明細: 有機電界発光素子、 及びそれを用いた発光装置又は表示装置 技術分野
本発明は、 発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられて いる有機電界発光素子 (有機 E L素子) 、 及びこれを用いたディスプレ イデバイス等の発光又は表示装置に関するものである。 背景技術
軽量で高効率のフラットパネルディスプレイが、 例えばコンピュータ やテレビジョンの画面表示用として盛んに研究、 開発されている。 まず、 ブラウン管 (C R T ) は、 輝度が高く、 色再現性が良いため、 現在ディスプレイとして最も多く使われているが、 嵩高く、 重く、 また 消費電力も高いという問題がある。
また、 軽量で高効率のフラットパネルディスプレイとして、 ァクティ ブマトリックス駆動等の液晶ディスプレイが商品化されているが、 液晶 ディスプレイは視野角が狭く、 また自発光でないために、 周囲が暗い環 境下ではバックライ 卜の消費電力が大きいことや、 今後実用化が期待さ れている高精細度の高速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない 等の問題点がある。 特に、 大画面サイズのディスプレイを製造すること は困難であり、 そのコストが高いこと等の課題もある。
これに対する代替として、 発光ダイォ一ドを用いたディスプレイの可 能性があるが、 やはり製造コストが高く、 また、 1つの基板上に発光ダ ィオードのマトリックス構造を形成することが難しい等の問題があり、 ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候補としては、 実用化
までの課題が大きい。
これらの諸課題を解決する可能性のあるフラッ卜パネルディスプレイ として、 最近、 有機発光材料を用いた有機電界発光素子 (有機 EL素 子) が注目されている。 即ち、 発光材料として有機化合物を用いること により、 自発光で、 応答速度が高速であり、 視野角依存性の無いフラッ トパネルディスプレイの実現が期待されている。
有機電界発光素子の構成は、 透光性の正極と金属陰極との間に、 電流 の注入によって発光する発光材料を含む有機薄膜を形成したものである C. W. Tang, S. A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第 5 1卷 1 2号 9 1 3〜 9 1 5頁 ( 1 9 8 7年) 掲載の研究報告において、 有機薄 膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と電子輸送性材料からなる薄膜との 2 層構造として、 各々の電極から有機薄膜中に注入された正孔 (ホール) と電子が再結合することにより発光する素子構造を開発した (シンダル ヘテロ構造の有機 EL素子) 。
この素子構造では、 正孔輸送材料または電子輸送材料のいずれかが発 光材料を兼ねており、 発光は発光材料の基底状態と励起状態のエネルギ 一ギャップに対応した波長帯で起きる。 このような 2層構造とすること により、 大幅な駆動電圧の低減、 発光効率の改善が行われた。
その後、 Adachi 、 S. Tokita、 T. TsutsuK S. Saito等の
Japanese Journal of Applied Physics第 2 7巻 2号 L 2 6 9〜L 2 7 1頁 (1 9 8 8年) 掲載の研究報告に記載されているように、 正孔輸送 材料、 発光材料、 電子輸送材料の 3層構造 (ダブルへテロ構造の有機 E L素子) が開発され、 更に、 W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen 等の Journal of Applied Physics 第 6 5巻 9号 3 6 1 0〜3 6 1 6頁 ( 1 9 8 9年) 掲載の研究報告に記載されているように、 電子輸送材料 中に発光材料を含ませた素子構造などが開発された。 これらの研究によ
り、 低電圧で、 高輝度の発光の可能性が検証され、 近年、 研究開発が非 常に活発に行われている。
発光材料に用いる有機化合物は、 その多様性から、 理論的には分子構 造を変化させることによって発光色を任意に変えることができるという 利点があると言える。 従って、 分子設計を施すことにより、 フルカラー ディスプレイに必要な色純度の良い R (赤) 、 G (緑) 、 B (青) の 3 色を揃えることは、 無機物を用いた薄膜 EL素子と比べて容易であると 言える。
現在、 後記の非特許文献 1で報告されているように、 電子輸送材料と して、 トリス (8—キノリール) アルミニウム (以下、 A 1 q3と略記 する。 ) に 4—ジシァノメチレン一 6— (p—ジメチルアミノスチリ ル) — 2—メチル— 4H—ピラン (以下、 DCMと略記する。 ) をド一 プした赤色発光の例等がある。
また、 後記の非特許文献 2で報告されている B S B— B CNは、 1 0 0 0 c dZm2以上の高い輝度を実現している。
また、 後記の特許文献 1においては、 特定のスチリル化合物を有機電 界発光材料とすることを提案している。
非特許文献 1 : Chem.Funct.Dyes,Proc. Int. Sy即 ·, 2nd P.536 (1993) 非特許文南犬 2 : T. Tsutsui, D. U. Kim, Inorganic and Organic electroluminescence 会議 (1996、 Ber 1 in)
特許文献 1 :特開平 7— 1 88 649号 (特許請求の範囲、 第 5頁右 欄 8行目〜第 22頁右欄 5行目、 第 1図〜第 3図)
しかしながら、 実際には有機電界発光素子においても、 解決しなけれ ばならない問題がある。 安定した高輝度の赤色発光素子の開発は難しく 上記非特許文献 1に示されている電子輸送材料のように A 1 q3に DC Mをドープした赤色発光の例等は、 輝度、 信頼性ともにディスプレイ材
料としては満足のいくものではない。
また、 上記非特許文献 2に示されている B S B— B C Nは、 1 0 0 0 c d Zm2以上の高い輝度を実現しているが、 フルカラーに対応する赤 色としての色度が完全なものとは言えない。
さらに高輝度で安定かつ色純度の高い赤色発光素子の実現が、 望まれ ているのが現状である。
また、 上記特許文献 1においては、 特定のスチリル化合物を有機電界 発光材料とすることを提案しているが、 目的の発光色が青色であり、 赤 色等の他の色波長を得ることを目的としたものではない。
本発明の目的は、 高い蛍光収率を有し、 熱安定性にも優れた化合物を 用いて、 赤色等の比較的長波長の発光色を任意に選択でき、 色純度が良 く、 高輝度かつ安定な発光を生じる有機電界発光素子、 及びこれを用い た発光又は表示装置を提供することにある。 発明の開示
本発明者は、 上記課題を解決するために鋭意検討した結果、 特に、 特 定のスチリル化合物と、 これに効率良くエネルギーを伝達することが可 能な材料とから発光領域を構成した有機電界発光素子を作製すれば、 高 輝度、 高信頼性であって熱安定性も良好であり、 赤色等の比較的長波長 の色純度が良好な発光素子を提供できることを見出し、 本発明に到達し たものである。 図面の簡単な説明
第 1図は、 本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断面図である。 第 2図は、 同、 有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。 第 3図は、 同、 有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。
第 4図は、 同、 有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。 第 5図は、 同、 有機電界発光素子の他の例の要部概略断面図である。 第 6図は、 同、 有機電界発光素子の更に他の例の要部概略断面図であ る。
第 7図は、 同、 有機電界発光素子を用いたフルカラーの平面ディスプ レイの構成図である。 発明を実施するための最良の形態
本発明は、 発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられ、 電流の注入によって発光する有機物質を構成要素として含む有機電界発 光素子において、 前記有機層の構成層のうちの少 くとも 1層が、 下記 一般式 [ I ] で表されるスチリル化合物の少なくとも 1種 ( 1種であつ てよいが、 2種又はそれ以上であってもよレ^ ) と、 電荷輸送能を持つ 材料とを含む混合層からなることを特徴とする有機電界発光素子 (以下、 本発明の第 1の有機 EL素子と称すること力 Sある。 ) に係るものである 一般式 [ I ] :
Y— CH= CH— X
〔伹し、 前記一般式 [ I ] において、 Xは下記一般式 ( 1) 〜 (1 3) のいずれかで表される基であり
(4) (5) (6)
(7) (8) (9)
(10)
(11) (12) (13)
(但し、 前記一般式 ( 1) において、 R1〜R5は少なくとも一つがハロ ゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 トリフルォロメチル基、 置換基を有し てもよいアルキル基、 及び置換基を有してもよいアルコキシル基から選
ばれた基であり、 それらは同一であっても異なってもよい。 また、 前記 一般式 (2) 〜 ( 1 3) において、 R6〜R1119は、 水素原子、 フッ素原 子、 塩素原子等 (以下、 同様) のハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 トリフルォロメチル基、 置換基を有してもよいアルキル基及び、 置換基 を有してもよいァリ一ル基、 及び置換基を有してもよいアルコキシル基 から選ばれた基であり、 それらは同一であっても異なってもよい。 ) 、 また、 前記一般式 [ I ] において、 Yは下記一般式 (14) 〜 ( 1 6) のいずれかで表される基である。
