JP2608930B2 - ｍ−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
ｍ−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体Info
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真感光体における電荷輸送材料とし
て好適なｍ−フェニレンジアミン系化合物およびそれを
用いた電子写真感光体に関する。
て好適なｍ−フェニレンジアミン系化合物およびそれを
用いた電子写真感光体に関する。
（従来技術） 近年、複写機などの画像形成装置における電子写真感
光体として、加工性がよく製造コスト面で有利であると
共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用され
ている。中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材
料と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有す
る感光層、例えば、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着
樹脂とを含有する単層型感光層や、上記電荷発生材料を
含有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸
送層とが積層された積層型感光層を備えた機能分離型電
子写真感光体が提案されている。
光体として、加工性がよく製造コスト面で有利であると
共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用され
ている。中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材
料と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有す
る感光層、例えば、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着
樹脂とを含有する単層型感光層や、上記電荷発生材料を
含有する電荷発生層と、電荷輸送材料を含有する電荷輸
送層とが積層された積層型感光層を備えた機能分離型電
子写真感光体が提案されている。
また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真感光体が、帯電特性および感
光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いことが
要求される。
合、カールソンプロセスが広く利用されている。このカ
ールソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に
帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光
し、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、
静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像
を形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写
する転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させ
る定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナ
ーを除去するクリーニング工程とを基本工程として含ん
でおり、上記カールソンプロセスにおいて高品質の画像
を形成するには、電子写真感光体が、帯電特性および感
光特性に優れるとともに露光後の残留電位が低いことが
要求される。
一方、上記機能分離型電子写真においては、電荷発生
材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気特性、感
光特性に大きく影響するため従来から種々の物質が研究
され、上記電荷輸送材料としては、ポリビニルカルバゾ
ール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合
物、ヒドラゾン系化合物等多くの物質が提案されてい
る。
材料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気特性、感
光特性に大きく影響するため従来から種々の物質が研究
され、上記電荷輸送材料としては、ポリビニルカルバゾ
ール、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合
物、ヒドラゾン系化合物等多くの物質が提案されてい
る。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記電荷輸送材料は、電荷輸送能を示
すドリフト移動度が比較的小さい。また、ドリフト移動
度の電界強度依存性が大きいために、低電界での電荷の
移動が小さく、残留電位がぬけにくくなる。さらに、紫
外線等の照射により劣化し易い等の問題がある。
すドリフト移動度が比較的小さい。また、ドリフト移動
度の電界強度依存性が大きいために、低電界での電荷の
移動が小さく、残留電位がぬけにくくなる。さらに、紫
外線等の照射により劣化し易い等の問題がある。
機能分離型感光体では、電荷輸送材料への電荷発生材
料から生成したキャリアの注入効率およびキャリアの移
動度が感光体の感度に大きく影響することが知られてい
る。現在、電荷輸送材料としてはホール輸送性化合物お
よび電子輸送性化合物の二種類があるものの、電子輸送
性化合物は毒性等の不具合を持つため実用化されている
電荷輸送材料のほとんどはホール輸送性化合物である。
料から生成したキャリアの注入効率およびキャリアの移
動度が感光体の感度に大きく影響することが知られてい
る。現在、電荷輸送材料としてはホール輸送性化合物お
よび電子輸送性化合物の二種類があるものの、電子輸送
性化合物は毒性等の不具合を持つため実用化されている
電荷輸送材料のほとんどはホール輸送性化合物である。
ホール注入の場合では、電荷輸送材料のイオン化ポテ
ンシャルの小さい程キャリアの注入効率が大きくなり高
感度化される。また非晶質である有機感光体の移動度
は、結晶状態に比べて著しく小さい。また移動度は電界
や温度に依存しているため、移動度が小さいと低電場や
低温での感度特性の低下となって現れる。
ンシャルの小さい程キャリアの注入効率が大きくなり高
感度化される。また非晶質である有機感光体の移動度
は、結晶状態に比べて著しく小さい。また移動度は電界
や温度に依存しているため、移動度が小さいと低電場や
低温での感度特性の低下となって現れる。
