TWI593675B - 有機化合物，蒽衍生物，及其中使用了該蒽衍生物之發光元件，發光裝置和電子裝置 - Google Patents

有機化合物，蒽衍生物，及其中使用了該蒽衍生物之發光元件，發光裝置和電子裝置 Download PDF

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Description

有機化合物，蒽衍生物，及其中使用了該蒽衍生物之發光元件，發光裝置和電子裝置
本發明係關於有機化合物、蒽衍生物、以及其中使用了該等蒽衍生物的發光元件、發光裝置、和電子裝置。
在發光元件中，含有有機化合物的層係夾置於一對電極之間。此類發光元件具有如下特徵：可以製成薄型且輕量的元件，經由施加直流電而發光，回應比液晶快，及類似者。此外，將這種發光元件配置為矩陣形式而成的發光裝置，即被動矩陣發光裝置和主動矩陣發光裝置，在廣視角及高可見性方面均比傳統的液晶顯示裝置優異。根據這些理由，發光元件被期待應用於下一世代的平面顯示器。發光元件有時也被稱為電致發光元件或EL元件。
電子係由陰極注入夾置在一對電極之間的含有機化合物的層，而同時電洞由陽極注入該含有機化合物的層，藉 以驅動發光元件。由陰極注入的電子以及由陽極注入的電洞在該含有機化合物的層中彼此再結合而形成分子激子。該分子激子在回復基態時放出能量。當該能量以具有相應於可見光之波長的光釋出時，可以看見發光。有機化合物的激發態包括單重激發態和三重激發態，而且當其中任一種為激發態時，均可發光。
發光元件的發光波長係經由基態與因再結合而形成的激發態之間的能隙(即能帶隙)來決定。因此，經由適當地選擇、修改用於發光的分子的結構，可以獲得任何顏色的發光。而且，當使用能夠發出光的三原色，即紅色、藍色、綠色發光的各發光元件來製造發光裝置時，可以製造出全彩發光裝置。
為了製造具有優異色彩再現性的全彩發光裝置，需要可靠性高且色純度優異的紅色、藍色、及綠色發光元件。由於近來的材料發展，已實現紅色及綠色發光元件的高可靠性及優異色純度。然而，藍色發光元件的足夠效率和色純度則尚未達成。例如，在非專利文件1(J.Shi et al.,Applied Physics Letters,Vol.80,No.17,pp.3201-3203,2002)中，報告了具有相當高可靠性的藍色發光元件。不過，該發光元件並未達成足夠的發光效率和顏色。
本發明之概要說明
鑑於上述問題，本發明的目的在於提供新穎的蒽衍生 物及有機化合物。
本發明的另一目的在於提供發光效率高的發光元件。此外，本發明的另一目的在於提供具有高色純度之發藍光的發光元件。
本發明的其他目的還在於提供耗電量減低的發光裝置及電子裝置。
經過深入研究的結果，本發明人發現下示通式(1)所表示的蒽衍生物可以解決前述的問題。因此，本發明的一個方面是下示通式(1)所表示的蒽衍生物。
在上示該通式(1)中，Ar1及Ar2可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；α及β可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；且R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基。
本發明的一個方面是下示通式(2)所表示的蒽衍生物。
在上示該通式(2)中，Ar1表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；α及β可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基；且R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基。
本發明的一個方面是下示通式(3)所表示的蒽衍生物。
在上示該通式(3)中，Ar1及Ar2可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；α表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；且R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基。
本發明的一個方面是下示通式(4)所表示的蒽衍生物。
在上示該通式(4)中，Ar1表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；α表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基；且R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基。
本發明的一個方面是下示通式(5)所表示的蒽衍生物。
在上示該通式(5)中，Ar1表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基；R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基；且R19至R22可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、或碳原子數為1至4的烷氧基。
本發明的一個方面是下示通式(6)所表示的蒽衍生物。
在上示該通式(6)中，R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基；R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基；且R19至R27可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、或碳原子數為1至4的烷氧基。
本發明的一個方面是下示通式(7)所表示的蒽衍生物。
本發明的一個方面是含有任何上述蒽衍生物的發光元件，亦即在一對電極之間含有任何上述蒽衍生物的發光元件。
而且，因為上述蒽衍生物發光效率高，所以較佳為它們各用於一發光層。因此，本發明的一個方面是在一對電極之間包括有發光層的發光元件，其中該發光層包含任何上述蒽衍生物。
如此獲得的本發明發光元件可以製成具有長使用壽命，且因此其中使用了這種發光元件的發光裝置(如影像顯示裝置)也可製成具有長使用壽命。因此，本發明也包括其中使用了本發明發光元件的發光裝置及電子裝置。
本發明發光裝置的特徵為其包括含有任何上述蒽衍生物的發光元件以及經裝配成控制該發光元件之發光的控制 電路。在本說明書中發光裝置的範疇包括其中使用發光元件的影像顯示裝置。此外，該發光裝置的範疇亦包括其中將連接器諸如各向異性膜、捲帶自動接合(TAB)帶或捲帶式封裝(TCP)連接至發光元件的模組；其中在TAB帶或TCP的終端設置有印刷電路板的模組；以及其中在發光元件上經由玻璃覆晶接合(COG)法直接安裝有IC(積體電路)的模組。此外，本發明範疇還包括用於照明裝置或類似者的發光裝置。
此外，其中將本發明發光元件用於其顯示器部份的電子裝置也包括在本發明範疇之內。因此，本發明的一個方面是具有顯示器部份的電子裝置，其中該顯示器部份包括上述的發光元件以及經裝配成控制該發光元件之發光的控制電路。
再者，本發明亦包括用於合成本發明蒽衍生物的有機化合物，因為該等用於合成本發明蒽衍生物的有機化合物係為新穎物質。因此，本發明的一個方面是下示通式(8)所表示的有機化合物。
在該上示通式(8)中，Ar2表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；β表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷 基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；且R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基。
本發明的一個方面是下示通式(9)所表示的有機化合物。
在該上示通式(9)中，β表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；且R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基。
本發明的一個方面是下示通式(10)所表示的有機化合物。
在該上示通式(10)中，Ar2表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；且R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基。
本發明的一個方面是下示通式(11)所表示的有機化合物。
在該上示通式(11)中，R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；且R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基。
本發明的一個方面是下示通式(12)所表示的有機化合物。
在該上示通式(12)中，R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；且R3至R7可以彼此相同或不同，且各表示氫、碳原子數為1至4的烷基、鹵素、或鹵烷基。
本發明的一個方面是下示通式(13)所表示的有機化合物。
本發明的蒽衍生物發光效率高。而且，本發明的蒽衍生物可發出色純度高的藍光。
再者，經由使用本發明蒽衍生物，可以獲得發光效率高的發光元件。而且，也可獲得發出高色純度之藍光的發光元件。
此外，經由使用本發明蒽衍生物，可以獲得耗電量減低的發光裝置及電子裝置。
本發明之詳細說明
下文將參考附圖說明本發明的具體實施模式和實施例 。熟習此技藝者可輕易瞭解的是，在不背離本發明的精神 和範圍的情況下，在形式和細節上可進行各種變化。因此，本發明不應局限於下文中對具體實施模式和實施例的說明。
具體實施模式1
在此具體實施模式中，將說明本發明的蒽衍生物。
一種本發明的蒽衍生物係以通式(1)表示。
在該上示通式(1)中，Ar1及Ar2可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；α及β可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基；且R11至R18可以彼此相同或不同，且各表示氫或碳原子數為1至4的烷基。
下面(Ar-1)至(Ar-19)所表示的結構係舉出作為 在該上示通式(1)中Ar1及Ar2所表示的取代基的實例。此外，Ar1可具有碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為1至4的烷氧基。在使用任何本發明蒽衍生物藉由濕式程序製造發光元件時，較佳為Ar1具有碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為1至4的烷氧基，因為此類結構會增加本發明蒽衍生物的溶解性。
下面(α-1)至(α-12)所表示的結構係舉出作為在該上示通式(1)中α所表示的結構的實例。此外，α可具有碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為1至4的烷氧基。當α具有碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為1至4的烷氧基時，本發明蒽衍生物的溶解性會增加；因此，可使用任何該等本發明蒽衍生物藉由濕式程序製造發光元件。
下面(β-1)至(β-10)所表示的結構係舉出作為在該上示通式(1)中β所表示的結構的實例。
下面(R1-1)至(R1-21)所表示的結構係舉出作為在該上示通式(1)中R1所表示的取代基的實例。
下面(R2-1)至(R2-24)所表示的結構係舉出作為在該上示通式(1)中R2所表示的取代基的實例。
本發明此類蒽衍生物的具體實例包括但不限於下列結構式(100)至(164)所表示的蒽衍生物。
作為本發明蒽衍生物的合成方法，可以利用多種反應中的任何一種。例如，可以採用下列合成方案(a-1)至(a-3)所示的合成方法中的任何一種來進行合成。
首先，經由使用鈀催化劑的Suzuki-Miyaura偶聯反應耦合9-鹵化-10-芳蒽(化合物1)與鹵化芳基硼酸或鹵化芳基有機硼化合物(化合物7)，藉以獲得9-(鹵化芳基)-10-芳蒽(化合物2)。在該合成方案中，X1表示鹵素或三氟甲烷磺酸根基團，且X2表示鹵素。當X1為鹵素時，X1和X2可以彼此相同或不同。作為鹵素，較佳為使用碘和溴。更佳為X1為碘且X2為溴。此外，R100和R101各表示氫或碳原子數為1至6的烷基，它們可以彼此相同或不同，且也可彼此結合而形成環。Ar1表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基。α表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基。可用於合成方案(a-1)中之鈀催化劑的實例包括但不限於醋酸鈀(II)、四(三苯膦)鈀(0)、及類似物。可用於合成方案(a-1)之鈀催化劑中的配位體實例包括但不限於三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦、及類似物。可用於合成方案(a-1)中的鹼的實例包括但不限於有機鹼諸如第三丁醇鈉、無機鹼諸如碳酸鉀、及類似物。可用於合成方案(a-1)中的溶劑的實例包括但不限於下列溶劑：甲苯與水的混合溶劑；甲苯、醇諸如乙醇、與水的混合溶劑；二甲苯與水的混合溶劑；二甲苯、醇諸如乙醇、與水的混合溶劑；苯與水的混合溶劑；苯、醇諸如乙醇、與水的混合溶劑；醚諸如乙二醇二甲醚與水的混合溶劑；及類似者。更佳為使用甲苯與水的混合溶劑，或甲苯、乙醇與水的混合溶劑。
經由使用鈀催化劑的Suzuki-Miyaura偶聯反應耦合鹵化二芳基胺(化合物3)與9H-咔唑-3-硼酸或其中3-位被有機硼取代的9H-咔唑(化合物4)，藉以獲得其中3-位被二芳基胺取代的咔唑化合物(化合物5)。在此合成方案中，Ar2表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基，X4表示鹵素或三氟甲烷磺酸根基團，且可以碘和溴作為鹵素。β表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基。R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基。R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基。R102和R103各表示氫或碳原子數為1至6的烷基，它們可以彼此相同或不同，且可彼此結合而形成環。可用於合成方案(a-2)中之鈀催化劑的 實例包括但不限於醋酸鈀(II)、四(三苯膦)鈀(0)、及類似物。可用於合成方案(a-2)之鈀催化劑中的配位體實例包括但不限於三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環己基膦、及類似物。可用於合成方案(a-2)中的鹼的實例包括但不限於有機鹼諸如第三丁醇鈉、無機鹼諸如碳酸鉀、及類似物。可用於合成方案(a-2)中的溶劑的實例包括但不限於下列溶劑：甲苯與水的混合溶劑；甲苯、醇諸如乙醇、與水的混合溶劑；二甲苯與水的混合溶劑；二甲苯、醇諸如乙醇、與水的混合溶劑；苯與水的混合溶劑；苯、醇諸如乙醇、與水的混合溶劑；醚諸如乙二醇二甲醚與水的混合溶劑；及類似者。更佳為使用甲苯與水的混合溶劑，或甲苯、乙醇與水的混合溶劑。