(15) (但し、 前記一般式 ( 14) において、 Z1および Z2は、 水素原子、 置 換基を有してもよいアルキル基、 及び置換基を有してもよいァリール基 から選ばれた基であり、 それらは同一であっても異なってもよい。 また、 前記一般式 ( 1 5) 及び (1 6) において、 R11 ()〜R126は、 水素原子、 置換基を有してもよいアルキル基、 置換基を有してもよいァリール基、 置換基を有してもよいアルコキシル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァ ノ基及びトリフルォロメチル基から選ばれた基であり、 それらは同一で あっても異なってもよい。 ) ]
ここで、 前記一般式 [ I ] において、 R'〜R5はハロゲン原子、 ニト 口基等の置換基であることが不可欠であるが、 これは尺1〜 R5が水素原 子のときは赤色発光が得られない上に結晶性を低下させることができな
いからである。
本発明の有機電界発光素子において、 前記一般式 [ I ] で示されるス チリル化合物としては、 下記構造式 (1 7) — 1〜 ( 1 7) _ 8 6で表 される分子構造のスチリル化合物の少なくとも 1種が使用可能である。
(17)-3 (17)-4
(17)-5
人 ZJ
OAV
これらのスチリル化合物のうち、 例えば構造式 (1 7) — 1 3におけ るシァノ基の導入位置は、 他の導入位置と比べて比較的短めの発光波長 が得られるが、 後者の場合は、 分子骨格が安定化して発光波長をより長 くすることができる。
また、 本発明の化合物を含む混合層を形成するに使用可能な材料とし ては、 本発明の化合物の他に、 正孔輸送性材料 (例えば、 芳香族ァミン 類等) 、 電子輸送性材料 (例えば、 A 1 q3、 ピラゾリン類、 ォキサジ ァゾ一ル類、 トリァゾ一ル類、 フエ二レン類等) 、 または一般に赤色発 光用ド一パントとして用いられる一連の化合物 (D CMおよびその類似 化合物、 ポルフィリン類、 フタロシアニン類、 ペリレン化合物、 ナイル レッド、 スクァリリウム化合物等) が挙げられる (以下、 同様) 。 本発明の有機電界発光素子において、 前記有機層が、 正孔輸送層と電 子輸送層とが積層された有機積層構造をなしており、 前記有機積層構造 のうちの少なくとも前記電子輸送層が、 前記一般式 [ I ] 又は前記構造 式 ( 1 7) — 1〜 (1 7) — 86のいずれかで表されるスチリル化合物 の少なくとも 1種を含む前記混合層からなってよい。
また、 前記有機層が、 正孔輸送層と電子輸送層とが積層された有機積 層構造をなしており、 前記有機積層構造のうちの少なくとも前記正孔輸 送層が、 前記一般式 [ I ] 又は前記構造式 ( 1 7) — 1〜 (1 7) - 8 6のいずれかで表されるスチリル化合物の少なくとも 1種を含む前記混 合層からなっていてよい。
また、 前記有機層が、 正孔輸送層と電子輸送層とが積層された有機積
層構造をなしており、 前記正孔輸送層が、 前記一般式 [ I ] 又は前記構 造式 ( 1 7) — 1〜 ( 1 7) - 8 6のいずれかで表されるスチリル化合 物の少なくとも 1種を含む前記混合層からなり、 かつ前記電子輸送層が、 前記一般式 [ I ] 又は前記構造式 ( 1 7) — 1〜 ( 1 7) _ 8 6のいず れかで表されるスチリル化合物の少なくとも 1種を含む前記混合層から なっていてよい。
また、 前記有機層が、 正孔輸送層と発光層と電子輸送層とが積層され た有機積層構造をなしており、 前記有機積層構造のうちの少なくとも前 記発光層が、 前記一般式 [ I ] 又は前記構造式 ( 1 7) _ 1〜 ( 1 7) - 8 6のいずれかで表されるスチリル化合物の少なくとも 1種を含む前 記混合層からなっていてよい。
また、 前記混合層において、 前記一般式 [ I ] 又は前記構造式 ( 1 7 ) — 1〜 (1 7) — 86のいずれかで表されるスチリル化合物の少な くとも 1種が 5〜 9 0重量%の濃度範囲で、 電荷輸送能を持つ前記材料 に混合されているのがよい。
また、 前記混合層が、 前記一般指揮 [ I ] 又は前記構造式 ( 1 7) — 1〜 ( 1 7) - 8 6のいずれかで表されるスチリル化合物の少なくとも 1種と、 60 0 nm〜 7 00 nmの範囲に発光極大を有する赤色又は橙 色発光色素とを含むのがよい。
なお、 上記した 「混合層」 とは、 典型的には、 上記スチリル化合物と その他の化合物との混合層を意味するが、 これ以外にも、 上記スチリル 化合物に包含される 2種又はそれ以上のスチリル化合物の混合層も意味 する場合がある。 このような混合層とすることによって、 複数の化合物 の組み合せで所望の輝度や色度の赤色発光等を生ぜしめることができる, 本発明の有機電界発光素子は、 例えば画素の少なくとも一部に用いた デイスプレイデバイスとして構成された発光又は表示装置に好適なもの
である (以下、 同様) 。
第 1図〜第 6図には、 本発明に基づく有機電界発光素子 (有機 E L素 子) の例をそれぞれ示す。
第 1図は、 陰極 3を発光光 2 0が透過する上面発光型の有機電界発光 素子 Aであって、 発光光 2 0は封止層 4の側からも観測できる。 第 2図 は、 陰極 3での反射光も発光光 2 0として得る下面発光型の有機電界発 光素子 Bを示す。
図中、 1は有機電界発光素子を形成するための基板である。 ガラス、 プラスチック及び他の適宜の材料を用いることができる。 また、 有機電 界発光素子を他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、 基板を共用 することもできる。 陽極 2は透明、 半透明又は不透明の電極であり、 I T O ( Ind i um t in ox i de) 、 S n 02、 A u 、 A g 、 A 1 、 C r 等が使用できる。
また、 5は有機層であり、 上記したスチリル化合物を発光材料として 含有している (但し、 上記スチリル化合物は、 少なくとも 1種がその他 の化合物と混合して、 或いは複数種のスチリル化合物を併用して含有: 以下、 同様) 。 この発光層について、 有機電界発光光 2 0を得る層構成 としては、 従来公知の種々の構成を用いることができる。
後記するように、 例えば、 正孔 (ホール) 輸送層と電子輸送層のいず れかを構成する材料が発光性を有する場合、 これらの薄膜を積層した構 造が使用できる。 更に、 本発明の目的を満たす範囲で電荷輸送性能を上 げるために、 正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が、 複数 種の材料の薄膜を積層した構造、 又は、 複数種の材料を混合した組成か らなる薄膜を使用するのを妨げない。
また、 発光性能を上げるために、 少なくとも 1種以上の蛍光性の材料 を用いて、 この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持した構造、 更
に少なくとも 1種以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若しくは電子輸送層, 又はこれらの両方に含ませた構造を使用してもよい。 これらの場合には, 発光効率を改善するために、 正孔 (ホ一ル) 又は電子の輸送を制御する ための薄膜をその層構成に含ませることも可能である。
上記の一般式 [ I ] で表したスチリル化合物は、 電子輸送性能と正孔 輸送性能の両方を持っため、 素子構造中、 電子輸送性材料との混合発光 層としても、 或いは正孔輸送性材料との混合発光層としても用いること が可能である。 また、 該化合物を含む混合層を電子輸送層と正孔輸送層 に挟み込んだ構成で発光材料として用いることも可能である。
上記の一般式 [ I ] で示されるスチリル化合物のうち異なる 2種類以 上の化合物を含む混合層を発光層として用いてもよい。 適切な 2種類以 上の化合物の組み合わせを選ぶことにより、 素子の電気的な特性を大き く変えることなく、 発光色を任意に選ぶことが可能となる。
また、 上記の一般式 [ I ] で表したスチリル化合物のァリール部であ る一般式 (2) 〜 ( 1 3) において、 R6〜R1 ()9のいずれかに、 ハロゲ ン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 トリフルォロメチル基、 置換基を有して もよいアルキル基、 置換基を有してもよいアルコキシル基などの置換基 を導入することにより、 発光層を形成する薄膜の結晶化を抑制し、 ァモ ルファス性を向上させることができ、 結果として発光素子の信頼性 (特 に半減寿命) を向上させることができる。
なお、 第 1図及び第 2図中、 3は陰極であり、 電極材料としては、 A g、 Au、 A l、 C r、 I n等の金属、 又はこの金属と L i、 Mg、 C a等の活性な金属との合金、 或いはこれらが積層した構造が使用できる (以下、 同様) 。 この陰極は更に、 アルカリ金属又はアルカリ土類金属 の酸化物、 リチウム化合物 (L i F、 L i 20等) 等を複合又は積層し た構造であってよい (以下、 同様) 。 上面発光型の有機電界発光素子に
おいては、 陰極の厚さを調節することにより、 用途に合った光透過率を 得ることができる。 また、 図中、 4は封止層であり、 有機電界発光素子 全体を覆う構造とすることで、 その効果が上がる。 気密性が保たれれば、 適宜の材料を使用することができる。
本発明に基づく有機電界発光素子においては、 有機層が、 正孔輸送層 と電子輸送層とが積層された有機積層構造 (シングルヘテロ構造) を有 しており、 正孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記スチリル化 合物を含む混合物層が用いられてよい。 或いは、 有機層が正孔輸送層と 発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層構造 (ダブルへテロ構 造) を有しており、 発光層の形成材料として前記スチリル化合物を含む 混合層が用いられてよい。
これらの混合層における前記スチリル化合物の混合比率は 5〜 9 0重 量%が望ましく、 2種以上の該材料を混合することにより、 電子と正孔 が再結合を起こして発光する領域が界面に留まらず、 発光層内に広げる ことができる。 このように発光領域を発光層内に広げることにより、 素 子の信頼性を向上させることができる。
このような有機積層構造を有する有機電界発光素子の例を示すと、 第 3図は、 透光性の基板 1上に、 透光性の陽極 2と、 正孔輸送層 6と電子 輸送層 7とからなる有機層 5 aと、 陰極 3とが順次積層された積層構造 を有し、 この積層構造が封止層 4によって封止されてなる、 シングルへ テロ構造の下面発光型の有機電界発光素子 Cである。