一方、トリフェニルアミン系の電荷輸送材料はドリフ
ト移動度の電界依存性が小さいことが知られている。例
えばUSP3265496号公報には、N,N,N′,N′−テトラフェ
ニルベンジジン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−
フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−
1,3−フェニレンジアミン等が提案されているが、これ
らの電荷輸送材料は分子の対称性がよいために分子間の
相互作用が大きく、樹脂との相互作用が小さくなってい
るため樹脂中で結晶化し易くなる等の問題点があり実用
に供し得ない。
ト移動度の電界依存性が小さいことが知られている。例
えばUSP3265496号公報には、N,N,N′,N′−テトラフェ
ニルベンジジン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−
フェニレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−
1,3−フェニレンジアミン等が提案されているが、これ
らの電荷輸送材料は分子の対称性がよいために分子間の
相互作用が大きく、樹脂との相互作用が小さくなってい
るため樹脂中で結晶化し易くなる等の問題点があり実用
に供し得ない。
この様な問題点に鑑み、移動度の電界依存性が小さ
く、樹脂との相溶性のよいN,N,N′,N,−テトラフェニル
−1,3−フェニレンジアミンのそれぞれのフェニル基に
対して置換し得る限り何個置換してもよいｍ−フェニレ
ンジアミン系化合物（特願昭62−301703号公報）を提案
した。先に提案したN,N,N′,N′−テトラフェニル−1,3
−フェニレンジアミンのそれぞれのフェニル基に置換し
た基の数が増加すると、分子自身が大きな状態となるた
め分子間距離が大きくなり、ホール状態の受け渡しが悪
くなりキャリア輸送能が低下してしまう。
く、樹脂との相溶性のよいN,N,N′,N,−テトラフェニル
−1,3−フェニレンジアミンのそれぞれのフェニル基に
対して置換し得る限り何個置換してもよいｍ−フェニレ
ンジアミン系化合物（特願昭62−301703号公報）を提案
した。先に提案したN,N,N′,N′−テトラフェニル−1,3
−フェニレンジアミンのそれぞれのフェニル基に置換し
た基の数が増加すると、分子自身が大きな状態となるた
め分子間距離が大きくなり、ホール状態の受け渡しが悪
くなりキャリア輸送能が低下してしまう。
一般的に電子写真感光体の特性は、目的や作成方法に
よる違いはあるものの、主に用いられる光導電性材料の
影響が大である。そこで本発明者らがさらに鋭意研究し
た結果、上記ｍ−フェニレンジアミン系化合物の中で
も、それぞれのフェニレン基に関する置換基の位置が窒
素原子に対してパラ位に導入された化合物が、キャリア
の注入効率が高く、かつキャリアの移動度が大きいこと
を見い出した。
よる違いはあるものの、主に用いられる光導電性材料の
影響が大である。そこで本発明者らがさらに鋭意研究し
た結果、上記ｍ−フェニレンジアミン系化合物の中で
も、それぞれのフェニレン基に関する置換基の位置が窒
素原子に対してパラ位に導入された化合物が、キャリア
の注入効率が高く、かつキャリアの移動度が大きいこと
を見い出した。
従って、本発明の目的は優れた電荷輸送能を有する光
導電性物質およびそれを用いた感度の高い電子写真感光
体を提供することにある。
導電性物質およびそれを用いた感度の高い電子写真感光
体を提供することにある。
（問題点を解決するための手段および作用） 本発明者らは、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、R3、R4は窒素原子に対してパラ位に置
換した基でありアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子を示し、すべての置換基は同一でも、それぞれ互い
に異なっていてもよく、Ｒは水素原子、アルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲン原子を示す）で表されるｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物は、各種のｍ−フェニレンジ
アミン系化合物の中でもイオン化ポテンシャルが小さ
く、移動度が大きいために感光体の感度向上に有効であ
ることを見い出した。
換した基でありアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子を示し、すべての置換基は同一でも、それぞれ互い
に異なっていてもよく、Ｒは水素原子、アルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲン原子を示す）で表されるｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物は、各種のｍ−フェニレンジ
アミン系化合物の中でもイオン化ポテンシャルが小さ
く、移動度が大きいために感光体の感度向上に有効であ
ることを見い出した。
すなわち、導電性基体上に前記一般式〔Ｉ〕で表され
るｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体を構成すること
により前記目的を達成することができる。
るｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体を構成すること
により前記目的を達成することができる。
（発明の好適態様） 本発明のｍ−フェニレンジアミン系化合物は、前記一
般式〔Ｉ〕で表され、式中R1、R2、R3、R4、Ｒのうちア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、tertブチル、ペンチル、
ヘキシル等の炭素数１〜６の低級アルキル基が例示され
る。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、te
rt−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の
アルキル部分が炭素数１〜６の低級アルコキシ基が例示
される。
般式〔Ｉ〕で表され、式中R1、R2、R3、R4、Ｒのうちア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、tertブチル、ペンチル、
ヘキシル等の炭素数１〜６の低級アルキル基が例示され
る。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、te
rt−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の
アルキル部分が炭素数１〜６の低級アルコキシ基が例示
される。
