JP2002208488A - 有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子

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JP2002208488A
JP2002208488A JP2001004859A JP2001004859A JP2002208488A JP 2002208488 A JP2002208488 A JP 2002208488A JP 2001004859 A JP2001004859 A JP 2001004859A JP 2001004859 A JP2001004859 A JP 2001004859A JP 2002208488 A JP2002208488 A JP 2002208488A
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electroluminescent device
organic electroluminescent
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JP2001004859A
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Shinichiro Tamura
眞一郎 田村
Tadashi Ishibashi
義 石橋
Mari Ichimura
眞理 市村
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Sony Corp
Original Assignee
Sony Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】安定した、高輝度のフルカラーディスプレイ実
現に極めて有用な信頼性の高い有機電界発光素子を提供
すること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層５が陽極２と陰
極３との間に設けられている有機電界発光素子におい
て、スチリル又はジスチリル構造を分子内に有する化合
物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる導電性高分子
化合物が、有機層５に含まれていることを特徴とする、
有機電界発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光領域を有する
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】軽量で高効率のフラットパネルディスプ
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
【０００３】まず、ブラウン管（ＣＲＴ）は、輝度が高
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
【０００４】また、軽量で高効率のフラットパネルディ
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
【０００５】これに対する代替として、発光ダイオード
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
【０００６】これらの諸課題を解決する可能性のあるフ
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
【０００７】有機電界発光素子の構成は、透光性の正極
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等はApplied Physics Letters等５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
へテロ構造の有機ＥＬ素子）。
【０００８】この素子構造では、正孔輸送材料または電
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギーギャップに
対応した波長帯で起きる。このような２層構造とするこ
とにより、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行
われた。
【０００９】その後、C. Adachi、S. Tokita、T. Tsuts
ui、S. Saito等のJapanese Journalof Applied Physics
第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）掲載
の研究報告に記載されているように、正孔輸送材料、発
光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルへテロ構造の
有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、S.A. V
anSlyke、C. H. Chen等のJournal of Applied Physics
第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９年）掲載
の研究報告に記載されているように、電子輸送材料中に
発光材料を含ませた素子構造などが開発された。これら
の研究により、低電圧で、高輝度の発光の可能性が検証
され、近年、研究開発が非常に活発に行われている。
【００１０】発光材料に用いる有機化合物は、その多様
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
【００１１】また、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
を形成する有機材料は、低分子材料と、モノマーを重合
してなる高分子材料とに大別される。有機材料としての
高分子材料は一般に真空蒸着ができないため、溶液から
の塗布やインクジェット方式によって素子作成が行われ
ている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機電
界発光素子（有機ＥＬ素子）を形成する有機材料として
の高分子材料は、フルカラーディスプレイを実現するた
めの色再現に必要な色度がまだ十分とはいえず、これを
満たす素子の開発が急務となっている。
【００１３】本発明の目的は、安定した、高輝度のフル
カラーディスプレイ実現に極めて有用な信頼性の高い有
機電界発光素子を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、発光領
域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている
有機電界発光素子において、スチリル構造を分子内に有
する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる導電
性高分子化合物が、前記有機層に含まれていることを特
徴とする、有機電界発光素子に係るものである。
【００１５】本発明によれば、上記スチリル構造を分子
内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してな
る上記導電性高分子化合物を発光材料に用いているの
で、上記導電性高分子化合物に由来した膜的な物性が改
良され、外部からの力や熱的な耐久性に優れており、電
圧による変動力にも安定性を有している。また、上記ス
チリル構造を分子内に有する化合物に由来した高輝度で
安定な発光が得られる。
【００１６】従って、本発明の有機電界発光素子によれ
ば、高輝度で安定な発光が得られると共に、電気的、熱
的或いは化学的にも安定性・耐久性に優れている。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、実施の形態に基づいて本発
明を更に具体的に説明する。
【００１８】前記スチリル構造を有する化合物がジスチ
リル系化合物であり、このジスチリル系化合物が前記発
光領域に含まれていることが望ましい。
【００１９】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、上記導電性高分子の主鎖又は側鎖に結合することが
できる上記スチリル構造を分子内に有する化合物は、下
記一般式（１）で表される化合物群より選ばれる少なく
とも１種類のジスチリル化合物であることが好ましい。
【００２０】
【化２９】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ4は互い
に同一の若しくは異なる基であって、下記一般式（２）
で表わされるアリール基であり
【化３０】一般式（２）： （但し、前記一般式（２）において、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の若しくは異なる基で
あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
和若しくは不飽和のアルコキシル基又はアルキル基であ
る。）、Ｒ2及びＲ3は互いに同一の若しくは異なる基で
あって、下記一般式（３）で表わされるアリール基であ
り
【化３１】一般式（３）： （但し、前記一般式（３）において、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は互いに同一の若しく
は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なく
とも１つが飽和若しくは不飽和のアルコキシル基又はア
ルキル基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同
一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１
つがシアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子（これには
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられる。以下、同様。）であ
る。〕
【００２１】ここで、上記発光材料として含有すること
ができる上記一般式（１）で示される上記スチリル構造
を分子内に有する化合物は、例えば下記構造式（６）−
１、（６）−２、（６）−３、（６）−４、（６）−
５、（６）−６、（６）−７、（６）−８又は（６）−
９のような分子構造の少なくとも一種が使用可能であ
