KR20150017708A - 청색 발광 화합물 - Google Patents
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Abstract
화학식 (I)을 갖는 화합물이 제공된다.
화학식에서: R1-4는 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 중수소화 아릴, 또는 전자-흡인 기이고; R5는 H, D, 알킬, 아릴, 중수소화 알킬, 또는 중수소화 아릴이며; R6 내지 R9는 동일하거나 상이하고, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 또는 중수소화 아릴이다. R1-4 중 하나 이상은 전자-흡인 기이다.
화학식에서: R1-4는 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 중수소화 아릴, 또는 전자-흡인 기이고; R5는 H, D, 알킬, 아릴, 중수소화 알킬, 또는 중수소화 아릴이며; R6 내지 R9는 동일하거나 상이하고, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 또는 중수소화 아릴이다. R1-4 중 하나 이상은 전자-흡인 기이다.
Description
관련 출원 데이타
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에, 2012년 4월 23일자로 출원된 미국 가출원 제61/636845호의 우선권을 주장하며, 이는 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 개시는 일반적으로 청색 발광 화합물, 및 전자 소자에서의 그의 용도에 관한 것이다.
디스플레이를 구성하는 발광 다이오드와 같이 빛을 방출하는 유기 전자 소자가 많은 상이한 종류의 전자 장비에 존재한다. 그러한 소자 모두에서, 유기 활성 층이 2개의 전기 접촉 층 사이에 개재된다. 적어도 하나의 전기 접촉 층은 광투과성이어서 광이 전기 접촉 층을 통과할 수 있다. 유기 활성 층은 광투과성 전기 접촉 층을 가로질러 전기를 인가할 때 전기 접촉 층을 통해 광을 발광한다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것은 널리 공지되어 있다. 단순한 유기 분자, 예를 들어 안트라센, 티아다이아졸 유도체 및 쿠마린 유도체가 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 금속 착물, 특히 이리듐 및 백금 착물 또한 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 일부 경우에는 이들 소분자 화합물이 도판트로서 호스트 재료 내에 존재하여 가공 및/또는 전자 특성을 개선한다.
새로운 발광 화합물에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
요약
화학식 I을 갖는 화합물이 제공된다:
여기서:
R1-4는 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 중수소화 아릴, 및 전자-흡인 기로 구성된 군으로부터 선택되고;
R5는 H, D, 알킬, 아릴, 중수소화 알킬, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
R6 내지 R9는 동일하거나 상이하고, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
다만, R1-4 중 하나 이상은 전자-흡인 기이다.
제1 전기 접촉 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하며, 광활성 층이 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자 또한 제공된다.
전기의 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적이며, 첨부된 특허청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명을 제한하지 않는다.
실시 형태는, 본 명세서에 제시되는 개념의 이해를 돕기 위해 수반되는 도면에서 설명된다.
<도 1>
도 1은 유기 발광 소자의 예시를 포함한다.
<도 2>
도 2는 유기 발광 소자의 다른 예시를 포함한다.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
<도 1>
도 1은 유기 발광 소자의 예시를 포함한다.
<도 2>
도 2는 유기 발광 소자의 다른 예시를 포함한다.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
많은 태양 및 실시 형태가 위에서 설명되었으며, 이는 단지 예시적이며 제한하지 않는다. 본 명세서를 읽은 후에, 숙련자는 다른 태양 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 기타 특징 및 이익이 하기 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의와 해설에 대해 다루며, 화학식 I을 갖는 화합물, 합성, 소자에 대해 이어지고, 마지막으로 실시예가 이어진다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에 기술되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 일부 용어를 정의 또는 해설하기로 한다.
용어 "알콕시"는 산소를 통해 부착되는 화학식 -OR(여기서, R은 알킬임)을 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "알킬"은 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것으로, 선형, 분지형 또는 환형 기를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 알킬은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "방향족 화합물"은 비편재된 파이 전자(delocalized pi electron)를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다.
용어 "아릴"은 하나의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 단일 고리를 갖는 기, 및 단일 결합에 의해 연결될 수 있거나 또는 함께 융합될 수 있는 다중 고리를 갖는 기를 포함한다. 이 용어는 헤테로아릴을 포함하고자 하는 것이다. 용어 "아릴렌"은 2개의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "아릴옥시"는, 산소를 통해 부착되는, 화학식 -OAr(여기서, Ar은 아릴임)을 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다.
층, 재료, 부재, 또는 구조와 관련하여 용어 "전하 수송"은, 이러한 층, 재료, 부재, 또는 구조가, 상대적 효율 및 전하의 적은 손실을 가지면서 이러한 층, 재료, 부재, 또는 구조의 두께를 통과하여 이러한 전하의 이동을 촉진함을 의미하고자 하는 것이다. 정공 수송 재료는 양전하를 촉진하며; 전자 수송 재료는 음전하를 촉진한다. 발광 재료가 또한 일부 전하 수송 특성을 가질 수 있지만, 용어 "전하 수송 층, 재료, 부재, 또는 구조"는 주된 기능이 발광인 층, 재료, 부재, 또는 구조를 포함하려는 것은 아니다.