然後，經由使用鈀催化劑的Buchwald-Hartwig反應或使用銅或銅化合物的Ullmann反應而耦合在合成方案(a-1)中獲得的9-(鹵化芳基)-10-芳蒽(化合物2)與在合成方案(a-2)中獲得的其中3-位被二芳基胺取代的咔唑化合物(化合物5)，藉以獲得化合物6，其為一種本發明蒽衍生物。當在合成方案(a-3)中進行Buchwald-Hartwig反應時，可用於合成方案(a-3)中之鈀催化劑的實例包括但不限於雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀 (II)、及類似物。可用於合成方案(a-3)之鈀催化劑中的配位體的實例包括但不限於三(第三丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦、及類似物。可用於合成方案(a-3)中的鹼的實例包括但不限於有機鹼諸如第三丁醇鈉、無機鹼諸如碳酸鉀、及類似物。可用於合成方案(a-3)中的溶劑的實例包括但不限於甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃、及類似物。現將說明在合成方案(a-3)中進行Ullmann反應的情況。在合成方案(a-3)中，R104和R105各表示鹵素、乙醯基、或類似者，且可以氯、溴、或碘作為鹵素。較佳為R104是碘以形成碘化銅(I)，或R105是乙醯基以形成醋酸銅(II)。用於此反應中的銅化合物並不局限於這些物質，且可使用銅代替銅化合物。可用於合成方案(a-3)中的鹼的實例包括但不限於無機鹼諸如碳酸鉀。可用於合成方案(a-3)中的溶劑的實例包括但不限於1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫化-2(1H)嘧啶酮(簡稱DMPU)、甲苯、二甲苯、苯、及類似物。使用沸點高的DMPU或二甲苯是較為理想的，因為在Ullmann反應中，當反應溫度大於或等於100℃時可以較短時間和較高產率獲得目的物。更佳為使用DMPU，因為反應溫度更佳為大於或等於150℃。在此合成方案中，Ar1及Ar2可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基。α及β可以彼此相同或不同，且各表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳香基。X2表示鹵素。R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之 碳原子數為6至25的芳基。R2表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基。
本發明的蒽衍生物發光效率高。因此，較佳為將任何本發明蒽衍生物用於發光元件。而且，本發明蒽衍生物發出高色純度的藍光。因此，較佳為將任何本發明蒽衍生物用於發光裝置諸如顯示影像的全彩顯示器。此外，本發明蒽衍生物可用作發光元件的電洞傳輸層，因為本發明蒽衍生物具有電洞傳輸性質。
具體實施模式2
在此具體實施模式中，將說明用於合成本發明蒽衍生物的有機化合物。這些有機化合物是新穎物質，因此包括於本發明中。
一種該等有機化合物是通式(8)所表示的有機化合物。
在該上示通式(8)中，Ar2表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；β表示經取代或未取代之碳原子數為6至25的亞芳基；R1表示碳原子數為1至4的烷基或經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基；且R2 表示氫、碳原子數為1至4的烷基、經取代或未取代之碳原子數為6至25的芳基、鹵素、或鹵烷基。
下面(Ar2-1)至(Ar2-19)中所顯示的結構係舉出作為在該上示通式(8)中Ar2所表示的取代基的實例。
下面(β-1)至(β-10)中所顯示的結構係舉出作 為在該上示通式(8)中β所表示的結構的實例。
下面(R1-1)至(R1-21)中所顯示的結構係舉出作為在該上示通式(8)中R1所表示的取代基的實例。
下面(R2-1)至(R2-24)中所顯示的結構係舉出作為在該上示通式(8)中R2所表示的取代基的實例。
本發明該等有機化合物的具體實例包括但不限於下列結構式(200)至(264)所表示的有機化合物。
作為上述本發明有機化合物的合成方法，可以利用多種反應中的任何一種。例如，可以採用類似於具體實施模式1中所述化合物5的合成方法(合成方案(a-2))來進行合成。
具體實施模式3
在此具體實施模式中，將參照圖1說明其中使用了本發明蒽衍生物的發光元件的一種模式。
本發明的發光元件包括在一對電極之間的多個層。作為該等多個層，係將各含有具高載子注入性的物質或具高載子傳輸性的物質的多個層組合並堆疊，以便在與電極分 開的地方形成發光區域，換言之，載子係在與電極分開的部分再結合。
在此具體實施模式中，發光元件包括第一電極101、第二電極103、以及在第一電極101與第二電極103之間形成的含有有機化合物的層102。應注意的是，在此具體實施模式中，第一電極101係用作陽極且第二電極103係用作陰極。換言之，在下文的說明中，當施加電壓於第一電極101和第二電極103而使得第一電極101的電位高於第二電極103的電位時，可以獲得發光。
基板100係用作發光元件的支撐體。作為基板100，可以使用玻璃、塑膠、或類似物。應注意的是任何其他材料均可使用，只要其在發光元件的製造程序中能夠用作支撐體即可。
第一電極101較佳為使用具有高功函數(具體而言，4.0eV或更高)的金屬、合金及導電性化合物、它們的混合物、或類似物來形成。具體而言，可以使用氧化銦錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)、或類似物。此類導電性金屬氧化物膜通常經由濺射來形成，但也可經由溶膠-凝膠法或類似者來形成。例如，可以使用其中將1重量%至20重量%的氧化鋅加入氧化銦所成的靶經由濺射法來形成氧化銦鋅(IZO)的膜。可以使用其中將0.5重量%至5重量%的氧化鎢和0.1重量%至1重量%的氧化鋅加入氧化銦所成的靶經由濺射法形成含有氧化鎢和氧 化鋅的氧化銦(IWZO)膜。此外，可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)、或類似物。
當將後文所述的含有複合材料的層用作接觸第一電極101的層時，可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、它們的混合物、或類似物中的任何一種來形成第一電極101，而不需考慮其功函數。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、含有鋁的合金(AlSi)、或類似物。或者，可以使用任何下列的低功函數材料：元素周期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)及銫(Cs)和鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)、或鍶(Sr)、或其合金(如MgAg及AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)、鐿(Yb)、及其合金；或類似物。可以經由真空蒸鍍法形成含有鹼金屬、鹼土金屬、或其合金的膜。或者，可經由濺射法形成含有鹼金屬或鹼土金屬合金的膜。更或者，可使用銀糊或類似物經由噴墨法或類似者形成此類膜。
對於含有有機化合物的層102的堆疊結構沒有特別限制。只要該含有有機化合物的層102係藉由適當地組合在此具體實施模式中所述之發光層與各含有下述物質的多個層所形成者即可：具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、或類似者。例如，可以組合電洞注入層、 電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及類似者。在此具體實施模式中，含有有機化合物的層102所具有的結構係為其中在第一電極101上連續堆疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、及電子傳輸層114所成的結構。下面將具體說明各層的材料。
電洞注入層111是含有具高電洞注入性的物質的層。可以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、或類似者。或者，也可以使用下列任何一種物質來形成電洞注入層111：以酞青為基礎的化合物諸如酞青(簡稱H2Pc)或酞青銅(簡稱CuPc)；芳族胺化合物諸如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱DPAB)或4,4’-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱DNTPD)；高分子量化合物諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱PEDOT/PSS)；或類似者。
或者，作為電洞注入層111，可以使用其中將受體物質混入具高電洞傳輸性的物質中所成之複合材料。應注意的是，經由使用其中將受體物質混入具高電洞傳輸性的物質中所成之複合材料，可以不用顧及電極材料的功函數來選擇電極的材料。亦即，不僅具有高功函數的材料，也可以使用具有低功函數的材料來作為第一電極101。受體物質的實例包括7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱F4-TCNQ)、氯醌、過渡金屬氧化物、屬於元素周期表中第4族至第8族的金屬的氧化物、及類似者。具體而言 ，使用釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、或錸氧化物是較佳的，因為它們的電子接受性高。尤其使用鉬氧化物是更佳的，因為它在大氣中安定、吸濕性低、且容易處理。
作為用於該複合材料的具有高電洞傳輸性的物質，可以使用多種化合物中的任何一種，諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、高分子量化合物(諸如寡聚物、樹狀聚合物、或聚合物等)、或類似者。應注意的是，較佳為使用具有大於或等於10-6cm2/(V‧s)之電洞遷移率的物質作為該具有高電洞傳輸性的物質。然而，也可使用除了上述材料之外的其他物質，只要該等物質具有比電子傳輸性高的電洞傳輸性即可。下文將具體說明可用於該複合材料的各種有機化合物。
可用於該複合材料的芳族胺化合物的實例包括N,N’-雙(4-甲基苯基)(對-甲苯基)-N,N’-二苯基-對-苯二胺(簡稱DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱DPAB)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(簡稱DPA3B)、及類似者。
可用於該複合材料的咔唑衍生物的具體實例包括3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-( 9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCN1)、及類似者。
此外，可用於該複合材料的咔唑衍生物的實例也包括4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯、及類似者。
可用於該複合材料的芳族烴的實例包括2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱DPPA)、2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱DNA)、9,10-二苯基蒽(簡稱DPAnth)、2-第三丁基蒽(簡稱t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱DMNA)、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝、2,5,8,11-四(第三丁基)苝、及類似者。除了這些化合物之外，也可使用稠五苯、蔻、或類似者。尤其以使用具有大於或等於1×10-6cm2/(V‧s)的電洞遷移率且碳原子數為14至42的芳族烴更佳。
應注意的是，可用於該複合材料的芳族烴可具有乙烯 基骨架。具有乙烯基骨架的芳族烴的實例包括4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡稱DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱DPVPA)、及類似者。
作為電洞注入層111，可使用任何高分子量化合物(寡聚物、樹枝狀聚合物、或聚合物)。例如，可舉出任何高分子量化合物諸如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱PTPDMA)、及聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱聚-TPD)。此外，也可以使用與酸混合的高分子量化合物，諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱PAni/PSS)。
或者，可以將上述高分子量化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或聚-TPD與前述的受體物質組合形成複合材料，而用於形成電洞注入層111。
電洞傳輸層112是含有具高電洞傳輸性的物質的層。具有高電洞傳輸性的物質的實例包括芳族胺化合物諸如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱m-MTDATA)、及4,4’-雙[N-(螺- 9,9’-聯茀-2-基)-N-苯基胺基]-1,1’-聯苯(簡稱BSPB)、及類似者。這些物質主要是具有大於或等於10-6cm2/(V‧s)之電洞遷移率的物質。然而，也可使用除了這些物質之外的任何其他物質，只要該等物質具有比電子傳輸性高的電洞傳輸性即可。應注意的是該含有具高電洞傳輸性之物質的層並不限於單層，也可為堆疊二或多個各含有上述物質的層所成者。