る。
【００２２】
【化３２】構造式（６）−１： 構造式（６）−２： 構造式（６）−３： 構造式（６）−４： 構造式（６）−５： 構造式（６）−６： 構造式（６）−７： 構造式（６）−８： 一般式（６）−９：
【００２３】また、本発明に基づく有機電界発光素子に
おいて、上記導電性高分子の主鎖又は側鎖に結合するこ
とができる上記スチリル構造を分子内に有する化合物
は、下記一般式（４）で表される化合物群より選ばれる
少なくとも１種類のジスチリル化合物であってもよい。
【００２４】
【化３３】一般式（４）： 〔但し、前記一般式（４）において、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23
及びＲ24は互いに同一の若しくは異なる基であって、下
記一般式（２）で表わされるアリール基であり
【化３４】一般式（２）： （但し、前記一般式（２）において、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の若しくは異なる基で
あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
和若しくは不飽和のアルコキシル基又はアルキル基であ
る。）、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は互い
に同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
【００２５】更に、前記スチリル構造を分子内に有する
化合物としての上記一般式（４）で表されるジスチリル
化合物は、下記一般式（５）で表される化合物群より選
ばれる少なくとも１種類のジスチリル化合物であること
が好ましい。
【００２６】
【化３５】一般式（５）： （但し、前記一般式（５）において、Ｒ31、Ｒ32、
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は互いに同一の若しくは異な
る基であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロ
ゲン原子である。）
【００２７】本発明の有機電界発光素子において、上記
発光材料として含有することができる上記一般式（４）
及び上記一般式（５）で示される上記スチリル構造を分
子内に有する化合物は、例えば下記構造式（７）−１、
（７）−２、（７）−３、（７）−４、（７）−５、
（７）−６、（７）−７、（７）−８、（７）−９、
（７）−１０のような分子構造の少なくとも１種が使用
可能である。これらはいずれも、アルコキシフェニル
基、アルキルフェニル基又は無置換フェニル基を有する
ビス（アミノスチリル）ナフチル化合物である。
【００２８】
【化３６】構造式（７）−１： 構造式（７）−２： 構造式（７）−３： 構造式（７）−４： 構造式（７）−５： 構造式（７）−６： 構造式（７）−７： 構造式（７）−８： 構造式（７）−９： 構造式（７）−１０：
【００２９】また、本発明に基づく有機電界発光素子に
おいて、上記導電性高分子の主鎖又は側鎖に結合するこ
とができる上記スチリル構造を分子内に有する化合物
は、下記一般式（６）で表される化合物群より選ばれる
少なくとも１種類のジスチリル化合物であってもよい。
【００３０】
【化３７】一般式（６）： 〔但し、前記一般式（６）において、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39
及びＲ40は互いに同一の若しくは異なる基であって、下
記一般式（２）で表わされるアリール基であり
【化３８】一般式（２）： （但し、前記一般式（２）において、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の若しくは異なる基で
あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
和若しくは不飽和のアルコキシル基又はアルキル基であ
る。）、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及
びＲ48は互いに同一の若しくは異なる基であって、それ
らの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。〕
【００３１】更に、上記スチリル構造を分子内に有する
化合物としての上記一般式（６）で表されるジスチリル
化合物は、下記一般式（７）で表される化合物群より選
ばれる少なくとも１種類のジスチリル化合物であること
が好ましい。
【００３２】
【化３９】一般式（７）： （但し、前記一般式（７）において、Ｒ49、Ｒ50、
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ 55及びＲ56は互いに同一の
若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１つが
水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であ
る。）
【００３３】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、上記発光材料として含有することができる上記一般
式（６）及び上記一般式（７）で示されるスチリル構造
を分子内に有する化合物は、例えば下記構造式（８）−
１、（８）−２、（８）−３、（８）−４、（８）−
５、（８）−６、（８）−７、（８）−８、（８）−
９、（８）−１０、（８）−１１、（８）−１２、
（８）−１３、（８）−１４、（８）−１５、（８）−
１６、（８）−１７のような分子構造の少なくとも１種
が使用可能である。これらはいずれも、アルコキシ（又
はアルキル）フェニル基又は無置換フェニル基を有する
ビス（アミノスチリル）アントラセン化合物である。
【化４０】
【００３４】また、本発明に基づく有機電界発光素子に
おいて、上記導電性高分子の主鎖又は側鎖に結合するこ
とができる上記スチリル構造を分子内に有する化合物
は、下記一般式（８）で表される化合物群より選ばれる
少なくとも１種類のスチリル化合物であってもよい。
【化４１】一般式（８）： 〔但し、前記一般式（８）において、Ｒ57及びＲ58は互
いに同一の若しくは異なる基であって、下記一般式
（９）、（１０）又は（１１）で表わされるアリール基
であり
【化４２】一般式（９）： 一般式（１０）： （但し、前記一般式（９）、（１０）及び（１１）にお
いて、Ｒ59 、Ｒ60 、Ｒ 61 、Ｒ62 、Ｒ63 、Ｒ64 、Ｒ
65 、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ7 2、Ｒ
73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76及びＲ77は互いに同一の若しくは
異なる基であって、水素原子、或いは飽和若しくは不飽
和のアルコキシル基又はアルキル基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基又はアリール基である。）、Ｘは置換又は無
置換のアリール基又は炭化水素環基である。〕
【００３５】ここで、前記一般式（８）において、上記
のＸとしては下記一般式（１２）〜（２４）、構造式
（１）〜（２）で表される基であることが望ましい。
【化４３】 （但し、前記一般式（１２）において、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ
80、Ｒ81及びＲ82は互いに同一の若しくは異なる基であ
って、それらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。）
【００３６】
【化４４】 （但し、前記一般式（１３）において、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ
85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88及びＲ89は互いに同一の若しくは
異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくと
も１つがシアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であ
る。）
【００３７】
【化４５】 （但し、前記一般式（１４）において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ
92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95及びＲ96は互いに同一の若しくは
異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくと
も１つがシアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であ
る。）
【００３８】
【化４６】 （但し、前記一般式（１５）において、Ｒ97、Ｒ98、Ｒ
99、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ10 2、Ｒ103、Ｒ104及びＲ105は互
いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、或い
はそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又はハ
ロゲン原子である。）
【００３９】
【化４７】 （但し、前記一般式（１６）において、Ｒ106、Ｒ107、
Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113及びＲ114
は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。）
【００４０】
【化４８】 （但し、前記一般式（１７）において、Ｒ115、Ｒ116、
Ｒ117、Ｒ118、Ｒ119、Ｒ120、Ｒ121、Ｒ122及びＲ123
は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。）
【００４１】
【化４９】 （但し、前記一般式（１８）において、Ｒ124、Ｒ125、
Ｒ126、Ｒ127、Ｒ128、Ｒ129、Ｒ130、Ｒ131及びＲ132
は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。）