具体的には、下記一般式〔Ｉ〕で表されるｍ−フェニ
レンジアミン系化合物 等が例示され、置換基Ｒの位置は特定されないが、５の
位置等が示される。
レンジアミン系化合物 等が例示され、置換基Ｒの位置は特定されないが、５の
位置等が示される。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物は種々の
方法により合成することができるが、この一例を下記反
応により説明する。
方法により合成することができるが、この一例を下記反
応により説明する。
すなわち本発明は、上記式（Ａ）で表されるレソルシ
ノールと上記式（Ｂ）で表されるＰ−トルイジンをヨウ
素と共に窒素気流下で反応させて上記式（Ｃ）で表され
るN,N′−ジ（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミン
を得る。さらに、N,N′−ジ（４−トリル）−1,3−フェ
ニレンジアミンと上記式（Ｄ）で表されるヨードトルエ
ンを炭酸カリウム、銅粉と共にニトロベンゼン中で還流
させることにより上記式（Ｅ）で表されるN,N,N′,N′
−テトラ（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミンが
得られる。
ノールと上記式（Ｂ）で表されるＰ−トルイジンをヨウ
素と共に窒素気流下で反応させて上記式（Ｃ）で表され
るN,N′−ジ（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミン
を得る。さらに、N,N′−ジ（４−トリル）−1,3−フェ
ニレンジアミンと上記式（Ｄ）で表されるヨードトルエ
ンを炭酸カリウム、銅粉と共にニトロベンゼン中で還流
させることにより上記式（Ｅ）で表されるN,N,N′,N′
−テトラ（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミンが
得られる。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、前記一
般式〔Ｉ〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物
を含有する感光層を設けることを特徴とするものであ
り、導電性基体上に少なくとも一層中に電荷発生材料及
び電荷輸送材料を含んだ機能分離型単層感光体、導電性
基体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層の二層を積
層した機能分離型積層感光体等、いずれのタイプの電子
写真感光体にも適用することができる。本発明の前記一
般式〔Ｉ〕で表される化合物は、従来公知の他の電荷輸
送材料と組み合わせて使用してもよい。その際、他の電
荷輸送材料としては、従来公知の電子吸引性化合物、電
子供与性化合物を用いることができる。上記電子吸引性
化合物としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,8−トリニトロ
チオキサントン、3,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジ
ニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロア
ントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロ
モ無水マレイン酸等が例示される。
般式〔Ｉ〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物
を含有する感光層を設けることを特徴とするものであ
り、導電性基体上に少なくとも一層中に電荷発生材料及
び電荷輸送材料を含んだ機能分離型単層感光体、導電性
基体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層の二層を積
層した機能分離型積層感光体等、いずれのタイプの電子
写真感光体にも適用することができる。本発明の前記一
般式〔Ｉ〕で表される化合物は、従来公知の他の電荷輸
送材料と組み合わせて使用してもよい。その際、他の電
荷輸送材料としては、従来公知の電子吸引性化合物、電
子供与性化合物を用いることができる。上記電子吸引性
化合物としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,4,8−トリニトロ
チオキサントン、3,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジ
ニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロア
ントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロ
モ無水マレイン酸等が例示される。
また、電子供与性化合物としては、2,5−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）、1,3,4−オキサジアゾール、等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポリビ
ニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
等のピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール
系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化
合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含
窒素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。これ
らの電荷輸送材料は一種または二種以上混合して用いら
れる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を有する
電荷輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は必ずしも
必要ではない。
チルアミノフェニル）、1,3,4−オキサジアゾール、等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポリビ
ニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
等のピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール
系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化
合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含
