JP5647723B2 - 有機化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、アントラセン誘導体、有機化合物、並びにアントラセン誘導体を用いた発光
素子、発光装置、電子機器に関する。
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計によ
り様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性
有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例とし
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光
するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励
起状態を経ても可能であると考えられている。
このような発光素子の特性を向上させる上では、材料に依存した問題が多く、これらを
克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
例えば、特許文献１では、緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されてい
る。しかしながら、特許文献１では、アントラセン誘導体のＰＬスペクトルを示している
だけであり、発光素子に適用した場合に、どのような特性を示すかは開示されていない。
また、特許文献２では、アントラセン誘導体を電荷輸送層として用いた発光素子につい
て記載されている。しかしながら、特許文献２では、発光素子の寿命については、記載さ
れていない。
商品化を踏まえれば長寿命化は重要な課題であり、また、さらにより良い特性を持つ発
光素子の開発が望まれている。
米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書 特開２００４−９１３３４号公報
上記問題を鑑み、本発明は、新規なアントラセン誘導体を提供することを目的とする。
また、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、寿命の長い発光素
子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、寿命の長
い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
本発明の一は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１
１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５
のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２
は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数
１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を
表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１
〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロア
ルキル基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（４）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ１
１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、
Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、
炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−
ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭
素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ
３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハ
ロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（
５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一
般式（５−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２
−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素
数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２
１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、
Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のア
リール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または
２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭
素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
上記構成において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（１１−５）で表される置
換基のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、
または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４の
ハロアルキル基のいずれかを表す。）
上記構成において、合成のしやすさの観点から、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有す
る置換基であることが好ましい。
また、本発明の一は、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１
１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５
のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２
は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数
１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を
表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１
〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロア
ルキル基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（９）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（９−１）〜一般式（９−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（９−１）〜一般式（９−３）において、Ａｒ１
１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、
Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、
炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−
ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭
素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ
３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、本発明の一は、一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハ
ロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（
１０−１）〜一般式（１０−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１０−１
）〜一般式（１０−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、
または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、また
は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し
、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれか
を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜
２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基
、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表
す。）
上記構成において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（１１−５）で表される置
換基のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、また
は、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロ
アルキル基のいずれかを表す。）
上記構成において、合成のしやすさの観点から、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有す
る置換基であることが好ましい。
また、本発明の一は、上記アントラセン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、
一対の電極間に上述したアントラセン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したアントラセン誘
導体を有することを特徴とする発光素子である。特に、上述したアントラセン誘導体を発
光物質として用いることが好ましい。つまり、上述したアントラセン誘導体が発光する構
成とすることが好ましい。
また、本発明の発光装置は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層に、上記のアントラ
セン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴
とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、も
しくは光源（照明装置を含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌ
ｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏ
ｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａ
ｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板
が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式
によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
本発明のアントラセン誘導体は、効率良く発光する。したがって、本発明のアントラセ
ン誘導体を、発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる
。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命の発光装置および電子
機器を得ることができる。
本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 実施例の発光素子を説明する図。 ２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−｛４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−｛４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ２−（３−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＹＧＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の酸化反応特性を示す図。 ２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の還元反応特性を示す図。 発光素子１の電流密度―輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧―輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度―電流効率特性を示す図。 発光素子１の輝度―外部量子効率特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子２の電流密度―輝度特性を示す図。 発光素子２の電圧―輝度特性を示す図。 発光素子２の輝度―電流効率特性を示す図。 発光素子２の輝度―外部量子効率特性を示す図。 発光素子２の発光スペクトルを示す図。 発光素子３の電流密度―輝度特性を示す図。 発光素子３の電圧―輝度特性を示す図。 発光素子３の輝度―電流効率特性を示す図。 発光素子３の輝度―外部量子効率特性を示す図。 発光素子３の発光スペクトルを示す図。 本発明の発光素子を説明する図。 ２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）の１Ｈ ＮＭＲデータを示す図。 ４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（１−１）〜一般式（１−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（１−１）〜一般式（１−３）において、Ａｒ１
１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５
のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２
は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数
１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を
表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ２で表される置換基としては、例えば、構造式（
１２−１）〜構造式（１２−９）で表される置換基が挙げられる。
一般式（１）において、Ａｒ３で表される置換基としては、例えば、構造式（１３−１
）〜構造式（１３−９）で表される置換基が挙げられる。
一般式（１−１）において、Ａｒ１１〜Ａｒ１３で表される置換基としては、例えば、
構造式（２１−１）〜構造式（２１−９）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（２
２−１）〜構造式（２２−９）で表される置換基が挙げられる。
よって、一般式（１−１）で表される置換基としては、例えば、構造式（３１−１）〜
構造式（３１−２３）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−２）において、Ａｒ２１で表される置換基としては、例えば、構造
式（２３−１）〜構造式（２３−９）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−２）において、Ｒ３１で表される置換基としては、例えば、構造式
（２４−１）〜構造式（２４−１８）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−２）において、Ｒ３２で表される置換基としては、例えば、構造式
（２５−１）〜構造式（２５−１７）で表される置換基が挙げられる。
よって、一般式（１−２）で表される置換基としては、例えば、構造式（３２−１）〜
構造式（３２−４２）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−３）において、Ａｒ３１で表される置換基としては、例えば、構造
式（２６−１）〜構造式（２６−９）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−３）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（２
７−１）〜構造式（２７−９）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１−３）において、Ｒ４１〜Ｒ４２で表される置換基としては、例えば
、構造式（２８−１）〜構造式（２８−１８）で表される置換基が挙げられる。
よって、一般式（１−３）で表される置換基としては、例えば、構造式（３３−１）〜
構造式（３３−３４）で表される置換基が挙げられる。
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（２）で表されるア
ントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（２−１）〜一般式（２−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（２−１）〜一般式（２−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１
〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（３）で表されるア
ントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（３−１）〜一般式（３−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（３−１）〜一般式（３−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロア
ルキル基のいずれかを表す。）
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（４）で表されるア
ントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（４−１）〜一般式（４−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（４−１）〜一般式（４−３）において、Ａｒ１
１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、
Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、
炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−
ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭
素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ
３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体のうち、一般式（５）で表されるア
ントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハ
ロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（
５−１）〜一般式（５−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（５−１）〜一
般式（５−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２
−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素
数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２
１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、
Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のア
リール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または
２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭
素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
上記一般式（１）〜一般式（５）において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式（
１１−５）で表される置換基のいずれかであるであることが好ましい。
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、
または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４の
ハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、上記一般式（１）〜一般式（５）において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を有
する置換基であることが好ましい。
また、上記一般式（１）〜一般式（５）において、Ａはアントラセン骨格の２位の位置
に結合していることが好ましい。２位の位置で結合していることにより、Ａｒ１との立体
障害およびＡｒ２との立体障害が低減される。
つまり、一般式（６）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（６−１）〜一般式（６−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（６−１）〜一般式（６−３）において、Ａｒ１
１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５
のアリーレン基を表し、Ａｒ２１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２
は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数
１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を
表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素
原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、また
は、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、一般式（７）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（７−１）〜一般式（７−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（７−１）〜一般式（７−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３３〜Ｒ３７は、それぞれ、水素原子、または
、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン
原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１
〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、また
は、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ、水
素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、ま
たは、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（８−１）〜一般式（８−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（８−１）〜一般式（８−３）において、Ａｒ１
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロ
ゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、炭素
数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル
基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜
４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロア
ルキル基のいずれかを表す。）
また、一般式（９）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、
炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（９−１）〜一般式（９−３）で表
されるいずれかの置換基を表す。一般式（９−１）〜一般式（９−３）において、Ａｒ１
１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、
Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、
炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−
ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭
素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ
３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれかを表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。）
また、一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハ
ロアルキル基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａは、一般式（
１０−１）〜一般式（１０−３）で表されるいずれかの置換基を表す。一般式（１０−１
）〜一般式（１０−３）において、Ａｒ１１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、
または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ２５〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、また
は、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基のいずれかを表し
、Ａｒ２１は、フェニル基、または、１−ナフチル基、または２−ナフチル基のいずれか
を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜
２５のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ３１は、フェニル基、または、１−ナフチル基
、または２−ナフチル基のいずれかを表し、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、ま
たは、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表
す。）
上記一般式（６）〜一般式（１０）において、Ａｒ３は、一般式（１１−１）〜一般式
（１１−５）で表される置換基のいずれかであるであることが好ましい。
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、
または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４の
ハロアルキル基のいずれかを表す。）
また、上記一般式（６）〜一般式（１０）において、Ａｒ１とＡｒ２は、同一の構造を
有する置換基であることが好ましい。
一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、構造式（１０１）〜構
造式（２２３）で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこ
れらに限定されない。
構造式（１０１）〜構造式（１３１）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）
において、Ａが一般式（１−１）である場合の具体例であり、構造式（１３２）〜構造式
（１８１）で表されるアントラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−
２）である場合の具体例であり、構造式（１８２）〜構造式（２２３）で表されるアント
ラセン誘導体は、一般式（１）において、Ａが一般式（１−３）である場合の具体例であ
る。
本発明のアントラセン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例
えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）〜（Ａ−６）および（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）に示す
合成反応を行うことによって合成することができる。
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ａ）と、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ
）、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（ＮＩＳ）、臭素（Ｂｒ２）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）、
ヨウ素（Ｉ２）等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、３−ハロゲン化カルバゾ
ールを骨格に含む化合物（化合物Ｂ）を合成した後、さらにパラジウム触媒（Ｐｄ触媒）
などの金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、化
合物Ｂとアリールアミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Ｃを得る。合成
スキーム（Ａ−１）において、ハロゲン元素（Ｘ１）は、ヨウ素又は臭素であることが好
ましい。また、Ｒ３１は、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６
〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ａｒ１１は、炭素数６〜２５のアリー
ル基を表す。
カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｄ）と芳香族化合物のジハロゲン化物とを反
応させて、Ｎ−（ハロゲン化アリール）カルバゾールを骨格に含む化合物（化合物Ｅ）を
合成した後、さらにパラジウムなどの金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、また
は、銅などの金属を用いて、化合物Ｅとアリールアミンとのカップリング反応を行うこと
によって化合物Ｆを得る。合成スキーム（Ａ−２）において、芳香族化合物のジハロゲン
化物のハロゲン元素（Ｘ２、Ｘ３）は、ヨウ素又は臭素であることが好ましい。また、Ｘ
２とＸ３とは、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｒ４１およびＲ４２は、それ
ぞれ、水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基
のいずれかを表す。また、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａｒ３１
は、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
１−アミノアントラキノンまたは２−アミノアントラキノン（化合物Ｇ）をＳａｎｄｍ
ｅｙｅｒ反応により、アントラキノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）を合成する。アントラ
キノンのハロゲン化物（化合物Ｈ）をアリールリチウムと反応させることにより、９，１
０−ジヒドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）を合成する。９，１０−ジヒ
ドロアントラセン誘導体のジオール体（化合物Ｉ）をホスフィン酸ナトリウム・一水和物
、ヨウ化カリウム、酢酸を用いて、脱ＯＨ反応を行うことにより、９，１０−ジアリール
ハロゲン化アントラセン（化合物Ｊ）を合成する。
なお、合成スキーム（Ａ−３）〜（Ａ−５）において、Ｘ４はハロゲン元素を表す。ま
た、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。
９，１０−ジアリールハロゲン化アントラセン（化合物Ｊ）とハロゲン化アリールの有
機ホウ素化合物、または、ハロゲン化アリールボロン酸とをカップリング反応させること
により、化合物Ｋを合成する。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｒ６３は水素または炭
素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５の
アリール基を表す。Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｘ４とＸ５
とは、同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン元素を表す。特に、収率の点から、
Ｘ４がヨウ素でありＸ５が臭素である組み合わせが好ましい。
合成スキーム（Ａ−６）で合成した化合物Ｋを用いて、合成スキーム（Ｂ−１）に示す
反応により、本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。化合物Ｋとアリール
アミン化合物とを、パラジウム触媒等の金属触媒、またはヨウ化銅などの金属化合物、ま
たは、銅などの金属を用いて、カップリング反応させることにより、一般式（１−１ａ）
で表される本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。合成スキーム（Ｂ−１
）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３
は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、それぞれ、炭素数６
〜２５のアリール基を表し、αは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。なお、一般式
（１−１ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）におけるＡが一般式（１−１）
である場合に対応する。
合成スキーム（Ａ−１）で合成した化合物Ｃおよび合成スキーム（Ａ−６）で合成した
化合物Ｋを用いて、合成スキーム（Ｂ−２）に示す反応により、本発明のアントラセン誘
導体を合成することができる。化合物Ｃと化合物Ｋとを、パラジウム触媒等の金属触媒、
またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応さ
せることにより、一般式（１−２ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成する
ことができる。合成スキーム（Ｂ−２）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数
６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ２
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３１は、水素原子、または、炭素数１〜４
のアルキル基、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、
炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表し、Ｒ３２は、炭素数１〜４のアルキル基
、または、炭素数６〜２５のアリール基、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいず
れかを表す。なお、一般式（１−２ａ）で表される化合物は、上述した一般式（１）にお
けるＡが一般式（１−２）である場合に対応する。
合成スキーム（Ａ−２）で合成した化合物Ｆおよび合成スキーム（Ａ−６）で合成した
化合物Ｋを用いて、合成スキーム（Ｂ−３）に示す反応により、本発明のアントラセン誘
導体を合成することができる。化合物Ｆと化合物Ｋとを、パラジウム触媒等の金属触媒、
またはヨウ化銅などの金属化合物、または、銅などの金属を用いて、カップリング反応さ
せることにより、一般式（１−３ａ）で表される本発明のアントラセン誘導体を合成する
ことができる。合成スキーム（Ｂ−３）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、それぞれ、炭素数
６〜２５のアリール基を表し、Ａｒ３は、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し、Ａｒ３
１は、炭素数６〜２５のアリール基を表し、βは、炭素数６〜２５のアリーレン基を表し
、Ｒ４１〜Ｒ４２は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または
、炭素数６〜２５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロア
ルキル基のいずれかを表す。なお、一般式（１−３ａ）で表される化合物は、上述した一
般式（１）におけるＡが一般式（１−３）である場合に対応する。
本発明のアントラセン誘導体は、発光量子収率が高く、青〜黄緑色に発光する。よって
、発光素子に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還
元反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用
いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘
導体は、青色発光または緑色発光が可能なため、該アントラセン誘導体を用いた発光素子
は、フルカラーディスプレイの発光素子として好適に用いることができる。
なお、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセン
骨格にアリーレン基Ａｒ３を介して、アミンユニットＡが結合している。アントラセン骨
格とアミンユニットＡとの間にアリーレン基Ａｒ３を導入することにより、アントラセン
骨格とアミンユニットＡとの相互作用を小さくし、その結果、短波長の発光が可能となる
ことを本発明者らは見いだした。
９，１０−ジフェニルアントラセンのようなアントラセン誘導体は、青色発光が可能であ
ることが知られているが、正孔が入りにくいため、発光素子において効率良く発光させる
ことが難しい。一方で、アントラセン誘導体に正孔が入りやすくするために、アミンユニ
ットを導入すると、発光波長が大きく長波長シフトしてしまい、色純度の良い青色発光が
得られにくくなる。しかしながら、本発明のアントラセン誘導体は、発光に寄与し、かつ
、電子輸送性に寄与するアントラセン骨格と、正孔輸送性に寄与するアミンユニットＡと
が、アリーレン基Ａｒ３を介して結合している分子構造を有しているため、短波長の発光
すなわち色純度の良い青色発光が得られるという特徴がある。
また、本発明のアントラセン誘導体は、一般式（１）で表されるように、アントラセン
骨格にアミンユニットＡが１つだけ結合しているため、短波長の発光が可能である。また
、本発明のアントラセン誘導体は、アミンユニットＡを１つだけ有するため、真空蒸着時
に分解しにくく、蒸着法による成膜が容易である。また、本発明のアントラセン誘導体は
、アミンユニットＡを１つだけ有するため、安価に生産できる。
（実施の形態２）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以
下に説明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結
合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層
を組み合わせて積層されたものである。
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極
１０２と第２の電極１０４との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお
、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能
するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よ
りも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したとき
に、発光が得られるものとして、以下説明をする。
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素
若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉ
ＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）膜は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化
亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、
酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）膜は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）
、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン
（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金
属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質また
は正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性
（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で示す発光層
とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、ＥＬ層１０３は正孔注入層、正孔輸送層
、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み
合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０２
の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１
１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質と
しては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物
、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）
や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス
［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｄ
ＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族ア
ミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスル
ホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成
することができる。
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有さ
せた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，
８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮ
Ｑ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる
。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる
。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデ
ン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。
中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好
ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳
香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化
合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移
動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であ
れば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機
化合物を具体的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４
，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニ
ル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ
−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３
Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−
トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−
（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１
，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベ
ンゼン等を用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質と
しては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’
−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，
４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニ
ルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオ
レン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族ア
ミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以
上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば
、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のも
のだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）や
ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いる
こともできる。
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、
発光層１１３は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアン
トラセン誘導体は、青色〜黄緑色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光素子に
好適に用いることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（
８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾ
キノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（
２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオ
キサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに
、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称
：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いて
も構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［
（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）など
を用いることができる。
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素
、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム
（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙ
ｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極
１０４と電子輸送層との間に、電子注入を促す機能を有する層を設けることにより、仕事
関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イン
ジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。こ
れら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成
膜することが可能である。
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質から
なる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの（例
えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等）を用いることができる。なお
、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ
土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率
良く起こるためより好ましい。
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペース
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。本発明の発光素子を表示装置に適用し、発
光層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をイ
ンクジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の
塗り分けが容易となる。
例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極を乾式法であるスパッタリン
グ法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層を乾式
法である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法であ
る共蒸着法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成
してもよい。また、第１の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法で
ある真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層
を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピン
コート法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
また、例えば、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層および正孔輸
送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジ
ェット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第２の電極を乾式法である真空蒸着法
で形成することができる。つまり、第１の電極が所望の形状で形成されている基板上に、
正孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第２の電極までを乾式法で
形成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成するこ
とができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第２の電極までは、真
空一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることがで
きる。
また、図２に示した構成のような場合には、上記の方法とは逆の順番で、第２の電極を
乾式法であるスパッタリングまたは真空蒸着法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、
発光層を湿式法であるインクジェット法、正孔輸送層および正孔注入層を湿式法であるイ
ンクジェット法やスピンコート法、第１の電極を湿式法であるインクジェット法やスピン
コート法により形成することができる。この方法では、第２の電極から電子注入層までを
乾式法により真空一貫で形成し、発光層から第１の電極までを大気圧で形成することがで
きる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができる。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４
との間に電圧をかけることで、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正
孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成され
るような構成となっている。
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極
である場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り
出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、図１（Ｂ）に
示すように、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極
１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、図１（Ｃ）に
示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基
板と逆側の両方から取り出される。
なお第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光現象を防ぐよう
に、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合す
る発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については上記構造に限定されず、電子輸送性の高い物質または正
孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電
子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のア
ントラセン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
図２に示す発光素子は、基板３０１上に、陰極として機能する第１の電極３０２、電子
輸送層３１１、発光層３１２、正孔輸送層３１３、正孔注入層３１４、陽極として機能す
る第２の電極３０４とが順に積層された構成となっている。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。
スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴ
ＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるもの
であってもよい。
本発明のアントラセン誘導体は、青色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態に示す
ように、他の発光性物質を加えることなく発光層として用いることが可能である。
本発明のアントラセン誘導体は量子収率が高いため、発光素子に用いることにより、発
光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は酸化還
元反応を繰り返しても安定であるため、発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光、または、
高効率の緑色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
また、長寿命の青色発光、または、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディ
スプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光素子は、緑色発光素子、赤色発光
素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れており、良好な特性を有する青色発光素子が望
まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率、長寿命の青色発
光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である。
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の青色〜黄緑色の発光が可能なため、他
の発光材料と組み合わせて発光素子に適用することより、白色発光素子を得ることも可能
である。例えば、ＮＴＳＣ色度座標の赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光を用いて白色
発光を得ようとする場合、およそ赤（Ｒ）：緑（Ｇ）：青（Ｂ）＝１：６：３の割合で各
色の発光を混合しないと白色にならない。つまり、高輝度の緑色発光が必要であり、従っ
て高効率の緑色発光が得られる本発明のアントラセン誘導体は、発光素子に好適である。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散
させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体は青色〜黄緑色の発光を示すため、青色〜黄緑色の発光を示
す発光素子を得ることができる。
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いる
ことができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４
，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（
１，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（
略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ
）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：
ＣｚＰＡ）などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質とし
て高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：
ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（
４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミ
ノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−
ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジ
ン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン
−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：Ｐ
Ｆ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発
光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素
子に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光、または、
高効率の緑色発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
また、長寿命の青色発光、または、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディ
スプレイに好適に用いることができる。
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を
分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発
光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起
因した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色と
の混色の発光色を得ることもできる。
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を
用いることができる。具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン
）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣ
Ｍ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、ルブレンなどの蛍光を発
光する蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，
３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチ
ル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光
する燐光発光性物質を用いることができる。
なお、発光層１１３以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有する。よって、陽極と発光層との間に
本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態２
で示した正孔注入層１１１や正孔輸送層１１２に用いることができる。
また、正孔注入層１１１に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のア
ントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物
とを複合させることが好ましい。このような複合層を用いることで、キャリア密度が増大
するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、複合層を正孔注入層１１１として
用いる場合、正孔注入層１１１は第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となり
、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また
元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも
特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態２〜実施の形態５で示した構成と異なる構成の発光素子
について図３９を用いて説明する。
本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３
と電子輸送層１１４の間に新たに機能層１１５を設けたものである。
また、本実施の形態において、発光層１１３は、第１の有機化合物と第２の有機化合物
とを有する構成であることが好ましい。つまり、発光性を有する第１の有機化合物が、第
２の有機化合物に分散された構成であることが好ましい。本発明のアントラセン誘導体は
高い発光効率を有するため、発光性を有する第１の有機化合物として好適に用いることが
できる。
本発明のアントラセン誘導体を分散する第２の有機化合物としては、実施の形態３で示
したように種々の材料を用いることができる。本実施の形態では、キャリアの移動を制御
する機能層を、発光層と、陰極として機能する第２の電極との間に設けるため、発光層１
１３は、電子輸送性であることが好ましい。つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が
高いことが好ましい。よって、発光層１１３に含まれる第２の有機化合物としては、電子
輸送性の有機化合物であることが好ましい。具体的には、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アル
ミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト
）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−
キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（
略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル
）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール
（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−
フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略
称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４
−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰ
Ａ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフ
ェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン
（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（
スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（ス
チルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’
’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの縮合芳香
族化合物を用いることができる。また、４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称：ＴＰＡＱｎ）、９，１０−ジフェニルアント
ラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）、４，４’−（キノキサリ
ン−２，３−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−
Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＰＱ）などを用いることができる。
機能層１１５は、第３の有機化合物と第４の有機化合物とを有する。機能層１１５は第
２の電極１０４から注入された電子の移動速度を制御する働きを有する。
従来では、発光層が電子輸送性の場合、発光層内からの電子の突き抜けを防ぐため、電子
ブロック層を発光層の陽極側に設けていた。しかしながら、その電子ブロック機能が経時
的に劣化すると、再結合領域が電子ブロック層内（あるいは正孔輸送層内）にまで及んで
しまい、電流効率の低下（すなわち輝度劣化）が顕著となる。一方、本実施の形態で示す
発光素子の場合は、逆に、発光層の手前（陰極側）において電子の移動を制御しているた
め、多少電子側のバランスが崩れたとしても、発光層内における再結合の割合は変化しに
くく、輝度が低下しにくい。
機能層１１５としては複数の構成が可能である。一つめの構成としては、電子輸送性を
有する第４の有機化合物に、電子をトラップする機能を有する第３の有機化合物を添加し
た構成とすることができる。この構成の場合、陰極として機能する第２の電極１０４から
注入された電子は、電子輸送層などを通り、機能層１１５に注入される。機能層１１５に
注入された電子は、第３の有機化合物にトラップされ、その移動が遅くなり、発光層１１
３への電子注入が制御される。
この構成の場合、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物は、電子をトラップする機
能を有する有機化合物である。したがって、第３の有機化合物は、機能層１１５に含まれ
る第４の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）より０．３ｅＶ以上低い最低空軌
道準位（ＬＵＭＯ準位）を有する有機化合物であることが好ましい。第３の有機化合物が
含まれることにより、層全体としては、第４の有機化合物のみからなる層よりも電子輸送
速度が小さくなる。つまり、第３の有機化合物を添加することにより、キャリアの移動を
制御することが可能となる。また、第３の有機化合物の濃度を制御することにより、キャ
リアの移動速度を制御することが可能となる。また、第３の有機化合物は発光してもよい
が、その場合は発光素子の色純度を保つため、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化
合物の発光色は同系色の発光色であることが好ましい。
機能層１１５に含まれる第３の有機化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナ
クリドン（略称：ＤＭＱｄ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、
９，１８−ジヒドロベンゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，
１６−ジオン（略称：ＤＭＮＱｄ−１）、９，１８−ジヒドロ−９，１８−ジメチルベン
ゾ［ｈ］ベンゾ［７，８］キノ［２，３−ｂ］アクリジン−７，１６−ジオン（略称：Ｄ
ＭＮＱｄ−２）、クマリン３０、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、クマリン１５３などの
青緑色〜黄緑色の発光を示す物質を用いることができる。
機能層１１５に含まれる第４の有機化合物は、電子輸送性を有する有機化合物である。
つまり、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。具体的には、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑ、Ｚｎｑ、ＢＡｌｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−
７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰ
Ａ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３な
どの縮合芳香族化合物を用いることができる。中でも電子に対して安定な金属錯体である
ことが好ましい。また、先に述べたように、第３の有機化合物のＬＵＭＯ準位は、第４の
有機化合物のＬＵＭＯ準位より０．３ｅＶ以上低いことが好ましい。したがって、用いる
第３の有機化合物の種類に応じて、そのような条件を満たすように適宜第４の有機化合物
を選択すればよい。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４
との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し
、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、発光層１
１３と機能層１１５との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成となっている
。この原理に関し、以下に説明する。
第１の電極１０２から注入された正孔は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２を通り
、発光層１１３に注入される。一方、第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送
層１１４を通り、キャリアの移動を制御する層である機能層１１５に注入される。機能層
１１５に注入された電子は、電子トラップ性を有する第３の有機化合物により、電子の移
動が遅くなる。遅くなった電子は、発光層１１３に注入され、正孔と再結合し、発光する
。
発光層１１３が電子輸送性を有する場合、正孔輸送層１１２から発光層１１３に注入さ
れた正孔は移動が遅くなる。また、機能層１１５から発光層１１３に注入された電子は、
機能層１１５で移動が遅くなっているため、発光層１１３でも移動が遅い。よって、移動
の遅い正孔と移動の遅い電子が発光層１１３で再結合するため、再結合確率が高くなり、
発光効率が向上する。
機能層１１５の二つめの構成としては、機能層１１５は第３の有機化合物と第４の有機
化合物を含む。第４の有機化合物は、第３の有機化合物よりも多く含まれており、第４の
有機化合物と第３の有機化合物のキャリア輸送の極性は異なっている。本実施の形態では
、キャリアの移動を制御する機能層を、発光層よりも陰極として機能する第２の電極側に
設ける場合について説明する。つまり、発光層１１３と第２の電極１０４との間に設ける
場合について説明する。
発光層よりも陰極として機能する第２の電極側に設ける場合、第４の有機化合物は、電
子輸送性の有機化合物であり、第３の有機化合物は正孔輸送性の有機化合物であることが
好ましい。つまり、第４の有機化合物は、正孔輸送性よりも電子輸送性が高い物質であり
、第３の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い物質であることが好ましい。
また、第４の有機化合物の最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）と、第３の有機化合物の最低
空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）との差は０．３ｅＶよりも小さいことが好ましく、より好ま
しくは０．２ｅＶ以下である。つまり、熱力学的には、第４の有機化合物と第３の有機化
合物との間でキャリアである電子の移動が容易であることが好ましい。
この構成の場合、上述したように、第４の有機化合物は、電子輸送性の有機化合物であ
ることが好ましい。具体的には、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、
ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰ
ｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物、ＣｚＰＡ、ＤＰＣｚＰＡ、ＤＰＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−
ＢｕＤＮＡ、ＢＡＮＴ、ＤＰＮＳ、ＤＰＮＳ２、ＴＰＢ３などの縮合芳香族化合物を用い
ることができる。
また、第３の有機化合物としては、正孔輸送性の有機化合物であることが好ましい。具
体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメ
トキシ−５，１１−ジフェニルクリセンのような縮合芳香族炭化水素や、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール
−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル
−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）
、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１
０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ア
ミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、
ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物、クマリン７、クマリン３０などのアミノ基を有する
化合物を用いることができる。
このような組み合わせにより、第４の有機化合物から第３の有機化合物へ、あるいは第
３の有機化合物から第４の有機化合物への電子移動が抑制され、機能層１１５の電子移動
速度を抑制することができる。また、機能層１１５は第４の有機化合物に第３の有機化合
物を分散させて構成されているため、経時的に結晶化や凝集が生じにくい。したがって、
先に述べた電子移動の抑制効果も経時変化しにくくなり、その結果キャリアバランスも経
時変化しにくくなる。このことが、発光素子の寿命の向上、つまり、信頼性の向上に繋が
る。
なお、上述した組み合わせの中でも、第４の有機化合物として金属錯体を、第３の有機
化合物として芳香族アミン化合物を組み合わせることが好ましい。金属錯体は電子輸送性
が高い上に双極子モーメントが大きく、一方で芳香族アミン化合物は正孔輸送性が高い上
に比較的双極子モーメントが小さい。このように、双極子モーメントが大きく異なる物質
を組み合わせることで、上述した電子移動の抑制効果はより顕著となる。具体的には、第
４の有機化合物の双極子モーメントをＰ１、第３の有機化合物の双極子モーメントをＰ２
とすると、Ｐ１／Ｐ２≧３またはＰ１／Ｐ２≦０．３３となる組み合わせが好ましい。
以上のような構成を有する本発明の発光素子においても、第１の電極１０２と第２の電
極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが
再結合し、発光するものである。より具体的には、ＥＬ層１０３中の発光層１１３から、
発光層１１３と機能層１１５との界面付近にかけて発光領域が形成されるような構成とな
っている。この原理に関し、以下に説明する。
機能層１１５において、電子輸送性の有機化合物である第４の有機化合物は、電子輸送
性であるため、電子が注入されやすく、電子が近傍の第４の有機化合物に移動しやすい。
つまり、第４の有機化合物に電子が注入される速度、および、第４の有機化合物から電子
が放出される速度（ｖ）が大きい。
一方、正孔輸送性の有機化合物である第３の有機化合物は、第４の有機化合物のＬＵＭ
Ｏ準位と近いＬＵＭＯ準位を有するため、熱力学的には電子が注入されうる。しかし、電
子輸送性の有機化合物である第４の有機化合物から正孔輸送性の有機化合物である第３の
有機化合物に電子が注入される速度（ｖ１）、もしくは、第３の有機化合物から第４の有
機化合物へ電子が注入される速度（ｖ２）は、第４の有機化合物から第４の有機化合物へ
電子が注入される速度（ｖ）よりも小さい。
よって、機能層１１５全体としては、第３の有機化合物が含まれることにより、第４の
有機化合物のみからなる層よりも電子輸送速度が小さくなる。つまり、第３の有機化合物
を添加することにより、キャリアの移動を制御することが可能となる。また、第３の有機
化合物の濃度を制御することにより、キャリアの移動速度を制御することが可能となる。
もし上記どちらの構成の機能層１１５も設けない従来の発光素子であれば、電子の移動
は遅くならないまま発光層１１３に注入され、正孔輸送層１１２の界面付近まで達する。
そのため、発光領域は正孔輸送層１１２と発光層１１３との界面近傍に形成される。その
場合、電子が正孔輸送層１１２にまで達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる恐れ
がある。また、経時的に正孔輸送層１１２にまで達してしまう電子の量が増えていくと、
経時的に発光層内での再結合確率が低下していくことになるため、素子寿命の低下（輝度
の経時劣化）に繋がってしまう。
本実施の形態で示す発光素子においては、機能層１１５がさらに設けられている点が特
徴である。第２の電極１０４から注入された電子は、電子輸送層１１４を通り機能層１１
５に注入される。機能層１１５に注入された電子は、その移動が遅くなり、発光層１１３
への電子注入が制御される。その結果、従来では正孔輸送層１１２と発光層１１３との界
面近傍で形成されたはずの発光領域が、発光層１１３から、発光層１１３と機能層１１５
との界面付近にかけて形成されることになる。したがって、電子が正孔輸送層１１２にま
で達してしまい、正孔輸送層１１２を劣化させる可能性が低くなる。また正孔に関しても
、発光層１１３における第２の有機化合物が電子輸送性であるため、正孔が電子輸送層１
１４にまで達して電子輸送層１１４を劣化させる可能性は低い。
さらに、本実施の形態においては、機能層１１５において、単に電子移動度の遅い物質
を適用するのではなく、電子輸送性を有する有機化合物に、電子をトラップする機能を有
する有機化合物または正孔輸送性を有する有機化合物を添加している点が重要である。こ
のような構成とすることで、単に発光層１１３への電子注入を制御するだけではなく、そ
の制御された電子注入量が経時的に変化するのを抑制することができる。また、発光層１
１３における第２の有機化合物が電子輸送性であり、かつ発光層１１３には発光物質であ
る第１の有機化合物が添加されているため、発光層１１３における正孔の量に関しても経
時的に変化しにくい。以上のことから本発明の発光素子は、発光素子において経時的にキ
ャリアバランスが悪化して再結合確率が低下していく現象を防ぐことができるため、素子
寿命の向上（輝度の経時劣化の抑制）に繋がる。
本実施の形態で示す発光素子は、発光層と正孔輸送層との界面または発光層と電子輸送
層との界面に発光領域が形成されているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成
されている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影
響を受けることがない。また、キャリアバランスの経時的な変化（特に電子注入量の経時
的変化）を抑制することができる。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得
ることができる。
なお、機能層１１５に含まれる第３の有機化合物の発光色と、発光層１１３に含まれる
第１の有機化合物の発光色とは、同系色の発光色であることが好ましい。具体的には、第
１の有機化合物の発光スペクトルのピーク値と第３の有機化合物の発光スペクトルのピー
ク値との差は、３０ｎｍ以内であることが好ましい。３０ｎｍ以内であることにより、第
３の有機化合物の発光色の発光色と第１の有機化合物の発光色は、同系色の発光色となる
。よって、電圧等の変化により、第３の有機化合物が発光した場合にも、発光色の変化を
抑制することができる。ただし、必ずしも第３の有機化合物が発光する必要はない。
また、機能層１１５の膜厚は、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが好ましい。厚すぎ
る膜厚だと、キャリアの移動速度を低下させすぎてしまい、駆動電圧が高くなってしまう
。また、薄すぎる膜厚だと、キャリアの移動を制御する機能を実現しなくなってしまう。
よって、５ｎｍ以上２０ｎｍ以下の膜厚であることが好ましい。
また、本実施の形態で示す発光素子は、第１の有機化合物の発光色と第３の有機化合物
の発光色は同系色の発光色であるため、第１の有機化合物だけでなく、第３の有機化合物
が発光しても、色純度の良い発光を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導
体は、青色〜黄緑色の発光を示すため、本実施の形態で示す素子構造は、青色系の発光素
子および緑色系の発光素子に対して特に有効である。青色および緑色は、フルカラーディ
スプレイを作製する際には必要な色であり、本発明を適用することにより劣化を改善する
ことができる。
（実施の形態７）
本実施の形態は、本発明に係る発光ユニットを複数積層した構成の発光素子（以下、積層
型素子という）について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２
の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。各発光ユニットの構成と
しては、実施の形態２〜実施の形態６で示した構成と同様な構成を用いることができる。
つまり、実施の形態２〜実施の形態６で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する
発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明
する。
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の
発光ユニット５１２との間に電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第
２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光
ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であっても
よく、その構成は実施の形態２〜実施の形態６と同様なものを適用することができる。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であ
り、有機化合物と酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を
含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素
、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いる
ことができる。なお、有機化合物としては正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上である
ものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、こ
れら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性
、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料を含
む層とを組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含
む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む
層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層
と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光させるこができ、そ
の結果長寿命素子を実現できる。例えば、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低くい発光装置を実現することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画
素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止
基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になって
いる。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、良好な被覆性を得るため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲
面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性とな
るポジ型樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジ
ウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、ク
ロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウム
を主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン
膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も
低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明の
アントラセン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低
分子材料、オリゴマー、デンドリマー、または高分子材料であっても良い。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。
なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６
１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようなプロセスにより、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装
置を得ることができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、優
れた特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得る
ことができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、発光効率が高いため、低消費電力の発光装置を
得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、高効率の青色発光、または、高効率の緑色発光
が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が
低く、長寿命の青色発光、または、長寿命の緑色発光が可能であるため、フルカラーディ
スプレイに好適に用いることができる。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を
Ｘ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９
５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆わ
れている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていく
ような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（
絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁
層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このよ
うに、隔壁層９５４を設けることで、電極９５６のパターニングが可能となる。パッシブ
マトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を用いることによって、寿命の長
い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置を得ることができる。
（実施の形態９）
本実施の形態では、実施の形態８に示す発光装置を含む本発明の電子機器について説明
する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み、長寿命の
表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響
再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情
報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒
体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（
ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命
であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴
を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。こ
のような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図る
ことが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図
られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施
の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑色発光が可能であるため、フ
ルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形
態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少な
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化
補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０
１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供する
ことができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑色
発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコンピュー
タを得ることができる。
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。そ
の発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質
の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話におい
て、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本
体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話
は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供す
ることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青色発光または緑
色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する携帯電話
を得ることができる。
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿
命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特
徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。この
ような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しく
は縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発
明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適し
た製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体は、青
色発光または緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を
有するカメラを得ることができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることによ
り、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光装置を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長
寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長
寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大発光面積の照明装置として用いるこ
とができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費
電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装
置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発
明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このよ
うな場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力の
ある映像を鑑賞することができる。
本実施例では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛
４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，
１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する
。
［ステップ１］２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
（ｉ）２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成
２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
臭化銅（ＩＩ）４６ｇ（０．２０ｍｏｌ）、アセトニトリル５００ｍＬを１Ｌ三口フラ
スコへ入れた。さらに、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル１７ｇ（０．１７ｍｏｌ）を加え。この
混合物を６５℃に加熱した。この混合物へ、２−アミノ−９，１０−アントラキノン２５
ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え、同温度で６時間撹拌した。反応後、反応溶液を３ｍｏｌ／
Ｌの塩酸５００ｍＬ中に注ぎ、この懸濁液を３時間撹拌したところ、固体が析出した。こ
の析出物を吸引濾過により回収し、吸引濾過しながら、水、エタノールで洗浄した。濾物
をトルエンに溶かしてフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、得られた
ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結
晶したところ２−ブロモ−９，１０−アントラキノンの乳白色粉末状固体を１８．６ｇ、
収率５８％で得た。
（ｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１
０−ジオールの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオ
ールの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
２−ブロモ−９，１０−アントラキノン４．９ｇ（１７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フ
ラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加
えて、よく溶かした。その後、この溶液へ、フェニルリチウム１８ｍＬ（３７ｍｍｏｌ）
を滴下して加え、室温で約１２時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層を酢酸エ
チルで抽出した。抽出溶液と有機層をあわせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、
この混合物を吸引濾過し、濾液を濃縮して、２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１
０−ジヒドロアントラセン−９，１０−ジオールを得た（約７．６ｇ）。
（ｉｉｉ）２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
得られた２−ブロモ−９，１０−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアントラセン−９，
１０−ジオール約７．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム５．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）
、ホスフィン酸ナトリウム一水和物９．７ｇ（９２ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬを５００
ｍＬ三口フラスコへ入れ、１２０℃で２時間還流した。その後、反応混合物へ５０％ホス
フィン酸３０ｍＬを加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応後、溶液を水で洗浄後、水層
を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と、有機層とを合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、固体を得た。こ
の固体をトルエンに溶かしてからセライト、フロリジール、アルミナを通してろ過した。
得られたろ液を濃縮して得た固体を、クロロホルム、ヘキサンの混合溶媒により再結晶し
たところ２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセンの淡黄色粉末状固体を５．１ｇ
得た。（ｉｉ）と（ｉｉｉ）の２段階での収率は７４％であった。
［ステップ２］２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
（ｉ）２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ−４）に示す。
２−ブロモ−９，１０−ジフェニルアントラセン１０ｇ（２４ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ
三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した後、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ
を加え、溶解した。この溶液を−７８℃で撹拌した。この溶液に１．６ｍｍｏｌ／Ｌのｎ
−ブチルリチウム溶液１９ｍＬをシリンジにより滴下し−７８℃で１時間撹拌して反応さ
せたところ白色固体が析出した。反応後この反応混合物に、ヨウ素１２ｇ（４９ｍｍｏｌ
）をテトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解した溶液を滴下ロートより滴下した。滴下後、こ
の混合物を−７８℃で１時間、室温で１２時間撹拌した。反応後、反応溶液にチオ硫酸ナ
トリウム水溶液を加え、１時間室温で撹拌した。この混合物に酢酸エチルを加え、抽出を
行った。水層と有機層を分離し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に
洗浄した。水層と有機層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合
物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去した。得られたろ液を濃縮したところ、固体を
得た。この固体にメタノールを加え、超音波を照射して洗浄したところ固体が析出した。
この固体を吸引濾過により回収したところ、淡黄色粉末状固体を収量９．９ｇ、収率９０
％で得た。
（ｉｉ）２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成スキームを（Ｃ
−５）に示す。
４−ブロモフェニルボロン酸２．０ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．
０２ｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）、２−ヨード−９，１０−ジフェニルアントラセン５．０
ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン ０．３０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ
）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン
５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加えた
。この混合物を１００℃で８時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエ
ンを加え、この懸濁液を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層
と水層を分離し、有機層をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過し、ろ液
を得た。得られたろ液を濃縮したところ、固体を得た。この固体にメタノールを加え、超
音波を照射して洗浄したところ固体が析出した。吸引濾過によりこの固体を回収したとこ
ろ、淡黄色粉末状固体を収量４．６ｇ、収率８７％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）に
よって、この化合物が２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン
であることを確認した。
２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ ＮＭＲデー
タを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．３６
（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．７２（ｍ、１５
Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４０（Ａ）、図４０（Ｂ）に示す。なお、図４０（Ｂ
）は、図４０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。
［ステップ３］２ＤＰＡＰＰＡの合成法
２ＤＰＡＰＰＡの合成スキームを（Ｃ−６）に示す。
実施例１のステップ２で合成した２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニル
アントラセン０．８４ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３
０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン
０．５３ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０
．０３ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置
換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０ｗｔ％
ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させ
た。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アル
ミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有
機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウム
を除去し、ろ液を得た。このろ液を濃縮して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーは展開溶媒として、トルエン：ヘ
キサン＝１：１０の混合溶媒を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を用
いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロ
ロメタンとメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を収量０．８４
ｇ、収率６６％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−｛４−［
Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，１０−
ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）であることを確認した。
２ＤＰＡＰＰＡの１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，
３００ＭＨｚ，１２０℃）：δ＝６．９３−７．１２（ｍ，１５Ｈ），７．２４−７．５
４（ｍ，１４Ｈ），７．７２−７．５６（ｍ，１０Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ）。また、
１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、図１１（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図
１１（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
また、２ＤＰＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１２
に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セル
の吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図
１２に示した。図１２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ト
ルエン溶液の場合では２８４ｎｍ、３１９ｎｍ、３６２ｎｍ付近に吸収が見られた。また
、最大発光波長はトルエン溶液の場合では５０５ｎｍ（励起波長３６１ｎｍ）であった。
また、２ＤＰＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．２６ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．２６ｅＶであることがわかった。さらに、２ＤＰＡＰＰＡの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は２．６５ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ
準位を求めたところ、−２．６１ｅＶであった。
本実施例では、構造式（１３２）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛
４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝
−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説
明する。
［ステップ１］Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン
（略称：ＰＣＡ）の合成
（ｉ）３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成
３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
２Ｌマイヤーフラスコに、９−フェニルカルバゾール２４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を
入れ、氷酢酸６００ｍＬに溶かし、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１７．８ｇ（１００ｍｍｏ
ｌ）をゆっくり加え、室温で約１２時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水１Ｌに撹拌しな
がら滴下した。析出した白色固体を吸引濾過により回収し、吸引濾過しながら水で３回洗
浄した。この固体をジエチルエーテル１５０ｍＬに溶解し、この溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物
を吸引濾過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物にメタノール約５０ｍ
Ｌを加え、溶解させた。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この白色固体を
吸引濾過により回収し乾燥させることで、白色粉末の３−ブロモ−９−フェニルカルバゾ
ールを２８．４ｇ（収率８８％）を得た。
（ｉｉ）Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称
：ＰＣＡ）の合成
Ｎ−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ
）の合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
５００ｍＬ三口フラスコに、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾールを１９ｇ（６０ｍ
ｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を０．３４ｇ（０．６０ｍ
ｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを１．６ｇ（３．０ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１３ｇ（０．１８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し
た後、脱水キシレンを１１０ｍＬ、アニリンを７．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）加えた。これを
窒素気流下にて９０℃、７．５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液に加熱したトルエ
ン約５００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得
られたろ液を濃縮し、ここにヘキサン、酢酸エチルを加えて超音波を照射したところ固体
が析出した。この固体を吸引濾過により回収した後、乾燥させたところ、乳白色粉末のＮ
−フェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）
１５ｇ（収率７５％）を得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物がＮ−フ
ェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ）であ
ることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）；６．８４（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ
）、７．２０−７．６１（ｍ、１３Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝７
．８Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。
なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における５．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大
して表したチャートである。また、ＤＭＳＯ−ｄ６溶媒を用いたデータを示す。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝６．７３（ｔ、ｊ＝７．５、１Ｈ）、７．
０２（ｄ、ｊ＝８．１、２Ｈ）、７．１６−７．７０（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｓ、１
Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、ｊ＝７．８、１Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（７
５．５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０９．５５、１１０．３０、１１０．４９、１
１４．７１、１１８．２２、１１９．７０、１２０．１４、１２０．６１、１２２．５８
、１２３．３５、１２６．１８、１２６．４８、１２７．３７、１２９．１５、１３０．
１４、１３５．７１、１３６．２７、１３７．１１、１４０．４１、１４５．６１。
［ステップ２］２ＰＣＡＰＰＡの合成法
２ＰＣＡＰＰＡの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
実施例１のステップ２で合成した２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニル
アントラセン０．５２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３
０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−９−フェニルカルバゾール−３−アミン０．３
２ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０３
０ｇ（０．０６０ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換
した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ
％ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応さ
せた。 反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、
アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に
硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去
し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーは展開溶媒として、まずトルエン：ヘ
キサン＝１：１０の混合溶媒を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を用
いて行った。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をジクロロメタン
とメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、淡黄色粉末状固体を収量０．５０ｇ、収率
６１％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が２−｛４−［Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジ
フェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）であることを確認した。
得られた黄色固体１．４ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして３３５℃で１５時
間行った。収量１．１ｇで収率は７９％であった。
また、得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
，３００ＭＨｚ，５０℃）：δ＝６．０３−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．７８
（ｍ，３４Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７
．８Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、図１４（Ｂ）に示す。
なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大
して表したチャートである。
また、２ＰＣＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１５
に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セル
の吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図
１５に示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ト
ルエン溶液の場合では２８５ｎｍ、３６２ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波
長はトルエン溶液の場合では４７７ｎｍ（励起波長３６３ｎｍ）であった。
また、２ＰＣＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３２ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．３２ｅＶであることがわかった。さらに、２ＰＣＡＰＰＡの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は２．６３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ
準位を求めたところ、−２．６９ｅＶであった。
本実施例では、構造式（１８２）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−（
４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニ
ル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）の合成方法を具体的
に説明する。
［ステップ１］４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合
成
（ｉ）Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキームを（Ｅ−１）に示す。
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。３００
ｍＬの三口フラスコに、１，４−ジブロモベンゼンを５６ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバ
ゾールを３１ｇ（０．１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、
炭酸カリウムを６６ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（
０．００８ｍｏｌ）入れ、窒素置換し、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒド
ロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）を８ｍＬ加え、１８０℃で６時間撹拌
した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、得られたろ
液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸
マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮し
たところ、油状物質を得た。この油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝９：１）により精製して、得られた固体を、クロロホルム、ヘキサン
の混合溶媒により再結晶したところ、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色
プレート状結晶を２１ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この
化合物がＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールであることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）；δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，
２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
（ｉｉ）４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成
４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成スキームを
（Ｅ−２）に示す。
２００ｍＬの三口フラスコに、上記（ｉ）で得たＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾ
ールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、アニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナ
トリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物へ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液
）を０．１ｍＬ、トルエンを５０ｍＬ加えた。この混合物を８０℃、６時間撹拌した。反
応後、反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽
和食塩水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然ろ過した
。ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝９：１）により精製したところ４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルア
ミン（略称：ＹＧＡ）を４．１ｇ、収率７３％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によっ
て、この化合物が４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）で
あることを確認した。
この化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）；δ＝８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．
４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲ
チャートを図１６（Ａ）、図１６（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）に
おける６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
［ステップ２］２ＹＧＡＰＰＡの合成法
２ＹＧＡＰＰＡの合成スキームを（Ｅ−３）に示す。
実施例１のステップ２で合成した２−（４−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニル
アントラセン０．５１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２
０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−（カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン０．３５ｇ
（１．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０２ｇ（０
．０４ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この
混合物にトルエン１０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン
溶液０．０２ｍＬを加えた。 この混合物を８０℃で３時間加熱攪拌し、反応させた。反
応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを
通して吸引ろ過した。得られたろ液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層に硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られ
たろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：１０を展開溶媒
