JPH11329732A - 有機薄膜ｅｌ素子 - Google Patents
有機薄膜ｅｌ素子Info
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- JPH11329732A JPH11329732A JP10138830A JP13883098A JPH11329732A JP H11329732 A JPH11329732 A JP H11329732A JP 10138830 A JP10138830 A JP 10138830A JP 13883098 A JP13883098 A JP 13883098A JP H11329732 A JPH11329732 A JP H11329732A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な青色発光材料を用いた有機薄膜ＥＬ素子
を提供する。 【解決手段】化１の化合物は耐熱性の高い非晶質で透明
な膜を形成でき、強い青色蛍光を発する。 【化１】 （式中、Ｒ1 からＲ4 の基の一つ以上がアルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基、またはトリフオロメチル基から
選ばれる置換基であり、Ａ1 からＡ5 の基のうち少なく
とも一つ以上がフェニル基、ジアリールアミノフェニル
基、ナフチル基等のアリール基、またはアリール置換オ
キサジアゾール基からなる置換基である。）
を提供する。 【解決手段】化１の化合物は耐熱性の高い非晶質で透明
な膜を形成でき、強い青色蛍光を発する。 【化１】 （式中、Ｒ1 からＲ4 の基の一つ以上がアルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基、またはトリフオロメチル基から
選ばれる置換基であり、Ａ1 からＡ5 の基のうち少なく
とも一つ以上がフェニル基、ジアリールアミノフェニル
基、ナフチル基等のアリール基、またはアリール置換オ
キサジアゾール基からなる置換基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機薄膜エレクト
ロルミネッセンス（以下、ＥＬという）素子に係り、よ
り詳細には、青色発光有機薄膜ＥＬ素子に関する。
ロルミネッセンス（以下、ＥＬという）素子に係り、よ
り詳細には、青色発光有機薄膜ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機薄膜ＥＬ素子は、イーストマン・コ
ダック社のC. W. Tangらにより開発され、特開昭５９−
１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平６−１７
２７５１号公報、特開平６−１９８３７８号公報、アプ
ライド・フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１
３頁（１９８７年）、及びジャーナル・オブ・アプライ
ドフィジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９
年）、アプライド・フィジックス・レター第７０巻第２
号第１５２頁（１９９７年）、アプライド・フィジック
ス・レター第７０巻第１３号第１６６５頁（１９９７
年）等で開示されている。
ダック社のC. W. Tangらにより開発され、特開昭５９−
１９４３９３号公報、特開昭６３−２６４６９２号公
報、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平６−１７
２７５１号公報、特開平６−１９８３７８号公報、アプ
ライド・フィジックス・レター第５１巻第１２号第９１
３頁（１９８７年）、及びジャーナル・オブ・アプライ
ドフィジックス第６５巻第９号第３６１０頁（１９８９
年）、アプライド・フィジックス・レター第７０巻第２
号第１５２頁（１９９７年）、アプライド・フィジック
ス・レター第７０巻第１３号第１６６５頁（１９９７
年）等で開示されている。
【０００３】これら文献によると、有機薄膜ＥＬ素子
は、一般的には、陽極基板上に、単層または多層の有機
正孔注入輸送層、有機発光層、電子輸送層等の正孔輸送
機能又は発光機能又は電子輸送機能の少なくとも１つ以
上の機能を有する有機層媒体及び陰極が順次積層された
構成であり、以下のようにして形成される。
は、一般的には、陽極基板上に、単層または多層の有機
正孔注入輸送層、有機発光層、電子輸送層等の正孔輸送
機能又は発光機能又は電子輸送機能の少なくとも１つ以
上の機能を有する有機層媒体及び陰極が順次積層された
構成であり、以下のようにして形成される。
【０００４】まず、ガラスや樹脂フィルム等の透明絶縁
性の基板上に、蒸着法またはスパッタリング法等によ
り、インジウムとスズの複合酸化物（以下、ＩＴＯとい
う）からなる透明導電性被膜を、陽極として形成する。
性の基板上に、蒸着法またはスパッタリング法等によ
り、インジウムとスズの複合酸化物（以下、ＩＴＯとい
う）からなる透明導電性被膜を、陽極として形成する。
【０００５】次に、この陽極上に、銅フタロシアニン
（以下ＣｕＰｃという）、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−
トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、または、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（以下α- ＮＰＤと略す）等のテトラアリールジアミン
を、有機正孔注入輸送層として、蒸着法により、１００
ｎｍ程度以下の厚さで、単層または積層して形成する。
（以下ＣｕＰｃという）、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−
トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、または、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（以下α- ＮＰＤと略す）等のテトラアリールジアミン
を、有機正孔注入輸送層として、蒸着法により、１００
ｎｍ程度以下の厚さで、単層または積層して形成する。
【０００６】さらに、この正孔注入輸送層上に、有機蛍
光体を１００ｎｍ程度以下の厚さで蒸着して有機発光層
を形成する。
光体を１００ｎｍ程度以下の厚さで蒸着して有機発光層
を形成する。
【０００７】緑色発光材料としてはトリス（８−キノリ
ノール）アルミニウム（以下Ａｌｑと略す）やＮ−メチ
ル化キナクリドン誘導体等がドープされたＡｌｑが用い
られる。赤色発光材料としてはＡｌｑに4-（ジシアノメ
チレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチ
リル）- ４Ｈ- ピラン等の赤色発光材料をドーピングし
て用いられている。
ノール）アルミニウム（以下Ａｌｑと略す）やＮ−メチ
ル化キナクリドン誘導体等がドープされたＡｌｑが用い
られる。赤色発光材料としてはＡｌｑに4-（ジシアノメ
チレン）−２−メチル−６−（４−ジメチルアミノスチ