作為電洞傳輸層112，也可使用高分子量化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、或聚-TPD。
發光層113是含有高發光性物質的層。在此具體實施模式的發光元件中，發光層113含有任何具體實施模式1中所述之本發明蒽衍生物。由於本發明蒽衍生物展現高發光效率，因此適用於發光元件中作為高發光性物質。
電子傳輸層114是含有具高電子傳輸性的物質的層。例如，可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物，諸如三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(簡稱BeBq2)、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱BAlq)或類似者。或者，可以使用具有以噁唑或噻唑為基礎之配位體的金屬錯合物，諸如雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱Zn(BOX)2)或雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(簡稱Zn(BTZ)2)或類似者。除了金屬錯合物之外，也可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱PBD)、1,3-雙[5-( 對-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱TAZ)、深啡啉(簡稱BPhen)、浴銅靈(簡稱BCP)、或類似者。在此所提及的這些物質主要是各具有大於或等於10-6cm2/(V‧s)之電子遷移率的物質。應注意的是，也可使用除了上述物質之外的任何其他物質，只要該等物質具有比電洞傳輸性高的電子傳輸性即可。而且，該電子傳輸層並不限於單層，也可為堆疊二或多個各含有上述物質的層所成者。
作為電子傳輸層114，可以使用任何高分子量化合物。例如，可使用聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱PF-BPy)、或類似者。
可在電子傳輸層114與第二電極103之間設置電子注入層。該電子注入層可使用鹼金屬化合物或鹼土金屬化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)來形成。此外，可採用其中將具電子傳輸性之物質與鹼金屬或鹼土金屬組合而成的層。例如，可使用由含鎂(Mg)的Alq所製成的層。使用其中將具電子傳輸性之物質與鹼金屬或鹼土金屬組合而成的層作為電子注入層是更為理想的，因為使用此類層可使來自第二電極103的電子注入得以有效率地進行。
第二電極103可使用具有低功函數(具體為3.8eV或 更低)的金屬、合金、或導電性化合物、或它們的混合物、或類似者來形成。此類陰極材料的具體實例包括屬於元素周期表中第1族及第2族的元素，亦即鹼金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)及鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)、及鍶(Sr)，它們的合金(如MgAg和AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)，它們的合金；及類似者。含有鹼金屬、鹼土金屬、或其合金的膜可以經由真空蒸鍍法形成。或者，可經由濺射法形成含有鹼金屬、鹼土金屬、或其合金的膜。此外，也可使用銀糊或類似者經由噴墨法或類似者來形成此類膜。
而且，當在第二電極103與電子傳輸層114之間設置有該電子注入層時，可以不考慮其功函數，而使用各種導電性材料諸如Al、Ag、ITO、及含有矽或氧化矽的ITO作為該第二電極103。這些導電性材料的膜可以經由濺射法、噴墨法、旋塗法或類似者來形成。
在具有此具體實施模式所說明之上述結構的發光元件中，在第一電極101與第二電極103之間施加電壓使電流流過，藉以使電洞和電子在含有高發光性物質的發光層113中再結合而發光。亦即，在發光層113中形成發光區域。
光係透過第一電極101及第二電極103中的一或二者導出到外部。因此，第一電極101及第二電極103中的一或二者係為透光性的。當只有第一電極101是透光性電極時，光係透過第一電極101從基板側導出。而當只有第二 電極103是透光性電極時，光係透過第二電極103從基板的相對側導出。當第一電極101及第二電極103都是透光性電極時，光係透過第一電極101及第二電極103從基板側及基板相對側導出。
雖然圖1顯示其中將用作陽極的第一電極101設置在基板100側的結構，但也可將用作陰極的第二電極103設置在基板100側。
可採用各種方法來形成含有有機化合物的層102，不論乾式法或濕式法皆可。而且，各電極或各層可採用不同的沈積方法。真空蒸鍍法、濺射法、或類似者可用作乾式法。噴墨法、旋塗法、或類似者可用作濕式法。
同樣的，電極可經由諸如溶膠-凝膠法的濕式法形成，或經由使用金屬糊料的濕式法來形成。或者，可經由乾式法諸如濺射法或真空蒸鍍法來形成電極。
下文將說明發光元件的具體製造方法。當將本發明發光元件用於顯示裝置且各色發光層係各自形成時，發光層較佳為經由濕式法形成。使用諸如噴墨法的濕式法，使得即使採用大型基板也較容易各自形成各別色彩的發光層，藉以改善生產力。
例如，在此具體實施模式所述的結構中，可經由濺射法(其為乾式法)形成第一電極；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞注入層；可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成電洞傳輸層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由共沈積法(其為乾式法)形成電 子注入層；且可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成第二電極。或者，可經由噴墨法(其為濕式法)形成第一電極；可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成電洞注入層；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞傳輸層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電子注入層；且可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成第二電極。應注意的是濕式法和乾式法可視情況適當組合，而不限於上述方法。
又或者，例如可經由濺射法(其為乾式法)形成第一電極；可經由噴墨法或旋塗法(它們為濕式法)形成電洞注入層及電洞傳輸層；可經由噴墨法(其為濕式法)形成發光層；可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成電子注入層；且可經由真空蒸鍍法(其為乾式法)形成第二電極。換言之，在其上形成有所需形狀之第一電極的基板上，由電洞注入層至發光層可採用濕式法形成，由電子注入層至第二電極可採用乾式法形成。在該方法中，由電洞注入層至發光層的形成可在大氣壓下進行，且各別色彩的發光層可容易地各自形成。此外，由電子注入層至第二電極的形成可一致地在抽真空中進行。因此，可以簡化程序並改善生產力。
在具有上述結構的本發明發光元件中，在第一電極101與第二電極103之間發生的電位差使得電流流過，藉以使電洞和電子在含有高發光性物質的發光層113中再結 合而發光。亦即，在發光層113中形成發光區域。
應注意的是，設置在第一電極101與第二電極103之間的層的結構並不局限於上述結構，可以採用任何結構，只要供電洞與電子再結合的發光區域係位在與第一電極101和第二電極103遠離的地方，以防止因發光區域與金屬接近所引起的消光(quenching)現象。
本發明蒽衍生物具有高發光效率，所以如此具體實施模式中所述，任何本發明蒽衍生物均可用作發光層而不需任何其他發光物質。而且，因為本發明蒽衍生物具有高發光效率，所以可獲得發光效率高的發光元件。
本發明蒽衍生物會發出色純度高的藍光，因此可獲得發出高色純度藍光的發光元件。
而且，本發明蒽衍生物會在高效率下發出色純度高的藍光，因此可獲得能以高發光效率發出藍光的發光元件。
此外，經由使用本發明蒽衍生物，可獲得使用壽命長的發光元件。
而且，因為其中使用了任何本發明蒽衍生物的發光元件可在高效率下發出藍光，所以該發光元件適用於全彩顯示器。此外，該發光元件可長期發出藍光，所以適用於全彩顯示器。尤其是，與紅色或綠色發光元件相比，藍色發光元件在使用壽命和效率方面的研發落後，因此希望製造出具有良好特性的藍色發光元件。由於其中使用了任何本發明蒽衍生物的發光元件可以長期在高效率下發出藍光，因此該發光元件適用於全彩顯示器。
具體實施模式4
在此具體實施模式中，將說明其結構與具體實施模式3中所述結構不同的發光元件。
在此具體實施模式中，係經由將本發明蒽衍生物分散在另一物質中而形成具體實施模式3中所述的發光層113，藉以自本發明蒽衍生物獲得發光。由於本發明蒽衍生物發出藍光，因此可以獲得發出藍光的發光元件。
在此具體實施模式中，作為本發明蒽衍生物分散於其中的物質，可以使用各種材料。除了具體實施模式2中所述的具有高電洞傳輸性的物質和具有高電子傳輸性的物質之外，可以使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱CBP)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三[1-苯基-1H-苯並咪唑](簡稱TPBI)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)、或類似者。此外，作為本發明蒽衍生物分散於其中的物質，可以使用高分子量化合物。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱聚-TPD)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共聚-( 2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱PF-BPy)、或類似者。
由於本發明蒽衍生物具有高發光效率，所以經由將本發明蒽衍生物用於發光元件，可獲得發光效率高的發光元件。
由於本發明蒽衍生物發出色純度高的藍光，所以可獲得發出高色純度藍光的發光元件。
此外，由於本發明蒽衍生物在高效率下發光，因此可獲得以高發光效率發出藍光的發光元件。
此外，經由使用本發明蒽衍生物，可以獲得使用壽命長的發光元件。
由於其中使用了任何本發明蒽衍生物的發光元件可在高效率下發出高色純度藍光，所以該發光元件適用於全彩顯示器。而且，由於該發光元件可長期發出藍光，所以該發光元件適用於全彩顯示器。
應注意的是，除了發光層113之外的其他部分可以適當地採用具體實施模式3中所述的結構。
具體實施模式5
在此具體實施模式中，將說明其結構與具體實施模式3及4中所述結構不同的發光元件。
在此具體實施模式中，係經由將一發光物質分散在本發明蒽衍生物中來形成具體實施模式3中所述的發光層113，藉以自該發光物質獲得發光。
當將本發明蒽衍生物用作其中分散有另一發光物質的 材料時，可獲得由該發光物質所產生的發光顏色。而且，還可以獲得由本發明蒽衍生物和分散在該蒽衍生物中的發光物質所產生的混合發光顏色。
在此情況中，可以使用各種材料作為分散在本發明蒽衍生物中的發光物質。具體而言，可以使用發出螢光的螢光發光物質，諸如N,N’-二苯基喹吖啶酮(簡稱DPQd)、香豆素6、香豆素545T、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對-二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(簡稱DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(咯啶-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(簡稱DCM2)、N,N’-二甲基喹吖啶酮(簡稱DMQd)、{2-(1，1-二甲基乙基)-6-[2-(2,3,6,7-四氫化-1,1,7,7-四甲基-1H,5H-苯並[ij]喹-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙烷二腈(簡稱DCJTB)、5,12-二苯基稠四苯(簡稱DPT)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱YGAPA)、4,4’-(2-第三丁基蒽-9,10-二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(簡稱YGABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPA)、N,N”-(2-第三丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亞苯基)雙[N,N’,N”-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱DPABPA)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(簡稱YGAS)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱PCA2S)、4,4’-雙(2,2-二苯乙烯 基)聯苯(簡稱DPVBi)、2,5,8,11-四(第三丁基)苝(簡稱TBP)、苝、紅螢烯、及1,3,6,8-四苯基苝。此外，可以使用發出磷光的磷光發光物質諸如(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉]銥(Ⅲ)(簡稱Ir(Fdpq)2(acac))、及(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(簡稱PtOEP)。
應注意的是，除了發光層113之外的其他部分可以適當地採用具體實施模式3中所述的結構。
具體實施模式6
在此具體實施模式中，將參照圖2說明其結構與具體實施模式3至5中所述結構不同的發光元件。
在此具體實施模式所述的發光元件中，係在具體實施模式3所述的發光元件的發光層113中設置第一層121和第二層122。
