JP6333334B2 - 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 - Google Patents
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Description
子、発光装置、並びに電子機器に関する。
子は薄型軽量に作製できること、直流電流を印加することで発光すること、液晶と比較し
て高速に応答することなどの特徴を有している。また、このような発光素子をマトリクス
状に配置した発光装置、すなわちパッシブマトリクス発光装置やアクティブマトリクス発
光装置は、従来の液晶表示装置と比較して視野角が広く視認性が優れる点に優位性がある
。このような理由から、発光素子は次世代のフラットパネルディスプレイへとしての応用
が期待されている。発光素子はエレクトロルミネッセンス素子、あるいはEL素子と呼ば
れることもある。
し、これと同時に陽極から正孔を注入することで駆動される。陰極から注入された電子、
および陽極から注入された正孔が有機化合物を含む層において再結合して分子励起子が形
成され、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出する。このエネルギーが
可視光に対応する波長の光として放出された場合、発光として認識することができる。有
機化合物の励起状態には一重項励起と三重項励起が存在し、発光はどちらの励起状態から
でも可能である。
ー差、すなわちバンドギャップによって決定される。従って、発光を担う分子の構造を適
宜選択、修飾することで、任意の発光色を得ることが可能である。そして光の三原色であ
る赤、青、緑の発光が可能な発光素子を用いて発光装置を作製することで、フルカラー表
示可能な発光装置を作製することができる。
色純度に優れた赤、青、緑の発光素子が必要である。近年の材料開発の結果、赤色、およ
び緑色の発光素子に関しては、高い信頼性と優れた色純度が達成されている。しかし、青
色の発光素子に関しては、十分な効率と色純度を持つ発光素子の実現されていない。例え
ば、非特許文献1では、比較的高い信頼性の青色発光素子が報告されている。しかしなが
ら、十分な発光効率と色は実現されていない。
ることを目的とする。
光が得られる発光素子を提供することを課題とする。
、課題を解決できることを見出した。したがって本発明の一は、下記一般式(1)で表さ
れるアントラセン誘導体である。
く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αおよびβは、それぞれ同
一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、
R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリー
ル基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換
の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R1
1〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のア
ルキル基を表す。
を表し、αおよびβは、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素
数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換また
は無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、
またはハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水
素、または炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいず
れかを表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、
炭素数1〜4のアルキル基を表す。
く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、置換または無置換の
炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換
または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4
のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン
基、またはハロアルキル基を表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても
良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
を表し、αは、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素
数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、
R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜
25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R3〜R7は、そ
れぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン
基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異な
っていても良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25
のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換また
は無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表
し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4の
アルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、R11〜R1
8は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基を
表し、R19〜R22は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1
〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル
基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、または
ハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、ま
たは炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを
表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数
1〜4のアルキル基を表し、R19〜R27は、それぞれ同一でも異なっていても良く、
水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
極間に、上記アントラセン誘導体を含むことを特徴とする発光素子である。
い。よって、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上記アントラセン誘
導体を含むことを特徴とする発光素子である。
光素子として用いた発光装置は(画像表示デバイス)は、長寿命化も実現できる。したが
って本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものとする。
御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、
発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導
電性フィルムもしくはTAB(Tape Automated Bonding)テープ
もしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられたモジュ
ール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光
素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実装さ
れたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる発光
装置も含むものとする。
したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素
子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
あるため、本発明のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も本発明に
含まれるものとする。したがって、本発明の一は、下記一般式(8)で表される有機化合
物である。
を表し、βは、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素
数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、
R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜
25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。
表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25の
アリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または
無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し
、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のア
ルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表す。
基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜2
5のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換ま
たは無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を
表す。
置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキ
ル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、また
はハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、
または炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれか
を表す。
置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキ
ル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、また
はハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、
または炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれか
を表す。
は、色純度の高い青色発光が可能である。
ことができる。また、色純度の良い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
および電子機器をえることができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に
示す実施の形態の記載内容に限定されるものではない。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αおよびβは、それぞれ同
一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、
R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリー
ル基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換
の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R1
1〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のア
ルキル基を表す。
Ar−1)〜(Ar−19)に示す構造が挙げられる。また、Ar1が炭素数1〜4のア
ルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい。Ar1が炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を有することにより、本発明のアン
トラセン誘導体の溶解性が増すため、本発明のアントラセン誘導体を用いて湿式法により
発光素子を作製する場合には好ましい。
α−12)に示す構造が挙げられる。また、αが炭素数1〜4のアルキル基、または炭素
数1〜4のアルコキシ基を有していてもよい。αが炭素数1〜4のアルキル基、または炭
素数1〜4のアルコキシ基を有することにより、本発明のアントラセン誘導体の溶解性が
増すため、本発明のアントラセン誘導体を用いて湿式法による発光素子の作製が可能とな
る。
β−10)に示す構造が挙げられる。
)〜(R1−21)に示す構造が挙げられる。
)〜(R2−24)に示す構造が挙げられる。
(164)のアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定さ
れない。
、下記の合成スキーム(a−1)〜(a−3)に示す合成法を用いることで合成すること
ができる。
