JP2002134276A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度かつ安定な赤色発光を有する有機電界
発光素子を提供すること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層５、５ａ又は５
ｂの少なくとも１部に下記一般式［Ｉ］又は［II］で表
されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ
混合物が含まれている有機電界発光素子。 一般式［Ｉ］： Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2 一般式［II］： Y3-CH=CH-X2 ［但し、前記一般式において、X1、X2はアントラセン基
等のアリール基、Y1、Y2、Y3はアリールアミノ基などを
表わす。］
発光素子を提供すること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層５、５ａ又は５
ｂの少なくとも１部に下記一般式［Ｉ］又は［II］で表
されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ
混合物が含まれている有機電界発光素子。 一般式［Ｉ］： Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2 一般式［II］： Y3-CH=CH-X2 ［但し、前記一般式において、X1、X2はアントラセン基
等のアリール基、Y1、Y2、Y3はアリールアミノ基などを
表わす。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光領域を有する
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】軽量で高効率のフラットパネルディスプ
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
【０００３】まず、ブラウン管（ＣＲＴ）は、輝度が高
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
【０００４】また、軽量で高効率のフラットパネルディ
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
【０００５】これに対する代替として、発光ダイオード
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
【０００６】これらの諸課題を解決する可能性のあるフ
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
【０００７】有機電界発光素子の構成は、透光性の正極
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
ヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
ヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
【０００８】この素子構造では、正孔輸送材料または電
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対
応した波長帯で起きる。このような２層構造とすること
により、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行わ
れた。
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対
応した波長帯で起きる。このような２層構造とすること
により、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行わ
れた。
【０００９】その後、C. Adachi 、S. Tokita 、T. Tsu
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ
構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ
構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
【００１０】発光材料に用いる有機化合物は、その多様
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、実際に
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3
と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例（Chem.Funct.Dyes,Pro
c.Int.Symp.,2nd P.536(1993)等においても、最高輝
度、信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行く
ものではない。
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3
と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例（Chem.Funct.Dyes,Pro
c.Int.Symp.,2nd P.536(1993)等においても、最高輝
度、信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行く
ものではない。
【００１２】また、T.Tsutsui,D.U.Kim がInorganic an
d Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅ
ｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
d Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅ
ｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
【００１３】さらに高輝度で安定かつ色純度の高い赤色
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
【００１４】また、特開平７−１８８６４９号（特願平
６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。一方、有
機電界発光素子の積層構造の中にホールと電子のエネル
ギー的な閉じ込め構造を作ることによって発光層にてホ
ールと電子が効率良く結合し、高い輝度および発光材料
独自の純粋な発光を得られることが報告されている（特
開平１０−７９２９７、特開平１１−２０４２５８、特
開平１１−２０４２６４、特開平１１−２０４２５９
等）が、目的の発光色はやはり青色であり、赤色用では
ない。
６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。一方、有
機電界発光素子の積層構造の中にホールと電子のエネル
ギー的な閉じ込め構造を作ることによって発光層にてホ
ールと電子が効率良く結合し、高い輝度および発光材料
独自の純粋な発光を得られることが報告されている（特
開平１０−７９２９７、特開平１１−２０４２５８、特
開平１１−２０４２６４、特開平１１−２０４２５９
等）が、目的の発光色はやはり青色であり、赤色用では
ない。
【００１５】本発明の目的は、高輝度かつ安定な赤色又
は赤色様発光を有する有機電界発光素子を提供すること
にある。
は赤色様発光を有する有機電界発光素子を提供すること
にある。
【００１６】本発明の第二の目的は、本来高い蛍光収率
を有し、また熱安定性にも優れた本発明の化合物を含ん
だ混合物を含有する有機電界発光素子において発光層で
のホールと電子の再結合を促進し、さらに高輝度かつ高
効率な発光を呈する有機電界発光素子を提供することに
ある。
を有し、また熱安定性にも優れた本発明の化合物を含ん
だ混合物を含有する有機電界発光素子において発光層で
のホールと電子の再結合を促進し、さらに高輝度かつ高
効率な発光を呈する有機電界発光素子を提供することに
ある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のス
チリル化合物と、効率良くエネルギーを伝達することが
可能な材料等との混合物を用いることによって、安定し
た、高輝度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用
な高信頼性の赤色発光素子を提供できることを見出し、
本発明に到達したものである。
するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のス
チリル化合物と、効率良くエネルギーを伝達することが
可能な材料等との混合物を用いることによって、安定し
た、高輝度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用
な高信頼性の赤色発光素子を提供できることを見出し、
本発明に到達したものである。
【００１８】即ち、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子
において、前記有機層の少なくとも１部が、下記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物からなることを特徴とす
る、有機電界発光素子に係わるものである。 一般式［Ｉ］： Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2 一般式［II］： Y3-CH=CH-X2 ［但し、前記一般式［Ｉ］において、X1は下記一般式
（１）〜（４）のいずれかで表される基であり、
が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子
において、前記有機層の少なくとも１部が、下記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物からなることを特徴とす
る、有機電界発光素子に係わるものである。 一般式［Ｉ］： Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2 一般式［II］： Y3-CH=CH-X2 ［但し、前記一般式［Ｉ］において、X1は下記一般式
（１）〜（４）のいずれかで表される基であり、
【化１１】 （但し、前記一般式（１）〜（４）中のR1〜R8、R9〜R
16、R17〜R24、及びR25〜R32のそれぞれにおいて、少な
くとも一つがハロゲン原子（例えばフッ素、塩素など：
以下、同様）、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基から選ばれた基であり、その他は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基から選ばれた
基である。また、それらが同一であっても異なっても良
い。） また、前記一般式［II］において、X2は下記一般式
（５）〜（１７）のいずれかで表される基であり、
16、R17〜R24、及びR25〜R32のそれぞれにおいて、少な
くとも一つがハロゲン原子（例えばフッ素、塩素など：
以下、同様）、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基から選ばれた基であり、その他は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基から選ばれた
基である。また、それらが同一であっても異なっても良
い。） また、前記一般式［II］において、X2は下記一般式
（５）〜（１７）のいずれかで表される基であり、
【化１２】 （但し、前記一般式（５）〜（１７）において、R33〜R
141は水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基及びトリフルオロメチル基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。） また、前記一般式[Ｉ]及び[II]中のY1、Y2及びY3は水素
原子、置換基を有しても良いアルキル基、又は下記一般
式（１８）〜（２０）のいずれかで表される置換基を有
しても良いアリール基から選ばれた基であり、それらが
同一であっても異なっても良い。
141は水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基及びトリフルオロメチル基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。） また、前記一般式[Ｉ]及び[II]中のY1、Y2及びY3は水素
原子、置換基を有しても良いアルキル基、又は下記一般
式（１８）〜（２０）のいずれかで表される置換基を有
しても良いアリール基から選ばれた基であり、それらが
同一であっても異なっても良い。
【化１３】 （但し、前記一般式（１８）中のZ1及びZ2は水素原子、
置換基を有しても良いアルキル基、又は置換基を有して
も良いアリール基から選ばれた基であり、それらが同一
であっても異なっても良い。また、前記一般式（１９）
及び（２０）において、R142〜R158は水素原子、置換基
を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリ
ール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基か
ら選ばれた基であって、それらが同一であっても異なっ
ても良い。）］
置換基を有しても良いアルキル基、又は置換基を有して
も良いアリール基から選ばれた基であり、それらが同一
であっても異なっても良い。また、前記一般式（１９）
及び（２０）において、R142〜R158は水素原子、置換基
を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリ
ール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基か
ら選ばれた基であって、それらが同一であっても異なっ
ても良い。）］
【００１９】ここで、上記「混合物」とは、上記一般式
[Ｉ]で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種
と、本発明の目的を達成するのに有利な性質を有するそ
の他の化合物との混合物；又は上記一般式[II]で表され
るアミノスチリル化合物の少なくとも１種と、本発明の
目的を達成するのに有利な性質を有するその他の化合物
との混合物；更には上記一般式[Ｉ]で表されるアミノス
チリル化合物の少なくとも１種と、上記一般式[II]で表
されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種との混合
物；或いは上記一般式[Ｉ]で表されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種と、上記一般式[II]で表されるア
ミノスチリル化合物の少なくとも１種と、本発明の目的
を達成するのに有利な性質を有するその他の化合物との
混合物を意味する。
[Ｉ]で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種
と、本発明の目的を達成するのに有利な性質を有するそ
の他の化合物との混合物；又は上記一般式[II]で表され
るアミノスチリル化合物の少なくとも１種と、本発明の
目的を達成するのに有利な性質を有するその他の化合物
との混合物；更には上記一般式[Ｉ]で表されるアミノス
チリル化合物の少なくとも１種と、上記一般式[II]で表
されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種との混合
物；或いは上記一般式[Ｉ]で表されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種と、上記一般式[II]で表されるア
ミノスチリル化合物の少なくとも１種と、本発明の目的
を達成するのに有利な性質を有するその他の化合物との
混合物を意味する。
【００２０】本発明は、上記一般式[Ｉ]又は[II]で表さ
れるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混
合物を発光材料に用いるので、高輝度で安定な赤色発光
が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも安定
性に優れた素子を提供できる。
れるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混
合物を発光材料に用いるので、高輝度で安定な赤色発光
が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも安定
性に優れた素子を提供できる。
【００２１】本発明に用いる上記一般式[Ｉ]又は[II]で
表されるアミノスチリル化合物を含む本発明に基づく混
合物を形成するために使用可能な材料は、特に限定され
るべきものではないが、例えば、本発明の上記一般式
[Ｉ]又は[II]で表されるアミノスチリル化合物の他に、
ホール輸送材料（例えば、芳香族アミン類等）、電子輸
送材料（例えば、Alq3、ピラゾリン類等）、又は一般に
赤色発光用ドーパントとして用いられる一連の化合物
（ＤＣＭ及びその類似化合物、ポルフィリン類、フタロ
シアニン類、ペリレン化合物、ナイルレッド、スクアリ
リウム化合物等）等が挙げられる。
表されるアミノスチリル化合物を含む本発明に基づく混
合物を形成するために使用可能な材料は、特に限定され
るべきものではないが、例えば、本発明の上記一般式
[Ｉ]又は[II]で表されるアミノスチリル化合物の他に、
ホール輸送材料（例えば、芳香族アミン類等）、電子輸
送材料（例えば、Alq3、ピラゾリン類等）、又は一般に