發光層113是含有高發光性物質的層。在本發明的此發光元件中，發光層113具有第一層121和第二層122。第一層121含有第一有機化合物和具有電洞傳輸性的有機化合物，而第二層122含有第二有機化合物和電子傳輸性有機化合物。第一層121係設置在第二層122的第一電極側，換言之，其係與第二層122的陽極側接觸。
第一有機化合物及第二有機化合物均為高發光性物質。在此具體實施模式所述的發光元件中，第一有機化合物或第二有機化合物係含有具體實施模式1所述的本發明蒽 衍生物。由於本發明蒽衍生物發出高色純度藍光，所以該等蒽衍生物均適合用作此具體實施模式所述發光元件中的高發光性物質。該第一有機化合物和該第二有機化合物可以彼此相同或不同。
當將本發明蒽衍生物用作第一有機化合物和第二有機化合物中的其中一個時，則另一個可以使用發出似藍光的物質諸如4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱YGAPA)、4,4’-(2-第三丁基蒽-9,10-二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(簡稱YGABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPA)、N,N”-(2-第三丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亞苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱DPABPA)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(簡稱YGAS)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4,4’-二胺(簡稱PCA2S)、4,4’-雙(2,2-二苯乙烯基)聯苯(簡稱DPVBi)、2,5,8,11-四(第三丁基)苝(簡稱TBP)、苝、紅螢烯、及1,3,6,8-四苯基苝。由於這些物質均展現與本發明蒽衍生物類似的顏色發光，所以它們適用於此具體實施模式的發光元件。
第一層121中所含有的具電洞傳輸性的有機化合物是其電洞傳輸性高於其電子傳輸性的物質。第二層122中所含有的具電子傳輸性的有機化合物是其電子傳輸性高於其 電洞傳輸性的物質。
對於具有上述結構的本發明發光元件，將參照圖2以下述原理進行說明。
在圖2中，從第一電極101注入的電洞注入第一層121。注入第一層121的電洞在第一層121中傳輸，且進一步注入第二層122。此時，由於第二層122中所含有的具有電子傳輸性的有機化合物是其電子傳輸性高於其電洞傳輸性的物質，所以注入第二層122的電洞難以移動。結果，多數電洞集中存在於第一層121與第二層122的介面附近。此外，發生電洞到達電子傳輸層114而不與電子再結合的現象也可受到抑制。
另一方面，從第二電極103注入的電子注入第二層122。注入第二層122的電子在第二層122中傳輸，且進一步注入第一層121。此時，由於第一層121中所含有的具有電洞傳輸性的有機化合物是其電洞傳輸性高於其電子傳輸性的物質，所以注入第一層121的電子難以移動。結果，多數電子集中存在於第一層121與第二層122的介面附近。此外，發生電子到達電洞傳輸層112而不與電洞再結合的現象也可受到抑制。
如上所述，多數電洞和電子集中存在於第一層121與第二層122的介面附近的區域中，因此在介面附近的該區域中再結合的機率增加。亦即，在發光層113的中央附近形成發光區域。結果，發生電洞到達電子傳輸層114而不與電子再結合的現象或電子到達電洞傳輸層112而不與電 洞再結合的現象可受到抑制，如此可防止再結合機率的降低。由於可因此防止載子平衡隨時間降低，所以促成可靠性的改善。
為了使電洞及電子注入第一層121，較佳為該具有電洞傳輸性的有機化合物係為可被氧化及還原的有機化合物，且其最高佔用分子軌域能級(HOMO能級)為大於或等於-6.0eV且小於或等於-5.0eV以及其最低未佔用分子軌域能級(LUMO能級)為大於或等於-3.0eV且小於或等於-2.0eV。
作為此類可被氧化及還原的有機化合物，在三環多並苯(polyacene)衍生物、四環多並苯衍生物、五環多並苯衍生物、及六環多並苯衍生物中，以採用蒽衍生物特別理想。第一層121中所含有的該具有電洞傳輸性之有機化合物的具體實例包括9,10-二苯基蒽(簡稱DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPBA)、及類似者。
同樣的，為了使電洞及電子注入第二層122，較佳為該具有電子傳輸性的有機化合物係為可被氧化及還原的有機化合物，且其HOMO能級為大於或等於-6.0eV且小於或等於-5.0eV。
作為此類可被氧化及還原的有機化合物，可以舉出三環多並苯衍生物、四環多並苯衍生物、五環多並苯衍生物、或六環多並苯衍生物。具體而言，可以舉出蒽衍生物、菲衍生物、苝衍生物、(chrysene)衍生物、二苯並[g,p]衍生物、或類似者。例如，作為可用於該第二層的具有電子傳輸性的化合物，可以舉出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱DPCzPA)、9,10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(簡稱DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱DNA)、2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(簡稱DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三苝(簡稱TPB3)、及類似者。
如先前參照圖2所說明的，本發明發光元件具有其中電洞由第一層121注入第二層122的結構。因此，較佳為具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級差異小。而且，由於本發明發光元件具有其中電子由第二層122注入第一層121的結構，所以較佳為具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級差異小。若具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級差異大，則會在第一層側或第二層側形成較多的發光區域。同樣的，若具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子 傳輸性的有機化合物的LUMO能級差異大，則也會在第一層側或第二層側形成較多的發光區域。因此，具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異較佳為0.3eV或更小，更佳為0.1eV或更小。而具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異較佳為0.3eV或更小，更佳為0.1eV或更小。
由於發光元件係經由電子與電洞的再結合而發光，所以用於發光層113的有機化合物較佳為對反覆的氧化還原反應是安定的。換言之，該有機化合物較佳為能可逆地被氧化及還原。尤其是，具有電洞傳輸性的有機化合物與具有電子傳輸性的有機化合物較佳為均對反覆的氧化還原反應是安定的。可經由循環伏安法(CV)測量來確認該等有機化合物是否對反覆的氧化還原反應是安定的。
具體而言，該等有機化合物是否對反覆的氧化還原反應是安定的，可經由測量有機化合物的氧化反應的氧化峰值電位(Epa)值及還原反應的還原峰值電位(Epc)值的變化、峰形狀的變化、及類似者來確認。在用於發光層113的具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物中，其氧化峰值電位的強度及還原峰值電位的強度的變化量較佳為低於50%，更較佳為低於30%。換言之，例如在氧化峰值降低的情況中，其峰值強度較佳為保持在50%或更高，更佳為保持70%。此外，氧化峰值電位及還原峰值電位之數值的變化量較佳為0.05V或更少 ，更佳為0.02V或更少。
再者，當第一層中所含的高發光性物質與第二層中所含的高發光性物質不同時，有可能光只從第一層與第二層其中之一發出。當第一層中所含的高發光性物質與第二層中所含的高發光性物質相同時，可使光在發光層的中央附近發出。因此，較佳為第一層中所含的高發光性物質與第二層中所含的高發光性物質均為本發明的蒽衍生物。因為本發明蒽衍生物發光效率高，所以將其用於此具體實施模式中所述的結構，可以獲得發光效率高且使用壽命長的發光元件。
在此具體實施模式所述的發光元件中，係在發光層的中央附近形成發光區域，而不是在發光層與電洞傳輸層的介面或發光層與電子傳輸層的介面上形成發光區域。因此，發光元件不會受到因發光區域接近電洞傳輸層或電子傳輸層而發生退化的影響。因此，可以獲得退化少且使用壽命長的發光元件。而且，由於本發明發光元件中的發光層含有對反覆的氧化還原反應安定的化合物，所以即使重覆電洞與電子再結合的發光，發光層也很少退化。因此，可以獲得使用壽命較長的發光元件。
由於第一有機化合物和第二有機化合物發出類似顏色的發光，所以即使不僅第一有機化合物發光，而且第二有機化合物也發光，也可以此具體實施模式所述之發光元件獲得色純度高的發光。此外，因為本發明蒽衍生物是發出藍光的高發光性物質，所以此具體實施模式所述的元件結 構用於藍色類發光元件及藍綠色類發光元件特別有效。藍色是在製造全彩顯示器時必需的顏色，而且經由應用本發明可以減少退化。當然，本發明蒽衍生物也可用於綠色或紅色發光元件。此具體實施模式可與任何其他具體實施模式適當地組合。
具體實施模式7
在此具體實施模式中，將參照圖3說明其中堆疊了多個本發明發光單元的發光元件(以下稱為堆疊型元件)。該發光元件是在第一電極與第二電極之間具有多個發光單元的堆疊型發光元件。各發光單元可具有類似於具體實施模式3中所述含有有機化合物的層102的結構。換言之，具體實施模式3中所述的發光元件是具有一個發光單元的發光元件。在此具體實施模式中，係說明具有多個發光單元的發光元件。
在圖3中，於第一電極501與第二電極502之間堆疊有第一發光單元511和第二發光單元512，且在第一發光單元511與第二發光單元512之間設置有電荷產生層513。第一電極501和第二電極502可以採用類似於具體實施模式3中所述的電極。第一發光單元511和第二發光單元512可以具有彼此相同或不同的結構，且可採用類似於具體實施模式3至6中所述的結構。
電荷產生層513含有有機化合物與金屬氧化物所成的複合材料。該有機化合物與金屬氧化物所成的複合材料係 述於具體實施模式3或5中，且含有有機化合物和金屬氧化物諸如釩氧化物、鉬氧化物、或鎢氧化物。作為該有機化合物，可使用各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、或高分子量化合物(諸如寡聚物、樹枝狀聚合物、或聚合物)。應注意的是，較佳為採用其電洞遷移率大於或等於10-6cm2/(V‧s)的有機化合物作為該有機化合物。然而，也可使用除了這些化合物之外的其他物質，只要它是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質即可。由於該有機化合物與金屬氧化物所成的複合材料的載子注入性及載子傳輸性優異，所以可以實現低電壓驅動及低電流驅動。
應注意的是，電荷產生層513也可以經由組合有機化合物與金屬氧化物所成的複合材料以及其他材料來形成。例如，電荷產生層513可經由組合含有有機化合物與金屬氧化物所成之複合材料的層以及含有選自電子給予性物質的一種化合物和具有高電子傳輸性的化合物的層而形成。此外，電荷產生層513可經由組合含有有機化合物與金屬氧化物所成之複合材料的層以及透明導電膜而形成。
無論如何，夾在第一發光單元511與第二發光單元512之間的任何電荷產生層513結構都是可接受的，只要在對第一電極501與第二電極502之間施加電壓時，該結構會使電子注入其中一個發光單元且電洞注入另一個發光單元即可。例如，一種可接受的結構為其中，如圖3所示，當施加電壓使第一電極的電位高於第二電極的電位時， 電荷產生層513將電子注入第一發光單元511且將電洞注入第二發光單元512。
在此具體實施模式中，說明了具有兩個發光單元的發光元件，然而本發明也可以類似方式應用於其中堆疊有三或更多個發光單元的發光元件。當如本具體實施模式所示，在一對電極之間設置多個發光單元並用電荷產生層予以隔開時，可以在低電流密度下實現來自高亮度區域的發光，因此獲得使用壽命長的元件。例如，當將該發光元件用於照明裝置時，可抑制因電極材料的電阻所導致的電壓降，因此可實現大面積的均勻發光。換言之，可以實現能以低電壓驅動且耗電量低的發光裝置。
當各發光單元的發光顏色不同時，可以由整個發光元件獲得所希望的發光顏色。例如，當第一發光單元的發光顏色與第二發光單元的發光顏色為互補色時，可以獲得具有兩個發光單元的發光元件，而由整個元件發出白光。應注意的是，互補色係意指當混合時會產生無色(消色差)的顏色。同理在具有三個發光單元的發光元件中，例如當第一、第二、及第三發光單元的發光顏色分別為紅色、綠色、及藍色時，可以由整個發光元件獲得白光。
此具體實施模式可適當地與其他具體實施模式組合。
具體實施模式8
在此具體實施模式中，將說明使用本發明蒽衍生物所製造的發光裝置。
在此具體實施模式中，將參照圖4A和4B說明使用本發明蒽衍生物所製造的發光裝置。圖4A是發光裝置的俯視圖，圖4B是圖4A中沿A-A’及B-B’線橫切而得之截面圖。該發光裝置具有以虛線表示之驅動器電路部份(源極側驅動器電路)401、像素部份402、及驅動器電路部份(閘極側驅動器電路)403，以控制該發光裝置。參考代號404和405分別表示密封基板及密封材料。由密封材料405所圍繞的部份對應於空間407。
導線配線408是用來傳送輸入到源極側驅動器電路401及閘極側驅動器電路403的信號的配線，且該配線408從作為外部輸入端的撓性印刷電路(FPC)409接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、重設信號、及類似者。應注意的是，雖然這裏僅示出了FPC，但該FPC也可以安裝有印刷配線板(PWB)。本說明書中的發光裝置範圍不僅包括發光裝置本身，而且還包括連接有FPC或PWB的發光裝置。
下文將參照圖4B說明截面結構。驅動器電路部份及像素部份係形成在元件基板410上。在此示出了像素部份402中的一個像素以及作為驅動器電路部份的源極側驅動器電路401。
作為源極側驅動器電路401，係形成一種CMOS電路，其係為n-通道型TFT 423與p-通道型TFT 424的組合。驅動器電路部份可以是各種電路諸如CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路。雖然在此具體實施模式中說 明了在形成有像素部份的基板上形成驅動器電路的一種驅動器整合型裝置，但是驅動器電路並不一定要在形成有像素部份的基板上形成，而是也可以將驅動器電路形成在基板外部。
