗した。その後メタノー
ル洗浄し、クロロホルムに可溶分のみ回収した。溶媒留
去後、4.93gの黄色粉末状の2,6−ジヨード−9,10−
ジフェニルアントラセンを得た(収率83%)。MS=5
82で目的物と一致した。融点301℃。 【0123】 【化18】 【0124】実施例1(化合物C−209の合成) 合成例1で得られた2,6−ジブロモ−9,10−ジフェニ
ルアントラセン0.82g(1.7mmol)と、下記芳香族ホウ素
誘導体(B-1) 【0125】 【化19】 【0126】1.32g(3.6mmol)、リン酸三カリウム1.50
g(7.1mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィ
ノ)パラジウム0.09g(0.08mmol)を12mlの乾燥N,N-ジ
メチルホルムアミドに加え、窒素下、 100℃で6時間反
応させた。反応終了後、生成した沈殿を濾別し、水洗
浄、熱アセトン懸洗し、1.18gの黄色粉末状の2,6−ビ
ス{4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル}−
9,10−ジフェニルアントラセンを得た(収率86%)。
MS=816で目的物と一致した。またセイコー電子社製
DSC−20により示差熱分析測定したところ、ガラス
転移温度(Tg)は171℃、融点440℃と大変高い値を示
した。 【0127】 【化20】 【0128】次に、ガラス基板をアセトンで超音波洗
浄、純水で水洗、イソプロピルアルコールで超音波洗
浄、乾燥窒素で乾燥、UV/オゾン洗浄を行った後、真
空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が3×10-6To
rr以下になるまで油拡散ポンプを用いて排気した。化合
物(C−209)をセラミックるつぼに入れ、るつぼの
周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。蒸
着時の真空度は7.0×10-7Torr(約9.3x10- 5Pa)で、蒸
着速度 0.1nm/秒で膜厚98nmの一様で透明な膜を得た。
この薄膜試料のイオン化ポテンシャルを理研計器(株)
製の紫外線電子分析装置(AC−1)を用いて測定した
ところ、5.27eVの値を示した。また、この薄膜試料の蛍
光を測定したところ、励起波長363nmで486、536nmの発
光ピークを示した。 実施例2(化合物C−309の合成) (B-1)の代わりに下記芳香族ホウ素誘導体(B-2) 【0129】 【化21】【0130】を用いた以外は実施例1と同様に合成し、
1.32gの橙色粉末状の2,6−ビス{4−(N,N−ジ
(p−トリル)アミノ)フェニル}−9,10−ジフェニ
ルアントラセンを得た(収率79%)。MS=872で目的
物と一致した。またセイコー電子社製DSC−20によ
り示差熱分析測定したところ、ガラス転移温度(Tg)
は162℃と大変高い値を示した。融点353℃。 【0131】 【化22】 【0132】化合物(C−209)と同様に、化合物
(C−309)をセラミックるつぼに入れ、ガラス基板
上に膜厚78nmの一様で透明な膜を得た。この薄膜試料の
イオン化ポテンシャルを測定したところ5.05eVの値を示
した。 実施例3(化合物C−229の合成) (B-1)の代わりに下記芳香族ホウ素誘導体(B-3) 【0133】 【化23】 【0134】を用いた以外は実施例1と同様に合成し、
0.54gの黄色粉末状の2,6−ビス{4−(N−(1−ナ
フチル)−N―フェニルアミノ)フェニル}−9,10−
ジフェニルアントラセンを得た(収率55%)。MS=91
6で目的物と一致した。またセイコー電子社製DSC−
20により示差熱分析測定したところ、ガラス転移温度
(Tg)は170℃、融点436℃と大変高い値を示した。 【0135】 【化24】 【0136】化合物(C−209)と同様に、化合物
(C−229)をセラミックるつぼに入れ、ガラス基板
上に膜厚84nmの一様で透明な膜を得た。この薄膜試料の
イオン化ポテンシャルを測定したところ5.31eVの値を示
した。 実施例4(化合物R−71の合成) 合成例2にて得られた2,6−ジヨード−9,10−ジフェ
ニルアントラセン3.1g(5.3mmol)と、ジフェニルアミ
ン1.2g(5.3mmol)、炭酸カリウム1.7g(12.3mmol)、
銅粉1.1g(16.7mmol)を20mlのテトラエチレングリコ
ールジメチルエーテルに加え、窒素下、 180℃で11時間
反応させた。反応終了後、メタノールを添加、濾液を回
収した。その後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、0.94gの2−(N-(1-ナフチ
ル)-N−フェニル)アミノ−6-ブロモ-9,10−ジフェ
ニルアントラセンを得た(収率26%)。得られた2-ヨー
ド-6−(N-(1-ナフチル)-N−フェニル)アミノ−
9,10−ジフェニルアントラセン0.94g(1.4mmol)、下記