赤色発光用ドーパントとして用いられる一連の化合物
（ＤＣＭ及びその類似化合物、ポルフィリン類、フタロ
シアニン類、ペリレン化合物、ナイルレッド、スクアリ
リウム化合物等）等が挙げられる。
【００２２】上記例示したような各化合物を、上記一般
式[Ｉ]又は[II]で表されるアミノスチリル化合物を含
む、本発明に基づく混合物の形成材料として用いること
によって、正孔輸送性能、電荷輸送性能又は発光性能の
向上を図ることが可能となり、より高輝度で安定な赤色
発光が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも
一層優れた素子とすることができる。
式[Ｉ]又は[II]で表されるアミノスチリル化合物を含
む、本発明に基づく混合物の形成材料として用いること
によって、正孔輸送性能、電荷輸送性能又は発光性能の
向上を図ることが可能となり、より高輝度で安定な赤色
発光が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも
一層優れた素子とすることができる。
【００２３】本発明に用いる上記一般式[Ｉ]又は[II]で
表されるアミノスチリル化合物において、上記X1（上記
一般式（１）〜（４））及び上記X2（上記一般式（５）
〜（１７））は、本発明に用いる発光材料が赤色発光を
生じる上で重要であるが、例えばベンゼン環の数が増え
るに従って、有機発光材料の発光波長は長波長側にシフ
トする傾向がある。
表されるアミノスチリル化合物において、上記X1（上記
一般式（１）〜（４））及び上記X2（上記一般式（５）
〜（１７））は、本発明に用いる発光材料が赤色発光を
生じる上で重要であるが、例えばベンゼン環の数が増え
るに従って、有機発光材料の発光波長は長波長側にシフ
トする傾向がある。
【００２４】本発明の有機電界発光素子において、発光
材料である上記一般式［Ｉ］及び上記一般式［II］で示
されるアミノスチリル化合物は、例えば下記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０のような分子構造の少なくと
も一種が使用可能である。
材料である上記一般式［Ｉ］及び上記一般式［II］で示
されるアミノスチリル化合物は、例えば下記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０のような分子構造の少なくと
も一種が使用可能である。
【化１４】
【００２５】本発明者はまた、上記課題を解決するため
に鋭意検討した結果、特定のアミノスチリル化合物と、
特定の赤色発光色素とを含んだ混合物で発光領域を有す
る有機層の少なくとも１部を構成した有機電界発光素子
を作製し、更に高輝度及び高信頼性の素子を提供する本
発明に到達したものである。
に鋭意検討した結果、特定のアミノスチリル化合物と、
特定の赤色発光色素とを含んだ混合物で発光領域を有す
る有機層の少なくとも１部を構成した有機電界発光素子
を作製し、更に高輝度及び高信頼性の素子を提供する本
発明に到達したものである。
【００２６】即ち、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子
において、前記有機層の少なくとも１部が、上記構造式
（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリ
ル化合物の少なくとも１種と、600nm〜700nmの範囲に発
光極大を有する赤色発光色素とを含んだ混合物からなる
ことを特徴とする、有機電界発光素子に係わるものであ
る。
が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子
において、前記有機層の少なくとも１部が、上記構造式
（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリ
ル化合物の少なくとも１種と、600nm〜700nmの範囲に発
光極大を有する赤色発光色素とを含んだ混合物からなる
ことを特徴とする、有機電界発光素子に係わるものであ
る。
【００２７】上記赤色発光色素は、600nm〜700nmの範囲
に発光極大を有する化合物ならば特に限定されるべきも
のではないが、上述した如く、一般に赤色発光用ドーパ
ントとして用いられる一連の化合物（ＤＣＭ及びその類
似化合物、ポルフィン類、フタロシアニン類、ペリレン
化合物、ナイルレッド、スクアリリウム化合物等）など
が挙げられる。
に発光極大を有する化合物ならば特に限定されるべきも
のではないが、上述した如く、一般に赤色発光用ドーパ
ントとして用いられる一連の化合物（ＤＣＭ及びその類
似化合物、ポルフィン類、フタロシアニン類、ペリレン
化合物、ナイルレッド、スクアリリウム化合物等）など
が挙げられる。
【００２８】上記赤色発光色素を含むことによって、発
光性能をより上げることができ、一層高輝度で安定な赤
色発光を得ることができる。
光性能をより上げることができ、一層高輝度で安定な赤
色発光を得ることができる。
【００２９】本発明は、例えば、前記有機層が、ホール
輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有し
ており、前記有機層のうちの少なくとも電子輸送層が、
前記一般式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル
化合物、若しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−
２０で示されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種
を含んだ混合物層であってよい。
輸送層と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有し
ており、前記有機層のうちの少なくとも電子輸送層が、
前記一般式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル
化合物、若しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−
２０で示されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種
を含んだ混合物層であってよい。
【００３０】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
有機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物、若
しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−２０で示さ
れるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混
合物層であってよい。
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
有機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物、若
しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−２０で示さ
れるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混
合物層であってよい。
【００３１】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
ホール輸送層が、上記一般式［Ｉ］又は［II］で表され
るアミノスチリル化合物、若しくは前記構造式（２１）
−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物
の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記電
子輸送層が、上記一般式［Ｉ］又は［II］で表されるア
ミノスチリル化合物、若しくは前記構造式（２１）−１
〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であってよい。
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
ホール輸送層が、上記一般式［Ｉ］又は［II］で表され
るアミノスチリル化合物、若しくは前記構造式（２１）
−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物
の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記電
子輸送層が、上記一般式［Ｉ］又は［II］で表されるア
ミノスチリル化合物、若しくは前記構造式（２１）−１
〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であってよい。
【００３２】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも発光層が、前記一般
式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物、
若しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−２０で示
されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ
混合物層であってよい。
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも発光層が、前記一般
式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物、
若しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−２０で示
されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ
混合物層であってよい。
【００３３】さらに本発明は、前記混合物における前記
アミノスチリル化合物の割合が、１０〜１００重量％で
あることが好ましい。
アミノスチリル化合物の割合が、１０〜１００重量％で
あることが好ましい。
【００３４】また、本発明は、本来高い蛍光収率を有
し、また熱安定性にも優れた上記の本発明の化合物を含
んだ混合物を含有する有機電界発光素子において、発光
層の陰極側にホール（正孔）ブロッキング層を置くこと
により、発光層にてホールと電子の再結合が効率良く行
われ、発光材料独自の純粋な発光が高輝度かつ高効率に
得られる有機電界発光素子を提供するに至ったものであ
る。
し、また熱安定性にも優れた上記の本発明の化合物を含
んだ混合物を含有する有機電界発光素子において、発光
層の陰極側にホール（正孔）ブロッキング層を置くこと
により、発光層にてホールと電子の再結合が効率良く行
われ、発光材料独自の純粋な発光が高輝度かつ高効率に
得られる有機電界発光素子を提供するに至ったものであ
る。
【００３５】即ち、本発明はまた、発光領域を有する有
機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光
素子において、前記有機層の少なくとも１部が、前記一
般式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合
物、若しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−２０
で示されるアミノスチリル化合物（以下、同様）の少な
くとも１種を含んだ混合物（この混合物には、前記した
600nm〜700nmに発光極大を有する赤色発光色素が含まれ
てよい。：以下、同様）からなり、かつこの混合物で構
成された層の陰極側に接してホールブロッキング層が存
在することを特徴とする、有機電界発光素子に係わるも
のである。
機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光
素子において、前記有機層の少なくとも１部が、前記一
般式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合
物、若しくは前記構造式（２１）−１〜（２１）−２０
で示されるアミノスチリル化合物（以下、同様）の少な
くとも１種を含んだ混合物（この混合物には、前記した
600nm〜700nmに発光極大を有する赤色発光色素が含まれ
てよい。：以下、同様）からなり、かつこの混合物で構
成された層の陰極側に接してホールブロッキング層が存
在することを特徴とする、有機電界発光素子に係わるも
のである。
【００３６】例えば、前記有機層が、ホール輸送層と電
子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前
記有機層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記混合物
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
ることが可能である。
子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前
記有機層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記混合物
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
ることが可能である。
【００３７】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
有機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記混合物
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
ることが可能である。
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
有機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記混合物
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
ることが可能である。
【００３８】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
ホール輸送層が、前記一般式［Ｉ］又は［II］で表され
るアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合
物層であり、かつ前記電子輸送層が、前記一般式［Ｉ］
又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少なくと
も１種を含んだ混合物層であり、かつこの電子輸送性発
光層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在
することが可能である。
輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記
ホール輸送層が、前記一般式［Ｉ］又は［II］で表され
るアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合
物層であり、かつ前記電子輸送層が、前記一般式［Ｉ］
又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少なくと
も１種を含んだ混合物層であり、かつこの電子輸送性発
光層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在
することが可能である。
【００３９】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が、前記
一般式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合
物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記
混合物層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が
存在することが可能である。
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が、前記
一般式［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合
物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記
混合物層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が
存在することが可能である。
【００４０】さらに、前記混合物における前記アミノス
チリル化合物の割合が１０〜１００重量％であることが
好ましい。
チリル化合物の割合が１０〜１００重量％であることが
好ましい。
【００４１】また、ホールブロッキング層に適した材料
とは、次のようなエネルギー状態を有するものであるこ
とが望ましい。すなわち、ホールブロッキング層を形成
する材料の最高占有分子軌道レベルが、ホールブロッキ
ング層の陽極側に接する層を形成する材料の最高占有分
子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあること、な
おかつホールブロッキング層を形成する材料の最低非占
有分子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に
接する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルよ
り高いエネルギーレベルにあり、またホールブロッキン
グ層の陰極側に接する層を形成する材料の最低非占有分
子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあることであ
る。
とは、次のようなエネルギー状態を有するものであるこ
とが望ましい。すなわち、ホールブロッキング層を形成
する材料の最高占有分子軌道レベルが、ホールブロッキ
ング層の陽極側に接する層を形成する材料の最高占有分
子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあること、な
おかつホールブロッキング層を形成する材料の最低非占
有分子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に
接する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルよ
り高いエネルギーレベルにあり、またホールブロッキン
グ層の陰極側に接する層を形成する材料の最低非占有分
子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあることであ
る。
【００４２】このような材料として、特開平１０−７９
２９７、特開平１１−２０４２５８、特開平１１−２０
４２６４、特開平１１−２０４２５９等に示されたフェ
ナントロリン誘導体が挙げられるが、上記のエネルギー
レベルの条件を満たすものであれば、フェナントロリン
誘導体に限定されるものではない。
２９７、特開平１１−２０４２５８、特開平１１−２０
４２６４、特開平１１−２０４２５９等に示されたフェ
ナントロリン誘導体が挙げられるが、上記のエネルギー
レベルの条件を満たすものであれば、フェナントロリン
誘導体に限定されるものではない。
【００４３】図１〜図４及び図５〜図８は、本発明に基
づく有機電界発光素子の例をそれぞれ示すものである。
づく有機電界発光素子の例をそれぞれ示すものである。
【００４４】図１は陰極３を発光光２０が透過する透過
型有機電界発光素子Ａであって、発光光２０は保護層４
の側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光
光２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
型有機電界発光素子Ａであって、発光光２０は保護層４
の側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光
光２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
【００４５】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ 2
等を使用できる。
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ 2
等を使用できる。
【００４６】また、５は有機発光層であり、上記したア
ミノスチリル化合物を含んだ混合物を発光材料として含
有している。この発光層について、有機電界発光２０を
得る層構成としては、従来公知の種々の構成を用いるこ
とができる。後述するように、例えば、正孔輸送層と電
子輸送層のいずれかを構成する材料が発光性を有する場
合、これらの薄膜を積層した構造を使用できる。更に本
発明の目的を満たす範囲で電荷輸送性能を上げるため
に、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方
が、複数種の材料の薄膜を積層した構造、または、複数
種の材料を混合した組成からなる薄膜を使用するのを妨
げない。また、発光性能を上げるために、少なくとも１
種以上の蛍光性の材料を用いて、この薄膜を正孔輸送層
と電子輸送層の間に挟持した構造、更に少なくとも１種
以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若しくは電子輸送層、
またはこれらの両方に含ませた構造を使用しても良い。
これらの場合には、発光効率を改善するために、正孔ま
たは電子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含
ませることも可能である。
ミノスチリル化合物を含んだ混合物を発光材料として含
有している。この発光層について、有機電界発光２０を
得る層構成としては、従来公知の種々の構成を用いるこ
とができる。後述するように、例えば、正孔輸送層と電
子輸送層のいずれかを構成する材料が発光性を有する場
合、これらの薄膜を積層した構造を使用できる。更に本
発明の目的を満たす範囲で電荷輸送性能を上げるため
に、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方
が、複数種の材料の薄膜を積層した構造、または、複数
種の材料を混合した組成からなる薄膜を使用するのを妨
げない。また、発光性能を上げるために、少なくとも１
種以上の蛍光性の材料を用いて、この薄膜を正孔輸送層
と電子輸送層の間に挟持した構造、更に少なくとも１種
以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若しくは電子輸送層、
またはこれらの両方に含ませた構造を使用しても良い。
これらの場合には、発光効率を改善するために、正孔ま
たは電子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含
ませることも可能である。
【００４７】例えば上記の構造式（２１）で例示したア
ミノスチリル化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の
両方を持つため、素子構成中、電子輸送層を兼ねた、上
記アミノスチリル化合物を含んだ混合物からなる発光層
としても、或いは正孔輸送層を兼ねた、上記アミノスチ
リル化合物を含んだ混合物からなる発光層としても用い
ることが可能である。また、このアミノスチリル化合物
を含んだ混合物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送
層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。図５及
び図６は、上記の構成に加えて、発光層５の陰極側に接
してフェナントロリン誘導体からなるホールブロッキン
グ層２１を設けたものである。
ミノスチリル化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の
両方を持つため、素子構成中、電子輸送層を兼ねた、上
記アミノスチリル化合物を含んだ混合物からなる発光層
としても、或いは正孔輸送層を兼ねた、上記アミノスチ
リル化合物を含んだ混合物からなる発光層としても用い
ることが可能である。また、このアミノスチリル化合物
を含んだ混合物を発光層として、電子輸送層と正孔輸送
層とで挟み込んだ構成とすることも可能である。図５及
び図６は、上記の構成に加えて、発光層５の陰極側に接
してフェナントロリン誘導体からなるホールブロッキン
グ層２１を設けたものである。
【００４８】なお、図１及び図２、図５及び図６中、３
は陰極であり、電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等
の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或
いはこれらを積層した構造を使用できる。透過型の有機
電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することに
より、用途に合った光透過率を得ることができる。ま
た、図中の４は封止・保護層であり、有機電界発光素子
全体を覆う構造とすることにより、その効果が上がる。
気密性が保たれれば、適宜の材料を使用することができ
る。また、８は電流注入用の駆動電源である。
は陰極であり、電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等
の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或
いはこれらを積層した構造を使用できる。透過型の有機
電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することに
より、用途に合った光透過率を得ることができる。ま
た、図中の４は封止・保護層であり、有機電界発光素子
全体を覆う構造とすることにより、その効果が上がる。
気密性が保たれれば、適宜の材料を使用することができ
る。また、８は電流注入用の駆動電源である。
【００４９】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記アミノス
チリル化合物を含んだ混合物が用いられてよい。或い
は、有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが順
次積層された有機積層構造（ダブルヘテロ構造）を有し
ており、発光層の形成材料として前記スチリル化合物を
含んだ混合物が用いられてよい。
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記アミノス
チリル化合物を含んだ混合物が用いられてよい。或い
は、有機層が、正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが順
次積層された有機積層構造（ダブルヘテロ構造）を有し
ており、発光層の形成材料として前記スチリル化合物を
含んだ混合物が用いられてよい。
【００５０】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
図７では、電子輸送層７及び／又は正孔輸送層６の陰極
側に接してホールブロッキング層２１が設けられてい
る。
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
図７では、電子輸送層７及び／又は正孔輸送層６の陰極
側に接してホールブロッキング層２１が設けられてい
る。
【００５１】図３、図７に示すように発光層を省略した
層構成の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面
から所定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基
板１側から観測される。
層構成の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面
から所定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基
板１側から観測される。
【００５２】また、図４は、透光性の基板１上に、透光
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。図８では、発光層１１の陰極側に接してホー
ルブロッキング層２１が設けられている。
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。図８では、発光層１１の陰極側に接してホー
ルブロッキング層２１が設けられている。
【００５３】図４に示した有機電界発光素子において
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
は、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加することによ
り、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を経
て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２を
経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発光
層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項励
起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光を
発生する。
【００５４】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４、図７
及び図８に示した積層構造をマトリックス状に配置する
場合等は、この基板を共用としてよい。また、素子Ｃ、
Ｄはいずれも、透過型、反射型のいずれの構造も採りう
る。
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４、図７
及び図８に示した積層構造をマトリックス状に配置する
場合等は、この基板を共用としてよい。また、素子Ｃ、
Ｄはいずれも、透過型、反射型のいずれの構造も採りう
る。
【００５５】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（indium tin oxide）やＳｎＯ2 等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
（indium tin oxide）やＳｎＯ2 等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００５６】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したアミ
ノスチリル化合物を含んだ混合物が含有され、発光性の
正孔輸送層６又は電子輸送層７としてよい。有機電界発
光素子Ｄにおける有機層５ｂは、正孔輸送層１０と上記
したアミノスチリル化合物を含んだ混合物を含有する発
光層１１と電子輸送層１２とが積層された有機層である
が、その他、種々の積層構造を取ることができる。例え
ば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が
発光性を有していてもよい。
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したアミ
ノスチリル化合物を含んだ混合物が含有され、発光性の
正孔輸送層６又は電子輸送層７としてよい。有機電界発
光素子Ｄにおける有機層５ｂは、正孔輸送層１０と上記
したアミノスチリル化合物を含んだ混合物を含有する発
光層１１と電子輸送層１２とが積層された有機層である
が、その他、種々の積層構造を取ることができる。例え
ば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が
発光性を有していてもよい。
【００５７】また、正孔輸送層において、正孔輸送性能
を向上させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した
正孔輸送層を形成してもよい。
を向上させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した
正孔輸送層を形成してもよい。
【００５８】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
【００５９】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【００６０】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
【００６１】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
【００６２】次に、図９は、本発明の有機電界発光素子
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
【００６３】即ち、図９は例えば８×３ＲＧＢ単純マト
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３及び図
７、又は図４及び図８参照）。陰極と陽極は、ともにス
トライプ状にパターニングするとともに、互いにマトリ
クス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制御回路１５
および１４により時系列的に信号電圧を印加し、その交
叉位置で発光するように構成されたものである。かかる
構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプレイとして
は勿論、画像再生装置としても使用できる。また陰極３
と陽極２のストライプ状パターンを赤（Ｒ）、緑
（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカラーあるい
はフルカラーの全固体型フラットパネルディスプレイを
構成することが可能となる。
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３及び図
７、又は図４及び図８参照）。陰極と陽極は、ともにス
トライプ状にパターニングするとともに、互いにマトリ
クス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制御回路１５
および１４により時系列的に信号電圧を印加し、その交
叉位置で発光するように構成されたものである。かかる
構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプレイとして
は勿論、画像再生装置としても使用できる。また陰極３
と陽極２のストライプ状パターンを赤（Ｒ）、緑
（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカラーあるい
はフルカラーの全固体型フラットパネルディスプレイを
構成することが可能となる。
【００６４】
【実施例】次に本発明を実施例について具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００６５】実施例１ 本実施例は、一般式[Ｉ]のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
下記構造式のα−ＮＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミ
ン）との混合物を正孔輸送性発光層として用い、シング
ルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
下記構造式のα−ＮＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミ
ン）との混合物を正孔輸送性発光層として用い、シング
ルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００６６】
【化１５】構造式（２１）−１： α−ＮＰＤ：
【００６７】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（２１）−
１と正孔輸送材料であるα−ＮＰＤを重量比１：１で、
例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光層）として
成膜した。蒸着レートは各々０．１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（２１）−
１と正孔輸送材料であるα−ＮＰＤを重量比１：１で、
例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光層）として
成膜した。蒸着レートは各々０．１ｎｍ／秒とした。
【００６８】さらに、電子輸送層材料として下記構造式
のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム）を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3からなる
この電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レー
トは０．２ｎｍ／秒とした。
のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム）を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3からなる
この電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レー
トは０．２ｎｍ／秒とした。
【００６９】
【化１６】Ａｌｑ3：
【００７０】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例１による図３に示したが如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例１による図３に示したが如き有機
電界発光素子を作製した。
【００７１】このように作製した実施例１の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６８０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペ
クトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイ
オードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電
圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2
の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６８０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペ
クトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイ
オードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電
圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2
の輝度が得られた。
【００７２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２５０時間であった。
【００７３】実施例２ 本実施例は、一般式[Ｉ]のアミノスチリル化合物のう
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【００７４】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【００７５】さらに、上記構造式（２１）−１のアミノ
スチリル化合物と電子輸送性材料であるＡｌｑ3を重量
比１：１で正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式
（２１）−１のアミノスチリル化合物とＡｌｑ3との混
合物からなる電子輸送層（兼発光層）の膜厚も例えば５
０ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
スチリル化合物と電子輸送性材料であるＡｌｑ3を重量
比１：１で正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造式
（２１）−１のアミノスチリル化合物とＡｌｑ3との混
合物からなる電子輸送層（兼発光層）の膜厚も例えば５
０ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
【００７６】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機電
界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機電
界発光素子を作製した。
【００７７】このように作製した実施例２の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、６９０ｎｍ付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、８Ｖで６００ｃｄ／ｍ2の輝度が得ら
れた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、６９０ｎｍ付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定
を行ったところ、８Ｖで６００ｃｄ／ｍ2の輝度が得ら
れた。
【００７８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２００時間であった。
【００７９】実施例３ 本実施例は、一般式[Ｉ]のアミノスチリル化合物のう
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、ダ
ブルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、ダ
ブルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。
【００８０】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００８１】さらに、発光材料として上記構造式（２
１）−１のアミノスチリル化合物と電子輸送性材料であ
るＡｌｑ3を重量比１：１で正孔輸送層に接して蒸着し
た。上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３０
ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
１）−１のアミノスチリル化合物と電子輸送性材料であ
るＡｌｑ3を重量比１：１で正孔輸送層に接して蒸着し
た。上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３０
ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
【００８２】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のＡｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
のＡｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【００８３】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例３による図４に示したが如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例３による図４に示したが如き有機
電界発光素子を作製した。
【００８４】このように作製した実施例３の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６９０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖ
で８００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、６９０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖ
で８００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００８５】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで５００時間であった。
【００８６】実施例４ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−８のアミノスチリル化
合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物
との混合物を発光層として用い、ダブルヘテロ構造の有
機電界発光素子を作製した例である。
物のうち、下記構造式（２１）−８のアミノスチリル化
合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物
との混合物を発光層として用い、ダブルヘテロ構造の有
機電界発光素子を作製した例である。
【００８７】
【化１７】構造式（２１）−８：
【００８８】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００８９】さらに、発光材料として上記構造式（２
１）−８のアミノスチリル化合物と上記構造式（２１）
−１のアミノスチリル化合物を重量比１：３で正孔輸送
層に接して蒸着した。上記構造式（２１）−８のアミノ
スチリル化合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチ
リル化合物との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは上記構造式（２１）−８の化
合物は０．１ｎｍ／秒、上記構造式（２１）−１の化合
物は０．３ｎｍ／秒とした。
１）−８のアミノスチリル化合物と上記構造式（２１）
−１のアミノスチリル化合物を重量比１：３で正孔輸送
層に接して蒸着した。上記構造式（２１）−８のアミノ
スチリル化合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチ
リル化合物との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは上記構造式（２１）−８の化
合物は０．１ｎｍ／秒、上記構造式（２１）−１の化合
物は０．３ｎｍ／秒とした。
【００９０】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のＡｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
のＡｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【００９１】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例４による図４に示したが如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例４による図４に示したが如き有機
電界発光素子を作製した。
【００９２】このように作製した実施例４の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７１０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖ
で３００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７１０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖ
で３００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００９３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で２００時間であった。
【００９４】実施例５ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−９のアミノスチリル化
合物と下記構造式（２１）−２のアミノスチリル化合物
との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダブ
ルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−９のアミノスチリル化
合物と下記構造式（２１）−２のアミノスチリル化合物
との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダブ
ルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
【００９５】
【化１８】構造式（２１）−２： 構造式（２１）−９：
【００９６】このように作製した実施例５の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７５０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖ
で２０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７５０ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖ
で２０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００９７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度２０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で１００時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度２０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で１００時間であった。
【００９８】実施例６ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−１０のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−３のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−１０のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−３のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【００９９】
【化１９】構造式（２１）−３： 構造式（２１）−１０：
【０１００】このように作製した実施例６の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は橙色であり、分光測
定を行った結果、６２０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は橙色であり、分光測
定を行った結果、６２０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１０１】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２５０時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２５０時間であった。
【０１０２】実施例７ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−１１のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−４のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−１１のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−４のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１０３】
【化２０】構造式（２１）−４： 構造式（２１）−１１：
【０１０４】このように作製した実施例７の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６６０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６６０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１０５】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１００時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１００時間であった。
