JP2007091715A - アントラセン誘導体及びそれを用いた正孔輸送材料、発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一態様は、構造式(4)〜(24)で表されるアントラセン誘導体である。
一般式(25)で表される本発明のアントラセン誘導体の合成方法について、以下に説明する。なお、本発明のアントラセン誘導体は、本実施形態に記載した合成方法に限定されるものではなく、その他の合成方法によって合成しても良い。
本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いた発光素子の態様について、図1を用いて説明する。
本実施形態では、本発明を適用した発光装置の一態様について図2を用いて説明する。なお、図2(A)は、発光装置を示す上面図、図2(B)は図2(A)中A−A’線断面図(A−A’で切断した断面図)である。図2(A)、(B)それぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。200は基板、点線で示された201は駆動回路部(ソース側駆動回路)、202は画素部、203は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、204は封止基板、205はシール材であり、シール材205で囲まれた内側は、空間206になっている。
本実施形態では、本発明を適用したパッシブ型の発光装置の一態様について図3(A)、(B)を用いて説明する。図3(A)、(B)は、それぞれ、本発明を適用したパッシブ型の発光装置の斜視図と上面図である。なお、図3(A)は、図3(B)の点線308で囲まれた部分について斜視した図である。図3(A)、(B)のそれぞれにおいて、対応するものは同一の符号を用いて表している。図3(A)において、第1の基板301上には、複数の第1の電極302が並列に設けられている。第1の電極302のそれぞれの端部は、隔壁層303で覆われている。最も手前に位置している第1の電極302においても端部が隔壁層303によって覆われているが、図3(A)では第1の基板301上に設けられた第1の電極302と隔壁層303とが配置されている様子を分かり易くする為に図示していない。第1の電極302の上方には複数の第2の電極305が、第1の電極302と交差するように並列に設けられている。第1の電極302と第2の電極305との間には発光物質を含む層304が設けられている。なお、第1の電極302と第2の電極305とが交差した部分は、電極間に発光物質を含む層304を挟んでおり、本発明の発光素子を構成している。発光物質を含む層304の少なくとも一層に、一般式(1)〜(3)のいずれか一で表される本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いていれば、その他については特に限定されない。なお、第1の電極302、発光物質を含む層304、及び第2の電極305は、実施の形態3に記載した各々の材料を適宜選択して用いることができる。また、第2の電極305の上には第2の基板309が設けられている。
本実施形態では、本発明の発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な電子機器について説明する。本発明の発光素子が有するアントラセン誘導体は、結晶化し難く、キャリア輸送性に優れている。よって、消費電力が低く、長寿命な信頼性の高い発光装置を得ることができる。
本合成例は、前述した構造式(4)で表される9,10−ジ(4−フェニルフェニル)−2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuDBA)の合成例である。
p−ブロモビフェニル10.15gの乾燥テトラヒドロフラン(略称:THF)溶液100mLを−78℃に冷却し、これに1.58mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液27.6mLを滴下した。滴下終了後、−78℃で30分間攪拌した後2−tert−ブチルアントラキノン5gのTHF溶液約50mLを−78℃で滴下し、滴下終了後室温で5時間攪拌した。この溶液に水を加え、酢酸エチルにて生成物を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。最後に、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶液:ヘキサン−酢酸エチル)で精製し、9,10−ジ(4−フェニルフェニル)−2−tert−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(化合物B)を得た。ステップ1の合成スキーム(b−1)を以下に示す。
上記で得られた9,10−ジ(4−フェニルフェニル)−2−tert−ブチル−9,10−ジヒドロキシ−9,10−ジヒドロアントラセン(化合物B)を酢酸170mLに溶解し、ヨウ化カリウム10.9g、ホスフィン酸ナトリウム一水和物を22.16gを加え、2時間還流を行った。反応溶液を冷却後、トルエンにて生成物を抽出した。トルエン層を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。得られた残渣をトルエンとヘキサンで再結晶することで、9,10−ジ(4−フェニルフェニル)−2−tert−ブチルアントラセン8.33gを得た(淡黄色個体、全収率56%)。ステップ2の合成スキーム(b−2)を以下に示す。
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
200 基板
201 駆動回路部
202 画素部
203 駆動回路部
204 封止基板
205 シール材
206 空間
207 配線
208 FPC
211 スイッチング用薄膜トランジスタ
212 電流制御用薄膜トランジスタ
213 第1の電極
214 絶縁物
215 発光物質を含む層
216 第2の電極
217 発光素子
221 nチャネル型薄膜トランジスタ
222 pチャネル型薄膜トランジスタ
301 第1の基板
302 第1の電極
303 隔壁層
304 発光物質を含む層
305 第2の電極
306 第1の駆動回路
307 第2の駆動回路
308 点線
309 第2の基板
400 筐体
401 支持台
402 表示部
403 スピーカー部
404 ビデオ入力端子
410 本体
411 筐体
412 表示部
413 キーボード
414 外部接続ポート
415 ポインティングマウス
420 本体
421 表示部
422 筐体
423 外部接続ポート
424 リモコン受信部
425 受像部
426 バッテリー
427 音声入力部
428 操作キー
429 接眼部
430 本体
431 表示部
432 シャッター
433 操作キー
434 アンテナ
440 携帯電話機
441 操作スイッチ類
442 マイクロフォン
443 本体(A)
444 表示パネル(A)
445 表示パネル(B)
446 スピーカ
447 本体(B)
448 蝶番
449 回路基板
450 筐体
451 信号処理回路
452 光センサ
500 基板
501 第1の電極
502 第2の電極
511 正孔注入層
512 正孔輸送層
513 発光層
514 電子輸送層
515 電子注入層
600 基板
601 第1の電極
602 第2の電極
611 層
612 正孔輸送層
613 発光層
614 電子輸送層
615 電子注入層
700 基板
701 第1の電極
702 第2の電極
711 層
712 正孔輸送層
713 発光層
714 電子輸送層
715 電子注入層
800 基板
801 第1の電極
802 第2の電極
811 層
812 正孔輸送層
813 発光層
814 電子輸送層
815 電子注入層
Claims (14)
- 請求項1乃至3のいずれか一項において、
前記R1〜R8のいずれかが炭素数3のアルキル基であることを特徴とするアントラセン誘導体。 - 請求項6乃至8のいずれか一項において、
前記R1〜R8のいずれかが炭素数3のアルキル基であることを特徴とする正孔輸送材料。 - 一対の電極間に、請求項1乃至請求項5のいずれか一項のアントラセン誘導体を有する発光素子。
- 一対の電極間に、請求項6乃至請求項10のいずれか一項の正孔輸送材料を有する発光素子。
- 請求項11または請求項12に記載の発光素子を画素部に用いることを特徴とする発光装置。
- 請求項11または請求項12に記載の発光素子を、表示部又は光源部に少なくとも含み、前記発光素子を駆動する制御部を含むことを特徴とする電子機器。
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