リル）- ４Ｈ- ピラン等の赤色発光材料をドーピングし
て用いられている。
【０００８】また、有機発光層を構成する青色発光材料
としては、下記化学式（４）に示すテトラフェニルブタ
ジエン、下記化学式（５）に示すビス（２−メチル−８
−キノリラート）アルミニウム（III ）−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリラート）アルミニウム
（III ）にペリレンをドープした混合物、及び、下記化
学式（６）に示すビス（２−メチル−８−キノリラー
ト）（パラ−フェニル−フェノラート）アルミニウム
（III ）にペリレンをドープした混合物等が知られてい
る。
としては、下記化学式（４）に示すテトラフェニルブタ
ジエン、下記化学式（５）に示すビス（２−メチル−８
−キノリラート）アルミニウム（III ）−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリラート）アルミニウム
（III ）にペリレンをドープした混合物、及び、下記化
学式（６）に示すビス（２−メチル−８−キノリラー
ト）（パラ−フェニル−フェノラート）アルミニウム
（III ）にペリレンをドープした混合物等が知られてい
る。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】これらの発光材料は、一般的に用いられて
いる青色発光材料であるが、上記化学式（４）に示すテ
トラフェニルブタジエンのようにガラス転移温度（Ｔ
ｇ）が低く、室温でも容易に結晶化してしまう問題があ
ったり。また、上記化学式（５）、（６）に示す化合物
を用いて有機発光層を形成する場合には、ペリレンの濃
度を精密にコントロールしてドーピングさせなければ、
色純度の良い青色発光が得られない。すなわち、ドーピ
ング濃度を精密に制御する必要が有り、高い再現性を得
ることができない問題があった。
いる青色発光材料であるが、上記化学式（４）に示すテ
トラフェニルブタジエンのようにガラス転移温度（Ｔ
ｇ）が低く、室温でも容易に結晶化してしまう問題があ
ったり。また、上記化学式（５）、（６）に示す化合物
を用いて有機発光層を形成する場合には、ペリレンの濃
度を精密にコントロールしてドーピングさせなければ、
色純度の良い青色発光が得られない。すなわち、ドーピ
ング濃度を精密に制御する必要が有り、高い再現性を得
ることができない問題があった。
【００１２】そこで、高い発光効率を持ち、耐熱性が高
く電気短絡の原因となる結晶化が起こり難く、かつ他の
蛍光色素や蛍光顔料のドーピング無しでも純度の高い青
色発光可能な材料が求められている。
く電気短絡の原因となる結晶化が起こり難く、かつ他の
蛍光色素や蛍光顔料のドーピング無しでも純度の高い青
色発光可能な材料が求められている。
【００１３】なお、この有機発光層と陰極との間には、
陰極からの電子注入効率を高め低電圧駆動するために、
必要に応じて、Ａｌｑ及び１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリン−ベリリウム錯体（以下ＢｅＢｑと略
す）等からなる電子輸送層が形成される。
陰極からの電子注入効率を高め低電圧駆動するために、
必要に応じて、Ａｌｑ及び１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリン−ベリリウム錯体（以下ＢｅＢｑと略
す）等からなる電子輸送層が形成される。
【００１４】この有機発光層または電子注入輸送層上
に、陰極として、ＡｌまたはＭｇ：Ａｇ、Ａｇ：Ｅｕ、
Ｍｇ：Ｃｕ、Ｍｇ：Ｉｎ、及びＭｇ：Ｓｎ等の合金から
なる導電性被膜を、共蒸着法を用いて２００ｎｍ程度の
厚さで形成することにより、有機薄膜ＥＬ素子が形成さ
れる。 電子注入効率を上げるために電子輸送層とＡｌ
やＭｇ合金陰極間に電子注入層としてＬｉＦやＬｉ、Ａ
ｌ：Ｌｉ合金の１ｎｍ以下のＬｉ含有薄膜を設けること
も行われる。
に、陰極として、ＡｌまたはＭｇ：Ａｇ、Ａｇ：Ｅｕ、
Ｍｇ：Ｃｕ、Ｍｇ：Ｉｎ、及びＭｇ：Ｓｎ等の合金から
なる導電性被膜を、共蒸着法を用いて２００ｎｍ程度の
厚さで形成することにより、有機薄膜ＥＬ素子が形成さ
れる。 電子注入効率を上げるために電子輸送層とＡｌ
やＭｇ合金陰極間に電子注入層としてＬｉＦやＬｉ、Ａ
ｌ：Ｌｉ合金の１ｎｍ以下のＬｉ含有薄膜を設けること
も行われる。
【００１５】以上のように構成される有機薄膜ＥＬ素子
においては、通常、１０Ｖ以下の直流低電圧を印加する
ことにより、発光層に正孔と電子とが注入され、それら
が再結合することにより１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度
が得られている。
においては、通常、１０Ｖ以下の直流低電圧を印加する
ことにより、発光層に正孔と電子とが注入され、それら
が再結合することにより１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度
が得られている。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、発光層にド
ーピングしなくても輝度が高く色純度が良い、青色発光
有機薄膜ＥＬ素子を提供することを目的とする。
ーピングしなくても輝度が高く色純度が良い、青色発光
有機薄膜ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は、基板と、前記
基板上に配置され対向する電極対と、前記電極対間に設
けられた有機発光層を含む有機層媒体中に、下記一般式
（１）に示す化合物を含有することを特徴とする有機薄
膜ＥＬ素子を提供する。
基板上に配置され対向する電極対と、前記電極対間に設
けられた有機発光層を含む有機層媒体中に、下記一般式
（１）に示す化合物を含有することを特徴とする有機薄
膜ＥＬ素子を提供する。
【００１８】
【化７】
【００１９】（式中、Ｒ1 からＲ4 の基の一つ以上がア
ルキル基、アルコキシ基、シアノ基、またはトリフルオ
ロメチル基から選ばれる置換基であり、Ａ1 からＡ5 の
基のうち少なくとも一つ以上がフェニル基、ジアリール
アミノフェニル基、ナフチル基等のアリール基、または
アリール置換オキサジアゾール基からなる置換基であ
る。）
ルキル基、アルコキシ基、シアノ基、またはトリフルオ
ロメチル基から選ばれる置換基であり、Ａ1 からＡ5 の
基のうち少なくとも一つ以上がフェニル基、ジアリール
アミノフェニル基、ナフチル基等のアリール基、または
アリール置換オキサジアゾール基からなる置換基であ
る。）
【００２０】本発明は、上記有機薄膜ＥＬ素子におい
て、前記有機層媒体中に、前記化学式（１）に示す化合
物を含有することを特徴とする。
て、前記有機層媒体中に、前記化学式（１）に示す化合
物を含有することを特徴とする。
【００２１】本発明は、上記有機薄膜ＥＬ素子におい
て、前記有機層媒体中に、前記化学式（２）に示す化合
物を含有することを特徴とする。
て、前記有機層媒体中に、前記化学式（２）に示す化合
物を含有することを特徴とする。
【００２２】本発明は、上記有機薄膜ＥＬ素子におい
て、前記有機層媒体中に、前記化学式（３）に示す化合