ールのボロン酸又は、ハロゲン化アリールの有機ホウ素化合物(化合物7)とをパラジウ
ム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングして、9−(ハロゲン化アリール)−
10−アリールアントラセン(化合物2)を得ることができる。合成スキーム中、X1は
ハロゲン又はトリフラート基を表し、X2はハロゲンを表す。X1がハロゲンの場合、X
1とX2は同じであっても異なっていても良い。ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が好ま
しく、X1がヨウ素、X2が臭素の組み合わせがより好ましい。また、R100とR10
1は、水素、又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R100とR101は、同じであっ
ても異なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。また、Ar1は置換
または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表す。また、αは置換または無置換の炭素
数6〜25のアリーレン基を表す。合成スキーム(a−1)において、用いることができ
るパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られる
ものではない。合成スキーム(a−1)において、用いることができるパラジウム触媒の
配位子としては、トリ(オルトートリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、ト
リシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位
子はこれらに限られるものではない。合成スキーム(a−1)において、用いることがで
きる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等
の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものではない
。合成スキーム(a−1)において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の
混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶
媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベ
ンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。特に、トルエンと水、又はトルエン
とエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。ただし、用いることができる溶媒はこれら
に限られるものではない。
又は、9H−カルバゾールの3位が有機ホウ素で置換された化合物(化合物4)とを、パ
ラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングして、3位にジアリールアミン
が置換されたカルバゾール化合物(化合物5)を得ることができる。合成スキーム中、A
r2は、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、X4はハロゲン又はト
リフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が挙げられる。またβは、置換ま
たは無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表す。またR1は、炭素数1〜4のアルキ
ル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表す。またR2は、水素
、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリー
ル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。また、R102とR103は、
水素、又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R102とR103は、同じであっても異
なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。合成スキーム(a−2)に
おいて、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テトラ
キス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられるが、用いることができ
る触媒はこれらに限られるものではない。合成スキーム(a−2)において、用いること
ができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ(オルトートリル)ホスフィンや、トリ
フェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることがで
きる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム(a−2)において、用いる
ことができる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カ
リウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもの
ではない。合成スキーム(a−2)において、用いることができる溶媒としては、トルエ
ンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水
の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合
溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。特に、トルエンと水、又は
トルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。ただし、用いることができる溶媒
はこれらに限られるものではない。
ールアントラセン(化合物2)と、合成スキーム(a−2)で得られた、3位にジアリー
ルアミンが置換されたカルバゾール化合物(化合物5)とを、パラジウム触媒を用いたハ
ートウィック・ブッフバルト反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカ
ップリングすることで、本発明のアントラセン誘導体である化合物6を得ることができる
。合成スキーム(a−3)において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用
いることができるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム
(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに
限られるものではない。合成スキーム(a−3)において、用いることができるパラジウ
ム触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシル
)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることがで
きる配位子はこれらに限られるものではない。合成スキーム(a−3)において、用いる
ことができる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カ
リウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるもの
ではない。合成スキーム(a−3)において、用いることができる溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることがで
きる溶媒はこれらに限られるものではない。合成スキーム(a−3)においてウルマン反
応を行う場合について説明する。合成スキーム(a−3)においてR104とR105は
、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、R104がヨウ素であるヨウ化銅(I)、又はR105がアセチル基である酢酸銅
(II)が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものではない。また
、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキーム(a−3)において、用いるこ
とができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる
塩基はこれらに限られるものではない。合成スキーム(a−3)において、用いることが
できる溶媒としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピ
リミジノン(略称:DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いる
ことができる溶媒はこれらに限られるものではない。ウルマン反応では、反応温度が10
0℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キ
シレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150℃以上のより高い温度が更に好
ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。また、合成スキーム中、Ar1およびA
r2は、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のア
リール基を表し、αおよびβは、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置
換の炭素数6〜25のアリーレン基を表す。また、X2はハロゲンを表す。またR1は、
炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表
す。またR2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭
素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。
は、発光素子に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、色純
度の高い青色発光を示す。よって、フルカラーディスプレイなどの画像を表示する発光装
置に好適に用いることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有
するため、発光素子の正孔輸送層として用いることもできる。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を合成するための原料である有機化合物
について説明する。該有機化合物は新規な物質であるため、本発明に含まれるものである
。
を表し、βは、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素
数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、
R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜
25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表す。
〜(Ar2−19)に示す構造が挙げられる。
β−10)に示す構造が挙げられる。
)〜(R1−21)に示す構造が挙げられる。
)〜(R2−24)に示す構造が挙げられる。
)の有機化合物で挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
実施の形態1で示した化合物5と同様の合成法(合成スキーム(a−2))を用いて合成
することができる。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図
1を用いて以下に説明する。
た所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でのキャリアの再結合が
行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組
み合わせて積層されたものである。
電極101と第2の電極103との間に設けられた有機化合物を含む層102とから構成
されている。なお、本形態では第1の電極101は陽極として機能し、第2の電極103
は陰極と機能するものとして、以下を説明する。つまり、第1の電極101の方が第2の
電極103よりも電位が高くなるように、第1の電極101と第2の電極103に電圧を
印加したときに、発光が得られるものとして、以下に説明をする。
またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支持
体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
好ましい)金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好まし
い。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin
Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化亜鉛(IZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及
び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属
酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても
構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜
20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成すること
ができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)
は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1
wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この
他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr
)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(P
d)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
は、第1の電極101として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム(A
l)、銀(Ag)、アルミニウムを含む合金(AlSi)等を用いることができる。また
、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわ
ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを
含む合金(MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の
希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土
類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも
可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能で
ある。
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性(電子及び正孔の輸送性の高い物質)の物質等から成る層と、本実施の形態で
示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発
光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形
態では、有機化合物を含む層102は、第1の電極101の上に順に積層した正孔注入層
111、正孔輸送層112、発光層113、電子輸送層114を有する構成について説明
する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(略称:CuP
c)等のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{
4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルア
ミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポリ(3,4−
エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等
の高分子等によっても正孔注入層111を形成することができる。
た複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を
含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶ
ことができる。つまり、第1の電極101として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事
関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,8
−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ
)、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。
また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。
具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
(4−メチルフェニル)(p−トリル)−N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミ
ン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N
’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ
)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノ
フェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げることができ
る。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−ア
ントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[4−(
N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を用いるこ
とができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert−ブチルアントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6
cm2/Vs以上の正孔移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ー等)を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK
)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{
N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フ
ェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチル
フェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)など
の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポ
リ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスル
ホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111として
用いてもよい。
ては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−
[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−
トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4
’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレ
ン−2−イル)−N―フェニルアミノ]−1,1’−ビフェニル(略称:BSPB)など
の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm
2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物
質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は
、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
Dなどの高分子化合物を用いることもできる。
光層113は実施の形態1で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアント
ラセン誘導体は、高い発光効率を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用
いることができる。
ノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)
アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)
ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニ
ルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス[2−(2−ヒドロ
キシフェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2
−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキ
サゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、
金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)
−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−ter
t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:O
XD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフ
ェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:
BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに述
べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイ
ル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル
)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)など
を用いることができる。
注入層としては、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシ
ウム(CaF2)等のようなアルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物を用いる
ことができる。さらに、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属が
組み合わされた層も使用できる。例えばAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたも
のを用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ
金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、第2の電極103からの電
子注入が効率良く起こるためより好ましい。
以下であることが好ましい)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物など
を用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族また
は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属
、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアル
カリ土類金属、およびこれらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユ−ロピウム(Eu)
、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アル
カリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成するこ
とができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法
により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより
成膜することも可能である。
、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸
化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第2の電極103として用いることができ
る。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用
いて成膜することが可能である。
の電極103との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、発光性の高い物質
を含む層である発光層113において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つ
まり発光層113に発光領域が形成されるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極101または第2の電極103のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極である。第1の電極101のみが透光性を有する電極
である場合、光は第1の電極101を通って基板側から取り出される。また、第2の電極
103のみが透光性を有する電極である場合、光は第2の電極103を通って基板と逆側
から取り出される。第1の電極101および第2の電極103がいずれも透光性を有する
電極である場合、光は第1の電極101および第2の電極103を通って、基板側および
基板側と逆側の両方から取り出される。
ついて示したが、陰極として機能する第2の電極103を基板100側に設けてもよい。
方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成し
ても構わない。乾式法としては、真空蒸着法、スパッタリング法などが挙げられる。また
、湿式法としては、インクジェット法またはスピンコート法などが挙げられる。
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。