窒素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。これ
らの電荷輸送材料は一種または二種以上混合して用いら
れる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を有する
電荷輸送材料を用いる場合には、結合剤樹脂は必ずしも
必要ではない。
例えば単層型電子写真感光体とするには、電荷輸送材
料としての前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物と、電荷
発生材料と結合剤樹脂等を含有する感光層を導電性基板
上に形成すればよい。また積層型の電子写真感光体とす
るには、導電性基板上に、蒸着または塗布等の手段によ
り上記電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、こ
の電荷発生層上に、前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物
と結合剤樹脂とを含有する電荷輸送層を形成したり、上
記とは逆に、導電性基板上に上記と同様の電荷輸送層を
形成し、次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷
発生材料を含有する電荷発生層を形成すればよい。ま
た、電荷発生層は電荷発生材料と電荷輸送材料を結着樹
脂中に分散して塗布して形成してもよい。
料としての前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物と、電荷
発生材料と結合剤樹脂等を含有する感光層を導電性基板
上に形成すればよい。また積層型の電子写真感光体とす
るには、導電性基板上に、蒸着または塗布等の手段によ
り上記電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、こ
の電荷発生層上に、前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物
と結合剤樹脂とを含有する電荷輸送層を形成したり、上
記とは逆に、導電性基板上に上記と同様の電荷輸送層を
形成し、次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷
発生材料を含有する電荷発生層を形成すればよい。ま
た、電荷発生層は電荷発生材料と電荷輸送材料を結着樹
脂中に分散して塗布して形成してもよい。
上記電荷発生材料としては、例えばセレン、セレン−
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、イソジゴ系顔料、トリフェニルメタン
系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン
系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示
され、所望の領域に吸収波長域を有するように、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。
テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系
顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、イソジゴ系顔料、トリフェニルメタン
系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン
系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示
され、所望の領域に吸収波長域を有するように、一種ま
たは二種以上混合して用いられる。
また、上記感光層、電荷発生層、および電荷輸送層、
における結合剤樹脂としては、種々の樹脂が使用でき、
例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重
合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン
−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−
アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リエステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂
や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹
脂、および、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が例示でき
る。これらの結合剤樹脂は、一種または二種以上混合し
て用いられる。
における結合剤樹脂としては、種々の樹脂が使用でき、
例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重
合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン
−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−
アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リエステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂
や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹
脂、および、エポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が例示でき
る。これらの結合剤樹脂は、一種または二種以上混合し
て用いられる。
また、塗布手段により電荷発生層および電荷輸送層を
形成する場合溶剤が使用される。上記溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル、
等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種または二種以
上混合して用いられる。
形成する場合溶剤が使用される。上記溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル、
等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等、種々の溶剤が例示され、一種または二種以
上混合して用いられる。
また、前記電荷発生層、の感度をよくするため、例え
ば、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレ
ン等従来公知の増感剤を前記電荷発生材料と共に用いて
もよい。さらには電荷輸送材料や電荷発生材料の分散
性、塗工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング
剤等を使用してもよい。
ば、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレ
ン等従来公知の増感剤を前記電荷発生材料と共に用いて
もよい。さらには電荷輸送材料や電荷発生材料の分散
性、塗工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング
剤等を使用してもよい。
上記導電性基板としては、導電性を有する種々の材料
が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、
金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウ
ム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステ
ンレス銅、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着またはラ
ミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウ
ム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が
例示される。上記導電性基板はシート状やドラム状いず
れであってもよく、基板自体が導電性を有するか基板の
表面が導電性を有し、使用に際し、十分な機械的強度を
有するものが好ましい。
が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、
金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウ
ム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステ
ンレス銅、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着またはラ
ミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウ
ム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が
例示される。上記導電性基板はシート状やドラム状いず
れであってもよく、基板自体が導電性を有するか基板の
表面が導電性を有し、使用に際し、十分な機械的強度を
有するものが好ましい。
上記電荷輸送材料としての本発明の化合物と結合剤樹
脂は、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない
範囲で種々の割合で使用することができるが、結合剤樹
脂としてのポリカーボネートＺ樹脂100重量部に対し
て、前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物30重量部乃至80
重量部使用することができる。すなわち、30重量部以下
では感度が低く、80重量部以上では結晶化してしまう。
脂は、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない
範囲で種々の割合で使用することができるが、結合剤樹
脂としてのポリカーボネートＺ樹脂100重量部に対し
て、前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物30重量部乃至80
重量部使用することができる。すなわち、30重量部以下
では感度が低く、80重量部以上では結晶化してしまう。
また、本発明の化合物を含有する電荷輸送層は、２〜
100μｍ、特に、５〜30μｍ程度の層厚に形成されるの
が好ましい。
100μｍ、特に、５〜30μｍ程度の層厚に形成されるの
が好ましい。
上記電荷発生材料を前記結合剤樹脂と共に用いる場
合、電荷発生材料と結合剤樹脂とは、種々の割合で使用
することができるが、電荷発生材料10重量部に対して、
結合剤樹脂１〜300重量部、特に、５〜150重量部用いる
のが好ましい。
合、電荷発生材料と結合剤樹脂とは、種々の割合で使用
することができるが、電荷発生材料10重量部に対して、
結合剤樹脂１〜300重量部、特に、５〜150重量部用いる
のが好ましい。
また、上記電荷発生層は、適宜の層厚を有していても
よいが、0.01〜20μｍ、特に0.1〜10μｍ程度に形成さ
れるのが好ましい。
よいが、0.01〜20μｍ、特に0.1〜10μｍ程度に形成さ
れるのが好ましい。
また、単層型電子写真用感光体にあたっては、上記基
板と感光層との間に、また積層型電子写真用感光体にあ
たっては、前記基板と電荷発生層との間や基板と電荷輸
送層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、感
光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されてい
てもよく、感光体の表面には、保護層が形成されていて
もよい。上記電荷発生層および電荷輸送層を塗布手段に
より形成するには、前記電荷発生材料等と結合剤樹脂等
を、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェカあるいは超音波分散器
等を用いて調整し、従来公知の塗布手段により塗布、乾
燥すればよい。なお前記のように電荷発生層は、前記電
荷発生材料を蒸着することにより形成してもよい。
板と感光層との間に、また積層型電子写真用感光体にあ
たっては、前記基板と電荷発生層との間や基板と電荷輸
送層との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、感
光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されてい
てもよく、感光体の表面には、保護層が形成されていて
もよい。上記電荷発生層および電荷輸送層を塗布手段に
より形成するには、前記電荷発生材料等と結合剤樹脂等
を、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェカあるいは超音波分散器
等を用いて調整し、従来公知の塗布手段により塗布、乾
燥すればよい。なお前記のように電荷発生層は、前記電
荷発生材料を蒸着することにより形成してもよい。
以下、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明す
る。
る。
（実験例） 〔N,N,N′,N′−テトラキス（４−トリル）−1,3−フェ
ニレンジアミンの合成〕 レソルシノール11g、Ｐ−トルイジン22.6g、ヨウ素0.
