JP2013508375A - 電子用途用のトリアリールアミン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2009年10月19日に出願された米国仮特許出願第61/252808号明細書、および2010年7月8日に出願された米国仮特許出願第61/362427号明細書の優先権を主張し、これらの記載内容が参照により本明細書に援用される。
R1、R2、およびR3は、同一または異なっていて、アルキル基であり、2つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基(multicyclic group)を形成してもよく;
R4、R5、およびR6は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、R5およびR6は結合して環状基を形成してもよく;
R7およびR8は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R9は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、
R7、R8、およびR9の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R10およびR11は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R12は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、R10、R11、およびR12の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R13およびR14は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはR13およびR14は結合して環状基を形成してもよい]
を有する化合物を含む活性層を含む電子デバイスが提供される。
多くの態様および実施形態が本明細書に開示されているが、それらは例示的なものであり、限定するものではない。本明細書を読むならば、本発明の範囲の中で他の態様および実施形態が可能であることは、当業者なら理解することである。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義し説明する。
本発明のトリアリールアミン化合物は、式I、II、またはIIIを有する:
R1、R2、およびR3は、同一または異なっていて、アルキル基であり、2つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R4、R5、およびR6は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、R5およびR6は結合して環状基を形成してもよく;
R7およびR8は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R9は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、
R7、R8、およびR9の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R10およびR11は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R12は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、R10、R11、およびR12の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R13およびR14は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはR13およびR14は結合して環状基を形成してもよい。
Ar1およびAr2は、同一または異なっていて、アリール基であるか、あるいはAr1およびAr2は結合してカルバゾール基を形成してもよく;
R15は、それぞれの出現において同一または異なっていて、H、D、およびアルキルからなる群から選択されるか、あるいは隣接したR15基は結合して芳香環を形成してもよく;
mは、それぞれの出現において同一または異なっていて、0〜5の整数である]
を有する基からなる群から選択される。
本明細書に記載のトリアリールアミン化合物を含んでいる1つまたは複数の層を有することから恩恵を受けることのできる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクスの処理による信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光伝導セル、フォトレジスター、光電スイッチ、フォトトランジスター、光電管、IR検出器、またはバイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光電変換装置または太陽電池)、および(4)1つまたは複数の有機半導体層を含んでいる1つまたは複数の電子部品を含むデバイス(例えば、トランジスターまたはダイオード)があるが、これらに限定されない。
実施形態によっては、正孔輸送層は、式I、式II、または式IIIを有する新規のトリアリールアミン化合物を含む。実施形態によっては、正孔輸送層は新規のトリアリールアミン化合物から実質的になる。トリアリールアミン化合物層は、気相堆積、液相堆積、および熱転写などのあらゆる堆積方法によって形成することができる。
Ar3は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アリール基であり;
Qは、多価アリール基;および
Tは、(CR’)a、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BR、およびRからなる群から選択され;
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキル、およびアリールからなる群から選択され;
R’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Hおよびアルキルからなる群から選択され;
aは1〜6の整数であり;
nは0〜6の整数である。
nは0〜6の値を有することができるが、Q基によっては、基の化学的性質によってnの値が制限される。実施形態によっては、nは0または1である。
