JPH01142643A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH01142643A JPH01142643A JP62301858A JP30185887A JPH01142643A JP H01142643 A JPH01142643 A JP H01142643A JP 62301858 A JP62301858 A JP 62301858A JP 30185887 A JP30185887 A JP 30185887A JP H01142643 A JPH01142643 A JP H01142643A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive layer
- layer
- compounds
- charge
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 33
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 28
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 13
- 230000005684 electric field Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 70
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 26
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 14
- -1 styryltriphenylamine compound Chemical class 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromofuran-2,5-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)OC1=O GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPXNOXKLZJBMT-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)O1 FAPXNOXKLZJBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJYCALFJFALYAH-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[2-hydroxy-3-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-3-hydroxy-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=C(N=NC2=CC=C(C=C2Cl)C2=CC(Cl)=C(C=C2)N=NC2=C(O)C(=CC3=C2C=CC=C3)C(=O)NC2=CC=CC=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJYCALFJFALYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinitroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=CC=C3)C3=C([N+]([O-])=O)C2=C1 XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBKGVUWZCGXRIY-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-4-methanehydrazonoylaniline Chemical class CCN(CC)C1=CC=C(C=NN)C=C1 YBKGVUWZCGXRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K aluminium iodide Chemical compound I[Al](I)I CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N aluminum phthalocyanine Chemical compound [Al+3].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- CVKIMZDUDFGOLC-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-2-(2-phenylethenyl)aniline Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVKIMZDUDFGOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHNQXIBDPQINOF-UHFFFAOYSA-N n-(9h-carbazol-1-yl)fluoren-9-imine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NC1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 XHNQXIBDPQINOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。
用される電子写真用感光体に関する。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
複写機などの画像形成装置における電子写真用感光体と
して、機能設計の自由度が大きな感光体、中でも光照射
により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を
輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例えば、電
荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層
型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層と
、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子写真用
感光体が提案されている。
複写機などの画像形成装置における電子写真用感光体と
して、機能設計の自由度が大きな感光体、中でも光照射
により電荷を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を
輸送する電荷輸送材料とを含有する感光層、例えば、電
荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層
型感光層や、上記電荷発生材料を含有する電荷発生層と
、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが
積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子写真用
感光体が提案されている。
また、電子写真用感光体を用いて複写画像を形成する場
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含をする現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性および
感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いこと
が要求される。
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含をする現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真用感光体が、帯電特性および
感光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いこと
が要求される。
一方、上記機能分離型電子写真用感光体においては、電
荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気的
特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が十
分てないと、感光体の電気的特性および感光特性が低下
し、複写画像の品質が低下する。
荷発生材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気的
特性、感光特性に大きく影響し、上記各材料の特性が十
分てないと、感光体の電気的特性および感光特性が低下
し、複写画像の品質が低下する。
上記の点に鑑み、電荷輸送材料としてベンジジン誘導体
、例えば、4.4’−ビス[N−フェニル−N−(3−
メチルフェニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビス
[N、N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2
’ −ジメチルジフェニル、4.4′−ビス[N、N−
ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジメ
チルジフェニルなど(特開昭57−14.4558号公
報、特開昭61−62038号公報、米国特許第404
7948号明細書、米国特許第4536457号明細書
、特開昭61−1.24949公報、特開昭61−13
4354公報、特開昭61−134355公報、特開昭
62−112184公報参照)や、スチリルトリフェニ
ルアミン系化合物、例えば、4−スチリル−47−メチ
ルトリフェニルアミン、4−(4−メチルスチリル)−
4′−メチルトリフェニルアミン、4−(3,5−ジメ
チルスチリル)−4′−メチルトリフェニルアミンなど
が提案されている(特開昭82−115167公報参照
)。
、例えば、4.4’−ビス[N−フェニル−N−(3−
メチルフェニル)アミノコジフェニル、4,4′−ビス
[N、N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2
’ −ジメチルジフェニル、4.4′−ビス[N、N−
ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’ −ジメ
チルジフェニルなど(特開昭57−14.4558号公
報、特開昭61−62038号公報、米国特許第404
7948号明細書、米国特許第4536457号明細書
、特開昭61−1.24949公報、特開昭61−13
4354公報、特開昭61−134355公報、特開昭
62−112184公報参照)や、スチリルトリフェニ
ルアミン系化合物、例えば、4−スチリル−47−メチ
ルトリフェニルアミン、4−(4−メチルスチリル)−
4′−メチルトリフェニルアミン、4−(3,5−ジメ
チルスチリル)−4′−メチルトリフェニルアミンなど
が提案されている(特開昭82−115167公報参照
)。
上記ベンジジン系誘導体やスチリルトリフェニルアミン
系化合物を含有する感光層を備えた感光体は、他の電荷
輸送材料を含有する感光体と比較して、一般に電気的特
性および感光特性に優れている。
系化合物を含有する感光層を備えた感光体は、他の電荷
輸送材料を含有する感光体と比較して、一般に電気的特
性および感光特性に優れている。
しかしながら、上記ベンジジン誘導体は、結晶化し易く
、結着樹脂との相溶性が十分でない。また、上記ベンジ
ジン誘導体および上記スチリルトリフェニルアミン系化
合物は、電荷輸送能が未だ十分でないためか、感光体を
構成したとき、感度が未だ十分でなく、残留電位が大き
いという問題がある。
、結着樹脂との相溶性が十分でない。また、上記ベンジ
ジン誘導体および上記スチリルトリフェニルアミン系化
合物は、電荷輸送能が未だ十分でないためか、感光体を
構成したとき、感度が未だ十分でなく、残留電位が大き
いという問題がある。
〈発明の目的〉
本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、感度
が高く、しかも残留電位が小さな電子写真用感光体を提
供することを目的とする。
が高く、しかも残留電位が小さな電子写真用感光体を提
供することを目的とする。
く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性基
材上に感光層が形成された感光体において、上記感光層
が下記−殺伐(1)で表される化合物を含有することを
特徴とする。
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、導電性基
材上に感光層が形成された感光体において、上記感光層
が下記−殺伐(1)で表される化合物を含有することを
特徴とする。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、
同一または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。R7は、水素
原子、低級アルキル基、アリール基、ハロゲン原子を示
す。) 以下に、本発明の詳細な説明する。
同一または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。R7は、水素
原子、低級アルキル基、アリール基、ハロゲン原子を示
す。) 以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明の電子写真用感光体は、導電性基村上に上記−殺
伐(1)で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。
伐(1)で表される化合物を含有する感光層が形成され
ている。
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を存し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルマイト処
理されていてもよいアルミニウムが好ましい。
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を存し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルマイト処
理されていてもよいアルミニウムが好ましい。
上記感光層に含有される一般式(1)で表される化合物
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1〜6
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
において、低級アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ter
t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数1〜6
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のうち
、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコ
キシ基が好ましい。
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が例示される
。上記低級アルコキシ基のうち、炭素数1〜4のアルコ
キシ基が好ましい。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。
びヨウ素原子が挙げられる。
アリール基としては、フェニル、ナフチル、アントリル
基などが例示される。上記アリール基のウチフェニル基
が好ましい。
基などが例示される。上記アリール基のウチフェニル基
が好ましい。
なお、置換基R1、R2、R3、R4、R5およびR6
は、ベンゼン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に置
換していてもよい。
は、ベンゼン環またはビフェニル骨格の適宜の位置に置
換していてもよい。
上記一般式(1)で表される化合物のうち、好ましい化
合物としては、例えば、下表に示される化合物が例示さ
れる。なお、下表には、一般式(1)で表される化合物
中、R7が水素原子である場合を示したが、下表に示さ
れる化合物に対応する化合物であ7て、R7がメチル基
、塩素、フェニル基である化合物も好ましい。
合物としては、例えば、下表に示される化合物が例示さ
れる。なお、下表には、一般式(1)で表される化合物
中、R7が水素原子である場合を示したが、下表に示さ
れる化合物に対応する化合物であ7て、R7がメチル基
、塩素、フェニル基である化合物も好ましい。
(以下、余白)
上記化合物は一種または二種以上混合して用いられる。
なお、上記化合物は、光照射により異性化反応などが生
じず、光安定性に優れているだけでなく、結晶化の傾向
が小さく、しかも結着樹脂との相溶性に優れるためか、
結着樹脂中での分子間距離が小さくなり、電荷輸送能が
大きくなるので、ドリフト移動度が大きく、シかもドリ
フト移動度に関する電界強度依存性が小さい。従って、
上記化合物を含有する感光層を備えた電子写真用感光体
は、高感度で残留電位が小さく、カブリのない高品質の
画像が得られる。
じず、光安定性に優れているだけでなく、結晶化の傾向
が小さく、しかも結着樹脂との相溶性に優れるためか、
結着樹脂中での分子間距離が小さくなり、電荷輸送能が
大きくなるので、ドリフト移動度が大きく、シかもドリ
フト移動度に関する電界強度依存性が小さい。従って、
上記化合物を含有する感光層を備えた電子写真用感光体
は、高感度で残留電位が小さく、カブリのない高品質の
画像が得られる。
なお、上記−殺伐(1)で表される化合物は、種々の方
法、例えば、下記−殺伐(2)で表される化合物と一般
式(3)で表される化合物とを反応させることにより製
造することができる。
法、例えば、下記−殺伐(2)で表される化合物と一般
式(3)で表される化合物とを反応させることにより製
造することができる。
(式中、R’ 、R2、R3、R4、R5、R6および
R7は前記に同じ。Xはヨウ素などのハロゲン原子を示
す。) 上記−殺伐■で表されるビフェニル誘導体と一般式(3
)で表されるハロゲン化物との反応は、通常有機溶媒中
で行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない
溶媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、ニトロベンゼン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