【００４２】
【化５０】 （但し、前記一般式（１９）において、Ｒ133、Ｒ134、
Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139、Ｒ140及びＲ141
は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。）
【００４３】
【化５１】 （但し、前記一般式（２０）において、Ｒ142、Ｒ143、
Ｒ144、Ｒ145、Ｒ146、Ｒ147、Ｒ148、Ｒ149及びＲ150
は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
はハロゲン原子である。）
【００４４】
【化５２】 （但し、前記一般式（２１）において、Ｒ151、Ｒ152、
Ｒ153、Ｒ154、Ｒ155、Ｒ156、Ｒ157 、Ｒ158 及びＲ
159 は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原
子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ
基又はハロゲン原子である。）
【００４５】
【化５３】 （但し、前記一般式（２２）において、Ｒ160 、Ｒ
161 、Ｒ162 、Ｒ163 、Ｒ16 4 、Ｒ165 、Ｒ166 、Ｒ
167 及びＲ168 は互いに同一の若しくは異なる基であっ
て、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）
【００４６】
【化５４】 （但し、前記一般式（２３）において、Ｒ169 、Ｒ
170 、Ｒ171 、Ｒ172 、Ｒ17 3 、Ｒ174 、Ｒ175 、Ｒ
176 及びＲ177 は互いに同一の若しくは異なる基であっ
て、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）
【００４７】
【化５５】 （但し、前記一般式（２４）において、Ｒ178 、Ｒ
179 、Ｒ180 、Ｒ181 、Ｒ18 2 、Ｒ183 、Ｒ184 、Ｒ
185 及びＲ186 は互いに同一の若しくは異なる基であっ
て、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）
【００４８】
【化５６】
【００４９】
【化５７】
【００５０】これらのＸは、本発明に用いる発光材料が
赤色発光を目的とする場合は重要であり、例えばベンゼ
ン環の数が増えるに従い有機発光材料の発光波長は長波
長側にシフトする傾向がある。また、上記構造式
（１）、（２）のＸについても、他の一般式（１２）〜
（２４）のものと同様、発光材料の発光は赤色発光であ
る。
【００５１】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、上記一般式（８）で示される上記スチリル構造を分
子内に有する化合物は、例えば下記構造式（９）−１、
（９）−２、（９）−３、（９）−４、（９）−５、
（９）−６、（９）−７、（９）−８、（９）−９、
（９）−１０、（９）−１１、（９）−１２、（９）−
１３、（９）−１４、（９）−１５、（９）−１６、
（９）−１７又は（９）−１８のような分子構造の少な
くとも一種が使用可能である。これはいずれも、４−ジ
アリルアミノ−スチリル系化合物である。
【００５２】
【化５８】構造式（９）−１： 構造式（９）−２： 構造式（９）−３： 構造式（９）−４： 構造式（９）−５： 構造式（９）−６： 構造式（９）−７： 構造式（９）−８： 構造式（９）−９： 構造式（９）−１０： 構造式（９）−１１： 構造式（９）−１２： 構造式（９）−１３： 構造式（９）−１４： 構造式（９）−１５： 構造式（９）−１６： 構造式（９）−１７： 構造式（９）−１８：
【００５３】また、前記導電性高分子は、例えば下記一
般式（２５）〜（４４）及び下記構造式（３）〜（５）
で示される高分子若しくはこれらの高分子の重合単位の
うち少なくとも２種類を含む高分子化合物であることが
好ましい。
【００５４】
【化５９】 （但し、前記一般式（２５）〜（４４）中のＲ187〜Ｒ
190、Ｒ191〜Ｒ194、Ｒ19 5〜Ｒ202、Ｒ203〜Ｒ205、Ｒ
206〜Ｒ207、Ｒ208〜Ｒ209、Ｒ210〜Ｒ215、Ｒ216〜Ｒ
220、Ｒ221〜Ｒ224、Ｒ225〜Ｒ228、Ｒ229〜Ｒ230、Ｒ
231〜Ｒ234、Ｒ235〜Ｒ240、Ｒ241〜Ｒ244、Ｒ245〜Ｒ
246、Ｒ247〜Ｒ248、Ｒ249〜Ｒ250、Ｒ251〜Ｒ 256、Ｒ
257、及びＲ258〜Ｒ264のそれぞれにおいて、少なくと
も一つが水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子から選ばれ
た基である。また、それらが同一の若しくは異なる基で
あってもよい。）
【００５５】また、上記導電性高分子化合物は、下記一
般式（４５）−１から下記一般式（４５）−２０及び下
記構造式（３）〜（５）で表される高分子化合物群より
選ばれる高分子化合物を好適に用いることができる。
【００５６】
【化６０】 （但し、前記一般式（４５）−１〜（４５）−２０中の
Ｒ265〜Ｒ268、Ｒ269〜Ｒ272、Ｒ273〜Ｒ278、Ｒ279〜
Ｒ284、Ｒ285〜Ｒ290、Ｒ291〜Ｒ298、Ｒ299〜Ｒ 302、
Ｒ303〜Ｒ308、Ｒ309〜Ｒ312、Ｒ313〜Ｒ317、Ｒ318〜
Ｒ321、Ｒ322〜Ｒ32 5、Ｒ326〜Ｒ329、Ｒ330〜Ｒ332、
Ｒ333〜Ｒ334、Ｒ335〜Ｒ336、Ｒ337〜Ｒ338、Ｒ339〜
Ｒ340、Ｒ341及びＲ342のそれぞれにおいて、少なくと
も一つが水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子から選ばれ
た基である。また、それらが同一の若しくは異なる基で
あってもよい。）
【００５７】前記導電性高分子化合物は、上記一般式
（２５）〜（４４）、更には、上記一般式（４５）−１
〜（４５）−２０及び上記構造式（３）〜（５）で表さ
れる高分子化合物若しくはこれらの高分子の重合単位の
うち少なくとも同一または異なる２種類を含むものであ
ることが好ましく、上記した各一般式及び各構造式で表
されるスチリル構造を分子内に有する化合物は、これら
の導電性高分子化合物の主鎖又は側鎖に化学的に結合さ
せて用いること好ましい。
【００５８】上記スチリル構造を分子内に有する化合物
の両端にある置換基と上記導電性高分子化合物若しくは
これらの高分子の重合単位が炭素−炭素結合を経て直接
に結合される場合、間にスペーサとして、例えば−（Ｃ
Ｈ2）n−、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｏ−、−（ＯＣＨ2）
n−、−Ａn−、−Ｏ−Ａn−Ｏ−、−（ＯＡ）n−等の化
学結合を介して導入することができる。ここでｎは１〜
１８の整数を表し、Ａは例えば−Ａ−Ａ−の化学結合を
可能とする部位をその構造中に有するシクロヘキサン、
アダマンタン又はノルボネン等の構造を含む環状の飽和
若しくは不飽和炭化水素化合物、或いはベンゼン、ナフ
タレン等の芳香環をその構成要素に含む化合物が使用で
きる。また、これらの環状炭化水素化合物及び芳香環は
無置換及び適当な置換基を有してもよい。
【００５９】本発明に用いる発光材料が青色発光を目的
とする場合、例えば上記一般式（２５）、（２８）〜
（３４）、（４５）−１〜（４５）−６及び（４５）−
１９等で表される上記導電性高分子化合物を好適に用い
ることができる。また、導電性高分子化合物として上記
一般式（２５）のポリ（ｐ−フェニレン）を用いる場
合、ＡｓＦ5等をドープすることで導電性の向上を図る
ことが可能となる。
【００６０】また、例えば上記一般式（４５）−７〜
（４５）−１３等で表される上記導電性高分子化合物
は、その膜構造により緑〜赤色発光用として好適に用い
ることができ、上記一般式（４５）−１５で表される導
電性高分子化合物は、その膜構造により発光波長を変化
させることができる。上記一般式（４５）−２２は、ホ
ール注入材料としても好適に用いることが可能である。
【００６１】図１〜図４は、本発明に基づく有機電界発
光素子の例をそれぞれ示すものである。
【００６２】図１は陰極３を発光光２０が透過する透過
型有機電界発光素子Ａであって、発光２０は保護層４の
側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光光
２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
【００６３】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Indium tin oxide）、ＳｎＯ2等を使用できる。
【００６４】また、５は有機発光層であり、上記したス
チリル構造を分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化
学的に結合してなる導電性高分子化合物を発光材料とし
て含有している。この発光層について、有機電界発光２
０を得る層構成としては、従来公知の種々の構成を用い
ることができる。後述するように、例えば、正孔輸送層
と電子輸送層のいずれかを構成する材料が発光性を有す
る場合、これらの薄膜を積層した構造を使用できる。更
に本発明の目的を満たす範囲で電荷輸送性能を上げるた
めに、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方
が、複数種の材料の薄膜を積層した構造、または、複数
種の材料を混合した組成からなる薄膜を使用するのを妨
げない。また、発光性能を上げるために、少なくとも１
種以上の蛍光性の材料を用いて、この薄膜を正孔輸送層
と電子輸送層の間に挟持した構造、更に少なくとも１種
以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若しくは電子輸送層、
またはこれらの両方に含ませた構造を使用してもよい。
これらの場合には、発光効率を改善するために、正孔ま
たは電子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含
ませることも可能である。
【００６５】上記したスチリル構造を分子内に有する化
合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる導電性高分
子化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を持つ