용어 "중수소화"는, 탄소에 부착된 하나 이상의 수소가 중수소에 의해 대체되었음을 의미하고자 하는 것이다. 문자 "D"는 중수소를 의미하기 위해 사용된다. 용어 "중수소화 유사체"는, 탄소에 부착된 하나 이상의 이용가능한 수소가 중수소로 대체된 화합물 또는 기의 구조적 유사체를 지칭한다. "중수소화"가 존재하는 경우, 재료는 중수소화된다. 중수소화된 화합물 또는 중수소화된 유사체에서, 중수소는 자연 존재비 수준의 적어도 100 배로 존재한다.
용어 "도판트"는, 호스트 재료를 포함하는 층 내부에서, 그러한 재료의 부재 하에서의 층의 전자적 특성(들) 또는 방사(radiation)의 방출, 수용, 또는 여과의 파장(들)과 비교하여 층의 전자적 특성(들) 또는 방사의 방출, 수용, 또는 여과의 목표 파장(들)을 변경시키는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "전자 흡인"은, 치환기를 지칭할 때, 방향족 고리의 전자 밀도를 감소시킬 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 전자-흡인 기("EWG": electron-withdrawing group)는 플루오로, 시아노, 퍼플루오로알킬, 니트로, 및 -SO2R(여기서 R은 알킬 또는 퍼플루오로알킬임)로 구성된 군으로부터 선택된다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 상이한 원자로 대체되었음을 의미한다. 일부 실시 형태에서, 상이한 원자는 N, O 또는 S이다.
용어 "호스트 재료"는 도판트가 첨가될 수 있는, 통상적으로 층의 형태인 재료를 의미하고자 하는 것이다. 호스트 재료는 전자적 특성(들) 또는 방사를 방출, 수용 또는 여과하는 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다.
용어 "발광 재료" 및 "방출체"(emitter)"는(발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "청색 발광 재료"는 대략 445 내지 490 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "녹색 발광 재료"는 대략 495 내지 570 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "주황색 발광 재료"는 대략 590 내지 620 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "적색 발광 재료"는 대략 620 내지 750 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "황색 발광 재료"는 대략 570 내지 590 nm 범위의 파장에서 방출 최대값을 갖는 방사를 방출할 수 있는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
"층"이라는 용어는 "필름"이라는 용어와 상호 교환 가능하게 사용되고, 원하는 영역을 덮는 코팅을 말한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 상기 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 시각 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 작거나, 또는 단일 서브픽셀만큼 작을 수 있다. 층 및 필름은 증착, 액체 침착(연속 및 불연속 기술), 및 열 전사를 포함한, 임의의 종래의 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 분무 코팅, 및 연속식 노즐 코팅 또는 인쇄를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
용어 "유기 전자 소자" 또는 때때로 단지 "전자 소자"는 하나 이상의 유기 반도체 층 또는 재료를 포함하는 소자를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "광활성"은 (발광 다이오드 또는 화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하거나 (광검출기 또는 광전지에서와 같이) 방사 에너지에 응답하고 인가된 바이어스 전압의 존재 또는 부재 하에 신호를 발생시키는 재료 또는 층을 지칭한다.
용어 "2차 알킬"은 2개의 다른 탄소에 결합된 탄소를 통해 부착된 알킬 기를 지칭한다. 2차 알킬은 모노사이클릭 알킬을 포함한다.
용어 "실릴"은 기 R3Si-(여기서 R은 H, D, C1 내지 C20 알킬, 중수소화 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 또는 중수소화 아릴임)를 지칭한다. 일부 실시 형태에서, R 알킬 기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 치환된다. 일부 실시 형태에서, 알킬, 플루오로알킬, 또는 아릴 기는 중수소화된다.
용어 "3차 알킬"은 3개의 다른 탄소에 결합된 탄소를 통해 부착된 알킬 기를 지칭한다.
달리 표시되지 않는다면, 모든 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 알킬, 알콕시, 아릴, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 명세서에서, 명백하게 달리 기술되거나 사용 맥락에 의해 반대로 지시되지 않으면, 본 명세서의 요지의 실시 형태가 소정의 특징부 또는 요소를 포함하거나, 비롯하거나, 함유하거나, 갖거나, 이로 이루어지거나 이에 의해 또는 이로 구성되는 것으로서 기술되거나 설명된 경우에, 명백하게 기술되거나 설명된 것들에 더하여 하나 이상의 특징부 또는 요소가 실시 형태에 존재할 수 있다. 본 명세서에 개시된 요지의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 본질적으로 이루어지는 것으로서 설명되는데, 이 실시 형태에서는 실시 형태의 작동 원리 또는 구별되는 특징을 현저히 변화시키는 특징부 또는 요소가 실시 형태 내에 존재하지 않는다. 본 명세서에 기재된 요지의 추가의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 이루어지는 것으로서 기재되는데, 이 실시 형태에서 또는 그의 크지 않은 변형예에서는 구체적으로 언급되거나 기재된 특징부 또는 요소만이 존재한다.
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소 및 구성요소를 설명하기 위해 이용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 일반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기술은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
원소의 주기율표 내의 컬럼(column)에 대응하는 족(group) 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition(2000-2001)]에 나타난 바와 같은 "새로운 표기(New Notation)" 규정을 사용한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 포함된다. 상충되는 경우에는, 정의를 비롯하여 본 명세서가 좌우할 것이다. 또한 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 한정하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에 기재되지 않은 경우, 특정 재료, 가공 작업, 및 회로에 관한 많은 상세 사항은 관용적인 것이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광전지, 및 반도체 부재 기술 분야의 교재 및 기타 출처에서 확인할 수 있다.