の塩基性物質の存在下、還流温度で反応させることによ
り行なわれる。なお、前記−殺伐(1)で表される化合
物において、置換基RI SR2、R3、R4、R5、
R6およびR7がハロゲン原子である化合物は、上記反
応の後、反応生成物をハロゲン化することにより製造し
てもよい。
R7は前記に同じ。Xはヨウ素などのハロゲン原子を示
す。) 上記−殺伐■で表されるビフェニル誘導体と一般式(3
)で表されるハロゲン化物との反応は、通常有機溶媒中
で行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない
溶媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、ニトロベンゼン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
の塩基性物質の存在下、還流温度で反応させることによ
り行なわれる。なお、前記−殺伐(1)で表される化合
物において、置換基RI SR2、R3、R4、R5、
R6およびR7がハロゲン原子である化合物は、上記反
応の後、反応生成物をハロゲン化することにより製造し
てもよい。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、精製することなく、
または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の慣用の手段で容易に分離精製することができる。
または再結晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等
の慣用の手段で容易に分離精製することができる。
なお、前記のように一般式(1)で表される化合物は、
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−ドリニトロー9−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4.8−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、9− (4−ジエチルアミノスチリル)ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−(
p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリ
ン系化合物、4.4’ 、4’−トリス(4−ジエチル
アミノフェニル)トリフェニルアミン、4.4’−ビス
[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノコ
シフェニル、4.4’−ビス[N。
電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感光体
が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性など
を阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用してもよ
い。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−ドリニトロー9−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4.8−トリニド
ロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化
化合物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水
マレイン酸、2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾー
ル系化合物、9− (4−ジエチルアミノスチリル)ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、1−フェニル−3−(
p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリ
ン系化合物、4.4’ 、4’−トリス(4−ジエチル
アミノフェニル)トリフェニルアミン、4.4’−ビス
[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノコ
シフェニル、4.4’−ビス[N。
N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3゜3′−ジ
メチルジフェニルなどのアミン誘導体、1.1−ジフェ
ニル−4,4−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−
1,3−ブタジェンなどの共役系化合物、4− (N、
N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド N、N−ジフ
ェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。なお、前記電荷輸送材料としての
光導電性ポリマー、例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール等は結着樹脂として使用してもよい。
メチルジフェニルなどのアミン誘導体、1.1−ジフェ
ニル−4,4−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−
1,3−ブタジェンなどの共役系化合物、4− (N、
N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド N、N−ジフ
ェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。なお、前記電荷輸送材料としての
光導電性ポリマー、例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール等は結着樹脂として使用してもよい。
前記−殺伐(1)で表される化合物を含有する感光層と
しては、電荷発生材料と上記−殺伐(1)の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記−殺伐(1)で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積
層された積層型感光層のいずれであってもよい。また、
上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形成
されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生層
が形成されていてもよい。
しては、電荷発生材料と上記−殺伐(1)の化合物と結
着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷発
生材料を含有する電荷発生層と、上記−殺伐(1)で表
される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積
層された積層型感光層のいずれであってもよい。また、
上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が形成
されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発生層
が形成されていてもよい。
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ビリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナク
リドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料は一
種または二種以上使用される。
テルル、アモルファスシリコン、ビリリウム塩、アゾ系
化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、
アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ
系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系化合
物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、キナク
リドン系化合物等が例示される。上記電荷発生材料は一
種または二種以上使用される。
なお、上記電荷発生材料は、適宜選択することができる
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシアニ
ンおよび/またはチタニルフタロシアニンを少なくとも
含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化合物
は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0゜1
μm以下のものが好ましい。メタルフリーフタロンアニ
ンの平均粒径が0.1μmを越えると感光体の感度が低
下する。
が、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合物、