第 3図に示すように発光層を省略した層構成の場合には、 正孔輸送層 6と電子輸送層 7の界面から所定波長の発光光 2 0を発生する。 これら の発光は基板 1側から観測される。
また、 第 4図は、 透光性の基板 1上に、 透光性の陽極 2と、 正孔輸送 層 1 0と発光層 1 1と電子輸送層 1 2とからなる有機層 5 bと、 陰極 3
とが順次積層された積層構造を有し、 この積層構造が封止層 4によって 封止されてなる、 ダブルへテロ構造の下面発光型の有機電界発光素子 D である。
第 4図に示した有機電界発光素子においては、 陽極 2と陰極 3の間に 直流電圧を印加することにより、 陽極 2から注入された正孔が正孔輸送 層 1 0を経て、 また陰極 3から注入された電子が電子輸送層 1 2を経て, それぞれ発光層 1 1に到達する。 この結果、 発光層 1 1においては電子 Z正孔の再結合が生じて励起子が生成し、 この励起子から所定波長の発 光を発生する。
上述した各有機電界発光素子 C、 Dにおいて、 電荷輸送能を有する正 孔輸送性材料として使用可能な材料としては、 ベンジジン又はその誘導 体、 スチリルアミン又はその誘導体、 トリフエエルメタン又はその誘導 体をはじめ、 ポルフィリン又はその誘導体、 トリァゾール又はその誘導 体、 イミダゾ一ル又はその誘導体、 ォキサジァゾール又はその誘導体、 ポリアリ一ルアルカン又はその誘導体、 フエ二レンジァミン又はその誘 導体、 ァリールァミン又はその誘導体、 ォキサゾール又はその誘導体、 アントラセン又はその誘導体、 フルォレノン又はその誘導体、 ヒドラゾ ン又はその誘導体、 スチルベン又はその誘導体、 またはポリシラン系化 合物、 ビニルカルバゾール系化合物、 チォフェン系化合物、 ァニリン系 化合物等の複素環式共役系ののモノマ一、 オリゴマー、 ポリマー等が挙 げられる (以下、 同様) 。
具体的には、 α—ナフチルフエ二ルジァミン、 ポルフィリン、 金属テ トラフエ二ルポルフィリン、 金属ナフタロシアニン、 4 , 4 ' , 4 " 一 卜リメチルトリフエニルァミン、 4, 4 ' , 4 " ートリス (3—メチル フエニルフエニルァミノ) トリフエニルァミン、 N , N , N ' , N ' - テトラキス (P—トリル) p—フエ二レンジァミン、 N , N , N ' ,
' ーテトラフエ二ルー 4 , 4 ' —ジアミノビフエニル、 N—フエニル カルズ ゾール、 4—ジー p —トリルアミノスチルベン、 ポリ (パラフエ 二レンビニレン) 、 ポリ (チォフェンビニレン) 、 ポリ (2 , 2 ' ーチ ェニノレピロ一ル) 等が挙げられるが、 これらに限定されるものではない < また、 電荷輸送能を有する電子輸送性材料として使用可能な材料とし ては、 キノリン又はその誘導体、 ペリレン又はその誘導体、 ビススチリ ル又^;その誘導体、 ピラジン又はその誘導体等が挙げられる (以下、 同 様) 。
具体的には、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム (A l q 3 ) 、 ァ ントラセン、 ナフタレン、 フエナントレン、 ピレン、 クリセン、 ペリレ ン、 ブタジエン、 クマリン、 ァクリジン、 スチルベン、 又はこれらの誘 導体等が挙げられる。
基板 1は、 例えば、 ガラス、 プラスチック等の光透過性の材料を適宣 用いることができる。 また、 他の表示素子と組み合わせて用いる場合や. 第 3図及び第 4図に示した積層構造をマトリックス状に配置する場合等 は、 この基板を共用してもよい。
また、 陽極 2は、 透明電極であり、 I T〇や S n〇2等が使用できる, この陽極 2と正孔輸送層 6 (又は正孔輸送層 1 0 ) との間には、 電荷注 入効率を改善する目的で、 無機物、 有機物もしくは有機金属化合物、 例 えば 2— T N A T A ( 4 , 4, , 4 " ートリス ( 2 一ナフチルフエニル ァミノ) トリフエニルァミン) や、 米国特許第 4 7 2 0 4 3 2号に記載 のポノレフィ リン化合物等 (以下、 同様) からなる薄膜を設けてもよい。 なお、 封止層 4が金属等の導電性材料で形成されている場合は、 陽極 2 の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
また、 有機電界発光素子 Cにおける有機層 5 aは、 正孔輸送層 6と電 子輸送層 7とが積層された有機層であり、 これらのいずれか又は双方に
上記したスチリル化合物を含む混合層として、 発光性の正孔輸送層 6又 は電子輸送層 7を形成してよい。 有機電界発光素子 Dにおける有機層 5 bは、 正孔輸送層 1 0と上記したスチリル化合物を含む混合物からなる 発光層 1 1と電子輸送層 1 2とが積層された有機層であるが、 その他、 種々の積層構造を採ることができる。 例えば、 正孔輸送層と電子輸送層 のいずれか若しくは両方が発光してもよい。
また、 正孔輸送層において、 正孔輸送性能を向上させるため、 複数種 の正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を形成してもよい。
また、 有機電界発光素子 Cにおいて、 発光層は電子輸送性発光層 7で あってよいが、 電源 8から印加される電圧によっては、 正孔輸送層 6や その界面で発光される場合がある。 同様に、 有機電界発光素子 Dにおい て、 発光層は層 1 1以外に、 電子輸送層 1 2であってもよく、 正孔輸送 層 1 0であってもよい。 発光性能を向上させるため、 少なくとも 1種の 蛍光性材料を用いた発光層 1 1を正孔輸送層と電子輸送層との間に狭持 させた構造であるのがよい。 或いは、 この蛍光性材料を正孔輸送層又は 電子輸送層、 或いはこれら両層に含有させた構造を構成してよい。 この ような場合、 発光効率を改善するために、 正孔又は電子の輸送を制御す るための薄膜 (ホールブロッキング層やエキシトン生成層など) をその 層構成に含ませることも可能である。
また、 陰極 3に用いる材料としては、 L i 、 M g、 C a等の活性な金 属と A g、 A l 、 I n等の金属との合金を使用でき、 これらの金属層が 積層した構造であってもよい。 なお、 陰極の厚みや材質を適宜選択する ことによって、 用途に見合った有機電界発光素子を作製できる。
また、 封止層 4は、 封止膜として作用するものであり、 有機電界発光 素子全体を覆う構造とすることにより、 電荷注入効率や発光効率を向上 できる。 なお、 その気密性が保たれれば、 アルミニウム、 金、 クロム等
の単金属又は合金や、 酸化シリコン、 窒化シリコン等のシリコン化合物. 有機物など、 適宜その材料を選択できる。
第 5図は、 基板 1上に、 陽極 2と、 正孔輸送層 6と電子輸送層 7とか らなる有機層 5 cと、 透明又は半透明の陰極 3とが順次積層された積層 構造を有し、 この積層構造が封止層 4によって封止されてなる、 シング ルヘテロ構造の上面発光型の有機電界発光素子 Eである。 この場合、 正 孔輸送層 6と電子輸送層 7との界面から、 所定波長の発光光 2 0を発生 し、 この発光は陰極 3又は封止層 4側から観測される。
第 6図は、 基板 1上に、 陽極 2と、 正孔注入層 9と正孔輸送層 1 0と 発光層 1 1と電子輸送層 1 2とからなる有機層 5 dと、 透明又 半透明 の陰極 3とが順次積層された積層構造を有し、 この積層構造が封止層 4 によって封止されてなる、 上面発光型の有機電界発光素子 Fである。 こ の有機電界発光素子においても、 第 4図に示した有機電界発光素子と同 様に、 発光層 1 1において、 電子 Z正孔の再結合が生じて励起子が生成 し、 この励起子から所定波長の発光が発生する。
上述した各有機電界発光素子 E、 Fにおいて、 基板 1は、 例 ば、 A g、 A u、 A l 、 C r、 I n等、 又はその合金等のような光反射性の材 料を適宜用いることができる、 また、 他の表示素子と組み合わせて用い る場合や、 第 5図及び第 6図に示した積層構造をマトリックス状に配置 する場合等は、 この基板を共用してもよい。
また、 この基板 1上の陽極 2は、 反射性電極であり、 A g、 A u、 A 1 、 C r、 I n、 又はその合金等を使用でき、 また I T O等を積層して 使用でき、 その厚みは成膜性及び反射性を考慮すると、 5 0 n m以上と するのがよく、 2 0 0 n m以下とすることができる。 こうした陽極を用 いると、 基板 1は上記した光反射性材料に限らず、 ガラス等の透明又は 半透明材料を用いてもよい。
また、 第 6図に示すように、 陽極 2と正孔輸送層 1 0との間には、 電 荷注入効率を改善する目的で、 無機物、 有機物もしくは有機金属化合物 からなる正孔注入層 9を設けてもよい。 又、 図示はしないが、 第 5図に おいても陽極 2と正孔輸送層 6との間には、 前記と同様の正孔注入層 9 を設けてもよい。 なお、 封止層 4が金属等の導電性材料で形成されてい る場合は、 絶縁分離のために、 陽極 2の側面に絶縁膜が設けられていて もよい。
有機電界発光素子 Eにおける有機層 5 cは、 正孔輸送層 6と電子輸送 層 7とが積層された有機層であり、 これらのいずれか又は双方に上記し たスチリル化合物を含む混合層として、 発光性の正孔輸送層 6又は電子 輸送層 7を形成してよい。 有機電界発光素子 Fにおける有機層 5 dは、 正孔輸送層 1 0と、 上記したスチリル化合物を含む混合物からなる発光 層 1 1と、 電子輸送層 1 2とが積層された有機層であるが、 その他、 種々の積層構造を採ることができる。 例えば、 正孔輸送層と電子輸送層 のいずれか若しくは両方が発光してもよい。
また、 正孔輸送層において、 正孔輸送性能を向上させるため、 複数種 の正孔輸送材料を積層した正孔輸送層を形成してもよい。
また、 有機電界発光素子 Eにおいて、 発光層は電子輸送性発光層 7で あってよいが、 電源 8から印加される電圧によっては、 正孔輸送層 6や その界面で発光される場合がある。 同様に、 有機電界発光素子 Fにおい て、 発光層は層 1 1以外に、 電子輸送層 1 2であってもよく、 正孔輸送 層 1 0であってもよい。 発光性能を向上させるため、 少なくとも 1種の 蛍光性材料を用いた発光層 1 1を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持 させた構造であるのがよい。 或いは、 この蛍光性材料を正孔輸送層又は 電子輸送層、 或いはこれら両層に含有させた構造を構成してよい。 この ような場合、 発光効率を改善するために、 正孔又は電子の輸送を制御す