像素部份402是由多個像素所形成，其中每個像素均包括開關用TFT 411、電流控制用TFT 412、及電連接至電流控制用TFT 412之汲極的第一電極413。應注意的是，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣物414。在此，係使用正型感光性丙烯酸系樹脂膜作為絕緣物414。
絕緣物414係經形成為具有在其上端部份或下端部份具有曲率的曲面，以獲得有利的覆蓋性。例如，在使用正型感光性丙烯酸系樹脂作為絕緣物414的材料的情況中，較佳為絕緣物414係經形成為僅在其上端部份具有曲率半徑(0.2微米至3微米)的曲面。可以使用經由照射光而對蝕刻劑呈不溶解性的負型或經由照射光而對蝕刻劑呈溶解性的正型中的任一種來形成絕緣物414。
在第一電極413上形成含有有機化合物的層416以及第二電極417。在此，較佳為使用具有高功函數的材料來形成用作陽極的第一電極413。例如，可以使用下列材料形成第一電極413：單層膜諸如ITO膜、含有矽的氧化銦錫膜、含2至20重量%氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜、或類似者；氮化鈦膜與含有鋁作為其主要成分的膜的堆疊層；或堆疊膜諸如具有氮化 鈦膜、含有鋁作為其主要成分的膜、及另一氮化鈦膜所成之三層結構的膜。當第一電極413具有堆疊結構時，作為配線的電阻低，形成良好的歐姆接觸，且進一步可使第一電極413具有作為陽極的功能。
含有有機化合物的層416係經由使用各種方法來形成，諸如使用蒸鍍遮罩的蒸鍍法、噴墨法、及旋塗法。該含有有機化合物的層416含有具體實施模式1中所述的本發明蒽衍生物。此外，該含有有機化合物的層416的另一材料為任何低分子量化合物或高分子量化合物(該高分子量化合物的範圍包括寡聚物及樹枝狀聚合物)。而且，該含有有機化合物的層的材料不僅可為有機化合物，亦可為無機化合物。
作為用於第二電極417(其係形成在含有有機化合物的層416之上且用作陰極)的材料，較佳為使用具有低功函數的材料(如Al、Mg、Li、Ca或它們的合金或化合物諸如MgAg、Mg-In、Al-Li、LiF、或CaF2)。當含有有機化合物的層416所產生的光係透過第二電極417時，可由金屬薄膜與透明導電膜(如ITO膜、含2至20重量%氧化鋅的氧化銦膜、含矽或氧化矽的氧化銦錫膜、或氧化鋅(ZnO)膜)所成的堆疊層來形成該第二電極417。
使用密封材料405將密封基板404貼合至元件基板410；因此，在由元件基板410、密封基板404以及密封材料405圍繞而成的空間407中形成發光元件418。應注意的是，空間407中係充滿填充劑。在有些情況中，空間 407中係充滿惰性氣體(如氮或氬)或密封材料405。
較佳為使用環氧類樹脂來形成密封材料405，且這些材料較佳為盡可能地不透過水分及氧。除了玻璃基板或石英基板之外，密封基板404還可由玻璃纖維強化塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸系樹脂、或類似者所製成的塑膠基板來形成。
經由上述程序，可獲得使用本發明蒽衍生物所製成的發光裝置。
由於將具體實施模式1中所述的蒽衍生物用於本發明的發光裝置，因此可以獲得具有有利特性的發光裝置。具體而言，可以獲得使用壽命長的發光裝置。
而且，由於本發明蒽衍生物具有高發光效率，因此可以提供耗電量低的發光裝置。
再者，由於其中使用了本發明蒽衍生物的發光元件可在高效率下發出高色純度藍光，所以該等蒽衍生物適用於全彩顯示器。此外，由於其中使用了本發明蒽衍生物的發光元件可長期發出藍光且耗電量低，所以該等蒽衍生物適用於全彩顯示器。
雖然如上所述，在此具體實施模式中說明了其中經由電晶體控制發光元件的驅動的主動矩陣型發光裝置，但該發光裝置也可以是被動矩陣型發光裝置。圖5A和5B中顯示應用了本發明的被動矩陣型發光裝置。圖5A是該發光裝置的透視圖，圖5B是沿圖5A中的X-Y線切出而得的截面圖。在圖5A和5B中，含有有機化合物的層955 係設置在基板951上位於電極952與電極956之間。電極952的端部係為絕緣層953所覆蓋。然後，在絕緣層953上設置有分隔層954。分隔層954的側壁傾斜，使得一方側壁和另一方側壁之間的距離愈朝向基板表面愈窄。換言之，分隔層954的短邊方向的截面為梯形，且該截面底邊(面朝與絕緣層953的面方向相同的方向且與絕緣層953相接的一邊)比上邊(面朝與絕緣層953的面方向相同的方向且不與絕緣層953相接的一邊)短。以此方式設置的分隔層954，可用來防止發光元件因靜電或類似者而無法有效運作。即使在被動矩陣型發光裝置的情況中，當該發光裝置包括有本發明的發光元件時，也可以獲得使用壽命長的發光裝置，而且也可獲得耗電量低的發光裝置。
具體實施模式9
在此具體實施模式中，將說明包括有具體實施模式8所述的發光裝置的本發明電子裝置。本發明電子裝置包含具體實施模式1所述的蒽衍生物，且具有使用壽命長的顯示器部份。而且，本發明電子裝置具有耗電量減低的顯示器部份。
包括有使用本發明蒽衍生物製造之發光元件的電子裝置的實例包括相機諸如攝影機或數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、聲音再現裝置(如汽車音響及音響組合)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(如攜帶型電腦、手機、攜帶型遊戲機、及電子書)、備有記錄媒體的影像再 現裝置(能再現記錄媒體諸如多樣化數位光碟(DVD)且備有可以顯示其影像之顯示裝置的裝置)、及類似者。這些電子裝置的具體實例示於圖6A至6D中。
圖6A顯示本發明的電視裝置，其包括外罩9101、支撐基座9102、顯示器部份9103、揚聲器部份9104、視頻輸入端子9105、及類似者。在該電視裝置中，顯示器部份9103具有類似於具體實施模式3至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件以具有高發光效率及長使用壽命為其特徵。因為由該等發光元件所形成的顯示器部份9103也具有同樣的特徵，所以在該電視裝置中，影像品質的退化少，且可實現低耗電量。此類特徵有助於在該電視裝置中大幅降低退化補償功能電路和電源電路的尺寸和數量，藉此可減小外罩9101和支撐基座9102的尺寸和重量。在本發明的該電視裝置中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可以提供適合於居住環境的產品。而且，由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能以高色純度發出藍光，所以可用於全彩顯示器，且可獲得顯示器部份使用壽命長的電視裝置。
圖6B顯示本發明的電腦，其包括主體9201、外罩9202、顯示器部份9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206、及類似者。在該電腦中，顯示器部份9203具有類似於具體實施模式3至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件以具有高發光效率及長使用壽命為其特徵。因為由該等發光元件所 形成的顯示器部份9203也具有同樣的特徵，所以在該電腦中，影像品質的退化少，且可實現低耗電量。此類特徵有助於在該電腦中大幅降低退化補償功能電路和電源電路的尺寸和數量，藉此可減小主體9201和外罩9202的尺寸和重量。在本發明的該電腦中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可以提供適合於環境的產品。而且，由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能以高色純度發出藍光，所以可用於全彩顯示器，且可獲得顯示器部份使用壽命長的電腦。
圖6C顯示本發明的手機，其包括主體9401、外罩9402、顯示器部份9403、音頻輸入部份9404、音頻輸出部份9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408、及類似者。在該手機中，顯示器部份9403具有類似於具體實施模式3至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件以具有高發光效率及長使用壽命為其特徵。因為由該等發光元件所形成的顯示器部份9403也具有同樣的特徵，所以在該手機中，影像品質的退化少，且可實現低耗電量。此類特徵有助於在該手機中大幅降低退化補償功能電路和電源電路的尺寸和數量，藉此可減小主體9401和外罩9402的尺寸和重量。在本發明的該手機中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可以提供適於攜帶的產品。由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能以高色純度發出藍光，所以可用於全彩顯示器，且可獲得顯示器部份使用壽命長的手機。
圖6D顯示本發明的攝影機，其包括主體9501、顯示器部份9502、外罩9503、外部連接埠9504、遙控接收部份9505、影像接收部份9506、電池9507、音頻輸入部份9508、操作鍵9509、目鏡部份9510、及類似者。在該攝影機中，顯示器部份9502具有類似於具體實施模式3至7中所述的發光元件，且該等發光元件係排列成矩陣。該等發光元件的某些特點為其高發光效率及長使用壽命。因為由該等發光元件所形成的顯示器部份9502也具有同樣的特徵，所以在該攝影機中，影像品質的退化少，且可實現低耗電量。此類特徵有助於在該攝影機中大幅降低退化補償功能電路和電源電路的尺寸和數量，藉此可減小主體9501的尺寸和重量。在本發明的該攝影機中，實現了低耗電量、高影像品質、以及小型輕量化，因此可以提供適於攜帶的產品。由於具體實施模式1所述的蒽衍生物能以高色純度發出藍光，所以可用於全彩顯示器，且可獲得顯示器部份使用壽命長的攝影機。
如上所述，本發明發光裝置的適用範圍非常廣泛，因此該發光裝置可適用於各種領域的電子裝置。經由使用本發明的蒽衍生物，可以獲得顯示器部份使用壽命長的電子裝置。而且，經由使用本發明的蒽衍生物，可以獲得顯示器部份耗電量減低的電子裝置。
本發明的此類發光裝置也可用作照明裝置。下文將參照圖7說明其中使用本發明發光裝置作為照明裝置的一種模式。
圖7顯示其中將本發明發光裝置用作背光的液晶顯示器裝置的實例。圖7所示的液晶顯示器裝置包括外罩901、液晶層902、背光903以及外罩904。液晶層902係連接至驅動器IC 905。本發明的發光裝置係用作背光903，且電流係透過端子906供應。
經由將本發明發光裝置用作該液晶顯示器裝置的背光，可獲得發光效率高且耗電量低的背光。由於本發明發光裝置是面發光的照明裝置，且可具有大面積，所以該背光可具有大面積，且液晶器顯示裝置亦可具有大面積。而且，由於本發明發光裝置是薄型的且耗電量低，因此也可實現顯示器裝置的薄型化及低耗電量。由於本發明發光裝置具有長使用壽命，所以其中使用了本發明發光裝置的液晶顯示器裝置也具有長使用壽命。
圖8顯示其中將應用本發明的發光裝置用作檯燈(其為照明裝置)的實例。圖8所示的檯燈具有外罩2001和光源2002。本發明發光裝置係用作光源2002。由於本發明發光裝置具有高發光效率和長使用壽命，所以該檯燈也具有高發光效率和長使用壽命。
圖9顯示其中將應用本發明的發光裝置用作室內照明裝置3001的實例。由於本發明發光裝置也可具有大面積，所以本發明發光裝置可用作具有大發光面積的照明裝置。而且，由於本發明發光裝置是薄型的且耗電量低，因此本發明發光裝置可以用作薄型且耗電量低的照明裝置。經由在其中將應用本發明所製造的發光裝置用作室內照明裝 置3001的房間內設置圖6A所示的本發明電視裝置3002，可欣賞電視播映及電影。在此情況中，因為兩種裝置的耗電量都低，所以可不用擔心電費，而在明亮的房間內欣賞扣人心弦的影像。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧含有有機化合物的層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
121‧‧‧第一層
122‧‧‧第二層
401‧‧‧源極側驅動器電路
402‧‧‧像素部份
403‧‧‧閘極側驅動器電路
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧導線配線
409‧‧‧撓性印刷電路
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關用TFT
412‧‧‧電流控制用TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣物
416‧‧‧含有有機化合物的層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n-通道型TFT
424‧‧‧p-通道型TFT
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
901‧‧‧外罩
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光
904‧‧‧外罩
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧分隔層
955‧‧‧含有有機化合物的層
956‧‧‧電極
1100‧‧‧玻璃基板
1101‧‧‧第一電極
1102‧‧‧含有由有機化合物與無機化合物所成之複合材料的層
1103‧‧‧電洞傳輸層
1104‧‧‧發光層
1105‧‧‧電子傳輸層
1106‧‧‧電子注入層
1107‧‧‧第二電極
2001‧‧‧外罩
2002‧‧‧光源
2100‧‧‧玻璃基板
2101‧‧‧第一電極
2102‧‧‧含有由有機化合物與無機化合物所成之複合材料的層
2103‧‧‧電洞傳輸層
2104‧‧‧電子傳輸層
2105‧‧‧電子注入層
2106‧‧‧第二電極
2121‧‧‧第一層
2122‧‧‧第二層
3001‧‧‧照明裝置
3002‧‧‧電視裝置
9101‧‧‧外罩
9102‧‧‧支撐基座
9103‧‧‧顯示器部份
9104‧‧‧揚聲器部份
9105‧‧‧視頻輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧外罩
9203‧‧‧顯示器部份
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧外罩
9403‧‧‧顯示器部份
9404‧‧‧音頻輸入部份
9405‧‧‧音頻輸出部份
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示器部份
9503‧‧‧外罩
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部份
9506‧‧‧影像接收部份