例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有する
アルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン、中でもメタルフリーフタロシアニ
ンおよび/またはチタニルフタロシアニンを少なくとも
含有するものが好ましい。上記フタロシアニン系化合物
は、適宜の粒径を有していてもよいが、平均粒径0゜1
μm以下のものが好ましい。メタルフリーフタロンアニ
ンの平均粒径が0.1μmを越えると感光体の感度が低
下する。
また、前記化合物が結着樹脂との相溶性に優れるため、
上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、スチレン
系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共
重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオノマー
等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂
、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカー
ボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフ
タレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニ
ルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂
や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の
重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または二種以
上用いられる。
上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、スチレン
系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共
重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体
、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオノマー
等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂
、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリカー
ボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフ
タレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニ
ルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂
や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の
重合体が例示される。上記結着樹脂は一種または二種以
上用いられる。
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9− (N、N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、9−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9− (N、N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、9−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。
前記単層型感光層における電荷発生材料と一般式(1)
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂100重量部に対
して電荷発生材料2〜20重量部、特に3〜15重量部
、−殺伐(1)で表される化合物40〜200重量部、
特に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式(1)で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。
で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特に限定
されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応じて適
宜選択することができるが、結着樹脂100重量部に対
して電荷発生材料2〜20重量部、特に3〜15重量部
、−殺伐(1)で表される化合物40〜200重量部、
特に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷
発生材料および一般式(1)で表される化合物が上記量
よりも少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、
残留電位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体
の耐摩耗性等が十分でなくなる。
単層型感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、1
0〜50μm、特に15〜25μのの厚みを有するもの
が好ましい。
0〜50μm、特に15〜25μのの厚みを有するもの
が好ましい。
また、積層型感光層における電荷発生層は、前記電荷発
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
100重量部に対して電荷発生材料5〜5000重量部
、特に10〜2500重量部からなるものが好ましい。
生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成さ
れていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成さ
れている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結着
樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹脂
100重量部に対して電荷発生材料5〜5000重量部
、特に10〜2500重量部からなるものが好ましい。
電荷発生材料が5重量部未満であると電荷発生能が小さ
く、5000重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、0.01〜30μm1特に0.1〜20μl
程度の厚みを有するものが好ましい。
く、5000重量部を越えると密着性が低下する等の問
題がある。上記電荷発生層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、0.01〜30μm1特に0.1〜20μl
程度の厚みを有するものが好ましい。
また、電荷輸送層における一般式(1)で表される化合
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、一般式(1)で表され
る化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部
からなるものが好ましい。−般式(1)で表される化合
物が、10重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、500重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、2〜100μm1特に5〜30μ0程度の厚
みを有するものが好ましい。
物と結着樹脂との割合は適宜設定することができるが、
結着樹脂100重量部に対して、一般式(1)で表され
る化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部
からなるものが好ましい。−般式(1)で表される化合
物が、10重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく
、500重量部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が
低下する。上記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していて
もよいが、2〜100μm1特に5〜30μ0程度の厚
みを有するものが好ましい。
また、前記電荷発生層は、電荷発生材料とともに電荷輸
送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層に
おける電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂との割合
は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成さ
れたものが好ましい。また、上記のような割合からなる
電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0.