【０１０６】実施例８ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−１３のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−５のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−１３のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−５のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１０７】
【化２１】構造式（２１）−５： 構造式（２１）−１３：
【０１０８】このように作製した実施例８の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は橙色であり、分光測
定を行った結果、６１５ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで３２０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は橙色であり、分光測
定を行った結果、６１５ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで３２０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１０９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で１５０時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で１５０時間であった。
【０１１０】実施例９ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−１４のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−６のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−１４のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−６のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１１１】
【化２２】構造式（２１）−６： 構造式（２１）−１４：
【０１１２】このように作製した実施例９の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６７０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで２３０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６７０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで２３０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１１３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１７０時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１７０時間であった。
【０１１４】実施例１０ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−１５のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−７のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−１５のアミノスチリル
化合物と下記構造式（２１）−７のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比１：３）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１１５】
【化２３】構造式（２１）−７： 構造式（２１）−１５：
【０１１６】このように作製した実施例１０の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６３０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６３０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１１７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で３００時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で３００時間であった。
【０１１８】実施例１１ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、下記構造式（２１）−１８のアミノスチリル
化合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比３：１）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
物のうち、下記構造式（２１）−１８のアミノスチリル
化合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合
物との混合物（重量比３：１）を発光層として用い、ダ
ブルへテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例４に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１１９】
【化２４】構造式（２１）−１８：
【０１２０】このように作製した実施例１１の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６４０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで４５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て、発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測
定を行った結果、６４０ｎｍに発光ピークを有するスペ
クトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったところ、
８Ｖで４５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１２１】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で１７０時間であった。
気下に１ケ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電
して連続発光して強制劣化させた際、輝度が半減するま
で１７０時間であった。
【０１２２】実施例１２ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−２のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−２のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１２３】
【化２５】構造式（２１）−２：
【０１２４】このように作製した実施例１２の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、７２０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで３００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、７２０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで３００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１２５】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２２０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２２０時間であった。
【０１２６】実施例１３ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−３のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−３のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１２７】
【化２６】構造式（２１）−３：
【０１２８】このように作製した実施例１３の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６６０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６６０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１２９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで３００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで３００時間であった。
【０１３０】実施例１４ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−４のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−４のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１３１】
【化２７】構造式（２１）−４：
【０１３２】このように作製した実施例１４の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６５０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで８５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６５０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで８５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１３３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２００時間であった。
【０１３４】実施例１５ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−５のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−５のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１３５】
【化２８】構造式（２１）−５：
【０１３６】このように作製した実施例１５の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１３７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで３００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで３００時間であった。
【０１３８】実施例１６ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−６のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−６のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１３９】
【化２９】構造式（２１）−６：
【０１４０】このように作製した実施例１６の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、７００ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、７００ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１４１】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２００時間であった。
【０１４２】実施例１７ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−７のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−７のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１４３】
【化３０】構造式（２１）−７： このように作製した実施例１７の有機電界発光素子に、
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は赤色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、６６５ｎｍ付近に発光ピークを有す
るスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったと
ころ、８Ｖで８００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を
評価した。発光色は赤色であり、実施例１と同様に分光
測定を行った結果、６６５ｎｍ付近に発光ピークを有す
るスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行ったと
ころ、８Ｖで８００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１４４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで４５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで４５０時間であった。
【０１４５】実施例１８ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−８のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−８のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１４６】
【化３１】構造式（２１）−８：
【０１４７】このように作製した実施例１８の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６９０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６９０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１４８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
【０１４９】実施例１９ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−９のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−９のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、シ
ングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例であ
る。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電界
発光素子を作製した。
【０１５０】
【化３２】構造式（２１）−９：
【０１５１】このように作製した実施例１９の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６６０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６６０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで５００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１５２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで４５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで４５０時間であった。
【０１５３】実施例２０ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１０のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−１０のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
【０１５４】
【化３３】構造式（２１）−１０：
【０１５５】このように作製した実施例２０の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６１０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６１０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１５６】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