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧音頻輸入部份
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧目鏡部份
圖1顯示一種本發明發光元件；圖2顯示一種本發明發光元件；圖3顯示一種本發明發光元件；圖4A和4B顯示一種本發明發光裝置；圖5A和5B顯示一種本發明發光裝置；圖6A至6D顯示本發明電子裝置；圖7顯示一種本發明照明裝置；圖8顯示一種本發明照明裝置；圖9顯示一種本發明照明裝置；圖10A和10B為4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(簡稱PCBA)的1H NMR圖；圖11A和11B為4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPA)的1H NMR圖；圖12顯示4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPA)之甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜；圖13顯示4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPA)之薄膜的吸收光譜及發 射光譜；圖14顯示實施例2的發光元件；圖15顯示在實施例2中製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖16顯示在實施例2中製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖17顯示在實施例2中製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖18顯示在實施例2中製造的發光元件的亮度-外部量子效率特性；圖19顯示在實施例2中製造的發光元件的發射光譜；圖20顯示實施例3的發光元件；圖21顯示在實施例3中製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖22顯示在實施例3中製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖23顯示在實施例3中製造的發光元件的亮度-電流效率特性；圖24顯示在實施例3中製造的發光元件的亮度-外部量子效率特性；圖25顯示在實施例3中製造的發光元件的發射光譜；圖26顯示在實施例2中製造的發光元件的連續照明 試驗結果；圖27顯示在實施例3中製造的發光元件的連續照明試驗結果；圖28A和28B為4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)的1H NMR圖；圖29顯示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)之甲苯溶液的吸收光譜；圖30顯示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)之甲苯溶液的發射光譜；圖31顯示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)之薄膜的吸收光譜；圖32顯示4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)之薄膜的發射光譜；圖33顯示在實施例5中製造的發光元件的電流密度-亮度特性；圖34顯示在實施例5中製造的發光元件的電壓-亮度特性；圖35顯示在實施例5中製造的發光元件的亮度-電流效率特性； 圖36顯示在實施例5中製造的發光元件的發射光譜。
實施例1
在此合成實施例中，將具體說明結構式(100)所表示的本發明蒽衍生物4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPA)的合成方法。
[步驟1：9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成]
將10克(31毫莫耳)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑置入500毫升的三頸燒瓶中。以氮氣置換燒瓶內的空氣。將150毫升的四氫呋喃(THF)加入燒瓶中，使3-溴基-9-苯基-9H-咔唑溶解於其中。將該溶液冷卻到-80℃。以注射 器將20毫升(32毫莫耳)的正丁基鋰(1.58莫耳/升己烷溶液)滴入該溶液中。在完成該滴加之後，在相同溫度下攪拌該溶液1小時。在該攪拌之後，將3.8毫升(34毫莫耳)的硼酸三甲酯加入該溶液，並且在將溫度回復至室溫的同時攪拌該溶液約15小時。然後，將約150毫升的稀鹽酸(1.0莫耳/升)加入該溶液，並予攪拌1小時。在該攪拌之後，利用乙酸乙酯萃取該混合物的水層。將萃取液與有機層合併，然後利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行洗滌。以硫酸鎂乾燥有機層。乾燥後，對混合物施以重力過濾。將所獲得的濾液濃縮，而獲得淡褐色的油狀物。在減壓下乾燥該油狀物，而以86%的產率獲得7.5克呈淡褐色固體的合成目的物。步驟1的合成方案示於下面的(b-1)。
[步驟2：4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(簡稱PCBA)的合成]
將6.5克(26毫莫耳)的4-溴-二苯胺、7.5克(26毫莫耳)的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、及400毫克(1.3毫莫耳)的三(鄰-甲苯基)膦置入500毫升的三頸燒瓶中。以氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入100毫升的 甲苯、50毫升的乙醇、及14毫升的碳酸鉀水溶液(0.2莫耳/升)。在減壓下進行攪拌的同時使該混合物脫氣。於該脫氣之後，將67毫克(30毫莫耳)的醋酸鈀(II)加入該混合物中。將該混合物於100℃下回流10小時。在該回流之後，以甲苯萃取該混合物的水層，並將萃取液與有機層合併，然後以飽和鹽水溶液洗滌之。以硫酸鎂乾燥有機層。乾燥後，對混合物施以重力過濾。將所獲得的濾液濃縮，而獲得淡褐色的油狀物。經由矽膠柱層析法(展開溶劑為己烷：甲苯=4：6的混合溶劑)純化該油狀物。利用二氯甲烷/己烷將純化後所得的白色固體再結晶，而以45%的產率獲得4.9克呈白色固體的合成目的物。步驟2的合成方案示於下面的(b-2)。
經由核磁共振測定(1H NMR)分析在上述步驟2中獲得的固體。測定結果說明如下，且其1H NMR圖係示於 圖10A和10B中。應注意的是，圖10B是圖10A中的6.0ppm至9.0ppm範圍的放大圖。由測定結果可看出，所獲得的是本發明的有機化合物PCBA，其係用來合成上述結構式(100)所表示的本發明蒽衍生物的原料。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ=6.81-6.86(m，1H)，7.12(dd，J1=0.9Hz，J2=8.7Hz，2H)，7.19(d，J=8.7Hz，2H)，7.23-7.32(m，3H)，7.37-7.47(m，3H)，7.51-7.57(m，1H)，7.61-7.73(m，7H)，8.28(s，1H)、8.33(d，J=7.2Hz，1H)，8.50(d，J=1.5Hz，1H)
[步驟3：PCBAPA的合成]
將7.8克(12毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.8克(12毫莫耳)的PCBA、及5.2克(52毫莫耳)的第三丁醇鈉置入300毫升的三頸燒瓶中。以氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入60毫升的甲苯及0.30毫升的三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)。在減壓下進行攪拌使該混合物脫氣。在該脫氣後，對該混合物加入136毫克(0.24毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。於100℃下攪拌該混合物3小時。然後，將約50毫升的甲苯加入該混合物中。透過矽藻土(celite,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：531-16855)、礬土、及矽酸鎂(Florisil,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：540-00135)對該混合物進行吸濾。 將所獲得的濾液濃縮，而得黃色固體。利用甲苯/己烷將該固體再結晶，而以75%的產率獲得6.6克呈淡黃色粉末狀固體的合成目的物PCBAPA。然後，將3.0克所獲得的淡黃色粉末狀固體以梯度昇華法(train sublimation)純化。昇華純化條件如下：在8.7Pa的壓力及3.0毫升/分鐘的氬氣流量下，於350℃下加熱PCBAPA。在該昇華純化之後，以90%的產率獲得2.7克呈淡黃色固體的PCBAPA。步驟3的合成方案示於下面的(b-3)。
經由1H NMR分析在上述步驟3中獲得的固體。測定結果說明如下，且其1H NMR圖係示於圖11A和11B中。應注意的是，圖11B是圖11A中的7.0至8.5ppm範圍的放大圖。由測定結果可看出，所獲得的是上述結構式(100)所表示的本發明蒽衍生物PCBAPA。
1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ=7.09-7.14(m，1H)，7.28-7.72(m，33H)，7.88(d，J=8.4Hz，2H)，8.19(d，J=7.2Hz，1H)，8.37(d，J=1.5Hz，1H)
接下來，利用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)且使用甲苯溶液在室溫下測量PCBAPA的吸收光譜。而且，利用螢光分光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics Corporation製造)且使用甲苯溶液在室溫下測量PCBAPA的發射光譜。測量結果示於圖12中。此外，經由沈積法沈積PCBAPA，並以類似方式測量PCBAPA的薄膜。測量結果示於圖13中。在圖12及圖13中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)及發射強度(任意單位)。
由圖12及圖13可看出，PCBAPA的甲苯溶液在459奈米具有發射峰，且其薄膜在473奈米具有發射峰。因此，可以知道PCBAPA發出高色純度的藍光。
實施例2
在此實施例中，將參照圖14說明本發明的發光元件。在此實施例中所使用之材料的化學式如下所示。
(發光元件1)
首先，經由濺射法在玻璃基板1100上沈積含有氧化矽的氧化銦錫，藉以形成第一電極1101。應注意的是，該第一電極的膜厚度係設定為110奈米，且該電極的面積係設定為2毫米×2毫米。
接著，將其上形成有第一電極的基板固定於設置在真空沈積裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的表面朝 下。在將該真空沈積裝置的壓力減低到約10-4Pa後，在第一電極1101上經由共沈積NPB和氧化鉬(VI)，而形成含有由有機化合物與無機化合物所成之複合材料的層1102。層1102的膜厚度係設定為50奈米，且NPB與氧化鉬(VI)的重量比係調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。應注意的是，該共沈積法是一種在一個處理室中從多個蒸發源同時進行沈積的沈積法。
接著，經由使用電阻加熱的沈積法在含有複合材料的層1102上沈積NPB至10奈米厚度，藉以形成電洞傳輸層1103。
再者，經由共沈積9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)和PCBAPA，而在電洞傳輸層1103上形成厚度30奈米的發光層1104。CzPA與PCBAPA的重量比係經調節為1：0.10(=CzPA：PCBAPA)。
然後，經由使用電阻加熱的沈積法在發光層1104上沈積三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱Alq)至10奈米的厚度，藉以形成電子傳輸層1105。
再者，經由共沈積三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱Alq)和鋰，而在電子傳輸層1105上形成20奈米厚度的電子注入層1106。Alq與鋰的重量比係經調節為1：0.01(=Alq：鋰)。
最後，經由使用電阻加熱的沈積法在電子注入層1106上沈積鋁至200奈米的厚度，藉以形成第二電極 1107。於是製成發光元件1。
發光元件1的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性、及亮度-外部量子效率特性分別示於圖15、16、17、及18中。而且，在1mA的電流下測量的發射光譜示於圖19中。由圖19可看出發光元件的發光是PCBAPA的發光。在亮度為820cd/m2下發光元件1的CIE色度座標為(x，y)=(0.16，0.19)，這表示高色純度藍光。如由圖18可看出的，在亮度為820cd/m2下所測量的發光元件1的外部量子效率為2.9%，這顯示高外部量子效率。因此，發光元件1具有高發光效率。由圖17可看出，在亮度為820cd/m2下所測量的發光元件1的電流效率為4.2cd/A，這表示高亮度效率。根據圖16，在亮度為820cd/m2下所測量的發光元件1的驅動電壓為5.2V，所以用來獲得既定亮度的所需電壓低。由此可知發光元件1的耗電量低。
此外，當此實施例的發光元件1係在設定為1000cd/m2的起始亮度及瞬間電流密度恆定的條件下驅動時，380小時後的亮度保持在起始亮度的81%。圖26顯示其結果。在圖26中，橫軸表示時間(小時)，而縱軸表示在起始亮度為100%下的經標準化亮度。由此可知經由應用本發明可獲得退化少且使用壽命長的發光元件。
實施例3
在此實施例中，將參照圖20說明本發明的發光元件 。在此實施例中所使用之材料的化學式如下所示。
(發光元件2)
首先，經由濺射法在玻璃基板2100上沈積含有氧化矽的氧化銦錫，藉以形成第一電極2101。應注意的是，該第一電極的膜厚度係設定為110奈米，且該電極的面積係設定為2毫米×2毫米。