ため、素子構成中、電子輸送層を兼ねた発光層として
も、或いは正孔輸送層を兼ねた発光層としても用いるこ
とが可能である。また、このスチリル構造を分子内に有
する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる導電
性高分子化合物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送
層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。
【００６６】なお、図１及び図２中、３は陰極であり、
電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属と
Ａｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれらを積
層した構造を使用できる。透過型の有機電界発光素子に
おいては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合
った光透過率を得ることができる。また、４は封止・保
護層であり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とにより、その効果が上がる。気密性が保たれれば、適
宜の材料を使用することができる。また、８は電流注入
用の駆動電源である。
【００６７】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルへテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記スチリル
構造を分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に
結合してなる導電性高分子化合物が用いられてよい。或
いは、有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが
順次積層された有機積層構造（ダブルへテロ構造）を有
しており、発光層の形成材料として前記スチリル構造を
分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合し
てなる導電性高分子化合物が用いられてよい。
【００６８】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルへテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
【００６９】図３に示すように発光層を省略した層構成
の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面から所
定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基板１側
から観測される。
【００７０】また、図４は、透光性の基板１上に、透光
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルへテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。
【００７１】図４に示した有機電界発光素子において
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
【００７２】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４に示し
た積層構造をマトリックス状に配置する場合等は、この
基板を共用としてよい。また、素子Ｃ、Ｄはいずれも、
透過型、反射型のいずれも構造もとりうる。
【００７３】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（indium tin oxide）やＳｎＯ2等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００７４】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したスチ
リル構造を分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学
的に結合してなる導電性高分子化合物が含有され、発光
性の正孔輸送層６又は電子輸送層７としてよい。有機電
界発光素子Ｄにおける有機層５ｂは、正孔輸送層１０と
上記したスチリル構造を分子内に有する化合物が主鎖又
は側鎖に化学的に結合してなる導電性高分子化合物を含
有する発光層１１と電子輸送層１２とが積層された有機
層であるが、その他、種々の積層構造をとることができ
る。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しく
は両方が発光性を有していてもよい。
【００７５】また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層
７や発光層１１が本発明に基づくスチリル構造を分子内
に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる
導電性高分子化合物からなる層であることが望ましい
が、これらの層を前記スチリル構造を分子内に有する化
合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる導電性高分
子化合物のみで形成してもよく、或いは、前記スチリル
構造を分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に
結合してなる導電性高分子化合物と他の正孔又は電子輸
送材料（例えば、芳香族アミン類やピラゾリン類等）と
の共蒸着によって形成してもよい。さらに、正孔輸送層
において、正孔輸送性能を向上させるために、複数種の
正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を形成してもよい。
【００７６】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
【００７７】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【００７８】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造すること
で、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、その
気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の単
金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
【００７９】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
【００８０】次に、図５は、本発明の有機電界発光素子
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばマルチカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３色を発光可能な有機
層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配され
ている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストライ
プ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフト
レジスタ内臓の制御回路１５により選択されて、それぞ
れに信号電圧が印加され、これによって、選択された陰
極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発光
するように構成される。
【００８１】即ち、図５は例えば８×３ＲＧＢ単純マト
リックスであって、正孔輸送層と、発光層及び電子輸送
層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰極
３と陽極２の間に配置したものである（図３又は図４参
照）。陰極と陽極は、ともにストライプ状にパターニン
グするとともに、互いにマトリックス状に直行させ、シ
フトレジスタ内臓の制御回路１５及び１４により時系列
的に信号電圧を印加し、その交差位置で発光するように
構成されたものである。かかる構成のＥＬ素子は、文字
・記号等のディスプレイとしては勿論、画像再生装置と
しても使用できる。また陰極３と陽極２のストライプ状
パターンを赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配
し、マルチカラーの全固体型フラットパネルディスプレ
イを構成することが可能となる。
【００８２】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００８３】実施例１ 本実施例は、上記一般式（１）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（１）中のＲ1、Ｒ4に無置
換フェニル基を、Ｒ2、Ｒ3に無置換ナフチル基を及びＲ
5、Ｒ7にシアノ基を有するジスチリル化合物が、上記構
造式（４５）−８で表される導電性高分子の例えばポリ
フェニレンビニレンの側鎖に化学的に結合している、下
記構造式（１０）で表される材料を発光材料として、本
発明に基づく有機電界発光素子を作製した例である。
【００８４】下記に反応スキームを示すように、モノマ
ーを合成した後、鈴木カップリング反応（Journal of O
rganometallic Chemistry 576(1999)147-168）で構造式
（１０）で表される材料を合成し、精製は再結晶によっ
て行った。
【００８５】
【化６１】
【００８６】本実施例ではｍ／ｎの値は０．１〜０．３
としたが、本発明に基づく有機電界発光素子は、これ以
外の材料も使用可能であることは勿論である（以下、同
様。）。
【００８７】ガラス基板上にＩＴＯを施したものの上に
構造式（１０）の材料を溶媒としてテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）を用いてスピンコーティングにより製膜し
た。真空乾燥装置の中で加熱溶媒を除去した後の膜厚は
１００ｎｍであった。陰極材料として、Ｃａを真空蒸着