L1は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座環状メタル化(cyclometalating)配位子であり;
L2は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は単座配位子であり;
xは1〜3であり;
yおよびzは独立して0〜2であり;
x、y、およびzは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される。
式の一部の例としては、Ir(L1)3;Ir(L1)2(L2);およびIr(L1)2(L3)(L3’)[ここで、L3はアニオン性であり、およびL3’は非イオン性である]があるが、これらに限定されない。
R16は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキルおよびフルオロアルキルからなる群から選択され;
R17は、H、D、またはFであり;
R18は、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキルおよびフルオロアルキルからなる群から選択され;
*は、Irと配位する位置を表している]
からなる群から選択される。
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
この実施例は、本明細書に記載のトリアリールアミン化合物の三重項エネルギーの増加を例示するものである。参照化合物は、三重項エネルギーが3.12eVのトリフェニルアミンである。TAPCの三重項エネルギーは2.87eVであると報告されている。
この実施例は、式IIIを有するトリアリールアミン化合物である4’,4’’−(ジフェニルメチレン)ビス(N,N−ビス(2,4,5−トリメチルフェニル)ビフェニル−3−アミン)(化合物1)の調製を例示するものである。
この実施例は、式IIIを有するトリアリールアミン化合物であるN,N’,N’’,N’’’−(4,4’,4’’,4’’’−メタンテトライルテトラキス(ベンゼン−4,1−ジイル))テトラキス(2,4,5−トリメチル−N−(2,4,5−トリメチルフェニル)アニリン)(化合物2)の調製を例示するものである。
これは、文献の手順(J.Am.Chem.Soc.,2001,123(19),4432−4445)に従って調製した。
マグネチックスターラーおよび油浴を備えた250mLのRBフラスコに、テトラキス(4−ニトロフェニル)メタン(6.50g、13.00mmol)、Pd/C(0.98g、15重量%)、およびn−ブタノール(150mL)を加えた。窒素バブリングしながら、混合物を50℃で15分間、加熱し攪拌した。温度を50〜60℃に維持しながら、滴下漏斗でヒドラジン水和物((7.6mL、156mmol)を滴下した。この滴下は30分間で終了した。その後、反応物を50℃でさらに2時間攪拌した。その時間の間、反応物は不均一のままであった。HPLC分析により、すべての出発物質が消費されたことが示され、生成物が唯一の成分であると思われた。RTまで冷却した後、混合物に窒素を10分間パージし、次いで濾過し、THFで洗浄した。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留物を、エタノールから結晶化させて、生成物を薄いベージュ色の結晶3.76g(76%)として得た。MSおよびNMR結果は、企図した構造と一致する。
ドライボックス中で、4,4’,4’’,4’’’−メタンテトライルテトラアニリン(1.00g、3.08mmol)、1−ブロモ−2,4,5−トリメチルベンゼン(1.35g、3.67mmol)、トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.10g、0.50mmol)、およびPd2(DBA)3(0.23g、0.25mmol)を丸底フラスコ中で一緒にして、120mlの乾燥トルエン中に溶解させた。溶液を1分間攪拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(2.72g、28.33mmol)および5mlの乾燥トルエンを加えた。マントルヒーターを取り付け、反応物を80Cで18時間加熱した。さらに1−ブロモ−2,4,5−トリメチルベンゼン(350mg)およびNaOtBu(180mg)を加え、反応物を80Cでさらに24時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで冷却して、濾過し、トルエン(200mL)で洗浄した。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留物をクロロホルム(40mL)中に再溶解させた。粗生成物をメタノール(300mL)中に沈殿させ、濾過によって回収した(3.3g、純度85%)。粗生成物を、ヘキサン中のクロロホルムのグラジエント(5〜21%)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。クロロホルムおよびエタノールからの再結晶によって、2.60g(64%)の生成物を淡黄色固体として得た。1H NMR(CDCl3)は化合物2の構造と一致する。
この実施例は、式IIIを有するトリアリールアミン化合物であるN,N’−(4,4’−(シクロヘキサン−1,1−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ビス(2,4,5−トリメチル−N−(2,4,5−トリメチルフェニル)アニリン)(化合物3)の調製を例示するものである。
マグネチックスターラー 滴下漏斗を備えた1Lの3口RBフラスコに、4,4’−(ジフェニルメチレン)ジフェノール(30.00g)、DCM(350mL)、およびピリジン(38.00mL)を加えた。最初は不均一だった混合物が、周囲温度で10分間の攪拌後には均一になった。次いでフラスコを氷浴中に入れ、攪拌しながら25分間でトリフルオロメタンスルホン酸無水物(50mLのDCM中39.50mLを滴下した(発煙した)。その後、反応物を周囲温度で1時間攪拌した。HPLC分析によって、すべて出発物質が消費されたことが示され、生成物が唯一の成分であると思われた。溶液を希HCl(10%、2×200mL)、水(200mL)、および飽和ブライン(200mL)で洗浄した。次いで溶液をMgSO4(20g)とともに周囲温度で1時間攪拌した。混合物をショートシリカゲルカラムで濾過し、DCMで溶出させた。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留した油を周囲温度で静置して結晶化させた。その材料を回収し、真空オーブン中周囲温度で終夜乾燥させた。収量は57.8g(97%)であり、HPLC分析による純度は99%である。