層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をイン
クジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗
り分けが容易となり、生産性が向上する。
法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層を乾式法
である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である
共蒸着法、第2の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。また、第1の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法であ
る真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を
湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコ
ート法、第2の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成して
もよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェ
ット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第2の電極を乾式法である真空蒸着法で
形成することができる。つまり、第1の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正
孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第2の電極までを乾式法で形
成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成すること
ができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第2の電極までは、真空
一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができ
る。
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層113に
おいて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層113に発光領域が
形成されるような構成となっている。
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極101および第2の電極103から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光
領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。また、本発明の
アントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子を得ることができる
。
発光を示す発光素子を得ることができる。
、視感効率の高い青色発光が得られる発光素子を得ることができる。
ができる。
め、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。さらに、長寿命の青色発光が
可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光
素子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れており、良好
な特性を有する青色発光素子が望まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光
素子は、高効率、長寿命の青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である
。
本実施の形態では、実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。
させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体は青色の発光を示すため、青色の発光を示す発光素子を得る
ことができる。
とができ、実施の形態2で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、4,
4’−ビス(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)や、2,2’,2”−(1
,3,5−ベンゼントリイル)トリス[1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール](略
称:TPBI)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)
、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略
称:CzPA)などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質
として高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略
称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N
−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニル
アミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス
(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−
TPD)などや、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(
ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフル
オレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略
称:PF−BPy)などを用いることができる。
効率の高い発光素子を得ることができる。
い青色発光を示す発光素子を得ることができる。
光が得られる発光素子を得ることができる。
ができる。
発光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命
の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態3および実施の形態4で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因
した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との
混色の発光色を得ることもできる。
いることができる。具体的には、N,N’−ジフェニルキナクリドン(略称:DPQd)
、クマリン6、クマリン545T、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−
ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(略称:DCM1)、4−(ジシアノメチレン
)−2−メチル−6−(ジュロリジン−4−イル−ビニル)−4H−ピラン(略称:DC
M2)、N,N’−ジメチルキナクリドン(略称:DMQd)、{2−(1,1−ジメチ
ルエチル)−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチ
ル−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4
−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTB)、5,12−ジフェニルテトラセ
ン(略称:DPT)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル
−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4,4’−(2−ter
t−ブチルアントラセン−9,10−ジイル)ビス{N−[4−(9H−カルバゾール−
9−イル)フェニル]−N−フェニルアニリン}(略称:YGABPA)、N,9−ジフ
ェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾー
ル−3−アミン(略称:PCAPA)、N,N’−(2−tert−ブチルアントラセン
−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1
,4−フェニレンジアミン(略称:DPABPA)、N,N’−ビス[4−(9H−カル
バゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミ
ン(略称:YGA2S)、N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N
−フェニルスチルベン−4−アミン(略称:YGAS)、N,N’−ジフェニル−N,N
’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)スチルベン−4,4’−ジアミン(略
称:PCA2S)、4,4’− ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:
DPVBi)、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン(略称:TBP
)、ペリレン、ルブレン、1,3,6,8−テトラフェニルピレンなどの蛍光を発光する
蛍光発光性物質を用いることができる。また、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビ
ス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fd
pq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−2
1H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)などの燐光を発光する燐
光発光性物質を用いることができる。
本実施の形態では、実施の形態3〜実施の形態5で示した構成と異なる構成の発光素子に
ついて図2を用いて説明する。
第1の層121と第2の層122を設けたものである。
113は、第1の層121と第2の層122を有する。第1の層121は、第1の有機化
合物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第2の層122は、第2の有機化合物と電子輸
送性の有機化合物を有する。第1の層121は、第2の層122の第1の電極側、つまり
陽極側に接して設けられている。
示す発光素子は、第1の有機化合物または第2の有機化合物に実施の形態1で示した本発
明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアントラセン誘導体は、色純度の高い青色発光
を示すため、発光性の高い物質として本実施の形態で示す発光素子に好適に用いることが
できる。また、第1の有機化合物と第2の有機化合物は、同一でも異なっていてもよい。
場合には、他方に、例えば、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フ
ェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4,4’−(2−
tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイル)ビス{N−[4−(9H−カルバゾ
ール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアニリン}(略称:YGABPA)、N,9
−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カル
バゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,N’’−(2−tert−ブチルアン
トラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェ
ニル−1,4−フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,N’−ビス[4−(
9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4
’−ジアミン(略称:YGA2S)、N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェ
ニル]−N−フェニルスチルベン−4−アミン(略称:YGAS)、N,N’−ジフェニ
ル−N,N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)スチルベン−4,4’−ジ
アミン(略称:PCA2S)、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル
(略称:DPVBi)、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン(略称
:TBP)、ペリレン、ルブレン、1,3,6,8−テトラフェニルピレンなどの青色系
の発光を示す物質を用いることができる。これらの物質は、本発明のアントラセン誘導体
と同系色の発光を示すため、本実施の形態の発光素子に好適に用いることができる。
性の方が高い物質である。また、第2の層122に含まれる電子輸送性の有機化合物は、
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質である。
第1の層121に注入された正孔は、第1の層121に輸送されるが、さらに第2の層1
22にも注入される。ここで、第2の層122に含まれる電子輸送性の有機化合物は正孔
輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質であるため、第2の層122に注入された正孔は