【０１５７】実施例２１ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１１のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−１１のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
【０１５８】
【化３４】構造式（２１）−１１：
【０１５９】このように作製した実施例２１の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６２０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで１２００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６２０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで１２００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１６０】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで６６０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで６６０時間であった。
【０１６１】実施例２２ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１３のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−１３のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
【０１６２】
【化３５】構造式（２１）−１３：
【０１６３】このように作製した実施例２２の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、５９０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで１５００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、５９０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで１５００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１６４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
【０１６５】実施例２３ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１４のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−１４のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
【０１６６】
【化３６】構造式（２１）−１４：
【０１６７】このように作製した実施例２３の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで１１００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで１１００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１６８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで５００時間であった。
【０１６９】実施例２４ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１５のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−１５のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
【０１７０】
【化３７】構造式（２１）−１５：
【０１７１】このように作製した実施例２４の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、６３０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１７２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで６００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで６００時間であった。
【０１７３】実施例２５ 本実施例は、一般式［II］のアミノスチリル化合物のう
ち、下記構造式（２１）−１８のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合層を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
ち、下記構造式（２１）−１８のアミノスチリル化合物
とＡｌｑ3との混合層を電子輸送性発光層として用い、
シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した例で
ある。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機電
界発光素子を作製した。
【０１７４】
【化３８】構造式（２１）−１８：
【０１７５】このように作製した実施例２５の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、５８０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで９００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例１
と同様に分光測定を行った結果、５８０ｎｍ付近に発光
ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、８Ｖで９００ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０１７６】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで４５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで４５０時間であった。
【０１７７】実施例２６ 本実施例は、一般式［Ｉ］のアミノスチリル化合物のう
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
上記構造式のα−ＮＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミ
ン）の混合物を正孔輸送性発光層として用い、図７に示
した如き有機電界発光素子を作製した例である。
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
上記構造式のα−ＮＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミ
ン）の混合物を正孔輸送性発光層として用い、図７に示
した如き有機電界発光素子を作製した例である。
【０１７８】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（２１）−１
のアミノスチリル化合物と正孔輸送材料であるα−ＮＰ
Ｄを重量比１：１で、例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送
層（兼発光層）として成膜した。蒸着レートは各々０．
１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（２１）−１
のアミノスチリル化合物と正孔輸送材料であるα−ＮＰ
Ｄを重量比１：１で、例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送
層（兼発光層）として成膜した。蒸着レートは各々０．
１ｎｍ／秒とした。
【０１７９】さらに、ホールブロッキング層材料として
下記構造式のバソクプロインを正孔輸送層に接して蒸着
した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング
層の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎ
ｍ／秒とした。
下記構造式のバソクプロインを正孔輸送層に接して蒸着
した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング
層の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎ
ｍ／秒とした。
【０１８０】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム）をホールブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ
3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍと
し、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム）をホールブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ
3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍと
し、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１８１】
【化３９】バソクプロイン：
【０１８２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例２６による図７に示した如き有
機電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例２６による図７に示した如き有
機電界発光素子を作製した。
【０１８３】このように作製した実施例２６の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、７２０ｎｍ付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ
2の輝度が得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、７２０ｎｍ付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ
2の輝度が得られた。
【０１８４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２００時間であった。
【０１８５】実施例２７ 本実施例は、一般式[Ｉ]のアミノスチリル化合物のう
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、図
８に示した如き有機電界発光素子を作製した例である。
ち、上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物を電子輸送性発光層として用い、図
８に示した如き有機電界発光素子を作製した例である。
【０１８６】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１８７】さらに、発光材料として上記構造式（２
１）−１のアミノスチリル化合物と電子輸送性材料であ
るＡｌｑ3を重量比１：１で正孔輸送層に接して蒸着し
た。上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３０
ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
１）−１のアミノスチリル化合物と電子輸送性材料であ
るＡｌｑ3を重量比１：１で正孔輸送層に接して蒸着し
た。上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物と
Ａｌｑ3との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３０
ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒とした。
【０１８８】さらに、ホールブロッキング層として上記
構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着した。バ
ソクプロインからなるこのホールブロッキング層の膜厚
は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒と
した。
構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着した。バ
ソクプロインからなるこのホールブロッキング層の膜厚
は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒と
した。
【０１８９】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のＡｌｑ3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Ａｌｑ3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば３０ｎ
ｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
のＡｌｑ3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Ａｌｑ3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば３０ｎ
ｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１９０】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例２７による図８に示したが如き有
機電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例２７による図８に示したが如き有
機電界発光素子を作製した。
【０１９１】このように作製した実施例２７の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、７２０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２２０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、７２０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２２０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１９２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３５０時間であった。
【０１９３】実施例２８ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は[II]のアミノスチリル化合
物のうち、上記構造式（２１）−８のアミノスチリル化
合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物
との混合物を発光層として用い、図８に示した如き有機
電界発光素子を作製した例である。
物のうち、上記構造式（２１）−８のアミノスチリル化
合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチリル化合物
との混合物を発光層として用い、図８に示した如き有機
電界発光素子を作製した例である。
【０１９４】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰ
Ｄを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１９５】さらに、発光材料として上記構造式（２
１）−８のアミノスチリル化合物と上記構造式（２１）
−１のアミノスチリル化合物を重量比１：３で正孔輸送
層に接して蒸着した。上記構造式（２１）−８のアミノ
スチリル化合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチ
リル化合物との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは上記構造式（２１）−８の化
合物は０．１ｎｍ／秒、上記構造式（２１）−１の化合
物は０．３ｎｍ／秒とした。
１）−８のアミノスチリル化合物と上記構造式（２１）
−１のアミノスチリル化合物を重量比１：３で正孔輸送
層に接して蒸着した。上記構造式（２１）−８のアミノ
スチリル化合物と上記構造式（２１）−１のアミノスチ
リル化合物との混合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは上記構造式（２１）−８の化
合物は０．１ｎｍ／秒、上記構造式（２１）−１の化合
物は０．３ｎｍ／秒とした。
【０１９６】さらに、ホールブロッキング層として上記
構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着した。バ
ソクプロインからなるこのホールブロッキング層の膜厚
は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒と
した。