物を含有することを特徴とする。
て、前記有機層媒体中に、前記化学式（３）に示す化合
物を含有することを特徴とする。
【００２３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の有機薄膜ＥＬ素子
について、図面を参照しながら説明する。図１に、本発
明の一態様に係る有機薄膜ＥＬ素子の一断面図を示す。
図１で、基板１上には、陽極として電極２が形成され、
電極２上には、正孔注入輸送層３、有機発光層４、及び
陰極として電極５が順次積層されて有機薄膜ＥＬ素子が
構成されている。基板１上には、電源６の陰極に配線７
を介して電気的に接続された導電部８が形成されてお
り、導電部８は、電極５に電気的に接続されている。ま
た、電源６の陽極は、配線９を介して電極２に電気的に
接続されている。
について、図面を参照しながら説明する。図１に、本発
明の一態様に係る有機薄膜ＥＬ素子の一断面図を示す。
図１で、基板１上には、陽極として電極２が形成され、
電極２上には、正孔注入輸送層３、有機発光層４、及び
陰極として電極５が順次積層されて有機薄膜ＥＬ素子が
構成されている。基板１上には、電源６の陰極に配線７
を介して電気的に接続された導電部８が形成されてお
り、導電部８は、電極５に電気的に接続されている。ま
た、電源６の陽極は、配線９を介して電極２に電気的に
接続されている。
【００２４】さらに、この有機薄膜ＥＬ素子の電極５上
には、封止層１０が形成され、この封止層１０上に接着
性材料１１で封止板１２を接着することにより、有機薄
膜ＥＬ素子が封止されている。
には、封止層１０が形成され、この封止層１０上に接着
性材料１１で封止板１２を接着することにより、有機薄
膜ＥＬ素子が封止されている。
【００２５】図１では、正孔注入輸送層が１層のみ形成
されているが、正孔注入輸送層を複数積層してもよい。
されているが、正孔注入輸送層を複数積層してもよい。
【００２６】図２に、本発明の他の態様に係る有機薄膜
ＥＬ素子の一断面図を示す。図２に示す有機薄膜ＥＬ素
子では、図１に示す有機薄膜ＥＬ素子の正孔注入輸送層
３の代わりに、電極２上に、第１の正孔注入輸送層１
３、第２の正孔注入輸送層１４、及び第３の正孔注入輸
送層１５が順次積層されている。
ＥＬ素子の一断面図を示す。図２に示す有機薄膜ＥＬ素
子では、図１に示す有機薄膜ＥＬ素子の正孔注入輸送層
３の代わりに、電極２上に、第１の正孔注入輸送層１
３、第２の正孔注入輸送層１４、及び第３の正孔注入輸
送層１５が順次積層されている。
【００２７】本発明の有機薄膜ＥＬ素子は、有機電子輸
送層が設けられていてもよい。図３に、本発明のさらに
他の態様に係る有機薄膜ＥＬ素子の一断面図を示す。図
３に示す有機薄膜ＥＬ素子は、図２に示す素子の有機発
光層４と電極５との間に、有機電子輸送層１６が形成さ
れた構造を有している。本発明の有機薄膜ＥＬ素子は電
子注入層が設けられていてもよい。
送層が設けられていてもよい。図３に、本発明のさらに
他の態様に係る有機薄膜ＥＬ素子の一断面図を示す。図
３に示す有機薄膜ＥＬ素子は、図２に示す素子の有機発
光層４と電極５との間に、有機電子輸送層１６が形成さ
れた構造を有している。本発明の有機薄膜ＥＬ素子は電
子注入層が設けられていてもよい。
【００２８】図４に、本発明のさらに他の態様に係る有
機薄膜ＥＬ素子の一断面図を示す。図４に示す有機薄膜
ＥＬ素子は、図３に示す素子の電子輸送層１６と電極５
との間に、電子注入層１７が形成された構造を有してい
る。
機薄膜ＥＬ素子の一断面図を示す。図４に示す有機薄膜
ＥＬ素子は、図３に示す素子の電子輸送層１６と電極５
との間に、電子注入層１７が形成された構造を有してい
る。
【００２９】これら図１〜図４に示す有機薄膜ＥＬ素子
は、正孔注入輸送層及び有機発光層及び有機電子輸送層
の少なくとも一方に、上記一般式（１）に示す化合物を
含有している。
は、正孔注入輸送層及び有機発光層及び有機電子輸送層
の少なくとも一方に、上記一般式（１）に示す化合物を
含有している。
【００３０】以下に、上記一般式（１）に示す化合物に
ついて説明する。上記一般式（１）に示す化合物におい
て、Ｒ1 からＲ4 の基は結晶化を妨げる目的で置換さ
れ、少なくとも一つ以上がアルキル基、アルコキシ基、
シアノ基、トリフルオロメチル基から選ばれる。Ａ1 か
らＡ5 の基は、少なくとも一つ以上がフェニル基、ジア
リールアミノフェニル基、ナフチル基等のアリール基、
またはアリール置換オキサジアゾール基からなる置換基
から選ばれる。
ついて説明する。上記一般式（１）に示す化合物におい
て、Ｒ1 からＲ4 の基は結晶化を妨げる目的で置換さ
れ、少なくとも一つ以上がアルキル基、アルコキシ基、
シアノ基、トリフルオロメチル基から選ばれる。Ａ1 か
らＡ5 の基は、少なくとも一つ以上がフェニル基、ジア
リールアミノフェニル基、ナフチル基等のアリール基、
またはアリール置換オキサジアゾール基からなる置換基
から選ばれる。
【００３１】Ｒ1 からＲ4 に用いられるアルキル基、ア
ルコキシ基の例としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、及びターシャリーブチル基、メトキシ基を挙
げることができる。
ルコキシ基の例としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、及びターシャリーブチル基、メトキシ基を挙
げることができる。
【００３２】Ａ2 、Ａ4 がフェニル基で置換された化学
式（１）に示す化合物はＴｇが１３０℃（ＤＳＣ、２０
℃／ｍｉｎ）で結晶化し難く、強い青色蛍光を有する蒸
着膜が形成できる。
式（１）に示す化合物はＴｇが１３０℃（ＤＳＣ、２０
℃／ｍｉｎ）で結晶化し難く、強い青色蛍光を有する蒸
着膜が形成できる。
【００３３】Ａ2 又はＡ3 がジアリールアミノフェニル
基で置換された化合物の例としては、下記化学式（７）
〜（８）に示す化合物を挙げることができ、同様に結晶
化し難い、青〜青緑色蛍光を有する蒸着膜が形成でき
る。
基で置換された化合物の例としては、下記化学式（７）
〜（８）に示す化合物を挙げることができ、同様に結晶
化し難い、青〜青緑色蛍光を有する蒸着膜が形成でき
る。
【００３４】
【化８】
【００３５】また、Ａ1 〜Ａ3 にオキサジアゾール基を
含む基を有する上記一般式（１）に示す化合物の例とし
て、化学式（２）で示す化合物はＴｇが１４７℃であり
同様に結晶化し難く、強い青色蛍光を有する蒸着膜が形
成できる。その他、下記化学式（９）〜（１１）に示す
化合物を挙げることができ、同様に結晶化し難く、強い
青色蛍光を有する蒸着膜が形成できる。
含む基を有する上記一般式（１）に示す化合物の例とし
て、化学式（２）で示す化合物はＴｇが１４７℃であり
同様に結晶化し難く、強い青色蛍光を有する蒸着膜が形
成できる。その他、下記化学式（９）〜（１１）に示す
化合物を挙げることができ、同様に結晶化し難く、強い
青色蛍光を有する蒸着膜が形成できる。
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】化学式（３）に示す化合物はＴｇ７４℃で
室温で同様に結晶化し難く、強い青色蛍光を有する蒸着