移動しにくくなる。その結果、正孔は第1の層121と第2の層122の界面付近に多く
存在するようになる。また、正孔が電子と再結合することなく電子輸送層114にまで達
してしまう現象が抑制される。
122に注入された電子は、第2の層122に輸送されるが、さらに第1の層121にも
注入される。ここで、第1の層121に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性
よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため、第1の層121に注入された電子は移動し
にくくなる。その結果、電子は第1の層121と第2の層122の界面付近に多く存在す
るようになる。また、電子が正孔と再結合することなく正孔輸送層112にまで達してし
まう現象が抑制される。
存在するようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。すなわち、発光層
113の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合することなく電
子輸送層114に達してしまったり、あるいは電子が再結合することなく正孔輸送層11
2に達してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出来る。これ
により、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋がる。
合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、最高被占軌道準位(HOMO
準位)は−6.0eV以上−5.0eV以下であることが好ましい。また、正孔輸送性の
有機化合物は最低空軌道準位(LUMO準位)は、−3.0eV以上−2.0eV以下で
あることが好ましい。
リアセン誘導体のうち、特に、アントラセン誘導体が好適であり、第1の層121に含ま
れる正孔輸送性の有機化合物としては、具体的には、9,10−ジフェニルアントラセン
(略称:DPAnth)、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(
10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−
ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバ
ゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(1
0−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミ
ン(略称:PCAPBA)等が挙げられる。
の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、HOMO準位は−6
.0eV以上−5.0eV以下であることが好ましい。
リアセン誘導体が挙げられ、具体的には、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、
ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等が挙げられる。例
えば、第2の層に用いることのできる電子輸送性の化合物としては、9−[4−(10−
フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,
6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カ
ルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)ア
ントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:D
NA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t
−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン
−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−
4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベン
ゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)などが挙げられる。
ら第2の層122に正孔が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合
物のHOMO準位と電子輸送性の有機化合物のHOMO準位との差は小さい方が好ましい
。また、第2の層122から第1の層121に電子が注入されるように素子を構成するた
め、正孔輸送性の有機化合物のLUMO準位と電子輸送性の有機化合物のLUMO準位と
の差は小さい方が好ましい。正孔輸送性の有機化合物のHOMO準位と電子輸送性の有機
化合物のHOMO準位との差が大きいと、発光領域が第1の層もしくは第2の層のどちら
かに偏ってしまう。同様に、正孔輸送性の有機化合物のLUMO準位と電子輸送性の有機
化合物のLUMO準位との差が大きい場合も、発光領域が第1の層もしくは第2の層のど
ちらかに偏ってしまう。よって、正孔輸送性の有機化合物のHOMO準位と電子輸送性の
有機化合物のHOMO準位との差は、0.3eV以下であることが好ましい。より好まし
くは、0.1eV以下であることが望ましい。また、正孔輸送性の有機化合物のLUMO
準位と電子輸送性の有機化合物のLUMO準位との差は、0.3eV以下であることが好
ましい。より好ましくは、0.1eV以下であることが好ましい。
に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好
ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、
正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰
り返しても安定であることが好ましい。酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であ
ることは、サイクリックボルタンメトリー(CV)測定によって、確認することが出来る
。
ーク電位(Epc)の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応
および還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層113
に用いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強
度および還元ピーク電位の強度の変化が50%よりも小さいことが好ましい。より好まし
くは、30%よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても5
0%以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、70%以上のピ
ークの強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の
値の変化は、0.05V以下であることが好ましい。より好ましくは、0.02V以下で
あることが好ましい。
方の層でのみ発光してしまう恐れがあるが、第1の層に含まれる第1の有機化合物と第2
の層に含まれる第2の有機化合物とを同じ物質とすることにより、発光層の中央付近で発
光させることが可能となる。よって、第1の層に含まれる発光性の高い物質と第2の層に
含まれる発光性の高い物質とを本発明のアントラセン誘導体とすることが好ましい。本発
明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、本実施の形態で示す構成に適用すること
により、発光効率が高く長寿命の発光素子を得ることができる。
との界面に発光領域が形成されているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成さ
れている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影響
を受けることがない。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができ
る。また、本発明の発光素子の発光層は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定な
化合物で形成されているため、正孔と電子の再結合による発光を繰り返しても劣化しにく
い。よって、より長寿命な発光素子を得ることができる。
発光色は同系色の発光色であるため、第1の有機化合物だけでなく、第2の有機化合物が
発光しても、色純度の高い発光を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体
は、青色の発光を示す発光性の高い物質であるため、本実施の形態で示す素子構造は、青
色系の発光素子および青緑色系の発光素子に対して特に有効である。青色は、フルカラー
ディスプレイを作製する際には必要な色であり、本発明を適用することにより劣化を改善
することができる。無論、緑や赤の発光素子に用いてもよい。また、本実施の形態は、他
の実施の形態と適宜組み合わせることも可能である。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積
層型素子という)の態様について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第1の電
極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。発光ユニ
ットとしては、実施の形態2で示した有機化合物を含む層102と同様な構成を用いるこ
とができる。つまり、実施の形態2で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発
光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明す
る。
11と第2の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511と第2の
発光ユニット512との間に電荷発生層513が設けられている。第1の電極501と第
2の電極502は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光
ユニット511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であっても
よく、その構成は実施の形態2〜実施の形態6に記載の有機化合物を含む層と同様なもの
を適用することができる。
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2または実施の形態5で示した複合材料であ
り、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸
化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭
化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合物を
用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動
度が10−6cm2/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも
正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属
酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、
低電流駆動を実現することができる。
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。
発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。例えば、図3において、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を
注入し、第2の発光ユニット512に正孔を注入するものであればよい。
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域で発光が可能であり、
そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子
において、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり。補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。
図4を用いて説明する。なお、図4(A)は、発光装置を示す上面図、図4(B)は図4
(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース側駆動回路)401、画
素部402、駆動回路部(ゲート側駆動回路)403を含んでいる。また、404は封止
基板、405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間407になって
いる。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401
と、画素部402中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、駆動回路を画素部が形成された基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含
有したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化
チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンと
アルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
と窒化チタン膜との3層構造等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると
、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能
させることができる。
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層416は、実施
の形態1で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、有機化合物を含む層
416を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、
デンドリマーを含む)であっても良い。また、有機化合物を含む層に用いる材料としては
、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
7に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれ
らの合金や化合物、Mg−Ag、Mg−In、Al−Li、LiF、CaF2等)を用い
ることが好ましい。なお、有機化合物を含む層416で生じた光が第2の電極417を透
過させる場合には、第2の電極417として、金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜2
0wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジ
ウム−酸化スズ、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
素子基板410、封止基板404、およびシール材405で囲まれた空間407に発光素
子418が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
とができる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得る
ことができる。
電力の発光装置を得ることができる。
光が可能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力
が低く、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いるこ
とができる。
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図5には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図5(A)は、発光装置を示す斜視図、図5(B)は図5(A)を
X−Yで切断した断面図である。図5において、基板951上には、電極952と電極9
56との間には有機化合物を含む層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層
953で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔
壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭
くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状で
あり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方
が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも
短い。このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を
防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含
むことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置
を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態8に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したアントラセン誘導体を含み
、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile
Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部9103は、実施の形態2〜実施の形態7で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命
であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同様の特徴
を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。こ
のような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、筐体9101や支持台9102の小型軽量化を図る
ことが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図
られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施
の形態1で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色純度の高い青色発光が可能
であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ること
ができる。
9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス92
06等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2〜実施の形
態7で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部9203も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少な
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化
補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体920
1や筐体9202の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供する
ことができる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、色
純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有
するコンピュータを得ることができる。
03、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9
407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の
形態2〜実施の形態7で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。そ
の発光素子で構成される表示部9403も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質
の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話におい
て、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本
体9401や筐体9402の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話
は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供す
ることができる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、
色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を
有する携帯電話を得ることができる。
3、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9
507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラ
において、表示部9502は、実施の形態2〜実施の形態7で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿
命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も同様の特
徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。この
ような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しく
は縮小することができるので、本体9501の小型軽量化を図ることが可能である。本発
明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適し
た製品を提供することができる。また、実施の形態1で示したアントラセン誘導体を用い
た発光素子は、色純度の高い青色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長
寿命な表示部を有するカメラを得ることができる。
の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることによ
り、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。また、本発明のア
ントラセン誘導体を用いることにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を得ること
ができる。
照明装置として用いる一態様を、図7を用いて説明する。
7に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体90
4を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト
903は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されている
。
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長
寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
ある。図8に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長
寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置3001として用いた部屋に、図6(A)で説明したような、本発明に
係るテレビ装置3002を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
0−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イ
ル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)の合成方法を具体的に説明する。
3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール10g(31mmol)を500mLの
三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。テトラヒドロフラン(THF)150
mLをフラスコに加えて、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを溶かした。
この溶液を−80℃に冷却した。この溶液へn−ブチルリチウム(1.58mol/Lヘ
キサン溶液)20mL(32mmol)を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後
、溶液を同温度で1時間攪拌した。攪拌後、この溶液へホウ酸トリメチル3.8mL(3
4mmol)を加え、室温に戻しながら約15時間攪拌した。攪拌後、この溶液に希塩酸
(1.0mol/L)約150mLを加えて、1時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水
層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した
。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物を減圧乾燥したと
ころ、目的物の淡褐色固体を7.5g収率86%で得た。ステップ1の合成スキームを下
記(b−1)に示す。
(略称:PCBA)の合成]
4−ブロモジフェニルアミン6.5g(26mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾ
ール−3−ボロン酸7.5g(26mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン400m
g(1.3mmol)を500mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。こ
の混合物へトルエン100mL、エタノール50mL、炭酸カリウム水溶液(0.2mo
l/L)14mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、酢酸
パラジウム(II)67mg(30mmol)を加えた。この混合物を100℃10時間
還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、
飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自
然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=4:6)により精製し
、精製後に得られた白色固体をジクロロメタン/ヘキサンにて再結晶し、目的物の白色固
体を4.9g収率45%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