2. 화학식 I을 갖는 화합물
본 명세서에 기재된 새로운 화합물은 화학식 I을 갖는다:
여기서:
R1-4는 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 중수소화 아릴, 및 전자-흡인 기로 구성된 군으로부터 선택되고;
R5는 H, D, 알킬, 아릴, 중수소화 알킬, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
R6 내지 R9는 동일하거나 상이하고, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
다만, R1-4 중 하나 이상은 전자-흡인 기이다. 일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 방출 재료로서 유용하다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 청색 방출 재료이다.
화학식 I을 갖는 화합물은 단독으로 사용하거나 호스트 재료 내의 도판트로 사용할 수 있다.
화학식 I을 갖는 화합물은 통상적으로 사용되는 많은 유기 용매에 가용성이다. 이들 화합물의 용액은 상기 논의된 바와 같은 기술을 사용하는 액체 침착에 사용할 수 있다.
의외로, 화학식 I에 나타낸 치환 패턴을 갖는 화합물은 소자에서 개선된 효율을 갖는다는 것이 확인되었다. 이는 모든 유형의 소자에서, 특히 조명 응용에 있어서, 에너지 소비를 감소시키기에 유리하다.
R1-4 중 하나 이상은 전자-흡인 기이다. 일부 실시 형태에서, 전자-흡인 기("EWG")는 플루오로, 시아노, 퍼플루오로알킬, 니트로, 및 -SO2R(여기서 R은 알킬 또는 퍼플루오로알킬임)로 구성된 군으로부터 선택된다. R1-4 중 하나 초과가 EWG인 경우, 그 기들은 동일하거나 상이할 수 있다.
일부 실시 형태에서, R1은 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 및 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R1은 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 및 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R1은 H 및 D로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R1은 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴이다.
일부 실시 형태에서, R1은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며, 여기서 상기 기 중 임의의 것은, 1 내지 10개의 탄소를 가진 알킬 기 또는 1 내지 10개의 탄소를 가진 중수소화 알킬 기인 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, R1은 페닐, 톨릴, 자일릴, 메시틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R2는 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴, 및 EWG로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R2는 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴이다.
일부 실시 형태에서, R2는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며, 여기서 상기 기 중 임의의 것은 1 내지 10개의 탄소를 가진 알킬 기인 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, R2는 페닐, 톨릴, 자일릴, 메시틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R2는 H, D, F, 및 퍼플루오로알킬로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R3은 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 및 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R3은 H 및 D로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R3은 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴이다.
일부 실시 형태에서, R3은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며, 여기서 상기 기 중 임의의 것은 1 내지 10개의 탄소를 가진 알킬 기인 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, R3은 페닐, 톨릴, 자일릴, 메시틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R4는 H, D, F, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴, 및 EWG로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R4는 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴이다.
일부 실시 형태에서, R4는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며, 여기서 상기 기 중 임의의 것은 1 내지 10개의 탄소를 가진 알킬 기인 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, R4는 페닐, 톨릴, 자일릴, 메시틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R4는 H, D, F, 및 퍼플루오로알킬로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R5는 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 및 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R5는 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 및 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R5는 H 및 D로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R5는 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴이다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 하나 이상은 1 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 1 내지 10개; 일부 실시 형태에서는 3 내지 8개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 하나 이상은 2차 또는 3차 알킬 기이다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 하나 이상은 2-프로필, 2-부틸, 2-펜틸, 사이클로헥실, 메틸사이클로헥실, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 하나는 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이고, R6 내지 R9 중 다른 것들은 H 또는 D이다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 하나는 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이다.
일부 실시 형태에서, R8 및 R9 중 하나는 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴이다.
일부 실시 형태에서, R8 및 R9 중 하나는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며, 여기서 상기 기 중 임의의 것은, 1 내지 10개의 탄소를 가진 알킬 기 또는 중수소화 알킬 기인 하나 이상의 치환체를 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, R8 및 R9 중 하나는 페닐, 톨릴, 자일릴, 메시틸, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9는 H 및 D로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9는 모두 D이다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 2개는 동일하거나 상이하며 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이고, R6 내지 R9 중 2개는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서, 알킬 또는 중수소화 알킬은 1 내지 10개의 탄소를 갖는다.
일부 실시 형태에서, R6 내지 R9 중 3개는 동일하거나 상이하며 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이고, R6 내지 R9 중 1개는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서, 알킬 또는 중수소화 알킬은 1 내지 10개의 탄소를 갖는다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4 중 하나 이상은 EWG이다. 일부 실시 형태에서는, R2 및 R4 양자 모두가 EWG이다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4는 동일하다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4는 동일하며 EWG이다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4는 F 또는 퍼플루오로알킬이다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4는 F 또는 CF3이다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4는 F 또는 퍼플루오로알킬이고, R6 내지 R9 중 하나 이상은 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이다.
일부 실시 형태에서, R2 및 R4는 F 또는 CF3이고, R6 내지 R9 중 하나 이상은 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬이다.