5g窒素気流下で３日間還流反応させた。反応後、室温ま
で冷却し、生じた固体をメタノール500mlで洗ってN,N′
−テトラキス（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミ
ン得た。次に、N,N′−テトラキス（４−トリル）−1,3
−フェニレンジアミン14.4g、ヨードベンゼン20.4g、炭
酸カリウム9.7g、銅粉末2gをニトロベンゼン100ml中で2
4時間還流反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニト
ロベンゼン、ヨードベンゼンを留去し、残査を水洗し、
メタノールで洗った。次に残渣をベンゼン900ml中に加
え、水溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト展開
液（ベンゼン−ヘキサン1:1）で1stフラクションをとっ
た。さらにこのフラクションを、ベンゼン−ヘキサン1:
2を展開液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、1
stフラクションをとった。溶媒を留去しこの一部をアセ
トニトリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として、
アセトニトリルから結晶化させることによりN,N,N′,
N′−テトラキス（４−トリル）−1,3−フェニレンジア
ミン（パラ置換化合物）を得た。
ニレンジアミンの合成〕 レソルシノール11g、Ｐ−トルイジン22.6g、ヨウ素0.
5g窒素気流下で３日間還流反応させた。反応後、室温ま
で冷却し、生じた固体をメタノール500mlで洗ってN,N′
−テトラキス（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミ
ン得た。次に、N,N′−テトラキス（４−トリル）−1,3
−フェニレンジアミン14.4g、ヨードベンゼン20.4g、炭
酸カリウム9.7g、銅粉末2gをニトロベンゼン100ml中で2
4時間還流反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニト
ロベンゼン、ヨードベンゼンを留去し、残査を水洗し、
メタノールで洗った。次に残渣をベンゼン900ml中に加
え、水溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト展開
液（ベンゼン−ヘキサン1:1）で1stフラクションをとっ
た。さらにこのフラクションを、ベンゼン−ヘキサン1:
2を展開液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、1
stフラクションをとった。溶媒を留去しこの一部をアセ
トニトリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として、
アセトニトリルから結晶化させることによりN,N,N′,
N′−テトラキス（４−トリル）−1,3−フェニレンジア
ミン（パラ置換化合物）を得た。
〔N,N,N′,N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェ
ニレンジアミンの合成〕 上記合成例のＰ−トルイジンの変わりにｍ−トルイジ
ン22.6gを用いて上記実施例１と同様にして、N,N′−テ
トラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミンを
得た。N,N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニ
レンジアミン14.4gと、ヨードトルエン21.8g、炭酸カリ
ウム9.7g、銅粉末2gをニトロベンゼン100ml中で24時間
還流反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニトロベン
ゼン、ヨードベンゼンを留去し、残査を水洗し、メタノ
ールで洗った。次に残査をベンゼン900ml中に加え、水
溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト展開液（ベ
ンゼン−ヘキサン1:1）で1stフラクションをとった。さ
らにこのフラクションを、ベンゼン−ヘキサン1:2を展
開液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、1stフ
ラクションをとった。溶媒を留去しこの一部をアセトニ
トリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として、アセ
トニトリルから結晶化させることによりN,N,N′,N′−
テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミン
（メタ置換化合物）を得た。
ニレンジアミンの合成〕 上記合成例のＰ−トルイジンの変わりにｍ−トルイジ
ン22.6gを用いて上記実施例１と同様にして、N,N′−テ
トラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミンを
得た。N,N′−テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニ
レンジアミン14.4gと、ヨードトルエン21.8g、炭酸カリ
ウム9.7g、銅粉末2gをニトロベンゼン100ml中で24時間
還流反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニトロベン
ゼン、ヨードベンゼンを留去し、残査を水洗し、メタノ
ールで洗った。次に残査をベンゼン900ml中に加え、水
溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト展開液（ベ
ンゼン−ヘキサン1:1）で1stフラクションをとった。さ
らにこのフラクションを、ベンゼン−ヘキサン1:2を展
開液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、1stフ
ラクションをとった。溶媒を留去しこの一部をアセトニ
トリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として、アセ
トニトリルから結晶化させることによりN,N,N′,N′−
テトラキス（３−トリル）−1,3−フェニレンジアミン
（メタ置換化合物）を得た。
実施例１ 電荷発生材料としてN,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド８
重量部、電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス
（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換
化合物）80重量部、結合剤樹脂としてポリカーボネート
Ｚ樹脂100重量部および所定量のテトラヒドロフランを
用い、超音波分散器にて分散液を調整すると共に、アル
マイト処理されたアルミニウム板上に塗布し、厚み23μ
ｍの感光層を有する単層型の電子写真感光体を作成し
た。
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド８
重量部、電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス
（４−トリル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換
化合物）80重量部、結合剤樹脂としてポリカーボネート
Ｚ樹脂100重量部および所定量のテトラヒドロフランを
用い、超音波分散器にて分散液を調整すると共に、アル
マイト処理されたアルミニウム板上に塗布し、厚み23μ
ｍの感光層を有する単層型の電子写真感光体を作成し
た。
実施例２ 電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（４−
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換化合
物）70重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換化合
物）70重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
実施例３ 電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（４−
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換化合
物）50重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換化合
物）50重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
比較例１ 電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（３−
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合
物）80重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合
物）80重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
比較例２ 電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（３−
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合
物）70重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合
物）70重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
比較例３ 電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（３−
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合
物）50重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
トリル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合
物）50重量部を用いる以外は実施例１と同様にして単層
型の電子写真感光体を作成した。
上記各感光体の帯電特性および感光特性を静電複写試
験装置（ジェンテック社製、ジェンテックシンシア 30
M）を用いて、前記各感光体を正に帯電させ、各感光体
の表面電位VSP（Ｖ）を測定した。また、ハロゲン光を
用いて、感光体を露光し、上記表面電位が1/2となるま
での時間を求め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出す
ると共に、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位
Vrp（Ｖ）とした。
験装置（ジェンテック社製、ジェンテックシンシア 30
M）を用いて、前記各感光体を正に帯電させ、各感光体
の表面電位VSP（Ｖ）を測定した。また、ハロゲン光を
用いて、感光体を露光し、上記表面電位が1/2となるま
での時間を求め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出す
ると共に、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位
Vrp（Ｖ）とした。
実施例４ 結合剤樹脂としてポリカーボネートＺ樹脂１重量部、
電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（４−ト
リル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換化合物）
１重量部を加えたテトラヒドロフラン溶液をアルミシー
ト上にバーコードで塗布し、50℃で12時間減圧乾燥して
ポリマーフィルムをえた。得られたポリマーフィルム上
に金電極を蒸着し、試料セルとした。
電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（４−ト
リル）−1,3−フェニレンジアミン（パラ置換化合物）
１重量部を加えたテトラヒドロフラン溶液をアルミシー
ト上にバーコードで塗布し、50℃で12時間減圧乾燥して
ポリマーフィルムをえた。得られたポリマーフィルム上
に金電極を蒸着し、試料セルとした。
比較例４ 結合剤樹脂としてポリカーボネートＺ樹脂１重量部、
電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（３−ト
リル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合物）
１重量部を加えたテトラヒドロフラン溶液をアルミシー
ト上にバーコードで塗布し、50℃で12時間減圧乾燥して
ポリマーフィルムをえた。得られたポリマーフィルム上
に金電極を蒸着し、試料セルとした。
電荷輸送材料としてN,N,N′,N′−テトラキス（３−ト
リル）−1,3−フェニレンジアミン（メタ置換化合物）
１重量部を加えたテトラヒドロフラン溶液をアルミシー