構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着した。バ
ソクプロインからなるこのホールブロッキング層の膜厚
は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒と
した。
【０１９７】さらに、電子輸送性材料として上記構造式
のＡｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
のＡｌｑ3を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とし
た。
【０１９８】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例２８による図８に示したが如き有
機電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）及び１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、実施例２８による図８に示したが如き有
機電界発光素子を作製した。
【０１９９】このように作製した実施例２８の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、７１０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、７１０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２５０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０２００】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３３０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３３０時間であった。
【０２０１】実施例２９ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は［II］の上記アミノスチリ
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−９のアミノスチ
リル化合物と上記構造式（２１）−２のアミノスチリル
化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光層
として用いた有機電界発光素子を作製した例である。層
構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光素
子を作製した。
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−９のアミノスチ
リル化合物と上記構造式（２１）−２のアミノスチリル
化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光層
として用いた有機電界発光素子を作製した例である。層
構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光素
子を作製した。
【０２０２】このように作製した実施例２９の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、７５０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１５ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、７５０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１５ｃｄ／ｍ2の輝度が得
られた。
【０２０３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度２０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度２０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１５０時間であった。
【０２０４】実施例３０ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は［II］の上記アミノスチリ
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１０のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−３のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１０のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−３のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
【０２０５】このように作製した実施例３０の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６２０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで４５０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６２０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで４５０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０２０６】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで３５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで３５０時間であった。
【０２０７】実施例３１ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は［II］の上記アミノスチリ
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１１のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−４のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１１のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−４のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
【０２０８】このように作製した実施例３１の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６６０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６６０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０２０９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５０時間であった。
【０２１０】実施例３２ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は［II］の上記アミノスチリ
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１３のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−５のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１３のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−５のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
【０２１１】このように作製した実施例３２の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６１５ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２８０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は橙色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６１５ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２８０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０２１２】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２５０時間であった。
【０２１３】実施例３３ 本実施例は、一般式[Ｉ]又は［II］の上記アミノスチリ
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１４のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−６のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
ル化合物のうち、上記構造式（２１）−１４のアミノス
チリル化合物と上記構造式（２１）−６のアミノスチリ
ル化合物との混合物（重量比１：３）を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
層構造、成膜法とも実施例２８に準拠して有機電界発光
素子を作製した。
【０２１４】このように作製した実施例３３の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６７０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２１０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例２
６と同様に分光測定を行った結果、６７０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで２１０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０２１５】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２２０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２２０時間であった。
【０２１６】
【発明の作用効果】本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層の少
なくとも１部が、前記一般式[Ｉ]又は[II]で表されるア
ミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物か
らなるので、高輝度で安定な赤色又は赤色様発光を有す
る有機電界発光素子を提供することが可能となる。
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層の少
なくとも１部が、前記一般式[Ｉ]又は[II]で表されるア
ミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物か
らなるので、高輝度で安定な赤色又は赤色様発光を有す
る有機電界発光素子を提供することが可能となる。
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の一例の要部
概略断面図である。
概略断面図である。
【図２】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図３】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図４】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図５】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図６】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図７】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図８】同、有機電界発光素子の更に他の例の要部概略
断面図である。
断面図である。
【図９】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの平
面ディスプレイの構成図である。
面ディスプレイの構成図である。
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、２１…ホール（正孔）ブロッキ
ング層、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、２１…ホール（正孔）ブロッキ
ング層、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ (72)発明者 田村 眞一郎 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 (72)発明者 植田 尚之 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB11 CA01 CB01 CB03 DA01 DB03 EB00
Claims (36)
- 【請求項１】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層の少なくとも１部が、下記一般式［Ｉ］又は［I
I］で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種
を含んだ混合物からなることを特徴とする、有機電界発
光素子。 一般式［Ｉ］： Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2 一般式［II］： Y3-CH=CH-X2 ［但し、前記一般式［Ｉ］において、X1は下記一般式
（１）〜（４）のいずれかで表される基であり、 【化１】 （但し、前記一般式（１）〜（４）中のR1〜R8、R9〜R
16、R17〜R24、及びR25〜R32のそれぞれにおいて、少な
くとも一つがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリ
フルオロメチル基から選ばれた基であり、その他は水素
原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基
から選ばれた基である。また、それらが同一であっても
異なっても良い。） また、前記一般式［II］において、X2は下記一般式
（５）〜（１７）のいずれかで表される基であり、 【化２】 （但し、前記一般式（５）〜（１７）において、R33〜R
141は水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基及びトリフルオロメチル基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。） また、前記一般式[Ｉ]及び[II]中のY1、Y2及びY3は水素
原子、置換基を有しても良いアルキル基、又は下記一般
式（１８）〜（２０）のいずれかで表される置換基を有
しても良いアリール基から選ばれた基であり、それらが
同一であっても異なっても良い。 【化３】 （但し、前記一般式（１８）中のZ1及びZ2は水素原子、
置換基を有しても良いアルキル基、又は置換基を有して
も良いアリール基から選ばれた基であり、それらが同一
であっても異なっても良い。また、前記一般式（１９）
及び（２０）において、R142〜R158は水素原子、置換基
を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリ
ール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基か
ら選ばれた基であって、それらが同一であっても異なっ
ても良い。）］ - 【請求項２】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有機
層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記一般式［Ｉ］
又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少なくと
も１種を含んだ混合物層である、請求項１に記載の有機
電界発光素子。 - 【請求項３】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有機
層のうちの少なくともホール輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層である、請求項１に記載
の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記ホー
ル輸送層が、前記一般式［Ｉ］又は［II］で表されるア
ミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層
であり、かつ前記電子輸送層が、前記一般式［Ｉ］又は
［II］で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも１
種を含んだ混合物層である、請求項１に記載の有機電界
発光素子。 - 【請求項５】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層と
