JPH05273772A - ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 - Google Patents
ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体Info
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- JPH05273772A JPH05273772A JP3064983A JP6498391A JPH05273772A JP H05273772 A JPH05273772 A JP H05273772A JP 3064983 A JP3064983 A JP 3064983A JP 6498391 A JP6498391 A JP 6498391A JP H05273772 A JPH05273772 A JP H05273772A
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- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式(1):
【化１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一また
は異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。）で表されるヒドラゾン系化合物
であって、電荷輸送材料として感光層に含有される。 【効果】帯電能、感度等にすぐれた感光層を得ることが
できるという効果がある。
は異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。）で表されるヒドラゾン系化合物
であって、電荷輸送材料として感光層に含有される。 【効果】帯電能、感度等にすぐれた感光層を得ることが
できるという効果がある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なヒドラゾン系化
合物およびそれを用いた感光体に関する。
合物およびそれを用いた感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、複写機、プリンター、ファクシミ
リ等の画像形成装置における感光体として、加工性およ
び経済性にすぐれ、機能設計の自由度が大きい有機感光
体が広く使用されている。また、感光体を用いて複写画
像を形成する場合には、カールソンプロセスが広く利用
されている。カールソンプロセスは、コロナ放電により
感光体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体
に原稿像を露光し原稿像に対応した静電潜像を形成する
露光工程と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像
しトナー像を形成する現像工程と、トナー像を紙などの
基材に転写する転写工程と、基材に転写されたトナー像
を定着させる定着工程と、転写工程後、感光体上に残留
するトナーを除去するクリーニング工程とを含んでい
る。このカールソンプロセスにおいて、高品質の画像を
形成するには、感光体が帯電特性および感光特性に優れ
ており、かつ露光後の残留電位が低いことが要求され
る。
リ等の画像形成装置における感光体として、加工性およ
び経済性にすぐれ、機能設計の自由度が大きい有機感光
体が広く使用されている。また、感光体を用いて複写画
像を形成する場合には、カールソンプロセスが広く利用
されている。カールソンプロセスは、コロナ放電により
感光体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体
に原稿像を露光し原稿像に対応した静電潜像を形成する
露光工程と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像
しトナー像を形成する現像工程と、トナー像を紙などの
基材に転写する転写工程と、基材に転写されたトナー像
を定着させる定着工程と、転写工程後、感光体上に残留
するトナーを除去するクリーニング工程とを含んでい
る。このカールソンプロセスにおいて、高品質の画像を
形成するには、感光体が帯電特性および感光特性に優れ
ており、かつ露光後の残留電位が低いことが要求され
る。
【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点があ
る。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物
質を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。か
かる有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生
材料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送
材料とからなる感光層を有する。
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点があ
る。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物
質を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。か
かる有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生
材料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送
材料とからなる感光層を有する。
【０００４】かかる有機感光体に望まれる各種の条件を
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、種々の有機化合物が提案されており、例えば特
開平２−２７２５７１号公報に開示されたヒドラゾン系
化合物が知られている。
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、種々の有機化合物が提案されており、例えば特
開平２−２７２５７１号公報に開示されたヒドラゾン系
化合物が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
電荷輸送材料では感度や繰り返し特性が充分でないとい
う欠点があった。本発明の目的は、かかる技術的課題を
解決し、高感度でかつ繰り返し特性に優れたヒドラゾン
系化合物とこれを用いた感光体を提供することである。
電荷輸送材料では感度や繰り返し特性が充分でないとい
う欠点があった。本発明の目的は、かかる技術的課題を
解決し、高感度でかつ繰り返し特性に優れたヒドラゾン
系化合物とこれを用いた感光体を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段および作用】上記の目的を
達成するための本発明のヒドラゾン系化合物は、一般式
(1):
達成するための本発明のヒドラゾン系化合物は、一般式
(1):
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ
5 は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示す。）で表されるもので
ある。かかる本発明のヒドラゾン系化合物は電荷輸送材
料、とくにホール輸送材料として有効であり、従来公知
のヒドラゾン系化合物等の電荷輸送材料に比べて高いホ
ール移動度を有する。
5 は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示す。）で表されるもので
ある。かかる本発明のヒドラゾン系化合物は電荷輸送材