膜が形成できる。このように、これら一般（１）に示す
化合物は、融点及びＴg が高いため、素子の作製時の熱
や駆動時生じる熱に晒されても、隣接する有機薄膜層と
の混合や、結晶化は生じ難い。すなわち、良好な耐熱性
を有する有機薄膜を形成することができるのである。
室温で同様に結晶化し難く、強い青色蛍光を有する蒸着
膜が形成できる。このように、これら一般（１）に示す
化合物は、融点及びＴg が高いため、素子の作製時の熱
や駆動時生じる熱に晒されても、隣接する有機薄膜層と
の混合や、結晶化は生じ難い。すなわち、良好な耐熱性
を有する有機薄膜を形成することができるのである。
【００３９】上記一般式（１）に示す化合物は、青色発
光体であるアントラセン環の９、１０位に耐熱性が高く
剛直なビフェニル基、ターフェニル基、電子輸送性の高
いジアリールオキサジアゾール誘導体や正孔輸送性の高
いジアリールアミノフェニル基を置換基として有する分
子構造を有している。そのため、耐熱性が高く、分子形
状が立体的に嵩高くなっている。したがって、アントラ
セン単独では結晶化し、平滑な蒸着膜は得られないが、
この化合物を用いて成膜した場合は、平滑なアモルファ
ス膜となり、かつ、形成された膜は結晶化が生じ難い。
光体であるアントラセン環の９、１０位に耐熱性が高く
剛直なビフェニル基、ターフェニル基、電子輸送性の高
いジアリールオキサジアゾール誘導体や正孔輸送性の高
いジアリールアミノフェニル基を置換基として有する分
子構造を有している。そのため、耐熱性が高く、分子形
状が立体的に嵩高くなっている。したがって、アントラ
セン単独では結晶化し、平滑な蒸着膜は得られないが、
この化合物を用いて成膜した場合は、平滑なアモルファ
ス膜となり、かつ、形成された膜は結晶化が生じ難い。
【００４０】したがって、上記一般式（１）に示す化合
物を青色発光材料として用いれば、耐熱性が高く結晶化
が生じにくい、すなわち、電気的短絡が生じにくい、有
機薄膜ＥＬ素子に用いられる青色有機薄膜ＥＬ素子を作
製することが可能となるのである。
物を青色発光材料として用いれば、耐熱性が高く結晶化
が生じにくい、すなわち、電気的短絡が生じにくい、有
機薄膜ＥＬ素子に用いられる青色有機薄膜ＥＬ素子を作
製することが可能となるのである。
【００４１】なお、上記一般式（１）に示す化合物は、
下記化学反応式（１）に示すようにして合成することが
できる。
下記化学反応式（１）に示すようにして合成することが
できる。
【００４２】
【化１１】
【００４３】（式中、Ｒ1 からＲ4 は、上記一般式
（１）と同様であり、Ａｒは、一般式（１）中のＡ1 か
らＡ5 の芳香族置換基を示している。）
（１）と同様であり、Ａｒは、一般式（１）中のＡ1 か
らＡ5 の芳香族置換基を示している。）
【００４４】また、これら化合物からなる有機薄膜は、
真空蒸着法以外にも、単独でまたは樹脂バインダーまた
は導電性高分子と混合してスピンコート法、ディップコ
ート法、及びロールコート法等の方法を用いて形成する
こともできる。
真空蒸着法以外にも、単独でまたは樹脂バインダーまた
は導電性高分子と混合してスピンコート法、ディップコ
ート法、及びロールコート法等の方法を用いて形成する
こともできる。
【００４５】以下、本発明の有機薄膜ＥＬ素子につい
て、より詳細に説明する。本発明の有機薄膜ＥＬ素子で
用いられる基板としては、絶縁性基板を挙げることがで
きる。絶縁性基板としては、酸化膜付きシリコン基板や
窒化膜付きシリコン基板等の不透明絶縁性基板、及びガ
ラスやポリエーテルスルホン等のプラスチックフィルム
等の透明絶縁性基板を挙げることができる。
て、より詳細に説明する。本発明の有機薄膜ＥＬ素子で
用いられる基板としては、絶縁性基板を挙げることがで
きる。絶縁性基板としては、酸化膜付きシリコン基板や
窒化膜付きシリコン基板等の不透明絶縁性基板、及びガ
ラスやポリエーテルスルホン等のプラスチックフィルム
等の透明絶縁性基板を挙げることができる。
【００４６】この絶縁性基板上に陽極として形成される
電極としては、不透明電極、半透明電極、及び透明電極
を挙げることができる。不透明電極を構成する材料とし
ては、金、プラチナ、ニッケル等の金属やそれらを含む
合金や炭化珪素、シリコン、ガリウムリン、窒化ガリウ
ム等の半導体材料を挙げることができ、基板側から光を
出す場合は、陽極をメッシュ状またはストライプ状に形
成し、光が陽極間から出るようにする。
電極としては、不透明電極、半透明電極、及び透明電極
を挙げることができる。不透明電極を構成する材料とし
ては、金、プラチナ、ニッケル等の金属やそれらを含む
合金や炭化珪素、シリコン、ガリウムリン、窒化ガリウ
ム等の半導体材料を挙げることができ、基板側から光を
出す場合は、陽極をメッシュ状またはストライプ状に形
成し、光が陽極間から出るようにする。
【００４７】また、半透明電極としては、金やプラチナ
を薄く蒸着することにより形成される導電膜、及びポリ
アニリン、ポリピロール及びポリチオフェン等の高分子
からなる導電膜等を挙げることができ、透明電極として
は、ＩＴＯ（仕事関数４．６〜４．８ｅＶ）や酸化亜鉛
アルミニウムや、酸化インジウム亜鉛の非晶質または微
結晶の透明導電膜を挙げることができる。
を薄く蒸着することにより形成される導電膜、及びポリ
アニリン、ポリピロール及びポリチオフェン等の高分子
からなる導電膜等を挙げることができ、透明電極として
は、ＩＴＯ（仕事関数４．６〜４．８ｅＶ）や酸化亜鉛
アルミニウムや、酸化インジウム亜鉛の非晶質または微
結晶の透明導電膜を挙げることができる。
【００４８】基板として透明絶縁性基板を用い、陽極を
透明電極または半透明電極とした場合、この基板側から
表示を行うことができる。この場合、透明絶縁性基板の
少なくとも一方の主面に、コントラストや耐性向上のた
めに、着色してもよく、円偏光フィルタ、多層膜反射防
止フィルタ、紫外線吸収フィルタ、ＲＧＢカラーフィル
タ、蛍光波長変換フィルタ、及びシリカコーティング等
を設けてもよい。
透明電極または半透明電極とした場合、この基板側から
表示を行うことができる。この場合、透明絶縁性基板の
少なくとも一方の主面に、コントラストや耐性向上のた
めに、着色してもよく、円偏光フィルタ、多層膜反射防
止フィルタ、紫外線吸収フィルタ、ＲＧＢカラーフィル
タ、蛍光波長変換フィルタ、及びシリカコーティング等
を設けてもよい。
【００４９】また、この基板側から表示を行う場合、透
明絶縁性基板上に形成する電極は、表面抵抗が１〜５０
Ω／□であることが好ましい。
明絶縁性基板上に形成する電極は、表面抵抗が１〜５０
Ω／□であることが好ましい。
【００５０】低抵抗化のために、銀、銅、及び銀と銅と
の合金からなる１０ｎｍ程度の厚さの層を、ＩＴＯ、イ
ンジウム亜鉛複合酸化物、酸化チタン、酸化錫等からな
る非晶質または微結晶の透明導電膜で挟んだ構造の膜
を、透明電極として用いてもよい。これらの透明電極
は、真空蒸着法やスパッタリング法等の方法により、上
記基板上に形成される。
の合金からなる１０ｎｍ程度の厚さの層を、ＩＴＯ、イ
ンジウム亜鉛複合酸化物、酸化チタン、酸化錫等からな
る非晶質または微結晶の透明導電膜で挟んだ構造の膜
を、透明電極として用いてもよい。これらの透明電極