るための薄膜 (ホールブロッキング層やエキシトン生成層など) をその 層構成に含ませることも可能である。
また、 陰極 3に用いる材料としては、 L i、 Mg、 C a等の活性な金 属と Ag、 A l、 I n等の金属との合金を使用でき、 これらの金属層が 積層した構造であってもよい。 なお、 陰極の厚みや材質を適宜選択する ことによって、 用途に見合った有機電界発光素子を作製できるが、 陰極 の厚みは 0. 5〜 1 5 nm、 更には 0. 5〜 5 n m程度が望ましい。 また、 封止層 4は、 封止膜として作用するものであり、 有機電界発光 素子全体を覆う構造とすることにより、 電荷注入効率や発光効率を向上 できる。 なお、 その気密性が保たれれば、 アルミニウム、 金、 クロム、 酸化シリコン、 窒化シリコン等の単金属又は合金、 化合物など、 適宜そ の材料を選択できる。
上述した各有機電界発光素子 E、 Fにおいては、 発光層が陽極と陰極 との間に挟持された構造であり、 発光した光は陽極と陰極との間で多重 干渉を生じる。 陽極及び陰極の反射率、 透過率などの光学的な特性と、 これらに挟持された有機層の膜厚とを適当に選ぶことにより、 多重干渉 効果を積極的に利用することができ、 素子 E、 Fより取り出される発光 波長を制御することが可能となる。 これにより、 発光色度を改善するこ とも可能となる。 この多重干渉効果のメカニズムについては、 ; LYamada 等による AM- LCD Digest of Technical Papers, OD-2, 80 (2002)を 参照することができる。
上記した各有機電界発光素子に印加する電流は通常、,直流であるが、 パルス電流や交流を用いてもよい。 電流値、 電圧値は、 素子破壊しない 範囲内であれば特に制限はないが、 有機電界発光素子の消費電力や寿命 を考慮すると、 なるべく小さい電気エネルギーで効率良く発光させるこ とが望ましい。
次に、 第 7図は、 本発明の有機電界発光素子を用いた平面ディスプレ ィの構成例である。 図示の如く、 例えばフルカラ一ディスプレイの場合 は、 赤 (R ) 、 緑 (G ) 及び青 (B ) の 3原色を発光可能な有機層 5 (有機層 5 a , 5 b, 5 c , 5 d ) が、 陰極 3と陽極 2との間に配され ている。 陰極 3及び陽極 2は、 互いに交差するストライプ状に設けるこ とができ、 輝度信号回路 1 4及びシフトレジスタ内蔵の制御回路 1 5に より選択されて、 それぞれに信号電圧が印加され、 これによつて、 選択 された陰極 3及び陽極 2が交差する位置 (画素) の有機層が発光するよ うに構成されている。
即ち、 第 7図は例えば 8 X 3 R G B単純マトリックスであって、 正孔 輸送層と、 発光層及び電子輸送層のいずれか少なくとも一つからなる有 機層 5を陰極 3と陽極 2の間に配設したものである (第 3図又は第 4図. 第 5図又は第 6図参照) 。 陰極と陽極は、 ともにストライプ状にパター ニングするとともに、 互いにマトリックス状に直交させ、 シフトレジス 夕内蔵の制御回路 1 5及び輝度信号回路 1 4により時系列的に信号電圧 を印加し、 その交叉位置で発光するように構成されたものである。 かか る構成の E L素子は、 文字 ·記号等のディスプレイとしては勿論、 画像 再生装置としても使用できる。 また、 陰極 3と陽極 2のストライプ状パ ターンを赤 (R ) 、 緑 (G ) 、 青 (B ) の各色毎に配し、 マルチカラー あるいはフルカラーの全固体型フラットパネルディスプレイを構成する ことが可能となる。 また、 上記の単純マトリックス方式のみならず、 ァ クティブマトリックス方式での駆動も可能である。
次に、 本発明の実施例を示すが、 本発明はこれに限定されるものでは ない。
実施例 1
本実施例は、 上述の一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造
式 (1 7) — 1 1のアミノスチリル化合物と、 ひ一 NPD (α—ナフチ ルフエ二ルジァミン) との混合層を正孔輸送性発光層として用い、 シン ダルへテロ構造の下面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。 構造式 ( 1 7 ) — 1 1 :
a -NPD:
まず、 真空蒸着装置中に、 1 0 0 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 3 OmmX 3 0 mmのガラス基板をセッティングし た。 蒸着マスクとして複数の 2. 0 mmx 2. Ommの単位開口を有す る金属マスクを基板に近接して配置し、 真空蒸着法により 1 0—
4P a以 下の真空下で上記構造式 ( 1 7) — 1 1のスチリル化合物と正孔輸送材 料である α— N P Dとを重量比 1 : 1で混合した層を例えば 50 nmの 厚さに正孔輸送層 (兼発光層) として成膜した。 蒸着レートは各々 0. 1 nm/秒とした。
さらに、 電子輸送層材料として下記構造式の A 1 q3 (トリス (8 —
キノリノール) アルミニウム) を正孔輸送層に接して蒸着した。 A l q 3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば 5 0 nmとし、 蒸着レートは 0. 2 nm/秒とした。
Alq
3:
陰極材料としては Mgと Agの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば Mgと Agの混合比を 1 : 3として 20 0 nmの厚さに形成し、 実施例 1による第 3図に示した如き有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であり、 分光測定を行った結果、 6 20 nm付近に発光ピークを有するスぺクト ルを得た。 分光測定は、 大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出 器とした分光器を用いた。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 V で 1 5 0 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 30 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 5 0 0時間であった。
実施例 2
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7) 一 1 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1. q3との混合層
を電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有 機電界発光素子を作製した例である。
まず、 真空蒸着装置中に、 1 0 0 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 3 OmmX 3 0 mmのガラス基板をセッティングし た。 蒸着マスクとして複数の 2. 0 mmX 2. 0mmの単位開口を有す る金属マスクを基板に近接して配置し、 真空蒸着法により 1 0— 4 P a以 下の真空下で前記構造式のひ一 NPDを例えば 5 0 nmの厚さに成膜し た。 蒸着レートは 0. I nmZ秒とした。
さらに、 上記構造式 ( 1 7) — 1 1のスチリル化合物と電子輸送性材 料である A 1 q3とを重量比 1 : 1で混合した層を正孔輸送層に接して 蒸着した。 上記構造式 (1 7) — 1 1のアミノスチリル化合物と A 1 q 3とからなる電子輸送層 (兼発光層) の膜厚も例えば 50 nmとし、 蒸 着レートは各々 0. 2 nm/秒とした。
陰極材料としては M gと A gの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば Mgと A gの混合比を 1 : 3として 2 0 0 nmの厚さに形成し、 実施例 2による第 3図に示した如き有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 2の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であり、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 2 0 nm付近に発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 2 6 0 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 7 0 0時間であった。
実施例 3 ·
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7) - 1 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層 を電子輸送性発光層として用い、 ダブルへテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
まず、 真空蒸着装置中に、 1 0 0 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 3 OmmX 3 0 mmのガラス基板をセッティングし た。 蒸着マスクとして複数の 2. 0 mmX 2. 0mmの単位開口を有す る金属マスクを基板に近接して配置し、 真空蒸着法により 10— 4 P a以 下の真空下で上記構造式の at— NPDを例えば 30 nmの厚さに成膜し た。 蒸着レートは 0. 2 nmZ秒とした。
さらに、 発光材料として上記構造式 ( 1 7) — 1 1のスチリル化合物 と A l q3とを重量比 1 : 1で正孔輸送層に接して蒸着した。 上記構造 式 ( 1 7) — 1 1のスチリル化合物と A 1 q3との混合層からなる発光 層の膜厚も例えば 30 nmとし、 蒸着レートは各々 0. 2 nmZ秒とし た。
さらに、 電子輸送性材料として上記構造式の A 1 d3を発光層に接し て蒸着した。 A 1 q3の膜厚を例えば 3 0 nmとし、 蒸着レートは 0.
2 nm/秒とした。
陰極材料としては M gと A gの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば Mgと Agの混合比を 1 : 3として 20 0 nmの厚さに形成し、 実施例 3による第 4図に示した如き有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 3の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であり、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 2 0 nmに発光ピークを有 するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで
3 2 0 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 30 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光して強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 50 0時間であった。
実施例 4
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリノレ化合物のうち、 上記構造式
(1 7) - 1 1のスチリル化合物と、 下記構造式 ( 1 7) — 1のスチリ ル化合物との混合層を発光層として用い、 ダブルへテロ構造の下面発光 型の有機電界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) — 1 :
まず、 真空蒸着装置中に、 1 0 0 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 30 mmx 3 0 mmのガラス基板をセッティングし た。 蒸着マスクとして複数の 2. 0 mmX 2. 0mmの単位開口を有す る金属マスクを基板に近接して配置し、 真空蒸着法により 1 0—
4 P a以 下の真空下で上記構造式の 一 NPDを例えば 30 nmの厚さに成膜し た。 蒸着レートは 0. 2 nmZ秒とした。
さらに、 発光材料として上記構造式 ( 1 7) — 1 1のスチリル化合物 と上記構造式 (1 7) — 1のスチリル化合物とを重量比 1 : 3で正孔輸 送層に接して共蒸着した。 上記構造式 ( 1 7) — 1 1のスチリル化合物 と上記構造式 (1 7) — 1のスチリル化合物との混合層からなる発光層 の膜厚も例えば 3 0 nmとし、 蒸着レート 上記構造式 (1 7) — 1 1
の化合物は 0. I nmZ秒、 上記構造式 (17) — 1の化合物は 0. 3 n m/秒とした。
さらに、 電子輸送性材料として上記構造式の A 1 d3を発光層に接し て蒸着した。 A 1 d3の膜厚を例えば 30 nmとし、 蒸着レートは 0. 2 nm/秒とした。
陰極材料としては Mgと A gの混合朦を採用し、 これも蒸着により、 例えば M gと A gの混合比を 1 : 3として 200 nmの厚さに形成し、 実施例 4による第 4図に示した如き有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 4の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であり, 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 610 nmに発光ピークを有 するスペクトルを得た。 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 220 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光して強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1000時間であった。
実施例 5
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7) 一 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であり、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 608 nm付近に発光ピーク
を有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1000 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 800時間であった。
実施例 6
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。 構造式 (17) 2
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 6の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発'光色は橙色であり、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 1 O nm付近に発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 500 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 700時間であった。
実施例 7
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式
( 1 7) 一 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) — 3 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であり. 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 0 5 nm付近に発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8
Vで 1 20 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 1 0 0時間であった。
実施例 8
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 4のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を
電子輸送性発光層として用い、 瞎造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 4 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 8の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であり、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 0 0 nm付近に発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 0 0 0 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 40 0時間であった。
実施例 9
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) 5 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した t このように作製した実施例 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下で 川頁バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であり、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 1 5 nm付近に発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 9 0 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 8 5 0時間であった。
実施例 1 0
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 6 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を'作製した。 このように作製した実施例 1 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 620 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 80 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 30 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 7 0 0時間であった。
実施例 1 1
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式
(1 7) 一 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 7 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 1 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 1 5 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ,
8 Vで 1 100 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1000時間であった。
実施例 12
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式
( 1 7) 一 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 (17) — 8 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した。 このように作製した実施例 12の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイァス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 610 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 950 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 300時間であった。
実施例 1 3
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 9のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を 電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) — 9 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 1 3の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 0 5 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 8 5 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 6 50時間であった。
実施例 14
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 1 0のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層 を電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有 機電界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 1 0 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
c このように作製した実施例 14の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 1 0 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 7 50 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 0 0時間であった。
実施例 1 5
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式
( 1 7) - 1 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層 を電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有 機電界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 1 2 :
Hacq
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 1 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 2 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 0 0 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 00 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 500時間であった。
実施例 1 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 1 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) — 1 3 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 1 6の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 1 0 nm付近に発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 20 0 0 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 8 00時間であった。
実施例 1 7
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7) — 14のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 14 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 1 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は澄色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 60 5 nm付近【こ発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 8 0 0 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま
で 3 3 0 0時間であった。
実施例 18
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 1 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 1 5 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 1 8の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 605 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ- 8 Vで 8 80 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 700時間であった。
実施例 19
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) 一 1 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (17) - 16 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 19の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 605 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 900 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 850時間であった。
実施例 20
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1
7) - 1 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 17 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した,
このように作製した実施例 2 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 7 0 0 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 2 50 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 30 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 5 0時間であった。
実施例 2 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7) 一 1 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 1 8 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 2 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 9 0 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ. 8 Vで 1 8 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m
2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 4 5 0時間であった。
実施例 2 2
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7) - 1 9のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 1 9 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 2 2の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 9 0 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 3 3 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 9 0時間であった。
実施例 2 3
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7) 一 20のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 2 0 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
c このように作製した実施例 23の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順 ィァス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 680 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ, 8Vで 280 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 O 0時間であった。
実施例 2 4
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) 一 2 1のスチリル化合物と、 上記構造式 A 1 q3との混合層を電子 輸送'生発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電界 発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) — 2 1 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した。 このように作製した実施例 24の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 680 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 220 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 210時間であった。
実施例 25
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 2 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 2 2 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 25の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下
で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 7 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 240 c d/m の輝度が得られた。
こ'の有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 240時間であった。
実施例 2 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) — 2 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 23 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 2 6の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 80 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 2 6 0 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 32 0時間であった。
実施例 27
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 24のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 24 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 2 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 8 0 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 80 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 8 0時間であった。
実施例 28
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 2 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電
子輸送性発光層として用い、 養造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (17) -25 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 28の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 675 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ, 8 Vで 340 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 600時間であった。
実施例 29
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) _ 26のスチリル化合物と、 上記構造式 A 1 Q3との混合層を電子 輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電界 発光素子を作製した例である。
構造式 (17) - 26 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 2 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイァス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 630 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 550 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 780時間であった。
実施例 30
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 2 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 2 7 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した。 このように作製した実施例 3 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 7 0 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 5 0 0時間であった。
実施例 3 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1
7 ) 一 2 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7 ) - 2 8 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 3 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ.
8 Vで 7 20 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣ィ匕は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 220 0時間であった。
実施何 32
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 2 9のスチリル化合物と、 上記の構造式の A 1 q3との混合層を 電子輸逸性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 17) - 29 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 32の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイ ァス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 648 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8Vで 7 50 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣ィ匕は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 320 0時間であった。
実施例 3 3
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7) 一 3 0のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 3 0 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 33の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 66 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 8 5 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 00 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 5 0 0時間であった。
実施例 34
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 3 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (17) — 3
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した c このように作製した実施例 34の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 638 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8Vで 1200 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dノ m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5000時間であった。
実施例 35
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 3 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) -32 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 3 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 1 5 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 5 0 0時間であった。
実施例 3 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 3 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 33 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 3 6の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 645 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ. 8 Vで 1 1 8 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 4 8 0 0時間であった。
実施例 3 7
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) - 3 4のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7 ) - 3 4 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した c このように作製した実施例 3 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 7 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 9 5 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 1 0 0時間であった。
実施例 3 8
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) 一 3 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 3 5 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した c このように作製した実施例 3 8の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 3 2 n m付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 8 9 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 5 0 0時間であった。
実施例 3 9
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) 一 3 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 3 6 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 3 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 5 8 5 n m付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 3 0 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 8 5 0時間であった。
実施例 4 0
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) - 3 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 3 7 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 4 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ
り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 5 8 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 5 8 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 2 0 0時間であった。
実施例 4 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) - 3 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 7 ) - 3 8
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 4 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ. 8 Vで 6 2 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま
で 1 5 00時間であった。
実施例 42
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 3 9のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 3 9 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した c このように作製した実施例 42の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 6 0 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 5 2 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 30 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 8 5 0時間であった。
実施例 43
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) — 40のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 7 ) - 40
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 43の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 665 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 750 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 720時間であった。
実施例 44
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) — 41のスチリル化合物と、 上記の構造式の A 1 Q3との混合層を 電子輸送性堯光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機 電界発光素子を作製した例である。 · 構造式 (17) -41 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した,
このように作製した実施例 44の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 64 5 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 9 5 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d_/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 2 0 0時間であった。
実施例 4 5
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 4 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 4 2 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 4 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 0 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ, 8 Vで 9 0 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、
素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 5 50時間であった。
実施例 46
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 43のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 43 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 46 の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 5 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ- 8 Vで 1 0 0 0 c d/m2の輝度力 S得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが- 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 3 0 0時間であった。
実施例 47
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) 一 44のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電
子輸送性発光層として用い、 冓造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である
構造式 ( 1 7) - 44 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した: このように作製した実施例 47の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 1 0 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 1 0 0時間であった。
実施例 48
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 45のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 45 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 48の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 642 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 350 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 250時間であった。
実施例 4 9
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 4 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) — 46 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した,
このように作製した実施例 4 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 0 n m付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 2 5 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置し fe:が- 素子劣化は観察されながった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減する ま で 1 8 0時間であった。
実施例 5 0
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7 ) - 4 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 4 7 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 5 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 2 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ 8 Vで 2 8 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm
2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 240時間であった。
実施例 5 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1
7) - 4 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性突光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 48 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このよ に作製した実施例 5 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイァス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 3 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 3 5 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化^:観察されなかった。 また、 初期輝度 3 00 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 7 50時間であった。
実施例 5 2
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7) 一 4 9のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (17) -49 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した ( このように作製した実施例 52の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 300 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 600時間であった。
実施例 53
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 5 0のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した t このように作製した実施例 5 3の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 4 0 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 0 0時間であった。
実施例 5 4
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) 一 5 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 5 1 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 5 4の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下
で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 臂圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 5 2 0 c d Zm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣 ί匕させた際、 輝度が半減するま で 1 0 5 0時間であった。
実施例 5 5
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル匕合物のうち、 下記構造式 ( 1
7 ) 一 5 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 5 2 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 5 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 7 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ- 8 Vで 5 0 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 2 0 0時間であった。
実施例 5 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) _ 5 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 5 3 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 5 6の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 633 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 220 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 3 0時間であった。
実施例 5 7
本実施例は、 一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) _ 54のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電
界発光素子を作製した例である
構造式 (1 7) - 54 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した c このように作製した実施例 5 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 5 9 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 38 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 80時間であった。
実施例 5 8
本実施例は、 一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) - 5 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 7 ) - 5 5 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した。 このように作製した実施例 5 8の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 5 9 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 3 2 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2 5 0時間であった。
実施例 5 9
本実施例は、 一般式 [ I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) 一 5 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 5 6 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した: このように作製した実施例 5 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 5 8 8 n m付近に発光ピ
—クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ,
8 Vで 2 1 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、
素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣ィ匕させた際、 輝度が半減するま で 1 5 0時間であった。
実施例 6 0
本実施例は、 一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1