1〜50μm程度に形成される。
送材料を含有していてもよく、この場合、電荷発生層に
おける電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂との割合
は適宜設定されるが、前記単層型感光層における電荷発
生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と同様の割合で構成さ
れたものが好ましい。また、上記のような割合からなる
電荷発生層は、適宜の厚みに形成されるが、通常、0.
1〜50μm程度に形成される。
上記単層型感光層は、電荷発生材料と一般式(1)で表
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。また
、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有
する電荷発生層用分散液と、前記一般式(1)で表され
る化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液
をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥また
は硬化させることにより形成することができる。
される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散液
を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥ま
たは硬化させることにより形成することができる。また
、積層型感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有
する電荷発生層用分散液と、前記一般式(1)で表され
る化合物と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液
をそれぞれ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥また
は硬化させることにより形成することができる。
また、上記分散液などの調製に際しては、使用される結
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。
着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用すること
ができる。上記溶剤としては、n−へキサン、オクタン
、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられる
。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工性
等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用
してもよい。
また、上記分散液などは、従来慣用の方法、例えば、ミ
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。
キサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミル、
アトライター、超音波分散器等を用いて調製することが
でき、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布し、
加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子写真
用感光体を得ることができる。
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0,01〜1μm程度にな
るように形成される。
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0,01〜1μm程度にな
るように形成される。
また、導電性基材と感光層との密着性を高めるため、導
電性基材は、シランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤などの表面処理剤で処理されていてもよい。さらに
は、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護層
を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結着
樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合液
を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10麻、好ましくは0.
2〜5岬程度に塗布することにより形成される。
電性基材は、シランカップリング剤、チタンカップリン
グ剤などの表面処理剤で処理されていてもよい。さらに
は、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護層
を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結着
樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合液
を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10麻、好ましくは0.
2〜5岬程度に塗布することにより形成される。
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、前記一般式(
1)で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、結着樹脂との相溶性に優れ、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。従って、本
発明の電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリ
ンターなどで使用される感光体として有用である。
1)で表される化合物を含有しているため、光安定性に
優れると共に、結着樹脂との相溶性に優れ、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。従って、本
発明の電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリ
ンターなどで使用される感光体として有用である。
〈実施例〉
以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する
。
。
下記の電荷発生材料と、前記一般式(1)で表される化
合物においてR7が水素原子である前記表中に示された
化合物、前記表中の化合物に対応する化合物であって、
R7が、塩素原子である化合物とを用い、積層型感光層
を有する電子写真用感光体と、単層型電子写真用感光体
とを以下のようにして作製した。