は、真空蒸着法やスパッタリング法等の方法により、上
記基板上に形成される。
【００５１】なお、上述の透明電極を用いた有機薄膜Ｅ
Ｌ素子を、単純マトリクス駆動ディスプレイとして用い
る場合、透明電極のラインに接して、Ｃｕ、Ａｌ等の低
抵抗率金属からなる金属バスラインを設け、より低抵抗
化する必要がある。
Ｌ素子を、単純マトリクス駆動ディスプレイとして用い
る場合、透明電極のラインに接して、Ｃｕ、Ａｌ等の低
抵抗率金属からなる金属バスラインを設け、より低抵抗
化する必要がある。
【００５２】本発明の有機薄膜ＥＬ素子において、正孔
注入輸送層に用いられる材料としては、既知の芳香族第
３アミンからなる正孔輸送材料、ＣｕＰｃ、塩素化銅フ
タロシアニン、テトラ（ｔ−ブチル）銅フタロシアニン
等の金属フタロシアニン類及び無金属フタロシアニン
類、キナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン等
の低分子正孔注入輸送材料、ポリ（パラ−フェニレンビ
ニレン）及びポリアニリン等の高分子正孔輸送材料、及
び、その他既存の正孔注入輸送材料を挙げることができ
る。 また、一般式（１）で表す化合物を正孔注入輸送
層として用いることもできる。
注入輸送層に用いられる材料としては、既知の芳香族第
３アミンからなる正孔輸送材料、ＣｕＰｃ、塩素化銅フ
タロシアニン、テトラ（ｔ−ブチル）銅フタロシアニン
等の金属フタロシアニン類及び無金属フタロシアニン
類、キナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン等
の低分子正孔注入輸送材料、ポリ（パラ−フェニレンビ
ニレン）及びポリアニリン等の高分子正孔輸送材料、及
び、その他既存の正孔注入輸送材料を挙げることができ
る。 また、一般式（１）で表す化合物を正孔注入輸送
層として用いることもできる。
【００５３】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の正孔注入輸送
層は、各層間の密着性の向上、素子の劣化防止、及び色
調の調整、低電圧駆動化の目的で、上述のように、正孔
注入輸送材料からなる複数の膜が積層された積層構造で
あってもよい。
層は、各層間の密着性の向上、素子の劣化防止、及び色
調の調整、低電圧駆動化の目的で、上述のように、正孔
注入輸送材料からなる複数の膜が積層された積層構造で
あってもよい。
【００５４】正孔注入輸送層の積層数に特に制限はない
が、種類の異なる正孔注入輸送材料同士を混合、または
通常２〜３層積層して用いる。この正孔注入輸送層は、
真空蒸着法等により形成することができる。また、正孔
注入輸送材料をトルエンやクロロホルム等の有機溶媒に
溶かし、スピンコート法、ディップコート法、及びロー
ルコート法等の方法により、基板上に塗布・成膜するこ
とができる。
が、種類の異なる正孔注入輸送材料同士を混合、または
通常２〜３層積層して用いる。この正孔注入輸送層は、
真空蒸着法等により形成することができる。また、正孔
注入輸送材料をトルエンやクロロホルム等の有機溶媒に
溶かし、スピンコート法、ディップコート法、及びロー
ルコート法等の方法により、基板上に塗布・成膜するこ
とができる。
【００５５】本発明の有機薄膜ＥＬ素子において、有機
発光層に用いる材料は一般式（１）で表す化合物を単独
で、または他の正孔注入輸送材料や有機発光材料、樹脂
バインダーと混合して用いることもできる。一般式
（１）で表す化合物を有機発光層以外の正孔注入輸送層
や電子輸送層のどれかで用いている場合は一般式（１）
以外の化学式（１２）〜（１３）で示す化合物やＡｌｑ
等の有機発光材料で発光層を構成することもできる。
発光層に用いる材料は一般式（１）で表す化合物を単独
で、または他の正孔注入輸送材料や有機発光材料、樹脂
バインダーと混合して用いることもできる。一般式
（１）で表す化合物を有機発光層以外の正孔注入輸送層
や電子輸送層のどれかで用いている場合は一般式（１）
以外の化学式（１２）〜（１３）で示す化合物やＡｌｑ
等の有機発光材料で発光層を構成することもできる。
【００５６】
【化１２】
【００５７】また、有機発光層を、種類の異なる有機発
光材料からなる複数の膜を積層した積層構造としてもよ
い。
光材料からなる複数の膜を積層した積層構造としてもよ
い。
【００５８】この有機発光層は、単層構造においても、
積層構造においても、１００ｎｍ以下であることが好ま
しく、５〜５０ｎｍであることがより好ましい。一般式
（１）で表す化合物からなる発光層に混合する他の発光
材料の例としては、米国ラムダフィズィック社やイース
トマンコダック社から市販されているクマリン系、キナ
クリドン系、ペリレン系、及びピラン系の有機蛍光体や
Chem.Mater.,９，１４３７（１９９７）に記載されてい
る不飽和イソホロン環を含む化合物やクロモン環を含む
化合物が挙げられる。
積層構造においても、１００ｎｍ以下であることが好ま
しく、５〜５０ｎｍであることがより好ましい。一般式
（１）で表す化合物からなる発光層に混合する他の発光
材料の例としては、米国ラムダフィズィック社やイース
トマンコダック社から市販されているクマリン系、キナ
クリドン系、ペリレン系、及びピラン系の有機蛍光体や
Chem.Mater.,９，１４３７（１９９７）に記載されてい
る不飽和イソホロン環を含む化合物やクロモン環を含む
化合物が挙げられる。
【００５９】このように、種類の異なる有機蛍光体を混
合し発光材料として用いることにより、長波長域への発
光波長の変換、発光波長領域の拡大、及び発光効率の向
上を図ることができる。なお、種類の異なる有機蛍光体
を用いる場合、少なくとも１種の有機蛍光体が可視光領
域で蛍光を発するものであれば、他の有機蛍光体は、赤
外域または紫外域で蛍光を発するものでもよい。
合し発光材料として用いることにより、長波長域への発
光波長の変換、発光波長領域の拡大、及び発光効率の向
上を図ることができる。なお、種類の異なる有機蛍光体
を用いる場合、少なくとも１種の有機蛍光体が可視光領
域で蛍光を発するものであれば、他の有機蛍光体は、赤
外域または紫外域で蛍光を発するものでもよい。
【００６０】この有機発光層は、上述の有機蛍光体を、
真空蒸着法、累積膜法、または適当な樹脂バインダ中に
分散させてスピンコートすること等の方法でコーティン
グすることにより形成される。
真空蒸着法、累積膜法、または適当な樹脂バインダ中に
分散させてスピンコートすること等の方法でコーティン
グすることにより形成される。
【００６１】本発明の有機薄膜ＥＬ素子において、有機
発光層と陰極との間に、陰極から発光層への電気抵抗を
低下させるために電子輸送層が設けることができる。電
子輸送層に用いられる材料は、電子移動度が大きく、Ｌ
ＵＭＯの状態密度が大きく、ＬＵＭＯのエネルギーレベ
ルが有機蛍光体のＬＵＭＯのエネルギーレベルと同程度
から陰極材料のフェルミレベル（仕事関数）の間にあ
り、イオン化エネルギーが有機蛍光体より大きく、成膜
性がよいことが好ましい。
発光層と陰極との間に、陰極から発光層への電気抵抗を
低下させるために電子輸送層が設けることができる。電
子輸送層に用いられる材料は、電子移動度が大きく、Ｌ
ＵＭＯの状態密度が大きく、ＬＵＭＯのエネルギーレベ