芳香族ホウ素誘導体(B-4)0.66g(1.9mmol)、 【0137】 【化25】 【0138】テトラキス(トリフェニルフォスフィノ)
パラジウム0.03g(0.03mmol)を10mlのトルエンと3ml
の2規定炭酸ナトリウム水溶液の混合溶液に加え、窒素
下、 90℃で5時間反応させた。反応終了後、生成した沈
殿を濾別し、トルエン可溶分を得た。溶媒留去後、熱メ
タノール懸洗し、0.94gの黄土色粉末状の2−(N-(1
-ナフチル)-N−フェニル)アミノ−6-{4−(N−
(1−ナフチル)−N―フェニルアミノ)フェニル}-
9,10−ジフェニルアントラセンを得た(収率80%)。 【0139】 【化26】 【0140】MS=840で目的物と一致した。またセイ
コー電子社製DSC−20により示差熱分析測定したと
ころ、ガラス転移温度(Tg)は158℃と大変高い値を
示した。化合物(C−229)から芳香族連結基を一つ
抜いた非対称形だが、Tgはあまり下がらず、耐熱性が維
持された。化合物(C−209)と同様に、化合物(R
−71)をセラミックるつぼに入れ、ガラス基板上に膜
厚67.5nmの一様で透明な膜を得た。この薄膜試料のイオ
ン化ポテンシャルを測定したところ5.12eVの値を示し
た。 【0141】実施例5 図3に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。ガラス基板1上にインジウム・スズ酸化物
(ITO)透明導電膜を120nm堆積したもの(ジオ
マテック社製;電子ビーム成膜品;シート抵抗15Ω)
を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用
いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を
形成した。パターン形成したITO基板をアセトンによ
る超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコー
ルによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥さ
せ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。次に陽極バッフ
ァ層3として芳香族ジアミン含有ポリエーテル(G−
1);重量平均分子量25000;ガラス転移温度 199℃) 【0142】 【化27】 【0143】及び、その10重量%のアクセプタ−(J
−1) 【0144】 【化28】 【0145】を下記の条件で、上記ガラス基板上にスピ
ンコートした: 溶媒 1,2−ジクロロエタン 塗布液濃度 30[mg/ml] スピナ回転数 2500[rpm] スピナ回転時間 25[秒] 乾燥条件 90分間自然乾燥 【0146】上記のスピンコートにより30nmの膜厚の均
一な薄膜が形成された。次に上記ポリエーテルを塗布成
膜した基板を真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗
排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が
2×10-6Torr以下になるまで液体窒素トラップを
備えた油拡散ポンプを用いて排気した。上記装置内に配
置されたセラミックるつぼに入れた、下記構造式(C−
209)で表される化合物をるつぼの周囲のTa線ヒー
ターで加熱して真空容器内で蒸発させた。蒸発時の真空
度は1.3×10-6Torrであった。このようにし
て、膜厚40nmの正孔輸送層4を蒸着した。蒸着時間
は5分1秒であった。 【0147】 【化29】【0148】引き続き、同様の操作にて、発光層5の材
料として、以下の構造式に示すアルミニウムの8−ヒド
ロキシキノリン錯体(E−1) 【0149】 【化30】 【0150】を温度270〜276℃、真空度1.1×
10-6Torr、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒で、
2分53秒蒸着して、膜厚30nmで発光層5が得られ
た。その際、下記に示す構造のルブレン(D−1) 【0151】 【化31】 【0152】を発光層5中に化合物(E−1)に対して
2.15重量%の濃度で膜厚方向で均一にドープした。引き
続き、電子輸送層6の材料として、アルミニウムの8−
ヒドロキシキノリン錯体(E−1)を蒸着した。このと
きのるつぼの温度は284〜287℃の範囲で制御し
た。蒸着時の真空度は8.0×10-7Torr、蒸着時
間は2分19秒であった。結果として膜厚30nmの電
子輸送層6が得られた。上記の正孔輸送層、発光層及び
電子輸送層を真空蒸着する時の基板温度は室温に保持し
た。 【0153】ここで、電子輸送層6までの蒸着を行った
素子を、一度真空蒸着装置内より大気中に取り出して、
陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャ
ドーマスクを、陽極2のITOストライプと直交する様
に素子と密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して、
