JPH08278642A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH08278642A JPH08278642A JP7084148A JP8414895A JPH08278642A JP H08278642 A JPH08278642 A JP H08278642A JP 7084148 A JP7084148 A JP 7084148A JP 8414895 A JP8414895 A JP 8414895A JP H08278642 A JPH08278642 A JP H08278642A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge
- formula
- indandione
- ninhydrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06145—Amines arylamine triamine or greater
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
- G03G5/061473—Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた帯電性、感度及び繰返し安定性を有
し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮
明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有
機感光体を提供する。 【構成】 有機感光体、特に電荷発生層及び電荷輸送層
を順次積層して成る感光体電荷輸送層中に、特定のイン
ダンジオン乃至ニンヒドリン誘導体を含有させる。 【効果】 露光及び除電光による光疲労が解消され、優
れた帯電性及び感度が得られ、繰返し安定性を向上させ
ることができる。
し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮
明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有
機感光体を提供する。 【構成】 有機感光体、特に電荷発生層及び電荷輸送層
を順次積層して成る感光体電荷輸送層中に、特定のイン
ダンジオン乃至ニンヒドリン誘導体を含有させる。 【効果】 露光及び除電光による光疲労が解消され、優
れた帯電性及び感度が得られ、繰返し安定性を向上させ
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真複写、プリン
ター、普通紙ファックス等に使用する電子写真感光体に
関するもので、より詳細には、耐光性及び帯電安定性が
向上し、これにより繰り返し使用時の安定性が向上した
電子写真感光体に関する。
ター、普通紙ファックス等に使用する電子写真感光体に
関するもので、より詳細には、耐光性及び帯電安定性が
向上し、これにより繰り返し使用時の安定性が向上した
電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法においては、電子写真感光体
を帯電し、画像露光して静電潜像を形成し、この静電潜
像を現像バイアス電圧が印加された状態でトナー現像
し、形成されるトナー像を転写紙等に転写し、定着して
画像形成を行う。この電子写真法はデジタル式またはア
ナログ式の複写、プリンター或いは普通紙ＦＡＸ等に広
く使用されている。
を帯電し、画像露光して静電潜像を形成し、この静電潜
像を現像バイアス電圧が印加された状態でトナー現像
し、形成されるトナー像を転写紙等に転写し、定着して
画像形成を行う。この電子写真法はデジタル式またはア
ナログ式の複写、プリンター或いは普通紙ＦＡＸ等に広
く使用されている。
【０００３】この電子写真法に用いる感光体として、従
来セレン感光体やアモルファスシリコン感光体が使用さ
れていたが、近年有機感光体（ＯＰＣ）も広く使用され
るに至っている。有機感光体には、電荷発生剤（ＣＧ
Ｍ）と電荷輸送剤（ＣＴＭ）を別々の層として積層した
機能分離型の積層感光体と、これらＣＧＭ及びＣＴＭを
単一の分散層として設けた単層感光体とが代表的なもの
としてある。
来セレン感光体やアモルファスシリコン感光体が使用さ
れていたが、近年有機感光体（ＯＰＣ）も広く使用され
るに至っている。有機感光体には、電荷発生剤（ＣＧ
Ｍ）と電荷輸送剤（ＣＴＭ）を別々の層として積層した
機能分離型の積層感光体と、これらＣＧＭ及びＣＴＭを
単一の分散層として設けた単層感光体とが代表的なもの
としてある。
【０００４】電荷発生剤としては、各種の無機系または
有機系の電荷発生剤、例えばセレン、セレン−テルル、
アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジ
スアゾ系顔料、トリスアゾ顔料、アンサンスロン系顔
料、フタロシアニン系顔料、インジコ系顔料、スレン系
顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ピラント
ロン系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が
知られており、電荷輸送剤としてもポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、2,5 −ジフェニル−1,3,4 −オキサジアゾール、2,
5 −ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4 −
オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル−1,
3,6 −オキサジアゾール、4,4'−ビス（ジエチルアミ
ノ）−2,2'−ジメチルトリフエニルメタン、2,4,5 −ト
リアミノフェニルイミダゾール、2,5 −ビス（４−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4 −トリアゾール、１−フ
ェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン、ｐ
−ジエチルアミノベンツアルデヒド−（ジフェニルヒド
ラゾン）、テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレ
ンジアミン、N,N,N',N' −テトラフェニルベンジジン誘
導体、N,N'−ジフエニル−N,N'−ジキシリルベンジジン
類などの正孔輸送剤、２−ニトロ−９−フルオレノン、
2,7 −ジニトロ−９−フルオレノン、2,4,7 −トリニト
ロ−９−フルオレノン、2,4,5,7 −テトラニトロ−９−
フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフエン、2,4,8 −
トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラセン、ジ
ニトロアクリジン、ジニトロアントラキノン、３，５−
ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチルジフェノキノンな
どの電子輸送剤等が知られている。
有機系の電荷発生剤、例えばセレン、セレン−テルル、
アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジ
スアゾ系顔料、トリスアゾ顔料、アンサンスロン系顔
料、フタロシアニン系顔料、インジコ系顔料、スレン系
顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ピラント
ロン系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が
知られており、電荷輸送剤としてもポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、フェナントレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、2,5 −ジフェニル−1,3,4 −オキサジアゾール、2,
5 −ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4 −
オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル−1,
3,6 −オキサジアゾール、4,4'−ビス（ジエチルアミ
ノ）−2,2'−ジメチルトリフエニルメタン、2,4,5 −ト
リアミノフェニルイミダゾール、2,5 −ビス（４−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3,4 −トリアゾール、１−フ
ェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン、ｐ
−ジエチルアミノベンツアルデヒド−（ジフェニルヒド
ラゾン）、テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレ
ンジアミン、N,N,N',N' −テトラフェニルベンジジン誘
導体、N,N'−ジフエニル−N,N'−ジキシリルベンジジン
類などの正孔輸送剤、２−ニトロ−９−フルオレノン、
2,7 −ジニトロ−９−フルオレノン、2,4,7 −トリニト
ロ−９−フルオレノン、2,4,5,7 −テトラニトロ−９−
フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフエン、2,4,8 −
トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラセン、ジ
ニトロアクリジン、ジニトロアントラキノン、３，５−
ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチルジフェノキノンな
どの電子輸送剤等が知られている。
【０００５】電荷発生剤としてビスアゾ顔料を用いた有
機感光体の内、実用化されているものとしては、下記式
（２）
機感光体の内、実用化されているものとしては、下記式
（２）
【化３】 の構造を有するビスアゾ顔料を用いたものがある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記ビ
スアゾ顔料を用いた有機感光体、特に積層構成の感光体
においては、実機での繰り返し使用時に、帯電性、感度
等が低下するという問題がある。この理由は、本発明者
らの研究によると、画像形成時の露光、除電光により光
疲労を引き起こし、これが帯電性、感度低下を引き起こ
すためと思われる。
スアゾ顔料を用いた有機感光体、特に積層構成の感光体
においては、実機での繰り返し使用時に、帯電性、感度
等が低下するという問題がある。この理由は、本発明者
らの研究によると、画像形成時の露光、除電光により光
疲労を引き起こし、これが帯電性、感度低下を引き起こ
すためと思われる。
【０００７】本発明者等は、電荷発生層及び電荷輸送層
を順次積層して成る感光体において、電荷輸送層中に以
下に説明するインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘
導体を含有させると、露光及び除電光による光疲労が解
消され、優れた帯電性及び感度が得られ、繰返し安定性
が向上することを見出した。
を順次積層して成る感光体において、電荷輸送層中に以
下に説明するインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘
導体を含有させると、露光及び除電光による光疲労が解
消され、優れた帯電性及び感度が得られ、繰返し安定性
が向上することを見出した。
【０００８】即ち、本発明の目的は、優れた帯電性、感
度及び繰返し安定性を有し、その結果として高濃度でし
かも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定
に形成し得る電子写真有機感光体を提供するにある。
度及び繰返し安定性を有し、その結果として高濃度でし
かも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定
に形成し得る電子写真有機感光体を提供するにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、電荷発
生層及び電荷輸送層を順次積層して成る感光体におい
て、電荷輸送層中に正孔輸送材と下記式（１）
生層及び電荷輸送層を順次積層して成る感光体におい
て、電荷輸送層中に正孔輸送材と下記式（１）
【化４】 素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基または
ハロゲン原子であり、ｍは１〜４の数である、で表わさ
れるインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を含
有することを特徴とする電子写真感光体が提供される。
ハロゲン原子であり、ｍは１〜４の数である、で表わさ
れるインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を含
有することを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１０】上記式（１）で表わされるインダンジオン
誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を電荷輸送層中に０．０
５〜３０重量％の量、特に０．１乃至２０重量％の量で
含有させることが好ましい。
誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を電荷輸送層中に０．０
５〜３０重量％の量、特に０．１乃至２０重量％の量で
含有させることが好ましい。
【００１１】電荷発生層中に、ビスアゾ顔料、ペリレン
系顔料、フタロシアニン顔料から成る電荷発生剤の少な
くとも１種を含有させるのがよく、特に下記式（２）
系顔料、フタロシアニン顔料から成る電荷発生剤の少な
くとも１種を含有させるのがよく、特に下記式（２）
【化５】 式中、Ａは水素原子または置換乃至、未置換のアルキル
基、アリール基または複素環基であり、ｎはゼロまたは
１であり、Ｃｐはカップラー残基である。で表わされる
ビスアゾ顔料を含有させるのが好ましい。
