JPH03261958A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、複写機等の画像形成装置に好適に使用される
電子写真感光体に関する。

（従来技術） 近年、複写機などの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性がよく製造コスト面で有利であると共
に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用されて
いる。中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを含有する
感光層を備えた機能分離型電子写真感光体が提案されて
いる。

上記機能分離型電子写真感光体においては、電荷発生材
料および電荷輸送材料の特性が感光体の電気特性、感光
特性に大きく影響するため従来から種々の物質が研究さ
れ、上記電荷輸送材料としては、ポリビニルカルバゾー
ル、オキサジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、
ヒドラゾン系化合物等多くの物質が提案されている。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記電荷輸送材料は、電荷輸送能を示す
ドリフト移動度が比較的小さい。また、ドリフト移動度
の電界強度依存性が大きいために、低電界での電荷の移
動が小さく、残留電位が消失しにくくなる。さらに、紫
外線等の照射により劣化し易い等の問題がある。

一方、トリフェニルアミン系の電荷輸送材料は、ドリフ
ト移動度の電界依存性が小さいことが知られている。例
えば米国特許３２６５４９６号公報には、Ｎ、Ｎ、Ｎ・
、Ｎ”−テトラフェニルヘンジジン、Ｎ、　　Ｎ、　Ｎ
＝、　Ｎ＝−テトラフェニル−１゜４−フェニレンジア
ミン、Ｎ、　　Ｎ、　　Ｎ＝、　Ｎ゛−テトラフェニル
−１，３−フェニレンジアミン等が提案されているが、
これらの電荷輸送材料は分子の対称性がよいために分子
間の相互作用が大きく、樹脂との相互作用が小さいので
、樹脂中で結晶化しやすい等の問題点があり、実用に供
し得ない。

この様な問題点に鑑み、移動度の電界依存性が小さく、
樹脂との相溶性の良い化合物として、Ｎ。

Ｎ、　Ｎ＝、　Ｎ゛−テトラフェニル−１，３−フェニ
レンジアミンのそれぞれのフェニル基に対して置換し得
る限り何個置換してもよいｍ−フェニレンジアミン系化
合物（特願昭６２−３０１７０３号公報）を先に提案し
た。

更に、本発明者等は、上記ｍ−フェニレンジアミン系化
合物を電子写真感光体に用いた場合には、ｍ−フェニレ
ンジアミン系化合物のフェニル基がをする置換基の位置
によって電子写真感光体の特性に違いが生しるという知
見を得た。

即ち、Ｎ、Ｎ、Ｎ・、　Ｎ＝−テトラフェニル−１゜３
−フェニレンジアミンのそれぞれのフェニル基の窒素原
子に対してパラ位に置換基を導入した化合物は、キャリ
アの注入効率が高く、且つ移動度が大きいという特徴を
有していること（特願昭６３−１８７３１１号公報）、
Ｎ、Ｎ、Ｎ・、Ｎテトラフェニル−１，３−フェニレン
ジアミンのそれぞれのフェニル基の窒素原子に対するメ
タ位に置換基を導入した化合物は分子の対称性が悪いた
め分子間の相互作用が小さく、逆に樹脂との相互作用が
大きくなっているので樹脂中で極めて結晶化しにくいと
いう特徴を有している（特願昭６３−１８７３１２号公
報）ことを見出し、先に提案した。

しかしながら、パラ位に置換基を導入した化合物は電子
写真感光体に用いると高感度の感光体が得られるものの
、高濃度で使用すると結晶化を起こしやすくなるという
課題を残している。一方、メタ位に置換基を導入した化
合物は結晶化を起こしにくいという点では優れているも
のの、生産性が悪いため、電子写真感光体に用いるとコ
ストが高くなってしまう。

従って、本発明の目的は高感度で且つ低コストの電子写
真感光体を提供することにある。

（問題点を解決するための手段および作用）本発明は、
導電性基体上に下記−船蔵（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４及びＲはそれぞれ同一または異なって、水素
原子、アルキル基、アルコキシル基またはハロゲン原子
を示す、但し、Ｒ１及びＲ４のうち一方が水素原子であ
る場合、他方は水素原子であってはならず、Ｒ２及びＲ
３のうち一方が水素原子である場合、他方は水素原子で
あってはならない。）で表されるｍ−フェニレンジアミ
ン系化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とする
電子写真感光体により前記目的を達成するものである。