ルが有機蛍光体のＬＵＭＯのエネルギーレベルと同程度
から陰極材料のフェルミレベル（仕事関数）の間にあ
り、イオン化エネルギーが有機蛍光体より大きく、成膜
性がよいことが好ましい。
【００６２】このように、電子輸送層を設けると、有機
発光層への電子注入効率を高め、正孔が陰極へ到達する
のを抑制することができる。 電子輸送層に用いられる
材料としては、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾールや浜田らが開示しているオキ
サジアゾール誘導体（日本化学会誌、１５４０頁、１９
９１年）等の化合物やが知られているが、一般式（１）
の化合物中、特にオキサジアゾール基を含む化合物を用
いることもできる。
発光層への電子注入効率を高め、正孔が陰極へ到達する
のを抑制することができる。 電子輸送層に用いられる
材料としては、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾールや浜田らが開示しているオキ
サジアゾール誘導体（日本化学会誌、１５４０頁、１９
９１年）等の化合物やが知られているが、一般式（１）
の化合物中、特にオキサジアゾール基を含む化合物を用
いることもできる。
【００６３】また、ＡｌｑやＢｅＢｑ、及び特開平７−
９０２６０号公報で示されているトリアゾール化合物や
炭化シリコン、アモルファスシリコン等の無機半導体や
光導電性材料等を用いることができる。
９０２６０号公報で示されているトリアゾール化合物や
炭化シリコン、アモルファスシリコン等の無機半導体や
光導電性材料等を用いることができる。
【００６４】有機薄膜ＥＬ素子を、陰極側から表示が行
われる構成とする場合、この電子輸送層は、少なくとも
有機蛍光体の蛍光波長領域において、実質的に透明であ
る必要がある。
われる構成とする場合、この電子輸送層は、少なくとも
有機蛍光体の蛍光波長領域において、実質的に透明であ
る必要がある。
【００６５】また、有機発光層を、ホスト蛍光体中にゲ
スト蛍光体をドーピングした構成とする場合、ホスト蛍
光体を電子輸送材料として用いることも可能である。
スト蛍光体をドーピングした構成とする場合、ホスト蛍
光体を電子輸送材料として用いることも可能である。
【００６６】電子注入輸送層は、主に真空蒸着法で形成
され、その他材料に応じてＣＶＤ法、スピンコート法等
の塗布法、及び累積膜法等の方法により形成される。膜
厚は１ｎｍ〜１μｍの厚さに、単層、または多層構造と
して形成されることが好ましい。さらに電子注入効率を
上げるために有機発光層または電子輸送層と陰極間にＬ
ｉＦやＬｉ金属、Ｌｉ酸化物、Ａｌ：Ｌｉ合金の１ｎｍ
以下のＬｉ含有薄膜やアルミナ薄膜または希土類フッ化
物からなる電子注入層（１７）を設けることが好まし
い。
され、その他材料に応じてＣＶＤ法、スピンコート法等
の塗布法、及び累積膜法等の方法により形成される。膜
厚は１ｎｍ〜１μｍの厚さに、単層、または多層構造と
して形成されることが好ましい。さらに電子注入効率を
上げるために有機発光層または電子輸送層と陰極間にＬ
ｉＦやＬｉ金属、Ｌｉ酸化物、Ａｌ：Ｌｉ合金の１ｎｍ
以下のＬｉ含有薄膜やアルミナ薄膜または希土類フッ化
物からなる電子注入層（１７）を設けることが好まし
い。
【００６７】本発明の有機薄膜ＥＬ素子において、有機
発光層上に陰極として設けられる電極は、低仕事関数の
材料で構成されることが好ましい。この低仕事関数の材
料としては、Ｍｇ及びＡｌ等の単体の金属、及び、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、
及びＹｂ等の金属を１種以上含有するＡｌ合金やＣｕ合
金等を挙げることができる。
発光層上に陰極として設けられる電極は、低仕事関数の
材料で構成されることが好ましい。この低仕事関数の材
料としては、Ｍｇ及びＡｌ等の単体の金属、及び、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、
及びＹｂ等の金属を１種以上含有するＡｌ合金やＣｕ合
金等を挙げることができる。
【００６８】これらの低仕事関数の材料を陰極に用いる
と、電子注入が効果的に行なわれ、特に、上記合金を用
いた場合は、低仕事関数と安定性とを両立させることが
できる。
と、電子注入が効果的に行なわれ、特に、上記合金を用
いた場合は、低仕事関数と安定性とを両立させることが
できる。
【００６９】また、陰極の厚さは流す電流密度により調
節するが、通常１００ｎｍから１μｍ程度である。陰極
を５〜２０ｎｍの厚さに形成した場合には、十分な可視
光の透過率が得られ、陰極側を表示面とすることができ
る。
節するが、通常１００ｎｍから１μｍ程度である。陰極
を５〜２０ｎｍの厚さに形成した場合には、十分な可視
光の透過率が得られ、陰極側を表示面とすることができ
る。
【００７０】上述の陰極は、用いる材料に応じて、抵抗
加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、反応性蒸着法、及びイ
オンプレーティング法等を用いたり、合金ターゲット等
を用いてスパッタリング法等により形成することができ
る。
加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、反応性蒸着法、及びイ
オンプレーティング法等を用いたり、合金ターゲット等
を用いてスパッタリング法等により形成することができ
る。
【００７１】この陰極を多成分合金で構成する場合は、
抵抗加熱法により１０-5Ｔｏｒｒオーダー以下の真空下
で、成分ごとに別々の蒸着源から、水晶振動子式膜厚計
でモニターしながら共蒸着法により形成するか、或い
は、合金材料を少量ずつフラッシュ蒸着することにより
形成することができる。
抵抗加熱法により１０-5Ｔｏｒｒオーダー以下の真空下
で、成分ごとに別々の蒸着源から、水晶振動子式膜厚計
でモニターしながら共蒸着法により形成するか、或い
は、合金材料を少量ずつフラッシュ蒸着することにより
形成することができる。
【００７２】有機薄膜ＥＬ素子を、単純マトリクス駆動
ディスプレイとし、陰極をストライプ状に形成する必要
がある場合には、スリット状に穴の開いたマスクを基板
に密着させて蒸着するか、陰極形成部全面に蒸着した
後、レーザーアブレーション法や、イオンビームエッチ
ング法や、リアクティブエッチング法、傘部を有する隔
壁等により、陰極金属のパターニングを行うことによ
り、形成することができる。
ディスプレイとし、陰極をストライプ状に形成する必要
がある場合には、スリット状に穴の開いたマスクを基板
に密着させて蒸着するか、陰極形成部全面に蒸着した
後、レーザーアブレーション法や、イオンビームエッチ
ング法や、リアクティブエッチング法、傘部を有する隔
壁等により、陰極金属のパターニングを行うことによ
り、形成することができる。
【００７３】以上、基板側から順に、陽極、正孔注入輸
送層、有機発光層、必要に応じて電子注入輸送層、及び
陰極を積層した構造について示したが、本発明の有機薄
膜ＥＬ素子は、基板側から順に、陰極、電子注入輸送
層、有機発光層、正孔注入輸送層、及び陽極を積層した
構造であってもよい。
送層、有機発光層、必要に応じて電子注入輸送層、及び