合物においてR7が水素原子である前記表中に示された
化合物、前記表中の化合物に対応する化合物であって、
R7が、塩素原子である化合物とを用い、積層型感光層
を有する電子写真用感光体と、単層型電子写真用感光体
とを以下のようにして作製した。
なお、上記電荷発生材料としては、下記のものを使用し
、表1〜4中、略号で示した。
、表1〜4中、略号で示した。
クロロジアンブルー(A):
ビス[2−ヒドロキシ−3−(N−フェニル)ナフタレ
ン力ルポキザミドー1−アゾ]−3゜3′−ジクロロジ
フェニル ペリレン(B): N、N’−ジメチルペリレン−3,4,9゜IO−テト
ラカルボキシジイミド フタロシアニン(C): チタニルフタロシアニン ジブロモアンサンスロン(D): スクアリリウム(E): 実施例1〜38 積層型感光層を存する電子写真用感光体上記電荷発生材
料2重責部、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(積木化
学工業社製、商品名工スレツクC)1重量部およびテト
ラヒドロフラン10.7重量部からなる電荷発生層用塗
布液を調製し、得られた塗布液をアルミニウムシート上
に塗布し、100℃の温度で30分間加熱することによ
り、膜厚的0,5μmの電荷発生層を形成した。
ン力ルポキザミドー1−アゾ]−3゜3′−ジクロロジ
フェニル ペリレン(B): N、N’−ジメチルペリレン−3,4,9゜IO−テト
ラカルボキシジイミド フタロシアニン(C): チタニルフタロシアニン ジブロモアンサンスロン(D): スクアリリウム(E): 実施例1〜38 積層型感光層を存する電子写真用感光体上記電荷発生材
料2重責部、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(積木化
学工業社製、商品名工スレツクC)1重量部およびテト
ラヒドロフラン10.7重量部からなる電荷発生層用塗
布液を調製し、得られた塗布液をアルミニウムシート上
に塗布し、100℃の温度で30分間加熱することによ
り、膜厚的0,5μmの電荷発生層を形成した。
次いで、前記表に示された化合物No、と、該化合物N
o、に対応し、置換基R7の異なる化合物のうち、表1
および2に示される化合物No、を電荷輸送材料として
用い、電荷輸送層を形成した。すなわち、表1および2
に示される化合物8重量部、ビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名PCZ)10重
量部およびベンゼン90重量部を混合溶解し、電荷輸送
層用塗布液を調製するとともに、前記電荷発生層上に塗
布し、加熱乾燥することにより、膜厚的25μmの電荷
輸送層を形成し、積層型感光層を有する電子写真用感光
体を作製した。
o、に対応し、置換基R7の異なる化合物のうち、表1
および2に示される化合物No、を電荷輸送材料として
用い、電荷輸送層を形成した。すなわち、表1および2
に示される化合物8重量部、ビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名PCZ)10重
量部およびベンゼン90重量部を混合溶解し、電荷輸送
層用塗布液を調製するとともに、前記電荷発生層上に塗
布し、加熱乾燥することにより、膜厚的25μmの電荷
輸送層を形成し、積層型感光層を有する電子写真用感光
体を作製した。
比較例1〜4
実施例1〜38の電荷輸送材料に代えて、4゜4′−ビ
ス[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ
コジフェニル(比較例1) 、4゜4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’−ジメ
チルジフェニル(比較例2)、4−スチリル−47−メ
チルトリフェニルアミン(比較例3)および4−(3,
5−ジメチルスチリル)−4′−メチルトリフェニルア
ミン(比較例4)を用い、上記実施例1〜38と同様に
して、積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製し
た。
ス[N−フェニル−N−(3−メチルフェニル)アミノ
コジフェニル(比較例1) 、4゜4′−ビス[N、N
−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−3,3’−ジメ
チルジフェニル(比較例2)、4−スチリル−47−メ
チルトリフェニルアミン(比較例3)および4−(3,
5−ジメチルスチリル)−4′−メチルトリフェニルア
ミン(比較例4)を用い、上記実施例1〜38と同様に
して、積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製し
た。
実施例39〜76
単層型感光層を存する電子写真用感光体上記電荷発生材
料1重量部、表3および4に示す化合物10重量部、ビ
スフェノールA型ポリカーボネート(音大化成社製、商
品名パンライトL−1225)10重量部およびテトラ
ヒドロフラン99重量部からなる単層型感光層用塗布液
を調製し、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の
温度で30分間加熱することにより、膜厚的25μmの
単層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
料1重量部、表3および4に示す化合物10重量部、ビ
スフェノールA型ポリカーボネート(音大化成社製、商
品名パンライトL−1225)10重量部およびテトラ
ヒドロフラン99重量部からなる単層型感光層用塗布液
を調製し、アルミニウムシート上に塗布し、100℃の
温度で30分間加熱することにより、膜厚的25μmの
単層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
比較例5〜8
上記実施例39〜76の電荷輸送材料に代えて、上記比
較例1〜4の電荷輸送材料を用い、前記実施例39〜7
6と同様にして、単層型感光層を有する電子写真用感光
体を作製した。
較例1〜4の電荷輸送材料を用い、前記実施例39〜7
6と同様にして、単層型感光層を有する電子写真用感光
体を作製した。
そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真用
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置(川口電機社製、5P−428型)を用いて、
積層型感光層を有する感光体では−6,OKV、単層型
感光層を有する感光体では+6.OKVの条件でコロナ
放電を行なうことにより、前記各実施例および比較例の
電子写真用感光体を負または正に帯電させた。また、各
感光体の初期表面電位Vs、p、(V)を測定すると共
に、10ルツクスのタングステンランプを用いて、感光
体表面を露光し、上記表面電位v s、p、が1/2と
なるまでの時間を求め、半減露光m E L/2(Lu
x、・sec、)を算出した。さらには、露光後、0.