により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば１００ｎｍ
の厚さに形成し、図１に示した如き有機電界発光素子を
作製した。
【００８８】このように作製した実施例１の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は黄色であり、分光測定を
行った結果、５７８ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで１
０００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００８９】実施例２ 本実施例は、上記一般式（１）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（１）中のＲ1、Ｒ4に無置
換フェニル基を、Ｒ2、Ｒ3に無置換ナフチル基を及びＲ
5、Ｒ7にシアノ基を有するジスチリル化合物が、例えば
上記構造式（４５）−８で表される導電性高分子のポリ
フェニレンビニレンの主鎖に化学的に結合している、下
記構造式（１１）で表される材料を発光材料として、本
発明に基づく有機電界発光素子を作製した例である。
【００９０】この反応スキームを以下に示す。
【００９１】
【化６２】
【００９２】本実施例ではｘ／ｙ／ｚの値は１／（０．
１〜０．３）／１、例えば１／０．１／１としたが、本
発明に基づく有機電界発光素子は、これ以外の材料も使
用可能であることは勿論である（以下、同様。）。
【００９３】ガラス基板上にＩＴＯを施したものの上に
上記構造式（１１）の材料を溶媒としてテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）を用いてスピンコーティングにより製膜
した。真空乾燥装置の中で加熱溶媒を除去した後の膜厚
は１００ｎｍであった。陰極材料として、Ｃａを真空蒸
着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば１００ｎ
ｍの厚さに形成し、図１に示した如き有機電界発光素子
を作製した。
【００９４】このように作製した実施例２の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は黄色であり、分光測定を
行った結果、５７８ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで１
０００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００９５】実施例３ 本実施例は、上記一般式（２）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（２）中のＲ2、Ｒ3に３−
メトキシフェニル基及びＲ6、Ｒ9にシアノ基を有するジ
スチリル化合物が、例えば上記構造式（４５）−８で表
される導電性高分子のポリフェニレンビニレンの側鎖に
化学的に結合している、下記構造式（１２）で表される
材料を発光材料として、本発明に基づく有機電界発光素
子を作製した例である。
【００９６】
【化６３】構造式（１２）：
【００９７】ガラス基板上にＩＴＯを施したものの上に
構造式（１２）の材料を溶媒としてテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）を用いてスピンコーティングにより製膜し
た。真空乾燥装置の中で加熱溶媒を除去した後の膜厚は
１００ｎｍであった。陰極材料として、Ｃａを真空蒸着
により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば１００ｎｍ
の厚さに形成し、図１に示した如き有機電界発光素子を
作製した。
【００９８】このように作製した実施例３の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６５０ｎｍに発光ピークを得た。また、電
圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ
2の輝度が得られた。
【００９９】実施例４ 本実施例は、上記一般式（４）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（４）中のＲ2、Ｒ3に３−
メトキシフェニル基を及びＲ7、Ｒ11にシアノ基を有す
るジスチリル化合物が、例えば上記構造式（４５）−８
で表される導電性高分子のポリフェニレンビニレンの側
鎖に化学的に結合している、下記構造式（１３）で表さ
れる材料を発光材料として、実施例１と同様にして図１
に示すような本発明に基づく有機電界発光素子を作製し
た例である。
【０１００】
【化６４】構造式（１３）：
【０１０１】このように作製した実施例４の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６８０ｎｍにピークを有する発光を得た。
電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで１０００ｃｄ
／ｍ2の輝度が得られた。
【０１０２】実施例５ 本実施例は、上記一般式（４）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（４）中のＲ2、Ｒ3に３−
メトキシフェニル基を有するジスチリル化合物が、例え
ば上記構造式（４５）−８で表される導電性高分子のポ
リフェニレンビニレンの側鎖に化学的に結合している、
下記構造式（１４）で表される材料を発光材料として、
実施例１と同様にして図１に示すような本発明に基づく
有機電界発光素子を作製した例である。
【０１０３】
【化６５】構造式（１４）：
【０１０４】このように作製した実施例５の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６５５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで１
２００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１０５】実施例６ 本実施例は、上記一般式（８）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（８）中のＲ57に無置換フ
ェニル基、Ｒ58に無置換ナフチル基、Ｘに９，１０−ジ
シアノアントラセン基を持ったスチリル化合物が、例え
ば上記構造式（４５）−８で表される導電性高分子のポ
リフェニレンビニレンの側鎖に化学的に結合している、
下記構造式（１５）で表される材料を発光材料として、
実施例１と同様にして図１に示すような本発明に基づく
有機電界発光素子を作製した例である。
【０１０６】
【化６６】構造式（１５）：
【０１０７】このように作製した実施例６の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７００ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで５
００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１０８】実施例７ 本実施例は、上記一般式（１）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（１）中のＲ1、Ｒ4に無置
換フェニル基を、Ｒ2、Ｒ3に無置換ナフチル基を及びＲ
5、Ｒ7にシアノ基を有するジスチリル化合物が、上記構
造式（４５）−８で表される導電性高分子の例えばポリ
フェニレンビニレンの側鎖に化学的に結合している、上
記構造式（１０）で表される材料を正孔輸送性発光材料
として用い、本発明に基づくシングルへテロ構造の有機
電界発光素子を作製した例である。
【０１０９】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（１０）の
化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
【０１１０】さらに、電子輸送材料として下記構造式の
Ａｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
【化６７】Ａｌｑ3：
【０１１１】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例７による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【０１１２】このように作製した実施例７の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は橙赤色であり、分光測定
を行った結果、５７０ｎｍに発光ピークを有するスペク
トルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで
６５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１１３】実施例８ 本実施例は、上記一般式（１）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（１）中のＲ1、Ｒ4に無置
換フェニル基を、Ｒ2、Ｒ3に無置換ナフチル基を及びＲ
5、Ｒ7にシアノ基を有するジスチリル化合物が、上記構
造式（４５）−８で表される導電性高分子の例えばポリ
フェニレンビニレンの側鎖に化学的に結合している、上
記構造式（１０）で表される材料を電子輸送性発光材料
として用い、本発明に基づくシングルへテロ構造の有機
電界発光素子を作製した例である。
【０１１４】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
【化６８】α−ＮＰＤ：
【０１１５】さらに、電子輸送材料として上記構造式
（１０）の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記
構造式（１０）の化合物からなる電子輸送層（兼発光
層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．２
ｎｍ／秒とした。
【０１１６】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例８による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【０１１７】このように作製した実施例８の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は橙赤色であり、分光測定