화학식 I을 갖는 화합물의 일부 실시 형태에는, 하기의 것들의 임의의 조합이 존재할 수 있다:
(i) 화합물의 하나 이상의 부분에 중수소화가 존재함;
(ii) R1이 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 또는 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴임;
(iii) R2가 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴, F, 또는 퍼플루오로알킬임;
(iv) R3이 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 또는 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬임;
(v) R4가 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴, F, 또는 퍼플루오로알킬임;
(vi) R5가 H 또는 D임;
(vii) R6이 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 또는 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴임;
(viii) R7이 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 또는 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴임;
(ix) R8이 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 또는 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴임;
(x) R9가 H, D, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬, 또는 6 내지 20개의 탄소를 갖는 중수소화 아릴임;
(xi) R6 내지 R9 중 하나 이상이 알킬, 아릴, 또는 그의 중수소화 유사체이거나, R6 내지 R9 모두가 H 또는 D임;
(xii) R2 및 R4가 F 또는 퍼플루오로알킬임.
상기 실시 형태 중 어느 하나는, 서로 배타적이지 않은 한, 하나 이상의 다른 실시 형태와 조합될 수 있다. 예를 들어, R1이 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 및 1 내지 10개의 탄소를 갖는 중수소화 알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 실시 형태를, R2가 6 내지 20개의 탄소; 일부 실시 형태에서는 6 내지 12개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴인 실시 형태와 조합할 수 있다. 상기에 논의된 상호 배타적이지 않은 다른 실시 형태에 대해서도 동일하게 적용된다. 당업자는 실시 형태가 상호 배타적이지 않은 것을 이해할 것이고, 따라서 본 출원에 의해서 고려되지 않은 실시 형태의 조합을 쉽게 결정할 수 있을 것이다.
화학식 I을 갖는 화합물의 예는 하기에 나타낸 화합물 B1 내지 B8을 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
3. 합성
화학식 I을 갖는 화합물에서 페닐-피라졸로피리딘 리간드는 공지의 합성 방법을 사용하여 일반적으로 제조할 수 있다. 예시적인 하나의 방법에서는, 치환되거나 비치환된 N-벤조일피리디늄 일라이드를 치환되거나 비치환된 (E)-(2-요오도비닐)벤젠과 반응시킨다.
미국 특허 제6,670,645호(Grushin et al.) 및 문헌[Komo et al., Chem. Lett., 32, 252 (2003)]에 기재된 바와 같이, 공지의 합성 기술을 사용하여 전기의 리간드("L")를 Ir(III)에 착물화시킬 수 있다. 예시적인 하나의 방법은 3-단계 합성을 사용한다. 먼저, 2-에톡시에탄올 및 물의 가열된 혼합물 내에서 이리듐(III) 클로라이드 수화물과 과량의 리간드 L의 반응에 의해 "L2IrCl 이량체"를 형성시킨다. 그 다음에, L2IrCl 이량체와 은 트라이플레이트의 반응에 의해 이리듐 트라이플레이트를 제조할 수 있다. 마지막으로, 환류 중인 2-에톡시에탄올 내에서 이리듐 트라이플레이트를 과량의 리간드 L과 반응시켜 고리금속화 IrL3 화합물을 fac-이성체로서 수득할 수 있다.
부가적인 상세 사항은 실시예에서 확인된다.
4. 소자
본 명세서에 기재된 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자는 (1) 전기 에너지를 방사로 변환하는 소자(예를 들어, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 조명 장치, 조명 기기(luminaire), 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예를 들어, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기, 바이오센서), (3) 방사를 전기 에너지로 변환하는 소자(예를 들어, 광기전 소자 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예를 들어, 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하나, 이로 제한되지 않는다.
유기 전자 소자 구조의 일례를 도 1에 도시한다. 소자(100)는 제1 전기 접촉 층인 애노드 층(110)과 제2 전기 접촉 층인 캐소드 층(160), 및 그 사이의 광활성 층(140)을 갖는다. 애노드에 인접하여 정공 주입 층(120)이 존재한다. 정공 주입 층에 인접하여, 정공 수송 재료를 포함하는 정공 수송 층(130)이 존재한다. 캐소드에 인접하여, 전자 수송 재료를 포함하는 전자 수송 층(150)이 존재할 수 있다. 선택 사양으로서, 소자는 애노드(110) 옆의 하나 이상의 추가적인 정공 주입 또는 정공 수송 층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(160) 옆의 하나 이상의 추가적인 전자 주입 또는 전자 수송 층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
층(120 내지 150)을 개별적으로 그리고 집합적으로 활성 층이라고 지칭한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 도 2에 도시된 바와 같이 픽셀화된다. 소자(200)에서, 층(140)은 층 전반에서 반복되는 픽셀 또는 서브픽셀 단위(141, 142, 143)로 나누어진다. 각각의 픽셀 또는 서브픽셀 단위는 상이한 색을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 서브픽셀 단위는 적색, 녹색, 및 청색을 위한 것이다. 도면에는 3종의 서브픽셀 단위가 도시되어 있지만, 2종의 또는 3종 초과의 단위가 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 상이한 층은 하기 범위의 두께를 가진다: 애노드(110), 500 내지 5000 Å, 일부 실시 형태에서는 1000 내지 2000 Å; 정공 주입 층(120), 50 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å; 정공 수송 층(120), 50 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å; 광활성층(130), 10 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å; 층(140), 50 내지 2000 Å, 일부 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å; 캐소드(150), 200 내지 10000 Å, 일부 실시 형태에서는 300 내지 5000 Å. 소자 내의 전자-정공 재조합 구역의 위치, 및 이에 따른 소자의 방출 스펙트럼은 각각의 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 층 두께의 목적하는 비율은 사용되는 재료의 정확한 성질에 따라 달라질 것이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 청색 방출 색을 갖는, 광활성 층(140) 내의 방출 재료로서 유용하다. 그들은 단독으로 사용하거나 하나 이상의 호스트 재료 내의 도판트로서 사용할 수 있다.