15秒経過後の表面電位を残留電位V r、p。
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置(川口電機社製、5P−428型)を用いて、
積層型感光層を有する感光体では−6,OKV、単層型
感光層を有する感光体では+6.OKVの条件でコロナ
放電を行なうことにより、前記各実施例および比較例の
電子写真用感光体を負または正に帯電させた。また、各
感光体の初期表面電位Vs、p、(V)を測定すると共
に、10ルツクスのタングステンランプを用いて、感光
体表面を露光し、上記表面電位v s、p、が1/2と
なるまでの時間を求め、半減露光m E L/2(Lu
x、・sec、)を算出した。さらには、露光後、0.
15秒経過後の表面電位を残留電位V r、p。
(V)とした。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性などの結果を表1〜4に示す。
の帯電特性、感光特性などの結果を表1〜4に示す。
(以下、余白)
表 3(単層型感光層を存する電子写真用感光体)表
4(単層型感光層を存する電子写真用感光体)表1〜4
に示すように、比較例の積層型または単層型感光層を有
する電子写真用感光体は、いずれも感度が小さく、残留
電位が高いことが判明した。これに対して、実施例の電
子写真用感光体は、いずれも感度が大きく、残留電位が
低いことが判明した。
4(単層型感光層を存する電子写真用感光体)表1〜4
に示すように、比較例の積層型または単層型感光層を有
する電子写真用感光体は、いずれも感度が小さく、残留
電位が高いことが判明した。これに対して、実施例の電
子写真用感光体は、いずれも感度が大きく、残留電位が
低いことが判明した。
〈発明の効果〉
以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、前記一般式(1)で表される化合物を含有して
いるため、感度が高く、しかも残留電位が小さいという
特有の効果を奏する。
光層が、前記一般式(1)で表される化合物を含有して
いるため、感度が高く、しかも残留電位が小さいという
特有の効果を奏する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性基材上に感光層が形成された感 光体において、上記感光層が下記一般式 (1)で表される化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およ
びR^6は、同一または異なって、水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。 R^7は、水素原子、低級アルキル基、アリール基、ハ
ロゲン原子を示す。) 2、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5およびR
^6が、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子である上記特許請求の範囲第1項記載の電子写
真用感光体。 3、R^7が、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、
フェニル基、ハロゲン原子で ある上記特許請求の範囲第1項記載の電子写真用感光体
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62301858A JPH01142643A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62301858A JPH01142643A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01142643A true JPH01142643A (ja) | 1989-06-05 |
Family
ID=17902006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62301858A Pending JPH01142643A (ja) | 1987-11-30 | 1987-11-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01142643A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
-
1987
- 1987-11-30 JP JP62301858A patent/JPH01142643A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
US5629920A (en) * | 1992-10-26 | 1997-05-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2561977B2 (ja) | ヒドラゾン系化合物とこれを用いた感光体 | |
JPH01230055A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP3171755B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2554681B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05117211A (ja) | ジアミノターフエニル誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH01118141A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2529033B2 (ja) | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 | |
JP2573261B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01142646A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01142645A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0511467A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3947491B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
JPH01142643A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01118147A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05273772A (ja) | ヒドラゾン系化合物およびそれを用いた感光体 | |
JPH01118146A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01118143A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01142648A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05992A (ja) | キノン系化合物と電子写真感光体 | |
JPH01118142A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH05307268A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0520744B2 (ja) | ||
JPH04285670A (ja) | ジフェノキノン系化合物とこれを用いた電子写真感光体 | |
JPH01118144A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0236268A (ja) | m−フェニレンジアミン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |