JPH0236268A - ｍ−フェニレンジアミン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真感光体における電荷輸送材料として
好適なｍ−フェニレンジアミン系、化合物およびそれを
用いた電子写真感光体に関する。

（従来技術） 近年、複写機などの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性がよく製造コスト面で有利であると共
に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用されて
いる。中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有する
感光層、例えば、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹
脂とを含有する単層型感光層や、上記電荷発生材料を含
有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層とが積層された積層型感光層を備えた機能分離型電子
写真感光体が提案されている。

また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合
、カールソンプロセスが広く利用されている。このカー
ルソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯
電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し
、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静
電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像を
形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写す
る転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる
定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナー
を除去するクリーニング工程とを基本工程として含んで
おり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像を
形成するには、電子写真感光体が、帯電特性および感光
特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いことが要
求される。

一方、上記機能分離型電子写真においては、電荷発生材
料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気特性、感光
特性に大きく影響するため従来から種々の物質が研究さ
れ、上記電荷輸送材料としては、ポリビニルカルバゾー
ル、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、
ヒドラゾン系化合物等多くの物質が提案されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記電荷輸送材料は、電荷輸送能を示す
ドリフト移動度が比較的小さい。また、ドリフト移動度
の電界強度依存性が大きいために、低電界での電荷の移
動が小さ（、残留電位がぬけにくくなる。さらに、紫外
線等の照射により劣化し易い等の問題がある。

一方、トリフェニルアミン系の電荷輸送材料はドリフト
移動度の電界依存性が小さいことが知られている。例え
ばＵＳＰ３２６５４９６号公報には、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−−ｒドラフェニルベンジジン、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ＝、
　Ｎ゛−テトラフェニル−１゜４−フェニレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ・、Ｎ・テトラフェニル−ｍ−フェニレン
ジアミン等が提案されているが、これらの電荷輸送材料
は分子の対称性がよいために分子間の相互作用が大きく
、樹脂との相互作用が小さくなっているため樹脂中で結
晶化し易い等の問題点があり実用に供し得ない。

従って、本発明の目的は、上記問題点を解決して、電界
強度依存性が小さく優れた電荷輸送能を有し、かつ樹脂
中で結晶化しにくい、ｍ−フェニレンジアミン系化合物
およびそれを用いた電子写貫窓光体を提供することにあ
る。

（問題点を解決するための手段および作用）本発明は、
下記一般式（１３ （式中、８重、Ｒ２、Ｒ’、Ｒ’　＝　Ｒ５は、アル−
トル基、アルコキシル基、ハロゲン原子ヲ示シ、それぞ
れフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る限り何
個置換してもよく、またすべての置換基は同一でも、そ
れぞれ互いに異なっていてもよい）で表されるｍ−フェ
ニレンジアミン系化合物から構成される。

本発明の他の一つは、導電性基体上に上記一般式（Ｎで
表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感
光層を有する電子写真感光体から構成されることにより
前記目的を達成した。

本発明者は、研究の結果、２−ビフェニルアミノナフチ
ルのフェニレン基に窒素原子に対してｍ位に「ナフタレ
ン−２−アミノベンゼン基」を導入することにより前記
一般式（ｒ）で表されるｍフェニレンジアミン系化合物
を提供するに至った。

電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料においては、
キャリアは構成分子内でラジカルイオン状態で存在する
。従って本発明のｍ−フェニレンジアミン系化合物分子
内においてキャリアは、Ｎフェニルラジカル状態、Ｎ−
ナフチルラジカル状態として捉えられる。上記Ｎ−フェ
ニルラジカル状態およびＮ−ナフチルラジカル状態は、
分子内で電子構造単位が共鳴構造であることから非局在
化しており、ホールキャリアが到達すると次の分子にホ
ール状態を受は渡すことができる。すなわち、ホールの
最小構造単位である感応基と考えられる。

従って、本発明のｍ−フエニルジアミン系化合物は、感
応基数が４で隣接分子間での接触が多くなりホール状態
の受は渡しが良好となりキャリア輸送能が向上するだけ
でなく、２−ビフェニルアミノナフチルのフェニレン基
に窒素原子に対してｍ位に「ナフタレン−２−アミノベ
ンゼン基」を導入する構造であることから樹脂中で結晶
化しに＜＜、電界強度依存性が小さい電荷輸送材料であ
る。

（発明の好適態様） 本発明のｍ−フェニレンジアミン系化合物は下記一般式
（１） し得る限り何個置換してもよく、またすべての置換基は
同一でも、それぞれ互いに異なっていてもよい）で表さ
れ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ　、Ｒｓのうちアルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、ペンチル、ヘキ
シル等の炭素数１〜６の低級アルキル基が例示される。

アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、インプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔａｒ
　ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等
のアルキル部分の炭素数が１〜６の低級アルコキシ基が
例示される。

具体的には、下記一般式〔■〕で表されるｍフェニレン
ジアミン系化合物 Ｒ’ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ：ｌ　、Ｒ４、Ｒ５は、アルキ
ル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示し、それぞれ
フェニル基に置換しなくてもまた、置換また置換基Ｒ’
　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　、Ｒ’の位置は特定されないが
、Ｒ１に関しては５の位置、Ｒ２、Ｒ５に関しては３”
　、４”　、７”の位置、Ｒ３、Ｒ’に関しては３°、
４“の位置等が例示される。さらに、置換基がフェニル
基内で複数個存在してもよく （以Ｆ余白） 等が例示される。

（以下余白） 本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、種々の
方法、例えば下記反応式により合成することができる。

（Ｃ） （Ｄ） （Ｆ） すなわち本発明は、上記式（Ａ）で表されるレソルシノ
ールと上記式（Ｂ）で表されるアミノナフクレンをヨウ
素と共に窒素気流下で反応させて上記式（Ｃ）で表され
るＮ、　　Ｎ“−ジナフチル１．３−’フェニレンジア
ミンを得る。さらに、Ｎ。

Ｎｏ−’；ナフチルー１３−フェニレンジアミンと上記
式（Ｄ）で表されるヨウ化ベンゼンを炭酸カリウム、銅
粉と共にニトロヘンゼン中で還流させることにより得ら
れる。

前記一般式（１）で表される化合物において置換基Ｒ１
は上記式（Ａ）のレヅルシノールに予め導入し、置換基
Ｒ２、Ｒ５は上記式（Ｂ）のアミノナフタレンに予め導
入し、置換基Ｒ３、Ｒ４は上記式（Ｄ）のヨウ化ベンゼ
ンに予め導入すればよい。

本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、従来公
知の他の電荷輸送材料と組合せて使用することもでき、
その際、他の電荷輸送材料としては、従来公知の電子吸
引性化合物、電子供与性化合物を用いることができる。

上記電子吸引性化合物としては、例えば、テトラシアノ
エチレン、２，４゜７−ドリニトロー９−フルオレノン
、２，４．８トリニドロチオキサントン、３，４，５．
７−テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロヘンゼ
ン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニト
ロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハ
ク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例
示される。

また、電子供与性化合物としては、２，５−ジ（４−メ
チルアミノフェニルＬ　　１，３．４−オキサジアゾー
ル、等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、
ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１
−フェニル−３（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾ
リン等のピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフ
ェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール
系化合物、チアジアゾール系化合物、インド−ル系化合
物、ピラゾリン化合物、トリアゾール系化合物等の含窒
素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。上記電
荷輸送材料のうち電子供与性化合物を用いるのが好まし
い。これらの電荷輸送材料は一種または二種以上混合し
て用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性
を有する電荷輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は
必ずしも必要ではない。

上記一般式（１）で表される化合物は、いわゆる、単層
型や積層型の電子写真感光体のいずれにも適用すること
ができる。

単層型電子写真感光体とするには、電荷輸送材料として
の上記一般式（１）で表される化合物と、電荷発生材料
と結合剤樹脂等を含有する感光層を導電性基板上に形成
すればよい。また積層型の電子写真感光体とするには、
導電性基板上に、蒸着または塗布等の手段により上記電
荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発
生層上に、前記一般式ＣＩ］で表される化合物と結合剤
樹脂とを含有する電荷輸送層を形成したり、上記とは逆
に、導電性基板上に上記と同様の電荷輸送層を形成し、
次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷発生材料
を含有する電荷発生層を形成すればよい。また、電荷発
生層は電荷発生材料と電荷輸送材料を結合剤樹脂中に分
散して塗布して形成してもよい。

上記電荷発生材料としては、例えばセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アブ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンス［１ン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン
系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ビラプリン
系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示
され、所望の領域に吸収波長域を有するように、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。

また、上記感光層、電荷発生層、および電荷輸送層、に
おける結合剤樹脂としては、種々の樹脂が使用でき、例
えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−ア
クリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
エステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン
、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、
ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチ
ラール樹脂、ポリエーテル樹脂、等の熱可塑性樹脂や、
シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素
樹脂、メラニン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、お
よび、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート
等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。

これらの結合剤樹脂は、一種または二種以上混合して用
いられる。

また、塗布手段により電荷発生層および電荷輸送層、を
形成する場合溶剤が使用される。上記溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−へ
キサン、オクタン、シクロベキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、ケシレン等の芳香族炭化水素
、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル、等
のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルス
ルホキスト等、種々の溶剤が例示され、一種または二種
以北混合して用いられる。

また、前記電荷発生層の感度をよくするため、例えば、
ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等
従来公知の増悪剤を前記電荷発生材料と共に用いてもよ
い。さらには前記一般式（１）で表される化合物や電荷
発生材料の分散性、塗工性等をよくするため、界面活性
剤、レヘリング剤等を使用してもよい。

上記導電性基板としては、導電性を有する種々の材料が
使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、
ｉ艮、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、
チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレ
ス銅、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネ
ートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸
化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示さ
れる。上記導電性基板はシート状やドラム状いずれであ
ってもよ（、基板自体が導電性を有するか基板の表面が
導電性を有し、使用に際し、十分な機械的強度を有する
ものが好ましい。

上記電荷輸送材料としての本発明の化合物と結合剤樹脂
は、電荷の輸送を阻害しない範囲で種々の割合で使用す
ることができるが、光照射により電荷発生層で生じた電
荷が容易に輸送できるよう、前記一般式（１）で表され
る化合物１００重量部に対して、結合剤樹脂３０〜５０
０重量部、特に、１００〜３００重量部が好ましい。

また、一般式（１）で表される化合物を含存する電荷輸
送層は、２〜１００μｍ、特に、５〜３０μｍ程度の層
厚に形成されるのが好ましい。

上記電荷発生材料を前記結合剤樹脂と共に用いる場合、
電荷発生材料と結合剤樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、電荷発生材料１０重量部に対して、結
合剤樹脂１〜３００重量部、特に、５〜１５０重量部用
いるのが好ましい。　また、上記電荷発生層は、適宜の
層厚を有していてもよいが、０．０１〜２０μｍ、特に
０．１〜１０μｍ程度に形成されるのが好ましい。

また、単層型電子写真用感光体にあたっては、上記基板
と感光層との間に、また積層型電子写真用感光体にあた
っては、前記基板と電荷発生層との間や基板と電荷輸送
層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光
体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていて
もよく、感光体の表面には、保護層が形成されていても
よい。

上記電荷発生層および電荷輸送層を塗布手段により形成
するには、前記電荷発生材料等と結合剤樹脂等を、従来
公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトラ
イタ、ペイントシエカあるいは超音波分散器等を用いて
調整し、従来公知の塗布手段により塗布、乾燥すればよ
い。なお前記のように電荷発生層は、前記電荷発生材料
を蒸着することにより形成してもよい。

以下、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する。

（実験例） 実施例１ ［Ｎ、　Ｎ・−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ・−ジナフチル−
１゜３−フェニレンジアミンの合成］ レソルシノール１１ｇ１β−ナフチルアミン２８．６ｇ
、ヨウ素０．５ｇを窒素気流下で３日間還流反応させた
。反応後、室温まで冷却し生じた固体をメタノール５０
０ｍｆｆで洗浄しＮ、Ｎ−−ジナフチル−１，３−フェ
ニレンジアミンを得た。

次に、Ｎ、　Ｎ・−ジナフチル−１，３−フェニレンジ
アミン１８ｇ、ヨードベンゼン２０．４ｇ、炭酸カリウ
ム９．７ｇ、銅粉末２ｇをニトロベンゼン１００ｍｆｆ
１中で２４時間還流反応させた。反応後、水蒸気蒸留に
よりニトロベンゼン、ワードベンゼンを留去し、残香を
水洗し、メタノールで洗った。次に残香をベンゼン９０
０ｍｆ中に加え、水溶物を濾別し、活性アルミナカラム
クロマト展開液（ヘンゼンーヘキサン１：１）で１ｓｔ
フラクシヨンをとった。さらにこのフラクションをベン
ゼン−ヘキサン１：２を展開液とし、活性アルミナカラ
ムクロマトで分離し、１ｓｔフラクシヨンをとった。溶
媒を留去しこの一部をアセトニトリルに常温で熔解させ
、生じた結晶を種として、アセトニトリルから結晶化さ
せることによりＮ。

Ｎ・−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ・ジナフチル−１，３−フ
ェニレンジアミンを得た。

