JP2000012226A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】安定かつ発光輝度の大きい赤色発光の有機電界
発光素子を提供する。 【解決手段】発光領域を有する有機層が陽極と陰極との
間に設けられている有機電界発光素子において、有機層
に下記一般式（１）で表されるジスチリル化合物が含ま
れていることを特徴とする。 〔但し、一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は互いに同一の又は異なる基であって、一般式
（２）で表わされるアリール基であり （但し、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15は同一又は異なり、水素原子、又はその少なく
とも１つが飽和又は不飽和アルコキシル基又はアルキル
基である。）、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は
同一又は異なり、その少なくとも１つがシアノ基、ニト
ロ基又はハロゲン原子である。〕
発光素子を提供する。 【解決手段】発光領域を有する有機層が陽極と陰極との
間に設けられている有機電界発光素子において、有機層
に下記一般式（１）で表されるジスチリル化合物が含ま
れていることを特徴とする。 〔但し、一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及び
Ｒ4 は互いに同一の又は異なる基であって、一般式
（２）で表わされるアリール基であり （但し、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15は同一又は異なり、水素原子、又はその少なく
とも１つが飽和又は不飽和アルコキシル基又はアルキル
基である。）、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は
同一又は異なり、その少なくとも１つがシアノ基、ニト
ロ基又はハロゲン原子である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光領域を有する
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】軽量で高効率のフラットパネルディスプ
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
【０００３】まず、ブラウン管（ＣＲＴ）は、輝度が高
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
【０００４】また、軽量で高効率のフラットパネルディ
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
【０００５】これに対する代替として、発光ダイオード
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
【０００６】これらの諸課題を解決する可能性のあるフ
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
【０００７】有機電界発光素子の構成は、透光性の正極
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
ヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
ヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
【０００８】この素子構造では、正孔輸送材料または電
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対
応した波長帯で起きる。このような２層構造とすること
により、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行わ
れた。
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対
応した波長帯で起きる。このような２層構造とすること
により、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行わ
れた。
【０００９】その後、C. Adachi 、S. Tokita 、T. Tsu
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ
構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ
構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
【００１０】発光材料に用いる有機化合物は、その多様
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、実際に
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3
と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例においても、最高輝度、
信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行くもの
ではない。
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3
と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例においても、最高輝度、
信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行くもの
ではない。
【００１２】また、T.Tsutsui,D.U.Kim がInorganic an
d Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅ
ｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
d Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅ
ｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
【００１３】さらに高輝度で安定かつ色純度の高い赤色
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
【００１４】また、特開平７−１８８６４９号（特願平
６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。
６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。
【００１５】本発明の目的は、高輝度かつ安定な赤色発
光を有する有機電界発光素子を提供することにある。
光を有する有機電界発光素子を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のジ
スチリル化合物を用いることによって、安定した、高輝
度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用な信頼性
の高い赤色発光素子を提供できることを見出し、本発明
に到達したものである。
するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のジ
スチリル化合物を用いることによって、安定した、高輝
度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用な信頼性
の高い赤色発光素子を提供できることを見出し、本発明
に到達したものである。
【００１７】即ち、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層に下記一般式（１）又は下記一般
式（３）で表されるジスチリル化合物の少なくとも一種
が有機発光材料として含まれていることを特徴とする、
有機電界発光素子に係るものである。
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層に下記一般式（１）又は下記一般
式（３）で表されるジスチリル化合物の少なくとも一種
が有機発光材料として含まれていることを特徴とする、
有機電界発光素子に係るものである。
【化３】 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は互いに同一の又は異なる基であって、下記一
般式（２）で表されるアリール基であり （但し、前記一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は互いに同一の又は異なる基であっ
て、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は
不飽和アルコキシル基、又はアルキル基（メチル基、タ
ーシャリーブチル基が好ましい。）である。）、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は互いに同一の又は異
なる基であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハ
ロゲン原子（これにはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられ
る。）である。〕 〔但し、前記一般式（３）において、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基
であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン
原子（これにはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられる。）で
ある。〕
及びＲ4 は互いに同一の又は異なる基であって、下記一
般式（２）で表されるアリール基であり （但し、前記一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は互いに同一の又は異なる基であっ
て、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は
不飽和アルコキシル基、又はアルキル基（メチル基、タ
ーシャリーブチル基が好ましい。）である。）、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は互いに同一の又は異
なる基であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハ
ロゲン原子（これにはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられ
る。）である。〕 〔但し、前記一般式（３）において、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基
であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン
原子（これにはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられる。）で
ある。〕
【００１８】上記一般式（１）及び／又は（３）のジス
チリル化合物を発光材料に用いることによって、高輝度
で安定な赤色発光が得られると共に、電気的、熱的或い
は化学的にも安定性に優れた素子を提供できる。上記一
般式（１）又は（３）で表わされるジスチリル化合物は
それぞれ単独で用いることができるが、併用してもよ
い。
チリル化合物を発光材料に用いることによって、高輝度
で安定な赤色発光が得られると共に、電気的、熱的或い
は化学的にも安定性に優れた素子を提供できる。上記一
般式（１）又は（３）で表わされるジスチリル化合物は
それぞれ単独で用いることができるが、併用してもよ
い。
【００１９】本発明の有機電界発光素子に用いるジスチ
リル化合物について説明する。
リル化合物について説明する。
【００２０】本発明の有機電界発光素子において、発光
材料である一般式（１）で示されるジスチリル化合物
は、例えば下記構造式（４）−１、（４）−２、（４）
−３、（４）−４、（４）−５、（４）−６、（４）−
７、（４）−８、（４）−９又は（４）−１０のような
分子構造の少なくとも１種が使用可能である。これらは
いずれも、アルコキシフェニル基、アルキルフェニル基
又は無置換フェニル基を有するビス（アミノスチリル）
ナフチル化合物である。
材料である一般式（１）で示されるジスチリル化合物
は、例えば下記構造式（４）−１、（４）−２、（４）
−３、（４）−４、（４）−５、（４）−６、（４）−
７、（４）−８、（４）−９又は（４）−１０のような
分子構造の少なくとも１種が使用可能である。これらは
いずれも、アルコキシフェニル基、アルキルフェニル基
又は無置換フェニル基を有するビス（アミノスチリル）
ナフチル化合物である。
【化４】
【００２１】図１〜図４には、本発明に基づく有機電界
発光素子の例をそれぞれ示す。
発光素子の例をそれぞれ示す。
【００２２】図１は陰極３を発光光２０が透過する透過
型有機電界発光素子Ａであって、発光２０は保護層４の
側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光光
２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
型有機電界発光素子Ａであって、発光２０は保護層４の
側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光光
２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
【００２３】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ2
等を使用できる。
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ2
等を使用できる。
【００２４】また、５は有機発光層であり、上記したジ
スチリル化合物を発光材料として含有している。この発
光層について、有機電界発光２０を得る層構成として
は、従来公知の種々の構成を用いることができる。後述
するように、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれ
かを構成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜
を積層した構造を使用できる。更に本発明の目的を満た
す範囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電
子輸送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄
膜を積層した構造、または、複数種の材料を混合した組
成からなる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性
能を上げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料
を用いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟
持した構造、更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を
正孔輸送層若しくは電子輸送層、またはこれらの両方に
含ませた構造を使用しても良い。これらの場合には、発
光効率を改善するために、正孔または電子の輸送を制御
するための薄膜をその層構成に含ませることも可能であ
る。
スチリル化合物を発光材料として含有している。この発
光層について、有機電界発光２０を得る層構成として
は、従来公知の種々の構成を用いることができる。後述
するように、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれ
かを構成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜
を積層した構造を使用できる。更に本発明の目的を満た
す範囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電
子輸送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄
膜を積層した構造、または、複数種の材料を混合した組
成からなる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性
能を上げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料
を用いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟
持した構造、更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を
正孔輸送層若しくは電子輸送層、またはこれらの両方に
含ませた構造を使用しても良い。これらの場合には、発
光効率を改善するために、正孔または電子の輸送を制御
するための薄膜をその層構成に含ませることも可能であ
る。
【００２５】上記の構造式（４）で例示したジスチリル
化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を持つた
め、素子構成中、電子輸送層を兼ねた発光層としても、
或いは正孔輸送層を兼ねた発光層としても用いることが
可能である。また、このジスチリル化合物を発光層とし
て、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込んだ構成とする
ことも可能である。
化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を持つた
め、素子構成中、電子輸送層を兼ねた発光層としても、
或いは正孔輸送層を兼ねた発光層としても用いることが
可能である。また、このジスチリル化合物を発光層とし
て、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込んだ構成とする
ことも可能である。
【００２６】なお、図１及び図２中、３は陰極であり、
電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属と
Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれらを積
層した構造を使用できる。透過型の有機電界発光素子に
おいては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合
った光透過率を得ることができる。また、図４は封止・
保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造とする
ことにより、その効果が上がる。気密性が保たれれば、
適宜の材料を使用することができる。また、８は電流注
入用の駆動電源である。
電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属と
Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれらを積
層した構造を使用できる。透過型の有機電界発光素子に
おいては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合
った光透過率を得ることができる。また、図４は封止・
保護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造とする
ことにより、その効果が上がる。気密性が保たれれば、
適宜の材料を使用することができる。また、８は電流注
入用の駆動電源である。
【００２７】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記ジスチリ
ル化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸
送層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層
構造（ダブルヘテロ構造）を有しており、発光層の形成
材料として前記ジスチリル化合物が用いられてよい。
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記ジスチリ
ル化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸
送層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層
構造（ダブルヘテロ構造）を有しており、発光層の形成
材料として前記ジスチリル化合物が用いられてよい。
【００２８】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
【００２９】図３に示すように発光層を省略した層構成
の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から所
定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基板１側
から観測される。
の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から所
定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基板１側
から観測される。
【００３０】また、図４は、透光性の基板１上に、透光
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。
【００３１】図４に示した有機電界発光素子において
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
【００３２】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用としてよい。、また、素子Ｃ、Ｄはいずれ
も、透過型、反射型のいずれの構造も採りうる。
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用としてよい。、また、素子Ｃ、Ｄはいずれ
も、透過型、反射型のいずれの構造も採りうる。
【００３３】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（indium tin oxide）やＳｎＯ2 等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
（indium tin oxide）やＳｎＯ2 等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００３４】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したジス
チリル化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電
子輸送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有
機層５ｂは、正孔輸送層１０と上記したジスチリル化合
物を含有する発光層１１と電子輸送層１２とが積層され
た有機層であるが、その他、種々の積層構造を取ること
ができる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか
若しくは両方が発光性を有していてもよい。
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したジス
チリル化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電
子輸送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有
機層５ｂは、正孔輸送層１０と上記したジスチリル化合
物を含有する発光層１１と電子輸送層１２とが積層され
た有機層であるが、その他、種々の積層構造を取ること
ができる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか
若しくは両方が発光性を有していてもよい。
【００３５】また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層
７や発光層１１が本発明のジスチリル化合物からなる層
であることが望ましいが、これらの層を前記ジスチリル
化合物のみで形成してもよく、或いは、前記ジスチリル
化合物と他の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族ア
ミン類やピラゾリン類等）との共蒸着によって形成して
もよい。さらに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を
向上させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した正
孔輸送層を形成してもよい。
７や発光層１１が本発明のジスチリル化合物からなる層
であることが望ましいが、これらの層を前記ジスチリル
化合物のみで形成してもよく、或いは、前記ジスチリル
化合物と他の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族ア
ミン類やピラゾリン類等）との共蒸着によって形成して
もよい。さらに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を
向上させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した正
孔輸送層を形成してもよい。
【００３６】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
【００３７】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【００３８】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
【００３９】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
【００４０】次に、図５は、本発明の有機電界発光素子
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
【００４１】即ち、図５は例えば８×３ＲＧＢ単純マト
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３又は図４
参照）。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパターニ
ングするとともに、互いにマトリクス状に直交させ、シ
フトレジスタ内蔵の制御回路１５および１４により時系
列的に信号電圧を印加し、その交叉位置で発光するよう
に構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子は、文
字・記号等のディスプレイとしては勿論、画像再生装置
としても使用できる。また陰極３と陽極２のストライプ
状パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に
配し、マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラ
ットパネルディスプレイを構成することが可能となる。
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３又は図４
参照）。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパターニ
ングするとともに、互いにマトリクス状に直交させ、シ
フトレジスタ内蔵の制御回路１５および１４により時系
列的に信号電圧を印加し、その交叉位置で発光するよう
に構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子は、文
字・記号等のディスプレイとしては勿論、画像再生装置
としても使用できる。また陰極３と陽極２のストライプ
状パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に
配し、マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラ
ットパネルディスプレイを構成することが可能となる。
【００４２】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００４３】実施例１ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ2 、Ｒ3 に３−メトキシフェニル基を、Ｒ6 、Ｒ
9 にシアノ基を持った下記構造式（４）−１の化合物を
正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の
有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ2 、Ｒ3 に３−メトキシフェニル基を、Ｒ6 、Ｒ
9 にシアノ基を持った下記構造式（４）−１の化合物を
正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の
有機電界発光素子を作製した例である。
【化５】
【００４４】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（４）−１
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（４）−１
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
【００４５】さらに、電子輸送材料として下記構造式の
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
【化６】
【００４６】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例１による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例１による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００４７】このように作製した実施例１の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図６に示すように、６５０ｎｍに発光ピー
クを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社
製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用
いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１０に
示すように、８Ｖで３０００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られ
た。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図６に示すように、６５０ｎｍに発光ピー
クを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社
製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用
いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１０に
示すように、８Ｖで３０００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られ
た。
【００４８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５００時間であった。
【００４９】実施例２ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 、Ｒ2 に３−メトキシフェニル基を、Ｒ6 、Ｒ
9 にシアノ基を持った上記構造式（４）−１の化合物を
電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の
有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ1 、Ｒ2 に３−メトキシフェニル基を、Ｒ6 、Ｒ
9 にシアノ基を持った上記構造式（４）−１の化合物を
電子輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の
有機電界発光素子を作製した例である。
【００５０】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
【化７】
【００５１】さらに、電子輸送材料として上記構造式
（４）−１の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上
記構造式（４）−１の化合物からなる電子輸送層（兼発
光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。
（４）−１の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上
記構造式（４）−１の化合物からなる電子輸送層（兼発
光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。
【００５２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００５３】このように作製した実施例２の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、図７に示すように、６５
０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、図１１に示すように、
８Ｖで２６００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、図７に示すように、６５
０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、図１１に示すように、
８Ｖで２６００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００５４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１２００時間であった。
【００５５】実施例３ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ2 、Ｒ3 に３−メトキシフェニル基を、Ｒ6 、Ｒ
9 にシアノ基を持った上記構造式（４）−１の化合物を
発光材料として用い、ダブルヘテロ層構造の有機電界発
光素子を作製した例である。
ち、Ｒ2 、Ｒ3 に３−メトキシフェニル基を、Ｒ6 、Ｒ
9 にシアノ基を持った上記構造式（４）−１の化合物を
発光材料として用い、ダブルヘテロ層構造の有機電界発
光素子を作製した例である。
【００５６】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００５７】さらに、発光材料として上記構造式（４）
−１の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（４）−１の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
−１の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（４）−１の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００５８】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3 を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒と
した。
Ａｌｑ3 を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒と
した。
【００５９】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例３による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例３による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００６０】このように作製した実施例３の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６５０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで４０
００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６５０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで４０
００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００６１】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２１００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２１００時間であった。
【００６２】実施例４ 正孔輸送性材料としてα−ＮＰＤに替えて下記構造式の
ＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層
構成、成膜法とも実施例２に準拠して、有機電界発光素
子を作製した。
ＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層
構成、成膜法とも実施例２に準拠して、有機電界発光素
子を作製した。
【化８】
【００６３】本実施例の有機電界発光素子も実施例２と
同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクト
ルは実施例２の有機電界発光素子のスペクトルと一致し
た。
同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクト
ルは実施例２の有機電界発光素子のスペクトルと一致し
た。
【００６４】実施例５ 本実施例は、一般式（３）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ17、Ｒ20にシアノ基を持った下記構造式（４）−
６の化合物を正孔輸送性発光材料として用い、シングル
ヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ17、Ｒ20にシアノ基を持った下記構造式（４）−
６の化合物を正孔輸送性発光材料として用い、シングル
ヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【化９】
【００６５】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（４）−６
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（４）−６
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
【００６６】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
【００６７】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例５による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例５による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００６８】このように作製した実施例５の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図８に示すように、６４０ｎｍに発光ピー
クを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社
製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用
いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１２に
示すように、８Ｖで４０００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られ
た。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図８に示すように、６４０ｎｍに発光ピー
クを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社
製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用
いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１２に
示すように、８Ｖで４０００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られ
た。
【００６９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２０００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２０００時間であった。
【００７０】実施例６ 本実施例は、一般式（３）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ17、Ｒ20にシアノ基を持った上記構造式（４）−
６の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングル
ヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ17、Ｒ20にシアノ基を持った上記構造式（４）−
６の化合物を電子輸送性発光材料として用い、シングル
ヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００７１】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
【００７２】さらに、電子輸送材料として上記構造式
（４）−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上
記構造式（４）−６の化合物からなる電子輸送層（兼発
光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。
（４）−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上
記構造式（４）−６の化合物からなる電子輸送層（兼発
光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。
【００７３】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例６による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例６による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００７４】このように作製した実施例６の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、図９に示すように、６４
０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、図１３に示すように、
８Ｖで３５００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、図９に示すように、６４
０ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、図１３に示すように、
８Ｖで３５００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００７５】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５００時間であった。
【００７６】実施例７ 本実施例は、一般式（３）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ17、Ｒ20にシアノ基を持った上記構造式（４）−
６の化合物を発光材料として用い、ダブルヘテロ層構造
の有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ17、Ｒ20にシアノ基を持った上記構造式（４）−
６の化合物を発光材料として用い、ダブルヘテロ層構造
の有機電界発光素子を作製した例である。
【００７７】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００７８】さらに、発光材料として上記構造式（４）
−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（４）−６の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（４）−６の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００７９】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3 を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒と
した。
Ａｌｑ3 を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒と
した。
【００８０】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例７による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例７による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００８１】このように作製した実施例７の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６４０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５２
００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６４０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５２
００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００８２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２３５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度３００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２３５０時間であった。
【００８３】実施例８ 正孔輸送性材料としてα−ＮＰＤに替えて上記構造式の
ＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層
構成、成膜法とも実施例６に準拠して、有機電界発光素
子を作製した。
ＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層
構成、成膜法とも実施例６に準拠して、有機電界発光素
子を作製した。
【００８４】本実施例の有機電界発光素子も実施例６と
同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクト
ルは実施例６の有機電界発光素子のスペクトルと一致し
た。
同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクト
ルは実施例６の有機電界発光素子のスペクトルと一致し
た。
【００８５】
【発明の作用効果】本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層に前
記一般式（１）又は（３）で表されるジスチリル化合物
の少なくとも１種が含まれているので、高輝度で安定な
赤色発光を有する有機電界発光素子を提供することが可
能となる。
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層に前
記一般式（１）又は（３）で表されるジスチリル化合物
の少なくとも１種が含まれているので、高輝度で安定な
赤色発光を有する有機電界発光素子を提供することが可
能となる。
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断
面図である。
面図である。
【図２】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
ある。
【図３】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
ある。
【図４】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
ある。
【図５】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの平
面ディスプレイの構成図である。
面ディスプレイの構成図である。
【図６】本発明の実施例１による有機電界発光素子の発
光スペクトル図である。
光スペクトル図である。
【図７】同、実施例２による有機電界発光素子の発光ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図８】本発明の実施例５による有機電界発光素子の発
光スペクトル図である。
光スペクトル図である。
【図９】同、実施例６による有機電界発光素子の発光ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
【図１０】同、実施例１による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
【図１１】同、実施例２による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
【図１２】同、実施例５による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
【図１３】同、実施例６による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光
素子
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光
素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田村 眞一郎 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 BA06 CA01 CB01 CC00 DA01 DB03 EB00 FA01 FA03
Claims (8)
- 【請求項１】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記一般式（１）又は下記一般式（３）で表さ
れるジスチリル化合物の少なくとも一種が有機発光材料
として含まれていることを特徴とする、有機電界発光素
子。 【化１】 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は互いに同一の又は異なる基であって、下記一
般式（２）で表わされるアリール基であり （但し、前記一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12、
Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は互いに同一の又は異なる基であっ
て、水素原子、又はそれらの少なくとも１つが飽和又は
不飽和アルコキシル基、又はアルキル基である。）、Ｒ
5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8、Ｒ9 及びＲ10は互いに同一の又
は異なる基であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。〕 〔但し、前記一般式（３）において、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20及びＲ21は互いに同一の又は異なる基
であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン
原子である。〕 - 【請求項２】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔輸
送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用いられ
ている、請求項１に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項３】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記電
子輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項１に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項４】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前
記発光層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項１に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項５】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記構造式（４）−１、（４）−２、（４）−
３、（４）−４、（４）−５、（４）−６、（４）−
７、（４）−８、（４）−９又は（４）−１０で表され
るジスチリル化合物の少なくとも１種が有機発光材料と
して含まれていることを特徴とする、有機電界発光素
子。 【化２】 - 【請求項６】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔輸
送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用いられ
ている、請求項５に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項７】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記電
子輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項５に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項８】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前
記発光層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項５に記載した有機電界発光素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18058198A JP3555736B2 (ja) | 1998-06-26 | 1998-06-26 | 有機電界発光素子 |
| US09/339,536 US6265088B1 (en) | 1998-06-26 | 1999-06-24 | Organic electroluminescent device |
| EP99112272A EP0967834B1 (en) | 1998-06-26 | 1999-06-25 | Organic electroluminescent device |
| DE69906187T DE69906187T2 (de) | 1998-06-26 | 1999-06-25 | Organische elektrolumineszierende Anordnung |
| CN99110984.8A CN1272988C (zh) | 1998-06-26 | 1999-06-25 | 有机电致发光器件 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18058198A JP3555736B2 (ja) | 1998-06-26 | 1998-06-26 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000012226A true JP2000012226A (ja) | 2000-01-14 |
| JP3555736B2 JP3555736B2 (ja) | 2004-08-18 |
Family
ID=16085775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18058198A Expired - Fee Related JP3555736B2 (ja) | 1998-06-26 | 1998-06-26 | 有機電界発光素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6265088B1 (ja) |
| EP (1) | EP0967834B1 (ja) |
| JP (1) | JP3555736B2 (ja) |
| CN (1) | CN1272988C (ja) |
| DE (1) | DE69906187T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001291591A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-19 | Sony Corp | 有機電界発光素子及び発光装置 |
| WO2003088721A1 (fr) * | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Sony Corporation | Dispositif organique a emission de champ et dispositif d'emission |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW480896B (en) * | 1999-07-30 | 2002-03-21 | Sony Corp | Organic electroluminescent device |
| TW463520B (en) * | 1999-07-30 | 2001-11-11 | Sony Corp | Organic electroluminescent device |
| JP4164718B2 (ja) | 1999-10-06 | 2008-10-15 | ソニー株式会社 | ビス（アミノスチリル）ナフタレン化合物及びその合成中間体、これらの製造方法、並びに有機電界発光素子 |
| US6492557B1 (en) * | 1999-10-06 | 2002-12-10 | Sony Corporation | Bis (aminostyryl) naphthalene compound, synthesis intermediate thereof, and process for production thereof |
| WO2001060942A1 (fr) * | 2000-02-18 | 2001-08-23 | Taiho Industries, Co., Ltd | Substances fluorescentes |
| JP4623166B2 (ja) | 2008-08-25 | 2011-02-02 | ソニー株式会社 | 標識化合物及びこれを用いた検出方法 |
| TWI402243B (zh) * | 2010-01-06 | 2013-07-21 | Univ Nat Chiao Tung | 有機發光材料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
| US5126214A (en) | 1989-03-15 | 1992-06-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescent element |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JPH05194943A (ja) * | 1991-08-05 | 1993-08-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE69333840T2 (de) * | 1992-08-28 | 2005-12-01 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Ladungsinjektionszusatzmaterial |
| US5376456A (en) | 1993-05-13 | 1994-12-27 | Polaroid Corporation | Electroluminescent devices comprising polymers, and processes for their use |
-
1998
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1999
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- 1999-06-25 DE DE69906187T patent/DE69906187T2/de not_active Expired - Lifetime
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- 1999-06-25 EP EP99112272A patent/EP0967834B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001291591A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-19 | Sony Corp | 有機電界発光素子及び発光装置 |
| US7255935B2 (en) | 2000-04-07 | 2007-08-14 | Sony Corporation | Organic electroluminescent element and luminescent apparatus employing the same |
| WO2003088721A1 (fr) * | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Sony Corporation | Dispositif organique a emission de champ et dispositif d'emission |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
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