有機層と同様にして装置内の真空度が2×10-6Tor
r以下となるまで排気した。続いて陰極界面層としてフ
ッ化リチウムをモリブデンボードを用いて膜厚0.3n
mとなるように蒸着した。蒸着時の真空度は4.5×1
-6Torrであった。次いで、陰極7として、アルミ
ニウムをモリブデンボードを用いて100nmの膜厚で
蒸着した。アルミニウム蒸着時の真空度は4.7×10
-6Torr、蒸着時間は3分12秒であった。 【0154】以上の様にして、2mm×2mmのサイズ
の発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
この素子は、発光開始電圧が2.8Vと低く、250mA
/cm2 の定電流で連続駆動したところ、40秒後での
輝度は初期輝度の96%であった。輝度−電流密度特性
の傾きである輝度/電流特性は6.19cd/Aであった。化合
物(C−209)の導入により、発光効率が向上され
た。 【0155】実施例6 正孔輸送層4に化合物(C−309)を用いる以外は、
実施例5と同様にして有機電界発光素子を作製した。こ
の素子は、発光開始電圧が2.4Vと大変低く、250m
A/cm2 の定電流で連続駆動したところ、40秒後で
の輝度は初期輝度の99%であった。輝度−電流密度特
性の傾きである輝度/電流特性は6.53cd/Aであった。化
合物(C−309)の導入により、駆動電圧の低下が達
成された。 【0156】実施例7 正孔輸送層4に化合物(C−229)を用いる以外は、
実施例5と同様にして有機電界発光素子を作製した。こ
の素子は、発光開始電圧が3Vと低く、250mA/c
2 の定電流で連続駆動したところ、40秒後での輝度
は初期輝度の98%であった。輝度−電流密度特性の傾
きである輝度/電流特性は5.97cd/Aであった。化合物
(C−229)の導入により、駆動電圧の低下が達成さ
れた。 【0157】比較例1 正孔輸送層4に、一般式(I)においてR1=R2=ジア
リールアミン基とした下記化合物(F−1)(ガラス転
移温度135℃) 【0158】 【化32】【0159】を用いる以外は、実施例5と同様にして有
機電界発光素子を作製した。この素子は、発光開始電圧
が3V、250mA/cm2 の定電流で連続駆動した時
の、40秒後での輝度は初期輝度の97%であったが、
輝度−電流密度特性の傾きである輝度/電流特性は3.90
cd/Aと低かった。化合物(F−1)は化合物(C−22
9)に類似しているが、アントラセン骨格に直接アミノ
基が2置換していることにより、発光効率が低下した。 【0160】実施例8 正孔輸送層4に化合物(R−71)を用いる以外は、実
施例5と同様にして有機電界発光素子を作製した。この
素子は、発光開始電圧が2.4Vと大変低く、250mA
/cm2 の定電流で連続駆動したところ、40秒後での
輝度は初期輝度の98%であった。輝度−電流密度特性
の傾きである輝度/電流特性は7.52cd/Aであった。芳香
族基が、一般式(I)におけるR1およびR2の一方に導
入されただけで、化合物(F−1)より2倍近く効率が
向上した。 【0161】 【化33】 【0162】 【発明の効果】本発明のアントラセン系化合物は耐熱性
が高く、極めて有用である。また、種々の置換基を有す
ることが出来るため、要望される種種の特性を発揮でき
る。また本発明にて得られる有機電界発光素子は、特定
のアントラセン系化合物を含有することにより、発光開
始電圧や素子の耐熱性など、いずれの点についても従来
公知のアントラセン系化合物を含む素子より優れた性能
を有する。

【図面の簡単な説明】 【図1】有機電界発光素子の実施の形態の一例を示した
模式断面図である。 【図2】有機電界発光素子の実施の形態の別の例を示し
た模式断面図である。 【図3】有機電界発光素子の実施の形態の別の例を示し
た模式断面図である。 【符号の説明】 1 基板 2 陽極 3 陽極バッファ層 4 正孔輸送層 5 発光層 6 電子輸送層 7 陰極

【手続補正書】 【提出日】平成14年8月5日(2002.8.5) 【手続補正1】 【補正対象書類名】明細書 【補正対象項目名】0055 【補正方法】変更 【補正内容】 【0055】 【表20】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07D 333/10 C07D 333/10 4C204 401/14 401/14 4H006 409/14 409/14 413/14 413/14 471/04 112 471/04 112T C09K 11/06 620 C09K 11/06 620 645 645 650 650 655 655 690 690 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 D (72)発明者 緒方 朋行 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB03 AB06 AB14 DB03 4C055 AA01 BA01 BA02 BA08 BB10 CA01 CA02 CA08 CB10 DA01 DA08 DB10 FA03 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 AF04 EA01 EB01 EC02 ED01 4C063 AA01 AA03 AA05 BB06 CC12 CC54 CC92 DD08 EE10 4C065 AA04 AA19 BB09 CC09 DD02 EE02 HH02 JJ01 KK01 LL01 PP01 PP03 PP05 4C204 BB05 BB09 CB25 DB01 FB08 GB01 4H006 AA01 AA03 AB92

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 下記一般式(I)で表されるアントラセ
    ン系化合物 【化1】 (式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立して置換基
    を有していてもよい5または6員環の、芳香族炭化水素
    環または芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合環基を
    示す。R1およびR2のうち、一方は5または6員環の芳
    香族炭化水素環または芳香族複素環の単環基または2〜
    5縮合環基を表し、他方は、5または6員環の芳香族炭
    化水素環または芳香族複素環の単環基または2〜5縮合
    環基を表すか、または3級アミノ基を表す。なお、R1
    および/またはR2が3級アミノ基、芳香族炭化水素環
    基または芳香族複素環基を示す場合、これらは更に置換
    されていてもよい。) 【請求項2】 前記一般式(I)において、Ar1およ
    びAr2が、それぞれ独立して置換基を有していてもよ
    いフェニル基、ナフチル基、アントリル基、カルバゾリ
    ル基、チエニル基、ピリジル基から選ばれることを特徴
    とする請求項1記載のアントラセン系化合物。 【請求項3】 前記一般式(I)において、R1および
    2がそれぞれ独立して、3級アミノ基、フェニル基、
    ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基およびカルバ
    ゾリル基から選ばれ、これらは更に置換基を有していて
    もよいことを特徴とする請求項1または2記載のアント
    ラセン系化合物。 【請求項4】 上記一般式(I)で表される化合物が、
    下記一般式(II)または(III)のいずれかで表されるこ
    とを特徴とする、請求項1ないし3のいずれかに記載の
    アントラセン系化合物。 【化2】 (式中、Ar1からAr4は、各々独立して、置換基を有
    していても良い5又は6員環の芳香族炭化水素環または
    芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合環基を表す) 【化3】 (式中、Ar1、Ar2、Ar5からAr7は、各々独立し
    て、置換基を有していても良い5又は6員環の芳香族炭
    化水素環または芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合
    環基を表す) 【請求項5】 下記一般式(VI)で表されるアントラセ
    ン誘導体 【化4】 (式中、X1およびX2は各々独立にハロゲン原子を表
    し、Ar1およびAr2は前記一般式(I)におけると同
    義である。)を、下記一般式(IV)及び(V)で表され
    る芳香族ホウ素誘導体 【化5】 【化6】 (式中、R3〜R6は水酸基または置換基を有していても
    よいアルコキシ基を示し、R3とR4、R5とR6は結合し
    て環を形成しても良い。Ar3及びAr4はそれぞれ独立
    して置換基を有していてもよい5又は6員環の芳香族炭
    化水素環または芳香族複素環の単環基又は2〜5の縮合
    環基を表す。)と反応させることを特徴とする、上記一
    般式(II)で示されるアントラセン系化合物の製造方
    法。 【請求項6】 少なくとも、請求項1ないし5のいずれ
    かに記載のアントラセン系化合物を含有する層を有する
    ことを特徴とする、有機電界発光素子。 【請求項7】 有機電界発光素子が、対向する陽極と陰
    極との間に発光層を有し、請求項1ないし5のいずれか
    に記載のアントラセン系化合物を含有する層を、該発光
    層と陽極との間に有することを特徴とする、請求項6に
    記載の有機電界発光素子。 【請求項8】 有機電界発光素子が、対向する陽極と陰
    極との間に発光層を有し、請求項1ないし5のいずれか
    に記載のアントラセン系化合物を含有する層を、該発光
    層として有することを特徴とする、請求項6に記載の有
    機電界発光素子。
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