以下に測定データを示す。また、1H NMRチャートを図10に示す。なお、図10(
B)は、図10(A)における6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャ
ートである。測定結果から、上述の構造式(100)で表される本発明のアントラセン誘
導体を合成するための原料であり、本発明の有機化合物PCBAが得られたことがわかっ
た。
,7.12(dd,J1=0.9Hz,J2=8.7Hz,2H),7.19(d,J=
8.7Hz,2H),7.23−7.32(m,3H),7.37−7.47(m,3H
),7.51−7.57(m,1H),7.61−7.73(m,7H)8.28(s,
1H),8.33(d,J=7.2Hz,1H),8.50(d,J=1.5Hz,1H
)
9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン7.8g(12mmol)、
PCBA4.8g(12mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド5.2g(52
mmol)を300mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
、トルエン60mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)
0.30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)136mg(0.24mmol)を加えた。こ
の混合物を、100℃で3時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約50mLのトルエンを
加え、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミ
ナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通し
て吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を得た。この固体をトルエン/ヘキサ
ンにて再結晶し、目的物のPCBAPAの淡黄色固体6.6g収率75%で得た。得られ
た淡黄色粉末状固体3.0gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力8.7Pa、アルゴンガスを流量3.0mL/minでながしながら、3
50℃でPCBAPAを加熱した。昇華精製後、PCBAPAの淡黄色固体を2.7g回
収率90%で得た。また、ステップ3の合成スキームを下記(b−3)に示す。
す。また、1H NMRチャートを図11に示す。なお、図11(B)は、図11(A)
における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果
から、上述の構造式(100)で表される本発明のアントラセン誘導体PCBAPAが得
られたことがわかった。
.28−7.72(m,33H),7.88(d,J=8.4Hz,2H),8.19(
d,J=7.2Hz,1H),8.37(d,J=1.5Hz,1H)
度計((株)日本分光製 V550型)を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測定を
行った。また、PCBAPAの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光
光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、トルエン溶液を用いて、室温に
て測定を行った。測定結果を図12に示す。また、PCBAPAを蒸着法にて成膜し、薄
膜状態にて同様な測定を行った。測定結果を図13に示す。また、横軸は波長(nm)、
縦軸は吸収強度(任意単位)および発光強度(任意単位)を表す。
mにピークを有し、薄膜状態において473nmにピークを有することがわかる。このよ
うに、PCBAPAは、色純度の高い青色発光を示すことがわかる。
材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、第
1の電極1101上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層1102を形成した。その膜厚は
50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1(=NPB:酸化モリ
ブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1103を形成した。
ル(略称:CzPA)とPCBAPAとを共蒸着することにより正孔輸送層1103上に
30nmの膜厚の発光層1104を形成した。ここで、CzPAとPCBAPAとの重量
比は、1:0.10(=CzPA:PCBAPA)となるように調節した。
アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層110
5を形成した。
lq)とリチウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層1106を形成
した。ここで、Alqとリチウムの重量比は、1:0.01(=Alq:リチウム)とな
るように調節した。
mの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極1107を形成することで、発光
素子1を作製した。
。また、輝度―電流効率特性を図17に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図18に
示す。また、1mAの電流を流した時の発光スペクトルを図19に示す。図19から、発
光素子の発光は、PCBAPAの発光であることがわかる。820cd/m2の輝度のと
きの発光素子1のCIE色度座標は(x,y)=(0.16,0.19)であり、色純度
の高い青色発光が得られた。また、図18から分かるように、発光素子1の820d/m
2における外部量子効率は2.9%であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よっ
て、発光素子1の発光効率は高い。また、図17から、発光素子1の820cd/m2に
おける電流効率は4.2cd/Aであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図
16から、820cd/m2における駆動電圧は5.2Vであり、ある一定の輝度を得る
ための電圧が低い。よって、発光素子1の消費電力は小さいことがわかる。
子1を駆動したところ、380時間後の輝度は初期輝度の81%を保っていた。結果を図
26に示す。図26において、横軸は時間(h)、縦軸は、初期輝度を100%としたと
きの規格化輝度を表す。よって、本発明を適用することにより、劣化が少なく、長寿命の
発光素子が得られることがわかった。
材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板2100上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第1の電極2101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、第
1の電極2101上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層2102を形成した。その膜厚は
50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1(=NPB:酸化モリ
ブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2103を形成した。
セン誘導体PCBAPAとを共蒸着することにより、正孔輸送層2103上に30nmの
膜厚の第1の層2121を形成した。ここで、DPAnthとPCBAPAとの重量比は
、1:0.05(=DPAnth:PCBAPA)となるように調節した。
ル(略称:CzPA)と本発明のアントラセン誘導体PCBAPAとを共蒸着することに
より、第1の層2121上に30nmの膜厚の第2の層2122を形成した。ここで、C
zPAとPCBAPAの重量比は1:0.10(=CzPA:PCBAPA)となるよう
に調節した。
)アルミニウム(略称:Alq)を10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層21
04を形成した。
lq)とリチウムを共蒸着することにより、20nmの膜厚で電子注入層2105を形成
した。ここで、Alqとリチウムの重量比は、1:0.01(=Alq:リチウム)とな
るように調節した。
mの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2106を形成することで、発光
素子2を作製した。
。また、輝度―電流効率特性を図23に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図24に
示す。また、1mAの電流を流した時の発光スペクトルを図25に示す。図25から、発
光素子の発光は、PCBAPAの発光であることがわかる。990cd/m2の輝度のと
きの発光素子2のCIE色度座標は(x,y)=(0.15,0.17)であり、色純度
の高い青色発光が得られた。また、図24から分かるように、発光素子2の990cd/
m2における外部量子効率は3.3%であり、高い外部量子効率を示すことがわかる。よ
って、発光素子2の発光効率は高い。また、図23から、発光素子2の990cd/m2
における電流効率は4.1cd/Aであり、高い視感効率を有することがわかる。また、
図22から、990cd/m2における駆動電圧は6.4Vであり、ある一定の輝度を得
るための電圧が低い。よって、発光素子2の消費電力は小さいことがわかる。
子2を駆動したところ、380時間後の輝度は初期輝度の81%を保っていた。結果を図
27に示す。図27において、横軸は時間(h)、縦軸は、初期輝度を100%としたと
きの規格化輝度を表す。よって、本発明を適用することにより、劣化が少なく、長寿命の
発光素子が得られることがわかった。
−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−4’−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPBA)の合成方法を具体的
に説明する。
ンの合成]
2.8g(7.2mmol)の9−ヨード−10−フェニルアントラセンと、1.5g(
7.2mmol)の4’−ブロモビフェニル−4−ボロン酸を100mL三口フラスコへ
入れフラスコ内を窒素置換をした。この混合物へ40mLのトルエンと、10mLの炭酸
ナトリウム水溶液(2.0mol/L)を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌するこ
とで脱気した後、120mg(0.10mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィ
ン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を90℃で4時間撹拌した。攪拌後、この混
合物へ約50mLのトルエンを加えてから、アルミナ、セライト(和光純薬工業株式会社
、カタログ番号:531−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタロ
グ番号:540−00135)を通して吸引ろ過した。得られた、ろ液を濃縮して得た固
体を、高速液体クロマトグラフィー(移動層:クロロホルム)により精製し、淡黄色固体
を得た。得られた固体をクロロホルム/ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄
色粉末状固体を1.4g、収率40%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(c−1
)に示す。
−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPB
A)の合成]
1.0g(2.1mmol)の9−(4’−ブロモビフェニル−4−イル)−10−フェ
ニルアントラセンと、845mg(2.1mmol)の4−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)ジフェニルアミン(PCBA)と、1.0g(10mmol)のナ
トリウム tert−ブトキシドを50mLの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物へ、15mLのトルエンと、0.10mLのトリ(tert−ブチル
)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しなが
ら脱気し、脱気後、58mg(0.10mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)を加えた。この混合物を、100℃で5時間攪拌した。攪拌後この混合物
を室温までさましてから約20mLのトルエンを追加し、フロリジール(和光純薬工業株
式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号:531−16855)、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、
淡黄色固体を得た。得られた固体をトルエン/ヘキサンにより再結晶したところ、目的物
の淡黄色粉末状固体を1.5g、収率90%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(
c−2)に示す。
。昇華精製条件は、圧力6.0Pa、アルゴンガスを流量3.0mL/minでながしな
がら、380℃でPCBAPBAを加熱した。昇華精製後、PCBAPBAの淡黄色固体
を1.0g、回収率93%で得た。
チャートを図28に示す。なお、図28(B)は、図28(A)における7.0ppm〜
8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、上述の構造式(3
00)で表される本発明のアントラセン誘導体PCBAPBAが得られたことがわかった
。
.25−7.31(m,12H)、7.34−7.79(m,23H),7.80−7.