上記−船蔵［１）で表されるｍ−フェニレンジアミン系
化合物は、窒素原子に対してパラ位に置換基が導入され
たフェニル基と、窒素原子に対してメタ位に置換基が導
入されたフェニル基とを有するものであるので、Ｎ、　
Ｎ、　Ｎ＝、　　Ｎ＝−テトラフェニル−１，３−フェ
ニレンジアミンのそれぞれのフェニル基の窒素原子に対
するパラ位に置換基を導入した化合物に比べて、分子の
対称性が悪いため分子間の相互作用が小さく、また樹脂
との相互作用が大きい。

このため、上記−船蔵ＣＩ）で表されるｍ−フェニレン
ジアミン系化合物は樹脂中に高濃度で添加した場合でも
結晶化し難く、樹脂中に十分溶解させ、ドリフト移動度
を向上させることにより、高感度の電子写真感光体を得
ることができる。

また、上記一般式〔Ｉ〕で表される化合物は、メタ位に
置換基を導入した化合物に比べて、収率が高いので、生
産性に優れ、安価な電子写真感光体を得ることができる
。

（発明の好適態様） 本発明の電子写真感光体に使用されるｍ−フェニレンジ
アミン系化合物は、前記−船蔵ＣＩ）で表され、式中Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒのうちアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭
素数１〜６の低級アルキル基が例示される。アルコキシ
ル基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等のアルキル
部分が炭素数１〜６の低級アルコキシル基が例示される
。

また、Ｒの導入される位置は特に限定されるものではな
く、例えば５位があげられる。

次に、下記−船蔵〔１〕で表されるｍ−フェニレンジア
ミン系化合物の代表的な例を第１表に示す。

第１表 （以下余白） 本発明の前記−船蔵〔１〕で表される化合物は種々の方
法により合成することができるが、その−例を下記反応
により説明する。

１） 即ち、上記式（Ａ）で表されるレソルシノールと上記式
（Ｂ）で表されるｍ−）ルイジンをヨウ素と共に窒素気
流下で反応させて上記式（Ｃ）で表されるＮ、　　Ｎ’
−ジ（３−トリル）−１，３フエニレンジアミンを得る
。さらに、Ｎ、　Ｎ・−ジ（３−）リル）−１，３−フ
ェニレンジアミンと上記式（Ｄ）で表されるヨードトル
エンを炭酸カリウム、銅粉と共にニトロベンゼン中で還
流させることにより上記式（Ｅ）で表されるＮ、Ｎ・−
ジ（３−トリル）−Ｎ、Ｎ’−ジ（４−トリル）−１，
３−フェニレンジアミンが得られる。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、前記−船
蔵ＣＩ）で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を
含有する感光層を設けることを特徴とするものであり、
導電性基体上に、電荷発生材料及び電荷輸送材料を含ん
だ単一の感光層を設けた単層感光体、導電性基体上に少
なくとも電荷発生層と電荷輸送層の二層を積層した機能
分離型積層感光体等、いずれのタイプの電子写真感光体
にも適用することができる。本発明の前記−船蔵ＣＩ）
で表される化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組
み合わせて使用してもよい。その際、他の電荷輸送材料
としては、従来公知の電子吸引性化合物、電子供与性化
合物を用いることができる。上記電子吸引性化合物とし
ては、例えば、テトラシアノエチレン、２，４．７−１
−リニトロ９−フルオレノン、２．４．８−トリニドロ
チオキサントン、３，４，５．７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセ
ン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニ
トロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、
ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。

また、電子供与性化合物としては、２．５−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）、１，３．４−オキサジアゾール
、等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチル
アミノスチリル）アントラセン等のスチリル化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、■−
フェニルー３（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン等のピラゾリン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェ
ニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾー
ル系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系
化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含
窒素環式化合物、縮合多環式化合物が例示される。これ
らの電荷輸送材料は一種または二種以上混合して用いら
れる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を有する
電荷輸送材料を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必
要ではない。