실시 형태에서 제시된 화학식 I의 임의의 화합물, 특정 실시 형태, 및 상기 논의된 실시 형태의 조합이 소자 내에 사용될 수 있다.
A. 광활성 층
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트 재료, 및 도판트로서 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 도판트로서 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트 재료, 및 도판트로서 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료, 및 도판트로서 화학식 I을 갖는 화합물로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료가 존재하는 경우, 화학식 I을 갖는 도판트 대 총 호스트 재료의 중량 비율은 1:99 내지 40:60; 일부 실시 형태에서는 5:95 내지 30:70; 일부 실시 형태에서는 10:90 내지 20:80의 범위이다.
일부 실시 형태에서, 호스트의 삼중항 에너지 수준은, 그것이 방출을 켄칭(quenching)하지 않도록, 도판트의 것보다 더 높다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 카르바졸, 인돌로카르바졸, 트라이아진, 아릴 케톤, 페닐피리딘, 피리미딘, 페난트롤린, 트라이아릴아민, 그의 중수소화 유사체, 그의 조합, 및 그의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 백색 광을 방출하도록 의도된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은, 전체적인 방출이 백색이도록, 호스트, 화학식 I의 화합물, 및 상이한 색을 방출하는 하나 이상의 부가적인 도판트를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트, 화학식 I을 갖는 제1 도판트, 및 제2 도판트로 본질적으로 구성되며, 여기서 제2 도판트는 제1 도판트와는 상이한 색을 방출한다. 일부 실시 형태에서, 제2 도판트의 방출 색은 황색이다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 호스트, 화학식 I을 갖는 제1 도판트, 제2 도판트, 및 제3 도판트로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 제2 도판트의 방출 색은 적색이고 제3 도판트의 방출 색은 녹색이다.
임의의 종류의 전계발광("EL": electroluminescent) 재료를 제2 및 제3 도판트로 사용할 수 있다. EL재료는 소분자 유기 형광 화합물, 발광 금속 착물, 공액 중합체, 및 그의 혼합물을 포함하나, 이로 제한되지 않는다. 형광 화합물의 예에는 크라이센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 안트라센, 티아다이아졸, 이들의 유도체, 이들의 아릴아미노 유도체, 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 금속 착물의 예에는 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3)과 같은 금속 킬레이트(metal chelated) 옥사이노이드 화합물과, 고리금속화(cyclometalated) 이리듐 및 백금 전기발광 화합물, 예를 들어 미국 특허 제6,670,645호(Petrov 등) 및 공개된 PCT 출원 WO 03/063555호 및 WO 2004/016710호에 개시된 페닐피리딘, 페닐퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와 이리듐의 착물, 및 예를 들어 공개된 PCT 출원 WO 03/008424호, WO 03/091688호 및 WO 03/040257호에 기술된 유기금속 착물, 및 그의 혼합물을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 공액 중합체의 예에는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 그 공중합체, 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
적색, 주황색, 및 황색 발광 재료의 예는 페놀퀴놀린 또는 페닐아이소퀴놀린 리간드를 갖는 Ir의 착물, 페리플란텐, 플루오란텐 및 페릴렌을 포함하나, 이로 제한되지 않는다. 적색 발광 재료는, 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 출원 공보 제2005-0158577호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 제2 및 제3 도판트는 Ir 또는 Pt의 고리금속화 착물이다.
b. 기타 소자 층
소자 내의 기타 층은 그러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 재료로 만들어질 수 있다.
애노드(110)는 양전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이는, 예를 들어 금속, 혼합된 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물을 함유하는 재료로 만들어질 수 있고, 또는 전도성 중합체 및 이의 혼합물일 수 있다. 적합한 금속에는 제11족 금속, 제4, 5 및 6족의 금속 및 제8-10족 전이 금속이 포함된다. 애노드가 광투과성이라면, 12, 13 및 14족 금속의 혼합-금속 산화물, 예를 들어 인듐-주석-산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드는 또한 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature vol. 357, pp 477 479 (11 June 1992)]에 기재된 바와 같이 폴리아닐린과 같은 유기 재료를 포함할 수 있다. 발생된 빛의 관찰이 가능하도록, 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명해야 한다.
정공 주입 층(120)은 정공 주입 재료를 포함하며, 유기 전자 소자에서 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진 또는 개선하는 다른 측면들을 포함하지만 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 정공 주입 층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체성 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다.
정공 주입 층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 적어도 하나의 전기 전도성 중합체 및 적어도 하나의 플루오르화 산 중합체를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 콜로이드-형성 중합체성 산으로 도핑된 전기 전도성 중합체의 수성 분산액으로부터 제조된다. 그러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004/0102577호, 제2004/0127637호, 제2005/0205860호, 및 국제특허 공개 WO 2009/018009호에 기재되어 있다.