陰極を積層した構造について示したが、本発明の有機薄
膜ＥＬ素子は、基板側から順に、陰極、電子注入輸送
層、有機発光層、正孔注入輸送層、及び陽極を積層した
構造であってもよい。
【００７４】本発明の有機薄膜ＥＬ素子は、有機層や電
極の酸化を防止するために、有機層及び電極上に、封止
層が形成されていてもよい。 この封止層に用いられる
材料は、ガスバリア性及び水蒸気バリア性の高い材料で
あれば特に制限はないが、ＳｉＯ2 、ＳｉＯ、ＧｅＯ、
ＭｇＯ、Ａｌ2 Ｏ3 、Ｂ2 Ｏ3 等の酸化物（これら酸化
物の組化学量論比からずれていることもある）、ＭｇＦ
2 、ＬｉＦ、ＢａＦ2、ＡｌＦ3 等のフッ化物を挙げる
ことができる。
極の酸化を防止するために、有機層及び電極上に、封止
層が形成されていてもよい。 この封止層に用いられる
材料は、ガスバリア性及び水蒸気バリア性の高い材料で
あれば特に制限はないが、ＳｉＯ2 、ＳｉＯ、ＧｅＯ、
ＭｇＯ、Ａｌ2 Ｏ3 、Ｂ2 Ｏ3 等の酸化物（これら酸化
物の組化学量論比からずれていることもある）、ＭｇＦ
2 、ＬｉＦ、ＢａＦ2、ＡｌＦ3 等のフッ化物を挙げる
ことができる。
【００７５】封止層は、これら材料を、蒸着法、反応性
蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、及びイオンプレ
ーティング法等の方法により、単体または複合化して、
或いは、積層して成膜することにより、形成される。
蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法、及びイオンプレ
ーティング法等の方法により、単体または複合化して、
或いは、積層して成膜することにより、形成される。
【００７６】さらに、このＥＬ素子中への水蒸気の進入
を防止するために、ハーメチックシール等により素子を
真空中で密封するか、ガラス板等の封止板を素子の有機
発光層が形成された面に配置し、ガラス板と素子との間
隙を、市販の低吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接
着剤、シリコーン系接着剤、架橋エチレン−酢酸ビニル
共重合体接着剤シート等の接着性樹脂、及び低融点ガラ
ス等の接着材料で封止することが好ましい。
を防止するために、ハーメチックシール等により素子を
真空中で密封するか、ガラス板等の封止板を素子の有機
発光層が形成された面に配置し、ガラス板と素子との間
隙を、市販の低吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接
着剤、シリコーン系接着剤、架橋エチレン−酢酸ビニル
共重合体接着剤シート等の接着性樹脂、及び低融点ガラ
ス等の接着材料で封止することが好ましい。
【００７７】封止板としては、上述のガラス板の他に、
金属板及びプラスチック板等を用いることができる。ま
た、接着材料中に、シリカゲルやゼオライト、酸化バリ
ウム等の乾燥剤を混合することができ、封止層表面や、
封止板の有機発光層側の面に、シリカゲル、ゼオライ
ト、及びカルシア、酸化バリウム等の乾燥剤や、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、及び希土類等からなるゲッ
ター剤の層を形成してもよい。
金属板及びプラスチック板等を用いることができる。ま
た、接着材料中に、シリカゲルやゼオライト、酸化バリ
ウム等の乾燥剤を混合することができ、封止層表面や、
封止板の有機発光層側の面に、シリカゲル、ゼオライ
ト、及びカルシア、酸化バリウム等の乾燥剤や、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、及び希土類等からなるゲッ
ター剤の層を形成してもよい。
【００７８】以上のように構成される本発明の有機薄膜
ＥＬ素子は、正孔注入輸送層側を正として直流電圧を印
加することにより発光するが、交流電圧を印加した場合
でも正孔注入輸送層側に正の電圧が印加されている間は
発光する。
ＥＬ素子は、正孔注入輸送層側を正として直流電圧を印
加することにより発光するが、交流電圧を印加した場合
でも正孔注入輸送層側に正の電圧が印加されている間は
発光する。
【００７９】また、本発明の有機薄膜ＥＬ素子を、基板
上に２次元的に配列することにより、文字や画像を表示
することが可能な薄型ディスプレイを形成することがで
きる。
上に２次元的に配列することにより、文字や画像を表示
することが可能な薄型ディスプレイを形成することがで
きる。
【００８０】さらに、赤、青、緑の３色の発光素子を２
次元的に配列するか、或いは、白色発光素子とカラーフ
ィルタとを用いることにより、カラーディスプレイ化が
可能となる。また、上記一般式（１）に示す化合物を有
機発光層の有機蛍光体として用いた場合は、青から緑、
及び青から赤に変換する、蛍光変換フィルタを配列する
ことにより、カラーディスプレイ化が可能となる。
次元的に配列するか、或いは、白色発光素子とカラーフ
ィルタとを用いることにより、カラーディスプレイ化が
可能となる。また、上記一般式（１）に示す化合物を有
機発光層の有機蛍光体として用いた場合は、青から緑、
及び青から赤に変換する、蛍光変換フィルタを配列する
ことにより、カラーディスプレイ化が可能となる。
【００８１】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 ＜実施例１＞まず、透明絶縁性の基板として厚さ１．１
ｍｍの青板ガラスを用い、このガラス板上に、スパッタ
リング法により厚さ１２０ｎｍのＩＴＯ膜を陽極として
形成した。このＩＴＯ膜が形成されたガラス板を水洗及
びプラズマ洗浄を施した後、真空蒸着法により、ＩＴＯ
膜上に、アルドリッチ製のＣｕＰｃからなる厚さ１０ｎ
ｍの第１正孔注入輸送層を成膜した。
ｍｍの青板ガラスを用い、このガラス板上に、スパッタ
リング法により厚さ１２０ｎｍのＩＴＯ膜を陽極として
形成した。このＩＴＯ膜が形成されたガラス板を水洗及
びプラズマ洗浄を施した後、真空蒸着法により、ＩＴＯ
膜上に、アルドリッチ製のＣｕＰｃからなる厚さ１０ｎ
ｍの第１正孔注入輸送層を成膜した。
【００８２】次に、この第１正孔注入輸送層上に、α-
ＮＰＤを真空蒸着法により厚さ４０ｎｍで第２正孔注入
輸送層を成膜し、この第２正孔注入輸送層上に、上記化
学式（１）に示す化合物を用いて、真空蒸着法により厚
さ４５ｎｍで有機発光層を成膜した。さらに有機電子輸
送層（６）としてＡｌｑを５ｎｍ蒸着し、その上面に電
子注入層（１７）としてＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、陰
極（５）としてＡｌを２００ｎｍ蒸着した。最後に、封
止層（７）としてＧｅＯを約１μｍイオンプレーティン
グ後、ガラス板（８）を光硬化性樹脂（９）で接着し密
封した。
ＮＰＤを真空蒸着法により厚さ４０ｎｍで第２正孔注入
輸送層を成膜し、この第２正孔注入輸送層上に、上記化
学式（１）に示す化合物を用いて、真空蒸着法により厚
さ４５ｎｍで有機発光層を成膜した。さらに有機電子輸
送層（６）としてＡｌｑを５ｎｍ蒸着し、その上面に電