接著，將其上形成有第一電極的基板固定於設置在真空沈積裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的表面朝下。在將該真空沈積裝置的壓力減低到約10-4Pa後，在第一電極2101上經由共沈積NPB和氧化鉬(VI)，而形成含有由有機化合物與無機化合物所成之複合材料的層2102。層2102的膜厚度係設定為50奈米，且NPB與氧化鉬(VI)的重量比係調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。應注意的是，該共沈積法是一種在一個處理室中從多個蒸發源同時進行沈積的沈積法。
接著，經由使用電阻加熱的沈積法在含有複合材料的層2102上沈積NPB至10奈米厚度，藉以形成電洞傳輸層2103。
再者，經由共沈積9,10-二苯基蒽(簡稱DPAnth)和本發明蒽衍生物PCBAPA，而在電洞傳輸層2103上形成厚度30奈米的第一層2121。DPAnth與PCBAPA的重量比係經調節為1：0.05(=DPAnth：PCBAPA)。
接著，經由共沈積9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)和本發明蒽衍生物PCBAPA，而在第一層2121上形成厚度30奈米的第二層2122。CzPA與 PCBAPA的重量比係經調節為1：0.10(=CzPA：PCBAPA)。
然後，經由使用電阻加熱的沈積法在第二層2122上沈積三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱Alq)至10奈米的厚度，藉以形成電子傳輸層2104。
再者，經由共沈積三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱Alq)和鋰，而在電子傳輸層2104上形成20奈米厚度的電子注入層2105。Alq與鋰的重量比係經調節為1：0.01(=Alq：鋰)。
最後，經由使用電阻加熱的沈積法在電子注入層2105上沈積鋁至200奈米的厚度，藉以形成第二電極2106。於是製成發光元件2。
發光元件2的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、亮度-電流效率特性、及亮度-外部量子效率特性分別示於圖21、22、23、及24中。而且，在1mA的電流下測量的發射光譜示於圖25中。由圖25可看出發光元件的發光是PCBAPA的發光。在亮度為990cd/m2下發光元件2的CIE色度座標為(x，y)=(0.15，0.17)，這表示高色純度藍光。如由圖24可看出的，在亮度為990cd/m2下所測量的發光元件2的外部量子效率為3.3%，這顯示高外部量子效率。因此，發光元件2具有高發光效率。由圖23可看出，在亮度為990cd/m2下所測量的發光元件2的電流效率為4.1cd/A，這表示高亮度效率。根據圖22，在亮度為990cd/m2下所測量的發光元件2的驅動電壓為6.4V ，所以用來獲得既定亮度的所需電壓低。由此可知發光元件2的耗電量低。
此外，當此實施例的發光元件2係在設定為1000cd/m2的起始亮度及瞬間電流密度恆定的條件下驅動時，380小時後的亮度保持在起始亮度的81%。圖27顯示其結果。在圖27中，橫軸表示時間(小時)，而縱軸表示在起始亮度為100%下的經標準化亮度。由此可知經由應用本發明可獲得退化少且使用壽命長的發光元件。
實施例4
在此實施例中，將具體說明結構式(300)所表示的本發明蒽衍生物4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)的合成方法。
[步驟1：9-(4’-溴聯苯-4-基)-10-苯基蒽的合成]
將2.8克(7.2毫莫耳)的9-碘-10-苯基蒽及1.5克(7.2毫莫耳)的4’-溴聯苯-4-硼酸置入100毫升的三頸燒瓶中。以氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入40毫升的甲苯及10毫升的碳酸鈉水溶液(2.0毫莫耳/升)。在進行減壓的同時攪拌該混合物使其脫氣。在該脫氣後，將120毫克(0.10毫莫耳)的四(三苯膦)鈀(0)加入該混合物中。在90℃下攪拌該混合物4小時。然後，對該混合物加入約50毫升的甲苯。透過礬土、矽藻土(celite,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：531-16855)、及矽酸鎂(Florisil,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：540-00135)對該混合物施以吸濾。將所得濾液濃縮而得之固體以高效液相層析法(移動相：氯仿)純化，而得淡黃色固體。利用氯仿/己烷將所獲得的固體再結晶，而以40%的產率獲得1.4克呈淡黃色粉末狀固體的合成目的物。步驟1的合成方案示於下面的(c-1)。
[步驟2：4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱PCBAPBA)的合成]
將1.0克(2.1毫莫耳)的9-(4’-溴聯苯-4-基)-10-苯基蒽、845毫克(2.1毫莫耳)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(簡稱PCBA)、及1.0克(10毫莫耳)的第三丁醇鈉置入50毫升的三頸燒瓶中。以氮氣置換燒瓶內的空氣。對該混合物加入15毫升的甲苯及0.10毫升的三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)。在減壓下攪拌該混合物使其脫氣。在該脫氣後，將58毫克(0.10毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加入該混合物中。 於100℃下攪拌該混合物5小時。然後，將該混合物的溫度冷卻到室溫，之後加入約20毫升的甲苯。透過矽酸鎂(Florisil,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：540-00135)、矽藻土(celite,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，目錄號碼：531-16855)、及礬土對該混合物施以過濾。濃縮所獲得的濾液，而得淡黃色固體。利用氯仿/己烷將所獲得的固體再結晶，而以90%的產率獲得1.5克呈淡黃色粉末狀固體的合成目的物。步驟2的合成方案示於下面的(c-2)。
然後，將1.1克所獲得的淡黃色粉末狀固體以梯度昇華法純化。昇華純化條件如下：在6.0Pa的壓力及3.0毫升/分鐘的氬氣流量下，於380℃下加熱PCBAPBA。在該昇華純化之後，以93%的產率獲得1.0克的淡黃色固體。
經由1H NMR分析所獲得的固體。測定結果說明如下，且其1H NMR圖係示於圖28A和28B中。應注意的是 ，圖28B是圖28A中的7.0至8.5ppm範圍的放大圖。由測定結果可看出，所獲得的是上述結構式(300)所表示的本發明蒽衍生物PCBAPBA。
1H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ=7.09-7.12(m，1H)，7.25-7.31(m，12H)，7.34-7.79(m，23H)，7.80-7.85(m，4H)，8.20(d，J=7.8Hz，1H)，8.36(d，J=1.5Hz，1H)
此外，利用高真空微差型微差熱天平(TG-DTA2410SA，Bruker AXS K.K.製造)進行PCBAPBA的熱重量-微差熱分析(TG-DTA)。在常壓、氮氣流(流速：200毫升/分鐘)、10℃/分鐘之升溫速率下進行測定。由重量與溫度的關係(熱重量測定)，可知在高於500℃的溫度發現5%的重量減少，這表示熱安定性高。
接下來，利用紫外線-可見光分光光度計(V-550，JASCO Corporation製造)且使用甲苯溶液在室溫下測量PCBAPBA的吸收光譜。測量結果示於圖29中。在圖29中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)。此外，利用螢光分光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics Corporation製造)且使用甲苯溶液在室溫下測量PCBAPBA的發射光譜。測量結果示於圖30中。在圖30中，橫軸表示波長(奈米)，而縱軸表示發射強度(任意單位)。在373奈米附近及395奈米附近觀察到PCBAPBA的甲苯溶液的吸收。該甲苯溶液的最大發光波長為440奈米(激發波長為370奈米)。
此外，經由沈積法沈積PCBAPBA，且以類似方式測量PCBAPBA的薄膜。PCBAPBA薄膜的吸收光譜示於圖31中，且其發射光譜示於圖32中。在圖31中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖32中，橫軸表示波長(奈米)，縱軸表示發射強度(任意單位)。在267奈米附近、343奈米附近、379奈米附近、及402奈米附近觀察到PCBAPBA薄膜的吸收。該薄膜的最大發光波長為458奈米(激發波長為400奈米)。
由圖30及圖32可看出PCBAPBA發出高色純度的藍光。
實施例5
在此實施例中，將參照圖14說明本發明的發光元件。在此實施例中所用之材料的化學式如下所示。
(發光元件3)
首先，經由濺射法在玻璃基板1100上形成含有氧化矽的氧化銦錫，藉以形成第一電極1101。應注意的是，該第一電極的膜厚度係設定為110奈米，且該電極的面積係設定為2毫米×2毫米。
接著，將其上形成有第一電極的基板固定於設置在真空沈積裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的表面朝 下。在將該真空沈積裝置的壓力減低到約10-4Pa後，在第一電極1101上經由共沈積NPB和氧化鉬(VI)，而形成含有由有機化合物與無機化合物所成之複合材料的層1102。層1102的膜厚度係設定為50奈米，且NPB與氧化鉬(VI)的重量比係調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。應注意的是，該共沈積法是一種在一個處理室中從多個蒸發源同時進行沈積的沈積法。
接著，經由使用電阻加熱的沈積法在含有複合材料的層1102上沈積NPB至10奈米厚度，藉以形成電洞傳輸層1103。
再者，經由共沈積9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)和PCBAPBA，而在電洞傳輸層1103上形成厚度30奈米的發光層1104。CzPA與PCBAPBA的重量比係經調節為1：0.10(=CzPA：PCBAPBA)。
然後，經由使用電阻加熱的沈積法在發光層1104上沈積深啡啉(簡稱BPhen)至30奈米的厚度，藉以形成電子傳輸層1105。
再者，在電子傳輸層1105上沈積氟化鋰(LiF)至1奈米的厚度，藉以形成電子注入層1106。
最後，經由使用電阻加熱的沈積法在電子注入層1106上沈積鋁至200奈米的厚度，藉以形成第二電極1107。於是製成發光元件3。
發光元件3的電流密度-亮度特性、電壓-亮度特性、 及亮度-電流效率特性分別示於圖33、34、及35中。而且，在1mA的電流下測量的發射光譜示於圖36中。由圖36可看出發光元件的發光是PCBAPBA的發光。在亮度為950cd/m2下發光元件3的CIE色度座標為(x，y)=(0.15，0.12)，這表示高色純度藍光。在亮度為950cd/m2下所測量的發光元件3的外部量子效率為3.7%，這表示高外部量子效率。由圖35可看出，在亮度為950cd/m2下所測量的發光元件3的電流效率為3.9cd/A，這表示高亮度效率。根據圖34，在亮度為950cd/m2下所測量的發光元件3的驅動電壓為3.2V，所以用來獲得既定亮度的所需電壓低。此外，發光元件3的功率效率為3.9 lm/W，因此可知發光元件3的耗電量低。
本申請案係根據2007年4月25日向日本特許廳申請的日本專利申請案序列號第2007-115079號以及2008年1月22日向日本特許廳申請的日本專利申請案序列號第2008-011127號而提出申請，這些申請案的全部內容係以引用方式併入本案。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧含有有機化合物的層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層

Claims (7)

  1. 一種合成化合物之方法，該方法包括：如下合成方案所示偶聯反應， 其中Ar2表示碳原子數為6至25的芳基，其中X4表示鹵素或三氟甲烷磺酸根基團，其中β表示碳原子數為6至25的亞芳基，其中R1表示碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基，其中R2表示氫或碳原子數為1至4的烷基，且其中R102和R103各表示氫或碳原子數為1至6的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之合成化合物之方法，其中Ar2由式(Ar2-1)至式(Ar2-19)中任一者所表示，
  3. 一種合成化合物之方法，該方法包括：如下合成方案所示偶聯反應， 其中Ar2由式(Ar2-3)、(Ar2-4)、(Ar2-5)、(Ar2-14)、(Ar2-15)與(Ar2-16)中任一者所表示， 其中X4表示鹵素或三氟甲烷磺酸根基團，其中β表示碳原子數為6至25的亞芳基，其中R1表示碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基，其中R2表示氫或碳原子數為1至4的烷基，且其中R102和R103各表示氫或碳原子數為1至6的烷基。
  4. 如申請專利範圍第1或3項之合成化合物之方法，其中β由式(β-1)至式(β-10)中任一者所表示，
  5. 一種合成化合物之方法，該方法包括：如下合成方案所示偶聯反應， 其中Ar2由式(Ar2-3)、(Ar2-4)、(Ar2-5)、(Ar2-14)、(Ar2-15)與(Ar2-16)中任一者所表示， 其中X4表示鹵素或三氟甲烷磺酸根基團，其中β由式(β-1)、(β-2)與式(β-10)中任一者所表示， 其中R1表示碳原子數為1至4的烷基或碳原子數為6至25的芳基，其中R2表示氫或碳原子數為1至4的烷基，且 其中R102和R103各表示氫或碳原子數為1至6的烷基。
  6. 如申請專利範圍第1或3或5項之合成化合物之方法，其中R1由式(R1-1)至式(R1-21)中任一者所表示，
  7. 如申請專利範圍第1或3或5項之合成化合物之方法，其中R1由式(R1-9)所表示，
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR101579918B1 (ko) 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
TWI524567B (zh) 2007-09-27 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，照明裝置，發光裝置，與電子裝置