として用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：５の混合溶媒を展開溶媒として用いること
により行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロメタン
とメタノールの混合溶媒で再結晶したところ、粉末状黄色固体を収量０．５１ｇ、収率６
５％で得た。核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が，２−（４−｛Ｎ−［４
−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０
−ジフェニルアントラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）であることを確認した。
得られた黄色固体１．４ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華
精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして３３３℃で９時間行
った。収量１．２ｇで収率は８６％であった。
また、得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．７４（ｍ，３
３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ
，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）
に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範
囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＹＧＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８
に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶
液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セル
の吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを図
１８に示した。図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。ト
ルエン溶液の場合では２８６ｎｍ、２９３ｎｍ、３１２ｎｍ、３５７ｎｍ付近に吸収が見
られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４５４ｎｍ（励起波長３５６ｎｍ
）であった。
また、２ＹＧＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光
計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４８ｅＶであった。その結果、ＨＯ
ＭＯ準位が−５．４８ｅＶであることがわかった。さらに、２ＹＧＡＰＰＡの薄膜の吸収
スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、そ
の吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップ
は２．７５ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ
準位を求めたところ、−２．７３ｅＶであった。
また、２ＹＧＡＰＰＡの酸化還元反応特性を測定した。酸化還元反応特性は、サイクリ
ックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー
（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）ア
ルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製
、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるようにＤＭＦに溶解さ
せ、電解溶液を調整した。さらに測定対象である２ＹＧＡＰＰＡを１０ｍｍｏｌ／Ｌの濃
度となるように電解溶液に溶解させようとしたが、２ＹＧＡＰＰＡは溶解性が悪く、溶け
残りが生じたため、溶け残りが沈殿した状態で上澄み液を採取し、測定に使用した。また
、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、カウン
ター電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極
（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ
５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
２ＹＧＡＰＰＡの酸化反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作
用電極の電位を−０．２７Ｖから０．７０Ｖまで変化させた後、０．７０Ｖから−０．２
７Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。また、２ＹＧＡＰ
ＰＡの還元反応特性については次のようにして調べた。参照電極に対する作用電極の電位
を−０．３５Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−２．６０Ｖから−０．３５Ｖまで
変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。なお、ＣＶ測定のスキャン
速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
図２２に２ＹＧＡＰＰＡの酸化側のＣＶ測定結果を、図２３に２ＹＧＡＰＰＡの還元側
のＣＶ測定結果をそれぞれ示す。図２２および図２３において、横軸は参照電極に対する
作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極とカウンター電極との間に流れた電流値（
μＡ）を表す。図２２から、０．５７〜０．５９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）付近に酸
化を示す電流が観測された。また、図２３から、−２．２１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極
）付近に還元を示す電流が観測された。
１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応および還元反応に
おいて、ＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にあまり変化が見られない。このことから、
本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応の繰り返しに対して極めて安定であることが
分かった。
本実施例では、構造式（１７４）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛
３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝
−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に
説明する。
［ステップ１］２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの合成
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン）の合成スキームを（
Ｆ−１）に示す
３−ブロモフェニルボロン酸２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、９，１０−ジフェニル−２−
ヨードアントラセン４．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン０．１
５ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にトルエン５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを加
えた。フラスコ内を減圧しながら攪拌して脱気し、脱気後、混合物に酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃で８時間還流した。
反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液を水で洗浄した。有機層と水層を分離
し、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物を自然ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮し油状物を得た。
この油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン）により精製
したところ、乳白色固体を０．４ｇ、収率１８％で得た。核磁気測定（ＮＭＲ）によって
、この化合物が２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンである
ことを確認した。
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセンの１Ｈ ＮＭＲデー
タを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．３６
（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．７３（ｍ、１５Ｈ），
７．７８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）。また
、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４１（Ａ）、図４１（Ｂ）に示す。なお、図４１（Ｂ）は、
図４１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであ
る。
［ステップ２］２ｍＰＣＡＰＰＡの合成法
２ｍＰＣＡＰＰＡの合成スキームを（Ｆ−２）に示す。
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．４５ｇ（０．９
３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フ
ェニル−９−フェニルカルバゾール−３−アミン ０．３１ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．０２ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を５０
ｍＬ三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍ
Ｌ、トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．０２ｍＬを加えた。この
混合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。 反応後、反応混合物にトルエンを加
え、この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ
液を水、飽和食塩水で洗浄した後、水層と有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウム
を加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液
を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンと少量のヘキサンに溶解し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーの展開溶媒は、トルエ
ン：ヘキサン＝１：９を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒を用いた。
得られたフラクションを濃縮して個体を得た。この固体をクロロホルムとメタノールの混
合溶媒で再結晶したところ、黄色粉末状固体を収量０．４６ｇ、収率６７％で得た。核磁
気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、２−｛３−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−
フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝−９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：２ｍＰＣＡＰＰＡ）であることを確認した。
また、得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９１−７．７５（ｍ，３５Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７
．９３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャ
ートを図１９（Ａ）、図１９（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）におけ
る６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ｍＰＣＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２
０に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。
溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セ
ルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを
図２０に示した。図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。
トルエン溶液の場合では３６６ｎｍ、３８４ｎｍ、４０６ｎｍ付近に吸収が見られた。ま
た、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４８５ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）であった
。
また、２ｍＰＣＡＰＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分
光計（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．３４ｅＶであった。その結果、Ｈ
ＯＭＯ準位が−５．３４ｅＶであることがわかった。さらに、２ｍＰＣＡＰＰＡの薄膜の
吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め
、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャ
ップは２．８３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵ
ＭＯ準位を求めたところ、−２．５１ｅＶであった。
本実施例では、構造式（２１６）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−（
３−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニ
ル）−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ｍＹＧＡＰＰＡ）の合成方法を具体
的に説明する。
［ステップ１］２ｍＹＧＡＰＰＡの合成法
２ｍＹＧＡＰＰＡの合成スキームを（Ｇ−１）に示す。
２−（３−ブロモフェニル）−９，１０−ジフェニルアントラセン０．４５ｇ（０．９
３ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−（
９−カルバゾリル）ジフェニルアミン０．３１ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）０．０１０ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フ
ラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１０ｍＬ、トリ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０ｗｔ％ヘキサン溶液０．０１ｍＬを加えた。この混
合物を８０℃で５時間加熱攪拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、
この懸濁液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し得た。得られたろ液
を、水と飽和食塩水で洗浄した後、水層と有機層を分離した。有機層に硫酸マグネシウム
を加えて乾燥した。この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、得られたろ液
を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンと少量のヘキサンに溶解し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーは、展開溶媒としてト
ルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を用い、次いでトルエン：ヘキサン＝１：２の混合
溶媒を用いた。フラクションを濃縮して得た固体を、クロロホルムとメタノールの混合溶
媒で再結晶したところ、黄色粉末状固体を収量０．４５ｇ、収率６５％で得た。核磁気共
鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、２−（３−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−９
−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：２ｍＹＧＡＰＰＡ）であることを確認した。
また、得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６−７．７２（ｍ，３４Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝９．３
Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。また、
１Ｈ ＮＭＲチャートを図２１（Ａ）、図２１（Ｂ）に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図
２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１０を用いて説明する。本実施例で用いた
材料の化学式は以下に示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は
５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［
Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、９―［４―（Ｎ―カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略
称：ＣｚＰＡ）と構造式（１８２）で表される２−（４−｛Ｎ−［４−（カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル）−９，１０−ジフェニルアント
ラセン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３
０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＣｚＰＡと２ＹＧＡＰＰＡとの重量
比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＹＧＡＰＰＡ）となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にトリス（８−キノリノラト）
アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０
６を形成した。
さらに、電子輸送層２１０６上にフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電
子注入層２１０７を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光
素子１を形成した。
発光素子１の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、電圧―輝度特性を図２５に示す
。また、輝度―電流効率特性を図２６に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２７に
示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図２８に示す。図２８から、発
光素子１の発光は、２ＹＧＡＰＰＡの発光であることがわかる。発光素子１のＣＩＥ色度
座標は、約８００ｃｄ／ｍ２の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２２）であり、発
光素子１の発光は青色である。また、図２７から分かるように発光素子１は、比較的良好
な外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は良好である。
本実施例７では、構造式（１３２）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛
４−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］フェニル｝
−９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）を用いた発光素子につい