子注入層（１７）としてＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、陰
極（５）としてＡｌを２００ｎｍ蒸着した。最後に、封
止層（７）としてＧｅＯを約１μｍイオンプレーティン
グ後、ガラス板（８）を光硬化性樹脂（９）で接着し密
封した。
【００８３】この素子は４Ｖ以上の直流電圧により青色
に安定発光し、１５Ｖにおける輝度は６１９５ｃｄ／ｍ
2 、電流密度は１. １１０Ａ／ｃｍ2 であった。図５に
ＥＬスペクトルを示す。
に安定発光し、１５Ｖにおける輝度は６１９５ｃｄ／ｍ
2 、電流密度は１. １１０Ａ／ｃｍ2 であった。図５に
ＥＬスペクトルを示す。
【００８４】＜実施例２＞実施例１の有機発光層として
化学式（１）の化合物に替えて化学式（２）の化合物を
用いた以外同様に素子を作製した。この素子は４Ｖ以上
の直流電圧により４５５ｎｍピークの青色に安定発光
し、１４Ｖにおける輝度は３５５５ｃｄ／ｍ 2 、電流密
度は１．５２Ａ／ｃｍ2 であった。図６にＥＬスペクト
ルを示す。
化学式（１）の化合物に替えて化学式（２）の化合物を
用いた以外同様に素子を作製した。この素子は４Ｖ以上
の直流電圧により４５５ｎｍピークの青色に安定発光
し、１４Ｖにおける輝度は３５５５ｃｄ／ｍ 2 、電流密
度は１．５２Ａ／ｃｍ2 であった。図６にＥＬスペクト
ルを示す。
【００８５】＜実施例３＞実施例１の有機発光層として
化学式（１）の化合物に替えて化学式（２）の化合物を
５０ｎｍ形成しかつ有機電子輸送層（６）としてＡｌｑ
層を省いた以外同様に素子を作製した。この素子は４Ｖ
以上の直流電圧により４６０ｎｍピークの青色に安定発
光し、１４Ｖにおける輝度は３３９２ｃｄ／ｍ2 、電流
密度は１．５７Ａ／ｃｍ2 であった。
化学式（１）の化合物に替えて化学式（２）の化合物を
５０ｎｍ形成しかつ有機電子輸送層（６）としてＡｌｑ
層を省いた以外同様に素子を作製した。この素子は４Ｖ
以上の直流電圧により４６０ｎｍピークの青色に安定発
光し、１４Ｖにおける輝度は３３９２ｃｄ／ｍ2 、電流
密度は１．５７Ａ／ｃｍ2 であった。
【００８６】＜実施例４〜７＞実施例１の有機発光層と
して化学式（１）の化合物に替えてそれぞれ化学式
（３）、化学式（７）〜化学式（１１）の化合物を用い
た以外同様にＥＬ素子を作製すると、同様にそれぞれ１
０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度の安定した青色発光（化学
式（８）の場合は青緑色）が得られる。
して化学式（１）の化合物に替えてそれぞれ化学式
（３）、化学式（７）〜化学式（１１）の化合物を用い
た以外同様にＥＬ素子を作製すると、同様にそれぞれ１
０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度の安定した青色発光（化学
式（８）の場合は青緑色）が得られる。
【００８７】
【発明の効果】本発明に係わるＥＬ素子は、有機層媒体
中に一般式（１）で表せる化合物を用いたので、高い発
光効率を持ち、耐熱性が高く電気短絡の原因となる結晶
化が起こり難く、かつ他の蛍光色素や蛍光顔料のドーピ
ング無しでも輝度純度の高い青色発光が可能である。
中に一般式（１）で表せる化合物を用いたので、高い発
光効率を持ち、耐熱性が高く電気短絡の原因となる結晶
化が起こり難く、かつ他の蛍光色素や蛍光顔料のドーピ
ング無しでも輝度純度の高い青色発光が可能である。
【００８８】
【図１】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の一実施例を示す説
明図である。
明図である。
【図２】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の他の実施例を示す
説明図である。
説明図である。
【図３】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の他の実施例を示す
説明図である。
説明図である。
【図４】本発明の有機薄膜ＥＬ素子の他の実施例を示す
説明図である。
説明図である。
【図５】本発明の有機薄膜ＥＬ素子のＥＬスペクトルを
示す説明図である。
示す説明図である。
【図６】本発明の有機薄膜ＥＬ素子のＥＬスペクトルを
示す説明図である。
示す説明図である。
（１）…基板 （２）…電極 （３）…正孔注入輸送層 （４）…有機発光層 （５）…電極 （６）…電源 （７）…配線 （８）…導電部 （９）…配線 （１０）…封止層 （１１）…接着性材料 （１２）…封止板 （１３）…第１の正孔注入輸送層 （１４）…第２の正孔注入輸送層 （１５）…第３の正孔注入輸送層 （１６）…電子輸送層 （１７）…電子注入層
Claims (4)
- 【請求項１】基板と、前記基板上に配置され対向する電
極対と、前記電極対間に設けられた少なくとも有機発光
層を含む有機層媒体中に下記一般式（１）に示す化合物
を含有することを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子。 【化１】 （式中、Ｒ1 からＲ4 の基の一つ以上がアルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基、またはトリフオロメチル基から
選ばれる置換基であり、Ａ1 からＡ5 の基のうち少なく
とも一つ以上がフェニル基、ジアリールアミノフェニル
基、ナフチル基等のアリール基、またはアリール置換オ
キサジアゾール基からなる置換基である。） - 【請求項２】化合物が下記化学式（１）に示す化合物で
あることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜ＥＬ素
子。 【化２】 - 【請求項３】化合物が下記化学式（２）に示す化合物で
あることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜ＥＬ素
子。 【化３】 - 【請求項４】化合物が下記化学式（３）に示す化合物で
あることを特徴とする請求項１に記載の有機薄膜ＥＬ素
子。 【化４】
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JPH11329732A true JPH11329732A (ja) | 1999-11-30 |
| JP3769934B2 JP3769934B2 (ja) | 2006-04-26 |
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| JP13883098A Expired - Fee Related JP3769934B2 (ja) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
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-
1998
- 1998-05-20 JP JP13883098A patent/JP3769934B2/ja not_active Expired - Fee Related
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