マグネチックスターラーと窒素ラインに取り付けられた凝縮器とを備えた1000mLのRBフラスコに、4,4’−(シクロヘキサン−1,1−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)ビス(トリフルオロメタンスルホネート)(18.22g、34.22mmol)、4,4’−(シクロヘキサン−1,1−ジイル)ビス(4,1−フェニレン)ビス(トリフルオロメタンスルホネート)(14.88g、82.12mmol)、Pd2(OCOCH3)2(0.46g、2.05mmol)、BINAP(1.92g、3.08mmol)、Cs2CO3(31.22g、95.82mmol)、およびTHF(250mL)を加えた。枝からガラス管を介して混合物に窒素を15分間バブリングしながら、窒素ラインからの窒素を系にパージした。その後、混合物を窒素下80℃(油浴)で終夜(18時間)攪拌し加熱した。冷却した後、トルエン(300mL)を加えた。その溶液を、水(2×200mL)、飽和ブライン(100mL)で洗浄し、MgSO4を用いて周囲温度で4時間乾燥させた。溶媒を回転蒸発によって除去すると、濃い褐色の油が得られ、それをシリカゲルカラム上のクロマトグラフィーによって分離しDCM/ヘキサングラジエント(1/4、1/1、および1/0)で溶出させた。複数の画分を含有する生成物を一緒にして、溶媒を回転蒸発によって除去して、淡褐色の濃厚な油を得た。その濃厚な油にメタノール(500mL)を加え、混合物を周囲条件で2時間攪拌した。その時間の間、多量の白色沈殿が形成された。生成物を濾過によって回収し、メタノールで洗浄し、風乾した。収量は14.1g(69.3%)であり、UPLC分析による純度は95%である。
1Lの丸底フラスコ中の上記固体(14.0g、23.54mmol)にTHF(200mL)を攪拌しながら加えた。HCl水溶液(2.5M、40mL)をゆっくり加えた。混合物をRTで10分間攪拌した。次いで溶液をエーテル(200mL)で抽出した。水層を分離し、NaOHを加えてアルカリ性にし、エーテル(2×150mL)で抽出した。複数のエーテル抽出物を一緒にして、飽和ブラインで洗浄し、MgSO4を用いて周囲温度で3時間乾燥させた。濾過した後、溶媒を回転蒸発によって除去して淡黄色の油を得た。その粗生成物をシリカゲルカラム上で分離し、最初にヘキサン/DCMグラジエント(1/1、1/0)、次いでMeOH/DCM(1/9)で溶出させた。複数の画分を含有する生成物を回収し、溶媒を回転蒸発によって除去して、無色の濃厚な油を得た。DCM/ヘキサンを用いて結晶化させて、生成物を淡黄色の結晶材料として得た。収量は5.75g(90%)である。NMRスペクトルは生成物の構造に一致する。
ドライボックス中で、4,4’−(シクロヘキサン−1,1−ジイル)ジアニリン(6.75g、25.09mmol)、1−ブロモ−2,4,5−トリメチルベンゼン(21.19g、105.36mmol)、トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.41g、2.01mmol)、およびPd2(DBA)3(0.92g、1.00mmol)を丸底フラスコ中で一緒にして、450mlの乾燥トルエン中に溶解させた。溶液を1分間攪拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(10.61g、110.38mmol)、および50mlの乾燥トルエンを加えた。マントルヒーターを取り付け、反応物を80Cで18時間加熱した。次いで反応混合物を室温まで冷却して、濾過し、クロロホルムで洗浄した。溶媒を回転蒸発によって除去し、残留物を、ヘキサン中のクロロホルムのグラジエント(0〜25%)を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってさらに精製した。複数の画分を含有する生成物を回収して一緒にした。溶媒を回転蒸発によって除去した。粗生成物をDCM(100mL)中に溶解させ、メタノール(700mL)中に沈殿させて、17.47g(94%)の生成物を白色粉末として得た。1H NMR(CDCl3)は構造に一致する。
これは、式IIIを有するトリアリールアミン化合物であるN,N’−(4,4’−(1−フェニルエタン−1,1−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ビス(3’−フェニル−6−メチル−N−(2,4,6−トリイソプロピルフェニル)ビフェニル−3−アミン(化合物4)の調製を例示するものである。
これらの例は、デバイス中の新規のトリアリールアミン化合物の性能を例示するものである。
HIJ−1は、導電性ポリマーと高分子フッ素化スルホン酸との水性分散液である。そのような物質は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、および米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、ならびに国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
これらの例では、デバイスは、溶液処理と気相堆積技法とを併用することによって作製した。80nmのインジウム・スズ・酸化物(「ITO」)を有する基板を陽極として使用した。水性分散液からHIJ−1をスピンコーティングによって塗布した。他の物質は、蒸発堆積によって塗布した。デバイス構造は以下の通りであった:
陽極:ITO(80nm)
正孔注入層:HIJ−1(60nm)
正孔輸送層:表2に示される物質(20nm)
電気活性層:ホスト−1中の10%緑色−I(66nm)
第1の電子輸送層:ET−1(5nm)
第2の電子輸送層:ET−2(15nm)
電子注入層:LiF(1nm堆積)
陰極:Al(100nm)
Claims (15)
- 式I、式II、または式III:
R1、R2、およびR3は、同一または異なっていて、アルキル基であり、2つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R4、R5、およびR6は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、R5およびR6は結合して環状基を形成してもよく;
R7およびR8は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R9は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、
R7、R8、およびR9の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R10およびR11は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R12は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、R10、R11、およびR12の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R13およびR14は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはR13およびR14は結合して環状基を形成してもよい]
を有するトリアリールアミン化合物。 - 少なくとも10%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも50%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- 100%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- 前記アルキル基が1〜3個の炭素原子を有する、請求項1に記載の化合物。
- 電気活性組成物であって:
(a)式I、式II、または式III:
R1、R2、およびR3は、同一または異なっていて、アルキル基であり、2つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R4、R5、およびR6は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、R5およびR6は結合して環状基を形成してもよく;
R7およびR8は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R9は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、
R7、R8、およびR9の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R10およびR11は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R12は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、R10、R11、およびR12の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R13およびR14は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはR13およびR14は結合して環状基を形成してもよい]
を有するトリアリールアミン化合物ホストと;
(b)380〜750nmの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントと、
を含む電気活性組成物。 - (c)第2のホスト物質をさらに含む、請求項7に記載の電気活性組成物。
- 前記第2のホスト物質が、クリセン類、フェナントレン類、トリフェニレン類、フェナントロリン類、ナフタレン類、アントラセン類、キノリン類、イソキノリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、インドカルバゾール類、および金属キノリネート錯体からなる群から選択される、請求項8に記載の電気活性組成物。
- 第1の電気接触層と、第2の電気接触層と、それらの間の少なくとも1つの活性層と、を含む有機電子デバイスであって、
前記活性層が、式I、式II、または式III:
R1、R2、およびR3は、同一または異なっていて、アルキル基であり、2つ以上のアルキル基は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R4、R5、およびR6は、同一または異なっていて、アルキル基およびアリール基からなる群から選択され、R5およびR6は結合して環状基を形成してもよく;
R7およびR8は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R9は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、
R7、R8、およびR9の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R10およびR11は、同一または異なっていて、アルキル基であり
R12は、H、D、およびアルキル基からなる群から選択され、R10、R11、およびR12の2つ以上は結合して環状基または多環式基を形成してもよく;
R13およびR14は、同一または異なっていて、アルキル基、アリール基、およびアリールアミノ基からなる群から選択されるか、あるいはR13およびR14は結合して環状基を形成してもよい]
を有するトリアリールアミン化合物を含む、有機電子デバイス。 - 前記活性層が、380〜750nmの間に発光極大を有するエレクトロルミネセンスが可能な有機金属ドーパントをさらに含む電気活性層である、請求項10に記載のデバイス。
- 前記活性層が、式I、式II、または式IIIを有する化合物および前記有機金属ドーパントから実質的になる、請求項11に記載のデバイス。
- 前記活性層が正孔輸送層である、請求項10に記載のデバイス。
- 前記活性層が式I、式II、または式IIIを有する化合物から実質的になる、請求項13に記載のデバイス。
- 前記第1の電気接触層と前記活性層との間に正孔注入層をさらに含み、前記正孔注入層が、少なくとも1種の導電性ポリマーおよび少なくとも1種のフッ素化酸ポリマーを含む、請求項10に記載のデバイス。
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