JPH0511467A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0511467A JPH0511467A JP16589691A JP16589691A JPH0511467A JP H0511467 A JPH0511467 A JP H0511467A JP 16589691 A JP16589691 A JP 16589691A JP 16589691 A JP16589691 A JP 16589691A JP H0511467 A JPH0511467 A JP H0511467A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 導電性基体上に、電荷輸送材料として下記一
般式(I)で表されるキノン系化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同
一または異なって水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン
原子またはアミノ基を示し、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基およびアルコキシ基はそれぞれ置換基
を有していてもよい。） 【効果】本発明の電子写真感光体は感度特性にすぐれて
いる。
般式(I)で表されるキノン系化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同
一または異なって水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン
原子またはアミノ基を示し、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基およびアルコキシ基はそれぞれ置換基
を有していてもよい。） 【効果】本発明の電子写真感光体は感度特性にすぐれて
いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複写機、プリンター、
ファクシミリ等の画像形成装置に使用される電子写真感
光体に関する。
ファクシミリ等の画像形成装置に使用される電子写真感
光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、種々の画像形成装置における電子
写真感光体として、加工性および経済性にすぐれ、機能
設計の自由度が大きい有機感光体が広く使用されてい
る。電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合に
は、カールソンプロセスが広く利用されている。カール
ソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯電
させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し原
稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静電潜
像をトナーを含有する現像剤で現像しトナー像を形成す
る現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写する転写
工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる定着工
程と、転写工程後、感光体上に残留するトナーを除去す
るクリーニング工程とを含んでいる。このカールソンプ
ロセスにおいて、高品質の画像を形成するには、電子写
真感光体が帯電特性および感光特性に優れており、かつ
露光後の残留電位が低いことが要求される。
写真感光体として、加工性および経済性にすぐれ、機能
設計の自由度が大きい有機感光体が広く使用されてい
る。電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合に
は、カールソンプロセスが広く利用されている。カール
ソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯電
させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し原
稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静電潜
像をトナーを含有する現像剤で現像しトナー像を形成す
る現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写する転写
工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる定着工
程と、転写工程後、感光体上に残留するトナーを除去す
るクリーニング工程とを含んでいる。このカールソンプ
ロセスにおいて、高品質の画像を形成するには、電子写
真感光体が帯電特性および感光特性に優れており、かつ
露光後の残留電位が低いことが要求される。
【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とを含む感光層を有する。
機光導電体が電子写真感光体材料として公知であるが、
これらは毒性があり、しかも生産コストが高いという欠
点がある。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の
有機物質を用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案
されている。かかる有機電子写真感光体は、露光により
電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る機能を有する電荷輸送材料とを含む感光層を有する。
【０００４】かかる有機電子写真感光体に望まれる各種
の条件を満足させるためには、電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、従来から種々の物質が研究され、ポリビニルカ
ルバゾール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系
化合物、ヒドラゾン系化合物等の多くの物質が提案され
ている。これらの電荷輸送材料はホール輸送材料である
ため、現在、有機電子写真感光体の主流となっている機
能分離型感光体では必然的に負帯電プロセスが要求され
る。しかしながら、負極性コロナ放電は本質的に不安定
であり、かつオゾン発生による感光体の劣化、使用環境
の汚染等の問題を有している。これらの問題を解決する
には、電荷輸送材料として電子輸送材料を用いた正帯電
で動作する有機電子写真感光体を採用すれば良く、電子
輸送材料としては特開平１−２０６３４９号公報に記載
されているジフェノキノン構造を有する化合物が提案さ
れている。このものは非局在化したπ電子系を有する電
子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与する電子
移動反応により電子を輸送することができる。
の条件を満足させるためには、電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、従来から種々の物質が研究され、ポリビニルカ
ルバゾール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系
化合物、ヒドラゾン系化合物等の多くの物質が提案され
ている。これらの電荷輸送材料はホール輸送材料である
ため、現在、有機電子写真感光体の主流となっている機
能分離型感光体では必然的に負帯電プロセスが要求され
る。しかしながら、負極性コロナ放電は本質的に不安定
であり、かつオゾン発生による感光体の劣化、使用環境
の汚染等の問題を有している。これらの問題を解決する
には、電荷輸送材料として電子輸送材料を用いた正帯電
で動作する有機電子写真感光体を採用すれば良く、電子
輸送材料としては特開平１−２０６３４９号公報に記載
されているジフェノキノン構造を有する化合物が提案さ
れている。このものは非局在化したπ電子系を有する電
子受容体であり、アニオンラジカル状態が関与する電子
移動反応により電子を輸送することができる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば
下記式（Ａ）で示されるように同一置換基Ｃ（ＣＨ3)3
が対称に配置されたジフェノキノン系化合物は、感光体
を構成する結着樹脂との相溶性が低く、かつ溶剤に対す
る溶解性にも劣り、従って量的に多量のジフェノキノン
系化合物を感光層内に含有させることができないため、
充分な感度が得られないという欠点がある。
下記式（Ａ）で示されるように同一置換基Ｃ（ＣＨ3)3
が対称に配置されたジフェノキノン系化合物は、感光体
を構成する結着樹脂との相溶性が低く、かつ溶剤に対す
る溶解性にも劣り、従って量的に多量のジフェノキノン
系化合物を感光層内に含有させることができないため、
充分な感度が得られないという欠点がある。
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明の目的は、かかる技術的課題を解決
し、高感度な電子写真感光体を提供することである。
し、高感度な電子写真感光体を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段および作用】上記の目的を
達成するための本発明の電子写真感光体は、導電性基体
上に、下記一般式(I) で表されるキノン系化合物を含有
する感光層を設けたことを特徴とする。
達成するための本発明の電子写真感光体は、導電性基体
上に、下記一般式(I) で表されるキノン系化合物を含有
する感光層を設けたことを特徴とする。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 お
よびＲ6 は同一または異なって水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子またはアミノ基を示し、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基およびアルコキシ基はそ
れぞれ置換基を有していてもよい。）上記キノン系化合
物（Ｉ）は、電子輸送材料として使用されるものであ
る。かかるキノン系化合物（Ｉ）は、２つのキノン間を
結合する単結合を軸として回転可能であるため、結着樹
脂との相溶性や溶剤への溶解性が、上記式（Ａ）で示さ
れるジフェノキノン系化合物よりも大幅に向上する。こ
れにより本発明の電子写真感光体は、感度および帯電能
にすぐれるなどのすぐれた効果を発揮する。
よびＲ6 は同一または異なって水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子またはアミノ基を示し、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基およびアルコキシ基はそ
れぞれ置換基を有していてもよい。）上記キノン系化合
物（Ｉ）は、電子輸送材料として使用されるものであ
る。かかるキノン系化合物（Ｉ）は、２つのキノン間を
結合する単結合を軸として回転可能であるため、結着樹
脂との相溶性や溶剤への溶解性が、上記式（Ａ）で示さ
れるジフェノキノン系化合物よりも大幅に向上する。こ
れにより本発明の電子写真感光体は、感度および帯電能
にすぐれるなどのすぐれた効果を発揮する。
【００１１】前記アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などがあげられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基などがあげられる。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などがあげられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基などがあげられる。
【００１２】アリール基としては、例えばフェニル基、
ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナン
トリル基などがあげられる。アルコキシ基としては、例
えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブト
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげ
られる。ハロゲン原子としては、塩素、ヨウ素、臭素、
フッ素があげられる。
ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナン
トリル基などがあげられる。アルコキシ基としては、例
えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブト
キシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげ
られる。ハロゲン原子としては、塩素、ヨウ素、臭素、
フッ素があげられる。
【００１３】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アルキル等の置換基を有することのあるアミノ
基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、アリール基を有することのあるＣ2 −Ｃ6 ア
ルケニル基などがあげられる。置換基は２以上であって
もよく、また２つの置換基が環を形成していてもよい。
ン原子、アルキル等の置換基を有することのあるアミノ
基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アル
コキシ基、アリール基を有することのあるＣ2 −Ｃ6 ア
ルケニル基などがあげられる。置換基は２以上であって
もよく、また２つの置換基が環を形成していてもよい。
【００１４】前記一般式（Ｉ）で表されるキノン系化合
物は、例えば下記反応式で示すような酸化的カップリン
グ反応にて製造することができる。 反応式：
物は、例えば下記反応式で示すような酸化的カップリン
グ反応にて製造することができる。 反応式：
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は前記と同じであ
る。）反応は、エチルアルコール等の有機溶媒中で、触
媒として塩化ビス（１，３−プロパンジアミナト）銅
（II）錯体などの触媒を用いて行われる( 例えばS.M.Pa
raskevas et al., Synthesis, 1988, 897 を参照) 。本
発明における感光層は、前記一般式(I) で表されるキノ
ン系化合物の１種または２種以上を含有する。
る。）反応は、エチルアルコール等の有機溶媒中で、触
媒として塩化ビス（１，３−プロパンジアミナト）銅
（II）錯体などの触媒を用いて行われる( 例えばS.M.Pa
raskevas et al., Synthesis, 1988, 897 を参照) 。本
発明における感光層は、前記一般式(I) で表されるキノ
ン系化合物の１種または２種以上を含有する。
【００１７】本発明における感光層には、電荷発生材
料、電荷輸送材料である前記一般式(I) で表されるキノ
ン系化合物および結着樹脂を混合した単層型と、電荷発
生層および電荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本
発明の感光層はいずれにも適用可能である。積層型の電
子写真感光体を得るには、導電性基材上に電荷発生材料
を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、
電荷輸送材料である前記キノン系化合物(I) を含有する
電荷輸送層を形成すればよい。また、積層順序をこれと
逆にし、電荷輸送層上に電荷発生層を設けるようにして
もよい。
料、電荷輸送材料である前記一般式(I) で表されるキノ
ン系化合物および結着樹脂を混合した単層型と、電荷発
生層および電荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本
発明の感光層はいずれにも適用可能である。積層型の電
子写真感光体を得るには、導電性基材上に電荷発生材料
を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、
電荷輸送材料である前記キノン系化合物(I) を含有する
電荷輸送層を形成すればよい。また、積層順序をこれと
逆にし、電荷輸送層上に電荷発生層を設けるようにして
もよい。
【００１８】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は１種または２種以上を
混合して使用することができる。
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は１種または２種以上を
混合して使用することができる。
【００１９】また、電荷輸送材料である前記キノン系化
合物(I) は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせ
て使用することができる。従来公知の電荷輸送材料とし
ては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾー
ル系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピラゾリン
系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系
化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化
合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、
イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾ
ール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物
が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の成膜
性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹脂は
必ずしも必要ではない。
合物(I) は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせ
て使用することができる。従来公知の電荷輸送材料とし
ては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾー
ル系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾー
ル等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピラゾリン
系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系
化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化
合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、
イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾ
ール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物
が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の成膜
性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹脂は
必ずしも必要ではない。
【００２０】前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。
【００２１】また、電荷発生材料、電荷輸送材料および
結着樹脂を分散あるいは溶解して塗布液をつくるための
溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげら
れる。これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用
いることができる。
結着樹脂を分散あるいは溶解して塗布液をつくるための
溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげら
れる。これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用
いることができる。
【００２２】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【００２３】上記導電性基体としては、例えばアルミニ
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
【００２４】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て、電荷発生材料５〜５００重量部、とくに１０〜２５
０重量部の割合で用いるのが好ましい。
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型電子写真感光体において、電荷発生
層を構成する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て、電荷発生材料５〜５００重量部、とくに１０〜２５
０重量部の割合で用いるのが好ましい。
【００２５】また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有して
いてもよいが、0.０１〜５μｍ、とくに0.１〜３μｍ程
度の厚さに形成するのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記キノン系化合物(I) （電荷輸送材料）と前記結着
樹脂とは種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して、上記キノン系化合
物(I) を１０〜５００重量部、とくに２５〜２００重量
部の割合で用いるのが好ましい。
いてもよいが、0.０１〜５μｍ、とくに0.１〜３μｍ程
度の厚さに形成するのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記キノン系化合物(I) （電荷輸送材料）と前記結着
樹脂とは種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して、上記キノン系化合
物(I) を１０〜５００重量部、とくに２５〜２００重量
部の割合で用いるのが好ましい。
【００２６】また、電荷輸送層は、厚さが２〜１００μ
ｍ、とくに５〜３０μｍ程度の厚さに形成するのが好ま
しい。単層型の電子写真感光体においては、結着樹脂１
００重量部に対して電荷発生材料は２〜２０重量部、と
くに３〜１５重量部、上記キノン系化合物(I) （電荷輸
送材料）は４０〜２００重量部、とくに５０〜１５０重
量部の割合でそれぞれ含有させるのが適当である。ま
た、単層型の感光層の厚さは１０〜５０μｍ、とくに１
５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。
ｍ、とくに５〜３０μｍ程度の厚さに形成するのが好ま
しい。単層型の電子写真感光体においては、結着樹脂１
００重量部に対して電荷発生材料は２〜２０重量部、と
くに３〜１５重量部、上記キノン系化合物(I) （電荷輸
送材料）は４０〜２００重量部、とくに５０〜１５０重
量部の割合でそれぞれ含有させるのが適当である。ま
た、単層型の感光層の厚さは１０〜５０μｍ、とくに１
５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。
【００２７】電荷発生層および電荷輸送層を含む感光層
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
【００２８】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例１（積層型感光層） 電荷発生材料としての無金属フタロシアニン１重量部、
ポリビニルブチラール樹脂１重量部、ジクロロメタン１
２０重量部を、ステンレスビーズ（２mm径) を用いたペ
イントシェーカーにて２時間分散させた。得られた分散
液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工
し、６０℃で１時間乾燥し、０．５μｍの電荷発生層を
得た。
詳細に説明する。 実施例１（積層型感光層） 電荷発生材料としての無金属フタロシアニン１重量部、
ポリビニルブチラール樹脂１重量部、ジクロロメタン１
２０重量部を、ステンレスビーズ（２mm径) を用いたペ
イントシェーカーにて２時間分散させた。得られた分散
液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工
し、６０℃で１時間乾燥し、０．５μｍの電荷発生層を
得た。
【００２９】この電荷発生層上に、下記式(1) で表され
るキノン系化合物（電荷輸送材料）７５重量部およびポ
リカーボネート樹脂１００重量部を所定量のベンゼンに
溶解した溶液をワイヤーバーにて塗工し、１００℃で１
時間乾燥し、２２μｍの電荷輸送層を形成し、正帯電型
の電子写真感光体を得た。
るキノン系化合物（電荷輸送材料）７５重量部およびポ
リカーボネート樹脂１００重量部を所定量のベンゼンに
溶解した溶液をワイヤーバーにて塗工し、１００℃で１
時間乾燥し、２２μｍの電荷輸送層を形成し、正帯電型
の電子写真感光体を得た。
【００３０】
【化５】
【００３１】実施例２〜６（積層型感光層） 上記式(1) で表されるジフェノキノン系化合物に代え
て、下記式(2) 〜(6) でそれぞれ表されるキノン系化合
物を用いたほかは実施例１と同様にして正帯電型の電子
写真感光体を得た。
て、下記式(2) 〜(6) でそれぞれ表されるキノン系化合
物を用いたほかは実施例１と同様にして正帯電型の電子
写真感光体を得た。
【００３２】
【化６】
【００３３】
【化７】
【００３４】比較例１（積層型感光層） 電荷輸送材料として、上記式（Ａ）で表されるジフェノ
キノン系化合物を樹脂１００重量部に対して３０重量部
の割合で使用したほかは実施例１と同様にして負帯電型
の電子写真感光体を得た。このジフェノキノン系化合物
の添加量を３０重量部としたのは、この化合物が結着樹
脂に溶解する限界であり、これ以上溶解させることがで
きなかったからである。 実施例７（単層型感光層） （成分） （重量部） 無金属フタロシアニン １ 結着樹脂 １００ （前出のポリカーボネート樹脂） 上記式(1) で表されたキノン系化合物 ６０ N,N,N',N'-テトラキス(3- メチルフェ ニル)-1,3-ジアミノベンゼン ４０ これらの各成分を所定量のテトラヒドロフラン中に加
え、ステンレスビーズ（２mm径) を用いたペイントシェ
ーカーにて２時間分散させた。得られた分散液をアルミ
ニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００
℃で１時間乾燥し、２０μｍの感光層を形成し、単層型
の電子写真感光体を得た。 実施例８〜１２（単層型感光層） 上記式(1) で表されるキノン系化合物に代えて、実施例
２〜６で用いたと同じ式(2) 〜(6) で表されるキノン系
化合物を用いたほかは実施例７と同様にして単層型の電
子写真感光体を得た。 比較例２（単層型感光層） 電荷輸送材料として、上記式（Ａ）で表されるジフェノ
キノン系化合物を用いたほかは実施例７と同様にして、
電子写真感光体を得た。ただし、使用したジフェノキノ
ン系化合物（Ａ）の添加量は上記比較例１と同じ３０重
量部とした。
キノン系化合物を樹脂１００重量部に対して３０重量部
の割合で使用したほかは実施例１と同様にして負帯電型
の電子写真感光体を得た。このジフェノキノン系化合物
の添加量を３０重量部としたのは、この化合物が結着樹
脂に溶解する限界であり、これ以上溶解させることがで
きなかったからである。 実施例７（単層型感光層） （成分） （重量部） 無金属フタロシアニン １ 結着樹脂 １００ （前出のポリカーボネート樹脂） 上記式(1) で表されたキノン系化合物 ６０ N,N,N',N'-テトラキス(3- メチルフェ ニル)-1,3-ジアミノベンゼン ４０ これらの各成分を所定量のテトラヒドロフラン中に加
え、ステンレスビーズ（２mm径) を用いたペイントシェ
ーカーにて２時間分散させた。得られた分散液をアルミ
ニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００
℃で１時間乾燥し、２０μｍの感光層を形成し、単層型
の電子写真感光体を得た。 実施例８〜１２（単層型感光層） 上記式(1) で表されるキノン系化合物に代えて、実施例
２〜６で用いたと同じ式(2) 〜(6) で表されるキノン系
化合物を用いたほかは実施例７と同様にして単層型の電
子写真感光体を得た。 比較例２（単層型感光層） 電荷輸送材料として、上記式（Ａ）で表されるジフェノ
キノン系化合物を用いたほかは実施例７と同様にして、
電子写真感光体を得た。ただし、使用したジフェノキノ
ン系化合物（Ａ）の添加量は上記比較例１と同じ３０重
量部とした。
【００３５】（評価試験）各実施例および比較例で得た
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ1/2 ）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：１０μＷ／cm2 露光時間：２秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ1/2 ）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：１０μＷ／cm2 露光時間：２秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【００３６】光源：７８０ｎｍの光 除電：２００ルクス 残留電位測定：露光開始後１秒後の電位を測定した。 実施例１〜１２および比較例１〜２の試験結果を表１に
示す。なお、実施例７〜１２および比較例２の単層型感
光層を有する感光体は、正帯電および負帯電のそれぞれ
について試験した。また、表において、電荷輸送材料を
示す番号は使用したキノン系化合物の式番号を表してい
る。
示す。なお、実施例７〜１２および比較例２の単層型感
光層を有する感光体は、正帯電および負帯電のそれぞれ
について試験した。また、表において、電荷輸送材料を
示す番号は使用したキノン系化合物の式番号を表してい
る。
【００３７】
【表１】
【００３８】この試験結果から、実施例の感光体は比較
例のものに比べて半減露光量および残留電位がすぐれて
おり、感度が著しく改善されていることがわかる。
例のものに比べて半減露光量および残留電位がすぐれて
おり、感度が著しく改善されていることがわかる。
【００３９】
【発明の効果】以上のように本発明の電子写真感光体は
電荷輸送材料として特定のキノン系化合物を使用してい
るため、感度特性にすぐれているという効果がある。
電荷輸送材料として特定のキノン系化合物を使用してい
るため、感度特性にすぐれているという効果がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】導電性基体上に、下記一般式(I) で表され
るキノン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴
とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同
一または異なって水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン
原子またはアミノ基を示し、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基およびアルコキシ基はそれぞれ置換基
を有していてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03165896A JP3086284B2 (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03165896A JP3086284B2 (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0511467A true JPH0511467A (ja) | 1993-01-22 |
| JP3086284B2 JP3086284B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=15821040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03165896A Expired - Fee Related JP3086284B2 (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3086284B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7432305B2 (en) | 2005-09-15 | 2008-10-07 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Tail variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US9278085B2 (en) | 2006-02-22 | 2016-03-08 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Side-chain variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US9447006B2 (en) | 2005-06-01 | 2016-09-20 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US10105325B2 (en) | 2008-09-10 | 2018-10-23 | Bioelectron Technology Corporation | Treatment of pervasive developmental disorders with redox-active therapeutics |
| US10703701B2 (en) | 2015-12-17 | 2020-07-07 | Ptc Therapeutics, Inc. | Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP03165896A patent/JP3086284B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9447006B2 (en) | 2005-06-01 | 2016-09-20 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US11021424B2 (en) | 2005-06-01 | 2021-06-01 | Ptc Therapeutics, Inc. | Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US7432305B2 (en) | 2005-09-15 | 2008-10-07 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Tail variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US9278085B2 (en) | 2006-02-22 | 2016-03-08 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Side-chain variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US9932286B2 (en) | 2006-02-22 | 2018-04-03 | Bioelectron Technology Corporation | Side-chain variants of redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| US10105325B2 (en) | 2008-09-10 | 2018-10-23 | Bioelectron Technology Corporation | Treatment of pervasive developmental disorders with redox-active therapeutics |
| US10736857B2 (en) | 2008-09-10 | 2020-08-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Treatment of pervasive developmental disorders with redox-active therapeutics |
| US10703701B2 (en) | 2015-12-17 | 2020-07-07 | Ptc Therapeutics, Inc. | Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
| US10981855B2 (en) | 2015-12-17 | 2021-04-20 | Ptc Therapeutics, Inc. | Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
| US11680034B2 (en) | 2015-12-17 | 2023-06-20 | Ptc Therapeutics, Inc. | Fluoroalkyl, fluoroalkoxy, phenoxy, heteroaryloxy, alkoxy, and amine 1,4-benzoquinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3086284B2 (ja) | 2000-09-11 |
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