ト上にバーコードで塗布し、50℃で12時間減圧乾燥して
ポリマーフィルムをえた。得られたポリマーフィルム上
に金電極を蒸着し、試料セルとした。
上記実施例４および比較例４で得られたポリマーフィ
ルムのイオン化ポテンシャルの測定は、理研計器製低エ
ネルギー電子分光装置Model AC−１を用いた。また上記
実施例４および比較例４で得られた試料セルのドリフト
移動度の測定は、通常のtime−of−flight法により、パ
ルス光源として半値幅約3nsecのN2ガスレーザ（337nm）
を照射し、空間電荷が影響しない光量で測定した。
ルムのイオン化ポテンシャルの測定は、理研計器製低エ
ネルギー電子分光装置Model AC−１を用いた。また上記
実施例４および比較例４で得られた試料セルのドリフト
移動度の測定は、通常のtime−of−flight法により、パ
ルス光源として半値幅約3nsecのN2ガスレーザ（337nm）
を照射し、空間電荷が影響しない光量で測定した。
上記実施例および比較例で得られた電子写真感光体の
帯電特性および感光特性の測定結果を表１に、ポリマー
フィルムのイオン化ポテンシャルおよび試料セルの電界
強度5.0×105（V/cm）における移動度の測定結果を表２
に示した。
帯電特性および感光特性の測定結果を表１に、ポリマー
フィルムのイオン化ポテンシャルおよび試料セルの電界
強度5.0×105（V/cm）における移動度の測定結果を表２
に示した。
表１から明らかなように、本発明の電子写真感光体は
いずれも帯電特性に優れ、半減露光量が小さく、感度が
よいと共に、残留電位が小さいことが判明した。これに
対して比較例の感光体は感度が小さく残留電位の高いも
のであった。また、表２から明らかなように、本発明の
ｍ−フェニレンジアミン系化合物はイオン化ポテンシャ
ルが小さく、移動度が大きいことが判明した。
いずれも帯電特性に優れ、半減露光量が小さく、感度が
よいと共に、残留電位が小さいことが判明した。これに
対して比較例の感光体は感度が小さく残留電位の高いも
のであった。また、表２から明らかなように、本発明の
ｍ−フェニレンジアミン系化合物はイオン化ポテンシャ
ルが小さく、移動度が大きいことが判明した。
（発明の効果） 以上のようにパラ置換したｍ−フェニレンジアミン系
化合物は、イオン化ポテンシャルが小さく、移動度が大
きいため優れた電荷輸送能を有した光導電性物質であ
り、それを用いることにより高感度化された電子写真感
光体を提供することができる。
化合物は、イオン化ポテンシャルが小さく、移動度が大
きいため優れた電荷輸送能を有した光導電性物質であ
り、それを用いることにより高感度化された電子写真感
光体を提供することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1、R2、R3、R4は窒素原子に対してパラ位に置
換した基でありアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子を示し、すべての置換基は同一でも、それぞれ互い
に異なっていてもよく、Ｒは水素原子、アルキル基、ア
ルコキシル基、ハロゲン原子を示す）で表されるｍ−フ
ェニレンジアミン系化合物。 - 【請求項２】導電性基体上に、前記一般式〔Ｉ〕で表さ
れるｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する感光層
を設けたことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項３】該感光層が、電荷発生材料と共に前記一般
式〔Ｉ〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を
電荷輸送材料として単一層中に存在させたことを特徴と
する特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】該感光層が、少なくとも電荷発生層と電荷
輸送層との積層感光体から成り、該電荷輸送層が前記一
般式〔Ｉ〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物
を含有することを特徴とする特許請求の範囲第２項記載
の電子写真感光体。 - 【請求項５】該感光層中に、前記一般式〔Ｉ〕で表され
るｍ−フェニレンジアミン系化合物を結合剤樹脂100重
量部に対して、30重量部乃至80重量部含有することを特
徴とする特許請求の範囲第２項乃至第４項のいずれか一
項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63187311A JP2608930B2 (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | ｍ−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63187311A JP2608930B2 (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | ｍ−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236269A JPH0236269A (ja) | 1990-02-06 |
| JP2608930B2 true JP2608930B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=16203778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63187311A Expired - Lifetime JP2608930B2 (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | ｍ−フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2608930B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5393629A (en) * | 1991-04-26 | 1995-02-28 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
-
1988
- 1988-07-27 JP JP63187311A patent/JP2608930B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0236269A (ja) | 1990-02-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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