층(130)에 대한 다른 정공 수송 재료의 예는 예를 들어, 문헌 [Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는, N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(TPD), 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노)페닐]사이클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민(PDA), a-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌(TPS), p-(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존(DEH), 트라이페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TTB), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘( -NPB), 및 포르피린계 화합물(porphyrinic compound), 예를 들어 구리 프탈로시아닌이다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 정공 수송 중합체를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 중합체는 다이스티릴아릴 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 둘 이상의 융합된 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 아센이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "아센"이라는 용어는 둘 이상의 오르토-융합된 벤젠 고리를 직선형 배열로 포함하는 탄화수소 부모 성분을 말한다. 통상적으로 사용되는 기타 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)-폴리실란, 및 폴리아닐린이다. 전술된 것과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 또한 얻을 수 있다. 일부 경우에는, 트라이아릴아민 중합체, 특히 트라이아릴아민-플루오렌 공중합체를 사용한다. 일부 경우에, 중합체 및 공중합체는 가교결합성이다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도판트를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도판트로 도핑된다. p-도판트의 예는, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄(F4-TCNQ: tetrafluorotetracyanoquinodimethane) 및 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭-3,4,9,10-다이언하이드라이드(PTCDA: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4,9,10-dianhydride)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
층(150)에 사용할 수 있는 전자 수송 재료의 예에는, 금속 퀴놀레이트 유도체, 예를 들어 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(p-페닐페놀레이토) 알루미늄(BAlq), 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀레이토)하프늄(HfQ: tetrakis-(8-hydroxyquinolato)hafnium) 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀레이토)지르코늄(ZrQ: tetrakis-(8-hydroxyquinolato)zirconium); 및 아졸 화합물, 예를 들어 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(TAZ) 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠(TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예를 들어 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(DDPA) 및 그 혼합물이 포함되지만, 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 n-도판트를 추가로 포함한다. N-도판트 재료는 주지되어 있다. n-도판트는, 1족 및 2족 금속; 1족 및 2족 금속 염, 예를 들어 LiF, CsF, 및 Cs2CO3; 1족 및 2족 금속 유기 화합물, 예를 들어 Li 퀴놀레이트; 및 분자 n-도판트, 예를 들어 류코 염료, 금속 착물, 예를 들어 W2(hpp)4(여기서 hpp=1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도-[1,2-a]-피리미딘임) 및 코발토센, 테트라티아나프타센, 비스(에틸렌다이티오)테트라티아풀발렌, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼, 및 이량체, 올리고머, 중합체, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼의 폴리사이클 및 다이스피로 화합물을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
캐소드(160)는 전자 또는 음전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 낮은 일 함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속(예를 들어, Li, Cs), 2족(알칼리 토류) 금속, 12족 금속(희토류 원소 및 란탄족 및 악티늄족 원소 포함)으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 재료와 더불어 그의 조합을 사용할 수 있다.
알칼리 금속-함유 무기 화합물, 예를 들어, LiF, CsF, Cs2O 및 Li2O, 또는 Li-함유 유기금속 화합물 또한 유기 층(150)과 캐소드 층(160) 사이에 침착시켜 작동 전압을 낮출 수 있다. 이러한 층(도시하지 않음)을 전자 주입 층이라고 부를 수 있다.
유기 전자 소자 내에 다른 층을 갖는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 주입되는 양전하의 양을 제어하고/하거나 층의 밴드갭 매칭(band-gap matching)을 제공하거나 또는 보호 층으로서 작용하는 층(도시되지 않음)이 애노드(110)과 정공 주입 층(120) 사이에 있을 수 있다. 당업계에 공지된 층, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌, 규소 옥시-니트라이드, 플루오로탄소, 실란, 또는 Pt와 같은 금속의 초박층(ultra-thin layer)을 사용할 수 있다. 대안적으로, 애노드 층(110), 활성 층(120), (130), (140), 및 (150), 또는 캐소드 층(160)의 일부 또는 전부를 표면 처리하여 전하 담체 수송 효율을 증가시킬 수 있다. 각각의 성분 층의 재료의 선정은 바람직하게는, 방출체 층 내의 양전하 및 음전하의 균형을 맞추어 높은 전계발광 효율을 갖는 소자를 제공하도록 결정한다.
각각의 기능 층은 하나 초과의 층으로 이루어질 수 있는 것으로 이해된다.
c. 소자 제작
소자 층들은 증착, 액체 침착, 및 열전사를 포함하는 임의의 침착 기술 또는 기술들의 조합에 의해 형성될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 소자는 정공 주입 층, 정공 수송 층 및 광활성 층의 액체 침착, 및 애노드, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 캐소드의 증착에 의해서 제작된다.
정공 주입 층은 그것이 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 주입 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층을 위한 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층을 위한 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 구성된다.
정공 주입 재료는 0.5 내지 10 중량%의 양으로 액체 매질 중에 존재할 수 있다.
정공 주입 층은 임의의 연속식 또는 불연속식 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 스핀 코팅에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 연속 노즐 인쇄에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 슬롯-다이 코팅에 의해 적용된다.
액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
정공 수송 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 수송 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층을 위한 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층을 위한 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층을 위한 액체 매질은 방향족 유기 용매를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층을 위한 액체 매질은 클로로포름, 다이클로로메탄, 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 아니솔, 방향족 에테르, 방향족 에스테르, 및 그의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 유기 액체를 포함한다.