85(m,4H),8.20(d,J=7.8Hz,1H),8.36(d,J=1.5
Hz,1H)
imetry−Differential Thermal Analysis)を行っ
た。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−
DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速:2
00mL/min)条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、5%
重量減少温度は500℃以上であり、良好な熱安定性を示すことがわかった。
光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測定
を行った。測定結果を図29に示す。図29において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強
度(任意単位)を表す。また、PCBAPBAの発光スペクトルを測定した。発光スペク
トルの測定は蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用い、トルエン溶液
を用いて、室温にて測定を行った。測定結果を図30に示す。図30において横軸は波長
(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では373nm付近
、395nm付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では44
0nm(励起波長370nm)であった。
APBAの薄膜の吸収スペクトルを図31に、PCBAPBAの薄膜の発光スペクトルを
図32に示す。図31において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す
。また、図32において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。薄膜
の場合では267nm付近、343nm付近、379nm付近、402nm付近に吸収が
見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では458nm(励起波長400nm)であ
った。
。
材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、第
1の電極1101上に、NPBと酸化モリブデン(VI)と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層1102を形成した。その膜厚は
50nmとし、NPBと酸化モリブデンの比率は、重量比で4:1(=NPB:酸化モリ
ブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1103を形成した。
ル(略称:CzPA)とPCBAPBAとを共蒸着することにより正孔輸送層1103上
に30nmの膜厚の発光層1104を形成した。ここで、CzPAとPCBAPBAとの
重量比は、1:0.10(=CzPA:PCBAPBA)となるように調節した。
:BPhen)を30nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層1105を形成した。
に成膜し、電子注入層1106を形成した。
mの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極1107を形成することで、発光
素子3を作製した。
。また、輝度―電流効率特性を図35に示す。また、1mAの電流を流した時の発光スペ
クトルを図36に示す。図36から、発光素子の発光は、PCBAPBAの発光であるこ
とがわかる。950cd/m2の輝度のときの発光素子3のCIE色度座標は(x,y)
=(0.15,0.12)であり、色純度の高い青色発光が得られた。また、発光素子3
の950cd/m2における外部量子効率は3.7%であり、高い外部量子効率を示すこ
とがわかる。また、図35から、発光素子3の950cd/m2における電流効率は3.
9cd/Aであり、高い視感効率を有することがわかる。また、図34から、950cd
/m2における駆動電圧は3.2Vであり、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。ま
た、発光素子3におけるパワー効率は3.9lm/Wであり、発光素子3の消費電力は小
さいことがわかる。
101 第1の電極
102 有機化合物を含む層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
121 第1の層
122 第2の層
401 駆動回路部(ソース側駆動回路)
402 画素部
403 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 有機化合物を含む層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 有機化合物を含む層
956 電極
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1102 複合材料を含む層
1103 正孔輸送層
1104 発光層
1105 電子輸送層
1106 電子注入層
1107 第2の電極
2001 筐体
2002 光源
2100 ガラス基板
2101 第1の電極
2102 複合材料を含む層
2103 正孔輸送層
2104 電子輸送層
2105 電子注入層
2106 第2の電極
2121 第1の層
2122 第2の層
3001 照明装置
3002 テレビ装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (10)
- 第1の電極と、第2の電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、式(1)で表されるアントラセン誘導体を有し、
前記第1の発光層の発光色と、前記第2の発光層の発光色とは、補色の関係であり、
白色発光する発光素子。
(式中、Ar1およびAr2は、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αおよびβは、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。) - 第1の電極と、第2の電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、式(2)で表されるアントラセン誘導体を有し、
前記第1の発光層の発光色と、前記第2の発光層の発光色とは、補色の関係であり、
白色発光する発光素子。
(式中、Ar1は、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αおよびβは、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。) - 第1の電極と、第2の電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、式(3)で表されるアントラセン誘導体を有し、
前記第1の発光層の発光色と、前記第2の発光層の発光色とは、補色の関係であり、
白色発光する発光素子。
(式中、Ar1およびAr2は、それぞれ同一でも異なっていても良く、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。) - 第1の電極と、第2の電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、式(4)で表されるアントラセン誘導体を有し、
前記第1の発光層の発光色と、前記第2の発光層の発光色とは、補色の関係であり、
白色発光する発光素子。
(式中、Ar1は、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、αは、置換または無置換の炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。) - 第1の電極と、第2の電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、式(5)で表されるアントラセン誘導体を有し、
前記第1の発光層の発光色と、前記第2の発光層の発光色とは、補色の関係であり、
白色発光する発光素子。
(式中、Ar1は、置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R19〜R22は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 第1の電極と、第2の電極との間に、第1の発光層と、第2の発光層と、を有し、
前記第1の発光層は、式(6)で表されるアントラセン誘導体を有し、
前記第1の発光層の発光色と、前記第2の発光層の発光色とは、補色の関係であり、
白色発光する発光素子。
(式中、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基を表し、R2は、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または置換または無置換の炭素数6〜25のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基を表し、R3〜R7は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、R11〜R18は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または、炭素数1〜4のアルキル基を表し、R19〜R27は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。) - 請求項1乃至請求項7のいずれか一に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする発光装置。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか一に記載の発光素子を有する照明装置。
- 表示部を有し、
前記表示部は、請求項1乃至請求項7のいずれか一に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。
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