を行った結果、５７０ｎｍに発光ピークを有するスペク
トルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで
７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１１８】実施例９ 本実施例は、上記一般式（１）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（１）中のＲ1、Ｒ4に無置
換フェニル基を、Ｒ2、Ｒ3に無置換ナフチル基を及びＲ
5、Ｒ7にシアノ基を有するジスチリル化合物が、上記構
造式（４５）−８で表される導電性高分子の例えばポリ
フェニレンビニレンの側鎖に化学的に結合している、上
記構造式（１０）で表される材料を発光材料として用
い、本発明に基づくダブルへテロ構造の有機電界発光素
子を作製した例である。
【０１１９】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光層）
として成膜した。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１２０】さらに、発光材料として上記構造式（１
０）の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（１０）の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３０
ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１２１】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を例
えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【０１２２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例９による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【０１２３】このように作製した実施例９の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は橙赤色であり、分光測定
を行った結果、５７０ｎｍに発光ピークを有するスペク
トルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖで
８１０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１２４】実施例１０ 本実施例は、上記一般式（１）で表されるスチリル化合
物のうち、例えば上記一般式（１）中のＲ1、Ｒ4に無置
換フェニル基を、Ｒ2、Ｒ3に無置換ナフチル基を及びＲ
5、Ｒ7にシアノ基を有するジスチリル化合物が、上記構
造式（４５）−１９で表される導電性高分子の例えばポ
リカルバゾールの側鎖に化学的に結合している、下記構
造式（１６）で表される材料を発光材料として、本発明
に基づく有機電界発光素子を作製した例である。
【０１２５】
【化６９】構造式（１６）：
【０１２６】ガラス基板上にＩＴＯを施したものの上に
上記構造式（１６）の材料を溶媒としてテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）を用いてスピンコーティングにより製膜
した。真空乾燥装置の中で加熱溶媒を除去した後の膜厚
は１００ｎｍであった。陰極材料として、Ｃａを真空蒸
着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として例えば１００ｎ
ｍの厚さに形成し、図１に示した如き有機電界発光素子
を作製した。
【０１２７】このように作製した実施例１０の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙赤色であり、分光測
定を行った結果、５６５ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、１０Ｖ
で６６０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１２８】
【発明の作用効果】本発明によれば、上記スチリル構造
を分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合
してなる上記導電性高分子化合物を上記発光材料に用い
ているので、上記導電性高分子化合物に由来した膜的な
物性が改良され、外部からの力や熱的な耐久性に優れて
おり、電圧による変動力にも安定性を有している。ま
た、上記スチリル構造を分子内に有する化合物に由来し
た高輝度で安定な発光が得られる。
【０１２９】従って、本発明の有機電界発光素子によれ
ば、高輝度で安定な発光が得られると共に、電気的、熱
的或いは化学的にも安定性・耐久性に優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断
面図である。
【図２】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
【図３】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
【図４】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
【図５】同、有機電界発光素子を用いたマルチカラーの
平面ディスプレイの構成図である。
【符号の説明】
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、Ａ、Ｂ、Ｃ…有機電界発光
フロントページの続き (72)発明者 市村 眞理 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB14 AB15 CA01 CB01 DA02 EB00

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
    の間に設けられている有機電界発光素子において、スチ
    リル構造を分子内に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学
    的に結合してなる導電性高分子化合物が、前記有機層に
    含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子。
  2. 【請求項２】 前記スチリル構造を有する化合物がジス
    チリル系化合物であり、このジスチリル系化合物が前記
    発光領域に含まれている、請求項１に記載した有機電界
    発光素子。
  3. 【請求項３】 前記スチリル構造を分子内に有する化合
    物が、下記一般式（１）で表される化合物群より選ばれ
    る少なくとも１種類の化合物である、請求項１に記載し
    た有機電界発光素子。 【化１】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1及びＲ4は互い
    に同一の若しくは異なる基であって、下記一般式（２）
    で表わされるアリール基であり 【化２】一般式（２）： （但し、前記一般式（２）において、Ｒ9、Ｒ10、
    Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
    和若しくは不飽和のアルコキシル基又はアルキル基であ
    る。）、Ｒ2及びＲ3は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、下記一般式（３）で表わされるアリール基であ
    り 【化３】一般式（３）： （但し、前記一般式（３）において、Ｒ14、Ｒ15、
    Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は互いに同一の若しく
    は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なく
    とも１つが飽和若しくは不飽和のアルコキシル基又はア
    ルキル基である。）、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに同
    一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１
    つがシアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
  4. 【請求項４】 前記スチリル構造を分子内に有する化合
    物が、下記一般式（４）で表される化合物群より選ばれ
    る少なくとも１種類の化合物である、請求項１に記載し
    た有機電界発光素子。 【化４】一般式（４）： 〔但し、前記一般式（４）において、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23
    及びＲ24は互いに同一の若しくは異なる基であって、下
    記一般式（２）で表わされるアリール基であり 【化５】一般式（２）： （但し、前記一般式（２）において、Ｒ9、Ｒ10、
    Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
    和若しくは不飽和のアルコキシル基又はアルキル基であ
    る。）、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は互い
    に同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
    基、ニトロ基又はハロゲン原子である。〕
  5. 【請求項５】 前記スチリル構造を分子内に有する化合
    物が、下記一般式（５）で表される化合物群より選ばれ
    る少なくとも１種類の化合物である、請求項４に記載し
    た有機電界発光素子。 【化６】一般式（５）： （但し、前記一般式（５）において、Ｒ31、Ｒ32、
    Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35及びＲ36は互いに同一の若しくは異な
    る基であって、水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロ
    ゲン原子である。）