CN101903346B (zh) * 2007-12-21 2013-06-12 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件
WO2009116605A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
WO2009116547A1 (en) 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置
EP2112212B1 (en) * 2008-04-24 2013-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP5501656B2 (ja) 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
CN102216269A (zh) 2008-10-08 2011-10-12 株式会社Lg化学 新化合物及使用该化合物的有机电子元件
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
US8283055B2 (en) * 2008-10-17 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN101752514B (zh) 2008-12-17 2015-11-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、照明装置、发光装置以及电子设备
US20100156957A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting elements, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices using the anthracene derivative
TWI528862B (zh) 2009-01-21 2016-04-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置以及電子裝置
US8247575B2 (en) * 2009-03-20 2012-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative with heteroaromatic ring, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative with heteroaromatic ring
JP2010254671A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101097313B1 (ko) * 2009-08-10 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
JP2011088887A (ja) * 2009-09-22 2011-05-06 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ハロゲン化ジアリールアミン化合物、およびその合成方法
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
KR101191644B1 (ko) 2010-05-18 2012-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 재료와 이를 이용한 유기 발광 장치
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
CN102299262A (zh) * 2011-07-29 2011-12-28 华北电力大学 一种聚合物太阳能电池及其制备方法
TWI515936B (zh) * 2011-12-15 2016-01-01 友達光電股份有限公司 發光裝置及其製作方法
US11035980B2 (en) 2018-07-24 2021-06-15 Faro Technologies, Inc. Laser scanner with projector
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102346545B1 (ko) 2021-06-28 2021-12-31 김주한 쇼 컨셉 전시장치
KR200495938Y1 (ko) 2022-03-18 2022-09-23 정은주 전면이 개폐되는 쇼케이스장치
KR102447454B1 (ko) 2022-03-28 2022-09-23 정은주 쇼케이스장치
KR102447453B1 (ko) 2022-03-28 2022-09-23 정은주 쇼케이스장치
KR102447455B1 (ko) 2022-03-28 2022-09-23 정은주 쇼 컨셉 전시장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200600565A (en) * 2004-03-19 2006-01-01 Lg Chemical Ltd New material for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same
WO2007013537A1 (en) * 2005-07-27 2007-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
WO2007029530A1 (en) * 2005-09-02 2007-03-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3649302B2 (ja) 1996-05-23 2005-05-18 出光興産株式会社 有機電界発光素子
JP3548839B2 (ja) * 1998-10-23 2004-07-28 三星エスディアイ株式会社 正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US6384529B2 (en) * 1998-11-18 2002-05-07 Eastman Kodak Company Full color active matrix organic electroluminescent display panel having an integrated shadow mask
CA2417993A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-14 Woodbridge Foam Corporation Foam element having molded gas passageways and process for production thereof
US7829204B2 (en) * 2003-12-15 2010-11-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
JP5242917B2 (ja) 2004-03-19 2013-07-24 エルジー・ケム・リミテッド 新規な正孔注入または輸送用物質及びこれを用いた有機発光素子
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
WO2006057420A1 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR20130016392A (ko) 2004-12-28 2013-02-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치
JP5311712B2 (ja) 2004-12-28 2013-10-09 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体とそれを用いた発光素子、発光装置
JP2007039431A (ja) 2005-03-28 2007-02-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
CN101184732B (zh) 2005-03-28 2012-05-16 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置和电子器件
US8017252B2 (en) 2005-06-22 2011-09-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and electronic appliance using the same
JP2007045816A (ja) 2005-07-14 2007-02-22 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、及びそれを用いて得られた発光素子用材料、発光素子、電子機器
EP1917243B1 (en) 2005-07-14 2012-02-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element material, light emitting element, and electronic appliance obtained using the same
JP5041752B2 (ja) 2005-07-27 2012-10-03 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
WO2007015407A1 (en) 2005-08-04 2007-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device
JP2007063258A (ja) 2005-08-04 2007-03-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、及びそれを用いて得られた発光素子用材料、発光素子、電子機器
JP2007091715A (ja) 2005-08-29 2007-04-12 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アントラセン誘導体及びそれを用いた正孔輸送材料、発光素子、発光装置、電子機器
WO2007026587A1 (en) 2005-08-29 2007-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same
JP5041766B2 (ja) 2005-09-02 2012-10-03 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器
JP4807013B2 (ja) 2005-09-02 2011-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2007115079A (ja) 2005-10-21 2007-05-10 Nippon Seiki Co Ltd 運転支援装置
JP2008011127A (ja) 2006-06-28 2008-01-17 Casio Hitachi Mobile Communications Co Ltd アンテナ及び携帯型無線機
JP2008127290A (ja) 2006-11-16 2008-06-05 Bando Chem Ind Ltd 新規なカルバゾール誘導体とその利用
JP2008195841A (ja) 2007-02-14 2008-08-28 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
KR101579918B1 (ko) * 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
WO2009116547A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
US8283055B2 (en) * 2008-10-17 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200600565A (en) * 2004-03-19 2006-01-01 Lg Chemical Ltd New material for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same
WO2007013537A1 (en) * 2005-07-27 2007-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
WO2007029530A1 (en) * 2005-09-02 2007-03-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative

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Publication number Publication date
JP2014205685A (ja) 2014-10-30
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KR101446254B1 (ko) 2014-10-01
US20150005509A1 (en) 2015-01-01
US11171292B2 (en) 2021-11-09
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JP2018158920A (ja) 2018-10-11
US9831440B2 (en) 2017-11-28
TW201418413A (zh) 2014-05-16
CN101293865A (zh) 2008-10-29
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JP5785303B2 (ja) 2015-09-30
US20200373488A1 (en) 2020-11-26
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