7 ) - 63のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 6 3 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 6 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った糸吉果、 6 0 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 0 0 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣 f匕させた際、 輝度が半減するま で 1 3 5 0時間であった。
実施例 6 1
本実施例は、 一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 64のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電
子輸送性発光層として用い、 噚造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 64 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 6 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 60 0 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8Vで 1 9 5 0 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 5 0 0時間であった。
実施例 6 2
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 6 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 6 5 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した c このように作製した実施例 6 2の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 7 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 2 9 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 2 0時間であった。
実施例 6 3
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) — 6 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 6 6 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 6 3の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下
で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 625 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 620 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 770時間であった。
実施例 64
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 6 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (17) -67 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 64の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 635 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1260 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 4 0 0時間であった。
実施例 6 5
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) 一 6 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 7 ) - 6 8
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 6 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 9 5 0 c d Zm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 6 0 0時間であった。
実施例 6 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) 一 6 9のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電
W
85 界発光素子を作製した例である
構造式 (1 7) - 6 9 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 66の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 5 5 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 0 0 0時間であった。
実施例 6 7
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) - 7 0のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) - 7 0 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 67の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 587 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 360 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 270時間であった。
実施例 68
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 (1 7) 一 4のスチリル化合物と上記構造式 (1 7) — 20のスチリル化合 物との混合層を電子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下 面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。
まず、 真空蒸着装置中に、 100 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 30 mmx 30 mmのガラス基板をセッティングし た。 蒸着マスクとして、 複数の 2. 0 mmx 2. 0mmの単位開口を有 する金属マスクを基板に近接して配置し、 真空蒸着法によって 10—4P a以下の真空下で上記構造式の α— NPDを例えば 50 nmの厚さに成 膜とした。 蒸着レートは 0. l nm/秒とした。
さらに、 上記構造式 (17) — 4のスチリル化合物と上記構造式 (1 7) - 20のスチリル化合物とを混合した層を正孔輸送層に接して蒸着 した。 この場合、 構造式 (17) — 4のスチリル化合物の重量比を幾通 りかに変えて作製した。 スチリル化合物の混合層の膜厚も例えば 50 n mとし 7こ。
陰極材料としては Mgと Agの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば Mgと Agの混合比を 1 : 3としそ 200 nmの厚さに形成し、 有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 6 8の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光スぺクトルは 2つのスチリル化合物の混合比によって変化し、 発光ピークが 6 0 0 n mから 6 80 nmの範囲で任意の波長を選ぶことができた。 この際、 素 子の電圧一電流特性など電気的な特性を大きく変えることはなかった。 実施例 6 9
本実施例は、 上記構造式 (1 7) — 1 3のスチリル化合物と上記構造 式の A 1 Q3との混合層を電子輸送性発光層として用いたシングルへテ 口構造の下面発光型の有機電界発光素子において、 発光層中の構造式 ( 1 7) 一 1 3のスチリル化合物の濃度と発光色、 駆動電圧、 素子寿命 の関係を調べた例である。 それぞれの結果を下記表 1に示す。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した (
表 1 実施例 6 9の素子特性
表 1から明らかなように、 発光層中のスチリル化合物の濃度が増すに つれて深い赤色の発光を呈し、 駆動電圧は低下するが、 素子寿命は低減 する。 このような発光層中のスチリル化合物の濃度と素子特性の関係か ら、 色度、 駆動電圧と半減寿命のすべてを兼ね備えた実用的に最適な濃 度が存在することになる。 この実施例 6 9の場合では、 スチリル化合物 の濃度が 5〜 9 0重量%のうち、 3 0〜 9 0重量%で使用することが望 ましいことがわかった。
実施例 Ί 0
本実施例は、 上記構造式 ( 1 7) — 3 2で示されるスチリル化合物と. 上記構造式 (1 7) — 3 2で示されるスチリル化合物においてァリール 部 (上記一般式 [ I ] における X) から所定の置換基を取り除いた下記 構造式のスチリル化合物 A— 1を用いて作製した有機電界発光素子の素 子特性を比較した例である。
それぞれのスチリル化合物と上記構造式の A 1 q3との混合層 (重量 比 1 : 1 ) を電子輸送性発光層として用いたシングルヘテロ構造の下面
発光型の有機電界発光素子を作製し、 それぞれの素子特性を下記表 2に 比較して示す。 層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素 子を作製した。
構造式 A— 1 :
素子 1 (実施例 35) : Ι Τ〇Ζα— NPD ( 50 nm) Z構造式 (17) -32のスチリル化合物 + A 1 q3 ( 50 nm) ZMg : A g ( 200 nm)
素子 2 (実施例 70) : I TO/«— NPD ( 50 nm) Z化合物 A
― 1のスチリル化合物 + A 1 q3 ( 50 nm) ZM g : A g ( 200 n m)
表 2 素子特性の比較
表 2から、 構造式 (17) - 32のスチリル化合物と A 1 q
3との混 合層を発光層に用いた素子 1では、 構造式 (17) — 32のスチリル化 合物が分子内ァリ一ル部にシァノ基、 メチル基を有することにより、 発 光層のアモルファス性を向上させることが可能となり、 その結果、 ァリ ール部の置換基の異なる素子 2と比較して連続点灯半減寿命を向上させ ることができた。
実施例 7 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 7 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 7 1 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
( このように作製した実施例 7 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 5 9 5 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 5 0 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 6 0 0時間であった。
実施例 7 2
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) _ 7 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 72の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 05 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 1 1 0 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 00 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 9 5 0時間であった。
実施例 73
本実施例は、 上述の一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7) - 3 2のスチリル化合物と、 上記構造式のひ— N PDとの混合 層、 及び上記構造式 ( 1 7) - 32のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層の積層膜を発光層として用い、 ダブルへテロ構造の 下面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。
まず、 真空蒸着法により、 1 00 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 3 OmmX 30 mmのガラス基板上に、 上記構造式 のひ一 NPDを例えば 2 5 nmの厚さに成膜した。 さらに、 発光材料と して上記構造式 (1 7) — 32のスチリル化合物と α— N PDを重量比 1 : 1で正孔輸送層に接して蒸着した。 上記構造式 (1 7 ) — 3 2のス チリル化合物と α— NPDとの混合層からなる発光層の膜厚も例えば 2
5 nmとした。 さらに、 同じく発光材料として上記構造式 ( 1 7) — 3 2のスチリル化合物と A 1 q3を重量比 1 : 1で蒸着した。 上記構造式 ( 1 7) - 3 2のスチリル化合物と A 1 Q3との混合層からなる発光層 の膜厚も例えば 2 5 nmとした。
さらに、 電子輸送性材料として上記構造式の A 1 qi3を発光層に接し て蒸着した。 A 1 d3の膜厚を例えば 2 5 nmとした。
陰極材料としては Mgと A gの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば Mgと Agの混合比を 1 : 3として 2 0 0 nmの厚さに形成し、 有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 7 3の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nmに発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 90 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 00 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光して強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 9 0 0時間であった。
実施例 74
本実施例は、 上述の一般式 [I ]のスチリル化合物のうち、 上記構造式 (1 7) - 3 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3及び上記構 造式の α— NP Dとの混合層を発光層として用い、 ダブルへテロ構造の 下面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。
まず、 真空蒸着法により、 1 00 nmの厚さの I TOからなる陽極が 一表面に形成された 30 mmX 30 mmのガラス基板上に、 上記構造式 の 一 NPDを例えば 3 0 nmの厚さに成膜した。 さらに、 発光材料と
して上記構造式 ( 1 7) - 3 2のスチリル化合物と A 1 Q3及び a— N PDを重量比 2 : 1 : 1で正孔輸送層に接して蒸着した。 上記構造式 ( 1 7) - 3 2のスチリル化合物と A 1 q3及びQ!—NPDとの混合層 からなる発光層の膜厚も例えば 30 nmとした。
さらに、 電子輸送性材料として上記構造式の A 1 q3を発光層に接し て蒸着した。 A 1 q3の膜厚を例えば 3 0 nmとした。
陰極材料としては Mgと A gの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば Mgと Agの混合比を 1 : 3として 200 nmの厚さに形成し、 有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 74の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nmに発光ピーク を有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 0 0 0 c dZm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光して強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 4 1 0 0時間であった。
実施例 7 5
本実施例は、 一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 7 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した ( このように作製した実施例 75の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 605 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 900 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1000時間であった。
実施例 76
本実施例は、 一般式 [I]のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) — 74のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) -74 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した このように作製した実施例 76の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下
で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 60 0 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 700 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 3 2 0 0時間であった。
実施例 77
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) - 7 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 7 5 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した , このように作製した実施例 7 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 7 0 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 280 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが. 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 00時間であった。
実施例 7 8
本実施例 ま、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7) 一 76のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 7 6 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 7 8の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 62 5 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ. 8 Vで 63 0 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが- 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 7 00時間であった。
実施例 7 9
本実施例ま、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 ( 1 7 ) - 77のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電
界発光素子を作製した例である,
構造式 (1 7) - 7 7 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
c このように作製した実施例 7 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 3 5 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 22 0 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 30 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 200時間であった。
実施例 80
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) 一 7 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 7 8 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した。 このように作製した実施例 8 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 0 0 0 c d /m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 5 0 0時間であった。
実施例 8 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1
7 ) 一 8 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7 ) — 8 1 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 8 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 1 0 n m付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ 8 Vで 9 5 0 c d /m
1の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m
2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 750時間であった。
実施例 8 2
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1
7) — 8 2のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 17 ) — 8 2 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した: このように作製し、た実施例 8 2の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 10 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ, 8 Vで 2 0 0 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 2700時間であった。
実施例 83
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1
7 ) — 8 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 17) — 83 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
c このように作製した実施例 83の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は橙色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 595 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1400 c dZm
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 500時間であった。
実施例 8 4