  6. 【請求項６】 前記スチリル構造を分子内に有する化合
    物が、下記一般式（６）で表される化合物群より選ばれ
    る少なくとも１種類の化合物である、請求項１に記載し
    た有機電界発光素子。 【化７】一般式（６）： 〔但し、前記一般式（６）において、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39
    及びＲ40は互いに同一の若しくは異なる基であって、下
    記一般式（２）で表わされるアリール基であり 【化８】一般式（２）： （但し、前記一般式（２）において、Ｒ9、Ｒ10、
    Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は互いに同一の若しくは異なる基で
    あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
    和若しくは不飽和のアルコキシル基又はアルキル基であ
    る。）、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及
    びＲ48は互いに同一の若しくは異なる基であって、それ
    らの少なくとも１つが水素原子、シアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。〕
  7. 【請求項７】 前記スチリル構造を分子内に有する化合
    物が、下記一般式（７）で表される化合物群より選ばれ
    る少なくとも１種類の化合物である、請求項６に記載し
    た有機電界発光素子。 【化９】一般式（７）： （但し、前記一般式（７）において、Ｒ49、Ｒ50、
    Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ 55及びＲ56は互いに同一の
    若しくは異なる基であって、それらの少なくとも１つが
    水素原子、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であ
    る。）
  8. 【請求項８】 前記スチリル構造を分子内に有する化合
    物が、下記一般式（８）で表される化合物群より選ばれ
    る少なくとも１種類の化合物である、請求項１に記載し
    た有機電界発光素子。 【化１０】一般式（８）： 〔但し、前記一般式（８）において、Ｒ57及びＲ58は互
    いに同一の若しくは異なる基であって、下記一般式
    （９）、（１０）又は（１１）で表わされるアリール基
    であり 【化１１】一般式（９）： 一般式（１０）： （但し、前記一般式（９）、（１０）及び（１１）にお
    いて、Ｒ59 、Ｒ60 、Ｒ 61 、Ｒ62 、Ｒ63 、Ｒ64 、Ｒ
    65 、Ｒ66、Ｒ67、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ7 2、Ｒ
    73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76及びＲ77は互いに同一の若しくは
    異なる基であって、水素原子、或いは飽和若しくは不飽
    和のアルコキシル基又はアルキル基、アミノ基、アルキ
    ルアミノ基又はアリール基である。）、Ｘは置換又は無
    置換のアリール基又は炭化水素環基である。〕
  9. 【請求項９】 前記一般式（８）におけるＸが下記一般
    式（１２）で表される、請求項８に記載した有機電界発
    光素子。 【化１２】 （但し、前記一般式（１２）において、Ｒ78、Ｒ79、Ｒ
    80、Ｒ81及びＲ82は互いに同一の若しくは異なる基であ
    って、それらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。）
  10. 【請求項１０】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１３）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１３】 （但し、前記一般式（１３）において、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ
    85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88及びＲ89は互いに同一の若しくは
    異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくと
    も１つがシアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であ
    る。）
  11. 【請求項１１】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１４）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１４】 （但し、前記一般式（１４）において、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ
    92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95及びＲ96は互いに同一の若しくは
    異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくと
    も１つがシアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子であ
    る。）
  12. 【請求項１２】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１５）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１５】 （但し、前記一般式（１５）において、Ｒ97、Ｒ98、Ｒ
    99、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ10 2、Ｒ103、Ｒ104及びＲ105は互
    いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、或い
    はそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又はハ
    ロゲン原子である。）
  13. 【請求項１３】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１６）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１６】 （但し、前記一般式（１６）において、Ｒ106、Ｒ107、
    Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113及びＲ114
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
    或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。）
  14. 【請求項１４】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１７）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１７】 （但し、前記一般式（１７）において、Ｒ115、Ｒ116、
    Ｒ117、Ｒ118、Ｒ119、Ｒ120、Ｒ121、Ｒ122及びＲ123
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
    或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。）
  15. 【請求項１５】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１８）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１８】 （但し、前記一般式（１８）において、Ｒ124、Ｒ125、
    Ｒ126、Ｒ127、Ｒ128、Ｒ129、Ｒ130、Ｒ131及びＲ132
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
    或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。）
  16. 【請求項１６】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（１９）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化１９】 （但し、前記一般式（１９）において、Ｒ133、Ｒ134、
    Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139、Ｒ140及びＲ141
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
    或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。）
  17. 【請求項１７】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（２０）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化２０】 （但し、前記一般式（２０）において、Ｒ142、Ｒ143、
    Ｒ144、Ｒ145、Ｒ146、Ｒ147、Ｒ148、Ｒ149及びＲ150
    は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原子、
    或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基又
    はハロゲン原子である。）
  18. 【請求項１８】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（２１）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化２１】 （但し、前記一般式（２１）において、Ｒ151、Ｒ152、