て、具体的に例示する。
（発光素子２）
本実施例７で作製した発光素子２は、発光層において、２ＹＧＡＰＰＡに換えて２ＰＣＡ
ＰＰＡを用いた以外は、実施例６の発光素子１と同様にして作製した。すなわち図１０に
示すように、ＣｚＰＡと構造式（１３２）で表される２ＰＣＡＰＰＡとを共蒸着すること
により、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した以外は、発
光素子１と同様にして発光素子２の他の層を作製した。なお、ＣｚＰＡと２ＰＣＡＰＰＡ
との重量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：２ＰＣＡＰＰＡ）となるように調整した。
発光素子２の電流密度―輝度特性を図２９に示す。また、電圧―輝度特性を図３０に示す
。また、輝度―電流効率特性を図３１に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３２に
示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図３３に示す。図３３から、発
光素子２の発光は、２ＰＣＡＰＰＡの発光であることがわかる。発光素子２のＣＩＥ色度
座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．３６）であり、発
光素子２の発光は水色である。また、図３２からわかるように発光素子２は、高い外部量
子効率を示すことがわかる。よって、発光素子２の発光効率は高い。
本実施例８では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である２−｛
４−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−９，
１０−ジフェニルアントラセン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）を用いた発光素子について、具
体的に例示する。
（発光素子３）
本実施例８で作製した発光素子３は、発光層において、２ＹＧＡＰＰＡに換えて２ＤＰＡ
ＰＰＡを用いた以外は、実施例６の発光素子１と同様にして作製した。すなわち図１０に
示すように、ＣｚＰＡと構造式（１０１）で表される２ＤＰＡＰＰＡとを共蒸着すること
により、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した以外は、発
光素子１と同様にして発光素子３の他の層を作製した。なお、ＣｚＰＡと２ＤＰＡＰＰＡ
との重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：２ＤＰＡＰＰＡ）となるように調整した。
発光素子３の電流密度―輝度特性を図３４に示す。また、電圧―輝度特性を図３５に示す
。また、輝度―電流効率特性を図３６に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３７に
示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペクトルを図３８に示す。図３８から、発
光素子３の発光は、２ＤＰＡＰＰＡの発光であることがわかる。発光素子３のＣＩＥ色度
座標は、８００ｃｄ／ｍ２の輝度の時（ｘ，ｙ）＝（０．２３，０．５１）であり、発光
素子の発光は青みがかった緑色である。また、図３７からわかるように発光素子３は、高
い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子３の発光効率は高い。
本実施例では、構造式（１１４）で表される本発明のアントラセン誘導体であるＮ−［
４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェ
ニルベンジジン（略称：２ＤＰＢＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１］トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成
トリフェニルアミン−４−ボロン酸の合成スキームを（Ｈ−１）に示す。
５００ｍＬ三口フラスコへ１０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の４−ブロモトリフェニルアミンを
入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここへ、１５０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
を加えてから、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液へ２０ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）の
ｎーブチルリチウム（１．５８ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）をシリンジにより滴下した。滴
下終了後、溶液を同温度で１時間攪拌した。この溶液へ３．８ｍＬ（３４ｍｍｏｌ）のホ
ウ酸トリメチルを加えたのち、溶液の温度を室温に戻しながら約１５時間攪拌した。撹拌
後、この溶液に約１５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。
攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合
物をろ過し、ろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物に約２０ｍＬの
クロロホルムを加えてから、更に約５０ｍＬのヘキサンを加えて１時間放置したところ、
白色固体が析出した。この固体を吸引ろ過により回収したところ、白色固体を５．２ｇ、
収率５８％で得た。
［ステップ２］Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：ＤＰＢＡ）の合成スキームを（Ｈ−２
）に示す。
４．３ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−ブロモジフェニルアミンと、５ｇ（１７ｍｍｏｌ）の
トリフェニルアミン−４−ボロン酸と、５３２ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリ
ル）ホスフィンを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合
物へ６０ｍＬのトルエンと、４０ｍＬのエタノールと、１４ｍＬの炭酸カリウム水溶液（
０．２ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、７
５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を、１００
℃で１０．５時間還流した。この混合物の水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層
とを合わせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、この混合物をろ過
し、ろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物を約５０ｍＬのトルエン
に溶かしてから、セライトとアルミナとフロリジールを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮
して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン
＝４：６）により精製し、得られた白色固体をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶した
ところ、白色固体を３．５ｇ、収率４９％で得た。
［ステップ３］２ＤＰＢＡＰＰＡの合成
２ＤＰＢＡＰＰＡの合成スキームを（Ｈ−３）に示す。
０．７０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−９、１０−ジフェニル
アントラセンと、０．６０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジ
ジン（略称：ＤＰＢＡ）と、１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキ
シドを１００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、１
０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％
ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、５８ｍ
ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。
この混合物を、８０℃で３時間攪拌した。この混合物を室温まで冷ました後、約２０ｍＬ
のトルエンを加えてから、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。得られ
たろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、得られた黄色固体をト
ルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、黄色粉末状固体を０．８２ｇ、収率７０％で
得た。
得られた、淡黄色粉末状固体０．７５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製
した。昇華精製条件は、圧力６．０Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでなが
しながら、３５０℃で材料を加熱した。昇華精製後、材料の淡黄色固体を０．６３ｇ、回
収率８３％で得た。
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニ
ル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニルベンジジン（略称：２
ＤＰＢＡＰＰＡ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，
３００ＭＨｚ）：δ＝７．０４−７．１０（ｍ，１５Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，８
Ｈ），７．３９−７．６８（ｍ，２０Ｈ），７．７８（ｂｒ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭ
Ｒチャートを図４２（Ａ）、図４２（Ｂ）に示す。なお、図４２（Ｂ）は、図４２（Ａ）
における６．５ｐｐｍ〜８．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、２ＤＰＢＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４
３に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。
溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セ
ルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを
図４３に示した。図４３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。
トルエン溶液の場合では３１５ｎｍ付近、３６１ｎｍ付近、４２１ｎｍ付近に吸収が見ら
れた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４６０ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）
であった。
また、得られた２ＤＰＢＡＰＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エ
イエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１
０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、４６０℃にて５％の重量減少が見られ
た。よって、２ＤＰＢＡＰＰＡは熱安定性に優れていることがわかった。
本実施例では、構造式（１９１）で表される本発明のアントラセン誘導体である４−［
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２
−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）の合成方法を具体的に説
明する。
［ステップ１］４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成
４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｊ−１）に
示す。
実施例３のステップ１で合成されたＮ−（４−ブロモフェニル）カルバゾール１９．６
ｇ（６０．７ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した
。このフラスコへ、１００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えてから、この溶液
を−７８℃に冷却した。この溶液に、窒素気流下でｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１
．５８ｍｏｌ／Ｌ）６６．８ｍＬ（４２．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で３時間攪拌し
た。その後、同温度でホウ酸トリメチル１３．５ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温に
戻しながら２４時間撹拌した。この溶液に２．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温
で１時間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を、ろ過し、ろ液を濃縮したとこ
ろ、固体を得た。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したと
ころ、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の白色粉末を１０．２ｇ
、収率５８％で得た。
［ステップ２］４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミ
ン（略称：ＹＧＢＡ）の合成
４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧ
ＢＡ）の合成スキームを（Ｊ−２）に示す。
２．２ｇ（８．８ｍｍｏｌ）の４−ブロモジフェニルアミンと、２．５ｇ（８．８ｍｍ
ｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸と、３９８ｍｇ（１．
３ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ−トリル）ホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物へ３０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬのエタノールと、１
４ｍＬの炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧下で攪
拌しながら脱気し、５９ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。
この混合物を、１００℃で６．５時間還流した。この混合物を約１５時間放冷したところ
、淡黒褐色固体が析出した。この淡黒褐色固体を吸引ろ過により回収したところ、淡黒褐
色固体を２．５ｇ、収率７０％で得た。
［ステップ４］２ＹＧＢＡＰＰＡの合成
２ＹＧＢＡＰＰＡの合成スキームを（Ｊ−３）に示す。
０．７６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−９、１０−ジフェニル
アントラセンと、０．６４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の４−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）フェニル］ジフェニルアミン（略称：ＹＧＢＡ）と、１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）
のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを１００ｍＬの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物へ、１０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌
しながら脱気し、脱気後、５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を、８０℃で３時間攪拌した。この混合物を
室温まで冷ました後、約２０ｍＬのトルエンを加えてから、フロリジール、セライト、ア
ルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、淡黄色固体を得た。この固体を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製
し、得られた黄色固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、黄色粉末状固体を
０．６２ｇ、収率４８％で得た。
得られた、淡黄色粉末状固体０．６０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製
した。昇華精製条件は、圧力６．０Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎでなが
しながら、３６０℃で材料を加熱した。昇華精製後、材料の淡黄色固体を０．５３ｇ、回
収率８９％で得た。
核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって、この化合物が、４−［４−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）フェニル］−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニ
ルアミン（略称：２ＹＧＢＡＰＰＡ）であることを確認した。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，
３００ＭＨｚ）：δ＝７．１２−７．１６（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．８０（ｍ，３２
Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４４（Ａ）、図４４（Ｂ）に示す。なお、図４４（Ｂ
）は、図４４（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。
また、２ＹＧＢＡＰＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４
５に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。
溶液を石英セルにいれ、溶液及び石英セルの吸収スペクトルを測定した。溶液及び石英セ
ルの吸収スペクトルから石英セルの吸収スペクトルを差し引いた溶液の吸収スペクトルを
図４５に示した。図４５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。
トルエン溶液の場合では３１３ｎｍ付近、３５８ｎｍ付近、４１５ｎｍ付近に吸収が見ら
れた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４５７ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）
であった。
また、得られた２ＹＧＢＡＰＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エ
イエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１
０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下で昇温したところ、５００℃まで昇温しても５％の重量減
少が見られなかった。よって、２ＹＧＢＡＰＰＡは熱安定性に優れていることがわかった
。
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 機能層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ ＥＬ層
３０４ 第２の電極
３１１ 電子輸送層
３１２ 発光層
３１３ 正孔輸送層
３１４ 正孔注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (1)

  1. 式（３０１）で表される有機化合物。

    （式中、Ａｒ １ は、式（１０−４）で表される置換基を表し、Ｒ １ 〜Ｒ ５ は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。Ａｒ ２ は、式（１０−５）で表される置換基を表し、Ｒ ６ 〜Ｒ １０ は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。Ａｒ ３ は、式（１１−１）〜（１１−３）で表される置換基のいずれかを表し、Ｒ ５１ 〜Ｒ ６２ は、それぞれ、水素原子、または、炭素数１〜４のアルキル基、または、炭素数６〜１５のアリール基、または、ハロゲン原子、または、炭素数１〜４のハロアルキル基のいずれかを表す。Ｘ５は臭素を表す。）



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