〔電子写真感光体の調整〕

アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に電荷発生材料Ｎ、　Ｎ−ジメチルペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド（
Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１７９．１Ｃ，１社
製、商品名Ｃａ１ｅｄｏｎ　Ｒｅｄ　２ＧＮ）を真空蒸
着して、０．５μｍの電荷発生層を形成した。

次いで、電荷輸送材料として上記Ｎ、　Ｎ・−ジフェニ
ル−Ｎ、　Ｎ″ジナフチル１３−フェニレンジアミン２
重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５
０音大化成社製）２重量部をテトラヒドロフラン１６重
量部に混合溶解し、前記電荷発生層上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、１００°Ｃで３０分間乾燥し、２０
μｍの電荷輸送層を有する積層型の電子写真感光体を作
成した。

実施例２ ［Ｎ、　　Ｎ−−ジフェニル−Ｎ、　　Ｎ°ジメチルナ
フチル−１，３−フェニレンジアミンの合成］前記実施
例１で用いたナフチルアミンの代わりに１−ナフチルア
ミン−４−メチル３１．６ｇを用いた以外は前記実施例
１と同様にすることでＮ。

Ｎｏ−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ−ジメチルナフチル１．３
−フェニレンジアミンを得た。

〔電子写真感光体の調整〕

電荷輸送材料として前記実施例１で用いたＮ。

Ｎｏ−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ・ジナフチル−１，３−フ
ェニレンジアミンに代えて上記Ｎ、　　Ｎ・−ジフェニ
ル−Ｎ、　Ｎｏジメチルナフチル−１，３−フェニレン
ジアミンを用いた以外は前記実施例１と同様にして積層
型の電子写真感光体を作成した。

実施例３ ［Ｎ、　Ｎ・−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ＝ジメチルナフチ
ル−３，５−トリレンジアミンの合成］前記実施例１で
用いたナフチルアミンの代わりに１−ナフチルアミン−
４−メチル３１．６ｇを用い、レソルシノールの代わり
にオルシン１２゜５ｇを用いた以外は前記実施例１と同
様にすることでＮ、　Ｎ・−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ・ジ
メチルナフチル−３，５−トリレンジアミンを得た。

〔電子写真感光体の調整〕

電荷輸送材料として前記実施例１で用いたＮＮｏ−ジフ
ェニル−Ｎ、　Ｎ＝ジナフチル−１，３−フェニレンジ
アミンに代えて上記Ｎ、　Ｎ・−ジフェニル−Ｎ、　　
Ｎｏジメチルナフチル−３，５トリレンジアミンを用い
た以外は前記実施例１と同様にして積層型の電子写真感
光体を作成した。

実施例４ 電荷発生材料としてＮ、Ｎ’　−ジメチルペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルポキシジイミド（Ｃ，１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１７９．１．Ｃ，１社製、商
品名Ｃａ１ｅｄｏｎ　Ｒｅｄ　２ＧＮ）　８重量部、電
荷輸送材料として実施例１で合成したＮ、　Ｎ・−ジフ
ェニル−Ｎ。

Ｎ′ジナフチル−１，３−フェニレンジアミン５０重量
部、ポリカーボ＄−トＺ樹脂１００重量部および所定量
のテトラヒドロフランを用い、超音波分散器にて分散液
を調整すると共に、アルマイト処理されたアルミニウム
板上に塗布し、厚み２３μｍの感光層を有する単層型の
電子写真感光体を作成した。

実施例５ 電荷輸送材料として実施例４で用いたＮ、　Ｎ＝ジフェ
ニル−Ｎ、　　Ｎ°ジナフチル−１，３−フェニレンジ
アミンに代えて、実施例２で合成したＮ、　　Ｎｏ−ジ
フェニル−Ｎ、　Ｎ−ジメチルナフチル−１，３−フェ
ニレンジアミンを用いる以外は実施例４と同様にして単
層型の電子写真感光体を作成した。

実施例６ 電荷輸送材料として実施例４で用いたＮ、　Ｎジフェニ
ル−Ｎ、　Ｎ″ジナフチル１，３−フェニレンジアミン
に代えて、実施例３で合成したＮ、　　Ｎ・−ジフェニ
ル−Ｎ、　　Ｎ＝ニジメチルナフチル、５−１リレンジ
アミンを用いる以外は実施例４と同様にして単層型の電
子写真感光体を作成した。

比較例１ 電荷輸送材料として実施例１で用いたＮ、　Ｎ・ジフェ
ニル−Ｎ、　Ｎ＝ジナフチル−１，３−フェニレンジア
ミンに代えて、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドジフェニルヒドラゾンを用いる以外は実施例１と同様
にして積層型の電子写真感光体を作成した。