정공 수송 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다.
정공 수송 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 스핀 코팅에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 연속 노즐 인쇄에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 슬롯-다이 코팅에 의해 적용된다.
액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
광활성 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 광활성 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층을 위한 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층을 위한 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 구성된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층을 위한 액체 매질은 방향족 용매를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층을 위한 액체 매질은 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 아니솔, 2-부탄온, 3-펜탄온, 부틸 아세테이트, 아세톤, 자일렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 테트라하이드로퓨란, 다이에틸 에테르, 트라이플루오로톨루엔, 방향족 에테르, 방향족 에스테르, 및 그의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재한다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 광활성 재료를 사용할 수 있다.
광활성 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 스핀 코팅에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 잉크젯 인쇄에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 연속 노즐 인쇄에 의해 적용된다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 슬롯-다이 코팅에 의해 적용된다.
액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 증착에 의해 침착된다. 전자 수송 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그것은 진공 하에서 열 증발에 의해 침착된다.
일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 증착에 의해 침착된다. 전자 주입 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그것은 진공 하에서 열 증발에 의해 침착된다.
일부 실시 형태에서, 캐소드는 증착에 의해 형성된다. 캐소드는 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그것은 진공 하에서 열 증발에 의해 침착된다.
실시예
본 명세서에 기재된 개념을 하기 실시예에 추가로 설명할 것인데, 하기 실시예는 특허청구범위에 기재된 본 발명의 범주를 한정하지 않는다.
합성 실시예 1.
본 실시예는 화합물 B1의 제조를 예시한다.
THF(15 mL) 중의 메틸렌 다이요오다이드(29.4 g, 109.7 mmol)의 용액을 암소에서 질소 하에 -78 ℃에서 THF(100 mL) 및 에테르(100 mL) 중의 리튬 헥사메틸다이실라잔(18.36 g, 109.7 mmlol)의 용액에 적가하였다. 20 min 후에, THF(15 mL) 중의 2,4-다이플루오로벤질 브로마이드(11.36 g, 54.86 mmol)의 용액을 적가하였다. 반응 혼합물을 -78 ℃에서 교반한 후, 16 hr에 걸쳐 실온까지 천천히 가온시켰다. 이어서, 혼합물에 DBU(16.71 g, 109.7 mmol)를 적가하고, 그것을 1 h 동안 교반한 후에, 150 mL의 에테르를 첨가하였다. 실리카 베드를 통해 혼합물을 여과하고, 여액을 감압 하에 농축하였다. 컬럼 크로마토그래피(헥산 용매)에 의해 14.1 g의 산물(1)을 액체로서 얻었다(92% 수율).
건조 상자 내에서, N-벤조일피리디늄 일라이드(2)(5.17 g, 26.08 mmol) 및 (E)-2,4-다이플루오로-1-(2-요오도비닐)벤젠(1)(3.47 g, 13.04 mmol)을 압력병 내에서 50 mL의 다이옥산 중에 혼합하였다. 이어서, 10 mL의 다이옥산 중의 트리스(4-메톡시페닐)포스핀(0.69 g, 1.96 mmol) 및 PdBr2(0.173 g, 0.652 mmol)의 용액을 혼합물에 첨가한 후, 은 벤조에이트(8.95 g, 39.12 mmol)를 첨가하였다. 건조 상자 바깥에서 혼합물을 120 ℃에서 16 h 동안 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후에, 메틸렌 클로라이드를 혼합물에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 실리카 베드를 통해 여과하였다. 포화 NaHCO3 용액을 여액에 첨가하고, 분리된 유기 층을 무수 MgSO4 상에서 건조시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산 중의 5 내지 10% 에틸 아세테이트)에 의해 2 g의 산물(3)을 고체로서 얻었다(66% 수율).
2-(2,4-다이플루오로페닐)피라졸로[1,5-a]피리딘(3)(1.27 g, 5.51 mmol) 및 IrCl3(H2O)3(0.927 g, 2.63 mmol)를 2-에톡시에탄올/물(10 mL/3 mL) 용매 중에 함께 혼합하였다. 생성된 혼합물을 110 ℃에서 질소 하에 밤새 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하여 고체 침전을 생성시켰다. 침전을 여과하고 메탄올로 세척하여 1.3 g의 산물(4)(92% 수율)을 황색 고체로서 제공하였다.
CH2Cl2/MeOH(24 mL/1.3 mL) 중의 이리듐 클로라이드(4)(1.3 g, 0.947 mmol) 및 은 트라이플레이트(0.486 g, 1.89 mmol)의 반응 혼합물을 24 h 동안 환류시켰다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후에, 컬럼을 통해 그것을 여과하였다. 여액을 감압 하에 농축하여 녹색을 띈 고체(1.35 g)를 산물(5)로서 제공하였다(89% 수율).
2-에톡시에탄올(25 mL) 중의 이리듐 트라이플레이트(5)(1.2 g, 1.5 mmol) 및 2-(2,4-다이플루오로페닐)피라졸로[1,5-a]피리딘(3)(0.69 g, 3.0 mmol)의 혼합물을 120 ℃에서 질소 하에 3일 동안 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후에, 혼합물에 물을 첨가하였다. 침전된 고체를 여과하고 컬럼 크로마토그래피(용출액으로서 메틸렌 클로라이드)에 의해 정제하여 0.3 g의 목적 산물(6)(23% 수율)을 fac-이성체로서 제공하였다.
건조 상자 내에서, N-벤조일피리디늄 일라이드(2-a)(2.7 g, 12.54 mmol) 및 (E)-2,4-다이플루오로-1-(2-요오도비닐)벤젠(1)(1.66 g, 6.27 mmol)을 압력병 내에서 40 mL의 다이옥산 중에 혼합하였다. 이어서, 5 mL의 다이옥산 중의 트리스(4-메톡시페닐)포스핀(0.33 g, 0.94 mmol) 및 PdBr2(0.083 g, 0.313 mmol)의 용액을 혼합물에 첨가한 후, 은 벤조에이트(4.31 g, 18.81 mmol)를 첨가하였다. 건조 상자 바깥에서 혼합물을 120 ℃에서 16 h 동안 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후에, 메틸렌 클로라이드를 혼합물에 첨가한 후, 생성된 혼합물을 실리카 베드를 통해 여과하였다. 포화 NaHCO3 용액을 여액에 첨가하고, 분리된 유기 층을 무수 MgSO4 상에서 건조시켰다. 컬럼 크로마토그래피(헥산 중의 2 내지 3% 에틸 아세테이트)에 의해 0.8 g의 산물(7)을 고체로서 얻었다(52% 수율).
2-(2,4-다이플루오로페닐)-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘(7)(0.6 g, 2.45 mmol) 및 IrCl3(H2O)3(0.433 g, 1.22 mmol)를 2-에톡시에탄올/물(8 mL/2 mL) 용매 중에 함께 혼합하였다. 생성된 혼합물을 110 ℃에서 질소 하에 2일 동안 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하여 고체 침전을 생성시켰다. 침전을 여과하고 물 및 메탄올로 세척하여 0.68 g의 황색 여과 케이크를 산물(8)로서 제공하였다(78% 수율).
CH2Cl2/MeOH(12 mL/1.5 mL) 중의 이리듐 클로라이드(8)(0.68 g, 0.95 mmol) 및 은 트라이플레이트(0.244 g, 0.95 mmol)의 반응 혼합물을 18 h 동안 환류시켰다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후에, 컬럼을 통해 그것을 여과하였다. 여액을 감압 하에 농축하여 녹색을 띈 고체(0.78 g)를 산물(9)로서 제공하였다(99% 수율).
2-에톡시에탄올(20 mL) 중의 이리듐 트라이플레이트(9)(0.75 g, 0.91 mmol) 및 2-(2,4-다이플루오로페닐)-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘(7)(0.44 g, 1.82 mmol)의 혼합물을 120 ℃에서 질소 하에 20 h 동안 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각시킨 후에, 혼합물에 물을 첨가하였다. 침전된 고체를 여과하고 컬럼 크로마토그래피(헥산 중의 10 내지 35% 메틸렌 클로라이드)에 의해 정제하여 0.1 g의 목적 산물(10)(13% 수율)을 fac-이성체로서 제공하였다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 특허청구범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기보다 예시적인 의미로 간주되어야 하며, 그러한 모든 변형은 본 발명의 범주 내에 포함시키고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 특허청구범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
Claims (15)
- 화학식 I을 갖는 화합물:
여기서:
R1-4는 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 중수소화 아릴, 및 전자-흡인 기(withdrawing group)로 구성된 군으로부터 선택되고;
R5는 H, D, 알킬, 아릴, 중수소화 알킬, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
R6 내지 R9는 동일하거나 상이하고, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
다만, R1-4중 하나 이상은 전자-흡인 기이다. - 제1항에 있어서, R1이 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 전자-흡인 기, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬, 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴, 전자-흡인 기, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R6 내지 R9 중 하나 이상이 1 내지 20개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R8 및 R9 중 하나가 6 내지 20개의 탄소를 갖는 아릴 또는 중수소화 아릴인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R6 내지 R9가 H 및 D로부터 선택되는 화합물.
- 제1항, 제2항, 또는 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R4 중 하나 이상이 전자-흡인 기인 화합물.
- 제9항에 있어서, 전자-흡인 기가 F 또는 퍼플루오로알킬인 화합물.
- 제9항에 있어서, R6 내지 R9 중 하나 이상이 1 내지 10개의 탄소를 갖는 알킬 또는 중수소화 알킬인 화합물.
- 화합물 B1 내지 화합물 B8로부터 선택되는 화합물.
- 제1 전기 접촉(electrical contact) 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하며, 광활성 층은 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자:
여기서:
R1-4는 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 중수소화 아릴, 및 전자-흡인 기로 구성된 군으로부터 선택되고;
R5는 H, D, 알킬, 아릴, 중수소화 알킬, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
R6 내지 R9는 동일하거나 상이하고, H, D, 알킬, 실릴, 아릴, 중수소화 알킬, 중수소화 실릴, 및 중수소화 아릴로 구성된 군으로부터 선택되며;
다만, R1-4중 하나 이상은 전자-흡인 기이다. - 제13항에 있어서, 광활성 층이 화학식 I의 화합물을 포함하며 호스트(host) 재료를 추가로 포함하는 소자.
- 제14항에 있어서, 광활성 층이 화학식 I의 화합물 및 호스트 재료로 본질적으로 구성되는 소자.
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