電子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、
前記有機層のうちの少なくとも発光層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層である、請求項１に記載
の有機電界発光素子。 - 【請求項６】 前記混合物における前記アミノスチリル
化合物の割合が１０〜１００重量％である、請求項１に
記載の有機電界発光素子。 - 【請求項７】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層の少なくとも１部が、下記構造式（２１）−１〜
（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物の少な
くとも１種を含んだ混合物からなることを特徴とする、
有機電界発光素子。 【化４】 - 【請求項８】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有機
層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種を含んだ混合物層である、請求項
７に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項９】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有機
層のうちの少なくともホール輸送層が、前記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種を含んだ混合物層である、請求項
７に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１０】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記ホ
ール輸送層が、前記構造式（２１）−１〜（２１）−２
０で示されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を
含んだ混合物層であり、かつ前記電子輸送層が、前記構
造式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノス
チリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であ
る、請求項７に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１１】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも発光層が、前記構造
式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチ
リル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層である、
請求項７に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１２】 前記混合物における前記アミノスチリ
ル化合物の割合が１０〜１００重量％である、請求項７
に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１３】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層の少なくとも１部が、下記構造式（２１）−１
〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種と、600nm〜700nmの範囲に発光極大を有す
る赤色発光色素とを含んだ混合物からなることを特徴と
する、有機電界発光素子。 【化５】 - 【請求項１４】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種を含んだ混合物層である、請求項
１３に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１５】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記構造式
（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリ
ル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層である、請
求項１３に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１６】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記ホ
ール輸送層が、前記構造式（２１）−１〜（２１）−２
０で示されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を
含んだ混合物層であり、かつ前記電子輸送層が、前記構
造式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノス
チリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であ
る、請求項１３に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１７】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも発光層が、前記構造
式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチ
リル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層である、
請求項１３に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１８】 前記混合物における前記アミノスチリ
ル化合物の割合が１０〜１００重量％である、請求項１
３に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１９】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層の少なくとも１部が、下記一般式[Ｉ]又は[II]
で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を含
んだ混合物からなり、かつこの混合物で構成された層の
陰極側に接してホールブロッキング層が存在することを
特徴とする、有機電界発光素子。 一般式［Ｉ］： Y1-CH=CH-X1-CH=CH-Y2 一般式［II］： Y3-CH=CH-X2 ［但し、前記一般式［Ｉ］において、X1は下記一般式
（１）〜（４）のいずれかで表される基であり、 【化６】 （但し、前記一般式（１）〜（４）中のR1〜R8、R9〜R
16、R17〜R24、及びR25〜R32のそれぞれにおいて、少な
くとも一つがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリ
フルオロメチル基から選ばれた基であり、その他は水素
原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基
から選ばれた基である。また、それらが同一であっても
異なっても良い。） また、前記一般式［II］において、X2は下記一般式
（５）〜（１７）のいずれかで表される基であり、 【化７】 （但し、前記一般式（５）〜（１７）において、R33〜R
141は水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基及びトリフルオロメチル基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。） また、前記一般式[Ｉ]及び[II]中のY1、Y2及びY3は水素
原子、置換基を有しても良いアルキル基、又は下記一般
式（１８）〜（２０）のいずれかで表される置換基を有
しても良いアリール基から選ばれた基であり、それらが
同一であっても異なっても良い。 【化８】 （但し、前記一般式（１８）中のZ1及びZ2は水素原子、
置換基を有しても良いアルキル基、又は置換基を有して
も良いアリール基から選ばれた基であり、それらが同一
であっても異なっても良い。また、前記一般式（１９）
及び（２０）において、R142〜R158は水素原子、置換基
を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリ
ール基、置換基を有しても良いアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基及びトリフルオロメチル基か
ら選ばれた基であってそれらが同一であっても異なって
も良い。）］ - 【請求項２０】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記混合物
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
る、請求項１９に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項２１】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記一般式
［Ｉ］又は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前記混合物
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
る、請求項１９に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項２２】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記ホ
ール輸送層が、前記一般式［Ｉ］又は［II］で表される
アミノスチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物
層であり、かつ前記電子輸送層が、前記一般式［Ｉ］又
は［II］で表されるアミノスチリル化合物の少なくとも
１種を含んだ混合物層であり、かつこの電子輸送性発光
層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在す
る、請求項１９に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項２３】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が、前記
一般式［Ｉ］または［II］で表されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前
記混合物層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層
が存在する、請求項１９に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項２４】 前記混合物における前記アミノスチリ
ル化合物の割合が１０〜１００重量％である、請求項１
９に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項２５】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層の少なくとも１部が、下記構造式（２１）−１
〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種を含んだ混合物からなり、かつこの混合物
で構成された層の陰極側に接してホールブロッキング層
が存在することを特徴とする、有機電界発光素子。 【化９】 - 【請求項２６】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前
記混合物層に接して陰極側に前記ホールブロッキング層
が存在する、請求項２５に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項２７】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記構造式
（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリ
ル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、か
つ前記混合物層に接して陰極側に前記ホールブロッキン
グ層が存在する、請求項２５に記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項２８】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記ホ
ール輸送層が、前記構造式（２１）−１〜（２１）−２
０で示されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を
含んだ混合物層であり、かつ前記電子輸送層が、前記構
造式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノス
チリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であ
り、かつこの電子輸送性発光層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在する、請求項２５に記載の有
機電界発光素子。 - 【請求項２９】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が、前記
構造式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノ
スチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であ
り、かつ前記混合物層の陰極側に接して前記ホールブロ
ッキング層が存在する、請求項２５に記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項３０】 前記混合物における前記アミノスチリ
ル化合物の割合が１０〜１００重量％である、請求項２
５に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３１】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層の少なくとも１部が、下記構造式（２１）−１
〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化合物の少
なくとも１種と、600nm〜700nmの範囲に発光極大を有す
る赤色発光色素とを含んだ混合物からなり、かつこの混
合物で構成された層の陰極側に接してホールブロッキン
グ層が存在することを特徴とする、有機電界発光素子。 【化１０】 - 【請求項３２】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくとも電子輸送層が、前記構造式（２
１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリル化
合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、かつ前
記混合物層に接して陰極側に前記ホールブロッキング層
が存在する、請求項３１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３３】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記有
機層のうちの少なくともホール輸送層が、前記構造式
（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノスチリ
ル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であり、か
つ前記混合物層に接して陰極側に前記ホールブロッキン
グ層が存在する、請求項３１に記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項３４】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造を有しており、前記ホ
ール輸送層が、前記構造式（２１）−１〜（２１）−２
０で示されるアミノスチリル化合物の少なくとも１種を
含んだ混合物層であり、かつ前記電子輸送層が、前記構
造式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノス
チリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であ
り、かつこの電子輸送性発光層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在する、請求項３１に記載の有
機電界発光素子。 - 【請求項３５】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造を有してお
り、前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が、前記
構造式（２１）−１〜（２１）−２０で示されるアミノ
スチリル化合物の少なくとも１種を含んだ混合物層であ
り、かつ前記混合物層の陰極側に接して前記ホールブロ
ッキング層が存在する、請求項３１に記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項３６】 前記混合物における前記アミノスチリ
ル化合物の割合が１０〜１００重量％である、請求項３
１に記載の有機電界発光素子。
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