    Ｒ153、Ｒ154、Ｒ155、Ｒ156、Ｒ157 、Ｒ158 及びＲ
    159 は互いに同一の若しくは異なる基であって、水素原
    子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ基、ニトロ
    基又はハロゲン原子である。）
  19. 【請求項１９】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（２２）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化２２】 （但し、前記一般式（２２）において、Ｒ160 、Ｒ
    161 、Ｒ162 、Ｒ163 、Ｒ16 4 、Ｒ165 、Ｒ166 、Ｒ
    167 及びＲ168 は互いに同一の若しくは異なる基であっ
    て、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ
    基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）
  20. 【請求項２０】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（２３）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化２３】 （但し、前記一般式（２３）において、Ｒ169 、Ｒ
    170 、Ｒ171 、Ｒ172 、Ｒ17 3 、Ｒ174 、Ｒ175 、Ｒ
    176 及びＲ177 は互いに同一の若しくは異なる基であっ
    て、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ
    基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）
  21. 【請求項２１】 前記一般式（８）におけるＸが下記一
    般式（２４）で表される、請求項８に記載した有機電界
    発光素子。 【化２４】 （但し、前記一般式（２４）において、Ｒ178 、Ｒ
    179 、Ｒ180 、Ｒ181 、Ｒ18 2 、Ｒ183 、Ｒ184 、Ｒ
    185 及びＲ186 は互いに同一の若しくは異なる基であっ
    て、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つがシアノ
    基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）
  22. 【請求項２２】 前記一般式（８）におけるＸが下記構
    造式（１）で表される、請求項８に記載した有機電界発
    光素子。 【化２５】
  23. 【請求項２３】 前記一般式（８）におけるＸが下記構
    造式（２）で表される、請求項８に記載した有機電界発
    光素子。 【化２６】
  24. 【請求項２４】 前記導電性高分子化合物が、下記一般
    式（２５）から下記一般式（４４）で表される高分子化
    合物群より選ばれる高分子化合物である、請求項１に記
    載した有機電界発光素子。 【化２７】 （但し、前記一般式（２５）〜（４４）中のＲ187〜Ｒ
    190、Ｒ191〜Ｒ194、Ｒ19 5〜Ｒ202、Ｒ203〜Ｒ205、Ｒ
    206〜Ｒ207、Ｒ208〜Ｒ209、Ｒ210〜Ｒ215、Ｒ216〜Ｒ
    220、Ｒ221〜Ｒ224、Ｒ225〜Ｒ228、Ｒ229〜Ｒ230、Ｒ
    231〜Ｒ234、Ｒ235〜Ｒ240、Ｒ241〜Ｒ244、Ｒ245〜Ｒ
    246、Ｒ247〜Ｒ248、Ｒ249〜Ｒ250、Ｒ251〜Ｒ 256、Ｒ
    257、及びＲ258〜Ｒ264のそれぞれにおいて、少なくと
    も一つが水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
    シ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子から選ばれ
    た基である。また、それらが同一の若しくは異なる基で
    あってもよい。）
  25. 【請求項２５】 請求項２４に記載の導電性の高分子化
    合物が下記一般式（４５）−１から下記一般式（４５）
    −２０及び下記構造式（３）から（５）で表される高分
    子化合物群より選ばれる高分子化合物である、請求項２
    ４に記載した有機電界発光素子。 【化２８】 （但し、前記一般式（４５）−１〜（４５）−２０中の
    Ｒ265〜Ｒ268、Ｒ269〜Ｒ272、Ｒ273〜Ｒ278、Ｒ279〜
    Ｒ284、Ｒ285〜Ｒ290、Ｒ291〜Ｒ298、Ｒ299〜Ｒ 302、
    Ｒ303〜Ｒ308、Ｒ309〜Ｒ312、Ｒ313〜Ｒ317、Ｒ318〜
    Ｒ321、Ｒ322〜Ｒ32 5、Ｒ326〜Ｒ329、Ｒ330〜Ｒ332、
    Ｒ333〜Ｒ334、Ｒ335〜Ｒ336、Ｒ337〜Ｒ338、Ｒ339〜
    Ｒ340、Ｒ341及びＲ342のそれぞれにおいて、少なくと
    も一つが水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
    シ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子から選ばれ
    た基である。また、それらが同一の若しくは異なる基で
    あってもよい。）
  26. 【請求項２６】 前記導電性高分子化合物が、請求項２
    ４に記載の一般式（２５）から一般式（４４）で表され
    る高分子化合物より選ばれる重合単位のうち少なくとも
    同一または異なる２種類を含むものである、請求項２４
    に記載した有機電界発光素子。
  27. 【請求項２７】 請求項１に記載のスチリル構造を分子
    内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化合物の
    主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含む、請
    求項１に記載した有機電界発光素子。
  28. 【請求項２８】 請求項２又は３に記載のスチリル構造
    を分子内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化
    合物の主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含
    む、請求項２又は３に記載した有機電界発光素子。
  29. 【請求項２９】 請求項４に記載のスチリル構造を分子
    内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化合物の
    主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含む、請
    求項４に記載した有機電界発光素子。
  30. 【請求項３０】 請求項５に記載のジスチリル構造を分
    子内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化合物
    の主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含む、
    請求項５に記載した有機電界発光素子。
  31. 【請求項３１】 請求項６に記載のスチリル構造を分子
    内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化合物の
    主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含む、請
    求項６に記載した有機電界発光素子。
  32. 【請求項３２】 請求項７に記載のスチリル構造を分子
    内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化合物の
    主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含む、請
    求項７に記載した有機電界発光素子。
  33. 【請求項３３】 請求項８に記載のスチリル構造を分子
    内に有する化合物が請求項２４に記載の高分子化合物の
    主鎖又は側鎖の一部を成す物質を前記有機層に含む、請
    求項８に記載した有機電界発光素子。
  34. 【請求項３４】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
    層とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔
    輸送層の形成材料として前記スチリル構造を分子内に有
    する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる前記
    導電性高分子化合物が用いられている、請求項１に記載
    した有機電界発光素子。
  35. 【請求項３５】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
    層とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記
    電子輸送層の形成材料として前記スチリル構造を分子内
    に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる
    前記導電性高分子化合物が用いられている、請求項１に
    記載した有機電界発光素子。
  36. 【請求項３６】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と
    電子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、
    前記発光層の形成材料として前記スチリル構造を分子内
    に有する化合物が主鎖又は側鎖に化学的に結合してなる
    前記導電性高分子化合物が用いられている、請求項１に
    記載した有機電界発光素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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