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7 ) - 8 4のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) - 84 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した
t このように作製した実施例 84の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 690 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 170 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 450時間であった。
実施例 85
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 8 5のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 (1 7) -85 :
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した < このように作製した実施例 85の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下
で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 1 00 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 5 3 0 0時間であった。
実施例 8 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 下記構造式 (1 7) - 8 6のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 シングルヘテロ構造の下面発光型の有機電 界発光素子を作製した例である。
構造式 ( 1 7) 8 6
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, このように作製した実施例 86の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 50 nm付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ- 8 Vで 9 0 0 c d/m
2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが. 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c d/m2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 1 6 0 0時間であった。
比較例 1
この比較例は、 上記構造式 ( 1 7) — 8のスチリル化合物と上記構造 式の A 1 d3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上記 構造式 (1 7) — 8のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発光層 として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, 素子構造: ·
素子 3 (実施例 1 2) : I TO/α -NPD ( 5 0 nm) ノ構造式 ( 1 7) 一 8のスチリル化合物 + A 1 q3 ( 5 0 nm) ZMg : A g ( 2 0 0 nm)
素子 4 (比較例 1 ) : I TO/ CK— N P D ( 5 0 nm) 化合物 ( 1 7 ) — 8 ( 5 0 nm) /M g : A g ( 2 0 0 nm)
素子 3及び素子 4の発光色はいずれも橙色であり、 実施例 1と同様に 分光測定を行った結果、 6 1 0 nm付近に発光ピークを有する同様のス ぺクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 3では 1 3 0 0時間であつたのに対して、 スチリル化合物単独 膜を発光層として使用した素子 4では 3 5 0時間となった。
比較例 2
この比較例は、 上記構造式 ( 1 7) — 1 4のスチリル化合物と上記構 造式の A 1 q3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上 記構造式 (1 7) — 1 4のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発 光層として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, 素子構造:
素子 5 (実施例 1 7) : I TO/α -NPD ( 5 0 nm) /構造式 ( 1 7) - 14のスチリル化合物 + A 1 q3 ( 5 0 nm) ZMg : A g ( 2 0 0 nm)
素子 6 (比較例 2) : I ΤΟ/α-NPD (5 0 nm) Z構造式 ( 1 7 ) - 14のスチリル化合物 (5 0 nm) ZMg : A g ( 2 00 nm) 素子 5及び素子 6の発光色はいずれも橙色であり、 実施例 1と同様に 分光測定を行った結果、 6 0 5 nm付近に発光ピークを有する同様のス ベクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 5では 3 300時間であつたのに対して、 スチリル化合物単独 膜を発光層として使用した素子 6では 600時間となった。
比較例 3
この比較例は、 上記構造式 (1 7) — 2 0のスチリル化合物と上記構 造式の A 1 Q3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上 記構造式 ( 1 7) — 20のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発 光層として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した , 素子構造:
素子 7 (実施例 2 3) : I TO/a -NPD ( 50 nm) Z構造式 ( 1 7) - 2 0のスチリル化合物 + A 1 q3 ( 5 0 nm) /Mg : A g ( 20 0 nm)
素子 8 (比較例 3) : I ΤΟ/α-NPD ( 5 0 nm) Z構造式 ( 1 7 ) - 2 0のスチリル化合物 (50 nm) ZMg : A g ( 2 00 nm)
素子 7及び素子 8の発光色はいずれも赤色であり、 実施例 1と同様に 分光測定を行った結果、 680 nm付近に発光ピークを有する同様のス ぺクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 7では 5 0 0時間であつたのに対して、 スチリル化合物単独膜 を発光層として使用した素子 8では 1 2 0時間となった。
比較例 4
この比較例は、 上記構造式 (1 7) — 26のスチリル化合物と上記構 造式 A 1 q3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上記 構造式 ( 1 7) — 2 6のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発光 層として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, 素子構造:
素子 9 (実施例 2 9) : I TO/α -NPD ( 5 0 nm) /構造式 ( 1 7) 一 2 6のスチリル化合物 + A 1 q3 (5 0 nm) ZMg : A g ( 20 0 n m)
素子 1 0 (比較例 4) : I ΤΟ/α -NPD ( 5 0 nm) ノ構造式 (1 7) - 2 6のスチリル化合物 (5 0 nm) ZMg : A g ( 20 0 η m)
素子 9及び素子 1 0の発光色はいずれも赤色であり、 実施例 1と同様 に分光測定を行った結果、 630 nm付近に発光ピ一クを有する同様の スぺクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 3 0 0 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 9では 78 0時間であつたのに対して、 スチリル化合物単独膜
を発光層として使用した素子 1 0では 1 7 0時間となった。
比較例 5
この比較例は、 上記構造式 (1 7) _ 3 2のスチリル化合物と上記構 造式の A 1 Q3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上 記構造式 (1 7) — 32のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発 光層として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, 素子構造:
素子 1 1 (実施例 3 5) : I TO/ a -N P D (50 n m) Z構造式 ( 1 7) - 3 2のスチリル化合物 + A l q3 (5 0 nm) Mg : Ag ( 200 nm)
素子 1 2 (比較例 5) : I TO/α -NPD ( 5 0 nm) /構造式 ( 1 7) - 3 2のスチリル化合物 ( 50 nm) ZMg : A g ( 2 0 0 η m)
素子 1 1及び素子 1 2の発光色はいずれも赤色であり、 実施例 1と同 様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピークを有する同様 のスぺクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 3 0 0 c dノ m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度力半減するま で、 素子 1 1では 5 5 00時間であつたのに対して、 スチリル化合物単 独膜を発光層として使用した素子 1 2では 80 0時間となった。
比較例 6
この比較例は、 上記構造式 ( 1 7) — 42のスチリル化合物と上記構 造式 A 1 Q3の混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上記構 造式 (1 7) — 42のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発光層 として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, 素子構造:
素子 1 3 (実施例 45) : I TOXa -NPD ( 50 nm) /構造式 ( 1 7) 一 42のスチリル化合物 + A 1 q3 (5 0 nm) /Mg : A g ( 2 O 0 nm)
素子 14 (比較例 6) : I TOZo!— NPD ( 50 nm) Z構造式 ( 1 7) 一 42のスチリル化合物 (5 0 nm) /Mg : A g ( 20 0 η m)
素子 1 3及び素子 14の発光色はいずれも赤色であり、 実施例 1と同 様に分光測定を行った結果、 6 5 0 nm付近に発光ピークを有する同様 のスぺクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 3 0 0 c d/m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 1 3では 1 5 5 0時間であつたのに対して、 スチリル化合物単 独膜を発光層として使用した素子 14では 2 8 0時間となった。
比較例 7
この比較例は、 上記構造式 ( 1 7) — 5 1のスチリル化合物と上記構 造式の A l d3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上 記構造式 (1 7) — 5 1のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発 光層として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した, 素子構造:
素子 1 5 (実施例 54) : I TO/a-NPD (5 0 nm) /構造式 ( 1 7) 一 5 1のスチリル化合物 + A 1 q3 ( 5 0 nm) /Mg : A g ( 2 O 0 nm)
素子 1 6 (比較例 7) : I TOZa— NPD ( 5 0 nm) /構造式
( 1 7) - 5 1のスチリル化合物 (5 0 nm) /Mg : Ag (2 0 0 n m)
素子 1 5及び素子 1 6の発光色はいずれも赤色であり、 実施例 1と同 様に分光測定を行った結果、 645 nm付近に発光ピークを有する同様 のスペクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 1 5では 1 0 5 0時間であつたのに対して、 スチリル化合物単 独膜を発光層として使用した素子 1 6では 1 80時間となった。
比較例 8
この比較例は、 上記構造式 ( 1 7) — 5 5のスチリル化合物と上記構 造式の A 1 Q3との混合層を電子輸送性発光層として用いた素子と、 上 記構造式 ( 1 7) - 5 5のスチリル化合物のみの単独膜を電子輸送性発 光層として用いた素子の素子特性を比較した例である。
層構造、 成膜法とも実施例 2に準拠して有機電界発光素子を作製した。 素子構造:
素子 1 7 (実施例 5 8) : I TO/a -NPD ( 5 0 nm) /構造式 ( 1 7) — 5 5のスチリル化合物 + A 1 q3 (5 0 nm) /Mg : A g ( 20 0 nm)
素子 1 8 (比較例 8) : I TOZa— NPD (5 0 nm) /構造式 ( 1 7) - 5 5のスチリル化合物 (5 0 nm) ZMg : A g ( 2 0 0 η m)
素子 1 7及び素子 1 8の発光色はいずれも橙色であり、 実施例 1と同 様に分光測定を行った結果、 5 90 nm付近に発光ピークを有する同様 のスペクトルが得られた。
これらの有機電界発光素子に対して初期輝度 30 0 c d/m2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で、 素子 1 7では 2 5 0時間であつたのに対して、 スチリル化合物単独 膜を発光層として使用した素子 1 8では 70時間となった。
実施例 87
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7 ) - 32のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
まず、 真空蒸着装置中に、 1 0 0 nmの厚さの銀合金と、 更にその上 部に成膜された 1 0 nmの厚さの I TOとからなる陽極が一表面に形成 された 30 mmx 3 0 mmのガラス基板をセッティングした。 蒸着マス クとして、 複数の 2. 0 mmX 2. 0 mmの単位開口を有する金属マス クを基板に近接して配置し、 真空蒸着法により 1 0— 4 P a以下の真空下 で下記構造式の 2— TNATAを例えば 20 nm成膜し、 続いてその上 に、 ひ — NPDを例えば 43 nmの厚さに成膜した。 蒸着レートは各々 0. 1 nm/秒とした。
2 - TNAT A :
更に、 上記構造式 ( 1 7) — 3 2のスチリル化合杨と電子輸送性材料 である A 1 Q3とを重量比 1 : 1で混合した層を正孔輸送層に接して蒸 着した。 上記構造式 ( 1 7) — 3 2のアミノスチリル化合物と A 1 q3
とからなる電子輸送層 (兼発光層) の膜厚も例えば 30 nmとし、 蒸着 レートは各々 0. 2 nmZ秒とした。
更に、 その上に、 電子輸送層として A 1 Q3を例えば 36 nmの厚さ に成膜した。
陰極材料としては Mgと A gの混合膜を採用し、 これも蒸着により、 例えば M gと A gの混合比を 5 : 1として 12 nmの厚さに形成し、 第 6図に示した如き有機電界発光素子を作製した。
このように作製した実施例 87の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ 8 Vで 850 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化させた際、 輝度が半減するま で 8300時間であった。
実施例 88
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 (1 7) 一 33のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 87に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 88の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 640 nm付近に発光ピ
—クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ,
8 Vで 9 0 0 c d Zm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが, 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 7 0 0 0時間であった。
実施例 8 9
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7 ) — 3 4のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 8 9の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1 と同様に分光測定を行った結果、 6 4 3 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 8 0 0 c d Zm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣ィ匕は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 6 0 0 0時間であった。
実施例 9 0
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7 ) 一 2 7のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d 3との混合層を電 子輸送' ['生発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した
例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 0の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 6 5 0 c d Zm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 2 2 0 0時間であった。
実施例 9 1
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7 ) — 2 8のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 d 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 1の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 2 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 6 8 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流
値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 3500時間であった。 - 実施例 92
本実施例は、 一般式 [I] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7) 一 2 9のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 2の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 645 nm付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 660 c d/m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 300 c dZm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 3800時間であった。
実施例 93
本実施例は、 一般式 [ I] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1 7) - 3 0のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。 .
このように作製した実施例 93の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下
で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧—輝度測定を行ったところ、 8 Vで 7 0 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 3 3 0 0時間であった。
実施例 9 4
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 (1 7 ) 一 3 1のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 4の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 4 0 n m付近に発光ピ —クを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 1 0 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 6 0 0 0時間であった。
実施例 9 5
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1
7 ) — 2 0のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 5の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 2 0 0 c d Zm2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 5 0 0時間であった。
実施例 9 6
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 ( 1
7 ) 一 2 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 6の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 5 5 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、
8 Vで 2 1 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d /m2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 3 5 0時間であった。
実施例 9 7
本実施例は、 一般式 [ I ] のスチリル化合物のうち、 上記構造式 (1 7 ) 一 1 3のスチリル化合物と、 上記構造式の A 1 Q 3との混合層を電 子輸送性発光層として用い、 上面発光型の有機電界発光素子を作製した 例である。
層構造、 成膜法ともに実施例 8 7に準拠して有機電界発光素子を作製 した。
このように作製した実施例 9 7の有機電界発光素子に、 窒素雰囲気下 で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。 発光色は赤色であ り、 実施例 1と同様に分光測定を行った結果、 6 3 0 n m付近に発光ピ ークを有するスペクトルを得た。 また、 電圧一輝度測定を行ったところ、 8 Vで 1 8 0 0 c d /m2の輝度が得られた。
この有機電界発光素子を作製後、 窒素雰囲気下に 1ヶ月間放置したが、 素子劣化は観察されなかった。 また、 初期輝度 3 0 0 c d Zm2で電流 値を一定に通電して連続発光し、 強制劣化された際、 輝度が半減するま で 2 5 0 0時間であった。
本発明の有機電界発光素子及び発光装置によれば、 発光領域を有する 有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、 前記有機層の構成層の少なくとも 1層が、 前記一般式 [ I ]で表されるス チリル化合物の少なくとも 1種と、 電荷輸送能を持つ材料とを含む混合 層からなっているので、 高輝度、 高信頼性であって熱安定性も良好であ り、 赤色等の比較的長波長の発光色を任意に選択でき、 色純度が良好な
有機電界発光素子を提供することができる。