例えば単層型電子写真感光体とするには、電荷輸送材料
としての前記−船蔵〔■〕で表される化合物と、電荷発
生材料と結着樹脂等を含有する感光層を導電性基板上に
形成すればよい。また積層型の電子写真感光体とするに
は、導電性基板上に、蒸着または塗布等の手段により上
記電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、この電
荷発生層上に、前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物と結
着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成したり、上記とは
逆に、導電性基板上に上記と同様の電荷輸送層を形成し
、次いで蒸着または塗布等の手段により前記電荷発生材
料を含有する電荷発生層を形成すればよい。また、電荷
発生層は電荷発生材料と電荷輸送材料を結着樹脂中に分
散して塗布して形成してもよい。

上記電荷発生材料としては、例えばセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料、ピロール
系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長域を有する
ように、一種または二種以上混合して用いられる。

また、上記感光層、電荷発生層、および電荷輸送層にお
ける結着樹脂としては、種々の樹脂が使用でき、例えば
、スチレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合体、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレ
イン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプ
ロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエス
テル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、
メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、および、
エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光
硬化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。これらの結
着樹脂は、一種または二種以上混合して用いられる。

また、塗布手段により電荷発生層および電荷輸送層を形
成する場合、溶剤が使用される。前記溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用でき、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−へ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水
素、ヘンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等積々の溶剤が例示され、一種または二種以上混合
して用いられる。

また、前記電荷発生層の感度をよくするため、例えば、
ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等
従来公知の増感剤を前記電荷発生材料と共に用いてもよ
い。さらには電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、塗
工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を
使用してもよい。

上記導電性基板としては、導電性を有する種々の材料が
使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネー
トされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化
錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示され
る。上記導電性基板はシート状やドラム状いずれであっ
てもよく、基板自体が導電性を有するか基板の表面が導
電性を有し、使用に際し、十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。

上記電荷輸送材料としての本発明の化合物と結着樹脂は
、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲
で種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１０
０重量部に対して、前記一般式〔Ｉ〕で表される化合物
５０〜８０重量部、特に６０〜７５重量部使用すること
が好ましい。

また、一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含有する電荷輸
送層は、２〜１００μｍ、特に５〜３０μｍ程度の層厚
に形成されるのが好ましい。

上記電荷発生材料を前記結着樹脂と共に用いる場合、電
荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用すること
ができるが、電荷発生材料１０重量部に対して、結着樹
脂１〜３００重量部、特に５〜１５０重量部用いるのが
好ましい。また、上記電荷発生層は、適宜の層厚を有し
ていてもよいが、０．０１〜２０μｍ、特に０．１〜１
０μｍ程度に形成されるのが好ましい。

また、単層型電子写真用感光体においては、上記基板と
感光層との間に、また、積層型電子写真用感光体におい
ては、前記基板と電荷発生層との間や基板と電荷輸送層
との間および電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体
の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていても
よく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。

上記電荷発生層および電荷輸送層を塗布手段により形成
するには、前記電荷発生材料等と結着樹脂等を従来公知
の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ
、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて
調製し、従来公知の塗布手段により塗布、乾燥すればよ
い。なお、前記のように電荷発生層は、前記電荷発生材
料を蒸着することにより形成してもよい。

以下、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する。

（実験例） 主成 レソルシノールｌ１ｇ、ｍ−）ルイジン２２゜６ｇ、ヨ
ウ素０．５ｇを窒素気流下で３日間還流反応させた。反
応後、室温まで冷却し、生した固体をメタノール５００
ｍ１で洗浄してＮ、　Ｎ’ジ（３−トリル）−１，３−
フェニレンジアミンを得た。次に、Ｎ、　　Ｎ’　　−
ジ（３−トリル）−１゜３−フェニレンジアミン１４．
４ｇ、ヨードトルエン２０．４ｇ、炭酸カリウム９．７
ｇ、銅粉末２ｇをニトロベンゼン１００ｍｆ中で２４時
間還流反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニトロベ
ンゼン、ヨードトルエンを留去し、残香を水洗し、メタ
ノールで洗浄した。次に残香をベンゼン９００ｍｊ２中
に加え、水溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト
展開液（ベンゼン−ヘキサン１：１）で１ｓｔフラクシ
ヨンを得た。さらにこのフラクションを、ベンゼン−ヘ
キサン１：２を展開液とし活性アルミナカラムクロマト
で分離し、ＩＳｔフラクションを得た。溶媒を留去しこ
の一部をアセトニトリルに常温で溶解させ、生じた結晶
を種として、アセトニトリルから結晶化させることによ
り、Ｎ、Ｎ’−ジ（３−トリル）−Ｎ。

Ｎｏ−ジ（４−トリル）−１，３−フェニレンジアミン
（メタ、パラ混合置換化合物）を得た。

水蒸気蒸溜によりニトロベンゼン、ヨードトルエンを留
去し、残香を水洗し、メタノールで洗浄した。次に残香
をベンゼン９００ｍ１中に加え、水溶物を濾別し、活性
アルミナカラムクロマト展開液（ベンゼン−ヘキサンｌ
：１）で１ｓｔフラクシヨンを得た。さらにこのフラク
ションを、ベンゼン−へキサン１：２を展開液とし活性
アルミナカラムクロマトで分離し、１ｓｔフラクシヨン
を得た。溶媒を留去しこの一部をアセトニトリルに常温
で溶解させ、生じた結晶を種として、アセトニトリルか
ら結晶化させることによりでＮ、Ｎ。

Ｎ”　Ｎ　＋−テトラキス（３−トリル）−１，３−フ
ェニレンジアミン（メタ置換化合物）を得た。

上記合成例と同様にして得られたＮ、　Ｎ’　　−ジ（
３−トリル）−１，３−フェニレンジアミン１４．４ｇ
と、ヨードトルエン２１．８ｇ、炭酸カリウム９．７ｇ
、銅粉末２ｇをニトロトルエン１００ｍｊ２中で２４時
間還流反応させた。反応後、上記合成例のｍ−）ルイジ
ンの代わりにＰ−トルイジン２２．６ｇを用いて上記合
成例と同様にして、Ｎ、Ｎ’−ジ（４−トリル）−１，
３−フェニレンジアミンを得た。Ｎ、Ｎ’−ジ（４−ト
リル）−１，３−フェニレンジアミン１４．４ｇと、ヨ
ードトルエン２０．４ｇ、炭酸カリウム９゜７ｇ、銅粉
末２ｇをニトロベンゼンｌ　００ｍｆ中で２４時間還流
反応させた。反応後、水蒸気蒸溜によりニトロベンゼン
、ヨードトルエンを留去し、残香を水洗し、メタノール
で洗浄した。次に残香をベンゼン９００ｍｌ中に加え、
水溶物を濾別し、活性アルミナカラムクロマト展開液（
ベンゼン−ヘキサンｌ：１）で１ｓｔフラクシヨンを得
た。

さらにこのフラクションを、ベンゼン−ヘキサン１：２
を展開液とし活性アルミナカラムクロマトで分離し、１
ｓｔフラクシヨンを得た。溶媒を留去しこの一部をアセ
トニトリルに常温で溶解させ、生じた結晶を種として、
アセトニトリルから結晶化させることによりＮ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’　−テトラキス（４−トリル）−１，３−フェ
ニレンジアミン（パラ置換化合物）を得た。

〔電子写真感光体の調製〕

皇旌五土 電荷発生材料としてＮ、　Ｎ’−ジ（３，５−ジメチル
フェニル）ペリレン−３，４，９，１０テトラカルボキ
シジイミド８重量部、電荷輸送材料としてＮ、Ｎ’−ジ
（３−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジ（４−トリル）−１，３−
フェニレンジアミン（メタ、パラ混合置換化合物）５０
重量部、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂１００重
量部および所定量のテトラヒドロフランを用い、超音波
分散器にて分散液を調製すると共に、アルマイト処理さ
れたアルミニウム板上に塗布し、厚さ２３μｍの感光層
を有する単層型の電子写真感光体を作製した。

１施１ 電荷輸送材料としてＮ、　Ｎ’　　−ジ（３−トリル）
−Ｎ、Ｎ”−ジ（４−トリル）−１，３−フェニレンジ
アミン（メタ、パラ混合置換化合物）７０重量部を用い
る以外は実施例１と同様にして単層型の電子写真感光体
を作製した。

実施■ユ 電荷輸送材料としてＮ、　Ｎ’　−ジ（３−トリル）Ｎ
、　Ｎ’−ジ（４−トリル）−１，３−フェニレンジア
ミン（メタ、パラ混合置換化合物）９０重量部を用いる
以外は実施例１と同様にして単層型の電子写真感光体を
作製した。

止較五↓ 電荷輸送材料としてＮ、　Ｎ、　Ｎ’　　Ｎ”　−テト
ラキス（４−トリル）−１，３−フェニレンジアミン（
パラ置換化合物）７０重量部を用いる以外は実施例１と
同様にして単層型の電子写真感光体を作製した。

北較１ 電荷輸送材料としてＮ、　Ｎ、　Ｎ’、Ｎ”　−テトラ
キス（４−トリル）−１，３−フェニレンジアミン（パ
ラ置換化合物）１００重量部を用いる以外は実施例１と
同様にして単層型の電子写真感光体を作製した。

裏旌■土 電荷発生材料としてＮ、　Ｎ’−ジ（３，５−ジメチル
フェニル）ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミド１０重量部、結着樹脂として塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体１０重量部、及び所定量のテトラヒ
ドロフランを用い、超音波分散器にて分散液を調製し、
アルミニウム板上に塗布した後、１００°Ｃにて３０分
間乾燥させることにより、厚さ０．５μｍの電荷発生層
を形成した。

次いで、電荷輸送材料としてＮ、　Ｎ’　　−ジ（３ト
リル）−Ｎ、Ｎ’　　−ジ（４−トリル）−１゜３−フ
ェニレンジアミン（メタ、パラ混合置換化合物）７０重
量部、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂１００重量
部、及び所定量のベンゼンを用いて調製し、電荷発生層
上に塗布し、厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成すること
により、積層型の電子写真感光体を作製した。

止較班盈 電荷輸送材料としてＮ、　Ｎ、　Ｎ’、Ｎ’　　−テト
ラキス（４−）リル）−１，３−フェニレンジアミン（
パラ置換化合物）７０重量部を用いる以外は実施例４と
同様にして積層型の電子写真感光体を作製した。

〔電子写真感光体の評価］ 上記各感光体の帯電特性および感光特性をドラム感度試
験機（ジエンチック社製、ジエンチックシンシア　３０
Ｍ）を用いて、前記各感光体を正に帯電させ、各感光体
の表面電位ＶｓＰ（Ｖ）を測定した。また、ハロゲン光
を用いて、感光体を露光し、上記表面電位が１／２とな
るまでの時間を求め、半減露光量Ｅｌ／２　（μＪ／ｃ
ｍ”）を算出すると共に、露光後、０．１５秒経過後の
表面電位を残留電位Ｖ、ｐ（Ｖ）とした。また、上記各
感光体の結晶化状態を目視で調べ、結晶化が見られるか
どうかを調べた。

上記実施例および比較例で得られた電子写真感光体の帯
電特性および感光特性の測定結果を第２表に示す。

（以下余白） 第２表 Ｑ：結晶化なし　　×：結晶化あり 比較例の電子写真感光体は結晶化して電子写真特性が評
価できなかった。

第２表から明らかなように、本発明の電子写真感光体は
いずれも結晶化することなく帯電特性に優れ、半減露光
量が小さく、感度が良いと共に、残留電位が小さいこと
が判明した。これに対して比較例の感光体は結晶化して
しまうものであった。

（発明の効果） 以上のように本発明の電子写真感光体は、結晶化しにく
いメタ、バラ混合置換したｍ−フェニレンジアミン系化
合物を含有しているため、高感度の感光体を得ることが
できる。

また、本発明の電子写真感光体は、生産性の高いメタ、
バラ混合置換したｍ−フェニレンジアミン系化合物を用
いているので、低コストの感光体を得ることができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に、下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲはそれ
   ぞれ同一または異なって、水素原子、アルキル基、アル
   コキシル基またはハロゲン原子を示す、但し、Ｒ＾１及
   びＲ＾４のうち一方が水素原子である場合、他方は水素
   原子であってはならず、Ｒ＾２及びＲ＾３のうち一方が
   水素原子である場合、他方は水素原子であってはならな
   い。） で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を含有する
   感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。
2. （２）前記感光層が、電荷発生材料と共に前記一般式〔
   I 〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を電
   荷輸送材料として単一層中に存在させたことを特徴とす
   る請求項第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層が、少なくとも電荷発生層と電荷輸送
   層との積層感光体から成り、該電荷輸送層が前記一般式
   〔 I 〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物を
   含有することを特徴とする請求項第１項記載の電子写真
   感光体。