基、アリール基または複素環基であり、ｎはゼロまたは
１であり、Ｃｐはカップラー残基である。で表わされる
ビスアゾ顔料を含有させるのが好ましい。
【００１２】
【作用】本発明の感光体は、電荷発生層（ＣＧＬ）と電
荷輸送層（ＣＴＬ）とを順次積層した構造を有するが、
電荷輸送層中に上記式（１）のインダンジオン誘導体乃
至ニンヒドリン誘導体を含有させたことが顕著な特徴で
ある。
荷輸送層（ＣＴＬ）とを順次積層した構造を有するが、
電荷輸送層中に上記式（１）のインダンジオン誘導体乃
至ニンヒドリン誘導体を含有させたことが顕著な特徴で
ある。
【００１３】後述する例を参照されたい。即ち、式
（１）のインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体
を含有させない以外は同様の構成のアナログ積層感光体
では、１０万枚繰り返し後には、帯電電位の低下が約３
００ボルトのオーダーに達し、また露光後の残留電位の
増加も２０乃至６０ボルトのオーダーに達するのに対し
て、本発明に従いインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリ
ン誘導体を電荷輸送層に配合すると、帯電電位の低下が
約１２０ボルト以下、多くの場合１００ボルト以下のオ
ーダーに抑制され、また露光後の残留電位の増加も１５
ボル以下に抑制されるのである。この傾向は、デジタル
積層感光体でも同様である。かくして、インダンジオン
誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を電荷輸送層に含有させ
ると、繰り返し時における帯電性及び感度の低下が有効
に防止されることが明らかである。
（１）のインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体
を含有させない以外は同様の構成のアナログ積層感光体
では、１０万枚繰り返し後には、帯電電位の低下が約３
００ボルトのオーダーに達し、また露光後の残留電位の
増加も２０乃至６０ボルトのオーダーに達するのに対し
て、本発明に従いインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリ
ン誘導体を電荷輸送層に配合すると、帯電電位の低下が
約１２０ボルト以下、多くの場合１００ボルト以下のオ
ーダーに抑制され、また露光後の残留電位の増加も１５
ボル以下に抑制されるのである。この傾向は、デジタル
積層感光体でも同様である。かくして、インダンジオン
誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を電荷輸送層に含有させ
ると、繰り返し時における帯電性及び感度の低下が有効
に防止されることが明らかである。
【００１４】本発明において、インダンジオン誘導体乃
至ニンヒドリン誘導体が繰り返し時における帯電性及び
感度の安定性をもたらすという事実は、実験の結果現象
として見いだされたものであり、その理由は次のような
ものと思われる。
至ニンヒドリン誘導体が繰り返し時における帯電性及び
感度の安定性をもたらすという事実は、実験の結果現象
として見いだされたものであり、その理由は次のような
ものと思われる。
【００１５】既に指摘したとおり、積層構成の感光体に
おいて、繰り返し使用時に帯電性、感度が低下するの
は、露光、除電光により感光体が光疲労を引き起こすた
めであり、これは電荷輸送層形成時に電荷発生層中のビ
スアゾ顔料等の電荷発生材が界面近傍に溶出し、分子交
代の状態で存在するビスアゾ分子等が電子をトラップす
るためと思われる。これに対して、電荷輸送層中にイン
ダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を含有させる
と、上記ビスアゾ分子等でトラップされた電子をインダ
ンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体が引き抜き、輸
送するため帯電性の低下が抑制されるものと考えられ
る。また、インダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導
体はクエンチャーとしても作用し、電荷輸送材（ＣＴ
Ｍ）の光劣化抑制にも効果がある。
おいて、繰り返し使用時に帯電性、感度が低下するの
は、露光、除電光により感光体が光疲労を引き起こすた
めであり、これは電荷輸送層形成時に電荷発生層中のビ
スアゾ顔料等の電荷発生材が界面近傍に溶出し、分子交
代の状態で存在するビスアゾ分子等が電子をトラップす
るためと思われる。これに対して、電荷輸送層中にイン
ダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を含有させる
と、上記ビスアゾ分子等でトラップされた電子をインダ
ンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体が引き抜き、輸
送するため帯電性の低下が抑制されるものと考えられ
る。また、インダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導
体はクエンチャーとしても作用し、電荷輸送材（ＣＴ
Ｍ）の光劣化抑制にも効果がある。
【００１６】
【発明の好適態様】本発明の有機感光体の一例を示す図
１において、この有機感光体は積層型感光体であり、導
電性基板１の上に電荷発生層（ＣＧＬ）２及び電荷輸送
層（ＣＴＬ）３が順次積層されている。
１において、この有機感光体は積層型感光体であり、導
電性基板１の上に電荷発生層（ＣＧＬ）２及び電荷輸送
層（ＣＴＬ）３が順次積層されている。
【００１７】電荷発生層（ＣＧＬ）には、電荷発生剤が
含有されており、電荷輸送層（ＣＴＬ）には、正孔輸送
材と前記式（１）のインダンジオン誘導体乃至ニンヒド
リン誘導体が含有されている。
含有されており、電荷輸送層（ＣＴＬ）には、正孔輸送
材と前記式（１）のインダンジオン誘導体乃至ニンヒド
リン誘導体が含有されている。
【００１８】本発明に用いる式（１）のインダンジオン
誘導体乃至ニンヒドリン誘導体は、１，３−インダンジ
オン或いはニンヒドリンの他に、それらのベンゼン環置
換体であってよく、ここで置換基としては、アルキル
基、アリール基、アラールキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子が有り、具体的なものとして次のものがあげら
れる。即ち、アルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、アミル基等が挙げられ、アリール基と
してはフェニル、ナフチル、ビフェニル、トリル、エチ
ルフェニル基等が挙げられ、アラールキル基としては、
ベンジル、フェネチル基等が挙げられる。ハロゲン原子
としては、塩素、臭素、フッ素等が挙げられる。また、
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ基等が挙げられる。
誘導体乃至ニンヒドリン誘導体は、１，３−インダンジ
オン或いはニンヒドリンの他に、それらのベンゼン環置
換体であってよく、ここで置換基としては、アルキル
基、アリール基、アラールキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子が有り、具体的なものとして次のものがあげら
れる。即ち、アルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、アミル基等が挙げられ、アリール基と
してはフェニル、ナフチル、ビフェニル、トリル、エチ
ルフェニル基等が挙げられ、アラールキル基としては、
ベンジル、フェネチル基等が挙げられる。ハロゲン原子
としては、塩素、臭素、フッ素等が挙げられる。また、
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ基等が挙げられる。
【００１９】一方、電荷発生層中に含有させる電荷発生
剤としては、従来公知の電荷発生剤、例えば前に引用し
たものがいずれも使用されるが、ビスアゾ顔料、ペリレ
ン系顔料、フタロシアニン系顔料であることが好まし
く、特に前記式（２）のビスアゾ顔料が好適に使用され
る。
剤としては、従来公知の電荷発生剤、例えば前に引用し
たものがいずれも使用されるが、ビスアゾ顔料、ペリレ
ン系顔料、フタロシアニン系顔料であることが好まし
く、特に前記式（２）のビスアゾ顔料が好適に使用され
る。
【００２０】ピラゾール骨格を有するビスアゾ顔料にお
いて、ピラゾール環の３位にには、直接或いはビニリデ
ン基を介して、置換或いは未置換のアルキル基、アリー
ル基或いは複素環基が結合していてもよく、ここで、ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリ
ル、フルオレニル基等が挙げられ、複素環基としては、
窒素、酸素、硫黄或いはこれらの組み合わせを環中に含
有する単環或いは多環の飽和乃至不飽和の複素環基、例
えばチエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピロリル
基、ピリミジニル基、イミダゾール基、ピラジニル基、
ピラゾリニル基、ピロリジニル基、ピラニル基、ピペリ
ジル基、ピペラジニル基、モルホリル基、ピリジル基、
ピリミジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ベンゾ
フリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、
インドリル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾ
フラニル基等が挙げられる。これらの置換基としては、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルオキシ基、
クロール等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトリル
基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシルオキシ基、
カルボキシル基等が挙げられる。
いて、ピラゾール環の３位にには、直接或いはビニリデ
ン基を介して、置換或いは未置換のアルキル基、アリー
ル基或いは複素環基が結合していてもよく、ここで、ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、アミル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリ
ル、フルオレニル基等が挙げられ、複素環基としては、
窒素、酸素、硫黄或いはこれらの組み合わせを環中に含
有する単環或いは多環の飽和乃至不飽和の複素環基、例
えばチエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピロリル
基、ピリミジニル基、イミダゾール基、ピラジニル基、
ピラゾリニル基、ピロリジニル基、ピラニル基、ピペリ
ジル基、ピペラジニル基、モルホリル基、ピリジル基、
ピリミジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ベンゾ
フリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、
インドリル基、キノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾ
フラニル基等が挙げられる。これらの置換基としては、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルオキシ基、
クロール等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトリル
基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシルオキシ基、
カルボキシル基等が挙げられる。
【００２１】一方、式（２）におけるカプラー残基とし
ては、この種のアゾ顔料に使用されるカプラー（アゾカ
ップリング成分）の残基であれば任意のもの、例えば置
換或いは未置換のフェノール類、ナフトール類、或いは
水酸基含有複素環環化合物等であってよく、ここで置換
基としては、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリ
ール基、アシルオキシ基、クロール等のハロゲン原子、
ヒドロキシル基、ニトリル基、ニトロ基、アミノ基、ア
ミド基、アシルオキシ基、カルボキシル基等が挙げられ
る。
ては、この種のアゾ顔料に使用されるカプラー（アゾカ
ップリング成分）の残基であれば任意のもの、例えば置
換或いは未置換のフェノール類、ナフトール類、或いは
水酸基含有複素環環化合物等であってよく、ここで置換
基としては、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリ
ール基、アシルオキシ基、クロール等のハロゲン原子、
ヒドロキシル基、ニトリル基、ニトロ基、アミノ基、ア
ミド基、アシルオキシ基、カルボキシル基等が挙げられ
る。
【００２２】電荷発生剤の具体的なものとして、次の
「ＣＧ１」乃至「ＣＧ１４」（後述する実施例では化合
物２としてこの構造を引用する）が挙げられる。
「ＣＧ１」乃至「ＣＧ１４」（後述する実施例では化合
物２としてこの構造を引用する）が挙げられる。
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】一方、電荷輸送層中に含有させる正孔輸送
剤としては、それ自体公知の正孔輸送剤、例えば前に引
用したものがいずれも使用されるが、好適なものとし
て、下記式（３）
剤としては、それ自体公知の正孔輸送剤、例えば前に引
用したものがいずれも使用されるが、好適なものとし
て、下記式（３）
【化９】 式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ａｒ3 及びＡｒ4 の各々は置換
或いは未置換のアリール基であり、Ｙは置換或いは未置
換のアリーレン基であり、ｎはゼロまたは１の数であ
る、で表される芳香族アミン類が挙げられる。
或いは未置換のアリール基であり、Ｙは置換或いは未置
換のアリーレン基であり、ｎはゼロまたは１の数であ
る、で表される芳香族アミン類が挙げられる。
【００２７】更に、正孔輸送剤の他の好適なものとし
て、ヒドラゾン類、特に下記式（４）
て、ヒドラゾン類、特に下記式（４）
【化１０】 式中、Ａｒ5 は、各々同一でも異なってもよく、置換或
いは未置換のアリール基である、で表されるヒドラゾン
類を挙げることができる。
いは未置換のアリール基である、で表されるヒドラゾン
類を挙げることができる。
【００２８】正孔輸送剤の具体的なものとして、次の
「ＣＴ１」乃至「ＣＴ４１」（後述する実施例では化合
物３としてこの構造を引用する）が挙げられる。
「ＣＴ１」乃至「ＣＴ４１」（後述する実施例では化合
物３としてこの構造を引用する）が挙げられる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【化１８】
【００３７】
【化１９】
【００３８】電荷発生剤や電荷輸送剤を分散させる樹脂
媒質としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、スチレ
ン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系
重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレ
ン、アイオノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポ
キシ樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリス
ルホン、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬
化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。これらの結着
樹脂は、一種または二種以上混合して用いることもでき
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系重合体、ポリエステル、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。
媒質としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、スチレ
ン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系
重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレ
ン、アイオノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポ
キシ樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリス
ルホン、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬
化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。これらの結着
樹脂は、一種または二種以上混合して用いることもでき
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系重合体、ポリエステル、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。
【００３９】特に好適な樹脂は、ポリカーボネート、帝
人化成社製パンライト、三菱瓦斯化学社製ＰＣＺ等であ
り、下記一般式（５）、
人化成社製パンライト、三菱瓦斯化学社製ＰＣＺ等であ
り、下記一般式（５）、
【化２０】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子または低級アルキル基で
あって、Ｒ1 及びＲ2 は連結して、結合炭素原子と共
に、シクロヘキサン環のごときシクロ環を形成していて
もよい、で表されるビスフェノール類とホスゲンとから
誘導されるポリカーボネートである。
あって、Ｒ1 及びＲ2 は連結して、結合炭素原子と共
に、シクロヘキサン環のごときシクロ環を形成していて
もよい、で表されるビスフェノール類とホスゲンとから
誘導されるポリカーボネートである。
【００４０】前記電荷発生剤（ＣＧＭ）は電荷発生層
（ＣＧＬ）中のの樹脂固形分１００重量部当たり５乃至
１０００重量部、特に２５０乃至５００重量部の量で含
有されるのがよく、また前記正孔輸送剤（ＣＴＭ）は電
荷輸送層（ＣＴＬ）の樹脂固形分１００重量部当たり１
０乃至５００重量部、特に５０乃至２００重量部の量で
含有されるのがよい。
（ＣＧＬ）中のの樹脂固形分１００重量部当たり５乃至
１０００重量部、特に２５０乃至５００重量部の量で含
有されるのがよく、また前記正孔輸送剤（ＣＴＭ）は電
荷輸送層（ＣＴＬ）の樹脂固形分１００重量部当たり１
０乃至５００重量部、特に５０乃至２００重量部の量で
含有されるのがよい。
【００４１】一方、インダンジオン乃至ニンヒドリン誘
導体は、電荷輸送層（ＣＴＬ）の樹脂固形分１００重量
部当たり０．１重量部以上、特に１乃至１０重量部の量
で含有されるのがよい。
導体は、電荷輸送層（ＣＴＬ）の樹脂固形分１００重量
部当たり０．１重量部以上、特に１乃至１０重量部の量
で含有されるのがよい。
【００４２】基板／ＣＧＬ／ＣＴＬ感光体において、Ｃ
ＧＬは、一般に０．０１乃至５μｍ、特に０．１乃至３
μｍの範囲にあるのがよく、ＣＴＬは２乃至１００μ
ｍ、特に２０乃至４０μｍの範囲にあるのがよい。
ＧＬは、一般に０．０１乃至５μｍ、特に０．１乃至３
μｍの範囲にあるのがよく、ＣＴＬは２乃至１００μ
ｍ、特に２０乃至４０μｍの範囲にあるのがよい。
【００４３】本発明に用いる感光体形成用組成物には、
電子写真学的特性に悪影響を及ぼさない範囲で、それ自
体公知の種々の配合剤例えば、酸化防止剤、ラジカル捕
捉剤、一重項クエンチャー、ＵＶ吸収剤、軟化剤、表面
改質剤、消泡剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合させることができ
る。
電子写真学的特性に悪影響を及ぼさない範囲で、それ自
体公知の種々の配合剤例えば、酸化防止剤、ラジカル捕
捉剤、一重項クエンチャー、ＵＶ吸収剤、軟化剤、表面
改質剤、消泡剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合させることができ
る。
【００４４】また、感光層の少なくとも上層に全固形分
当たり０．１乃至５０重量％の立体障害性フェノール系
酸化防止剤を配合すると、電子写真学的特性に悪影響を
与えることなく、感光層の耐久性を顕著に向上させるこ
とができる。
当たり０．１乃至５０重量％の立体障害性フェノール系
酸化防止剤を配合すると、電子写真学的特性に悪影響を
与えることなく、感光層の耐久性を顕著に向上させるこ
とができる。
【００４５】感光層を設ける導電性基板としては、導電
性を有する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウ
ム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、インジウム、
ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着ま
たはラミネートされたプラスック材料、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等
が例示される。本発明の感光体では、通常のアルミニウ
ム素管、特に膜厚が１乃至５０μｍとなるようにアルマ
イト処理を施した素管を好適に用い得る。
性を有する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウ
ム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、インジウム、
ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着ま
たはラミネートされたプラスック材料、ヨウ化アルミニ
ウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等
が例示される。本発明の感光体では、通常のアルミニウ
ム素管、特に膜厚が１乃至５０μｍとなるようにアルマ
イト処理を施した素管を好適に用い得る。
【００４６】積層型感光体を形成させるには、電荷発生
材料と結着樹脂との組み合わせ或いは電荷輸送剤、イン
ダンジオン乃至ニンヒドリン誘導体及び結着樹脂等の組
み合わせを、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボ
ールミル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超
音波分散器等を用いて塗布用組成物を調製し、従来公知
の塗布手段により順次塗布、積層し、乾燥すればよい。
材料と結着樹脂との組み合わせ或いは電荷輸送剤、イン
ダンジオン乃至ニンヒドリン誘導体及び結着樹脂等の組
み合わせを、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボ
ールミル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超
音波分散器等を用いて塗布用組成物を調製し、従来公知
の塗布手段により順次塗布、積層し、乾燥すればよい。
【００４７】塗布液を形成するのに使用する溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示さ
れ、一種または二種以上混合して用いられる。塗布液の
固形分濃度は一般に５乃至５０％とするのがよい。
は、種々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が例示さ
れ、一種または二種以上混合して用いられる。塗布液の
固形分濃度は一般に５乃至５０％とするのがよい。
【００４８】
【実施例】本発明を次の例で説明する。
【００４９】積層感光体の処方は、下記表１の通りとし
た。
た。
【００５０】
【表１】
【００５１】以上の処方量で、アルミ素管上にＣＧＬを
膜厚０．５μｍで塗布し１１０℃、３０分熱処理した
後、ＣＴＬを膜厚２０μｍで塗布し、１１０℃、３０分
熱処理した。ドラム塗布方法はディッピン法にて行っ
た。
膜厚０．５μｍで塗布し１１０℃、３０分熱処理した
後、ＣＴＬを膜厚２０μｍで塗布し、１１０℃、３０分
熱処理した。ドラム塗布方法はディッピン法にて行っ
た。
【００５２】ドラム感度はドラム感度試験機にて測定し
た。また、安定性評価は実機での１０Ｋエージング後の
ΔＶ0 とΔＶｒを測定した。アナログ（アゾまたはペリ
レン顔料）感光体のエージング試験には、ＤＣ２５５６
をマイナス帯電仕様にした機械を用いた。また、デジタ
ル（フタロシアニン）感光体では、当社ＬＰ−２０８０
を用いた。なお、ΔＶ0 測定はエージング評価前の帯電
電位と耐刷後の帯電電位との差を示し、ΔＶｒは耐刷前
の残留電位と耐刷後の残留電位の差を示した。なお、Δ
Ｖｒの帯電電位は８００±２０Ｖとした。
た。また、安定性評価は実機での１０Ｋエージング後の
ΔＶ0 とΔＶｒを測定した。アナログ（アゾまたはペリ
レン顔料）感光体のエージング試験には、ＤＣ２５５６
をマイナス帯電仕様にした機械を用いた。また、デジタ
ル（フタロシアニン）感光体では、当社ＬＰ−２０８０
を用いた。なお、ΔＶ0 測定はエージング評価前の帯電
電位と耐刷後の帯電電位との差を示し、ΔＶｒは耐刷前
の残留電位と耐刷後の残留電位の差を示した。なお、Δ
Ｖｒの帯電電位は８００±２０Ｖとした。
【００５３】感光体の層構成は図１に示す通りとした。
ドラム電気特性評価の測定条件は、下記表２の通りであ
る。
ドラム電気特性評価の測定条件は、下記表２の通りであ
る。
【００５４】
【表２】
【００５５】比較例１乃至１１ 前記１の処方において、インダンジオン乃至ニンヒドリ
ン誘導体（化合物１）を配合することなく、表３に示す
化合物２及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体を
作成し、表４に示す結果を得た。
ン誘導体（化合物１）を配合することなく、表３に示す
化合物２及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体を
作成し、表４に示す結果を得た。
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００５８】実施例１乃至１４ 前記表１の処方において、１，３−インダンジオン（化
合物１）を表５に示す量で用いると共に、表５に示す化
合物２及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体を作
成し、表６に示す結果を得た。
合物１）を表５に示す量で用いると共に、表５に示す化
合物２及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体を作
成し、表６に示す結果を得た。
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００６１】表４と表６との対比から、１，３−インダ
ンジオンの配合は、１万枚耐刷後における表面電位の低
下抑制及び残留電位の増加防止に著効のあることがわか
る。
ンジオンの配合は、１万枚耐刷後における表面電位の低
下抑制及び残留電位の増加防止に著効のあることがわか
る。
【００６２】比較例１２乃至１６ 前記表１の処方において、１，３−インダンジオン（化
合物１）を配合することなく、表７に示す化合物２及び
化合物３を用いて、デジタル積層感光体を作成し、表８
に示す結果を得た。
合物１）を配合することなく、表７に示す化合物２及び
化合物３を用いて、デジタル積層感光体を作成し、表８
に示す結果を得た。
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００６５】実施例１５乃至２２ 前記表１の処方において、１，３−インダンジオン（化
合物１）を表９に示す量で用いると共に、表９に示す化
合物２及び化合物３を用いて、デジタル積層感光体を作
成し、表１０に示す結果を得た。
合物１）を表９に示す量で用いると共に、表９に示す化
合物２及び化合物３を用いて、デジタル積層感光体を作
成し、表１０に示す結果を得た。
【００６６】
【表９】
【００６７】
【表１０】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００６８】比較例１７乃至２７ 前記１の処方において、インダンジオン乃至ニンヒドリ
ン誘導体（化合物１）を配合することなく、表１１に示
す化合物２及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体
を作成し、表１２に示す結果を得た。
ン誘導体（化合物１）を配合することなく、表１１に示
す化合物２及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体
を作成し、表１２に示す結果を得た。
【００６９】
【００７０】
【表１１】
【００７１】
【表１２】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００７２】実施例２３乃至３６ 前記表１の処方において、ニンヒドリン（化合物１）を
表１３に示す量で用いると共に、表１３に示す化合物２
及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体を作成し、
表１４に示す結果を得た。
表１３に示す量で用いると共に、表１３に示す化合物２
及び化合物３を用いて、アナログ積層感光体を作成し、
表１４に示す結果を得た。
【００７３】
【表１３】
【００７４】
【表１４】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００７５】表１２と表１４との対比から、ニンヒドリ
ン（化合物１）の配合は、１万枚耐刷後における表面電
位の低下抑制及び残留電位の増加防止に著効のあること
がわかる。
ン（化合物１）の配合は、１万枚耐刷後における表面電
位の低下抑制及び残留電位の増加防止に著効のあること
がわかる。
【００７６】比較例２８乃至３２ 前記表１の処方において、ニンヒドリン（化合物１）を
配合することなく、表１５に示す化合物２及び化合物３
を用いて、デジタル積層感光体を作成し、表１６に示す
結果を得た。
配合することなく、表１５に示す化合物２及び化合物３
を用いて、デジタル積層感光体を作成し、表１６に示す
結果を得た。
【００７７】
【表１５】
【００７８】
【表１６】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００７９】実施例３７乃至４４ 前記表１の処方において、ニンヒドリン（化合物１）を
表１７に示す量で用いると共に、表１７に示す化合物２
及び化合物３を用いて、デジタル積層感光体を作成し、
表１８に示す結果を得た。
表１７に示す量で用いると共に、表１７に示す化合物２
及び化合物３を用いて、デジタル積層感光体を作成し、
表１８に示す結果を得た。
【００８０】
【表１７】
【００８１】
【表１８】 （但し、１Ｋ＝１０００）
【００８２】表１６と表１８との対比から、ニンヒドリ
ン（化合物１）の配合は、１万枚耐刷後における表面電
位の低下抑制及び残留電位の増加防止に著効のあること
がわかる。
ン（化合物１）の配合は、１万枚耐刷後における表面電
位の低下抑制及び残留電位の増加防止に著効のあること
がわかる。
【００８３】
【発明の効果】本発明によれば、有機感光体、特に電荷
発生層及び電荷輸送層を順次積層して成る感光体電荷輸
送層中に、特定のインダンジオン乃至ニンヒドリン誘導
体を含有させることにより、露光及び除電光による光疲
労が解消され、優れた帯電性及び感度が得られ、繰返し
安定性を向上させることができる。
発生層及び電荷輸送層を順次積層して成る感光体電荷輸
送層中に、特定のインダンジオン乃至ニンヒドリン誘導
体を含有させることにより、露光及び除電光による光疲
労が解消され、優れた帯電性及び感度が得られ、繰返し
安定性を向上させることができる。
【図１】本発明の有機感光体の一例を示す断面図であ
る。
る。
１ 導電性基板 ２ 電荷発生層（ＣＧＬ） ３ 電荷輸送層（ＣＴＬ）
Claims (4)
- 【請求項１】 電荷発生層及び電荷輸送層を順次積層し
て成る感光体において、電荷輸送層中に正孔輸送材と下
記式（１） 【化１】 素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基または
ハロゲン原子であり、ｍは１〜４の数である、で表わさ
れるインダンジオン誘導体乃至ニンヒドリン誘導体を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】 式（１）で表わされるインダンジオン誘
導体乃至ニンヒドリン誘導体を電荷輸送層中に０．０５
〜３０重量％の量で含有する請求項１記載の電子写真感
光体。 - 【請求項３】 電荷発生層中にビスアゾ顔料、ペリレン
系顔料、フタロシアニン顔料から成る電荷発生剤の少な
くとも１種を含有する請求項１または２記載の電子写真
感光体。 - 【請求項４】 電荷発生層中に、下記式（２） 【化２】 式中、Ａは水素原子または置換乃至、未置換のアルキル
基、アリール基または複素環基であり、ｎはゼロまたは
１であり、Ｃｐはカップラー残基である。で表わされる
ビスアゾ顔料を含有する請求項１または２記載の電子写
真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084148A JPH08278642A (ja) | 1995-04-10 | 1995-04-10 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084148A JPH08278642A (ja) | 1995-04-10 | 1995-04-10 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08278642A true JPH08278642A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=13822424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7084148A Pending JPH08278642A (ja) | 1995-04-10 | 1995-04-10 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08278642A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110076602A1 (en) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Kotaro Fukushima | Electrophotographic photoconductor and image forming apparatus including the same |
| EP2325264A1 (en) * | 2008-09-02 | 2011-05-25 | FUJIFILM Corporation | Azo compound, azo pigment, pigment dispersion, color composition and ink for inkjet recording |
| WO2011049904A3 (en) * | 2009-10-19 | 2011-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for electronic applications |
| KR20150066585A (ko) * | 2012-10-17 | 2015-06-16 | 노발레드 게엠베하 | 인광 ｏｌｅｄ 및 인광 ｏｌｅｄ를 위한 정공 수송 물질 |
-
1995
- 1995-04-10 JP JP7084148A patent/JPH08278642A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2325264A1 (en) * | 2008-09-02 | 2011-05-25 | FUJIFILM Corporation | Azo compound, azo pigment, pigment dispersion, color composition and ink for inkjet recording |
| EP2325264A4 (en) * | 2008-09-02 | 2012-07-11 | Fujifilm Corp | AZOVER BINDING, AZOPIGMENT, PIGMENT DISPERSION, COLOR COMPOSITION AND INK FOR INK MARKING |
| US8293148B2 (en) | 2008-09-02 | 2012-10-23 | Fujifilm Corporation | Azo compounds, azo pigments, pigment dispersion, coloring composition, and ink for inkjet recording |
| US20110076602A1 (en) * | 2009-09-25 | 2011-03-31 | Kotaro Fukushima | Electrophotographic photoconductor and image forming apparatus including the same |
| WO2011049904A3 (en) * | 2009-10-19 | 2011-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for electronic applications |
| CN102596893A (zh) * | 2009-10-19 | 2012-07-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的三芳基胺化合物 |
| US8937300B2 (en) | 2009-10-19 | 2015-01-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
| KR20150066585A (ko) * | 2012-10-17 | 2015-06-16 | 노발레드 게엠베하 | 인광 ｏｌｅｄ 및 인광 ｏｌｅｄ를 위한 정공 수송 물질 |
| JP2016502749A (ja) * | 2012-10-17 | 2016-01-28 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 燐光ｏｌｅｄおよび燐光ｏｌｅｄ用正孔輸送材料 |
| US10243146B2 (en) | 2012-10-17 | 2019-03-26 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
| US10868254B2 (en) | 2012-10-17 | 2020-12-15 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDS |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08278643A (ja) | 電子写真用有機感光体 | |
| JPH08278642A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH075709A (ja) | 単層型電子写真用感光体 | |
| JPH08146629A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2932503B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01118141A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH11311872A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2000019746A (ja) | 負帯電単層型電子写真感光体 | |
| JP4538360B2 (ja) | 湿式現像用電子写真感光体および湿式現像用画像形成装置 | |
| JPH08146628A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP4386792B2 (ja) | 湿式現像用電子写真感光体および湿式現像用画像形成装置 | |
| JPH0511467A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06194853A (ja) | 電子写真用有機感光体 | |
| JP3571099B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3148955B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2858152B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01118146A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05273772A (ja) | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 | |
| JP2936511B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63271451A (ja) | 有機感光体 | |
| JPH0743919A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0549106B2 (ja) | ||
| JP2002014480A (ja) | 単層型電子写真感光体 | |
| JP2002328480A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH01253754A (ja) | 電子写真感光体 |