比較例２ 電荷輸送材料として実施例１で用いたＮＮジフェニル−
Ｎ、　　Ｎ＝ジナフチル−１，３−フェニレンジアミン
に代えて、Ｎ−エチル力ルハヅールー３−カルバルデヒ
ドジフェニルヒドラヅンを用いる以外は実施例１と同様
にして積層型の電子写真感光体を作成した。

比較例３ 電荷輸送材料として実施例１で用いたＮ、　Ｎ・ジフェ
ニル−Ｎ、　Ｎ＝ジナフチル−１，３−フェニレンジア
ミンに代えて、Ｎ、　　Ｎ、　　Ｎ＝　、　　Ｎ＝テト
ラフェニル−Ｐ−フェニレンジアミンを用いる以外は実
施例１と同様にして積層型の電子写真感光体を作成した
。

比較例４ 電荷輸送材料として実施例４で用いたＮ、　Ｎ＝ジフェ
ニル−Ｎ、　　Ｎ＝ジナフチル−１，３−フェニレンジ
アミンに代えて、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒドジフェニルヒドラゾンを用いる以外は実施例４と同
様にして単層型の電子写真感光体を作成した。

比較例５ 電荷輸送材料として実施例４で用いたＮ、Ｎ・ジフェニ
ル−Ｎ、　　Ｎ″ジナフチル１，３−フェニレンジアミ
ンに代えて、Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルハルデ
ヒドジフェニルヒトラソンを用いる以外は実施例４と同
様にして単層型の電子写真感光体を作成した。

比較例６ 電荷輸送材料として実施例４で用いたＮ、　Ｎジフェニ
ル−Ｎ、　　Ｎ″ジナフチル１．３−フェニレンジアミ
ンに代えて、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎ・テトラフェニル−Ｐ−
フェニレンジアミンを用いる以外は実施例４と同様にし
て単層型の電子写真感光体を作成した。

〔電子写真感光体の評価〕

上記電子写真感光体の帯電特性、感光特性を調べるため
、静電複写紙試験装置（川口電機社製、５Ｐ−４２８型
）を用イテ、−６，０ｋＶ、の条件で５秒間コロナ放電
を行うことにより、前記各感光体を負に帯電させ、この
時の表面電位（■。

）を測定した。次いで、タングステンランプ用いて、感
光体表面の照度が２０１ｕｘになるように調整すると共
に、タングステンランプにより露光し、上記表面電位■
。が１／２となるまでの時間を求め、半減露光量Ｅｌ／
□を算出した。また、露光後０．１５秒経過後の表面電
位を残留電位Ｖｒ、？。

（Ｖ）とした。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真感光体の
帯電特性および感光特性の測定結果を表１に示す。

表１から明らかなように、本発明の電子写真感光体用電
荷輸送材料を用いた感光体はいずれも帯電特性に優れ、
半減露光量が小さく感度がよいと共に、残留電位が小さ
いことが判明した。これに対して比較例の感光体は感度
が小さく、残留電位の高いものであった。

（発明の効果） 以上のように、本発明の電子写真感光体用の電荷輸送物
質材料によれば、電界強度依存性が小さく優れた電荷輸
送能を有し、かつ結合剤樹脂中に結晶化しにくい電子写
真用電荷輸送材料を提供することができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は、
   アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を示し、そ
   れぞれフェニル基に置換しなくてもまた、置換し得る限
   り何個置換してもよく、またすべての置換基は同一でも
   、それぞれ互いに異なっていてもよい）で表されるｍ−
   フェニレンジアミン系化合物。
2. （２）導電性基体上に、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は特
   許請求の範囲第１項と同義）で表されるｍ−フェニレン
   ジアミン系化合物を含有する感光層を有することを特徴
   とする電子写真感光体。
3. （３）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は特
   許請求の範囲第１項と同義）で表されるｍ−フェニレン
   ジアミン系化合物からなる電荷輸送材料と、電荷発生材
   料とを単一の層中に存在させたことを特徴とする特許請
   求の範囲第２項記載の電子写真感光体。
4. （４）感光層が少なくとも電荷発生層と電荷輸送層との
   積層感光体から成り、該電荷輸送層が下記一般式〔 I
   〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は特
   許請求の範囲第１項と同義）で表されるｍ−フェニレン
   ジアミン系化合物を含有することを特徴とする特許請求
   の範囲第２項記載の電子写真感光体。