料、とくにホール輸送材料として有効であり、従来公知
のヒドラゾン系化合物等の電荷輸送材料に比べて高いホ
ール移動度を有する。
【０００９】従って、本発明の感光体は、導電性基体上
に、上記一般式(1) で表されるヒドラゾン系化合物を含
有する感光層を設けたことを特徴とし、これにより本発
明の感光体は、感度および帯電能にすぐれ、高い繰り返
し特性を有する。前記アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などがあげられる。
に、上記一般式(1) で表されるヒドラゾン系化合物を含
有する感光層を設けたことを特徴とし、これにより本発
明の感光体は、感度および帯電能にすぐれ、高い繰り返
し特性を有する。前記アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などがあげられる。
【００１０】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげられる。ハロ
ゲン原子としては、塩素、ヨウ素、臭素、フッ素があげ
られる。前記一般式で表されるヒドラゾン化合物の具体
的化合物としては、以下のものを例示することができ
る。前記一般式(1) で表されるヒドラゾン化合物の具体
的化合物としては、下記式(11)〜(13)で表されるものが
挙げられる。
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などがあげられる。ハロ
ゲン原子としては、塩素、ヨウ素、臭素、フッ素があげ
られる。前記一般式で表されるヒドラゾン化合物の具体
的化合物としては、以下のものを例示することができ
る。前記一般式(1) で表されるヒドラゾン化合物の具体
的化合物としては、下記式(11)〜(13)で表されるものが
挙げられる。
【００１１】
【化４】
【００１２】前記一般式(1) で表される化合物は、例え
ば下記反応式にて製造することができる（C.Mannich et
al., Ber., 69, 2106, 2112 (1936) 参照）。反応式：
ば下記反応式にて製造することができる（C.Mannich et
al., Ber., 69, 2106, 2112 (1936) 参照）。反応式：
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は前記に同じ。）すなわち、式(a) で表されるアルデヒ
ド化合物に対して式(b) で表される化合物を、酢酸等を
添加して酸性とした適当な溶媒中で反応させて、式(1)
で表される本発明のヒドラゾン化合物を得る。反応は溶
剤中にて温度１０〜２５℃にて行われる。溶剤として
は、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等が使用可能である。
は前記に同じ。）すなわち、式(a) で表されるアルデヒ
ド化合物に対して式(b) で表される化合物を、酢酸等を
添加して酸性とした適当な溶媒中で反応させて、式(1)
で表される本発明のヒドラゾン化合物を得る。反応は溶
剤中にて温度１０〜２５℃にて行われる。溶剤として
は、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等が使用可能である。
【００１５】本発明における感光層は、前記一般式(1)
で表される化合物の１種または２種以上を含有する。本
発明における感光層には、電荷発生材料、電荷輸送材料
である前記一般式(1) で表される化合物および結着樹脂
を混合した単層型と、電荷発生層および電荷輸送層を積
層した積層型とがあるが、本発明の感光体はいずれにも
適用可能である。
で表される化合物の１種または２種以上を含有する。本
発明における感光層には、電荷発生材料、電荷輸送材料
である前記一般式(1) で表される化合物および結着樹脂
を混合した単層型と、電荷発生層および電荷輸送層を積
層した積層型とがあるが、本発明の感光体はいずれにも
適用可能である。
【００１６】積層型の感光層を得るには、導電性基材上
に電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電
荷発生層上に、電荷輸送材料である前記一般式で表され
る化合物を含有する電荷輸送層を形成すればよい。ま
た、積層順序をこれと逆にし、電荷輸送層上に電荷発生
層を設けるようにしてもよい。電荷発生材料としては、
従来より使用されているセレン、セレン−テルル、セレ
ン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ
系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合
物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、イン
ジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系
化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、ペ
リレン系化合物、キナクリドン系化合物、ピロロピロー
ル系化合物等があげられる。これらの電荷発生材料は１
種または２種以上を混合して使用することができる。
に電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電
荷発生層上に、電荷輸送材料である前記一般式で表され
る化合物を含有する電荷輸送層を形成すればよい。ま
た、積層順序をこれと逆にし、電荷輸送層上に電荷発生
層を設けるようにしてもよい。電荷発生材料としては、
従来より使用されているセレン、セレン−テルル、セレ
ン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ
系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合
物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、イン
ジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系
化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、ペ
リレン系化合物、キナクリドン系化合物、ピロロピロー
ル系化合物等があげられる。これらの電荷発生材料は１
種または２種以上を混合して使用することができる。
【００１７】また、電荷輸送材料である前記一般式で表
される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合
わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送材料
としては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピラゾ
リン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の
成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹
脂は必ずしも必要ではない。
される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合
わせて使用することができる。従来公知の電荷輸送材料
としては、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジア
ゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾール等のピラゾ
リン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示される。なお、ポリビニルカルバゾール等の
成膜性を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹
脂は必ずしも必要ではない。
【００１８】前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。
可能であり、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合
体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の
熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレー
ト、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが
あげられる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を
混合して用いることができる。
【００１９】また、電荷発生材料、電荷輸送材料および
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用いるこ
とができる。
結着樹脂を溶解して塗布液をつくるための溶剤として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用いるこ
とができる。
【００２０】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【００２１】上記導電性基体としては、例えばアルミニ
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
ウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、
クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、
インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記
金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、
ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被
覆されたガラス等が例示される。
【００２２】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型感光層において、電荷発生層を構成
する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００部（重量部、以下同
じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、とくに１０
〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。
ずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あ
るいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、
基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するもの
が好ましい。積層型感光層において、電荷発生層を構成
する電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００部（重量部、以下同
じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、とくに１０
〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。
【００２３】また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有して
いてもよいが、０．０１〜５μｍ、とくに０．１〜３μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記一般式(1) で表される化合物（電荷輸送材料）と
前記結着樹脂とは種々の割合で使用することができる
が、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送
できるように、結着樹脂１００部に対して、上記一般式
で表される化合物を１０〜５００部、とくに２５〜２０
０部の割合で用いるのが好ましい。
いてもよいが、０．０１〜５μｍ、とくに０．１〜３μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。電荷輸送層を構成す
る上記一般式(1) で表される化合物（電荷輸送材料）と
前記結着樹脂とは種々の割合で使用することができる
が、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送
できるように、結着樹脂１００部に対して、上記一般式
で表される化合物を１０〜５００部、とくに２５〜２０
０部の割合で用いるのが好ましい。
【００２４】また、電荷輸送層は、２〜１００μｍ、と
くに５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層
型の感光層においては、結着樹脂１００部に対して電荷
発生材料は２〜２０部、とくに３〜１５部、上記一般式
で表される化合物（電荷輸送材料）は４０〜２００部、
とくに５０〜１５０部であるのが適当である。また、単
層型の感光層の厚さは１０〜５０μｍ、とくに１５〜３
０μｍ程度であるのが好ましい。
くに５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層
型の感光層においては、結着樹脂１００部に対して電荷
発生材料は２〜２０部、とくに３〜１５部、上記一般式
で表される化合物（電荷輸送材料）は４０〜２００部、
とくに５０〜１５０部であるのが適当である。また、単
層型の感光層の厚さは１０〜５０μｍ、とくに１５〜３
０μｍ程度であるのが好ましい。
【００２５】電荷発生層および電荷輸送層を含む感光層
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
を塗布手段により形成する場合には、電荷発生材料また
は電荷輸送材料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例え
ばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェ
ーカー、超音波分散器等を用いて塗布液を調製する。
【００２６】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例１ ＜式(11)で表される化合物の合成＞下記式(14)で表され
るアルデヒド化合物２．８４ｇと、（Ｃ6 Ｈ5)2 Ｎ−Ｎ
Ｈ2 で表されるジフェニルヒドラジン１．８４ｇとを、
酢酸を添加して酸性とした溶媒（６０ｍｌ）中にて室温
で攪拌しながら反応させ、上式(11)で表される化合物を
得た。収率は７７％であった。また、その融点は２０３
〜２０５℃であった。
詳細に説明する。 実施例１ ＜式(11)で表される化合物の合成＞下記式(14)で表され
るアルデヒド化合物２．８４ｇと、（Ｃ6 Ｈ5)2 Ｎ−Ｎ
Ｈ2 で表されるジフェニルヒドラジン１．８４ｇとを、
酢酸を添加して酸性とした溶媒（６０ｍｌ）中にて室温
で攪拌しながら反応させ、上式(11)で表される化合物を
得た。収率は７７％であった。また、その融点は２０３
〜２０５℃であった。
【００２７】元素分析値：Ｃ33Ｈ26Ｎ2 として 計算値（％） Ｃ８７．９６ Ｈ５．８２ Ｎ６．２２ 実測値（％） Ｃ８７．９１ Ｈ５．８０ Ｎ６．１９ 以下、適当な出発原料を用いて実施例１と同様にして各
化合物を製造した。得られた各化合物は以下のとおりで
ある。 実施例２ ＜式(12)で表される化合物＞ 融点：２１０〜２１３℃ 元素分析値：Ｃ37Ｈ34Ｎ2 として 計算値（％） Ｃ８７．７１ Ｈ６．７６ Ｎ５．５３ 実測値（％） Ｃ８７．６６ Ｈ６．７８ Ｎ５．５０ 実施例３ ＜式(13)で表される化合物＞ 融点：２２０〜２２３℃ 元素分析値：Ｃ33Ｈ22Ｎ2 Ｃｌ4 として 計算値（％） Ｃ６７．３６ Ｈ３．７７ Ｎ４．７６ 実測値（％） Ｃ６７．２９ Ｈ３．８０ Ｎ４．７２ 実施例４〜６および比較例１（積層型感光層） 下記式(A) で表される電荷発生材料２部、ポリビニルブ
チラール樹脂（積水化学工業社製の「Ｓ−ｌｅｃＢＨ−
５）」１部、テトラヒドロフラン１２０部を、ジルコニ
アビーズ（２mm径) を用いたペイントシェーカーにて2
時間分散させた。得られた分散液をアルミニウムシート
上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾
燥し、０．５μｍの電荷発生層を得た。式(A) ：
化合物を製造した。得られた各化合物は以下のとおりで
ある。 実施例２ ＜式(12)で表される化合物＞ 融点：２１０〜２１３℃ 元素分析値：Ｃ37Ｈ34Ｎ2 として 計算値（％） Ｃ８７．７１ Ｈ６．７６ Ｎ５．５３ 実測値（％） Ｃ８７．６６ Ｈ６．７８ Ｎ５．５０ 実施例３ ＜式(13)で表される化合物＞ 融点：２２０〜２２３℃ 元素分析値：Ｃ33Ｈ22Ｎ2 Ｃｌ4 として 計算値（％） Ｃ６７．３６ Ｈ３．７７ Ｎ４．７６ 実測値（％） Ｃ６７．２９ Ｈ３．８０ Ｎ４．７２ 実施例４〜６および比較例１（積層型感光層） 下記式(A) で表される電荷発生材料２部、ポリビニルブ
チラール樹脂（積水化学工業社製の「Ｓ−ｌｅｃＢＨ−
５）」１部、テトラヒドロフラン１２０部を、ジルコニ
アビーズ（２mm径) を用いたペイントシェーカーにて2
時間分散させた。得られた分散液をアルミニウムシート
上にワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾
燥し、０．５μｍの電荷発生層を得た。式(A) ：
【００２８】
【化６】
【００２９】この電荷発生層上に電荷輸送材料１部、ポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の「Ｚ−２０
０」）１部をトルエン９部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーにて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２２μｍの電
荷輸送層を得た。実施例４〜６で用いた電荷輸送材料
は、それぞれ実施例１〜３で得られた上記式(11)〜(13)
で表されるものであり、比較例１で用いた電荷輸送材料
は、下記式(21)で表されるものである。式(21)：
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の「Ｚ−２０
０」）１部をトルエン９部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーにて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２２μｍの電
荷輸送層を得た。実施例４〜６で用いた電荷輸送材料
は、それぞれ実施例１〜３で得られた上記式(11)〜(13)
で表されるものであり、比較例１で用いた電荷輸送材料
は、下記式(21)で表されるものである。式(21)：
【００３０】
【化７】
【００３１】実施例７〜９および比較例２（単層型感光
層） 上記式(A) で表される電荷発生剤１部およびテトラヒド
ロフラン６０部を、ジルコニアビーズ（２mm径) を用い
たペイントシェーカーにて2 時間分散させた。得られた
分散液に、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の
「Ｚ−２００」）のテトラヒドロフラン溶液５０部およ
び電荷輸送材料１０部を加え、さらに１時間分散を続け
た。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２０μ
ｍの感光層を得た。実施例７〜９で用いた電荷輸送材料
は、それぞれ実施例１〜３で得られた上記式(11)〜(13)
で表されるものであり、比較例２で用いた電荷輸送材料
は、上記式(21)で表されるものである。
層） 上記式(A) で表される電荷発生剤１部およびテトラヒド
ロフラン６０部を、ジルコニアビーズ（２mm径) を用い
たペイントシェーカーにて2 時間分散させた。得られた
分散液に、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の
「Ｚ−２００」）のテトラヒドロフラン溶液５０部およ
び電荷輸送材料１０部を加え、さらに１時間分散を続け
た。得られた分散液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２０μ
ｍの感光層を得た。実施例７〜９で用いた電荷輸送材料
は、それぞれ実施例１〜３で得られた上記式(11)〜(13)
で表されるものであり、比較例２で用いた電荷輸送材料
は、上記式(21)で表されるものである。
【００３２】（評価試験）各実施例および比較例で得た
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ1/2 ）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ1/2 ）および残留電
位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００」）
にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【００３３】光源：タングステンランプ 除電：２００ルクス 残留電位測定：露光開始後０．２秒後に測定開始した。 実施例４〜６および比較例１の試験結果を表１に、実施
例７〜９および比較例２の試験結果を表２にそれぞれ示
す。
例７〜９および比較例２の試験結果を表２にそれぞれ示
す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】これらの試験結果から、各実施例の感光層
は表面電位については、従来の感光体（比較例）とほと
んど差はない反面、半減露光量および残留電位において
すぐれており、感度が著しく改善されていることがわか
る。
は表面電位については、従来の感光体（比較例）とほと
んど差はない反面、半減露光量および残留電位において
すぐれており、感度が著しく改善されていることがわか
る。
【００３７】
【発明の効果】以上のように本発明のヒドラゾン系化合
物を用いた感光体によれば、電荷輸送能にすぐれた特定
化合物を電荷輸送材料として使用しているので、帯電能
の他、感度にも優れているという効果がある。
物を用いた感光体によれば、電荷輸送能にすぐれた特定
化合物を電荷輸送材料として使用しているので、帯電能
の他、感度にも優れているという効果がある。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(1): 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一また
は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。）で表されるヒドラゾン系化合
物。 - 【請求項２】導電性基体上に、下記一般式(1) で表され
るヒドラゾン系化合物を含有する感光層を設けたことを
特徴とする感光体。 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一また
は異なって水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3064983A JPH05273772A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 |
| US07/855,505 US5258251A (en) | 1991-03-28 | 1992-03-23 | Hydrazone compound and photosensitive material using said compound |
| EP92302763A EP0506486B1 (en) | 1991-03-28 | 1992-03-27 | Hydrazone compound and photosensitive material using said compound |
| DE69200734T DE69200734T2 (de) | 1991-03-28 | 1992-03-27 | Hydrazon-Verbindungen und photosensitives Material, das diese Verbindungen verwendet. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3064983A JPH05273772A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05273772A true JPH05273772A (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=13273805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3064983A Pending JPH05273772A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5258251A (ja) |
| EP (1) | EP0506486B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05273772A (ja) |
| DE (1) | DE69200734T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5494765A (en) * | 1993-01-14 | 1996-02-27 | Mita Industrial Co. Ltd | Electrophotosensitive material using a phenylenediamine derivative |
| US5783352A (en) * | 1993-10-20 | 1998-07-21 | Mita Industrial Co., Ltd. | Method of producing electrophotographic toner |
| JP2001066805A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-03-16 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真用感光体 |
| US7803404B2 (en) | 2005-09-14 | 2010-09-28 | Mannkind Corporation | Method of drug formulation based on increasing the affinity of active agents for crystalline microparticle surfaces |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH044260A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Takasago Internatl Corp | ヒドラゾン誘導体及びこれを含有する電子写真感光体 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4385106A (en) * | 1980-02-28 | 1983-05-24 | Ricoh Co., Ltd. | Charge transfer layer with styryl hydrazones |
| US4399208A (en) * | 1980-11-22 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JPS5915251A (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真用感光体 |
| DE3329054A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches aufzeichnungselement fuer elektrofotografische zwecke |
| EP0345005A3 (en) * | 1988-05-31 | 1990-09-12 | Somar Corporation | Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same |
| US4988596A (en) * | 1989-02-10 | 1991-01-29 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member containing hydrazone compound with styryl structure |
| JP2528710B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1996-08-28 | 高砂香料工業株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-03-28 JP JP3064983A patent/JPH05273772A/ja active Pending
-
1992
- 1992-03-23 US US07/855,505 patent/US5258251A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-27 EP EP92302763A patent/EP0506486B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-27 DE DE69200734T patent/DE69200734T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH044260A (ja) * | 1990-04-20 | 1992-01-08 | Takasago Internatl Corp | ヒドラゾン誘導体及びこれを含有する電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5258251A (en) | 1993-11-02 |
| EP0506486A1 (en) | 1992-09-30 |
| DE69200734D1 (de) | 1995-01-12 |
| EP0506486B1 (en) | 1994-11-30 |
| DE69200734T2 (de) | 1995-04-20 |
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